Taller laboratorio de Orgánica

Daniel Oñate

Pregunta 1
¿Cuáles son los puntos de fusión del ácido benzoico, sacarosa y cloruro de sodio?, explíquelos
en función de la estructura, enlace y fuerzas intermoleculares
Rta //
Acido Benzoico: El ácido Benzoico con punto de fusión de 122 °C y formula C7H6O2, es una
sustancia orgánica del grupo de los ácidos carboxílicos, los cuales tiene un punto de fusión
elevado puesto que se necesita mucha energía para romper los puentes de hidrogeno que
estos presentan (véase la figura 1), en el caso particular del acido benzoico compuesto por un
grupo arilo unido a un grupo carboxílico, en cuanto su estructura tenemos un enlace (C=O), lo
cual hace a este compuesto altamente polar, por otra parte tenemos un enlace (O-H), lo cual
permite producir puentes de hidrogeno, tras ver esto, podemos decir que esta sustancia
presenta fuerzas de Van Der Waals dipolo-dipolo entre el la unión C=O y los puentes de
hidrógeno del grupo hidroxilo que a su vez se encuentran muy polarizados por su elevada
electronegatividad, lo cual hace que este sea un grupo dador, mientras que el otro grupo es un
grupo receptor, esto debido a su doble enlace, en este caso priman las fuerzas intermoleculares
producidas por el grupo hidroxilo sobre el doble enlace carbono-oxigeno.

Figura 1. Ácido benzoico.

Sacarosa: La sacarosa de formula alfa-D-glucopiranosil(1->2)-beta-D-fructofuranósido (véase

la figura 2) tiene un punto de fusión de 186 °C, esto debido a su estructura que consta de un
enlace de los dos carbonos anomérico de la glucosa y la fructosa llamado un enlace glucosídico
que se lo puede ver como un éter el cual forma un enlace iónico donde actúan las fuerzas
intermoleculares de Van Der Waals de dipolo-dipolo, al mismo tiempo contiene 7 grupos
hidroxilos los cuales son capaces de formar puentes de hidrogeno y hacen a la molécula se
polaricé por su alta electronegatividad, de este modo su punto de fusión es mas elevado que el
del acido benzoico porque se opone mas o se necesita más energía para romper todos sus
puentes de hidrogeno que priman en esta sustancia.
Cloruro de sodio: El NaCl es un compuesto apolar con punto de fusión de 801°C, puesto que
posee una electronegatividad muy alta con un valor próximo a 1.9 y este una unión entre un
metal alcalino y un no metal, en este caso se presenta una unión ion-dipolo, de esta manera
Na+Cl-, lo cual hace que este tipo de enlace sea muy difícil de romper y que para romperlo se
aplique una mayor energía.

En conclusión, se puede decir que entre mayor sean las fuerzas intermoleculares, mayor será
su punto de fusión, de modo que para romper sus enlaces se necesitara de un mayor gasto de
energía. A su vez es importante mencionar que los compuestos polares tienen un punto de
fusión mas elevado que los compuestos apolares.

Pregunta 2
¿Por qué la destilación fraccionada permite obtener mayores concentraciones cuando se
separan dos líquidos miscibles y hasta qué punto es posible enriquecer un componente por
destilación?, explíquelo desde el punto de vista físico: gradiente de temperatura, presión de
vapor, platos teóricos, etc.

Rta//
El principio en el cual se basa la destilación fraccionada es el punto de ebullición, donde se
utilizan sustancias con diferente punto de ebullición, pero cercano, donde su diferencia sea
menor o igual a los 25 °C, una diferencia importante con la destilación simple es el uso de una
columna de fraccionamiento. Ésta permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden
con el líquido condensado que desciende, por la utilización de diferentes platos teóricos lo que
facilita el intercambio de calor entre los vapores, en este punto la presión de vapor a la cual
estarán sometidos los líquidos juega un papel importante, debido a que esta se presenta de
manera independiente con cada líquido la cual sigue la ley de Raoult (la presión parcial de un
disolvente sobre una disolución está dada por la presión de vapor del disolvente puro,
multiplicada por la fracción molar del disolvente en la disolución), por esto el compuesto más
volátil será quien suba al plato teórico próximo en mayor cantidad que la sustancia menos
volátil, de este modo sucederá en cada plato teórico por lo que este tipo de destilación tiene un
rendimiento bastante considerable del 99% o más.

