COLEGIO TECNICCO FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

Práctica 3 – Ácidos carboxílicos y sus derivados, síntesis y

purificación de un éster

Tipo de práctica
Presencial Auto dirigida Remota
Otra ¿Cuál? X virtual

Horas de la práctica 2 o más según el caso

Temáticas de la práctica
Intencionalidades
formativas
Derivados se ácidos carboxílicos, métodos de
síntesis y destilación.
Objetivos
Establecer la reactividad del grupo funcional ácido
carboxílico y sus derivados a través de pruebas de
análisis cualitativo, haciendo uso de recursos
multimedia.

Obtener de manera demostrativa uno de los

derivados del ácido (éster - acetato de etilo) a través
de la síntesis de Fischer y su purificación mediante la
técnica de destilación, haciendo uso de recursos
multimedia.

Fundamentación Teórica

Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos que presentan el grupo –COOH. Los
ácidos carboxílicos se encuentran distribuidos extensamente en la naturaleza,
especialmente en los alimentos, por ejemplo, el ácido cítrico de algunos frutos, el
oxálico de frutas y verduras, el acético del vinagre, los aminoácidos de las
proteínas, los ácidos grasos de los lípidos, el ácido butírico causante del olor
peculiar y fuerte de la mantequilla rancia.
Por su parte, a partir de estos compuestos se obtienen amidas, haluros de ácido,
anhídridos y ésteres. La fórmula general de los ésteres considerados como
derivados de los ácidos carboxílicos es: R-COO-R´.
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes, en
presencia de un catalizador ácido como el ácido sulfúrico. Cunado esta mezcla se
somete a un proceso de reflujo, se llama esterificación de Fischer o síntesis de
Fischer. Para llevar a cabo la purificación de estos compuestos sintetizados, se hace
uso de técnicas como la destilación simple o fraccionada, que consiste en volatilizar
uno de los componentes por diferencia de sus puntos de ebullición, permitiendo así
su separación de la mezcla.
Parte del fundamento teórico de la práctica también se abordara en forma general
y por lo tanto, se recomienda revisar las referencias previo a la realización de la
práctica.
Descripción de la práctica

Análisis elemental de sustancias: ácidos carboxílicos y sus derivados.

Síntesis y métodos de separación y purificación de sustancias orgánicas.

Recursos a utilizar en la práctica (Equipos / instrumentos)

Equipo de cómputo y conexión a internet.

Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento para el

desarrollo de la práctica

Chemix.org (Chemix.org. Editor de diagramas de laboratorio online. Consultado el

9 de abril de 2020, https://chemix.org/)

Seguridad industrial

No aplica

Metodología

El desarrollo de esta práctica es de forma colaborativa y se compone de las

siguientes etapas:
Etapa 1. Explicación teórica y demostrativa
Etapa 2. Desarrollo del informe
Etapa 3. Evaluación
Etapa 4. Entrega y envío del informe

Etapa 1. Explicación teórica y demostrativa

En la etapa 1 el estudiante debe ver y comprender la información dada en el video:

Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados [Archivo de video] De
https://youtu.be/-tTeUi_qNac. Para visualizar el video, copie el enlace y péguelo
en un navegador. A lo largo del video se explicará la siguiente información:

Acidez y equivalente de neutralización de los ácidos.

Esterificación y saponificación.
Síntesis de acetato de etilo y su purificación por destilación

Con base en esta información, el estudiante debe resolver la etapa 2, la cual

comprende el desarrollo del informe de las prácticas; y la etapa 3, que es la
evaluación de los conocimientos adquiridos.

Etapa 2. Desarrollo del informe

Esta etapa consta de tres actividades de acuerdo con las temáticas a desarrollar,
las cuales son: acidez y equivalente de neutralización de los ácidos, esterificación
y saponificación, síntesis de acetato de etilo y su purificación por destilación. A
continuación, se describe:

Actividad 1. Acidez y equivalente de neutralización

Ejercicio 1. Montaje para realizar el equivalente de neutralización
De acuerdo con las imágenes de la Figura 3, y con base en la explicación dada en
el video Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados [Archivo de
video] De https://youtu.be/-tTeUi_qNac, identifique los materiales necesarios y
haga el montaje paso a paso para realizar el equivalente de neutralización del ácido
acético.

