QUIMICA II

Ing. Carlos Alberto Chafloque Elías

 QUIMICA ORGANICA
• CONCEPTO:
Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de
los compuestos del carbono que constituyen
principalmente la materia viva, en su aplicación a la
industria y al desarrollo tecnológico.
Es llamada también Química de los Compuestos del
Carbono, en esta rama de la Química se exceptúan a
los compuestos: CARBONATOS, FERRICIANUROS,
etc. que contienen carbono pero forman parte de la
Química Inorgánica.
PROPIEDADES DEL ATOMO DEL CARBONO
PROPIEDADES FISICAS:
El carbono existe en dos formas
Alotrópicas: el grafito y el
diamante (estado puro).Ambos
son cristalinos y los átomos están
enlazados fuertemente covalentes.
 Hace falta mucha energía para que el carbono cristalice en
diamante, ésta fase termodinámicamente estable del
carbono bajo presión de algunas decenas de millares de
atmósferas y a una temperatura de más de 1,000 grados.
El factor tiempo es también determinante: los cristales no
se forman instantáneamente, sino que “ crecen ”,
añadiéndose cada red de átomos al precedente.
 El grafito es la forma más estable del carbono. Es la
modificación hexagonal del carbono y según los estudios
de su estructura, pertenece a la clase di piramidal di
hexagonal.
 APLICACIONES
➢ El grafito es un material y se emplea en ladrillos, crisoles, etc.
➢ Al deslizarse las capas fácilmente en el grafito, resulta ser un buen lubricante
sólido.
➢ Se utiliza en la fabricación de diversas piezas en ingeniería, como pistones,
juntas, arandelas, rodamientos, etc.
➢ Este material es conductor de la electricidad y se usa para fabricar electrodos.
También tiene otras aplicaciones eléctricas.
➢ Se emplea en reactores nucleares, como moderadores y reflectores.
➢ El grafito mezclado con una pasta sirve para fabricar lápices.
➢ Es usado para crear discos de grafito parecidos a los de discos vinilo salvo por su
mayor resistencia a movimientos bruscos de las agujas lectoras.
➢ Se puede crear Grafeno, el material más conductor y resistente que existe,
futuro sustituto del silicio en la fabricación de chips.
 PROPIEDADES QUIMICAS
 LA COVALENCIA
 LA TETRAVALENCIA
 LA HIBRIDACION
 LA AUTOSATURACION
Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde
la configuración electrónica:
1 s2 2 s2 2 p2

Siguiendo el principio de máxima multiplicidad de Hund

podemos representar la configuración como:

1 s2 2 s2 2 p X 2 pY
esta configuración justifica una covalencia 2 para el
carbono. A pesar de esto, el carbono sólo presenta la
covalencia 2 en el monóxido de carbono y en un grupo de
compuestos conocidos como isonitrilos.
Al átomo de carbono con número atómico 6
le corresponde la configuración electrónica:
en estado excitado

1 s2 2 s 2 pX 2 pY 2 pz

esta configuración justifica una covalencia 4

para el carbono, La tetravalencia.
Número de átomos de carbono Número de isómeros

4 2

5 3

6 5

7 9

8 18

9 35

10 75

12 355

15 4,347

20 366,319

25 36,797,588

30 4,111,846,763
ESTEREOQUIMICA: ESTEREOISOMERIA
 Estereoquímica es aquella parte de la ciencia
que se ocupa del estudio de la estructura
molecular en tres dimensiones.
 Estereoisómeros .- es la clase particular de
isómeros que solo se diferencian por la
orientación espacial de sus átomos, pero son
iguales entre si en cuanto a que átomos
están unidos unos a otros.
LAS CONFORMACIONES
 Son ordenamientos atómicos diferentes que pueden
intercambiarse por rotación entorno a un enlace
simple.
 Conformación Vista lateral Vista frontal

Alternada o
Escalonada

Eclipsada

Las infinitas conformaciones intermedias se llaman sesgadas

Para representar las diferentes formas se utilizan dos tipos de
formulas tridimensionales :
Formulas de Caballete y
Formulas de Newman
Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas

Caballete

Newman
TIPOS DE ISÓMERIA
ESTRUCTURAL
➢Isomería de cadena

➢Isomería de posición

➢Isomería de función

➢ESPACIAL

➢Isomería geométrica

➢Isomería quiral
 DE CADENA .- Difiere en la estructura del
esqueleto.