Pregunta 3
Explique el fundamento físico de la destilación por arrastre de vapor, en términos de presión de
vapor, ley de Dalton y la relación con la ecuación de Antoine.

Rta//
La destilación por arrastre de vapor es una técnica usada para separar sustancias orgánicas
insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla,
que se basa en el principio que sigue la Ley de Dalton que dice que: “cuando dos o
más gases o vapores, que no reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante,
cada gas ejerce la misma presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno,
es igual a la presión total del sistema.” Y se representa mediante la siguiente ecuación:

PT = P1 + P2+...+Pn
Ecuación 1.

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a
la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será
inferior al punto de ebullición del componente más volátil, por lo que el vapor de las dos
sustancias se desprenderá y será destilado como se realizó en la práctica para la extracción de
la esencia de un compuesto orgánico, donde se obtuvo un resultado de muy poca cantidad,
pero con alta pureza, el comportamiento de la destilación por arrastre de vapor por la ecuación
de Antoine (véase la ecuación 2), la cual describe la relación entre la temperatura y la presión
de saturación del vapor de sustancias puras, puesto que como se trabaja con presiones de
vapores parciales estas tendrán un comportamiento tal que cada gas tendrá su propia
constante pero habrá una sola temperatura y una sola presión de vapor para todo el sistema lo
que implica una relación entre las sustancias involucradas.

B
log 10 P: A−
C+T

donde P, es la presión de vapor, A, B y C son constantes específicas para cada gas, y T es

la temperatura del sistema.

Pregunta 4
Explique claramente la reactividad de alcanos, alquenos y alquinos, en términos de
estructura y enlace, indicando las reacciones que presentan cada uno.
Rta//
Alcanos: Los alcanos son los compuestos orgánicos con menor reactividad, por lo que se los
conoce como parafinas, estos no reaccionan ni con ácidos ni con bases fuertes ni con la
mayoría de los reactivos, las reacciones de estos se llevan a cabo mediante condiciones
drásticas o altas temperaturas, ya que su rapidez de reacción es difícil de controlar. Sus
principales reacciones son las siguientes:

Combustión: para esta reacción se necesita una chispa o una llama, una vez realizado esto la
reacción sucede espontáneamente y de forma exotérmica, se la describe mediante la siguiente
ecuación:

C n H ( 2n +2) +exceso O 2 → nC O 2 + ( n+1 ) H 2 O Ecuacion 3

Por ejemplo:

C 2 H 5 OH +3 O 2 → 2C O2 +3 H 2 O

Halogenación: Los alcanos pueden reaccionar con los halógenos (Fe2 ,Cl2 ,Br2,I 2), para formar
haluros de alquilo, esta reacción se necesita de calor o luz ultravioleta para que esta reacción
ocurra. Se presenta mediante la siguiente ecuación:

calor
R−H+ Cl−Cl > R−Cl + H−Cl Ecuacion 4
o luz
Esta ecuación recibe el nombre de cloración, sucede lo mismo con el Bromo, pero con el Flúor
la reacción es muy rápida por lo cual es muy difícil de controlar, mientras que con el Yodo la
reacción se produce de manera muy lenta o no se produce.

Alquenos: Los alquenos son compuestos que tienen un doble enlace carbono-carbono,
muchas reacciones brindan una oportunidad para que forme isómeros que le brinden mayor
estabilidad. Las reacciones que estos alquenos presentan son las siguientes:
Reacciones de adición y sustitución.

Reacciones de adiciones polares: En estas reacciones de adición se adicionan los reactivos

en los dobles enlaces.
Adición de Halógenos: Se presenta comúnmente con el Cl2 o el Br2, por ejemplo:

Ecuación 5
Como se puede observar hubo una adición de Cl a los extremos donde estaba presente el
doble enlace, de esta misma forma ocurrirá con la adición de 1 mol de Bromo.

Adición de H2O: Esta adición se puede efectuar siempre y cuando este mediante la presencia
de un catalizador ácido y se la conoce como hidratación, como en el ejemplo siguiente:

Ecuación 6
Como se puede ver, la entrada de un grupo hidroxilo y un hidrogeno en los extremos donde se
encontraba el doble enlace, también podemos notar que mas la adición de agua se produce un
alcohol, en este caso se obtuvo el Etanol.