Figura 1. Materiales de laboratorio para determinar el equivalente de

neutralización.

El estudiante también puede tener como ayuda la herramienta online para construir
el montaje: Chemix. Editor de diagramas de laboratorio online. Consultado el 9 de
abril de 2020, https://chemix.org/

Ejercicio 2. Descripción del proceso para realizar el equivalente de neutralización

De acuerdo con el montaje anterior, y con base en la explicación dada en el video:
Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados [Archivo de video] De
https://youtu.be/-tTeUi_qNac, describa paso a paso y con sus palabras, el proceso
para determinar el equivalente de neutralización del ácido acético.

Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante desea conocer el porcentaje de ácido acético (CH3COOH) que hay en
una botella de vinagre comercial. Para ello, el estudiante requiere hacer los
siguientes pasos:
Paso 1. Debe preparar 100 mL de una solución de hidróxido de sodio (NaOH) 1 N
y estandarizarla con un patrón de ftalato ácido de potasio. Pero ¿Cuántos gramos
de NaOH necesita el estudiante para preparar una solución 1 N? Realizar el
respectivo cálculo y dar la respuesta de los gramos necesarios para obtener una
solución 1 N de hidróxido de sodio (NaOH).
Paso 2. Después que el estudiante preparó la solución de hidróxido de sodio, la
estandarizó con el ftalato ácido de potasio y calculó la concentración real, la cual
fue de 1,21 N.
Paso 3. El estudiante midió con una pipeta volumétrica 25 mL del vinagre
comercial y los adicionó en un Erlenmeyer, además adicionó dos gotas del indicador
fenolftaleína.
Paso 4. El estudiante realizó la titulación con el NaOH 1,21 N y se gastó 19,7 mL
del hidróxido de sodio para llegar a la neutralidad, punto de equivalencia que se
observa al ver el color rosa pálido.

Teniendo en cuenta los datos anteriores y que las moles del ácido son iguales a las
moles de NaOH gastadas, es decir:

𝑽á𝑐𝑖𝑑𝑜 ∗ 𝑵á𝑐𝑖𝑑𝑜 = 𝑽𝑏𝑎𝑠𝑒 ∗ 𝑵𝑏𝑎𝑠𝑒

Para este caso:

𝑽á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 ∗ 𝑵á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 = 𝑽𝑁𝑎𝑂𝐻 ∗ 𝑵𝑁𝑎𝑂𝐻

Donde V es volumen y N normalidad.

Calcular la cantidad de ácido acético, en gramos, presente en la muestra de

vinagre. Luego exprese el resultado en porcentaje (%), asumiendo que tiene 100
g de vinagre.

Actividad 2. Esterificación y saponificación

Ejercicio 1. Materiales necesarios para hacer los experimentos
De acuerdo con las imágenes de la Figura 4, y con base en la explicación dada en
el video: Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados [Archivo de
video] De https://youtu.be/-tTeUi_qNac, identifique los materiales necesarios y
haga el proceso paso a paso con dichos materiales para realizar el proceso de
esterificación, partiendo del ácido acético, el octanol y ácido sulfúrico.

Figura 2. Materiales de laboratorio para hacer la esterificación.

El estudiante también puede tener como ayuda la herramienta online para construir
el montaje: Chemix. Editor de diagramas de laboratorio online. Consultado el 9 de
abril de 2020, https://chemix.org/

Ejercicio 2. Descripción del proceso para realizar el proceso de esterificación y

saponificación
De acuerdo con los materiales y con base en la explicación dada en el video:
Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados [Archivo de video] De
https://youtu.be/-tTeUi_qNac, describa paso a paso y con sus palabras, el proceso
para realizar el proceso de esterificación con el ácido acético, el octanol y ácido
sulfúrico.

Ejercicio 3. Análisis
 Esterificación: con base en los reactivos dados (ácido acético, octanol y ácido
sulfúrico) para realizar el proceso de esterificación y obtener el éster acetato
de octilo. Planteé la respectiva reacción química con ayuda del programa
online https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html,
(consultado el 10 de abril de 2020). Recuerde que una reacción química se
compone de:

Estructuras químicas de Reactivos  Estructura química de Productos

Además, consulte acerca del uso del éster acetato de octilo.

