Informe de Laboratorio de Química Orgánica General Grupo C

Pruebas de caracterización de aminas

*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad
del Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN: Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del
amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo
de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la
forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica
ligeramente distorsionada, estas se pueden considerar como primarias RNH2, secundarias
R2NH y terciarias R3N, donde R es un grupo alquilo a Arilo. El objetivo principal de la práctica
fue determinar las propiedades físicas y químicas más relevantes de las aminas, a través de
diferentes pruebas de caracterización de las mismas en las cuales se utilizó una amina primaria
aromática (Anilina), una amina secundario (dietilamina) y una amina Terciaria (Trietilamina) y
como testigo Amoniaco en agua conocido como Hidróxido de Amonio, para los cuales se
comprobó su basicidad obteniendo que la Trietilamina y di etilamina son más básicas que la
Anilina por el efecto estérico del anillo aromático de esta última e incluso más básico que el
Hidróxido de amonio, la anilina y trietilamina son solubles en éter debido a su carácter apolar y
las pruebas dieron positivas para los ensayos con el Cloruro Férrico, y los ácidos Clorhídrico y
sulfúrico respectivamente,

INTRODUCCIÓN
Se llaman aminas a los compuestos que
pueden considerarse derivados del
amoniaco por sustitución de uno o mas
átomos de hidrogeno por radicales
hidrocarbonados. Estos compuestos
pueden clasificarse en primarios,
secundarios y terciarios, según procedan de
la sustitución de uno, dos o tres átomos de
hidrogeno. [2]
Las aminas son compuestos muy polares.
Las aminas primarias y secundarias son
compuestos polares, capaces de formar
puentes de hidrógeno entre sí y con el
agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las moléculas con
más de 6 átomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromático. Las aminas
terciarias puras no pueden formar puentes
de hidrógeno, sin embargo, pueden aceptar
enlaces de hidrógeno con moléculas que
tengan enlaces O-H o N-H. [3]
1. METODOLOGÍA
Hidrolisis de la Urea en solución alcalina
En 1 tubo de ensayo se agrega 0,1g de
Urea y 1mL de Hidróxido Sódico. Luego, se
calienta la solución en baño maría a 60°C y
se cubre la boca del tubo con papel filtro
humedecido con Sulfato Cúprico.
Solubilidad en éter.
A tres tubos de ensayo se agregó: 5 gotas
de anilina, 5 gotas de trietilamina, Algunos
cristales de Urea respectivamente,
Posteriormente, se añadieron 0.5mL de éter
etílico (éter) y se agitaron.
Basicidad de las aminas
A tres tubos de ensayo se adicionó: 5 gotas
de anilina, 5 gotas de trietilamina, 5 gotas
de Hidróxido de amonio respectivamente, a
continuación, se agregaron 2mL de agua y
con la ayuda de una varilla y papel
indicador, se midió el pH.

Ensayo con Cloruro Férrico

1
Práctica 10 - Pruebas de caracterización de aminas
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Se tomaron 0.5mL de la solución de cada

uno de los tubos del ensayo de la prueba de
basicidad de aminas y posteriormente se Tabla 2. Solubilidad en éter de petróleo.
agregaron 0.5mL de Cloruro Férrico.
Muestra Solubilidad
Formación de Hidrocarburos
Anilina si
En un vidrio reloj se colocó 1 gota de anilina
y se adiciona 1 gota de ácido clorhídrico, Trietilamina si
Posteriormente, se repite este proceso con Cristales de urea no
la Trietilamina. Dimetilamina no

