PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS Y

CETONAS
GALINDO BARRERA, Ángela Dayana (1052416137)

Química Analítica, Grupo A, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona.

RESUMEN:
Se analizaron tres compuestos dos aldehídos (formaldehído y acetaldehído) y una cetona
(acetona) mediante cinco pruebas diferentes (Ensayo con Fehling A y B, Reactivo de Tollens,
Ensayo con permanganato de potasio, reactivo de Schiff y formación de resinas “efecto de los
álcalis”), lo cual mediante recursos teóricos ayudó a clasificar los compuestos
respectivamente mediante el comportamiento obtenido en las pruebas, donde uno de los
resultados fue que el formaldehído en la prueba de Tollens formo un espejo de plata que lo
clasificó correctamente como aldehído.
Palabras claves: aldehídos, cetonas, fehling, Tollens, Shiff.
ABSTRACT:
Three compounds, two aldehydes (formaldehyde and acetaldehyde) and a ketone (acetone)
were analyzed by five different tests (Fehling A and B test, Tollens reagent, Potassium
permanganate test, Schiff reagent and resin formation “effect of the alkalis ”), which through
theoretical resources helped classify the compounds respectively by the behavior obtained in
the tests, where one of the results was that the formaldehyde in the Tollens test formed a silver
mirror that correctly classified it as an aldehyde.

Key Words: aldehydes, ketones, fehling, tollens, shiff

1. Introducción carboxílico de las cetonas siempre va unido

a dos grupos orgánicos, grupos que
Los aldehídos y cetonas son compuestos
pueden ser iguales o diferentes, y más aún,
que contienen el grupo carbonilo es decir
alquilos o arilos (imagen.1) [1] [2].
un doble enlace carbono-oxígeno, pero las
dos familias difieren en su estructura y en
sus propiedades. El Carbono carboxílico de
un aldehído siempre va unido a un átomo
de hidrógeno mientras que el otro enlace
une un grupo alquilo o arilo, la única
excepción es el caso del formaldehído
(aldehído más sencillo) que tiene dos Imagen 1. Aldehído y cetona
hidrógenos unidos al átomo de carbono del
grupo carbonilo, por el contrario, el carbono
Para la identificación de aldehídos y
cetonas se pueden implementar diferentes
pruebas una de estas es utilizar la
soluciones de Fehling a y b, esta es una
solución alcalina de ion complejo cúprico
con ion tartrato, este desaparece el color
azul intenso de la solución, y precipita óxido
cuproso rojo [3].
El reactivo de Tollens también suele ser útil
en estos casos, este es una disolución
amoniacal de nitrato de plata e hidróxido
sódico, se reduce por las aldosas, las
cetosas y también por aldehídos ordinarios,
depositando plata metálica, parcialmente
en forma de espejo. Este ensayo es más
sensible que Fehling y más adecuado para
revelar pequeñas diferencias de actividad
[4].
El reactivo de Tollens ha sido analizado por
diferentes investigadores como lo
realizaron Kanokwan Chaiedoo,Sawarin
Sooksin,Sirinan Kulchat,Vinich Promarak Y
Wittaya Ngeotae donde utilizaron un nuevo
sensor de formaldehído con nanoclusters
de plata para modificar el reactivo de
Tollens, esto se puede emplear a futuro
utilizando el producto obtenido para realizar
las mismas pruebas y analizar su eficiencia
[5].
El reactivo de Schiff en un método para
comprobar aldehídos y cetonas, es una
solución de colorante fucsina decolorado
por dióxido de azufre, cuando reacciona
con un aldehído se origina una coloración
violeta oscuro, las cetonas tienden a dar
sólo una tonalidad rosada con el reactivo
de Schiff, Cuando un supuesto aldehído no
da un resultado positivo, puede ser a causa
de la insolubilidad del compuesto
carboxílico [6].
PARTE EXPERIMENTAL
2. Materiales y métodos
Se utilizó Fehling A y B (re envasados);
acetaldehído (C2H4O) (reenvasado);
formaldehído (C2HO); acetona (C3H6O)
(reenvasado); reactivo de Tollens
(reenvasado); solución de permanganato
de potasio al 3%(KMnO4) (reenvasado);
ácido sulfúrico (H2SO4); reactivo de Schiff
(); hidróxido de sodio (NaOH) (reenvasado).
3. Procedimiento
Para el primer ensayo se adicionó en tres
diferentes tubos de ensayo 6 gotas de
Fehlig A más 3 gotas de Fehling B, al tubo
uno se le adicionó 6 gotas de formaldehído,
al dos 0,5 mL de acetaldehído y al tubo tres
0,5 mL acetona, se calentó agua en un
vaso de precipitado hasta que hirvió y se
introdujeron los tres tubos, los cuales se
dejaron calentar alrededor de diez minutos,
se procedió al ensayo dos con Tollens en
el cual se adicionaron en tres tubos
diferentes 6 gotas de formaldehído,0,5mL
de acetaldehído y 0,5mL de acetona
respectivamente, a cado compuesto se le
agregó adicionalmente 6 gotas del reactivo
de Tollens los tubos se llevaron a un baño
de agua caliente y se dejaron calentar
alrededor de diez minutos observando lo
obtenido; para el ensayo tres que
correspondió a una oxidación con
permanganato de potasio al 3% se tomó
tres tubos de ensayo a los cuales se les
adicionó la misma cantidades del ensayo
de Tollens de formaldehído, acetaldehído y
cetona y a cada uno de estos se les agregó
2mL de permanganato de potasio que se
acidularon respectivamente con cuatro
gotas de ácido sulfúrico, después de
registrar lo observado, se procedió al
ensayo con Schiff, en este ensayo se
tomaron de nuevo las mismas cantidades
 que el ensayo de Tollens para formaldehído
, acetaldehído y cetona, a cada tubo se le
adiciono una gota del reactivo de Schiff y
se observó, para el último ensayo
formación de resinas “efecto de los álcalis
“,se adicionaron las misma cantidades
descritas anteriormente de formaldehído,
acetaldehído y acetona a cado tubo se le
En la prueba de Fehling se obtuvo que el
agregó 6 gotas de hidróxido de sodio, los
formaldehído y el acetaldehído después de
tubos se introdujeron en un baño de agua
calentar arrojaron coloración rojiza, para el
caliente y se dejaron calentar alrededor de
formaldehído fue intensa(FF0000)(anexos
cinco minutos y se registró
tabla de colores) a comparación con el
respectivamente.
acetaldehído(FF6633)(anexos), los
aldehídos a diferencia de las cetonas son
agentes reductores energéticos que se
pueden oxidar fácilmente a ácidos
carboxílicos en este caso el reactivo de
Fehling complejo cúprico(círculo morado)
redujo el ion a cuproso, que formo un
precipitado de color rojo- anaranjado de
óxido cuproso (CuO2)(círculo rojo)
(reacción.1)[1][7][8].

