Taller 1

DETERMINAR

1.6 Haga coincidir cada una de las masas exactas con los siguientes espectros de masas. (AW) Tenga
en cuenta que dos compuestos tienen la misma masa exacta, y deberá considerar el espectro de
masas de CI cuando se den: (a) 56.0264, (b) 73.0896, (c) 74.0363, (d) 89.0479, (e) 94.0535 , (f)
96.0572, (g) 98.0736, (h) 100.0893, (i) 102.0678, (j) 113.0845, (k) 114.1043, (1) 116.0841, (m)
116.1206, (n) 122.0733, (0) 122.0733, (p) 126.1041, (q) 138.0687, (r) 150.0041, (s) 152.0476, (t)
156.9934, (u) 161.9637, (v) 169.9735, (w) 208.0094.
1.7 Para cada uno de los espectros de masas (A-W), determine si hay alguno de los siguientes
heteroátomos en el compuesto: S, CI, Br.
1.8 Para cada masa exacta correspondiente a los espectros de masas A-W. determinar la fórmula
molecular. Recuerde observar los heteroátomos que se determinaron en el ejercicio 1.7.
1.9 Determine el índice de deficiencia de hidrógeno para cada una de las fórmulas del ejercicio 1.6.

TABLA DE RESULTADOS

PUNTO MASA MASA TEORICA ESPECTRO FORMULA IDH

EXACTA MOLECULAR
a 56.0264 56,06468 H 𝐶3 𝐻4 𝑂 2
b 73.0896 73,13650 G 𝐶4 𝐻11 𝑁 0
c 74.0363 74,07995 F 𝐶3 𝐻6 𝑂2 1
d 89.0479 89,09203 I 𝐶3 𝐻7 𝑁𝑂2 1
e 94.0535 94,11177 N 𝐶5 𝐻6 𝑁2 4
f 96.0572 96,13002 W 𝐶6 𝐻8 𝑂 3
g 98.0736 98,14599 R 𝐶6 𝐻10 𝑂 2
h 100.0893 100,16197 E 𝐶6 𝐻12 𝑂 1
i 102.0678 102,13417 L 𝐶5 𝐻10 𝑂 1
j 113.0845 113,15186 M 𝐶6 𝐻11 𝑁𝑂 2
k 114.1043 114,18908 A 𝐶7 𝐻14 𝑂 1
l 116.0841 116,0837 B C6H12O2 1
m 116.1206 116,1202 T C7H16O 0
n 122.0733 122,0732 K C8H10O 4
o 122.0733 122,0732 K C8H10O 4
p 126.1041 126,1045 S C8H14O 2
q 138.0687 138,0687 J C8H10O2 4
r 150.0041 150,0304 D C6H4N3O2 6
s 152,0476 152,0473 O C8H8O3 5
t 156.9934 157,0473 P C5H5N2O4 4
u 161.9637 83,0627 sin la masa de Br U C4H6N2Br 3
v 169.9735 91,0638 sin la masa de Br C C3H8NO2Br 0
w 208.0094 Q

1.10 Enumere el pico base y el pico de iones moleculares para cada uno de los espectros de masas
El (A-W).
 PUNTO ESPECTRO Pico base Ion molecular
a H 55 56
b G 56 73
c F 73 74
d I 43 90
e N 67 94
f W 68 96
g R 70 98
h E 43 100
i L 43 102
j M 55 113
k A 71 114
l B 59 115
m T 60 116
n K 94 112
o K 94 112
p S 43 126
q J 94 138
r D 71 150
s O 152 152
t P 75 157
u U 162 162
v C 91 170
w Q 60 149

Para el espectro V:

Pico base en : 122

Ion molecular en: 122
PROCEDIMIENTO

a) 56,0264

• Espectro H para la masa (a)

• Formula Molecular del Apéndice A:

 • INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)

2∗𝐶+2−𝐻−𝑋+𝑁
𝐼𝐷𝐻 = 𝐸𝐶 (1)
2
Donde,

C: Cantidad de Carbonos en el compuesto.

H: Cantidad de Hidrógenos en el compuesto.
X: elementos del grupo Vll (Halógenos).
N: Cantidad de Nitrógenos en el compuesto.

𝐶3 𝐻4 𝑂
(2 ∗ 3) + 2 − (4) − (0) + (0)
𝐼𝐷𝐻𝐶3𝐻4𝑂 = =2
2

La molécula cuenta con dos (2) insaturaciones.

