QuOrVi2E (ArCrRoMaCrPe06)

Segunda edición
Arcadio de la Cruz Rodríguez

María Esther de la Cruz Pérez
Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey
Campus Estado de México
Revisora técnica
QFB María del Refugio Carlos Cárdenas
Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey
Campus San Luis Potosí
MÉXICO • BOGOTÁ •-BUENOS AI RES • CARACAS • GUATEMALA • LISBOA • MADRID

NUEVA YORK • SAN JUAN • SANTIAGO • AUCKLAND • LONDRES • MILÁN • MONTREAL
NUEVA DELHI • SAN FRANCISCO • SINGAPUR • ST. LOUIS • SIDNEY • TORONTO
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Publisher de división escolar: Jorge Rodríguez Hernández
Director editorial: Guillermo Trujano Mendoza
Supervisora de producción: Selene Corona Vallejo
Diseño de interiores: Braulio Morales Sánchez

Composición y formación: Susana C. Cardoso Tinoco (MILCOM, Comunicaciones)
Diseño de portada y desarrollo de software: Yuri Miguel Pérez Negrete
QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

Segunda edición
Prohibida la reproducción total o parcial de esta obra,

por cualquier medio, sin autorización escrita del editor
DERECHOS RESERVADOS © 2006, respecto a la primera edición por:

McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES, S.A. de C.V.
A Subsidiary of The McGraw-Hill Companies
Punta Santa Fe
Prolongación Paseo de la Reforma 1015, Torre A
Piso 17, Colonia Desarrollo Santa Fe
Delegación Álvaro Obregón
C.P. 01376, México, D.F.
Miembro de la Cámara Nacional de la Industria Editorial Mexicana, Reg. núm. 736
ISBN 970-10-5833-x
ISBN 970-10-3515-1 (primera edición)
1234567890 09875432106
Impreso en México Printed in Mexico
Créditos
Todas las imágenes que apoyan esta obra fueron generadas por los autores utilizando: ChemSketch™ de
ACDlabs.com™ y optimizadas en 3D por 3Dlabs™ de ACDlabs.com™, pasadas a formato de fotografía digital
con SnagIt 6© 2002 TechSmith Corporation™ y retocadas y modificadas con AdobePhoto De Luxe© 1.0.1
Versión para oficina.
Los mapas conceptuales de los apoyos del profesor se generaron en Inspiration© 7.0.a de Inspiration
Software, Inc. Los videos del material de apoyo del profesor se generaron utilizando: Camtasia™ de
TechSmith Corporation, Inc. Todos los softwares utilizados cuentan con su respectiva licencia de uso.
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Dedicatoria
Dedicamos este trabajo humilde en contenido, pero grande en amor, a:
la gloria de Díos.
A Mary, mi esposa y compañera de toda la vida.
Mis hijas Mary, Karencita y Elenita, quienes con su amor y
dedicación al estudio me han dado ejemplo.
A la familia Erdmann de la Cruz, fuente de inspiración.
A Sara M. Erdmann de la Cruz
Agradecimientos
A nuestra editora María Guadalupe Hernández García por su
invaluable guía, dedicación y pasión durante el desarrollo de la obra.
A los licenciados Jorge Rodríguez, Jorge Aguirre y
Ricardo Martín del Campo por su apoyo y enriquecedora amistad.
Al maravilloso equipo editorial y de producción de McGraw-Hill Interamericana Editores,
quienes a diario se esfuerzan por realizar productos de
valor agregado para mejorar a México y sus personas.
A las alumnas y alumnos de Química Orgánica, 2005 quienes
probaron el material y generaron críticas para la mejora de éste.
Al joven Yuri Miguel Pérez, por el diseño y desarrollo del CD que acompaña a este libro.
A los profesores:
QFB Martha Patricia Ávila Cisneros, IQI Rosario Trejo Licea, QFB María Dolores Benhumea
González, M en C Monserrat Ibarra González, M en C Isabel Niembro García, IBI Hermelinda
Carvajal Cervantes, biólogo Gerardo Meza Galván, IQ Antonio Vargas Hernández y
QF Juan Carlos Amador Molina por todo su apoyo.
Al ingeniero Juan de Santiago y su maravilloso equipo de personas del
Departamento de Ciencias del Campus San Luis Potosí, del
Tec de Monterrey, Nuevo León.
A la QFB María del Refugio Carlos Cárdenas, nuestra revisora técnica,
por su dedicación y compromiso profesional.
A los profesores y profesoras que nos han escrito
recomendándonos cambios y mejoras en el material.
Sinceramente
M en C María Esther de la Cruz Pérez
Arcadio de la Cruz Rodríguez
CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO iii
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Conocimiento, entendimiento
y habilidades son diferentes
Creemos “conocer” ciertas cosas que percibimos, sin embargo, esto no quiere decir que las hemos
realmente “entendido”. Entender implica más que simplemente conocer. Quiere decir que he-
mos examinado lo que conocemos desde todos los ángulos y encontramos por qué las cosas
tienen que ser del modo que son.
Esto, sin embargo, no es suficiente en sí mismo; debemos también tener habilidades. Todos
nuestros conocimientos y entendimientos no nos llevarán a ninguna parte si no tenemos habili-
dades para aplicarlos…
Shigeo Shingo
iv QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
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Prólogo a la segunda edición
La química orgánica es una de las asignaturas imprescindibles en los currículos de estudios de
enseñanza media básica y media superior y, al igual que las otras asignaturas, es parte de la for-
mación cultural de cada futuro estudiante universitario, aun cuando algunos de ellos no compren-
dan con exactitud la importancia que esta ciencia tiene en su formación o en su salud, calidad de
vida, comodidad e incluso en el desarrollo científico y económico de nuestro mundo globalizado.
El título es Química orgánica vivencial porque, de acuerdo con el filósofo español Ortega y Gasset,
lo vivencial es experiencia y la experiencia se traslada a la vida.
En este nuevo siglo la química orgánica, junto con las otras áreas de la química, deparan a la
humanidad muchas de las respuestas buscadas ampliamente durante el siglo xx. Se espera que
nuevos descubrimientos en polímeros brinden materiales para actividades como la construcción
o mejoramiento de las estructuras y diseños de automóviles o que revolucionen materiales exis-
tentes como el del que está hecho el Jarvic-7, primer corazón totalmente artificial para transplan-
te en humanos. Asimismo, la química orgánica tendrá participación en la creación de medicamen-
tos para la cura de enfermedades cronicodegenerativas que hasta hoy cobran anualmente muchas
vidas en todo el mundo.
Por otro lado, la química orgánica, al igual que otras ciencias como las matemáticas y la física,
es interdisciplinaria y es posible aplicarla junto con otras disciplinas, aun cuando éstas tengan
campos de estudio aparentemente ajenos a la ciencia química; tal es el caso del desarrollo sus-
tentable y de la ética. Esta obra pretende relacionar estas disciplinas con la química mediante
cápsulas informativas llamadas ¿Sabías que…?, seguidas de una reflexión en el segmento deno-
minado Considera que…, donde se pretende fomentar la educación en valores fundamentales
como: responsabilidad, respeto al medio ambiente y el compromiso.
La química orgánica ha sido considerada fria y responsable en gran parte del deterioro ambien-
tal que aqueja al planeta. Es necesario hacer una distinción importante: esta ciencia no es perni-
ciosa ni benéfica por sí misma. La etiqueta de “buena” o “mala” para el medio ambiente se le
podría otorgar basándose únicamente en los resultados de su aplicación y no en su naturaleza
misma; aun así, el fallo al catalogarla no dejaría de ser subjetivo. Por ello, esta segunda edición
promueve el pensamiento crítico y la reflexión sobre la ética de la salud y el medio ambiente.
Esta segunda edición continúa la intención educativa de la primera, que es fomentar el desa-
rrollo de un nuevo paradigma educativo, el del aprendizaje y aplicación de estrategias cognitivas
más que la adquisición de conocimientos en sí mismos. La obra fomenta el aprendizaje colabora-
tivo mediante una visión del aprendizaje centrado totalmente en el estudiante.
Lo nuevo en la obra son los temas de propiedades químicas y métodos de obtención de las
familias de hidrocarburos y el CD interactivo que la acompaña desarrollado con la intención de
apoyar el aprendizaje de los alumnos buscando hacerlo entretenido, gráfico, atrayente y que
permita al alumno responder a los retos que se le presentan en la sección de trabajo colaborativo.
En estas secciones es conveniente que el alumno utilice los márgenes laterales existentes para
resolver o crear nuevos ejercicios. Además de los ejercicios de práctica, se le presenta al alumno
una amplia batería de ejercicios de autoevaluación (más de 600) en propiedades químicas orgá-
nicas con progresivo grado de dificultad, que bien ejecutados le permitirán percibir la alegría y el
placer que brinda el darse cuenta de los frutos del autoaprendizaje. Las respuestas están al final
del libro.
Esta edición incluye un CD de apoyo para el profesor que cuenta con más de 1200 bancos de
reactivos y actividades, frutos de más de 15 años de práctica docente, además de otras actividades
que le permitirán un óptimo aprovechamiento de la obra en beneficio de sus alumnos. Es nuestro
más sincero deseo que profesores y alumnos disfruten esta obra tanto como nosotros lo hicimos
en su elaboración.
Atentamente
Los autores
Primavera de 2006
CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO v
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Contenido
Prólogo v Reacciones químicas de los hidrocarburos

