UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

COD.
COMPUESTOS ORGANICOS OXIGENADOS Versión: 00
Fecha: 2020

FACULTAD EXPERIENCIA CURRICULAR PRACTICA N°

Ingeniería Química Laboratorio Química Orgánica 04

I. CAPACIDADES DE LA PRACTICA:
1. Obtiene un aldehído y acido carboxílico por oxidación con KMnO4 de un alcohol primario.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
Los alcoholes son aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo
funcional hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano,
enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además
este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos
átomos1 (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa molecular,
aumentan sus puntos de fusión y ebullición. A diferencia de los alcanos de los que
derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido
a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de
hidrógeno.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua.
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano,
metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que
contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo
posible.
 CH3-OH → metanol (aquí no es necesario indicar la posición)
 CH3-CH2-OH → etanol (aquí tampoco es necesario indicar la posición)
 CH3-CH2-CH2-OH → 1-propanol
 CH3-CHOH-CH3 → 2-propanol
 CH3-CH2-CHOH-CH3 → 2-butanol
Los aldehídos y cetonas constituyen los compuestos carbonílicos, que se caracterizan por
presentar el doble enlace carbono-oxigeno o grupo carbonilo. Ambos átomos del doble
enlace presentan hibridación sp2, por lo cual el grupo funcional presenta geometría
trigonal. por lo La reactividad del grupo carbonílico -CO- de los aldehídos y cetonas se
debe a la fuerte polarización del enlace C=O, en que los átomos de C y de O se diferencian
notablemente en sus valores de electronegatividad: C (2.5) y O (3.5). Si el grupo carbonilo
está unido a un grupo conjugado donados de electrones, se observa una disminución de
reactividad debido a la acción "dadora" de electrones de los orbitales "pi" deslocalizados.
Si el grupo carbonilo está unido a un núcleo aromático, el efecto estérico del anillo impide
el ataque del agente nucleofílico al grupo carbonilo
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo
carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar
en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la
terminación –al; pero si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de
una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El doble enlace carbono – oxigeno es polar, presentando el carbono una marcada
polaridad positiva, lo cual lo convierte en un centro electrofílico susceptible al ataque por
parte de los nucleófilos. De tal manera, que los reactivos nucleofílicos interactúan con el
grupo carbonilo para dar reacciones de adición nucleofílica.
Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados mediante oxidación de alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente. Como alternativa a la oxidación de los agentes oxidantes
comunes, se suele utilizar la reacción de deshidrogenación térmica, en el cual se utiliza como
catalizador plata o cobre a elevadas temperaturas.
Nomenclatura de los Aldehídos:
Según la nomenclatura IUPAC, se nombran a los Aldehídos de la siguiente manera.
Se añade la terminación "-al" hidrocarburo equivalente:
 HCHO.........................Metanal
 CH3-CHO.....................Etanal
 CH3-CH2-CHO...............Propanal
 CH3-CH2-CH2-CHO.......Butanal
 CH2=CH-CH2-CHO …… 3-Butenal
Propiedades de los Aldehídos:
 Punto de Ebullición: superiores al de los correspondientes alcanos pero inferiores al de
los alcoholes ya que no forman puentes de hidrógeno intermoleculares
Obtención de los Aldehídos:
 Oxidación y Deshidrogenación de Alcoholes
 Carbonilación
 Oxidación de Halogenuros de Alquilo
Aplicaciones de los Aldehídos:
 Fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes...
 El formaldehído es un conservante
Nomenclatura de las Cetonas:
Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el
localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o
grupos funcionales como -OH o C=C.
 Propiedades de las Cetonas:
 Punto de Ebullición: mayor que el de los correspondientes alcanos pero menores que
los alcoholes o ácidos carboxílicos equivalentes ya que no forman dipolos.
 Punto de Fusión: las cetonas de hasta 10 átomos de carbono son líquidas. Por encima
de 10 son sólidas.
 Polaridad: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos
polares.
 Puentes de Hidrógeno: pueden formar puentes de hidrógeno con el agua.
 Solubilidad: son solubles tanto en agua como en compuestos orgánicos
 Acidez: se comportan como ácidos debido al grupo carbonilo.
 Densidad: las cetonas alifáticas son menos densas que el agua
 Usos: las cetonas son muy utilizadas en la industria. La de mayor aplicación es
la acetona o propanona CH3-(C=O)-CH3 usada como disolvente de lacas y resinas. Por
su olor característico, algunas cetonas son también utilizadas en perfumería
Obtención de Cetonas:
Los siguientes métodos de obtención proporcionan cetonas en determinadas condiciones:
 Oxidación de Alcoholes
 Hidratación de Alquinos
 Reacción de reactivos de Grignard con nitrilos
 Ozonólisis de Alquenos

