Esteres, Aminas y Amidas

1. Esteres
Un ester es un compuesto formado junto con agua por la reacción de un ácido y un alcohol.
Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido (R) por una base en la
formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este
término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en
disolución.
En química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico
reemplaza a un átomo de hidrógeno o más de uno, en un ácido oxigenado. Un ácido
oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH– desde el cual el hidrógeno
(H) puede disociarse como un ion protón (H+).
Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es un
ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como
acetato. Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos; por ejemplo, el
dimetil sulfato, es un éster, a veces también llamado "ácido sulfúrico, dimetil éster".
En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el OH sustituido formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un
radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.
Todas las grasas y aceites naturales, exceptuando obviamente los aceites minerales, y la
mayoría de las ceras son mezclas de ésteres. Por ejemplo, los ésteres son los componentes
principales del sebo, de la grasa de cerdo o manteca, de los aceites de pescado incluyendo
el aceite de hígado de bacalao y del aceite de linaza. Los ésteres de alcohol cetílico se
encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los ésteres
de alcohol miricílico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el
éster del ácido nítrico y la glicerina.

Nomenclatura
Éster como grupo funcional
Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo
éster se nombra como -carboxilato de alquilo.
Éster como sustituyente
Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un mero sustituyente
y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula
denominándose alcoxicarbonil.

Obtención
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El
proceso se denomina esterificación:
Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos.
Por ejemplo, un éster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y ácido
nítrico (un ácido inorgánico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido
etanoico (un ácido orgánico). Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí,
sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol
sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método importante de obtención consiste en hacer
reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de
yodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y
yoduro de etilo.
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres
de glicerina y ácidos grasos, oleico, etcétera.

Propiedades Físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los
que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más
hidro-solubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus
enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el
que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más
volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua.
Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado,
se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.
Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y
alcoholes, una reacción que es catalizada por la presencia de los ácidos. Por ejemplo, el
etanoato de etilo se descompone en ácido etanoico y etanol. La conversión de un ácido en
un éster se denomina esterificación. La reacción entre un éster y una base se conoce como
saponificación. Cuando se produce la descomposición de un éster por su reacción con agua,
se dice que el éster ha sido hidrolizado.
En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor
agradable, e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos.
Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades
para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes
de los perfumes.

Propiedades Químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea
entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así
el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su
analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la
esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose
generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan
entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
Los ésteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Recordar que en la
reacción de hidrólisis, una molécula de agua se rompe y se adiciona a otra molécula. Para
aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los ésteres se agregan ácidos o
bases inorgánicas y se calienta la mezcla.
Si los ésteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis se denomina
saponificación. El término saponificación significa fabricación de jabón. Los jabones, o sea
las sales solubles de los ácidos grasos, se preparan calentando las grasas de plantas o
animales en una solución básica de alcohol y agua.

Usos y aplicaciones
Los ésteres son compuestos líquidos y sólidos que poseen olores agradables, los cuales se
encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutas. En el comercio son
utilizados como materia prima en perfumes y esencias saborizantes, confiterías, solventes,
agentes sintéticos, y para la preparación de plásticos.

 Metanoato de metilo  o formiato de metilo (HCOOCH3): olor a ron.

 Metil butanoato, butanoato de etilo o butirato de etilo
(CH3(CH2)2COOCH2CH3): olor a piña.
 Metil salicilato o aceite de siempreverde se utiliza para aromatizar algunos
productos farmacéuticos especialmente pomadas.
 Octanoato de heptilo, metanoato de isobulo o formiato de isobutilo
(HCOOCH2CH( CH3)2): olor a frambuesa.
 Pentil etanoato, etanoato de pentilo o acetato de n-amilo
(CH3COOCH2(CH2)3CH3: olor a plátano.
 Pentil pentanoato: olor a manzana.
 Pentil butanoato, butanoato de pentilo o butirato de pentilo
(CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3): olor a pera o a albaricoque.
 Octil etanoato, etanoato de octilo o acetato de n-octilo
(CH3COOCH2(CH2)6CH3): olor a naranja.