saturados e insaturados y métodos de
CAPÍTULO 1 TÉCNICAS DE ESTUDIO 1 Würtz y de Grignard 69
Técnicas de estudio para materias Reacciones de halogenación de alcanos 70
científicas 1 Halogenación de alquenos y alquinos
Definiciones entre hechos y opiniones 2 (reacciones de adición) 73
Herramientas para el autoestudio eficaz 2 Reacciones de hidrohalogenación
Cómo hacer un mapa conceptual 4 (reacciones de adición) 75
El trabajo de equipo 7 Reacciones de reducción de alquenos y
Lecturas de textos científicos 8 alquinos 76
Reacciones de oxidación de alquenos y
CAPÍTULO 2 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA alquinos 77
Reacción de hidratación de alquenos y
ORGÁNICA 13
alquinos 78
¿Qué es la química orgánica? 14 Ozonólisis de alquenos 79
Métodos de obtención de alcanos 80
CAPÍTULO 3 QUÍMICA DEL CARBONO 21 Método de Grignard 81
Campo de la acción de la química 22 Obtención de cicloalcanos 82
El átomo de carbono 22 Método de Würtz interno 82
Tipos de hibridación del átomo del Cracing o pirólisis de alcanos 83
carbono 24 Combustión de alcanos 84
Papel del carbono en la química orgánica 27 Métodos de obtención de alquenos y
Clasificación de compuestos orgánicos por alquinos 85
estructura y grupo funcional 29 Deshidrohalogenación de derivados
Grupos funcionales 30 halogenados 85
Isomería 33 Deshidratación de alcoholes 86
Deshalogenación de derivados
CAPÍTULO 4 HIDROCARBUROS 45 dihalogenados vecinales
Observación 46 (método de Würtz interno) 88
Comparación entre hidrocarburos 47 Obtención de alquinos superiores
Fórmula de serie homóloga 48 por la reacción de la sodamida
Nomenclatura de alcanos 51 (halogenación de acetiluros de
Tipos de carbono en los compuestos sodio) 89
orgánicos 55 ¿Cuánta responsabilidad y participación
Nomenclatura de alquenos y alquinos 56 tienes en el daño de la capa de ozono? 95
Alquinos 59
Hidrocarburos cíclicos, cicloalcanos y CAPÍTULO 5 COMPUESTOS AROMÁTICOS 117
cicloalquenos 61 Introducción 117
Importancia económica de los Nomenclatura común e IUPAC de algunos
hidrocarburos 64 derivados monosustituidos, disustituidos y
Propiedades físicas de los hidrocarburos 64 polisustituidos del benceno 121
Infomación 121
QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
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Métodos de obtención de derivados mono, Nomenclatura común e IUPAC de aldehídos y
di y polisustituidos del benceno 128 cetonas 193
Reacciones de sustitución electrofílica Nomenclatura 194
aromática en el anillo de benceno 128 Propiedades físicas de aldehídos y
Trabajo colaborativo 134 cetonas 198
Integración de conocimientos 134 Propiedades químicas de aldehídos y
cetonas 199
CAPÍTULO 6 ALCOHOLES 149 Reducción de aldehídos y cetonas 199
Introducción 149 Prueba de tollens (identificación de
Concepto de alcohol 150 aldehídos) 200
Tipos de alcohol 151 Reactivo de grignard sobre aldehídos y
Isomería de alcoholes 154 cetonas 201
Nomenclatura común e IUPAC de los Halogenación de aldehídos y cetonas
alcoholes 155 con pentacloruro de fósforo 202
Trabajo colaborativo 157 Obtención de aldehídos y cetonas por
Propiedades físicas de los alcoholes 159 oxidación de alcoholes primarios y
Propiedades químicas de los alcoholes 159 secundarios 203
Deshidratación de alcoholes (obtención de Ozonólisis de alquenos 205
éteres) 159 Obtención de aldehídos y cetonas por
Deshidratación de alcoholes (obtención de pirólisis de sales dobles de calcio 206
alquenos) 161 Trabajo colaborativo 207
Oxidación de alcoholes (obtención de Integración de conocimientos 207
aldehídos, cetonas y ácidos Origen e importancia de aldehídos y cetonas
carboxílicos) 162 en la vida diaria, la industria y su impacto
Esterificación de alcoholes (obtención de ecológico 208
ésteres) 164