4. Análisis y resultados
Reacción 1. Adehído en presencia de
Fehling (tomado de manual química
En la taba.1 se arrojaron los resultados de las respectivas pruebas paraorgánica
formadehído, acetaldehído y
19ª ed.).
acetona(los códigos indican la tonalidad del color el cual se podrá observar en anexos).
Tabla 1. Aldehídos y cetonas

Afirmando así que el formaldehído es un
aldehído ya que se oxido a ácido
carboxílico (círculo verde anexos) antes de
la última fase de la reacción el acetaldehído
que presento una coloración rojiza muy
leve no se pudo clasificar (mecanismos
completo anexos). Para el acetaldehído la
reacción no se ejecutó ya que –OH no
puede sustituir el radical alifático
(descríbase lo sucedido en anexos círculo
negro).
En la prueba para el reactivo de Tollens el
formaldehído formo un espejo de plata, el
reactivo de Tollens se usó para oxidar los
aldehídos, en este caso el ion plata (círculo
rojo) se redujo a la forma metálica (círculo
azul) que al efectuarse la reacción se
depositó en forma de espejo (reacción.2)
[1].
Reacción 2. aldehído en presencia del
reactivo de Tollens (tomado de curso breve
de química orgánica).
El formaldehído arrojo positivo para esta
prueba ya que formo un espejo de plata
confirmando que es un aldehído ya que
formo un ácido carboxílico (círculo verde
anexos), mientras que el acetaldehído no
se logró caracterizar de nuevo, arrojo dos
fases una aceitosa y otra de color rojo
(CC3300) (mecanismo completo en anexos
anexos).
Las pruebas de Tollens y Fehling no
determinan cetonas ya que el –OH no
puede sustituir el radical alifático
(explicación anexos círculo negro), en el
ensayo de Tollens la acetona arrojo un
espejo de plata leve este ensayo fue nulo
debido a que se generó una errada
interpretación en el análisis cualitativo.
El formaldehído y acetaldehído en
presencia de permanganato de potasio
arrojo en los dos casos una fase café
(CC3333) y otra fase aceitosa para esto se
tuvo en cuenta la reacción.3(mecanismo
completo anexos).
Reacción 3. Aldehído en presencia de
permanganato de potasio
La reacción de un aldehído en presencia de
permanganato fue una reacción de
oxidación actuando el permanganato como
agente oxidante, la fase café oscura
obtenida fue el dióxido de manganeso que
correspondió a la oxidación, la oxidación
para los aldehídos fue rápida ya que
cuentan con un solo grupo sustituyente, en
consecuencia, los neutrófilos que atacan
como el permanganato de potasio, se
aproximaron con facilidad al carbonilo [4].
Para la acetona no se observó cambio, ya
que no se tornó de otro color (CC0099)
(anexos), estas no se oxidan, cuentan con
dos grupos sustituyentes grandes (alquilos)
que evitan que el ataque nucleofílico acurra
(explicación círculo negro en anexos).
Se afirmó así que el formaldehído y el
acetaldehído son aldehídos ya que lograron
la oxidación que se expresó en la fase café
(CC3333), la velocidad de la oxidación fue
mayor para el formaldehído (mecanismo
que permite explicar lo sucedido en
anexos).
El ensayo para el reactivo de Schiff expreso
para el formaldehído una fase morada
(9900CC)(anexos)mientras que el
acetaldehído arrojo dos fases una aceitosa
y una morada (9900CC) y la acetona no
expreso cambio alguno, El reactivo de
