TERCER EXAMEN PARCIAL QUÍMICA ORGÁNICA I OTOÑO 2020

ACIETOS: ( /48) CALIFICACIÓN:

1. Clasifique a cada una de las siguientes moléculas como aromática o no aromática.

(4 puntos)

2. ¿Cuál es el producto de eliminación E2 del trans-1-bromo-2-metilciclohexano, ¿cómo se

explica? (4 puntos)

3. Indique la ruta sintética (secuencia de SEAs) adecuada para obtener los siguientes
productos a partir de benceno. (9 puntos)

4. Indique los productos de sustitución y eliminación de la siguiente reacción. ¿Qué

mecanismos (uni- o bi-molecular) operan? Describa detalladamente dichos mecanismos
de eliminación y sustitución. (6 puntos)

Δ
5. Completa el siguiente esquema de reacciones indicando el producto, reactante o
condiciones según se pida. (6 puntos)

6. La siguiente alquilación de Friedel-Crafts genera una mezcla de los dos productos

ilustrados, uno de ellos predomina. Proponga un mecanismo de reacción detallado que
describa la formación de ambos productos e indique cuál de ellos es el predominante.
(4 puntos)

7. Un compuesto de fórmula molecular C3H6Br2 fue tratado con un exceso de NaNH2, al

terminar la reacción se realizó un análisis de espectroscopía de IR del producto y se obtuvo
el siguiente espectro de absorción: (4 puntos)
Transmitancia

Numero de onda (cm-1)

¿Cuál es la estructura del producto?

8. Ordena los siguientes sustratos en orden creciente de su reactividad con Br2/FeBr3.

(3 puntos)

9. Proponga un mecanismo que explique la siguiente transformación. (6 puntos)

1)

2) H3O+