Reacción de Williamson (obtención de éteres CAPÍTULO 8 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 219
mixtos o asimétricos) 165 Introducción 219
Obtención de alcoholes 167 Concepto de ácidos carboxílicos 220
Hidratación de alquenos 167 Nomenclatura común e IUPAC de ácidos
Reducción e hidrólisis de ésteres 167 carboxílicos 221
Reducción de aldehídos y cetonas 169 Propiedades físicas de ácidos
Obtención de alcoholes secundarios y carboxílicos 228
terciarios a partir de reactivos de Grignard Propiedades químicas de los ácidos
sobre aldehídos y cetonas 170 carboxílicos 229
Trabajo colaborativo 171 Amoniólisis de ácidos (obtención de
Integración de conocimientos 172 amidas) 229
Halogenación de ácidos carboxílicos
CAPÍTULO 7 ALDEHÍDOS Y CETONAS 187 (obtención de haluros de acilo) 230
Introducción 187 Reducción de ácidos carboxílicos
Concepto de aldehído y cetona 188 (obtención de alcoholes primarios) 231
CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO vii
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Esterificación de ácidos carboxílicos Ésteres 282
(obtención de ésteres) 232 Introducción 282
Prueba del bicarbonato de sodio sobre ácidos Concepto de éster 283
carboxílicos (los ácidos carboxílicos dan Aplicación de la nomenclatura IUPAC y común
positiva esta reacción, formando sales de los ésteres 287
orgánicas de sodio o ésteres, sal) 233 Éster 289
Formación de sales dobles de calcio 234
Obtención de ácidos carboxílicos 235 CAPÍTULO 10 REACCIONES ORGÁNICAS:
Carbonatación de reactivos de grignard 235 POLIMERIZACIÓN, SAPONIFICACIÓN,
Oxidación de alcoholes primarios con reactivo ESTERIFICACIÓN, COMBUSTIÓN Y
de baeyer 236 REFINACIÓN, FERMENTACIÓN 303
Hidrólisis de ésteres 237
Polimerización 304
Trabajo colaborativo 237
Introducción 304
Integración de conocimientos 238
Poliésteres 306
Origen e importancia de ácidos carboxílicos
Saponificación 310
en la vida diaria, la industria y su impacto
Esterificación 312
ecológico 238
Combustión y refinación 315
Combustión de hidrocarburos 315
CAPÍTULO 9 OTROS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Refinación del petróleo 317
IMPORTANTES: ÉTERES, AMINAS, Cracking 319
AMIDAS Y ÉSTERES 249 Fermentación 324
Éteres 250
Introducción 250 CAPÍTULO 11 BIOMOLÉCULAS CARBOHIDRATOS,
Concepto de éter 250 LÍPIDOS Y PROTEÍNAS 331
Tipos de éteres 251
Biomoléculas y carbohidratos 331
Aplicación de la nomenclatura IUPAC y común
Carbohidratos 331
de los éteres 254
¿Qué son los carbohidratos? 332
Métodos de obtención de éteres 257
Ecuación de la oxidación de la glucosa
Acción del ácido yodhídrico sobre
en las células 332
éteres 258
Disacáridos y polisacáridos 335
Métodos de obtención de éteres:
Uso de los carbohidratos 337
deshidratación de alcoholes 259
Ciclo de krebs 337
Reacción de Williamson (obtención de éteres
Lípidos 341
mixtos) 261
Pasos sucesivos de la esterificación 341
Aminas 263
Fosfolípido 342
Introducción 263
Proteínas 346
Concepto de amina 264
Introducción 346
Aplicación de la nomenclatura IUPAC en las
Aminoácidos esenciales 347
aminas 268
Formación de péptidos 349
Obtención de aminas por el método de
Estructura de las proteínas 350
Hoffman 270
Estructura cuaternaria 351
Amidas 273
Clasificación de las proteínas 351
Introducción 273
Trabajo colaborativo 360
Concepto de amida 274
Aplicación de la nomenclatura IUPAC en las
amidas 278
Ápendices 361
Obtención de amidas por amoniólisis de
Respuestas 373
ácidos carboxílicos y ésteres
Bibliografía 380
(síntesis de Hoffman) 280
Índice alfabético 383
viii QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
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Reglas de nomenclatura Ejemplo con los alcanos Ejemplo con otros grupos Ejemplo con otros grupos
funcionales funcionales
2a-3a FORROS•QUIMICA 21.indd 2 5/11/06 7:17:05 PM