El salicilato de metilo se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la

ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo
puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede
extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.
Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de plátano), el etanoato de etilo y el
etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas.
Otros ésteres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como
plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en
venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los ésteres
tienen también importancia en síntesis orgánica.
Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo es
diurético y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de
las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo
producen la dilatación de los vasos sanguíneos, disminuyendo por tanto la presión
sanguínea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de
Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente
desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y
deben ser manejados con cuidado.
Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en medicina. Ejemplo: el ácido acetil salicílico
(aspirina), el salicilato de metilo y el salicilato de fenilo. El ácido acetilsalicílico o aspirina,
como es conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, esto
se debe a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, además de
ser utilizada en la prevención del infarto de miocardio, su bajo costo, obtención y
adquisición, aunque se conocen numerosos compuestos con dichas propiedades
analgésicas, en la aspirina se encuentran presentes ambos efectos. Es por ello que la
aspirina se usa en muchas preparaciones conjuntamente con un gran número de otros
medicamentos.
Las industrias químicas producen cantidades de esteres, del orden de centenares de
millones de kg por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, acetato de butilo,
dibutilftalato, acetato y xantogenato de celulosa, trinitrato de glicerilo, acetato de vinilo y
nitrato de celulosa.

2. Aminas
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan
enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace
N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de
hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Nomenclatura
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoníaco
que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas
primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas
terciarias.
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria,
respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a
estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le
agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la
posición, más el nombre del hidrocarburo.
Ejemplos:

Compuesto Nombre

CH3-NH2 Metilamina o aminometano.

CH3-NH-CH3 Dimetilamina o metilaminometano.

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina o etilaminopropano.

CH3
|
N-CH3 Trimetilamina o dimetilaminometano.
|
CH3

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano.
|
CH2-CH3

Reglas para Nombrar Aminas

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono
al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición
de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabético con la palabra amina
1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N
(mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional más
importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino,
metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.
1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo
que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo aza

Clasificación
Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en
aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Amina primaria Amina secundaria

Amina primaria
aromática

Propiedades Físicas
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases
con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la
molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se
absorben a través de la piel.

Amina secundaria Amina terciaria

aromática aromática

 Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de

formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromático.
  Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El
nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de
hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que
el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo
peso molecular.

(Constantes físicas de algunas Aminas)

Pto. de Solubilidad (gr/100 gr
Nombre Pto. de fusión(ºC)
ebullición(ºC) de H2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
 
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

Propiedades Químicas
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un
protón formando un ión alquil-amonio.

Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con

amoniaco.

 
Producción de aminas a partir de
derivados halogenados

  Las aminas inferiores se preparan comercialmente

haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en
presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.

La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas

también tiene entre sus productos finales las aminas.
Reacciones para reconocer aminas en el laboratorio
Para diferenciar las aminas entre sí en el laboratorio
se hacen reaccionar con una solución de nitrito de
sodio y ácido clorhídrico, esto da origen a ácido
nitroso inestable. Cada tipo de amina tendrá un
comportamiento diferente frente al ácido nitroso,
dependiendo además de la temperatura a la cual se
lleve a cabo la reacción.

En cuanto a las aminas primarias: las

  aminas alifáticas (link con
Nomenclatura Orgánica cuarta etapa)
reaccionan con el ácido nitroso para dar
un alcohol con desprendimiento de
nitrógeno y agua.

Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido nitroso a temperatura elevada en presencia de
ácido sulfúrico diluido se comportan como las aminas alifáticas, pero si la reacción ocurre a
0ºC se produce una sal de diazonio soluble en agua.

Usos y aplicaciones
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que
conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos.
Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y
putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne
de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se
encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable. 
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en
las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son
biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. 
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del
tabaco. 

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la
alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas
secundarias, que son carcinógenas.