Aldehídos y cetonas

Reacciones – Adición Nucleofílica

Prof. Pablo A. Araujo G. Ph.D.

paaraujo@uce.edu.ec
Bases de reactividad
Bases de reactividad
Bases de reactividad
Hidratación de cetonas y aldehídos
Hidratación de cetonas y aldehídos
Formación de Cianohidrinas
Formación de Iminas
Formación de Acetales
 aldehídos se oxidan con facildad
NH4OH, Hpara
2O formar ácidos carboxílicos, pero en
al las cetonas son inertes a la oxidación. La diferencia es una consecuenci
Oxidación de aldehídos
structura:Benzaldehído
los aldehídos tienen un protón Ácido
a oxidación, pero las cetonas no.
" CHObenzoico
que puede sustraerse dur

Un hidrógeno No hay hidrógeno

Las oxidaciones
aquí de aldehídos ocurren a travésaquí
de 1,1-dioles como
int
os, o hidratos,
O los cuales Ose forman por unaOadición nucleofílica reversi
al grupo
C
carbonilo.
[O] AunC
cuando sólo se forma
C
en[ Oun
] grado pequeño
Ninguna
ibrio,
R el hidrato
H reacciona
R como un alcohol
OH R primario
R# o secundario tí
reacción
ida a un compuesto carbonílico (sección 17.7).
Una cetona
Un aldehído Un ácido carboxílico

O OH O
H2O CrO3
C C C
R H R OH H O+
3 R OH
H

Un aldehído Un hidrato Un ácido carboxílico

Oxidación de aldehídos
Reducción de cetonas y aldehídos
Reacción de Clemmensen
Reacción de Wolff-Kishner
 Algunos problemitas
• Indicar como se puede obtener 2-octanona a partir
de:
• Heptanal
• 1-octino
• 2,3-dimetil-2-noneno
• 2-octanol

• Indicar como se puede obtener octanal a partir de:

• 1-octanol
• 1-noneno
• 1-octino
• Acido octanoico
 Algunos problemitas
Prediga los productos principales de las siguientes
reacciones:
 Algunos problemitas
Muestre como podría llevar a cabo las siguientes síntesis.
Si lo considera necesario, puede usar reactivos
adicionales: