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1325-Texto Del Artículo-1907-1-10-20170927 PDF
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Estudio Comparativo
QuímicadeCentral
los Parámetros
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Síntesis orgánica electrolizando moléculas
ARTÍCULO DE REVISIÓN
Síntesis orgánica electrolizando moléculas
BERNARDO A. FRONTANA-URIBEa,b,*
a
Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable UAEM-UNAM (www.cciqs.unam.mx).
Carretera Toluca-Ixtlahuaca Km 14.5, C.P. 50200 Toluca, Estado de México, México.
Telf.: +52 (722) 2766610 Ext. 7728, Fax: +52 (722) 1806210
b
Permanent position at the Instituto de Química-UNAM.
* Correspondencia: bafrontu@unam.mx
Recibido: 29 de mayo de 2012 / Aceptado: 02 de julio de 2013
Resumen
En este artículo se proporciona información básica relacionada con la naturaleza de los procesos de electrosín-
tesis orgánica. Se incluyen aspectos históricos, ventajas y desventajas, aspectos técnicos así como la descrip-
ción de la posibilidad del uso de esta metodología no contaminante y sustentable en química orgánica.
Abstract
It is provided basic information concerning the nature of organic electrosynthetic processes, including historical
aspects, advantages and disadvantages, technical aspects, as well as the description of the possibility of use of
this non-polluting and sustainable technique in organic chemistry.
1. Introducción
El uso de la electricidad en síntesis orgánica no es 80’s del siglo XX, esta reacción era utilizada a escala
un descubrimiento reciente. Los primeros experimentos industrial en países como URSS, Japón, India y Alema-
reportados se remontan a los mediados del siglo XIX nia del oeste.
con los experimentos pioneros de Faraday, quien que-
ría comprobar la recién postulada ley de transforma- Con el descubrimiento de procesos catalíticos y por la
ción de compuestos mediante electricidad (1834), la falta de materiales y equipos adecuados para realizar
Ley de Faraday (Q=nNF donde Q=carga consumida, electrólisis a escalas industriales, durante la primera
n=número de electrones involucrados, N=cantidad de mitad del siglo XX los procesos electroquímicos utiliza-
mol, F= carga de una mol de electrones). En estos ex- dos a nivel industrial cayeron en desuso. Esta situación
perimentos Faraday observó que una solución de ace- cambió radicalmente en 1960 con la implementación
tato de sodio al ser electrolizada generaba etano. Fa- industrial del proceso de electrosíntesis de adiponitrilo
raday había realizado la primera reacción de síntesis a partir de acrilonitrilo (2CH2=CHCN +H2O + 2e– →
orgánica electrocutando moléculas. Esta reacción fue NC(CH2)4CN), desarrollado por la compañía Mon-
estudiada a profundidad por Kolbe, quien en 1849- santo USA y descubierto por el Dr. M. Baizer. Este
1854 comprendió y realizó las síntesis diméricas de proceso permitió cubrir a bajo costo las necesidades
alcanos a partir de carboxilatos de ácidos orgánicos. de esta materia prima empleada en la producción de
La reacción que se realizaba era: 2 RCOO– → R-R + nylon, polímero muy usado aún hoy en día. Este pro-
2CO2 + 2e– . Hasta mediados de la década de los ceso comenzó con una producción de 16.000 tone-
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ladas/año, pero hoy en día la producción industrial tal para la transformación de moléculas, es hoy una
por este método se estima en 276.000 toneladas/ realidad que la industria química tiene que afrontar y
año. Durante las últimas décadas del siglo XX se rea- tomar en cuenta al proponer nuevas rutas de síntesis.
lizaron importantes descubrimientos en el campo de Las restricciones en materia ambiental que los gobier-
la instrumentación, materiales de electrodo y separa- nos de distintos países han impuesto a la calidad de
dores. Esto último, aunado al desarrollo de la cinética las aguas y gases residuales industriales, ponen a la
electródica que permitió elucidar los mecanismos de industria química en la búsqueda de rutas de síntesis
reacción electroquímicos, le dio a esta rama de la quí- más eficientes y menos contaminantes. La electroquí-
mica orgánica madurez y un nivel de comprensión y mica orgánica al emplear al electrón como reactivo
aplicación que no había experimentado a lo largo de en reacciones redox (reducción-oxidación), se perfila
su existencia. A pesar de este grado de conocimiento como una de las posibles soluciones a este dilema ac-
en la materia, el químico orgánico común hoy apenas tual.
conoce la posibilidad de realizar un proceso electro-
químico para la transformación de moléculas orgáni- Grupos funcionales orgánicos susceptibles a
cas. Esta situación es contrastante con lo que ocurre ser transformados por electroquímica
en química inorgánica donde en la mayor parte de los
libros de texto se menciona al menos un proceso para En la siguiente figura se muestran algunos grupos fun-
la preparación electroquímica de compuestos. cionales que pueden ser transformados empleando
técnicas electroquímicas. Esta lista no es exhaustiva y
La necesidad de nuevas metodologías ecológicas existen grupos que pueden ser activados en condicio-
que cumplan con las normas y la legislación ambien- nes muy particulares.
Aminas aromáticas
> Ditioéteres
< > Ar-Nitroso
< Tioéteres
> <
RCOH o RCOR
Sulfuros y tioles
Hidroquinonas
> <
ArCO2H o ArCO2R
Alcoholes bencílicos
> <
Nitrilos
Fenoles
> < > <
Sales de amonio Cationes diazonio
Derivados halogenados
> <
Nitro
Olefinas activadas
> <
Acetilénicos Hidrazo
> <
Iminas y Oximas Olefinas
activadas
-3 -2 -1 0 E vs ECS 1 2 3
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Aox
d) Al usar al electrón como reactivo, se pueden eli-
Aox +H
minar o reducir a cantidades catalíticas oxidan-
Dismutación
tes o reductores tóxicos, peligrosos y costosos
R +E
2- R E
RX + RX R X
Substitución
-X
+e
Electrofílica (OsO4, Pb(AcO)4, NaH, Na, K etc..), por esta
+e
Reducción Reducción razón la electroquímica orgánica es considerada
R X R R R Dimerización
una técnica ecológica.
e) Es posible estudiar el mecanismo de la reacción
Oxidación
Oxidación
-e Substitución
-e
-X Nucleofílica redox mediante la aplicación de las técnicas
+ Nu
electroanalíticas. De esta manera es posible co-
2+ Reacciones R R Nu
RX + RX R X
con radicales
nocer el número de etapas involucradas, número
Dismutación
-H
Ared Ared
de electrones que se intercambian, estabilidad
Dobles
.+ ligaduras de los intermediarios electrogenerados.
Aox + RX o R
Comportamiento f) Debido a su naturaleza heterogénea, esta técni-
ca puede presentar diferente reactividad a una
Oxidante
Figura 2. Reactividad de los intermediarios electrogenera- reacción en fase homogénea, por lo que produc-
dos. Sí R=C entonces: R.+ =catión radical en carbono, tos que no son fácilmente accesibles pueden ser
R+ =carbocatión, R.- =anión radical sobre carbono, sintetizados.
R- =carbanión, R. =radical libre en carbono g) El costo del electrón como reactivo es dramáti-
camente bajo en comparación de oxidantes o
Ventajas y desventajas de la técnica reductores. Así este es 3.3 veces mas bajo que el
polvo de hierro y zinc, 7.2 veces que el NaBH4,
Como toda metodología experimental, la electrosíntesis 12 veces que el KMnO4, 20 veces que el Na-
orgánica presenta ventajas y desventajas que deben Cr2O7 y 52 veces que el LiAlH4.
ser conocidas para valorar su aplicabilidad en síntesis
orgánica. Entre las ventajas podemos mencionar: Los inconvenientes más importantes de esta técnica
son:
a) La cinética de la reacción electroquímica depen-
de directamente del valor de potencial impuesto a) La reacción electroquímica se lleva a cabo en la
y en el cual se realiza la transferencia de electro- superficie de un electrodo y por lo tanto es una téc-
nes. El control del potencial equivale al control nica heterogénea (bidimensional) que es mas len-
de la temperatura en una reacción en fase ho- ta que una en fase homogénea (tridimensional).