Adición de ácido: En esta ocasión el ion positivo se adicionará a un extremo del doble enlace,
mientras en el otro extremo se adicionará el resto del ácido, como se aprecia en la siguiente
reacción:

Ecuación 7
Adición de Hidrógeno: en esta hidrogenación es necesaria la intervención de un catalizador
como el platino para que se lleve a cabo, como se verá a continuación:

Ecuación 8.
Reacciones de oxidación: esta reacción se presenta con mayor facilidad que con los alcanos
debido a que los oxidantes atacaran a el doble enlace.

Oxidación con KMnO4: para esta reacción sucede lo mencionado anteriormente, generando un
glicol y se presenta de la siguiente manera:
 Ecuación 9
Como se puede observar, este reactivo produce un alcohol, haciendo que los grupos hidroxilos
se unan a los extremos donde estaba el doble enlace y otras sustancias, por la ley de la
conservación de la energía y materia.
Combustión de alquenos: Al igual que los alcanos estos pueden presentar una reacción de
oxidación, con características semejantes a las de los alcanos, como se verá a continuación:

Ecuación 10.

Reacción de sustitución electrofílica y nucleofílica: Los electrófilos son reactivos que

buscan ganar electrones y por lo general son cationes, mientras que los nucleófilos son
reactivos que ceden los electrones a los electrófilos, este tipo de reacciones siguen la regla de
Markovnikov o AntiMarkovnikov, y se pueden presentar con diversos nucleófilos o electrófilos de
esta manera:
Reacción SN2:

Ecuación 11

Reacción SN1:

Ecuación 12.

Alquinos: De la misma forma que los alquenos los alquinos son propensos a sufrir ataque a su
enlace π, solo que las reacciones en estos suceden de manera más lenta y sufren las
siguientes reacciones:
Reacciones de adición de los alquinos: Este proceso puede suceder en diversas etapas
como se vera en la siguiente ecuación, debido al mecanismo que este posee donde se lleva de
un alquino hasta un alcano pasando por un alqueno, con catalizadores como Níquel o platino,
sin embargo con el catalizador Lindar este solo llegaría al alqueno, por lo cual es muy
importante tener en cuenta el catalizador a utilizar, como en el ejemplo siguiente:
 Ecuación 13.

Reacciones con ácidos: En estas reacciones mediante bases fuertes se logra que el alquino
debilite su triple enlace, como se presenta a continuación:

Ecuación 14.

Por otra parte, los alquinos también pueden formar aldehídos como se presenta en la siguiente
ecuación:

Ecuación 15.
En esta reacción hay que resaltar el uso de los catalizadores para que se produzca estos
aldehídos, ya que se pueden formar siempre y cuando el triple enlace este en un extremo de la
cadena.

Pregunta 5
Cierto compuesto es insoluble agua, más denso que esta; en la prueba de Beilstein da
una llama verde azulada, es poco inflamable y da en la prueba de fusión con sodio
genera un compuesto blanco amarillento, se sabe que podría ser cloroyodometano,
tribromometano, yodobenceno, m-clorotolueno, p-dibromobenceno. ¿Qué compuesto
es?

Rta//
Es el tribromometano, ya que en la prueba realiza en laboratorio los reactivos que presentaban
un anillo aromático producción una llama amarilla y en caso del 1-bromometano la llama
producida era verde, dando positivo a la caracterización de halogenuros

Pregunta 6

Cuántos centros quirales tiene y cuántos isómeros ópticos podrían derivarse de la

molécula:(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5, ¿6-Pentahidroxihexanal?, también llamada glucosa.
Represente al menos la mitad en proyecciones de Fisher

Rta// Existen 4 carbonos quirales

Por fórmula se sabe que los estereoisómeros posibles son =2n
Entonces 24=16 siendo los estereoisómeros
Pregunta 7
Para los siguientes compuestos: fenol, etanol,2-propanol,4-metilpentano-1,2,4-triol; 2-
propeno, propino, acetaldehído, cuál sería el resultado o producto (si lo hubiese) de:
oxidación con permanganato de potasio en caliente y en frío, ácido sulfúrico/ácido
propanóico, test de Lucas, nitrato de cerio amoniacal.
Rta//
Reacciones con KMnO4 (frío):
Reacciones con KMnO4(caliente):