 Saponificación: después de conocer el proceso de saponificación, a partir del

cual se obtiene el jabón. Responder y consultar:
a. Pregunta: las tres fases que se forman después del proceso de
calentamiento son glicerina y el NaOH sin reaccionar, otra fase con el
jabón que se forma y la grasa que no reaccionó. Indicar en la siguiente
imagen cuál es la respectiva fase y justifique su respuesta.
 Fase 1

Fase 2

Fase 3

b. Consulta: qué procesos adicionales se debe hacer para purificar el jabón

obtenido y qué otros compuestos se adicionan para dar el valor comercial
al producto final.

Actividad 3. Síntesis y purificación del éster acetato de etilo

Ejercicio 1. Reconocimiento de material y montajes para llevar a cabo la síntesis y
purificación del acetato de etilo
De acuerdo con el video Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados
[Archivo de video] De https://youtu.be/-tTeUi_qNac, se observó los pasos y
montajes para llevar a cabo la síntesis y purificación del acetato de etilo. Con base
en ello, y a partir de la Figura 5 identifique y señale el montaje o los montajes
necesarios para la síntesis, y para llevar a cabo la purificación.
 Montaje 1 Montaje 2

Montaje 3

Figura 3. Montajes para realizar la síntesis y purificación del acetato de etilo.

El estudiante también puede tener como ayuda la herramienta online para construir
el montaje: Chemix. Editor de diagramas de laboratorio online. Consultado el 9 de
abril de 2020, https://chemix.org/
Ejercicio 2. Descripción del proceso para realizar la síntesis y purificación del
acetato de etilo
De acuerdo con los montajes y con base en la explicación dada en el video: Méndez,
P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados [Archivo de video] De
https://youtu.be/-tTeUi_qNac, describa paso a paso y con sus palabras, el proceso
para realizar el proceso de síntesis del acetato de etilo a partir del ácido acético, el
etanol y ácido sulfúrico.

Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante desea realizar la síntesis de acetato de etilo, pero no tiene etanol
puro, por lo cual decide comprar etanol antiséptico en una farmacia, pero este no
es 100% puro, tiene una concentración de 70%. ¿Qué técnica le recomendaría al
estudiante para purificar el etanol? ¿Por qué?
Ahora bien, el estudiante utilizará los montajes que se presentan en la Figura 5,
pero no conoce el nombre de las partes de estos. Ayuda al estudiante a
identificarlos. Para ello, indique en la siguiente tabla para qué sirve el montaje 2 y
3, y en frente del número rojo escriba el nombre de la respectiva pieza o elemento
que se muestra en la Figura 5.

Tabla 1. Nombre de los elementos de los montajes de síntesis y purificación del

acetato de etilo.

Montaje ¿Para qué sirve? Número de Nombre de la

Síntesis o purificación la pieza pieza o elemento
1
2
3
4
2
5
6
7
8
1
2
3
4
5
6
3 7
8
9
10
11
12
13
 14

Etapa 3. Evaluación

El estudiante debe realizar su informe escrito en el menor tiempo posible y

presentarlo según el tiempo acordado con el profesor
Informe práctica 3.

Etapa 4. Entrega y envío del informe

El estudiante realiza un consolidado con todos los aportes de acuerdo con el

siguiente orden:

 Portada
 Introducción
 Objetivos de la práctica
 Etapa 2: respuesta y solución a cada actividad.
 Etapa 3: presentar
 Conclusiones
 Bibliografía

Informe o productos a entregar

INFORME DE LABORATORIO
Documento en pdf con el desarrollo de las actividades de cada práctica consolidadas
en el mismo archivo.
Rúbrica de evaluación y retroalimentación

El tutor de laboratorio hará la correspondiente retroalimentación de acuerdo con la

rúbrica y evaluación que se encuentra en la guía para el desarrollo del componente
práctico.

Práctica 4 – Técnicas de extracción y separación de

compuestos orgánicos
Tipo de práctica
Presencial Auto dirigida Remota
Otra ¿Cuál? X virtual

Temáticas de la práctica Aceites esenciales, métodos de extracción,

destilación.
 Pigmentos vegetales, métodos de separación,
cromatografía de papel
Intencionalidades Objetivos
formativas Conocer y aplicar de manera descriptiva los principios
teórico-prácticos de la técnica de extracción
destilación por arrastre de vapor, a través de recursos
multimedia.

