IDENTIFICACIÓN DEL ALCOHOL TRANS-CINÁMILICO

MEDIANTE ANÁLISIS ORGÁNICO CLÁSICO

Castillo Jorge Luis (1827089); Gómez Pérez Laura (1826356); Henao Jose Eduardo
(1623406)

castillo.jorge@correounivalle.edu.co , laura.gomez.perez@correounivalle.edu.co ,
henao.jose@correounivalle.edu.co

Universidad del Valle.

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas

Laboratorio de Análisis Orgánico

Profesor: Alejandro Guerrero Caicedo

Fecha de la práctica: 04/03/2021

Fecha de entrega: 22/03/2021

1. Resumen: Se identificó el alcohol trans-cinamílico a partir de una muestra solida de

color amarillo mediante analisis organico clásico. Para esto se realizó la purificación
del compuesto mediante cristalización ya que se desconoce el tipo de impurezas al
igual que el punto de ebullición de estas por lo que al disolver es sólido, las impurezas
no van a recristalizar. Posteriormente se determinó el punto de fusión el cual fue de 34
० C, se observó que el compuesto es poco soluble en agua y soluble en ácido
sulfúrico. No se observó presencia de nitrógeno ni halógenos en la fusión con sodio.
Mediante diversas pruebas de grupos funcionales se pudo confirmar que el compuesto
era un alcohol. Para finalizar el derivado 3,5 dinitrobenzoato confirma que el
compuesto es el alcohol trans-cinamilico.