mogénea, es decir, este parámetro experimental b) Existen límites en el potencial del electrodo que
determina la energía que se involucran en una es posible alcanzar al emplear solventes orgáni-
reacción electroquímica. cos. Este límite es aproximadamente de +/- 3 V
b) El método electroquímico es selectivo, ya que si vs ECS, que desde el punto de vista energético
una molécula posee varios grupos capaces de son 300 kJ.
reaccionar electroquímicamente (grupos elec- c) La selectividad de la reacción depende del cono-
troactivos) o bien un grupo funcional puede con- cimiento de los parámetros redox del compuesto
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en el medio de electrólisis, por lo que un estudio requiere esta energía, sin embargo el proceso es len-
electroanalítico previo es siempre recomendable. to. A escala industrial un proceso galvanostático es
d) El material y equipo de trabajo puede resultar el preferido, debido al costo de los potenciostatos de
costoso. No existen celdas de electrólisis univer- alta salida de corriente y el menor tiempo de la elec-
sales y estas deben de ser adaptadas a la reac- trólisis. Este último requiere de equipo de menor costo,
ción que se quiere realizar. Los electrodos nor- pero la selectividad y cuantitatividad de la reacción
malmente son de materiales inertes como Pt, Au, están comprometidas, debido a que la energía del sis-
Carbón vidriado que son de alto costo. tema (potencial) no es constante y puede variar a lo
e) La necesidad de separar el ánodo del cátodo largo de la electrólisis (Figura 4). La variación en el
para evitar reacciones no deseadas (comparta- potencial provoca, si la cantidad de electricidad no
mentalización) implica utilizar separadores que está bien controlada, la generación de productos ge-
aumentan la resistencia eléctrica entre los elec- nerados por una reacción electroquímica no deseada.
trodos y el potencial necesario para realizar la Algunas fuentes de poder contienen un coulombímetro
transformación. interno que permite cuantificar la cantidad de carga
f) La solución de electrólisis debe de ser conductora, que ha sido consumida durante la electrólisis, ésta se
por lo que el disolvente debe de ser polar para correlaciona con la cantidad de moles transformadas
ionizar la sal electrolito que permitirá la conducti- empleando la Ley de Faraday. De esta manera se evita
vidad de la solución. Este solvente debe permitir la una sobre-electrólisis que puede influir en la pureza
buena solubilidad del compuesto y del electrolito y selectividad. Si este equipo no está presente en la
para poder tener una electrólisis exitosa. fuente de poder, debe de conectarse en serie a alguno
de los electrodos de la celda electroquímica.
2. La técnica
I Electrólisis I Electrólisis
Un equipo para electrosíntesis está constituido por al a potencial controlado a corriente controlada
T1 T1
menos una fuente de poder, coulombímetro, una cel-
da, electrodos y un sistema de agitación, Figura 3. T2 T2
media corta.
Figura 4. Cambios de corriente y potencial en las curvas
Fuente I/E durante electrólisis a diferentes tiempos T
Amperímetro A C Coulombímetro
Separador
Celda. Las celdas electroquímicas más comunes
Electrodo Referencia
(solo a potencial controlado) pueden ser cualquiera de las combinaciones que se
Contraelectrodo
Electrodo Trabajo muestran en la tabla siguiente. Ejemplos se muestran a
continuación (figuras 5 y 6).
Agitador
magnético Barra mágnética
Potencial controlado Corriente controlada
Figura 3. Configuración mínima de un sistema Separador
Si o No Si o No Si o No Si o No
de electrosíntesis presente
Con Flujo Con Flujo
agitación forzado a agitación forzado a
Fuentes de poder. Una reacción electroquímica puede
Transferencia magnética través de magnética través de
realizarse a potencial controlado o a corriente con- de masa o mecánica electrodo o mecánica electrodo
trolada. A escala de laboratorio el proceso poten- en celda tridimen- en celda tridimensio-
de lotes sional de lotes nal
ciostático tiene ventajas, ya que la reacción es más
selectiva al reaccionar la totalidad del producto que
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Electrodos. En el caso de las celdas a potencial con- por impurezas naturales o adicionadas que favorecen
trolado, además del ánodo (+) y el cátodo (-) emplea- cierta reacción.
