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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de ciencias de la salud (ECISA)

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo: 100416_36

Álvaro David Eraso Huertas

Código: 1085318106

Pasto, 16 de marzo de 2020


Introducción

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos

nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el

carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra

vida: la comida, medicamentos, productos de aseo, perfumes hasta la ropa de

vestimos.

Muchas veces no dimensionamos la verdadera importancia de la química en

nuestras vidas y su influencia actual, por esta razón el reconocimiento de conceptos

relacionados con la química orgánica como son los grupos funcionales, la composición

estructural, diferentes reacciones y la nomenclatura y estequiometria, son conceptos

que sirven de línea base para otros campos disciplinares, como por ejemplo las ciencias

farmacéuticas.
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.


Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5
funcionales Álvaro David Eraso
Huertas
Alcano Fórmula general: Definición: ¿Cuál es la De acuerdo con la De acuerdo con la
hibridación del siguiente reacción siguiente reacción
carbono de un responder: responder:
3 2
alcano, (sp , sp o
sp)? Justifique su
respuesta. a. ¿Qué tipo
de reacción
es:
experiment
ación o
a. ¿Qué tipo de
formación
reacción es:
del alcano?
experimentación o
formación del
b. Identifique
alcano?
los
reactivos y
R/. Experimentación.
los
Esta reacción se
productos
denomina: Sustitución
en la
por vía radicalaria, en
reacción.
donde se da la
sustitución de uno o
varios hidrógenos del
alcano por halógenos.

b. Identifique los
reactivos y los
productos en la
reacción.

Reactivos:

n-propano

cloro

Productos:

1-Cloropropano

2-Cloropropano

Ácido Clorhídrico

Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:


(Fernández, 2009)
[ CITATION Cha13 \l 22538 ]
De acuerdo con la Fórmula general: De acuerdo con la Definición: Los De los siguientes
siguiente reacción siguiente reacción cicloalcanos son compuestos, ¿cuál
Cicloalcano responder: responder: alcanos que tienen los o cuáles son
extremos de la cadena cicloalcanos y por
unidos, formando un qué? Dibuje la
a. ¿Qué tipo de ciclo. Tienen dos estructura
reacción es: a. ¿Qué tipo hidrógenos menos que química del
experimentaci de reacción el alcano del que cicloalcano
ón o formación es: derivan, por ello su identificado.
del experiment fórmula molecular es a. Ciclohexano
cicloalcano? ación o CnH2n. Se nombran
formación utilizando el prefijo b. Hexano
b. Identifique los del ciclo seguido del
reactivos y los cicloalcano? nombre del alcano. c. Benceno
productos en
la reacción. b. Identifique Respuesta y
los justificación
reactivos y
los Imagen de la
productos estructura
en la química del
reacción. cicloalcano

Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:


[ CITATION Ger15 \l 22538 ]
Clasificar los De acuerdo con la Fórmula general: De acuerdo con la Definición:
siguientes siguiente reacción siguiente reacción
Halogenuro compuestos como responder: responder:
de alquilo sustratos
primarios,
secundarios y a. ¿Qué tipo de
terciarios. ¿Por reacción es:
experimenta a. ¿Qué tipo de
qué?
ción o reacción es:
H formación de experimentación o
halogenuro formación de
H3CH2CH2C C Br
de alquilo? halogenuro de
alquilo?
a. H
CH2CH3 b. Identifique
los reactivos R/. Formación de
y productos halogenuro de alquilo.
H C Br
en la Estos son
reacción. hidrocarburos que
CH3
b. contienen átomos de
c. halógeno en su
molécula

b. Identifique los
CH2CH2CH3 reactivos y
productos en la
H3C C Br reacción.

CH2CH3
Reactivos:
Respuesta
n-propano

Cloro

Productos:

1-Cloropropano

2-Cloropropano

Ácido Clorhídrico

Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:


[ CITATION Car06 \l 22538 ]
Definición: ¿Cuál es la De acuerdo con la Fórmula general: De acuerdo con la
hibridación del siguiente reacción siguiente reacción
Alquenos carbono de un responder: Los alquenos son responder:
3 2
alqueno, (sp , sp o hidrocarburos que
sp)? Justifique su c. ¿Qué tipo de contienen enlaces a. ¿Qué tipo de
respuesta. reacción es: dobles carbono- reacción es:
experimentaci carbono.  experimentació
ón o formación n o formación
de alqueno? de alqueno?

d. Identifique los b. Identifique los


reactivos y reactivos y
productos en productos en
la reacción. la reacción.

Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:


(Fernández, 2009)
De acuerdo con la De acuerdo con la Definición: ¿Cuál es la hibridación Fórmula general:
siguiente reacción siguiente reacción del carbono de un
Alquinos responder: responder: alquino, (sp3, sp2 o
sp)? Justifique su
respuesta.
a. ¿Qué tipo de a. ¿Qué tipo de
reacción es: reacción es: R/. En un alquino, el
experimentaci experimentació carbono posee
ón o formación n o formación hibridación sp.
de alquino? de alquino? Forma 2 orbitales
atómicos sp y 2 p
b. Identifique los b. Identifique los puros. Además, está
reactivos y reactivos y compuesto de dos
productos en productos en la orbitales pi y dos
la reacción. reacción. sigma. Su geometría
es lineal y forman
ángulos de 180°.
Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:
[ CITATION Org13 \l 22538 ]
1
Las gráficas de la tabla 1 fueron tomadas del libro de Carey.

1
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp.67-70, 91-97). Recuperado de
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID=3214359&ppg=104
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de Alquenos Alquinos
nomenclatura
alquilo
Fórmulas
moleculares
C6H14 C8H16 C8H17Br C7H14 C8H14
dadas por el
tutor

Nombre del
estudiante 1
Isómeros
estudiante 1
Nomenclatura
del isómero
Referencias:

Nombre del
estudiante 2
Isómeros
estudiante 2
Nomenclatura
del isómero
Referencias:

Nombre del
estudiante 3
Isómeros
estudiante 3
Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de Alquenos Alquinos
nomenclatura
alquilo
Nomenclatura
del isómero
Referencias:

Álvaro David
Eraso Huertas

Isómeros
Estudiante 4

Nomenclatura 4-Bromo-2-
2,3-dimetilbutano Ciclooctano 5-metilhex-2-eno Oct-3-ino
del isómero metilheptano

[ CITATION Car06 \l [ CITATION Car06 \l [ CITATION Car06 \l [ CITATION Car06 \l [ CITATION Car06 \l
Referencias:
22538 ] 22538 ] 22538 ] 22538 ] 22538 ]

Nombre del
estudiante 5
Isómeros
estudiante 5
Nomenclatura
del isómero
Referencias:
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción Producto de la reacción


Nombre del estudiante Reacción química
de la reacción (estructura química)
La reacción a es ____
Nombre estudiante 1 porque___________________________

La reacción b es ____
Nombre estudiante 2 porque___________________________

La reacción c es ____
Nombre estudiante 3 porque___________________________
Caso 1
Nombre estudiante 4
La reacción d es SN2 porque se da un desplazamiento
nucleofílico el cual se ve favorecido por la presencia
Álvaro David Eraso
de un nucleófilo fuerte y un solvente aprótico.
Huertas

La reacción e es ____
Nombre estudiante 5 porque___________________________

Referencias: [ CITATION Mas09 \l 22538 ]


 Hidrohalogenación Alqueno seleccionado de la
 Halogenación tabla 2
Nombre estudiante 1
 Hidrogenación

Caso 2  Hidrohalogenación Alqueno seleccionado de la


 Halogenación tabla 2
Nombre estudiante 2
 Hidrogenación

Nombre estudiante 3  Hidrohalogenación Alqueno seleccionado de la


Descripción Producto de la reacción
Nombre del estudiante Reacción química
de la reacción (estructura química)
 Halogenación tabla 2
 Hidrogenación

 Hidrohalogenación

Alqueno seleccionado de la
tabla 2:
 Halogenación

Nombre estudiante 4

Álvaro David Eraso


Huertas

 Hidrogenación 5-metilhex-2-eno

 Hidrohalogenación Alqueno seleccionado de la


Nombre estudiante 5  Halogenación tabla 2
 Hidrogenación
Referencias: [ CITATION Car06 \l 22538 ]
Caso 3 Alquino seleccionado de la
Nombre estudiante 1
tabla 2
Alquino seleccionado de la
Nombre estudiante 2
tabla 2
Nombre estudiante 3 Alquino seleccionado de la
tabla 2
Descripción Producto de la reacción
Nombre del estudiante Reacción química
de la reacción (estructura química)
Alquino seleccionado de la
tabla 2:

Nombre estudiante 4

Álvaro David Eraso


Huertas

Oct-3-ino

Alquino seleccionado de la
Nombre estudiante 5
tabla 2
Referencias: [ CITATION Car06 \l 22538 ]
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta

a.

Justificación:

La conformación más estable del ciclohexano es la forma de silla. Ya que en esta conformación los ángulos de enlace son de 111º por lo cual la
molécula está casi libre de tensión angular.  

La segunda conformación del ciclohexano, mucho menos estable, es el bote.  En esta conformación, los ángulos son próximos a la disposición
tetraédrica y la tensión angular es mínima.  Sin embargo, el bote está desestabilizado por la repulsión entre los hidrógenos que se sitúan hacia el
interior del bote.  

b. CH3

CH=CH2

CH2CH3

Este ciclohexano presenta tres sustituyentes, un metilo en la posición axial, un alqueno en la posición axial y el etilo
en la posición ecuatorial.