2. Introducción purificación para eliminar las impurezas

Los análisis orgánicos son de gran
importancia al momento de identificar la
naturaleza de un compuesto, es importante
tener en cuenta que para obtener los
resultados más acertados, el compuesto
debe ser sometido a un estado de
presentes en este.
En el presente trabajo el compuesto
protagónico es el alcohol trans-cinámilico
y siguiendo el objetivo de esta práctica,
este compuesto es sometido a un análisis
orgánico, en su categoría más clásica, que
se basa primeramente en una
caracterización intrínseca del alcohol y
posteriormente en la identificación de los
grupos funcionales, en base a diversas
pruebas químicas; se determinó
inicialmente el punto de fusión y posterior
a esto, se procedió a la determinación de la
estructura de esta muestra problema
mediante una serie de análisis de
diferentes tipos, como el elemental, de
solubilidad, de cloruro de acetilo, cloruro
férrico, cloruro de aluminio- cloroformo;
para su identificación genérica; se utiliza
como ingrediente de fragancias y sabores,
dentro de la industria cosmética es
importante la evaluación del riesgo de este
material p
en lo que tiene que ver con el aporte de
olores característicos de tipo dulce como el
dulce, balsámico, jacinto, picante, verde,
pulverulento y cinámico.
Metodología experimental
3.1. Examen preliminar.
Para la identificación del compuesto se
determino por pruebas preliminares que el
compuesto era un solido de color amarillo
3.2. Determinación del punto de
fusión
Se toma una pequeña cantidad de muestra
la cual se macera en un mortero hasta que
quede bien triturada para poder
introducirla en una cápsula, cuando es
introducida a la cápsula esta es introducida
en el fusiometro, el cual despues de un
tiempo nos arroja la temperatura en que la
muestra fundió
3.3 Análisis Elemental
Se realizó una fusión de sodio para
identificar azufre, nitrógeno o algún
halógeno, para esto se agregó en un tubo
de ensayo un trocito de sodio el cual es
fundido, luego se agregó la muestra y se
pone a calentar la mezcla, esto se realizó
dos veces, posteriormente se dejó enfriar la
muestra para agregar 1 ml de etanol para
terminar la reacción con sodio, la solución
formada en el tubo de ensayo así caliente
se filtró en un vaso de precipitado, el
filtrado es la fusión sódica con la cual se
procede hacer la identificación de los
elementos.
En un tubo de ensayo se agregó 1 ml de la
fusión con sodio, luego se añaden 2 gotas
de solución saturada de sulfato de amonio
ferroso y 2 gotas de solución de fluoruro
de potasio al 30%, esto es llevado a
ebullición suave por 30 segundos. Después
se acidifico la solución en caliente con
ácido sulfúrico al 30% gota a gota hasta
disolver el hidróxido de hierro
3.4. Solubilidad
Se toman dos tubos de ensayo, en cada uno
se agrega 5 mg de muestra, posterior a eso
se agrega en un tubo 3 ml de agua
destilada y en otro 3 ml de ácido sulfúrico
3.5. Prueba de Cloruro de Acetilo
La prueba se realizó con el fin de
identificar si la muestra contenía un grupo
hidroxilo, lo primero procedió hacer fue
agregar 2 mg de la muestra en un tubo de
ensayo, posterior a esto, en una campana
de extracción, se agregó a partir de una
pipeta volumétrica 0.5 ml de cloruro de
acetilo.
3.6 Prueba con cloruro férrico
La prueba se realizó para identificar
fenoles, en la cual en un tubo de ensayo se
agregó 2 mg de muestra y 0.5 ml de
cloruro férrico.
3.7. Cloruro de Aluminio-
cloroformo
La prueba se realizó para determinar la
aromaticidad en la muestra; Esta prueba es
en pocas palabras la reacción de Friedel-
Krafts. Lo primero que se hizo fue tomar
en un tubo de ensayo 2 ml de cloroformo y
agregar 2 mg de muestra se mezclan bien Análisis Resultado
agitado e inclinando el tubo de ensayo para
que se mojen bien las paredes, por último, Aspecto físico Sólido
se añaden 2 mg de cloruro de aluminio
Color Amarillo
3.8. Preparación del derivado
Punto de fusión 34 °C
Al realizar la preparación del derivado se
mezcló 0.5 g de 3,5-dinitrobenzoílo con Solubilidad en Poco soluble
0.8 g de la muestra y 4 ml de piridina en agua
un tubo de ensayo, mezcla que se hirvió
suavemente por 5 minutos. Se agrego 10 Solubilidad en Soluble
ml de agua destilada y se enfrió toda la ácido sulfúrico
solución en baño de hielo hasta que el
producto se solidifico, el sólido se separó Tabla 1. Resultados de datos en
por filtración, luego se lavó con 10 ml de pruebas generales
solución de carbonato de sodio al 2% y se
cristalizó a partir de 8 ml de una mezcla de
alcohol etílico y agua tal que el éster se Análisis Resultado
disolvió en la solución caliente, pero se
pudo separar cuando la solución estuvo Análisis Elemental No se observó
fría, por último se realizó otra filtración reacción
para separar los cristales.
Cloruro de Acetilo Se observó un
3.9. Purificación burbujeo

