OCTAVA PRÁCTICA DIRIGIDA DE QUÍMICA

CICLO: ANUAL - UNI 2002-I

COMPUESTOS OXIGENADOS
1. Según las proposiciones, indicar verdadero o ( ) La porción hidrocarbonada de un alcohol
falso: es hidrofóbica.
( ) Los alcoholes tienen mayor punto de
O ebullición que los halogenuros de alquilo y
( )R–C : Ácido carboxílico éteres de masa molecular comparable.

OH A) 1 B) 2 C) 3
D) 4 E) 5
O
4. Indicar cuál (es) son alcoholes:
( )R–C : Aldehído
OH OH CH2OH

H
O
CH2 = CHOH CH3CH=CHCH2OH
( ) : Acetona
R – C – R’ (IV) (V)
(I) (II) (III)
( ) R – O – R’ : Éter
A) I y IV B) I, II y IV
O C) Todos D) I, III y V
( ) : Ester
R–C 5. Ordenar según la actividad de los alcoholes
frente al reactivo de lucas.
O – R’
(I) (II)
2. Acerca de algunas características de los grupos CH3CH2OH; CH3 – CH – CH3
funcionales oxigenados. Indique cuál(es) de las |
siguientes proposiciones es (son) correcta(s):
I. El grupo carbonilo confiere polaridad a la OH
estructura de un aldehído. ……………… ………………….
II. El grupo funcional éter es ligeramente
polar, debido a que el ángulo de enlace (III)
C-O-C no es de 180°. CH3 – C(CH3)2 – OH
III. Los alcoholes y fenoles tienen propiedades ...................................
químicas diferentes a pesar de tener el
mismo grupo –OH. 6. Indicar el alcohol que se oxida fácilmente.
A) II y III B) I y III C) I y II (I) (II)
D) I; II y III E) Sólo I CH3OH; CH3 – CH – CH3
|
3. Indicar cuántas proposiciones son correctas: OH
( ) Al crecer la porción hidrocarbonada de la ……………… ...………………
molécula de un alcohol, la solubilidad del
alcohol en agua aumenta. (III)
( ) Los alcoholes de baja masa molecular son
CH3
miscibles en agua.
( ) Generalmente el aumento de grupos |
hidroxilo incrementa la solubilidad de los CH3 – C – OH
alcoholes en agua. |

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CH3 E) Son poco reactivos.
…………………. 11. De las siguientes proposiciones:
7. Indicar, según corresponda. ( ) Los éteres tienen menor punto de
I. El alcohol etílico C2H5OH se produce por ebullición que los alcoholes de igual masa
fermentación de la ................................ molecular.
II. Comercialmente a 280°C y 300 atm se ( ) Los éteres pueden formar enlaces puente
obtiene hidrógeno entre ellos.
H  …………… ( ) Algunos éteres forman enlace de hidrógeno
CH2 = CH2(g) + H2O(g) 
con el agua o los alcoholes.
III. El alcohol metílico, industrialmente se ( ) Algunos éteres son solubles en agua o
obtiene a partir del “gas de H2O”. alcoholes.
.................... + ....................  CH3OH(g) ( ) Los éteres presentan puente de hidrógeno
8. Dada la siguiente estructura de un compuesto más intenso que los alcoholes
orgánico: Señale cuántas son incorrectas.
CH3
A) 1 B) 2 C) 3
D) 4 E) 5
H
H CH3 12. Nombrar los siguientes compuestos.
I. CH3 – O – CH2CH3
OH ………………………………..