Referencias:
(Fernández, 2009), [ CITATION Cha13 \l 22538 ]
c. Estereoisómero cis:

Justificación: Los isómeros sin y trans son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómeros
geométricos que tienen los grupos al mismo lado.

Estereoisómero trans:

Justificación Se llaman trans los isómeros geométricos que tienen los grupos a lados opuestos.

Referencias: [ CITATION Cha13 \l 22538 ]

d. Análisis de centros quirales:

Estudiante 1 (analizar carbono 1 y 2):

Justificación:

 El Carbono 1 es quiral porque su hibridación es sp3 y tiene 4 enlaces con diferentes especies moleculares.

 El Carbono 2 no es quiral porque tiene dos enlaces con el mismo tipo de átomo (H).
Estudiante 2 (analizar carbono 3 y 4):
Justificación:

 El Carbono 3 es quiral porque su hibridación es sp3 y tiene 4 enlaces con diferentes especies moleculares.

 El Carbono 4 no es quiral porque tiene dos enlaces con el mismo tipo de átomo (H).

Estudiante 3 (analizar carbono 5 y 6):

Justificación:

 El Carbono 5 es quiral porque su hibridación es sp3 y tiene 4 enlaces con diferentes especies moleculares.

 El Carbono 6 es quiral porque su hibridación es sp3 y tiene 4 enlaces con diferentes especies moleculares.

Estudiante 4 (analizar carbono 7 y 8):


Justificación:

 El Carbono 7 es quiral porque su hibridación es sp3 y tiene 4 enlaces con diferentes especies moleculares.

 El Carbono 8 es quiral porque su hibridación es sp3 y tiene 4 enlaces con diferentes especies moleculares.

Estudiante 5 (analizar carbono 9 y 10):


Justificación:

 El Carbono 9 es quiral porque su hibridación es sp3 y tiene 4 enlaces con diferentes especies moleculares.

 El Carbono 10 es quiral porque su hibridación es sp3 y tiene 4 enlaces con diferentes especies moleculares.

Referencias: [ CITATION Cha13 \l 22538 ]


e. Respuesta y justificación:

La respuesta del estudiante es incorrecta ya que la configuración absoluta del carbono 2 es R y la del carbono 3 es R también. Ya que siguiendo la
regla de Cahn-Ingold-Prelog, al asignar orden de prioridad (según el mayor número atómico) a los cuatro átomos o grupos unidos al centro
quiral, se observa que:

 Para el carbono 2 el orden de prioridad es el siguiente:

1. Sustituyente que está unido al carbono 3


2. El grupo carboxilo
3. El grupo hidroxilo
4. Hidrógeno.

Al representar la vista desde el eje del carbono central al átomo de menos prioridad, se observa que el orden de prioridad de mayor a menor va
en el sentido de las agujas del reloj, por lo cual se asigna la denominación R

 Para el carbono 3 el orden de prioridad es el siguiente:

1. Sustituyente que está unido al carbono 2


2. El grupo carboxilo
3. El grupo hidroxilo
4. Hidrógeno.

Al representar la vista desde el eje del carbono central al átomo de menos prioridad, se observa que el orden de prioridad de mayor a menor va
en el sentido de las agujas del reloj, por lo cual se asigna la denominación R

Referencias: [ CITATION Car06 \l 22538 ]


Referencias Bibliográficas

Carey, F. A. (2006). Química Orgánica. Obtenido de https://ebookcentral-proquest-


com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/lib/unadsp/reader.action?
docID=3214359&ppg=104

Chang, R. G. (2013). Química. Obtenido de http://www.ebooks7-


24.com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/stage.aspx?il=&pg=&ed=

Fernández, G. (2009). Alquenos. Obtenido de


https://www.quimicaorganica.org/alquenos.html

Fernández, G. (2009). Conformaciones del Ciclohexano. Obtenido de


https://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/544-conformaciones-del-
ciclohexano.html

Fernández, G. (2009). Reacciones Radicalarias. Obtenido de


http://www.quimicaorganica.net/reacciones-radicalarias.html

Fernández, G. (2015). Cicloalcanos-Teoría. Obtenido de


https://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos.html

Funcional, O. (2013). Hibridación de los alquinos. Obtenido de


http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/03/hibridacion-de-los-
alquinos.html

Masterton, G. S. (2009). Introducción a la química orgánica. México, D.F., MX: Instituto


Politécnico Nacional. . Obtenido de https://ebookcentral-proquest-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/lib/unadsp/reader.action?
docID=3186813&ppg=76

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