• MASA EXACTA: 𝐶3 𝐻4 𝑂

Para:

𝐶3 = 3 ∗ [(0,9889*12,00000) + (0,0111*13,00336)]= 12,01113 =36,03341 uma

𝑂 = [(0,9976 ∗ 15,9949) + (0,0004 ∗ 16,9991) + (0,002 ∗ 17,9992)] = 15, 99931 𝑢𝑚𝑎

𝐻4 = 4 ∗ [(0,99984 ∗ 1,00783) + (0,00016 ∗ 2,01410)] = 1,00799 𝑢𝑚𝑎 ∗ 4 = 4,03196

Masa exacta para 𝑪𝟑 𝑯𝟒 𝑶 = (36,03341 + 15, 99931 + 4,03196)𝑢𝑚𝑎 = 56,06468 𝑢𝑚𝑎𝑠
• ION MOLECULAR Y PICO BASE

Pico Base

Ion Molecular

• POSIBLES MOLECULAS

b) 73.0896: espectro G para la masa (b)

• Espectro de masa: ION MOLECULAR Ion Molecular

Pico Base

• Formula Molecular del Apéndice A:

 • INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)

𝐶4 𝐻11 𝑁

(2 ∗ 4) + 2 − (11) − (0) + (1)

𝐼𝐷𝐻𝐶3𝐻4𝑂 = =0
2

La molécula no cuenta con insaturaciones.

• MASA EXACTA: 𝐶4 𝐻11 𝑁

Para:

𝐶4 = 4 ∗ [(0,9889*12,00000) + (0,0111*13,00336)]= 12,01113 =48,04452 uma

𝑁 = [(0,9962 ∗ 14,0031) + (0,0038 ∗ 15,0001)] = 14, 00409 𝑢𝑚𝑎

𝐻11 = 11 ∗ [(0,99984 ∗ 1,00783) + (0,00016 ∗ 2,01410)] = 1,00799 𝑢𝑚𝑎 ∗ 11

= 11,08789 𝑢𝑚𝑎

Masa exacta para 𝐶4 𝐻11 𝑁 = 73,13650 𝑢𝑚𝑎𝑠

• POSIBLES MOLECULAS

c) 74.0363: Espectro F para la masa (c)

 • Espectro de masa: ION MOLECULAR

Ion Molecular
Pico Base

• Formula Molecular del Apéndice A:

• INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)

𝐶3 𝐻6 𝑂2

(2∗3)+2−(6)−(0)+(0)
𝐼𝐷𝐻𝐶2𝐻6𝑁2𝑂 = =1
2

La molécula cuenta con 1 insaturaciones.

• MASA EXACTA: 𝐶3 𝐻6 𝑂2

𝐶3 = 3 ∗ [(0,9889*12,00000) + (0,0111*13,00336)]= 12,01113 =36,03339 uma

𝐻6 = 6 ∗ [(0,99984 ∗ 1,00783) + (0,00016 ∗ 2,01410)] = 1,00799 𝑢𝑚𝑎 ∗ 6 = 6,04794 𝑢𝑚𝑎

𝑂2 = 2 ∗ [(0,9976 ∗ 15,9949) + (0,0004 ∗ 16,9991) + (0,002 ∗ 17,9992)] = 31,99862 𝑢𝑚𝑎

Masa exacta para∶ 𝐶3 𝐻6 𝑂2 = 74,07995 𝑢𝑚𝑎𝑠

 • POSIBLES MOLECULAS

d) 89.0479: Espectro I para la masa (d)

• Espectro de masa: ION MOLECULAR Y PICO BASE

Pico Base

Ion Molecular

• Formula Molecular del Apéndice A:

 • INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)

𝐶3 𝐻7 𝑁𝑂2

(2∗3)+2−(7)−(0)+(1)
𝐼𝐷𝐻𝐶2𝐻6𝑁2𝑂 = =1
2

La molécula cuenta con 1 insaturaciones.

