INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTRAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL

PRÁCTICA No. 5
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO SULFANÍLICO.
SULFONACIÓN DE LA ANILINA

INTEGRANTES:
GUTIÉRREZ BARBA MOISÉS CESAR
HERNÁNDEZ GONZÁLEZ KAREN CRISTINA
HERNÁNDEZ MANCILLA ITZEL

EQUIPO: 6

GRUPO: 41M51

PROFESORA:
FLORES DOMINGUEZ ANA MARÍA
Actividades previas.

a) Concepto de sulfonación, sulfatación, sulfamación y sus mecanismos

de reacción.

Sulfonación. Es la introducción de un grupo ácido sulfónico (–SO3H) en un

compuesto orgánico con el fin de producir, por ejemplo, un ácido sulfónico
aromático a partir del hidrocarburo aromático correspondiente.

El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo

-SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para
proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO 3H.

Sulfatación. Designa el establecimiento de un grupo -OSO 2OH (sulfato ácido) en el

carbono. En algunos casos puede considerarse como la introducción de un grupo -
SO2OH sobre un oxígeno. Los tipos de compuestos sulfatados están limitados
casi enteramente a los que contienen enlaces olefínicos (principalmente alquenos)
y a los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos, juntamente con los
éteres de los últimos.

El método general de sulfatación de estos tipos de compuestos es el tratamiento

con anhídrido sulfúrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se
emplea corrientemente el ácido sulfúrico concentrado, en tanto que para los
alcoholes se emplea ácido sulfúrico, óleum o anhídrido sulfúrico.

La sulfonación involucra la adición del grupo -OSO 2OH al carbón, produciendo un

sulfato ácido, R-OSO2OH, o el grupo SO4 entre dos carbonos, formando el sulfato,
R-OSO2O-R.

Sulfamación. Son los métodos de enlace para el grupo -SO 2OH al nitrógeno.

b) Importancia de la sulfamación y sulfonación como procesos

estudiando sus parámetros de control.

Sulfonación aromática:

Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con ácido sulfúrico fumante
(H2SO4 + SO3). El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las
condiciones de reacción. Este proceso ocurre similar a la bromación y nitración,
pero tiene la característica de que es reversible. Esta reacción tiene
importancia en la elaboración de colorantes y productos farmacéuticos.

Al no tener una reacción específica, en los compuestos orgánicos, por ejemplo, es

de extrema importancia la temperatura, para orientar la reacción, sobre todo si los
probables productos son isómeros, el pH, la presencia de catalizadores, el tipo de
agente sulfonante, etc.

c) Agentes de sulfamación y sulfonación.

 Los agentes sulfonantes más utilizados son:
 Anhídrido sulfúrico y sus compuestos.
 Ácido sulfúrico concentrado.
 Concentración comercial 98% Óleum.
 Solución de ácido sulfúrico con 22 % de anhídrido sulfúrico disuelto.
 Ácidos clorosulfónico, fluorsulfónico y aminosulfónico.
 Anhídrido sulfuroso y sus compuestos.
 Ácido sulfuroso y sulfitos y sulfitos ácidos.
 Anhídrido sulfuroso y cloro, anhídrido sulfuroso y oxígeno.
 d) Sulfonación de anilina con mezcla de ácido sulfúrico – óleum y su
mecanismo de reacción.

e) Propiedades físicas y químicas del ácido sulfanílico.

Es un sólido, inodoro que tiene a menudo aspecto grisáceo debido a la oxidación

atmosférica, se conoce también como acido 4-amino-bencenosulfónico, ácido
anilin-4-sulfónico, de fórmula C6H7NO3S.

Es peligroso cuando se calienta pues forma gases tóxicos, liberando óxidos de

nitrógeno y azufre, reacciona fuertemente con oxidantes y forma sales fácilmente
con las bases, puede perder el ion hidrógeno del grupo sulfónico. La sustancia
tiene una temperatura de fusión de 288°C, una densidad de 1.485 kg/l a 20°C y es
poco soluble en agua (1 g por 100 ml de agua a 20°c). La inhalación provoca
irritaciones en las membranas mucosas y tracto respiratorio, el contacto con la piel
pude causar inflamación o ligero dolor, el contacto con los ojos provoca irritación,
enrojecimiento e inflamación por contacto, la ingestión es poco nociva, es de baja
toxicidad, grandes cantidades pueden producir náusea y vómitos.

f) Usos del ácido sulfanílico.