Conocer y aplicar de manera descriptiva los principios

teórico-prácticos de la cromatografía de papel como
un método de separación de sustancias, a través de
recursos multimedia.

Fundamentación Teórica

Es importante tener en cuenta que la técnica de la destilación por arrastre con

vapor, no se emplea para la purificación de compuestos orgánicos sino para la
separación o extracción de estos. En general, se utiliza para la separación de
sustancias volátiles y muy poco solubles en agua que se encuentran mezcladas con
otras sustancias poco volátiles.

Por su parte, dentro de las técnicas de separación se tiene la cromatografía en

papel; la cual, es una técnica utilizada en los laboratorios para realizar análisis
cualitativos de muestras, su procedimiento es sencillo, aunque su sensibilidad no
es muy alta.
La fase estacionaria está constituida por una tira de papel cromatográfico o de
filtro, mientras que la fase móvil es un solvente.

Descripción de la práctica

Métodos de extracción de sustancias orgánicas, y aplicación de un método

separación de sustancias orgánicas por cromatografía.

Recursos a utilizar en la práctica (Equipos / instrumentos)

Equipo de cómputo y conexión a internet.

Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento para el

desarrollo de la práctica

Chemix.org (Chemix.org. Editor de diagramas de laboratorio online. Consultado el

9 de abril de 2020, https://chemix.org/)

Seguridad industrial

No aplica
Metodología

El desarrollo de esta práctica es de forma individual y se compone de las siguientes

etapas:

Etapa 1. Explicación teórica y demostrativa

Etapa 2. Desarrollo del informe
Etapa 3. Evaluación
Etapa 4. Entrega y envío del informe

Etapa 1. Explicación teórica y demostrativa

En la etapa 1 el estudiante debe ver y comprender la información dada en el video:

Méndez, P. (2020). OVI – Técnicas de extracción y separación de compuestos
orgánicos [Archivo de video] De https://youtu.be/tcQfIYkbQcs. Para visualizar el
video, copie el enlace y péguelo en un navegador. A lo largo del video se explicará
la siguiente información:

Técnicas de extracción y separación

Extracción de aceites esenciales por arrastre de vapor
Separación de pigmentos vegetales por TLC

Con base en esta información, el estudiante debe resolver la etapa 2, la cual

comprende el desarrollo del informe de las prácticas; y la etapa 3, que es la
evaluación de los conocimientos adquiridos.

Etapa 2. Desarrollo del informe

Esta etapa consta de dos actividades de acuerdo con las temáticas a desarrollar,
las cuales son: extracción de aceites esenciales por arrastre de vapor y separación
de pigmentos vegetales por TLC. A continuación, se describe:

Actividad 1. Extracción de aceites esenciales por arrastre de vapor

Ejercicio 1. Montaje para realizar la extracción del aceite de naranja
De acuerdo con las imágenes de la Figura 8, y con base en la explicación dada en
el video: Méndez, P. (2020). OVI – Técnicas de extracción y separación de
compuestos orgánicos [Archivo de video] De https://youtu.be/tcQfIYkbQcs,
identifique los materiales necesarios y haga el montaje paso a paso para realizar
la extracción por arrastre de vapor del aceite de naranja.
Figura 4. Materiales de laboratorio para realizar el montaje para la extracción del
aceite de naranja.

El estudiante también puede tener como ayuda la herramienta online para construir
el montaje: Chemix. Editor de diagramas de laboratorio online. Consultado el 9 de
abril de 2020, https://chemix.org/

Ejercicio 2. Descripción del proceso para extraer el aceite de naranja

De acuerdo con el montaje anterior, y con base en la explicación dada en el video:
Méndez, P. (2020). OVI – Técnicas de extracción y separación de compuestos
orgánicos [Archivo de video] De https://youtu.be/tcQfIYkbQcs, describa paso a
paso y con sus palabras, el proceso para realizar la extracción del aceite de naranja.
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante quiere extraer cinamaldehído a partir de las astillas de canela. Este
compuesto es líquido, viscoso y de color amarillo, responsable del olor y sabor de
la canela. Para ello, utiliza la técnica de arrastre por vapor, ya que su inmiscibilidad
en agua permite su obtención después de la extracción. Una vez obtuvo el extracto
se percata que el compuesto queda formando una emulsión o dos fases, pero el
estudiante quiere el líquido libre del agua. Ante ello, ¿qué otro método de
extracción podría utilizar el estudiante? ¿Por qué?

