INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS
HIDROCARBUROS
PRÁCTICA: DINITRACIÓN
PROFA: MA. DE LOURDES CARMEN RUÍZ CENTENO
GRUPO: 2IM38
EQUIPO 9

ALUMNO:

BAUTISTA MARTÍNEZ YOVANI

MANDUJANO LEÓN JULIO
MARTÍNEZ CRUZ ULISES
RAMÍREZ SÁNCHEZ ITZEL GIOVANA
INTRODUCCIÓN

El proceso de nitración es empleado para grupos nitro en alifáticos y aromáticos,

ampliamente utilizados en la industria como materia prima y de consumo directo.
Estos compuestos se consideran de gran importancia ya que tienen un
amplia aplicación tanto en la industria química como en la farmacéutica.
Los usos más importantes de los compuestos nitrados son en
la síntesis de alcaloide  anilinas, en las fabricaciones de colorantes, como
disolventes en la industria del petróleo, explosivas, plastificantes y como
intermediario de síntesis de reactivos químicos.

MECANISMO

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo

aromático. Se le puede halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At),
Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), sulfonar (sustituir por un grupo ácido
sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.

Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y

condiciones apropiadas.

Nitración Aromática: 

Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico

y ácido sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio,
NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua. Este
ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera
el nitrobenceno como producto de sustitución. Este proceso es realmente
importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.
m-Dinitrobenceno

La nitración es una clase general de proceso químico para la introducción de un

grupo nitro en un compuesto orgánico. Se trata de la reacción entre un compuesto
orgánico y un agente nitrante (por ejemplo, el ácido nítrico) que introduce un grupo
nitro en el hidrocarburo produciendo un éster. La nitración es una de las
reacciones químicas comercialmente más importantes. Grupo Nitro NO2 + (ión
Nitronio) Los compuestos nitro aromáticos más tempranos se obtuvieron por
Mitscherlich en 1834 por el tratamiento de hidrocarburos derivados del alquitrán de
hulla con ácido nítrico fumante. Por 1835 Laurent estaba trabajando en la nitración
de naftaleno, el hidrocarburo aromático más fácilmente disponible puro en ese
momento. Dale informó sobre compuestos nitro mixtos derivados de benceno
crudo en la reunión anual de la Asociación Británica para el Avance de la Ciencia
de 1838. Sin embargo, no fue sino hasta 1845 que Hofmann y Muspratt informaran
de su trabajo sistemático en la nitración de benceno para dar mono y
dinitrobencenos mediante el uso de una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico. La
primera producción en pequeña escala de nitrobenceno se destiló
cuidadosamente para dar un líquido amarillo con un olor a almendras amargas
que se vendía a fabricantes de jabón y perfume como "esencia de mirbano."
CÁLCULOS
MATRIZ DE COMPRENSIÓN

REACTIVO ÁCIDO ÁCIDO NÍTRICO NITROBENCENO ETANOL

SULFÚRICO
PESO 98.1 63.01 123 46.07
MOLECULAR
(g/mol)
GRAMOS O 1.84 0.8787 2
MILILITROS
PUNTO DE No disponible -43 °C 5.5 °C -114.1 °C
FUSIÓN
PUNTO DE 330 °C 83 °C 80.1 °C 78.5 °C
EBULLICIÓN
SOLUBILIDAD Muy soluble en Completa-mente En agua 0.180 En agua, éter y
agua miscible en agua g/100 mL cloroformo.
Miscible en
cloroformo
DENSIDAD 1.84 1.51 1.2 789 kg/m³

VISCOSIDAD - - No disponible 0.012 Poise

TOXICIDAD Irritación, Corrosivo, no Afecta al sistema Euforia, mareos,

quemaduras, inflamable nervioso confusión,
tos ilusiones.
ROMBO DE
SEGURIDAD

FLUJOGRAMA
OBSERVACIONES
La dinitración del benceno consiste en ya tener el nitrobenceno, y someterlo a una
temperatura mayor mientras reacciona con ácido nítrico para la formación de otro
ión nitronio y que se pueda adherir al nitrobenceno, una vez realizado esto, se
obtuvo el mdinitrobenceno, el cual es una sustancia sintética usada en explosivos.
Este compuesto es un sólido amarillo tipo cristales a temperatura ambiente. Puede
existir en el aire en pequeñísimas cantidades como polvo o vapor, y puede
disolverse en ciertos líquidos. Si esta sustancia se coloca bajo intenso calor,
explotará. Este compuesto no tiene olor ni sabor Es importante conocer el porqué
las condiciones de trabajo tienen que ser respetadas, pues cada uno de los
reactivos cumple con su parte.

CONCLUSIONES

Se cumplió el objetivo de la práctica ya que de manera experimental se realizó

una sustitución electrofílica aromática, una con un sustituyente activante y otra con
un desactivante para así diferenciar los procesos entre ambas sustituciones. Esto
con una gran importancia debido a que en la industria los compuestos aromáticos
tienen diversas aplicaciones y aún más los derivados de estos, por lo que al
conocer y el comportamiento de los sustituyentes del benceno y dominar las
técnicas de purificación siempre podremos obtener el producto buscado.

RAMÍREZ SÁNCHEZ ITZEL GIOVANA

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BIBLIOGRAFÍA
 Química Orgánica: Pine, Stanley H., Hendrickson, James B., Cram, Donald
James., España: McGraw-Hill Interamericana, 1982.

 “Organic Chemistry: Structure and Function”, K. P. C. Vollhardt and N.E. Schore,

6ª Edición, Editorial: W. H. Freeman & Co., 2011.

 Cesar Gómez S., Federico Domínguez S. y Rogelio Marquez N., Introducción a la

química orgánica, Ed. IPN, México, CD y libro, (2010).