SULFONACIÓN DE LA ANILINA

Salvador Lizandro Aragon Celada

Universidad de San Carlos de Guatemala, Facultad de ciencias Químicas y Farmacia, Escuela de

Química, Departamento de Química Orgánica, Laboratorio de Química Orgánica II (QQ)-2021-

RESUMEN

La sulfonación de la anilina por el mecanismo de SEA requiere de calor por encima de 180°C, en
este procedimiento fue usado el calor de un horno de microondas comercial que a su vez la
radiación de microondas estimulan ciertas reacciones químicas. Para este procedimiento se calentó
la anilina en presencia de ácido sulfúrico concentrado en el horno de microondas que conlleva a la
formación de un sólido grisáceo que se caracterizó como ácido sulfanílico cualitativamente. No fue
posible la caracterización por cromatografía en papel.

RESULTADOS

Tabla 1: Resultados cualitativos obtenidos después de calentar en horno microondas

comercial 0.10g de anilina y 0.20g de ácido sulfúrico.
Producto obtenido Características

Sólido grisáceo Sólido blando grisáceo, claramente separable de la fase

líquida, se aplicó un poco de fuerza para despegarlo de las
paredes del crisol.
Fuente: Datos experimentales obtenidos en casa en Z 12, ciudad de Guatemala, Guatemala.

Caracterización: La caracterización por cromatografía en papel usando alcohol etílico al 70%

como fase móvil no mostró los resultados esperados, no fue posible evidenciar el desplazamiento de
ambas.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

La muestra no pudo caracterizarse por cromatografía en papel debido a que tanto la anilina como el
producto obtenido no muestran un color muy intenso que pueda evidenciarse a simple vista y que
requieren otro tipo de metodos o tecnicas como el uso de un indicador luminiscente en el papel para
su posterior observación mediante rayos ultravioleta (Havlíček J, et al, 2017).

Se pudo confirmar una reacción química cualitativamente, ambos el ácido sulfúrico y la anilina son
líquidos a temperatura ambiente y al mezclarlos forman una solución de las mismas características
físicas. Después del calentamiento en microondas se observó la formación de un sólido que
precipitó y se pegó a las paredes del crisol. Se llevó una caracterización cualitativa del producto,
como se menciona en la tabla 1, las características del sólido obtenido son comparables con las
características físicas del ácido sulfanílico, sólido y ligeramente grisáceo (Merck, 2017).
La radiación de microondas puede ser absorbida por moléculas polares que exhiben un momento
dipolar como el agua y se convierte en movimiento molecular térmico. En comparación con el
calentamiento convencional, la irradiación de microondas provoca un sobrecalentamiento local y
puede provocar también efectos no térmicos especiales, que tienen un gran impacto en numerosas
reacciones químicas (Havlíček J, et al, 2017).

Durante la reacción de sulfonación de la anilina se pueden obtener subproductos no deseados si el

tiempo de calor es mayor al óptimo o si el calor excede el óptimo, los subproductos colorantes
basados en la indulina conocidos como tintes de quinoneimina (Havlíček J, et al, 2017) y que
pueden presentar diversos colores desde azul hasta tonalidades negras (Alcalde & Del Polo, 2003, p.
176).

CONCLUSIONES
● La caracterización del producto por cromatografía en papel no fue posible debido a las
características físicas del estándar y producto, más específicamente el color tan débil de
estos.
● Fue posible llevar a cabo la reacción en un horno de microondas comercial con la obtención
de un sólido como producto.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Alcalde, T., & Del Polo, A. (2003). Coloración del cabello (V). Coloración semipermanente.
FARMACIA PRÁCTICA, 22(5), 176–177.
http://saber.ucv.ve/bitstream/10872/19390/1/colorantes%20listo%20%2Bisbn.pdf

Havlíček J, Myška H, Tejchman W, Karásková N, Doležal R, Maltsevskaya N, Kolář K. (2017).

Microwave synthesis of sulfanilic acid. Chemistry-Didactics-Ecology-Metrology. 22.
10.1515/cdem-2017-0005.

MERCK. (2017). Safety Data Sheet for Ácido sulfanílico (Norma núm. 100684).
https://www.merckmillipore.com/GT/es/product/msds/MDA_CHEM-100684?Origin=PDP

ANEXOS

Anexo 1: Después de medir las cantidades de anilina y ácido sulfúrico, la anilina fue agregada al
crisol de porcelana.
Anexo 2: El ácido sulfúrico fue agregado a la anilina.
Anexo 3: despues de calentar en el microondas y enfriar la muestra en hielo la muestra tuvo un
cambio de color.
Anexo 4: Una gota de la muestra disuelta en etanol y un estándar de anilina se colocaron en papel
filtro para su análisis por cromatografía en papel.