Grupo funcional Nombre Ejemplo Nomenclatura Terminación
2a-3a FORROS•QUIMICA 21.indd 3 5/11/06 7:17:06 PM

C A P Í T U L O
1
Técnicas
de estudio
Debes tener presente que los conocimientos maravillosos que
aprendes en las escuelas son el trabajo de muchas
generaciones, producidas por el esfuerzo entusiasta y la labor
infinita en todos los países del orbe.
Todo esto se pone en tus manos como herencia para que lo
recibas, honres, aumentes y un día, con toda tu fe,
lo traspases a tu descendencia. Ésta es la forma en que
nosotros los mortales logramos la inmortalidad en las cosas
permanentes que creamos en común.
ALBERT EINSTEIN
OBJETIVO TÉCNICAS DE ESTUDIO PARA MATERIAS CIENTÍFICAS

GENERAL
El enfoque de las actividades para comprender e interpretar la química orgánica
Conocer estrategias en armonía con nuestro mundo personal requiere el ejercicio o la adquisición
cognitivas que permiten en de herramientas de aprendizaje cognitivo; o como D. Ausubel escribe: “De
el alumno el desarrollo de
todos los factores que influyen en el aprendizaje, el más importante consiste
habilidades y actitudes.
en lo que el alumno ya sabe”. Así, haciendo uso de distinciones adquiridas
en las habilidades básicas de pensamiento, como observar, comparar, ordenar
o relacionar, en este trabajo se replantea el aprendizaje de la química.
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ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO DISTINCIONES ENTRE HECHOS Y OPINIONES