dos en una celda galvanostática, es necesario el uso
de un tercer electrodo. Este tercer electrodo (electrodo Los materiales de electrodo más empleados en reduc-
de referencia) permite darle al equipo un valor de re- ciones son mercurio, plomo, estaño, titanio, cobre,
ferencia para realizar la imposición del potencial. Este hierro, aluminio, platino, níquel y carbón. El uso de
electrodo es una media celda redox que debe de tener metales en oxidación está sumamente restringido a
las siguientes condiciones ideales: ser químicamente aquellos que son químicamente estables como el pla-
estable, no ser polarizable, fácil de manejar, indepen- tino, oro, carbón vidriado y recientemente electrodo
diente de la temperatura y que no cause contamina- de diamante dopado con boro (BDDE). Algunos me-
ción de la solución de trabajo y con un potencial de tales se usan en condiciones donde su oxidación es
unión líquida prácticamente inexistente. El material del desfavorecida como níquel en condiciones alcalinas
electrodo de trabajo es de capital importancia debi- o dióxido de plomo en soluciones ligeramente ácidas.
Estos electrodos se emplean en forma de láminas, ma-
con los grupos funcionales. A pesar de que se conoce
este fenómeno es poco comprendido y esta es una de últimos son una nueva gama de electrodos denomi-
las causas por las que la selección del electrodo co- nados tridimensionales que permiten obtener grandes
rrecto es muchas veces un trabajo de prueba y error.
Muchos materiales tienen propiedades catalíticas gra- que se mejora la relación rendimiento/tiempo en los
reactores o celdas electroquímicas (Figura 7).
➙ a)
b) ➚
Disolventes y electrolitos. Debido a que el agua soporte, es la responsable junto con el material de
es un disolvente que no favorece la disolución de pro- electrodo, de los valores de potencial que son posi-
ductos orgánicos, salvo en algunas excepciones, es ne- bles de alcanzar dentro de la celda electroquímica. A
cesario emplear mezclas hidro-orgánicas de disolven- este rango de potencial se le denomina la ventana de
tes o bien un medio totalmente orgánico. El disolvente
escogido para disolver el compuesto a transformar algunos medios de electrólisis usados para moléculas
tiene que ser capaz además, de disolver y disociar el orgánicas.
electrolito soporte en concentraciones > 0.1 M lo que
permitirá transportar la carga en solución y tener bue- Es importante la elección atinada del disolvente de
na conductividad eléctrica. Por esta razón disolventes -
poco disociantes (poco polares) como benceno o éter ción química de las especies electrogeneradas ya sea
no son empleados normalmente en electrotransforma- aceptando-donando protones, adicionándose a los
ciones orgánicas. Esta mezcla disolvente-electrolito intermediarios o favoreciendo reacciones con otros
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compuestos adicionados a la celda de electrólisis para o acuosas, se pueden emplear sales inorgánicas y áci-
atrapar estos intermediarios. El electrolito en el caso dos minerales. Estas últimas serán siempre las ideales
de disolventes orgánicos es por lo general un perclora- por el costo del disolvente y el electrolito. Hoy en día
to de una sal de amonio cuaternaria (tetrabutilamonio el uso de líquidos iónicos, que son sales orgánicas lí-
TBAP o tetraetilamonio TEAP) o de litio que permiten quidas a temperatura ambiente abren un nuevo pano-
alcanzar una concentración suficiente de iones en es- rama en la electrosíntesis ya que estos medios pueden
tos medios poco polares. En mezclas hidroorgánicas ser empelados como disolvente-electrolito.
Carbonato de
propileno TEAClO4
THF LiClO4
CH3OH LiClO4
HMPT LiClO4
DMSO TEAClO4
DMF TEAClO4
CH2Cl2 TBAClO4
TEAPF6
CH3CN
LiClO4
AcOH AcONa
TBACl en electrodo de Hg
H2O
TBAClO4
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disminuir costos y requerimientos energéticos, además Faradáico (rF = mol producida/mol de electrones x
de lograr un mejor control de las reacciones electro- 100), supera el 100 % y puede llegar en un proceso
químicas al contar cada vez con equipo más fino a ideal a ser del 200%. La producción electroquímica
escala industrial. Los estudios de ingeniería aplicada desarrollada por BASF en 1999 de para-ter-butil-ben-
a las celdas de electrólisis han creado la rama joven zaldehido (TBA) y ftalida, a partir de la oxidación del
de la ingeniería química, la ingeniería electroquímica. para-ter-butiltolueno y la reducción del éster metílico
Esta rama de la ingeniería permite conocer los facto- del ácido ftálico, es uno de los pocos procesos apa-
res de peso que hay que tener en cuenta al diseñar reados que se han llevado a escala industrial. El pro-
un reactor para una aplicación industrial de un proce- ceso se representa en la Figura 9.