MASA EXACTA: 𝐶3 𝐻7 𝑁𝑂2

𝐶3 = 3 ∗ [(0,9889*12,00000) + (0,0111*13,00336)]= 12,01113 =36,03339 uma

𝐻7 = 7 ∗ [(0,99984 ∗ 1,00783) + (0,00016 ∗ 2,01410)] = 1,00799 𝑢𝑚𝑎 ∗ 7 = 7,05593 𝑢𝑚𝑎

𝑂2 = 2 ∗ [(0,9976 ∗ 15,9949) + (0,0004 ∗ 16,9991) + (0,002 ∗ 17,9992)] = 31,99862 𝑢𝑚𝑎

𝑁 = [(0,9962 ∗ 14,0031) + (0,0038 ∗ 15,0001)] = 14, 00409 𝑢𝑚𝑎

Masa exacta para∶ 𝐶3 𝐻7 𝑁𝑂2 = 89,09203 𝑢𝑚𝑎𝑠

• POSIBLES MOLECULAS

e) 94.0535: Espectro N para la masa (e)

Ion Molecular

Pico Base
 • Formula Molecular del Apéndice A:

• INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)

𝐶5 𝐻6 𝑁2

(2∗5)+2−(6)−(0)+(2)
𝐼𝐷𝐻𝐶2𝐻6𝑁2 = =4
2

La molécula cuenta con 4 insaturaciones, que pueden ser debidas a (1) un ciclo y tres enlaces dobles,
(2) dos triples enlaces.

MASA EXACTA. 𝐶5 𝐻6 𝑁2

𝐶5 = 5 ∗ [(0,9889*12,00000) + (0,0111*13,00336)]= 60,05565 uma

𝐻6 = 6 ∗ [(0,99984 ∗ 1,00783) + (0,00016 ∗ 2,01410)] = 6,04794 𝑢𝑚𝑎

𝑁2 = 2 ∗ [(0,9962 ∗ 14,0031) + (0,0038 ∗ 15,0001)] = 28, 00818 𝑢𝑚𝑎

Masa exacta para∶ 𝐶5 𝐻6 𝑁2 = 94,11177 𝑢𝑚𝑎𝑠

• POSIBLES MOLECULAS
f) 96.0572: Espectro w para la masa (f)

Ion Molecular
Pico Base

• Formula Molecular del Apéndice A:

• INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)

𝐶6 𝐻8 𝑂

(2∗6)+2−(8)−(0)+(0)
𝐼𝐷𝐻𝐶6𝐻8𝑂 = =3
2

La molécula cuenta con 3 insaturaciones, que pueden ser debidas a (1) tres enlaces dobles, (2) 1
triples enlace y un ciclo, (3) un ciclo y dos dobles enlaces (4) un doble enlace y un triple enlace.

MASA EXACTA. 𝐶6 𝐻8 𝑂

𝐶6 = 6 ∗ [(0,9889*12,00000) + (0,0111*13,00336)]= 72,06678 uma

𝐻8 = 8 ∗ [(0,99984 ∗ 1,00783) + (0,00016 ∗ 2,01410)] = 8,06392 𝑢𝑚𝑎

𝑂 = [(0,9976 ∗ 15,9949) + (0,0004 ∗ 16,9991) + (0,002 ∗ 17,9992)] = 15, 99931 𝑢𝑚𝑎

Masa exacta para∶ 𝐶6 𝐻8 𝑂 = 96,13002 𝑢𝑚𝑎𝑠

 • POSIBLES MOLECULAS

g) 98.0736: Espectro R para la masa (g)

Pico Base

Ion Molecular

• Formula Molecular del Apéndice A:

• INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)

𝐶6 𝐻10 𝑂

(2∗6)+2−(10)−(0)+(0)
𝐼𝐷𝐻𝐶6𝐻10𝑂 = =2
2

La molécula cuenta con 2 insaturación.

 • MASA EXACTA. 𝐶6 𝐻10 𝑂

𝐶6 = 6 ∗ [(0,9889*12,00000) + (0,0111*13,00336)]= 72,06678 uma

𝐻10 = 10 ∗ [(0,99984 ∗ 1,00783) + (0,00016 ∗ 2,01410)] = 10,0799 𝑢𝑚𝑎

𝑂 = [(0,9976 ∗ 15,9949) + (0,0004 ∗ 16,9991) + (0,002 ∗ 17,9992)] = 15, 99931 𝑢𝑚𝑎

Masa exacta para∶ 𝐶6 𝐻10 𝑂 = 98,14599 𝑢𝑚𝑎𝑠

• POSIBLES MOLECULAS

h) 100.0893: Espectro E para la masa (h)

Pico Base

Ion Molecular

• Formula Molecular del Apéndice A:

 • INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)

𝐶6 𝐻12 𝑂

(2∗6)+2−(12)−(0)+(0)
𝐼𝐷𝐻𝐶6𝐻12𝑂 = =1
2

La molécula cuenta con 2 insaturación.