ESPECÍFICO
Que el estudiante conozca • Un hecho es un acontecimiento que puede demostrarse mediante pruebas verdaderas
la diferencia entre hecho, y objetivas.
opinión, juicio y
compromiso para adecuarse • Una opinión no puede ser probada o desaprobada; es un juicio subjetivo basado en los
al entorno de lectura y valores de una persona.
opinión crítica.
• Siempre evalúa la importancia de los argumentos de otros, tanto como evalúas los
tuyos.
• Muchos problemas y preguntas tienen una amplia variedad de soluciones y respuestas.
• Recuerda que puedes estudiar los problemas complejos desde diferentes enfoques.
• Algunas veces los argumentos presentados se basan en la emocionalidad de cada persona,
más que en el pensamiento lógico. Si identificas emocionalidad en tus argumentos trata
de hacerla a un lado.
• Una opinión razonable es soportada por hechos y argumentos lógicos. Usa esto como
guía para evaluar los distintos puntos de vista de tus compañeros de clase.
• Escucha los puntos de vista de tus compañeros y, si te es posible, lee el material que
apoya su argumentación.
• Trata de consultar a los expertos en la disciplina para que te ayuden a fundamentar tus
argumentos.
• Trata de crear un clima de respeto, tolerancia e interés en el aprendizaje y entendimiento
de diversas ideas, pues te permitirá obtener el máximo beneficio de una discusión.
OBJETIVO HERRAMIENTAS PARA EL AUTOESTUDIO EFICAZ

ESPECÍFICO Comienza por responder estas preguntas sobre tu forma de estudiar:
Desarrollar la habilidad de
resumir artículos científicos ¿Relees un capítulo una y otra vez una noche antes de un examen? (Sí) (No)
en forma de mapas
conceptuales, localizando ¿Tomas apuntes de todo lo que dice tu profesor y tratas de memorizarlo? (Sí) (No)
las ideas principales y
organizándolas. ¿Haces “acordeones” de los temas y te examinas a ti mismo? (Sí) (No)
Si contestaste sí una vez o más, aprendes con memoria “machetera”. Esta forma de aprendizaje
almacena la información en el área de memoria corta de tu mente y, con frecuencia, este
conocimiento es efímero e ineficaz.
Aprender contenidos que puedas recordar por largo tiempo y que puedas utilizar para resolver
problemas relacionados con esos conocimientos es muy útil; por lo tanto, es más eficaz si esos
conocimientos los almacenas en el área de memoria permanente de tu mente.
Por otro lado, pregúntate:

¿Tu método de estudio te permite pasar la información del sistema de memoria reciente al
sistema de memoria permanente de tu mente?
¿Tu método de aprendizaje te permite establecer relaciones entre las ideas que estudias?
Muchos métodos no permiten elaborar mapas de conceptos o ideas entre sí.
2 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
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NOMBRE DEL ALUMNO:
EJERCICIO
El desarrollo de mapas conceptuales está basado en cómo procesas y recuerdas la información. Lee
rápidamente las siguientes oraciones, luego cúbrelas con una tarjeta y enseguida contesta esta pequeña
evaluación.
1. A Vicente le gusta el pan.

2. Ernesto tiene carácter débil.
3. Carlos depositó dinero en su cuenta.
4. José prometió defender la economía.
5. Miguel inició un sistema de recuperación.
1. ¿Quién depositó dinero en su cuenta?

2. ¿Quién tiene carácter débil?
3. ¿A quién le gusta el pan?
4. ¿Quién inició un sistema de recuperación?
5. ¿Quién prometió defender la economía?
Probablemente respondiste de manera correcta las preguntas anteriores, porque tal vez relacionaste
los nombres con los últimos cinco presidentes de México.
Ahora, lee las siguientes palabras en 20 segundos y luego cúbrelas con una tarjeta; trata de
recordarlas lo mejor que puedas.
Negro Canela Canario Suéter

Paloma Ajo Café Guantes
Perico Falda Verde Silla
¿Cómo te fue? Ahora mira esta segunda lista y memorízala tan bien como puedas.
Vainilla Amarillo Potro Escritorio