so electroquímico. Esto ha permitido la extrapolación
efectiva de los procesos desarrollados en laboratorio O
hacia la industria. O
TBA OCH3
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sidades del mercado, ya que rápidamente se puede no (Ph-NO2 (a)) a fenilhidroxilamina (Ph-NHOH (b))
evitar la producción de ftalida simplemente dejando con posterior oxidación al nitrosoaromático (Ph-NO
de adicionar el éster metílico del ácido ftálico. La plan- (c)) Figura 10. El principal problema de esta última
ta de BASF en Ludwigshafen Alemania, es una de las ruta de síntesis es la producción de derivados azoxy
pocas en el mundo equipadas con reactores electro- (d), provenientes de la reacción entre el nitroso y la
químicos que producen anualmente diversos químicos hidroxilamina que se encuentran presentes durante la
en ellos. La síntesis simultanea de TBA y ftalida es más síntesis. Por lo tanto si se quiere emplear esta ruta será
que una reacción apareada que genera productos de necesario que la hidroxilamina se oxide rápidamente
valor comercial, comenta el descubridor e implemen- y que el derivado nitroso generado no esté en contac-
tador del proceso Dr. H. Pütter, “esta reacción tiene un to con la hidroxilamina.
efecto sinérgico ya que además aprovecha el metanol
que se libera en el cátodo para servir como la fuen- La solución a este problema se encontró al emplear
te de oxígeno para la oxidación. De esta forma tan una celda de flujo con electrodos tridimensionales (fiel-
elegante se evita el tener que adicionar y dosificar el tros) de carbón contiguos y de polaridad contraria.
metanol ya que este se produce en la cantidad exacta Esta disposición permite realizar en la misma celda
que se requiere”. El mismo investigador es optimista de electrólisis dos reacciones electroquímicas. En el
sobre el futuro de la electrosíntesis orgánica y comenta primer electrodo que se comporta como cátodo, se
“en cada planta industrial se tienen cientos de metros realiza la reducción del Ph-NO2 y en el segundo que
cuadrados de electrodos sin utilizar que constituyen se comporta como ánodo, se oxida la Ph-NHOH al
las paredes de los reactores de síntesis. Esto nos deja Ph-NO (Figura 11).
mucho espacio para la imaginación”.
R O R
Síntesis electroquímica de nitrosobencenos N N
Figura 11. Esquema de la síntesis electroquímica de compuestos nitroso en celda de flujo redox
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Bernardo A. Frontana-Uribe (2013) • Química Central • Vol. 3 N° 2 : 33 - 42
Con esta técnica se obtienen en un solo paso por la cel- damente 10 Kg por hora de producto electrolizado. Esta
da de la solución electrolítica que contiene el nitrobence- es hoy en día la mejor técnica para obtener al Ph-NO
no de partida, los nitrosobencenos en rendimientos supe- a partir del Ph-NO2. Con esta técnica se han podido
riores al 90% evitando los compuestos azoxy. La versión sintetizar eficientemente compuestos heterocíclicos nitro-
de planta piloto de esta celda permite obtener aproxima- genados como los que se ejemplifican en la Figura 12.
4. Conclusión
aplicaciones industriales que han sido desarrolladas
En estos tiempos de búsqueda de reacciones ecológi- por las empresas han dado pie a un mayor número de
cas para la transformación de compuestos orgánicos, investigaciones en esta área. Los dos ejemplos aquí
la electroquímica presenta un gran potencial de apli- expuestos nos permiten darnos una idea del valor de
cación. Los problemas a que se había enfrentado el esta técnica, la cual es muy poco conocida por el quí-
electroquímico orgánico están siendo resueltos gracias mico orgánico sintético. Espero que esta pequeña in-
a la interacción de diversas áreas como la de los mate- troducción despierte la curiosidad de estos científicos
riales, la química teórica y la electrónica. Las diversas y que descubran el potencial que tiene en su trabajo.
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