• MASA EXACTA. 𝐶6 𝐻12 𝑂

𝐶6 = 6 ∗ [(0,9889*12,00000) + (0,0111*13,00336)]= 72,06678 uma

𝐻12 = 12 ∗ [(0,99984 ∗ 1,00783) + (0,00016 ∗ 2,01410)] = 12,09588 𝑢𝑚𝑎

𝑂 = [(0,9976 ∗ 15,9949) + (0,0004 ∗ 16,9991) + (0,002 ∗ 17,9992)] = 15, 99931 𝑢𝑚𝑎

Masa exacta para∶ 𝐶6 𝐻12 𝑂 = 100,16197 𝑢𝑚𝑎𝑠

i) 102.0678: Espectro L para la masa (i)

Pico Base

Ion Molecular

• Formula Molecular del Apéndice A:

 • INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)

𝐶5 𝐻10 𝑂

(2∗5)+2−(10)−(0)+(0)
𝐼𝐷𝐻𝐶5𝐻10𝑂 = =1
2

La molécula cuenta con 1 insaturación.

• MASA EXACTA. 𝐶5 𝐻10 𝑂

𝐶5 = 5 ∗ [(0,9889*12,00000) + (0,0111*13,00336)]= 60,05565 uma

𝐻10 = 10 ∗ [(0,99984 ∗ 1,00783) + (0,00016 ∗ 2,01410)] = 10,0799 𝑢𝑚𝑎

𝑂2 = 2 ∗ [(0,9976 ∗ 15,9949) + (0,0004 ∗ 16,9991) + (0,002 ∗ 17,9992)] = 31,99862 𝑢𝑚𝑎

Masa exacta para∶ 𝐶5 𝐻10 𝑂 = 102,13417 𝑢𝑚𝑎𝑠

j) 113.0845: Espectro M para la masa (j)

Ion Molecular

• Formula Molecular del Apéndice A:

 • INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)

𝐶6 𝐻11 𝑁𝑂

(2∗6)+2−(11)−(0)+(1)
𝐼𝐷𝐻𝐶6𝐻11𝑁𝑂 = =2
2

La molécula cuenta con 1 insaturación.

• MASA EXACTA. 𝐶6 𝐻11 𝑁𝑂

𝐶6 = 6 ∗ [(0,9889*12,00000) + (0,0111*13,00336)]= 72,06678 uma

𝐻11 = 11 ∗ [(0,99984 ∗ 1,00783) + (0,00016 ∗ 2,01410)] = 11,08789 𝑢𝑚𝑎

𝑂 = [(0,9976 ∗ 15,9949) + (0,0004 ∗ 16,9991) + (0,002 ∗ 17,9992)] = 15, 99931 𝑢𝑚𝑎

𝑁 = [(0,9962 ∗ 14,0031) + (0,0038 ∗ 15,0001)] = 14, 00409 𝑢𝑚𝑎

Masa exacta para∶ 𝐶5 𝐻10 𝑂 = 113,15186 𝑢𝑚𝑎𝑠

k) 114.1043: Espectro A para la masa (K)

Pico Base

Ion Molecular

• Formula Molecular del Apéndice A:

 • INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)

𝐶7 𝐻14 𝑂

(2∗7)+2−(14)−(0)+(0)
𝐼𝐷𝐻𝐶7𝐻14𝑂 = =1
2

La molécula cuenta con 1 insaturación.

• MASA EXACTA. 𝐶7 𝐻14 𝑂

𝐶7 = 7 ∗ [(0,9889*12,00000) + (0,0111*13,00336)]= 84,07791 uma

𝐻14 = 14 ∗ [(0,99984 ∗ 1,00783) + (0,00016 ∗ 2,01410)] = 14,11186 𝑢𝑚𝑎

𝑂 = [(0,9976 ∗ 15,9949) + (0,0004 ∗ 16,9991) + (0,002 ∗ 17,9992)] = 15, 99931 𝑢𝑚𝑎

Masa exacta para∶ 𝐶5 𝐻10 𝑂 = 114,18908 𝑢𝑚𝑎𝑠

PRESENTADO POR:
Juan Pablo Arias
Estudiante de Maestría en Ciencias Farmacéuticas
UN