Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia

Escuela de Química
Departamento de Química Orgánica
Química Orgánica II
Instructora: ​Lucy Palacios

José Daniel Vélez Cordón 201803307

Salvador Lizandro Aragón Celada 201310254
Byron Rosendo González Panjoj 200915459

Reporte de Práctica 2:
Síntesis de m-dinitrobenceno por nitración del anillo de benceno

Resumen
Los compuestos aromáticos, como el benceno, experimental sustituciones electrofílica en
las que se sustituye uno de los hidrógenos por un grupo electrofílico entrante. En el caso de la
nitración, se sustituye un hidrógeno por un grupo nitro proveniente de un ión nitronio previamente
formado. Para la formación del ión nitronio, se debe realizar una mezcla sulfonítrica, consistiendo
de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado en calentamiento. Al momento de
realizar una doble nitración, se espera que el segundo grupo nitro entre en una posición meta con
respecto al primero, sin embargo esta segunda nitración es 1000 veces más dificil de producir
que la primera y se requiere generalmente de un anillo activado. La primera nitración se lleva a
cabo en frío, pues esta es exotérmica mientras la segunda nitración se lleva a cabo en calor bajo
condiciones de reflujo.

Metodología

● Etapa 1 - preparación de la mezcla sulfonítrica: en un balón de 2 bocas con 12 ml de ácido

nítrico se agregó lentamente el 15 ml de ácido sulfúrico con agitación vigorosa. Este paso
se llevó a cabo en baño de hielo debido a que la reacción es muy exotérmica, por lo que a
medida que se enfría se dirige la reacción hacia la formación del ión nitronio.

● Etapa 2 - síntesis de nitrobenceno: Para la primera nitración del benceno, se agregó 10 ml

de benceno a la mezcla ​sulfonítrica en porciones de 1 ml a la vez. Se mantuvo una
temperatura estable de alrededor de 40°C con agitación vigorosa durante 10 minutos.
 ● Etapa 3 - síntesis de m-dinitrobenceno: Para lograr la segunda nitración del benceno, se
armó un sistema de reflujo con el balón de dos bocas y se calentó hasta
aproximadamente 100°C durante 60 minutos. En este paso se esperaría la formación de
precipitado amarillo. Se obtuvo un líquido mostaza.

● Etapa 4 - separación: Se dejó enfriar la mezcla del matraz hasta 60°C y se decantó en 150
g de hielo picado. Posteriormente se filtró la mezcla esperando recuperar cristales de
m-dinitrobenceno. En la ausencia de cristales por filtración a presión reducida, se dejó
reposar la mezcla durante la noche esperando una cristalización posterior del
m-nitrobenceno.

Resultados

Tabla 1: Producto obtenido

Peso del producto (g) 0

Porcentaje de rendimiento 0%

Características Líquido de apariencia oleosa color amarillo

fuerte. No miscible en agua.
Fuente: Datos observados en el laboratorio de química orgánica No. 1, edificio T-12,USAC.

Características observadas de la síntesis:

● Para añadir el segundo grupo nitro al anillo de benceno se observó que mientras la mezcla
sulfonítrica con el nitrobenceno llegaba a la temperatura recomendada, se expulsaron
vapores de color marrón.
● En la síntesis del nitrobenceno, cuando se añadía el benceno a la mezcla sulfonítrica, esta
se tornaba de un color marrón y se veía como una suspensión coloidal.
● A pesar de dejar la mezcla en calentamiento para la segunda adición del grupo nitro, ésta
nunca cambió de color ni consistencia. No se formó el sólido esperado, aun luego de
enfriarse y cristalizar.

Caracterización por IR:

Fuente: IR realizado en Universidad del Valle de Guatemala con Infrarrojo Perkin Elmer.

Análisis de resultados

Se determinó la ausencia del m-dinitrobenceno u otro isómero de dinitrobenceno al

finalizar el procedimiento. Posterior a hacer un detenido estudio de las condiciones de trabajo, se
lograron determinar dos factores que dificultaron la formación del producto dinitrado.

El primer factor viene de la sustitución electrofílica del segundo grupo nitro al anillo del
sustrato. En un anillo no activado, se dificulta demasiado la segunda sustitución. Esto se
evidencia al revisar la literatura donde se indica que la proporción de formar un dinitrobenceno en
relación al nitrobenceno es de 1:1000 aproximadamente, (UNAM, 2013).

El segundo factor que impidió la reacción fue que la instrumentación utilizada para calentar
el matraz de reacción no fue la adecuada para llegar a las altas temperaturas necesarias para
llevar a cabo la segunda nitración del anillo. La estufa utilizada no calentó la mezcla a más de
100°C, temperatura necesaria para dar la segunda SEA en el anillo, (UNAM, 2013).

Nuevamente se intentó llevar a cabo la segunda nitración el día siguiente, realizando

nuevamente la mezcla sulfonítrica caliente y dejando reaccionar por más de una hora usando una
estufa distinta. De manera similar que la primera vez que se hizo el procedimiento de dinitración,
no se consiguió el resultado esperado.

Al finalizar el procedimiento se separó el líquido amarillo obtenido del residuo de la mezcla

sulfonítrica ya que estos dos no fueron miscibles entre sí. Enviando una muestra de este producto
a prueba de IR, se obtuvo una curva de transmitancia similar a la del nitrobenceno.
Conclusiones
 ● El producto obtenido fue únicamente nitrobenceno a partir de benceno y una mezcla
sulfonítrica en condiciones de enfriamiento y agitación.
● La segunda nitración del nitrobenceno para formar m-dinitrobenceno necesita ser llevada a
una temperatura superior a 100°C para que la reacción se lleve a cabo.
● Aún llegando a las temperaturas necesarias, el equilibrio de la reacción no permite un
rendimiento alto, puesto que el anillo no está activado y el grupo nitro lo desactiva,
imposibilitando la posterior SEA.

Referencias

Carey, F. A. (2006). ​REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

REPRESENTATIVAS DEL BENCENO . En F. A. Carey, ​Química Orgánica (págs. 484 -
486). Delegación Álvaro Obregón, México, D. F.: McGRAW-HILL/INTERAMERICANA
EDITORES, S.A. DE C.V. A Subsidiary of The McGraw-Hill Companies, Inc.

McMurry, J. (2012). ​Química del benceno: sustitución electrofílica aromática . En J. McMurry,

Química Orgánica (pág. 566). México, D.F.: Cengage Learning Editores, S.A. de C.V., una
Compañía de Cengage Learning, Inc. Corporativo Santa Fe.

Universidad Autonoma de México (2013). ​Manual de Prácticas de Laboratorio Química Orgánica

II (1413): SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA, NITROBENCENO. M ​ éxico:
UNAM.

Universidad del Valle de Guatemala (2020). ​Prueba de transmitancia en equipo IR Perkin Elmer.
Guatemala: UVG.

Wade J.G. Jr. (2012). ​REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS; Sustitución

electrofílica aromática. En L. W. Jr., ​QUÍMICA ORGÁNICA Volumen II (págs. 751, 752).
Naucalpan de Juárez, Estado de México: D.R.© 2012 por Pearson Educación de México,
S.A. de C.V. .

Anexos
Anexo No. 1: Filtración del nitrobenceno. Se obtuvo una sustancia oleosa rojiza que luego de
dejar un día en reposo tomo tonalidad amarilla característica del nitrobenceno.

Anexo No 2: Nitrobenceno siendo agregado a balón con mezcla

sulfonítrica para realizar el segundo proceso de nitración.