A mayor cantidad de carbonos mayor cantidad de

isómeros
➢ DE POSICION.- Difiere en la posición de los grupos
funcionales.

➢DE FUNCIÓN.- La presentan aquellos

compuestos que tienen distinta función química.
ISÓMERIA ESPACIAL
➢ GEOMETRICA (CIS-TRANS).- Difiere en la posición
de los sustituyentes
1.-Dobles Enlaces
 El sistema de nomenclatura cis/trans en
alquenos es insuficiente cuando hay tres o
más sustituyentes diferentes en el doble
enlace. En estos casos se usa el sistema de
nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC,
que sirve para todos los alquenos. Z
proviene del vocablo alemán zusammen que
significa juntos y E del vocablo alemán
entgegen que significa opuesto. Equivaldrían
a los términos cis y trans respectivamente.
 Quiralidad
 Se dice que un objeto es quiral si no es superponible
con su imagen especular.
 Lord Kelvin denomino quiral y digo que tiene
quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de
puntos, si su imagen en un espejo plano, idealmente
realizada, no puede hacerse coincidir consigo
misma.
 Tomemos como ejemplo nuestra mano izquierda, la
imagen especular de la misma es nuestra mano
derecha. Si intentamos superponerlas rápidamente
llegaremos a la conclusión de que no es posible, ya
que la única forma de hacer coincidir los dedos es
rotando 180º una de las dos manos pero ya que el
dorso de la mano es distinto de la palma es
imposible una mano con la versión girada de la otra.
 Hay una forma sencilla de predecir si una molécula es
o no quiral y consiste en buscar los centros quirales.
 Un centro quiral (o estereogenico) se obtiene cuando
un átomo central y otros cuatro átomos o grupos de
átomos distintos se unen adoptando una geometría
molecular tetraédrica.
 Por ejemplo, un átomo de carbono unido a otros
átomos (o grupos de átomos) distintos entre si. Esta
molécula, que podemos representar por CHXYZ, no
posee un plano ni un centro de simetría y por lo tanto
es una molécula quiral.
 El átomo central no debe ser de carbono
necesariamente, existiendo centros quirales sobre
átomos de azufre, silicio, etc.
No superponibles
ENANTIOMEROS
No superponibles
ENANTIOMEROS
 Diastereroisómeros
 Definición de Diastereoisómeros
 Son moléculas que se diferencian por la disposición
espacial de los grupos, pero que no son imágenes
especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los
isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que
dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que
al menos tengan dos centros quirales. En uno de los
centros los sustituyentes están dispuestos igual en
ambas moléculas y en el otro deben cambiar.
Definiciones previas

b d
p q
 Moléculas Quirales

El número máximo de estereoisómeros posibles

para una molécula asimétrica (quiral), puede ser
calculado por fórmula 2n, donde n es el número de
carbonos asimétricos (quirales) que la molécula
posee.
 CH3
Cl
HO C H
HO C CH3
Cl C H
Proyección en
cuña H
CH3
1-cloroetanol 3-cloro-2-butanol
CH3
Proyección de
Fisher
Cl
HO H
HO CH3
Cl H
H
CH3
Las moléculas que poseen dos o más C* presentan
estereoisómeros que NO son imágenes especulares
Ni superponibles la una a la otra. Estos
estereoisómeros son llamados diasteroisómeros.

a b c d
CH3 CH3 CH3 CH3
HO H H OH H OH HO H
Cl H H Cl Cl H H Cl
CH3 CH3 CH3 CH3

enantiómeros enantiómeros
 Cadena carbonada
 Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre
sí, que forman el esqueleto de la molécula
orgánica.
 Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su
forma:
 Abierta o acíclica: Los átomos de carbono
extremos no están unidos entre sí. No forman
anillos o ciclos.
 Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena
se une al primero, formando un ciclo o anillo.
 Abierta o acíclica

No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de

carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque
Lineal también se poden escribir retorcidas para ocupar
menor espacio. Es importante saber ver que aunque
esté torcida es una cadena lineal.