Actividad 2. Separación de pigmentos vegetales por TLC

Ejercicio 1. Montaje para realizar la separación de los pigmentos de la espinaca
De acuerdo con las imágenes de la Figura 9, y con base en la explicación dada en
el video: Méndez, P. (2020). OVI – Técnicas de extracción y separación de
compuestos orgánicos [Archivo de video] De https://youtu.be/tcQfIYkbQcs,
identifique los materiales necesarios y haga el proceso de montaje paso a paso,
para realizar la separación de los pigmentos de la espinaca, es decir, para obtener
la placa de cromatografía con los pigmentos separados. Además, deberá indicar en
la placa cromatográfica cuál es la fase móvil, cuál es la fase estacionaria, donde se
encuentra el frente de solvente y donde el punto de siembra.
Figura 5. Materiales de laboratorio para realizar la separación de los pigmentos de
la espinaca.

El estudiante también puede tener como ayuda la herramienta online para construir
el montaje: Chemix. Editor de diagramas de laboratorio online. Consultado el 9 de
abril de 2020, https://chemix.org/

Ejercicio 2. Descripción del proceso para realizar la separación de los pigmentos de

la espinaca.
De acuerdo con el montaje anterior, y con base en la explicación dada en el video:
Méndez, P. (2020). OVI – Técnicas de extracción y separación de compuestos
orgánicos [Archivo de video] De https://youtu.be/tcQfIYkbQcs, describa paso a
paso y con sus palabras, el proceso para realizar la separación de los pigmentos de
la espinaca.

Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante tiene un extracto de Cannabis y realiza el proceso de separación de
los metabolitos secundarios con un solvente polar, etanol. Después de realizado el
proceso, obtiene la placa de cromatografía que se encuentra en la Figura 10. De
acuerdo con ello, el estudiante identifica algunos de los metabolitos secundarios
que tiene esta planta como CBD, CBN, THCV, THC, CBG y CBC, los nombres se
especifican en la figura. ¿Está de acuerdo con este resultado? ¿Por qué? Analizar
su respuesta teniendo en cuenta: la polaridad del solvente utilizado como fase
móvil, que la fase estacionaria es sílica y la estructura química de cada compuesto.
 Figura 6. Placa cromatográfica con la separación de los metabolitos secundarios
de la planta Cannabis.1

Etapa 3. Evaluación

El estudiante debe realizar un quiz, el cual consta de dos preguntas que serán
realizadas a través de un formulario en línea. Para responder las preguntas deberán
ingresar al enlace que el docente del componente práctico compartirá a través del
aula virtual. Puede copiar dicho enlace y pegarlo en un navegador, o dar clic sobre
el mismo para resolver el quiz en línea.
Una vez responda las preguntas, automáticamente se generará la respuesta. Y
deberá tomar una captura de pantalla de su resultado y pegarlo en el documento
de Word con título Informe práctica 5.

Etapa 4. Entrega y envío del informe

El estudiante realiza un consolidado con todos los aportes de acuerdo con el

siguiente orden:

 Portada
 Introducción
 Objetivos de la práctica
 Etapa 2: respuesta y solución a cada actividad.
 Etapa 3: captura de pantalla después de presentar el quiz.
 Conclusiones
 Bibliografía

1
Adaptado de Health A-Z & Marijuana News (2016). https://420evaluationsonline.com/health-
and-news/test-your-marijuana-for--thc--cbd---at-home
 El documento debe contener lo anteriormente indicado, y se debe recopilar con la
información del Informe de la Práctica, 3 y 4; y hacer la entrega de acuerdo con
las indicaciones del profesor.

Informe o productos a entregar

Una Vez se termine el laboratorio se hará la respectiva retroalimentación.

Fuentes Documentales

Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1982). Curso práctico de Química
Orgánica. Madrid: Alhambra.

De la Torre Jaramillo, G., & Moreno Vesga, P. (1995). Química orgánica, modulo.
Bogotá: UNISUR.

Martinez, J. (1985). Análisis orgánico cualitativo. Análisis orgánico cualitativo:

UN.

UDEA. (2009). Manejo de sustancias químicas. Recuperado el 22 de Julio de

2009, de Tecnicas de laboratorio químico:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/anexo.htm