TEMA: Hidrocarburos saturados

INDICARDOR DE LOGROS:
1. Utilizar las normas IUPAC de nomenclatura para nombrar un alcano, dada su fórmula
estructural, o viceversa.
2. Aplicar el concepto de isomería a los alcanos y escribir las fórmulas estructurales de los
distintos isómeros de un alcano (hasta seis carbonos).
3. Describir en forma general las propiedades físicas y químicas de los alcanos.

¿Qué son los hidrocarburos?

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples, ya que están constituidos
únicamente por Carbono e Hidrógeno.
La aplicación fundamental de los hidrocarburos es como combustible, pero muchos de ellos
se utilizan también extensamente como materia prima en la manufactura de numerosos
productos, tales como drogas, plásticos, cauchos, resinas, etc.
LOS ALCANOS.
Estructura: los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta ya sea sencilla o ramificada, en
las cuales los carbonos se hallan unidos a través de enlaces covalentes simples. Esto
implica que las cuatro posibilidades de enlace del átomo de carbono se encuentran
ocupadas por átomos de hidrógeno y de carbono, por lo que se les conoce también como
hidrocarburos saturados.
Los alcanos tienen como fórmula general CnH 2n + 2, en la cual n corresponde al número de
átomos de carbono. Los átomos de carbono en los alcanos presentan hibridación tetraedral,
forman enlaces dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, por tanto, el enlace sencillo o
sigma, se forma por la unión de orbitales híbridos sp3.
NOMENCLATURA DE ALCANOS.
Según la IUPAC el nombre de un alcano consta del prefijo numérico que indica el número de
carbonos y la terminación ano.
Para nombrar los alcanos que presentan ramificaciones se siguen las siguientes reglas:
1. Se selecciona la cadena continua más larga. Esta cadena determina la base del nombre
del compuesto.
2. Numere la cadena más larga, empezando por el extremo más ramificado.
3. Determine cuáles son los grupos sustituyentes y en qué posición están. Escriba estos
grupos antes del nombre del alcano base, organizados en orden de complejidad y
precedidos del número indicativo de posición. Los números se separan entre sí por
comas, y de las letras por guiones.
4. Si hay varios sustituyentes de la misma clase, indiqué su cantidad mediante los prefijos
numéricos correspondientes: di, tri, tetra, y así sucesivamente.
5. Cuando dos grupos alquílicos estén localizados sobre el mismo carbono, repita el número
indicativo de posición.
ISOMERIA EN LOS ALCANOS.
Los alcanos presentan isomería estructural de cadena, los tres primeros compuestos de los alcanos
no tienen isómeros estructurales, del C4H10 en adelante presentan estructuras distintas para la
misma fórmula molecular.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS.
En estado puro, los alcanos son incoloros, presentan una densidad menor que la del agua y debido
a su naturaleza apolar, son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos como el
tetracloruro de carbono o el benceno. cuanto al estado de agregación, a temperatura ambiente, los
cuatro primeros alcanos (Metano, Etano, Propano y Butano), son gases, del pentano al
heptadecano (17 carbonos) son líquidos, y del C18 en adelante son sólidos.
En general a medida que aumenta el número de carbonos presentes (es decir, el peso molecular),
se observa un aumento en el valor de constantes físicas como los puntos de fusión y ebullición y la
densidad. Sin embargo, la presencia de ramificaciones en la cadena se relaciona como un
descenso de las mismas, por ejemplo, el pentano hierve a 36,5°C, el isopentano (2 – metilpentano)
con una ramificación, hierve 27,85°C, mientras que el neopentano (2,2 - dimetilpropano), hierve a
9,5°C. Este comportamiento se relaciona con la acción de fuerzas intermoleculares débiles,
conocidas como fuerzas de Van de Waals. Estas fuerzas, actúan solo a distancias muy cortas y
son el resultado de la atracción entre cargas opuestas sobre la superficie de las moléculas. Estas
cargas son consecuencia de la polarización inducida de las nubes electrónicas de las moléculas.
Un lado de la molécula puede por casualidad, tener un ligero exceso de electrones en relación con
el lado opuesto. Cuando esto ocurre, la molécula posee un momento dipolar temporal y puede
provocar que otra molécula cercana adopte temporalmente un dipolo opuesto lo cual da como
resultado una ligera atracción entre dos moléculas.
La intensidad de las fuerzas de Van de Waals aumenta con el tamaño de las moléculas. Esto
explica el incremento de los puntos de ebullición con relación al número de carbonos.
Los alcanos ramificados presentan una forma más esférica que los de cadena normal con lo cual
tienen menor área superficial y por consiguiente, el efecto de las fuerzas de Van der Waals es
menor.