Formación de Sulfatos Para la prueba de solubilidad con éter de

En un vidrio reloj se colocó 1 gota de anilina petróleo, el anillo aromático presente en la
y a esta, se añadió 1 gota de ácido estructura de la anilina, por efectos
sulfúrico, a continuación, se repitió este inductivos disminuye la solubilidad de esta
proceso con la Trietilamina. en compuestos polares como el agua y
aumenta la solubilidad en compuestos
2. RESULTADOS Y ANÁLISIS apolares como el éter de petróleo, por otro
lado, la Trietilamina ya tiene los hidrógenos
de la amina sustituidos completamente y
Tabla 1. Hidrolisis de la Urea en solución posee una baja polaridad, por lo tanto, esta
alcalina es insoluble en agua, pero si soluble en éter
de petróleo mientras que los cristales de
Observación La urea de color urea y dimetilamina son compuestos
blanco en la miscibles en agua y como se observa en los
reacción con el resultados de la Tabla número 2, ambos
hidróxido de sodio, compuestos son insolubles en éter de
al cabo de un petróleo. [5]
tiempo esta se
disuelve con gran Tabla 3. Basicidad de aminas
facilidad y se
presenta un olor Muestra Solubilidad pH
fuerte. Anilina No 6
Trietilamina si 12
La urea es un sólido de color blanco sin olor Hidróxido si 12
aparente, en su estructura presenta dos de amonio
grupos amino primarios el cual determina su Dimetilamin si 13
polaridad en agua, cuando es hidrolizada en a
un medio alcalino se forma una sal
(Carbonato de Sodio) con desprendimiento Una amina es un nucleótido (base de Lewis)
de CO2 y amoniaco de olor relativamente debido a que el par electrónico no enlazante
fuerte que al estar en contacto con el papel puede formar un enlace con un electrófilo ò
húmedo de solución de sulfato cúprico este puede comportarse como una base de
se torna de un color más intenso, Bronsted-lowry aceptando un protón de un
evidenciando reacción positiva para la ácido.
hidrolisis. [4] Las aminas alquílicas son bases más
fuertes que el amoniaco debido a que estos
grupos son donadores de electrones que
Reacción de hidrolisis de Urea en NaOH estabilizan el grupo amonio formado por las
aminas en el agua, aunque en la tabla

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Práctica 10 - Pruebas de caracterización de aminas
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número 3 la Trietilamina y el hidróxido de

amonio presentaron un pH de 12, lo que Entre las funciones de las proteínas que se
teóricamente no es cierto, puesto que el podrían denominar estáticas destacan las
hidróxido de amonio tiene un pH de 11.63 siguientes:
mientras que la trietilamina presenta un PH ● Estructural. Muchas proteínas
de 12.5, sin embargo, al ser tan cercanos forman estructuras celulares, como
estos valores, es muy difícil reconocerlos las membranas, las fibras
cuando se hace la prueba de basicidad, sin contráctiles, los orgánulos vibrátiles,
embargo, se cumple que las bases la sustancia intercelular y las
alquílicas son más básicas que el hidróxido estructuras cutáneas, entre otras.
de amonio debido al efecto inductivo de los ● Almacén de aminoácidos. Algunas
grupos alquilo antes mencionado. Para el proteínas constituyen una fuente de
caso de la anilina, su basicidad se ve reserva de aminoácidos, lo que
reducida debido a que el anillo aromático permite la síntesis de proteínas
presente en su estructura molecular fundamen-talmente durante los
deslocaliza los electrones por resonancia, procesos embrionarios. Son
acción que disminuye la densidad abundantes, por tanto, en las
electrónica a nivel de nitrógeno lo que semillas de vegetales y en los
causa una reducción considerable en su pH. huevos de los animales.
[2]
● Las proteínas activas, que
componen el grupo más
CONCLUSIONES numeroso y complejo, realizan
múltiples funciones:
● Comprobamos que las aminas son
de carácter más básico de todos los ● Fisiológica. Este grupo comprende
compuestos orgánicos y que son de las proteínas que intervienen en los
gran importancia en las reacciones movimientos, los procesos
biológicas homeostáticos (incluido el
● Para la caracterización de las mantenimiento del pH), el transporte
aminas se pueden formar complejos de otras moléculas, hormonas, etc.
coloreados con metales de ● Regulación genética. Algunas
transición ya que estas pueden proteínas participan en los procesos
donar electrones. Esta es de gran de activación e inactivación de la
aplicación en la industria. información genética.
● las aminas son utilizadas para el ● Catalizadora. Las proteínas que se
tratamiento de intoxicaciones por incluyen en este grupo reciben el
metales pesados, el ejemplo más nombre de enzimas. Actúan como
común la etilendiamina que se utiliza biocatalizadores favoreciendo las
para tratamiento en intoxicaciones reacciones químicas que se
de plomo. producen en los seres vivos.
● La mayoría de las reacciones de las ● Inmunitaria. Ciertas proteínas
aminas con ácidos inorgánicos son proporcionan la identidad molecular
de neutralización que producen de los organismos vivos (antígenos),
sales de alquilamonios. mientras que otras (anticuerpos)
rechazan cualquier molécula extraña
3. PREGUNTAS que se introduzca en ellos.
COMPLEMENTARIAS
4.1 ¿Cómo se clasifican las CLASIFICACIÓN.
proteínas? Describa las funciones más
importantes de las proteínas