Schiff es incoloro o rosa tenue. Cuando
reacciona con un aldehído se origina una
coloración violeta oscura, las cetonas
tienden a dar sólo una tonalidad rosada, ya
que estas no regeneran el color, a veces
cuando un supuesto aldehído no da el
resultado positivo, puede ser a causa de la
insolubilidad del compuesto carbonílico[7].
La coloración morada que se obtuvo
sucedió ya que este reactivo se prepara
añadiendo anhídrido sulfuroso a una
disolución de un colorante magenta
llamado “fucsina”, al añadir el SO 2 el
colorante se decoloro y los aldehídos
reaccionaron con la disolución del colorante
decolorado, en una reacción compleja
(reacción.4) que dio como resultado la
reparación de un color violeta (que no es
idéntico al color original) [5] [7].
Reacción 4. Aldehído en presencia del
reactivo de Schiff.
Afirmando así que el formaldehído es un
aldehído y el acetaldehído que expreso la
misma coloración, pero en dos fases no se
clasifico, la acetona al no expresar cambio
se afirmó como cetona, el mecanismo para
Schiff no se anexo para cada uno de los
compuestos a estudiar se tomó su forma
general para cualquier aldehído el círculo
negro explico la parte donde se adhiere el
aldehído el cual pierde el doble enlace de
su carbonilo.
En la formación de resinas, efecto de
álcalis, se obtuvo que el formaldehído no
expreso ningún cambio, mientras que el
acetaldehído al calentarse su color amarillo
se fue tornando anaranjado (FF6600)
(anexos),la acetona expreso un color
amarillo tenue (FFFF33)
(anexos)homogéneo, no se observó
formación de resinas. Esta reacción que
involucra al hidróxido de sodio se denomina
reacción de condensación aldolica.
Este ensayo no permitió clasificar los
compuestos ya que no se observó
formación de resinas en ninguno de los tres
tubos, no se anexo reacciones ya que los
análisis cualitativos no se asemejaron a los
teóricos.
5. Conclusiones
En la prueba con Fehling se logró confirmar [8]BEYER, Hans; Wolfgang, Walter; Manual
mediante análisis cualitativos el de química orgánica, (19ª ed.), Barcelona;
formaldehído como un aldehído. REVERNETÉ.
En la prueba de oxidación con
permanganato de potasio se logró clasificar
el acetaldehído como aldehído, que en las
anteriores pruebas no se había logrado
caracterizar, en esta prueba se volvió a
afirmar que el formaldehído es un aldehído.
El formaldehído fue el que obtuvo mejores
resultados ya que Fehling, Tollens,
oxidación con permanganato de potasio y
Shiff lo clasificaron correctamente como
aldehído mediante sus análisis cualitativos
correspondientes
6. Bibliografía
[1]LINSTROMBERG, Walter; Curso breve
de química orgánica, (1ª ed.),
España; REVERNETÉ, 1979.
[2]GRIFFIN,Rodger; Química Orgánica
moderna,(1ª ed.),Barcelona;
REVERNETÉ,2001.
[3]SMITH,Jr.; CRISTOL,Sj; química
orgánica,(1ª
ed),Barcelona;REVERNETÉ,1999.
[4]FIESER,Louis; Experimentos de química
orgánica, (1ª ed.), Barcelona;
REVERNETÉ,2004.
[5]DURST, Dupoint; GOKEL, George;
química orgánica experimental,
(1ªed.)Barcelona; REVERNETÉ, 2007.
7. Anexos
[6]CHAIENDOO,Kanokwan;NGEOTAE,Witt
aya; A new formaldehyde sensor from silver Tabla A. Colores (tomada de la web).
nanoclusters modified Tollens´ reagent.
[7]GEISSMAN, T.A; Principios de química
orgánica, (2ªed.), Barcelona; REVERNETÉ.