Jessica Vianey Olivares Ramírez

2IV33
Práctica N°6 Obtención de N° de boleta 2019320665
ciclohexeno
Introducción
Las reacciones de deshidratación de alcoholes para obtener Colocar en un matraz plano
15 mL de, ciclohexanol
un alqueno requieren la presencia de un ácido para protonarlo, Preparación de reactivos agregar 1 ml de 𝐻2 𝑆𝑂4 , , la
el cual pierde con facilidad la molécula de agua, mientras que adición debe ser gota a gota,
con agitación manual
el alcohol no protonado debería deshacerse del ion hidroxilo
fuertemente básico, lo cual presenta un proceso difícil de
ocurrir.
Agregar 2 o 3 núcleos porosos
Los alcoholes son precursores de compuestos mediante la , calentar el matraz con le
sustitución indirecta -OH, por otro grupo o bien eliminación con mechero y destilar la mezcla
Deshidratación hasta que queden 2-3 ml o
la formación de un doble enlace. hasta aparición de humos
blancos
En el caso de los alicíclicos las condiciones son similares, se
protona por el ácido sulfúrico para formar la doble ligadura, o
sea el ciclohexeno.
Colocar el destilado en un
embudo de separación y
Separación del ciclohexeno agregar 5 ml de sol. De
Objetivos específicos Na₂CO₃ al 10% , agitar y dejar
separar en capas finas
• Obtener el ciclohexeno por deshidratación del
ciclohexano
• Aplicar los conceptos teóricos de deshidratación de
alcoholes en síntesis orgánicas, y desarrollar el La capa superior es el
mecanismo de la reacción ciclohexeno , se lava en el
mismo embudo con 5 ml de Purificación del ciclohexeno
• Efectuar reacciones que demuestren que el agua y se deja separar la capa
ciclohexeno es un compuesto insaturado y eliminar el agua

• Controlar en forma adecuada los parámetros que

intervienen en el proceso de deshidratación, para
obtener un mejor rendimiento del producto.
• Identificar mediante pruebas específicas el producto Transferir la parte orgánica a
un matraz Erlenmeyer y
obtenido. agregar 2 g de Na2SO4se agita
y calienta ligeramente hasta
que este transparente
Actividades previas IV. Deshidrohalogenación de alcanos
Métodos de obtención de alquenos y sus mecanismos
I. Deshidrogenación de haluros de alquilo

Concepto de deshidratación en química general.

La palabra deshidratación significa literalmente “eliminación de agua”
Reacciones que presentan los compuestos Insaturados

II. Des halogenación de dibromuros vecinales • Adición catalítica

• Reducción: Hidrogenación catalítica

• Adición de carbenos: ciclopropanacion

III. Deshidratación de alcoholes

• Adiciones oxidativas
Como se obtiene el ciclohexano industrialmente
El ciclohexeno es un intermedio de reacción muy importante en la Reacción general de ciclohexanol a ciclohexeno
industria química debido a su doble enlace es un elemento muy
reactivo el cual puede ser halogenado para producir diferentes tipos de
compuestos organoclorados tanto di halogenados si utilizamos
halógenos, o mono halogenado si utilizamos haluros de hidrogeno.
1. Producción de alcoholes mediante las reacciones de oxi-
desmercuriación o hidroboración-oxidación
2. Producción de glicoles utilizando permanganato de potasio
3. sustitución catalítica para formar compuestos insaturados con
halógenos
4. Producción de aldehídos y cetonas, mediante la reacción de
Mecanismos de reacción
ozonización
Cuál es la función de la columna de fraccionamiento que se utiliza
en esta práctica
Una columna de fraccionamiento es un elemento esencial que se utiliza
en la destilación de mezclas liquidas para separar la mezcla en sus
partes componentes o fracciones, en función de las diferencias de
volatilidad
Reactivos
Compuest Estado físico PM PE Pf °C ρ Solubilida
o y color °C d

OH Liquido, 100. 16 23 0.9 360 g/mol

incoloro, olor 2 1
característico
s
H2SO4 Liquido 98.0 33 10 1800 Miscible
aceitoso 8 7
incoloro
Productos
 Claro y libre 86 62- - 0.67 Insoluble H2SO4 Blanco
de material 64 139. 3
8
Suspendido
H2SO4 Liquido 98.0 16 23 09 360
aceitoso 8 1
incoloro
H2O Incoloro 18 10 0 1000 100%
0

Tabla de comprobación
Tabla de comprobación
Compu Color Mecanismo de reacción
-esto Conclusiones y observaciones:
Br2 Pasa de Por medio de esta práctica se logró conocer una técnica para
color deshidratar alcoholes catalíticamente, teniendo en cuenta que la
amarillo
reacción realizada fue una reacción reversible.
a blanco

La deshidratación de los alcoholes es un método común de

obtención de alquenos. Al calentar la mayoría de los alcoholes
con un ácido fuerte se provoca la perdida de una molécula
de agua (se deshidratan) y forman un alqueno. A partir de ello,
KMn04 Pasa de se puede concluir:
amarillo
a café • La técnica de deshidratación de alcoholes es utilizada
para la obtención de alquenos
• Es importante cuidar las condiciones de Temperatura y
concentración ya que si no se trabaja adecuadamente
las condiciones de reactivos y productos la reacción
podría regresarse y obtener de nuevo el reactivo
original.
 • Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen
uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su
molécula.
• La eliminación de agua en un alcohol se emplea para
preparar un doble enlace, tanto en el laboratorio tanto
en escala industrial.
• La pérdida de agua es un proceso de equilibrio
• Cuando la velocidad de la reacción hacia delante es
igual a la de la reacción inversa existe un estado de
equilibrio químico
• El uso del ciclohexeno es de gran importancia en la
industria química, ya que con el se pueden obtener
diversos productos, como insecticidas

Bibliografía
L.G.Wade, J. (2011). Química orgánica. En J. L.G.Wade, Química orgánica
(págs. 300-317 & 323-378). México: Pearson.