PRÁCTICA 5. SINTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDROHALOGENACIÓN.

Actividad:

diga cuales son los productos que se formaron durante la reacción y escribas las representaciones
esquemáticas de los mecanismos de reacciones que se llevaron a cabo para formar el o los
productos

R/:

¿QUE OTROS METODOS DE SINTESIS DE ALQUENOS EXISTEN?

R/: Deshidratacion de alcoholes: 

puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio,
este es un buen método de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en
solución o en fase de vapor: en solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como
H2SO4; en fase de vapor se requiere acido fosfórico y alúmina, Al2O3:

                          H2SO4
CH3 - CH2 - OH ----------> CH3 - CH = CH2 + H2O
                        CALOR

                        H3PO4 H
CH3 - CH - CH3 ----------> CH2 = C - CH3 + H2O
          OH         AL2O3

El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la

pérdida e agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.
En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor
que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.

Deshidroalogenacion de haluros: Esta reacción se lleva a cabo con KOH en etanol se

remueve un átomo de halógeno y uno de hidrogeno de los carbonos vecinos:

Alcano-X + KOH + KX + H2O

Deshalogenacion de haluros: También es posible obtener un alqueno por deshalogenacion

de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con
zinc. Ási del 1,2 - dicloretano puede obtenerse eteno:

CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2

 l       l
Cl      Cl

Reduccion de alquilos: En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de

un alquino adicionando solo una molécula de hidrogeno al enlace triple. esta reacción se
lleva a acabo con sodio o litio en presencia de NH3 liquido.

CUAL FUE EL METODO DE DESTILACION EN EL QUE SE EMPLEO ESTA SINTESIS?

R/:

No hubo por que es gaseoso

¿CUAL O CUALES SON LOS METODOS DE SINTESIS DE ALQUENOS QUE SE EMPLEA A NIVEL
INDUSTRIAL?

R/: Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente.
Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo
tiempo la molécula de agua.

Mecanismo de la deshidratación

El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida
de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de
tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de

una molécula de agua. En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de
eliminación, sin embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el
cracking o craqueo del petróleo.

• Cracking catalítico del petróleo

-Al Alcano de cadena larga se calienta con un catalizador para producir un alqueno y un alcano
más corto, mezcla compleja

Deshidrogenación de alcanos

-El hidrogeno (H2) se elimina con calor, catalizador

-La reacción es endotérmica, pero la entropía está favorecida.

-Se producen mezclas de productos.

PRÁCTICA 6. ISOMERÍA CONFIGURACIONAL CIS-TRANS: ESTUDIO DEL MECANISMO DE

CONVERSIÓN DE ÁCIDO MALÉICO EN ÁCIDO FUMÁRICO

1R/: EL ácido maleico es un producto de síntesis obtenido a partir de la hidrólisis del

anhídrido maleico; este último, se produce a partir de la oxidación catalítica, la
cristaizacion y el secado de dicha muestra.
El ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico
es el isómero trans. En este sentido cabe destacar que el anhídrido del ácido maleico, el
anhídrido maleico, se puede formar debido a la proximidad estructural de los dos grupos
carboxílicos. En cambio, en el caso del ácido fumárico, este no es posible debido a la
lejanía estructural de los dos grupos carboxílicos.

2R/: La reacción de isomerización Z-E

El ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico , se dio en el tubo 2