Es un valioso intermediario para la preparación de varios colorantes como el

indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida, también se
utiliza en la reacción de Griess (análisis de nitratos) y otro tipo de reacciones
analíticas.

g) Preparación del carbón activado, proceso de purificación y

aplicaciones.

Para la elaboración de carbón activado se parte de materiales tales como las

cortezas de almendros, nogales o palmeras, otras maderas y carbón mineral.
El carbón amorfo susceptible de activación puede ser vegetal o mineral:

 Carbones minerales:
 Antracitas.
 Hulla bituminosa.
 Lignito.
 Turba.
 Carbones vegetales:
 Madera (Pino, Acacia).
 Residuos de madera.
 Cáscara de coco.
 Bagazo.
 Huesos de frutas.

Aunque el carbón activo puede fabricarse a partir de un sin número de

materiales carbonosos, solamente se utilizan unos cuantos, a nivel comercial,
debido a su disponibilidad, bajo coste, y a que los productos obtenidos a partir
de ellos tienen las propiedades que cubren toda la gama de aplicaciones que el
carbón activo puede tener.

En la siguiente tabla se muestran las principales materias primas y tecnologías

de activación utilizados en la producción, así como la dureza y el tamaño de
poro de los productos obtenidos.

Para la activación y purificación el proceso se inicia con la etapa de carbonización,

de modo que se logre la deshidratación y la desvolatilización de forma controlada,
obteniéndose un carbonizado con elevado por ciento en carbono fijo y una
estructura porosa inicial.

Durante la carbonización los elementos no carbonosos, como el hidrógeno y

oxígeno, presentes en la materia prima, son eliminados en parte por la pirólisis del
material y los átomos de carbono se organizan en estructuras microcristalinas
conocidas como "cristalitas grafíticas elementales". Entre estos microcristales hay
espacios libres, debido a que su ordenamiento es irregular. Estos espacios o
intersticios son bloqueados por carbono amorfo, alquitranes y otros residuos de la
descomposición pirolítica del material celulósico.

Como resultado de ello los carbones producto de la carbonización sólo presentan

una pequeña capacidad de absorción aumentándose esta capacidad a través del
proceso de activación. La activación se realiza en una segunda etapa a
temperaturas entre 800 y 1100ºC en presencia de un oxidante como agente
activante que puede ser CO2 y vapor de agua. La oxidación del carbón amorfo y la
gasificación no uniforme de los microcristales conduce, en la primera fase de
activación, a la formación de nuevos poros, o sea, al desarrollo de una estructura
micro porosa.

Aplicaciones del carbón activo.

El carbón activado tiene una amplia gama de aplicaciones tanto en polvo como
granular en medio líquido y gaseoso. Sus aplicaciones en medio líquido abarca la
decoloración de licores de azúcar, potabilización de aguas (eliminación de olor,
color, sustancias químicas, bacterias, tratamientos de aguas residuales,
decloración de aguas para su uso en la fabricación de bebidas refrescantes,
decoloración y mejora de bebidas alcohólicas (vinos, rones), purificación de grasas
y aceites comestibles, purificación de proteínas, como medicamento en la
desintoxicación de personas, purificación de plasma sanguíneo, separación de
elementos metálicos (oro, plata), entre otras.

Tabla de propiedades físicas y químicas.

Propiedades Carbón Ácido

físicas Anilina H2SO4 activado Sulfanílico
Líquido entre Líquido
Edo. Físico y incoloro y aceitoso polvo negro Cristales
color ligeramente amarillo incoloro muy fino, incoloros
Peso molecular
(g/mol) 93.13 98,08 12.01 173.2
Punto de
ebullición (°C) 184 337 4827 130
Punto de
fusión (°C) -7 10 3550 288
Densidad (g/cm3) 1,02 1.8 1.50 1.485
Insoluble en Poco soluble en
Solubilidad Agua Agua Agua agua
Irritaciones
en las Inhalación
Irritante membranas dificultad
Si se ingiere, inhala para los mucosas y respiratoria,
o por contacto con ojos y la tracto dolor
Toxicidad la piel. piel. respiratorio de garganta.
Bibliografía.

Química Orgánica Morrison Boyd

Procesos Unitarios de Química Orgánica P.H Groggins

E.U. POLITÉCNICA U. SEVILLA. (2010). MANUAL DEL CARBÓN ACTIVO. MÁSTER EN INGENIERÍA DEL
AGUA. http://www.elaguapotable.com/Manual%20del%20carb%C3%B3n%20activo.pdf