H II. – O – CH2CH2CH3
………………………………..
I. Es un compuesto heterocíclico
III. O – O - C4H9
II. Es el 2,3 dimetil – 1 – ciclohexanol
………………………………..
III. Es isomero con el 3 – octen – 2 – ol
IV. Presentan isomería geométrica
13. Respecto a los aldehídos,, indicar verdadero o
Señale la(s) proposición(es) incorrecta(s)
falso:
( ) Reaccionan con el reactivo de Fehling
A) I y II B) I y II C) sólo I
formando un precipitado rojizo que es el
D) III y IV E) todas
óxido cuproso
( ) Por reducción de un aldehído se forma un
9. Indicar la proposición correcta:
alcohol primario.
( ) El carbono del grupo carbonilo en un
A) El etanol es el espíritu de madera
aldehído posee N.O = +3.
B) La oxidación controlada de CH3CH2OH
( ) Los dos primeros aldehídos son solubles en
genera CH3 – O – CH3.
el agua, a medida que aumenta la masa
C) El propanol posee mayor temperatura de
molecular la solubilidad en el agua
ebullición que el glicerol.
disminuye y los puntos de ebullición
D) Los tres primeros alcoholes son totalmente
aumenta.
solubles en agua.
E) Un glicol tiene mayor temperatura de
A) FFVV B) VFFV C) VFFF
ebullición que el triol.
D) FVFV E) VVFF
10. Acerca de las propiedades de los éteres, 14. Indicar la proposición incorrecta:
indique la proposición incorrecta.
A) El metanol en una solución acuosa al 40%
A) Los de baja masa molecular son se denomina “Formol”
parcialmente solubles en agua debido a la B) El cloral es calmante
poca polaridad del grupo funcional. C) El poder reductor de los aldehídos se
B) Son menos densos que el agua. comprueba con los reactivos de Tollens, y
C) En general, son buenos solventes de Fehling.
compuestos polares. D) El metanal se produce por oxidación del
D) Presentan un átomo de oxígeno divalente metanol

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E) Por deshidratación del etanol se obtiene |
etanal. CH3
15. Indicar cuántas proposiciones son correctas ...............................................................
( ) El éter sulfúrico es C2H5 – O – C2H5 III. CH2 – CH2 – CO – CH3
( ) Según temperatura de ebullición:
CH3 – O – CH3 > C2H5OH ...............................................................
( ) Los éteres son parcialmente solubles en el
agua. 20. De las siguientes proposiciones acerca de los
( ) Según temperatura de ebullición: ácidos carboxílicos, indique la(s) incorrecta(s):
CH3CH2 – CH2OH < CH3CH2CHO
( ) El R – CHO forma espejo de plata al I. Son compuestos no polares (la mayoría).
agregarse al “licor de Fehling”. II. Originaron a los ésteres.
III. Son los compuestos oxigenados de más
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
alto punto de ebullición,
16. Una de las esencias más utilizadas en la comparativamente.
industria de los dulces es la vainilla, cuya IV. Únicamente aquellos ácidos carboxílicos
fórmula es: con menos de 50 carbonos son solubles en
O – CH3 agua.
V. Entre sus moléculas se generan enlace
puente hidrógeno.
OHC OH VI. No existen en estado sólido.
VII. Los ácidos de 1 a 20 carbonos son grasos.
¿Qué funciones se encuentran en la vainilla?
21. Indicar cuántas proposiciones son incorrectas:
A) Alcohol; aldehído; éter
B) Alcohol; aldehído; éster ( )
CH3 – COOH: Ácido acético
C) Fenol; alcohol; éter
D) Fenol; aldehído; éter ( )
CH3 – (CH2)2 – COOH: Ácido butanoico
E) Fenol; aldehído; éster ( )
HOOC – COOH: Ácido oxálico
( )
CH3 – CH – COOH: Ácido iso-butírico
17. Plantear las reacciones de obtención de la |
acetona a partir del propileno. CH3
............................................................................ ( ) CH3 – (CH2)4 – COOH: Ácido cúprico
............................................................................
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
18. Con respecto a los aldehídos y cetonas indicar
la alternativa incorrecta: 22. La siguiente estructura corresponde al ácido
A) Los aldehídos presentan mayor punto de fumárico:
ebullición que los éteres de peso molecular HOOC H
comparable.
B) Los aldehídos no pueden formar puentes de C = C
hidrógeno entre sí.
C) Los primeros aldehídos y cetonas son H COOH
solubles en agua. ¿Cuál es el nombre de este compuestos según la
D) El grupo carbonilo presenta polaridad, IUPAC?
influenciando esto en sus propiedades
físicas. A) Ácido butírico
E) Los aldehídos se reducen a alcoholes B) Ácido cis-butenoico
secundarios.
C) Ácido cis-butenodioico
19. Dar el nombre IUPAC correspondiente a los D) Ácido trans-butenodioico
siguientes compuestos. E) Ácido trans-butanoico
I. CH3 – CH – CH2 – CHO
| 23. Nombrar:
C2H5 CH3 – CH2
............................................................... | O
CH3 – CH – CH – C
II. CH2 – CH – CHO