LINK DE ACCESO A LOS VIDEOS:

Obtención de Aldehídos y cetonas por Oxidación de alcoholes con KMnO 4 (11:24 min)
https://www.youtube.com/watch?v=qQc68LAo6bo

III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

3.1 EXPERIMENTO Nᵒ1: Oxidación de los alcoholes con KMnO4
La reacción se produce según el tipo de alcohol, de acuerdo a la siguiente ecuación:

R-OH + KMnO4 [R-CHO] + KMnO4 R-COOH + MnO2 + K2O

Alcohol 1ro Aldehído Ac. Carboxílico

R-CHOH-R' + KMnO4 R-CO-R' + MnO2 + K2O

Alcohol 2ro Cetona

R-COH-R' + KMnO4 XXX

│
R''

Alcohol 3ro No hay reacción

Procedimiento:
1. Se acondiciona 6 tubos de ensayo, limpios y secos.
2. Etiquetar los tubos con los nombres de las muestras: agua, metanol, etanol,
isopropanol, 2-butanol y 2-metil-2-propanol.
3. Luego agregar 2 mL de cada muestra en su respectivo tubo de ensayo.
4. Luego agregar 2 gotas de solución 1 M de disolución de KMnO4 a cada tubo, y
agitar moderadamente, la muestra adquiere un color purpura.

5. Colocar los tubos en baño maría por 1 minuto, esto se hace para acelerar la
reacción.
6. Se observa que el contenido de algunos tubos cambian de color purpura a marrón
y con la formación de un precipitado.

7. Concluido el tiempo de calentamiento retiramos los tubos y verificamos que

muestras cambiaron de color, esto nos indica que se oxidaron.
8. De lo observado, anotar los resultados e interpretarlos.
 TABLA N°1: Oxidación de alcoholes con KMnO4

Tipo de
Muestra Observaciones Oxidación
alcohol

Agua

Metanol

Etanol

Isopropanol

2-butanol

2-metil-2-
propanol

Escribir la reacción de oxidación con el KMnO4 que se desarrolla en cada muestra,

además de los nombres de los reactantes y productos:
1. Agua

2. Metanol

3. Etanol

4. Isopropanol

5. 2-butanol
 6. 2-meyi-2-propanol

IV. CONCLUSIONES DE LA PRÁCTICA

V. CUESTIONARIO
1. ¿Qué reacciones presentan los alcoholes?
2. ¿Qué reacciones presentan los aldehídos?
3. ¿Qué reacciones presentan las cetonas?
4. ¿Por qué los alcoholes terciarios no son oxidados por el KMnO4?
5. ¿Qué condiciones se debería tener en cuenta en la oxidación de alcoholes primarios
para obtener aldehídos?
6. ¿Por qué los alcoholes son solubles en agua?
7. ¿Qué otros métodos se utilizan para obtener cetonas y ácidos carboxílicos?
8. Citar 10 ejemplos de compuestos orgánicos oxigenados que se utilizan en la industria.
VII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
El alumno anotara la lista de libros y/o revistas consultadas para el desarrollo del informe
grupal. Se respetará las normales internaciones de citas bibliográficas.