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Práctica 10 - Pruebas de caracterización de aminas
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Aunque en ocasiones se emplea una
clasificación basada en las funciones de las
proteínas, con frecuencia se recurre a otros
criterios, como su composición y y contienen una gran pro¬porción de
complejidad, que permiten dividirlas en dos
grandes grupos:
● Holo proteínas o proteínas
simples. Están formadas
únicamente por cadenas
polipeptídicas, ya que en su
hidrólisis (descomposición en
subunidades) sólo se obtienen
aminoácidos. Dicho de otra forma:
están formadas exclusivamente por
aminoácidos.
● Hetero proteínas, proteínas
complejas o conjugadas. Además
de las cadenas polipeptídicas, están
compuestas también por una parte
no proteica que se denomina grupo
prostético.
Holoproteínas: Según su estructura
tridimensional, las holoproteínas se
subdividen en proteínas globulares
(redondeadas, con un alto grado de
plegamiento y normalmente solubles) y
fibrilares (lineales, con una estructura
terciaria menos compleja e insolubles).
Algunas proteínas con estructura globular
pueden adquirir estructura fibrilar y hacerse
insolubles. Éste es el caso de la
transformación de fibrinógeno en fibrina
durante el proceso de la coagulación
sanguínea. Los filamentos de fibrina crean
una red donde los glóbulos rojos quedan
atrapados y forman el coágulo.
Entre las proteínas globulares destacan las
siguientes:
•Albúminas: Constituyen un grupo de
proteínas grandes, que desempeñan
funciones de transporte de otras moléculas
o de reserva de aminoácidos. Se pueden
diferenciar a su vez en lactoalbúminas,
ovoalbúminas y sero-albúminas, según se
localicen en la leche, en la clara de huevo o
en el plasma sanguíneo, respectivamente.
Son las proteínas más grandes, pudiendo
llegar a alcanzar masas moleculares de
1000 000. Como su nombre indica, su forma
globular es muy perfecta. Se incluyen en
Práctica 10 - Pruebas de caracterización de aminas
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este grupo algunas heteroproteínas, como
la hemoglobina.
Histonas: Poseen una masa molecular baja
aminoácidos básicos. Asociadas al ADN,
forman parte de la cromatina y desempeñan
un papel muy importante en los procesos de
regulación génica,
Las proteínas fibrilares realizan
generalmente funciones estructurales. Se
incluyen en este grupo algunas proteínas
muy conocidas:
Queratina. Presente en las células de la
epidermis de la piel y en estructuras
cutáneas como pelos, plumas, uñas y
escamas, es una proteína rica en el
aminoácido cisteína.
Colágeno. Su resistencia al estiramiento
justifica su presencia en los tejidos
conjuntivo, cartilaginoso y óseo. Posee una
estructura secundaria característica
compuesta por tres cadenas trenzadas.
Miosina. Esta proteína participa
activamente en la contracción de los
músculos.
Elastina. Como su nombre indica, posee
una gran elasticidad que le permite
recuperar su forma tras la aplicación de una
fuerza. Debido a esta propiedad, la elastina
se encuentra en órganos sometidos a
deformaciones reversibles, como los
pulmones, las arterias o la dermis de la piel.
Heteroproteínas: Según la naturaleza del
grupo prostético, las heteroproteínas se
clasifican en fosfoproteínas, glucoproteínas,
lipoproteínas, cromoproteínas y
nucleoproteínas.
Fosfoproteínas: Su grupo prostético es el
ácido ortofosfórico. Ejemplos de
fosfoproteínas son la vitelina, presente en la
yema de huevo, y la caseína, abundante en
la leche y proteína principal del queso.
Glucoproteínas. Su grupo prostético está
formado por un glúcido. Se encuentran en
las membranas celulares, donde
desempeñan una función antigénica. Las
gammaglobulinas con función de
anticuerpos son, así mismo, glucoproteínas.
También se incluyen en este grupo el
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mucus protector de los aparatos respiratorio
y digestivo, algunas hormonas y el líquido
sinovial presente en las articulaciones.
Lipoproteínas. Su grupo prostético es un
lípido. Aparecen en las paredes bacterianas
y en el plasma sanguíneo, donde sirven
como transportadores de grasas y
colesterol.
Cromoproteínas. Tienen como grupo
prostético una molécula compleja que
posee dobles enlaces conjugados, lo que
les confiere color. Hemoglobina, porfirina,
hemocianina, citocromos… pertenecen a
este grupo.
Nucleoproteínas. Su grupo prostético está
formado por ácidos nucleídos. Las
nucleoproteínas constituyen la cromatina y
los cromosomas. [a]
4.2 ¿Consulte las estructuras de al
menos 5 alcaloides, su estructura y
usos?
Aconitina.
•Obtención: Del acónito.
•Propiedades físico-químicas: Soluble en
cloroformo o benceno.
•Propiedades biológicas: Altamente
venenoso (neurotóxica).
•Usos medicinales: Para crear modelos de
arritmia cardíaca.
•Fórmula química: C34H47NO11. [b]
Anfetamina.
•Obtención: Sintetizado a partir de la
efedrina. Tiene muchos derivados.
•Propiedades biológicas: Imita la acción
de la hormona adrenalina, (amina
simpaticomimética de acción central).
Fuerte estimulante del sistema nervioso
central (mejora el estado de vigilia, alerta y
atención).
•Usos medicinales: Trastorno por déficit de
atención con hiperactividad, narcolepsia y
depresión refractaria.
•Uso recreativo-ilegal: Se emplean
derivados para pasar la noche sin dormir en
discotecas, que pueden producir crisis de
paranoia y ansiedad, y psicosis
anfetamínica.
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•Fórmula química: C9H13N. [b]
Atropina.
•Obtención: De plantas solanáceas como
la belladona, un arbusto venenoso. Aislada
por primera vez en 1831 por Mein.
•Etimología: De Átropos, la mayor de las
tres moiras en la mitología griega, la que
cortaba el hilo de la vida de cada mortal.
•Propiedades biológicas: Droga
anticolinérgica.
•Usos medicinales: Considerada por la
OMS una medicina esencial. Para dilatar las
pupilas, en trastornos cardíacos (activar el
ritmo cardíaco), como antídoto por
envenenamiento con insecticidas
organofosforados y gases nerviosos (uso
militar), etc.
•Fórmula química: C17H23NO3. [b]
Cafeína.
•Obtención: Del café. Descubierta en 1819
por Ruge.
•Nombres alternativos: Cuando se extrae
de la guaraná se llama guaranina, del mate
se llama mateína y del té, teína, pero son el
mismo alcaloide.
•Familia: Metilxantina.
•Propiedades biológicas: Estimulante
adictivo del sistema nervioso autónomo,
estimulando el estado de vigilia, la
resistencia al cansancio y vasoconstricción
cardíaca. La sobredosis produce insomnio,
nerviosismo, etc. Pesticida natural contra
ciertos insectos comedores de plantas.
•Usos medicinales: Contra la cefalea,
asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar.
•Fórmula química: C8H10N4O2. [b]
Capsaicina.
•Obtención: De los pimientos picantes.
•Propiedades biológicas: Es un irritante,
produciendo una sensación de quemazón.
•Usos: En alimentación, como condimento.
En medicina, contra el dolor. En defensa
personal, en sprays defensivos contra
delincuentes.
5
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•Fórmula química: C18H27NO3. [b] [c]https://www.foodinsight.org/articles/pregu