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCANOS

A los alcanos se les conoce también como parafinas debido a su poca reactividad química. Esto se
debe a que el enlace sigma, σ entre carbonos y entre carbonos e hidrogeno es muy fuerte y difícil
de romper, por lo que las reacciones suelen ser lentas y frecuentemente deben llevarse a cabo a
temperaturas y presiones elevadas y en presencia de catalizadores. No obstante, los alcanos
reaccionan con oxígeno, cloro y compuestos nitrogenados.
1. Combustión. Los alcanos reaccionan con el oxígeno, produciendo dióxido de carbono, agua
y se libera una gran cantidad de calor y luz. Ec. General:
2. Halogenación fotoquímica cuando un alcano reacciona con un halógeno, lo cual ocurre a
temperaturas entre 250°C y 400°C o en presencia de luz ultra violeta. Ocurre sustitución de
algunos hidrógenos, según la ecuación general:
3. Nitración en
fase gaseosa.
En condiciones apropiadas, el ácido nítrico (HNO 3) reacciona con los alcanos reemplazando un
hidrogeno por el grupo nitro. Se lleva a cabo por lo general en forma de vapor a temperaturas de
400°C y se puede representar como sigue:

OBTENCION DE ALCANOS.
Los alcanos se obtienen fundamentalmente a partir de la destilación fraccionada del petróleo crudo
y del gas natural que lo acompaña. En el laboratorio se obtienen a partir de la síntesis de Grignard
y de Wurtz de la hidrogenación catalítica de hidrocarburos insaturados y la reducción de
halogenuros de alquilo.
 ACTIVIDAD

INST: ALFONSO LOPEZ PUMAREJO

AREA: QUIMICA

VALLEDUPAR-CESAR
2020

Fecha de entrega: 12 de Junio 2020

Correo: rodriguez.alfonsista@gmail.com

Marque la respuesta correcta.

1. Los alcanos se llaman hidrocarburos saturados, porque:
a. Están formados por carbono y oxígeno y unidos por enlaces sigma
b. Están formados por carbono y nitrógeno y unidos por enlaces sencillos
c. Están unidos por enlaces sencillo y formados por carbono e hidrogeno
d. Están formados por hidrogeno y carbono y unidos por fuerzas de Van der
Waals
2. Los alcanos presentan fundamentalmente reacciones de sustitución porque,
a. Son compuestos apolares
b. Los átomos de H no poseen neutrones
c. Los enlaces C – C son fuertes
d. Los átomos de C se unen fácilmente

3. Los alcanos se obtienen industrialmente principalmente a partir de,

a. El petróleo crudo
b. La gasolina
c. La síntesis de Wurtz
d. La parafina

4. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2 el alcano de 18 carbonos tiene,

a. 17 hidrógenos
b. 34 hidrógenos
c. 36 hidrógenos
d. 38 hidrógenos

5. El estado de agregación del octadecano probablemente es,

a. Liquido
b. Sólido
c. Gaseoso
d. Plasma
6. De los siguientes alcanos presenta menor punto de ebullición el,
a. n – pentano
b. n – Pentano
c. n – Hexano
d. 3,3 – Dimetilpentano

7. Al quemarse un mol de n – heptano, el número de moles de oxígeno que se requieren

es,
a. 7 b. 13 c.11 d. 5

8. Escriba la formula estructural de los compuestos:

a. 2,3 – dimetilbutano
 b. 4,4 – dimetil – 3,6 – dietil – 5 – isopropiloctano

CH2 -CH3
l
CH3 CH2
l l
CH3- CH2- CH- CH- CH- CH- CH2- CH3
l l l
CH2 CH2 CH2
l l
CH3 CH3

9. Complete la siguiente ecuación de sustitución donde se obtiene un alcano

10. Escriba todos los isómeros estructurales con sus respectivos nombres del alcano de
formula C7H16

Los isómeros estructurales son:

 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3  hexano

 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3   2- metil hexano.

      I

        CH3

 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3    3-metil hexano

            I

           CH3

 CH3 - CH-CH2-CH-CH3     2,4- dimetil pentano

         I                I

      CH3          CH3  

 CH3 -CH- CH- CH2- CH3     2,3-dimetil pentano

        I        I

      CH3  CH3

       CH3

       I

 CH3 - C - CH2- CH2 -CH3      2,2 -dimetil pentano.

        I

      CH3

           CH3

            I

 CH3 - CH2- C - CH2 -CH3    3,3 -dimetil pentano

             I

            CH3

      CH3

       I

 CH3 - C - CH  - CH3         2,2,3 - trimetil butano.

        I        I

      CH3  CH3