Para la cristalización y purificación de la Cloruro Férrico No se observo un

muestra en un vaso de 10 ml se agregaron cambio de color
3 ml de agua destilada (el solvente que se Cloruro de aluminio- La solución queda
creía el más adecuado para disolver la cloroformo de color naranja
muestra). En una plancha de
calentamiento, se llevó a casi al punto de Tabla 2. Resultados de las
ebullición del solvente, en ese punto se le pruebas de grupo funcional
adiciono 3 mg de la muestra, con el fin de
garantizar que la muestra se disuelviera
completamente en el solvente y así poder Observación
generar una adecuada sobresaturación.
Derivado Punto de fusión 120 °C
Para eliminar posibles impurezas, se filtró
en caliente la solución saturada con la Purificación blanco cristalino
ayuda de un embudo y un papel filtro. El
filtrado eran las aguas madres, estas aguas Tabla 3. Datos adicionales para
se trasvasaron a un vaso de icopor donde rectificar que compuesto era.
se generaron los cristales de la sal
4. Discusión de resultados
purificada.
En primer lugar se realizó el examen
3. Resultados preliminar y la determinación de
propiedades físicas (punto fusión)
presentados en la tabla 1. Estos datos no
arrojan mucha información, sin embargo al
determinar que es un sólido de punto de
fusión bajo, se puede afirmar que el
compuesto en su estructura posee más de 6
carbonos.
Posteriormente se realizó la prueba de
solubilidad, donde el compuesto fue poco
soluble en agua, y soluble en ácido
sulfúrico. Al ser poco soluble en agua
indica que el compuesto en su estructura
podía tener oxígeno los cuales permiten
enlaces de hidrógeno con el agua.
Esquema 1. interacción intermolecular del
Alcohol trans-cinámico con el agua.
Esta poca solubilidad en el agua se debe a
que en los alcoholes, la solubilidad en
agua decrece a medida de que el grupo
alquilo incrementa su número de carbonos.
(a)
La solubilidad del ácido sulfúrico
reacciona debido a la presencia de los
pares de electrones del oxígeno del
alcohol, electrones que ocasionan que el
alcohol sea una base débil. El alcohol
reacciona con el ácido sulfúrico formando
sales de oxonio las cuales son solubles en
el ácido sulfúrico,
Se observó en la fusión con sodio que el
compuesto no contiene nitrógeno ya que
no se evidencio el azul de prusia
característico de esta prueba, esto debido
a que en el filtrado de la fusión con sodio
no se formó cianuro de sodio. También se
determinó que el compuesto no contiene
halógenos, ya que en el filtrado de la
fusión con sodio no se formó NaX.
Esquema 2. Fusión con sodio
(Identificación de Nitrógeno y Halógenos)
En la determinación de grupos funcionales
se realizó una prueba con cloruro de
acetilo para determinar la presencia de un
hidrógeno activo. Los posibles compuestos
con hidrógeno activo son los alcoholes y
fenoles. Esta prueba dio como resultado
que en la solución se presentó un burbujeo
y un aumento en la temperatura de la
solución. La reacción del alcohol con el
cloruro de acetilo se da por medio de una
sustitución sobre el grupo acilo mediante
el mecanismo de adición-eliminación. El
hidroxilo del alcohol ataca
nucleofilicamente al carbono del carbonilo
el cual es un centro electrofílico, esto
produce un intermediario tetraédrico. El
cloruro es expulsado para posteriormente
desprotonar al oxígeno cargado
positivamente para formar un éster y ácido
clorhídrico. El burbujero y el aumento de
temperatura que presentó la reacción fue
debido a la formación del ácido clorhídrico
gaseoso.
Esquema 3. .Identificación de presencia
del grupo OH mediante cloruro de acetilo
Una vez se identificó que el compuesto
posee hidrógeno activo se procede a
comprobar si el compuesto es o no es un
un fenol. Si la prueba con cloruro férrico,
hubiera dado positivo se debía formar un
complejo fenólico el cual le da el
característico tono violeta, pero la prueba
dio negativa ya que no se presentó ningún 7a Edición, Volumen 1. Editorial
color en la reacción
Pearson, México D.F, 2012 pp 428

Esquema 4. Reacción del alcohol con

cloruro férrico y piridina

Con la prueba anterior ya se pudo afirmar

que el compuesto que se tenía era un
alcohol

La prueba siguiente que se realizó fue con

cloruro de aluminio-cloroformo, se realizó
para determinar si había un grupo
aromático en el compuesto, prueba que
arrojó un resultado positivo por el color
anaranjado de la solución. La reacción se
da mediante una alquilación de friedel
crafts. donde el primer paso es la
formación del carbocatión derivado del
cloroformo mediante el catalizador tal
como se puede apreciar en el esquema 5

Esquema 5. Formación de carbocatión a

partir del cloroformo

Conclusiones.

Los métodos de un análisis clásico si

sirven para determinar un compuesto
desconocido, pero hay que tener cuidado
cuando haya un compuesto similar ya que
se puede presentar errores en la
determinación

Referencias

(a) Wade, L. Estructura y síntesis de

los alcoholes en : Química orgánica