Pregunta 8
Para los siguientes compuestos: benzaldehído,2-fenilaecetaldehido,1-fenil-2-proanona,
formaldehido, 2-octanona, heptano-2,6-diona, ¿Cuál sería el resultado o producto de:
¿test deTollens, prueba de Yodoformo, 2,4-dinitrofenilhidracina? Escriba el mecanismo
Rta//
Reacciones con el reactivo de Tollens: su principal característica es la formación de
los espejos de plata con aldehídos y a la vez es positiva para estos:
Reacciones con 2,4-dinitrofenilhidracina:
Mecanismo:

Benzaldehído:

Formaldehido:
1-fenil-2-proanona:

2-fenilaecetaldehido:

2-octanona:

Pregunta 9
¿Qué es un ácido graso omega, dé un par de ejemplos y explique por qué se prefieren
para bajar los triglicéridos en sangre y no para hacer jabones?
Rta//
La estructura química de una grasa es la de tres ácidos grasos enganchados, por el extremo
que posee los átomos de oxígeno, a una molécula de tres átomos de carbono llamada glicerol,
la principal diferencia de los ácidos grasos omega es que contienen en su estructura diversos
dobles enlaces a lo largo de su cadena lo que los convierte en compuestos insaturados y hace
que el rendimiento en cuanto a la saponificación se menos eficiente que con los otros tipos de
ácidos grasos saturados. Unos ejemplos de estos ácidos son los siguientes:

 Los ácidos Omega-3 son los multi-insaturados que tiene el primer doble enlace en el

tercer átomo de carbono. Son el ácido alfa-linolénico, el eicosapentaenoico (EPA) y el
docosahexaenoico (DHA)
  Los ácidos Omega-6 son los multi-insaturados que tienen el primer doble enlace en la
posición 6. Forman este grupo el ácido linoleico y el araquidónico entre otros.
 Los ácidos Omega-9 son los monoinsaturados que tienen el doble enlace en la posición
del carbono 9. El principal es el ácido oleico, propio del aceite de oliva.
Debido a que son compuestos altamente insaturados su función principal se ha radicado en la
salud donde son fundamentales para el mantenimiento de las membranas celulares, la
absorción y transporte de las vitaminas liposolubles (A, D, E y K) y para producir hormonas de
gran importancia como las prostaglandinas, que regulan diversas funciones como la presión
sanguínea, la coagulación de la sangre, la respuesta inflamatoria alérgica y la actividad del
aparato digestivo.
También ayudan a reducir los niveles de colesterol plasmáticos y regulan los efectos de las
hormonas femeninas, así como tienen incidencia sobre el sistema nervioso y la eficacia de las
conexiones entre células nerviosas, lo que tiene incidencia en la regulación del estado de
ánimo. Es decir, que tener un nivel adecuado de ácidos grasos Omega en la dieta previene
contra problemas cardiovasculares, anímicos, de la vista -por su acción de transportadores del
Retinol o vitamina A o de enfermedades autoinmunes y alergias.

Pregunta 10
Ordene y explique según su basicidad (pKb) las aminas siguientes: piridina, anilina,
trietilamina, metilamina. ¿Cómo determinar su acidez en el laboratorio?
Rta// Una amina es un electrófilo debido a que su par de electrones no enlazados pueden
formar un en lace con un electrófilo, a su vez puede actuar como una base de Brontesd-Lowry
aceptando un protón de un ácido. Debido a que las bases son fuertes sus disoluciones acuosas
son básicas, su funcionamiento se basa en que la amina puede sustraer un protón del agua y
formar un ion amonio y un ion hidróxido, a esta reacción se le llama constante de disociación de
la base, representada por Kb, la obtención del Kb es de la siguiente forma:

Ecuación x.
Finalmente, El pKa y el pKb están relacionados por la constante de equilibrio del producto iónico
del agua. Por tanto, a partir del pKa de un ácido podemos conocer el pKb de su base conjugada
y viceversa.
De esta manera se sabe que el orden de mayor a menoren cuanto a la basicidad de las amias
en cuestión es el siguiente:

1. La anilina tiene un pKb de 9.40

2. La piridina presenta un pKb de 8.75
3. La metilamina con un pKb de 3.36
4. Y la metilamina con un pKb de 3.24

Los hidrógenos del grupo amino son debidamente ácidos, pudiendo ser arrancados con bases muy
fuertes.Por otro lado, el par libre del nitrógeno es accesible a la protonación convirtiendo a las
aminas en bases aceptables.