PRÁCTICA N°5

Reacción de esterificación
Preparación de ácido o-acetilsalicílico.
Ramírez Sepúlveda, Manuela1; Agudelo Aguirre, Fernando2
1: Estudiante; 2: Docente.
Universidad del Quindío
Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías
Programa de Química
7 de junio 2019

PREPARACION DE ÁCIDO O-ACETILSALICÍLICO.

RESUMEN: Se llevó acabo la síntesis del ácido o-acetilsalicílico en condiciones de
reactivos principales el ácido salicílico y el anhídrido acético, en medio ácido. Se obtuvo de
la síntesis una cantidad de 1,58 g de la molécula objetivo, con un porcentaje de rendimiento
de 97,89%, se identificó mediante los métodos de punto de fusión, que se encuentra en un
rango de 131,0 – 131,5ºC, y de su respectivo espectro infrarrojo
Palabras clave: Ácido salicílico, anhídrido acético ácido o-acetilsalicílico, aspirina,
esterificación.

INTRODUCCIÓN
El ácido O-acetilsalicílico es el ingrediente activo de la Aspirina (nombre acuñado
por la farmacéutica alemana Bayer), fármaco de la familia de los salicilatos que se
utiliza como analgésico, antipirético y antiinflamatorio. Los salicilatos se
encuentran disponibles para su ingestión como comprimidos y sobres efervescentes;
son también ingredientes activos de hierbas chinas y de una amplia variedad de
preparaciones tópicas.
La aspirina prescripta se usa para aliviar los síntomas de la artritis reumatoide (un
tipo de artritis causada por la inflamación del revestimiento de las articulaciones),
osteoartritis (un tipo de artritis causada por el desprendimiento del revestimiento de
las articulaciones), lupus eritematoso sistémico (un trastorno en el cual el sistema
inmune ataca las articulaciones y órganos y causa dolor e inflamación), y ciertos
otros trastornos reumatológicos (trastornos en los cuales el sistema inmune ataca
partes del cuerpo).

La aspirina sin prescripción es usada para bajar la fiebre y aliviar el dolor leve ha
moderado causado por dolor de cabeza, períodos menstruales, artritis, resfríos, dolor
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 en los dientes y dolores musculares. La aspirina sin prescripción también es usada
para prevenir los ataques cardíacos en personas que han tenido ataques cardíacos o
que tienen angina (dolor en el pecho que se presenta cuando el corazón no recibe
suficiente oxígeno). La aspirina sin prescripción también es usada para reducir el
riesgo de muerte en personas que tuvieron o han tenido un ataque cardíaco reciente.
Reacción General

Desconexión:

Síntesis:

MATERIALES Y OBJETIVOS

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Objetivos:

 Objetivo general:
Sintetizar el ácido o-acetilsalicílico conocido como aspirina a través de la reacción
de esterificación en medio ácido.

 Objetivos específicos:
Llevar a cabo el mecanismo de esterificación utilizando el ácido salicílico y el
anhídrido acético como reactivos principales en medio ácido para la síntesis en el
laboratorio.

Aprender sobre la síntesis de medicamentos como el ácido o-acetilsalicílico

conocido como aspirina.

Identificar la molécula objetivo a través de técnicas como el punto de fusión y

espectroscopia de infrarrojo.

Materiales Pera succionadora

1 Erlenmeyer de 100 mL Núcleos de ebullición
1 Pipeta graduada de 1.0 mL
1 Pipeta graduada de 5.0 mL Reactivos:
1 Probeta 100 mL 50 g de Ácidos salicílico. Frasco almacén
2 Beaker 250 mL 100 mL Anhídrido acético. Frasco
1 Espátula metálica almacén
Sistema de Filtración al vacío (Buchner, 10 mL Ácido sulfúrico concentrado
kitasato, bomba, mangueras) 10 mL solución acuosa 1% FeCl3
Balanza 2.0 L de agua destilada
1 Estufa eléctrica 20 Hojas de papel filtro
2 Tubos de ensayo pequeño Hielo
3 Gafas de seguridad 1 Recipiente para desechos químicos
Frasco lavador

PROCEDIMIENTO

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 Ácido Salicílico
1,25 g
2 gotas de H2SO4
Anhídrido acético 2,5 mL

Agitar 5 min

Reposar

Filtrar
Agua destilada 25 mL

Residuo Filtrado
Desechar
Realizar prueba FeCl 3

Positivo Negativo
Recristalizar
Secar a Tº ambiente

Pesar, tomar punto de fusión e IR

Recristalización:

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 Observar cambio color 4 gotas FeCl 3 1%

Recristalizacion

40 ml H 2O

Calentar

muestra solida

disolucion
Agitar

Baño hielo
Enfriar

Flitrar

residuo Precipitado

Secar

I.R
Pesar
Punto de Fusión

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

El ácido salicílico es de color blanco en forma de fibras, y una pureza del 99%.
El anhídrido es líquido, incoloro, con una pureza del 99%.
Se adicionó el ácido salicílico a un Erlenmeyer y se adicionaron 2 gotas de ácido sulfúrico
concentrado al 96%, al adicionar el anhídrido acético a el ácido salicílico se comenzó a
agitar fuertemente durante cinco minutos, se solubilizó y después formó un sólido blanco
con textura grumosa, se filtró lavando con agua destilada fría y se secó el producto a
temperatura ambiente. Se realizó la prueba con tricloruro de hierro y dio positiva debido a
que se tornó de color púrpura, es decir que si había grupo hidroxilo fenólico, por lo cual la
reacción no se produjo completamente, por mala agitación, por la tanto se recristalizo.
Se obtuvo como resultado:
 Una masa de 1,58 g.