De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale

Ramificada
otra o otras cadenas secundarias o ramas.
 Cerrada o cíclica
Homocíclica Los átomos del ciclo son átomos de carbono.

Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por

Heterocíclica
otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc.

Monocíclica Sólo hay un ciclo.

Policíclica Hay varios ciclos unidos.

 Clases de átomos de carbono
Un carbono es primario si
Primario está unido sólo a un
átomo de carbono.
Los dos átomos de carbono son primarios

Si está unido a dos átomos

Secundario
de carbono.
El átomo de carbono central es secundario.

Si está unido a tres átomos

Terciario
de carbono.
El átomo de carbono (3) es terciario.

Si está unido a cuatro

Cuaternario
átomos de carbono.
El átomo de carbono (3) es cuaternario.
 GRADO DE INSATURACION DE UNA MOLECULA
 Debido a sus enlaces múltiples los hidrocarburos
tienen menos hidrógenos que un alcano con la misma
cantidad de carbonos. Por esta razón se dice
hidrocarburos NO SATURADO.
 En general, cada anillo o doble, triple enlace
en una molécula corresponde a una perdida
de dos hidrógenos con respecto a su alcano.
 Si se conoce esta relación, es posible avanzar
hacia atrás, a partir de una formula
molecular, para calcular el grado de
instauración.
 Que es la cantidad de anillos, enlaces
múltiples, o ambos que contiene la
molécula.
 Se puede efectuar cálculos parecidos para compuestos
que contenga otros elementos, además de carbono y el
hidrogeno.
 Compuestos organohalogenados, que contiene C, H, X
donde X= F, Cl, Br, I
Por ejemplo C4H6Br2 es equivalente C4H8 de un
hidrocarburo su grado de insaturación es 1
➢1 doble enlace
➢1 anillo
• Compuestos organooxigenados, que contienen C,
H, O , el oxigeno forma dos enlaces se ignora el
oxigeno
 Ejemplo C5H8O es equivalente a C5H8
12 H - 8 H = 4 H Grado de insaturación 2
➢ 2 dobles enlaces
➢ 1doble enlace y un anillo
➢ 2 anillos
➢ 1 triple enlace
 Compuestos organonitrogenados, que contiene C, H, N
 Dado que el nitrógeno forma tres enlaces por lo cual se
resta un hidrogeno por cada nitrógeno
 Por ejemplo C5H9N es equivalente C5H8
Grado de insaturación 2
 CLASIFICACION DE REACCIONES
ORGANICAS
Clasificación por el tipo de
transformación:
➢Reacciones de adición.
➢Reacciones de sustitución.
➢Reacciones de eliminación.
➢Reacciones de transposición.
 Reacciones de adición
 Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos
especies químicas al enlace múltiple de una molécula
insaturada, tal y como se indica de forma genérica en
la siguiente ecuación química:
Este tipo de reacciones es muy común en los
compuestos olefínicos y acetilénicos.
 Reacciones de sustitución.
 En las reacciones de sustitución se engloban aquellas
reacciones en las que un átomo o grupo atómico es
sustituido o desplazado por otro. La ecuación general
para un proceso de sustitución es:
 Ejemplos de este tipo de reacciones son las que
experimentan los alcoholes con hidrácidos o las
reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de
alquilo.
 Reacciones de eliminación
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las
reacciones de adición y consisten en la pérdida de átomos, ó
grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces
múltiples o anillos. La formulación general de las reacciones de
eliminación es:
Ejemplos de este tipo de reacciones de eliminación son la
reacción de deshidratación de un alcohol para formar un alqueno
ó la reacción de deshidrobromación inducida por bases.