ntas-y-respuestas-acerca-de-las-bebidas-
4.3 ¿Por qué las llamadas bebidas energizantes-y-la-salud, Fecha de visita:
energizantes producen un efecto de 19/05/2018
alerta sobre el sistema nervioso central?
[1] Apellido, Iniciales del nombre. En Título
La mayoría de las bebidas energizantes del Libro, Editorial, Edición, Ciudad, Año,
contienen cafeína, y hay pruebas que han Página(s) consultada(s).
demostrado que la cafeína puede aumentar
el rendimiento atlético y mental. Varios [2] Abad, M. J.; Latourrette, A.;
estudios también han demostrado que el Bermejo, P. En Studies in Natural Products
consumo de cantidades moderadas de Chemistry; Ed. Elsevier, Quinta edición,
cafeína puede aumentar el estado de alerta. Amsterdam, 2005, p 703.
En un estudio, los participantes usaron las
palabras “vigor”, “eficiencia”, “energía” y
“lucidez” para describir sus estados de
ánimo después de consumir cafeína.
Estudios también han demostrado que el
consumo moderado de cafeína tiene la
capacidad de mejorar la memoria y el
razonamiento en personas que padecen
insomnio. Además, se ha demostrado que
la cafeína mejora la resistencia si se la
consume antes de la actividad física. [c]

5. BIBLIOGRAFIA

[2] Howard, L. En Introducción a la química,

reverte, vol. 1, Barcelona, 1956, Pág 593-
595.

[3] https://www.ecured.cu/Aminas, Fecha de

visita: 19/05/2018

[4] Moreno, J.; Moral R.; Bernal M.P. En de

Residuos a recursos, el camino hacia la
sostenibilidad, Mundi-prensa, vol. 2,
Barcelona, 2015, Pág178.

[5]http://www.quimicaorganica.org/aminas/4
85-propiedades-fisicas-de-aminas.html,
Fecha de visita: 19/05/2018

[a]https://biologia.laguia2000.com/bioquimic
a/funciones-y-clasificacin-de-las-protenas,
Fecha de visita: 19/05/2018

[b]http://www.academia.edu/11509127/TAL
LER_1_PRESENTADO_POR Fecha de
visita: 19/05/2018

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