Gramos teóricos del producto:

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 99 g 1 mol
1,25 g Á . Salicílico x x =0 ,00896 mol ácido salicílico
100 g 138,121 g
9 9,96 g 1,08 g 1 mol
2,5 ml de Anhídrido acético x x x =0,02643 mol anhídrido acético
100 g 1 mL 102,09 g

Las moles de la reacción del ácido salicílico son 0,00896 mol y las del anhídrido acético
son 0,02618 mol, por lo cual, el ácido salicílico es el reactivo límite, entonces la reacción
depende de las moles de ácido salicílico y se parte de ellas para hallar los gramos teóricos
del ácido o-acetilsalicílico.
1mol Á .O −acetilsalicílico 180 , 15 g Á . O−acetilsalicílico
0.00896 mol Á . Salicílico x x
1 mol A .Salicílico 1mol Á .O −acetilsalicilico
¿ 1,6141 g Á .O −acetilsalicílico

gramos experimentales 1,58 g

% Rendimiento= x 100= x 100=97,89 %
gramos teóricos 1,6141 g
 Un punto de fusión de 131,0 °C - 131,5 °C, con una diferencia de 4 a 3,5 ºC
comparado con el teórico que es de 135 °C
 IR:
100
95

90

85

80

75

70

65

60
%T

55

50

45

40

35

30

25

20
15
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
cm-1

Figura 1. IR experimental

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 Figura 2. IR teórico

Análisis del IR:

En el espectro infrarrojo, se pueden observar unas bandas cerca de 2500 cm -1 pertenecientes
a los enlaces C-H del metilo que se encuentra en la parte del éster y aproximadamente en
3000 cm-1 se encuentra el grupo hidroxilo del ácido, entre 2700-2800 cm -1 se encuentran la
absorción de los hidrógenos pertenecientes al anillo aromático, en 1692 y 1754 cm -1 se
puede observar dos pico pertenecientes a los dobles enlace carbono-oxígeno, uno del ácido
y otro del éster que se encuentran en la estructura, en 1458 y 1484 cm -1 se encuentran muy
cercanos dos picos pronunciados pertenecientes a los dos enlaces sencillos C-O del ácido y
el éster, en la región de 500 – 1000 cm-1 se encuentran las vibraciones del anillo aromático.
Las flexiones, flexión C-H en el plano 1037 cm -1 y flexión de O-H fuera del plano 916 cm -1

Conclusiones:
 Fue posible realizar la síntesis mediante el mecanismo de esterificación gracias a
los reactivos utilizados.
 La reacción se lleva a cabo como un proceso natural y por ésta razón su entalpía de
formación es igual a cero, ya que no necesita absorber o emitir energía para llevarse
a cabo.
 Se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 97,89% lo que quiere decir hubo una
buen manejo de los reactivos y del trabajo en el laboratorio.

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  Fue posible identificar y comprende la síntesis del medicamento conocido como
aspirina.
 Las técnicas como punto de fusión y espectro infrarrojo fueron de gran importancia
para la identificación de la molécula objetivo.

Consulta:
1. Consulte cómo es el funcionamiento de la aspirina en el organismo.
Primero que todo, el dolor se produce en este proceso, las prostaglandinas juegan un papel
muy importante, ya que son un grupo de sustancias, similares a las hormonas, que están
presentes en muchos órganos y tejidos corporales. Las prostaglandinas ejercen numerosas
acciones: algunas contribuyen a mantener la fluidez de la sangre, otras antagonizan estos
efectos y favorecen la coagulación sanguínea, y otras intervienen en el mecanismo del dolor
e inducen las contracciones uterinas.Al ingresar la aspirina dentro del organismo, inhibe la
síntesis de prostaglandinas. En el dolor, las prostaglandinas desempeñan un papel
importante, ya que aumentan la sensibilidad de los receptores del dolor a los estímulos
dolorosos.  Puesto que el efecto analgésico del ácido acetilsalicílico se produce a nivel de
los tejidos periféricos, se habla de un analgésico de acción periférica. 

Bibliografía
 Agudelo, Fernando. Desconexiones Síntesis Orgánica. 2008. Pag 73.
 Fessenden, Ralph J., Fessenden, Joan S. Química Orgánica. 1982 Boston Pág. (19).
 PAVIA, Donald L. LAMPMAN, Gary M. KRIZ, George S. Introducción a la
Espectroscopía. 3ra edición. Thomson Learning, Inc. 2001. Pp (29, 45, 62).
 Diccionario Enciclopédico Ilustrado de Medicina Dorland. 1996. McGraw-Hill -
Interamericana de España. Vol. 1.
Spectral Database for Organic Compounds,  National Institute of Advanced Industrial
Science and Technology (AIST), Japón