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| O – CH2 – CH = CH2 A) Los ésteres tienen olores agradables a
Br frutas y a flores, se emplean como
saborizantes.
A) Ácido 3 – bromo – 2 – etilheptanoico
B) 3 – bromo – 2 – etil butanoato de alilo B) Los ésteres a temperatura ambiental son
C) Ácido 2 – etil – 3 bromo butanoico sólidos.
C) La esterificación corresponde a la reacción
D) 2 – etil – 3 bromo butanoxi de alilo de ácido orgánico con un alcohol
E) 3 – bromo – 2 – metil butanoato de alilo D) La saponificación generalmente es una
reacción exotérmica.
24. Indicar cuántas proposiciones son correctas: E) El vinagre contiene 5% en mesa de ácido
acético y se puede obtener por
( ) Hasta el octanol son muy solubles en agua. fermentación.
( ) Los ácidos dicarboxílicos son más solubles
que los monocarboxílicos 29. Con respecto a los ésteres, diga Ud., cuántas
( ) En los ácidos orgánicos la fuerza de acidez de las siguientes proposiciones es(son)
aumenta con el número de carbono verdaderas:
( ) El ácido acético al estado sólido es
transparente y se le denomina glaxial. ( ) Los ésteres se encuentran en forma
( ) Los aldehídos poseen mayor polaridad que predominante en los aceites y las grasas de
plantas animales.
las cetonas. ( ) El término grasas se emplean para mezclas
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 sólidas o semisólidas a temperatura
ambiente.
25. ¿Cuál es el producto principal en la siguiente ( ) Los ésteres de masa molecular baja se
caracterizan por su olor a frutas.
reacción: ( ) El término aceites se emplea a mezclas que
R – COOH + R’ – OH  ................ + ............... son líquidas a temperatura ambiente
( ) Los jabones, en general son sales sódicas
A) Un anhídrido de ácidos grasos de cadena larga.
B) Una cetona
C) Un éter A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
D) Un éster
30. Con respecto a los ésteres; indicar las
E) Un ácido carboxílico proposiciones correctas:
I. Son los derivados funcionales más
26. La siguiente reacción permite obtener un importantes de los alcoholes primarios en
compuesto que tiene olor a jazmín. ¿Cuál es el donde se considera que el H del OH ha
nombre? sido sustituido por un radical alquilo.
CH2OH II. Se puede obtener por esterificación:
O ácido + alcohol  éster + H2O.
+ C – CH3  ....... III. El acetato de propilo es: CH3COOC3H7
IV. El proceso inverso a la esterificación se
HO denomina hidrólisis:
A) I y II B) III C) Todas
A) Propanoato de fenilo D) II y IV E) Ninguna
B) Acetato de fenilo
C) Éter bencilico 31. Indicar las proposiciones incorrectas:
D) Acetato de bencilo I. Con el nombre de lípidos se conoce a los
E) Benzoato de etilo aceites, grasas y ceras.
II. En la hidrólisis de una grasa se obtiene
27. El olor de las naranjas se debe al acetato de glicerina y ácido grasos.
octilo. ¿Cuál es su fórmula? III. La saponificación es la hidrólisis alcalina
de una grasa obteniéndose un jabón.
A) CH3CO.C8H17 B) CH3COO.C8H16 IV. En general los jabones sódicos son blandos
C) CH3CO.C8H15 V. En general los jabones sódicos son más
D) CH3COO.C8H15 E) CH3COO.C8H17 duros que los potásicos.

A) II y IV B) II y V C) IV y V
28. Indicar la proposición incorrecta: D) I y III E) I, II y IV

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32. Por hidrólisis de 100g de acetato de etilo se
obtienen .................... de ácido acético.

A) 50g B) 45g C) 100g

D) 34,5g E) 68,1g

Lima, 06 de Diciembre del 2001

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