Chocolate Rojo Dromedario Mesa
Fresa Verde Mamut Silla
¿Cuál lista te fue más fácil recordar? Es muy probable que la segunda, ya que los conceptos
agrupados guardan semejanza entre sí y la idea principal de cada grupo te permite hacer una
clasificación por grupo; así, recuerdas cuatro grupos y no 12 conceptos. Los mapas conceptuales te
permiten extraer las ideas principales de un artículo, un fragmento, un libro o un tema completo
y te facilitan reconocer el significado de las ideas y cómo están conectadas con otras ideas. Por
ejemplo, cuando defines un lápiz como un material de escritura, relacionas el concepto lápiz con las
ideas escritura y utensilio.
EJERCICIO
Fíjate en las siguientes palabras:
Auto, gato, árbol, lluvia, juego, nube, pensamiento, relámpago.
Todas son conceptos porque causan la formación de una imagen en tu mente e incluso de una
emoción asociada con cada palabra.
¿Las siguientes palabras son conceptos?: es, cuando, el, con, donde, luego, fue, también, existe,
divide, expresa, tiene. No, éstas son palabras de relación, con ellas puedes conectar diversas ideas
entre sí.
CAPÍTULO 1 • TÉCNICAS DE ESTUDIO 3
01-03•QUIMICA 21.indd 3 5/11/06 5:28:30 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
En un mapa conceptual, las palabras que son ideas o conceptos se encuentran dentro de círculos,
cuadros o globos y las palabras que relacionan las ideas están sobre la línea que une los conceptos,
conectando los círculos o cuadros.
¿Qué tan diferente es elaborar un mapa conceptual de tomar apuntes o escribir un “acordeón”?
La diferencia está en que tú puedes resumir unas 10 páginas de contenido en un esquema conceptual,
que al leerlo te haga recordar rápidamente la temática y aplicar todos los contenidos.
OBJETIVO CÓMO HACER UN MAPA CONCEPTUAL

ESPECÍFICO
1. Conforme leas un tema identifica las ideas o conceptos principales y escríbelos en una
Que el alumno decida cómo lista.
estructurar su conocimiento
a partir de la evaluación de 2. Desglosa la lista, escribiendo los conceptos separadamente en una hoja de papel; esa
material nuevo de libros o lista representa cómo los conceptos aparecen en la lectura, pero no cómo se conectan
clases, y a través de la las ideas.
lectura crítica de textos
3. El siguiente paso es ordenar los conceptos del más general al más específico, en orden
científicos.
descendente.
4. Ordena los conceptos que has escrito en pedazos de papel sobre tu mesa o escritorio.
Empieza con el que contenga la idea más general.
5. Si la idea principal puede dividirse en dos o más conceptos iguales coloca estos conceptos
en la misma línea y luego coloca los pedazos de papel relacionados abajo de las ideas
principales.
6. Usa líneas que conecten los conceptos y escribe sobre cada línea una palabra o enunciado
que aclare por qué los conceptos están conectados entre sí.
No esperes que tu mapa sea igual al de tus compañeros, pues cada quien piensa diferente
RECUERDA y percibe relaciones distintas entre los mismos conceptos. La práctica hará de ti un maestro
• Un mapa conceptual no en mapas conceptuales.
tiene por que ser Aunque los mapas conceptuales son nietos de los cuadros sinópticos, puedes encontrar
simétrico. Es una forma nuevas relaciones y significados en ellos. La mejor forma de familiarizarte con el desarrollo
breve de representar de mapas es practicando; elige un tema que te interese; digamos automóviles, estéreos,
información. grupos y estilos musicales, equipos de fútbol, etcétera, y elabora mapas conceptuales.
• No existe un mapa
correcto o perfecto para
un grupo de conceptos;
los errores sólo ocurren si
las relaciones entre EJEMPLOS
conceptos son
Los siguientes ejemplos fueron elaborados por los alumnos citados y se reproducen con su
incorrectas.
autorización.
Alumno: Tillana Gómez Corona 452140 N.L. 14

Química Inorgánica PC\200
24-01-97
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Mapa de la agrupación de conceptos
Tema: Hibridación de orbitales

Lista de conceptos
1. Estructura 13. Difracción
2. Electrones 14. Centro
3. Subniveles 15. Pirámide
4. Orbital 16. Triangular
5. Compuestos 17. Posición
6. Carbono 18. Vértice
7. Mediciones 19. Orbitales
8. Ángulos 20. Modificación
9. Núcleo 21. Orbitales híbridos orgánicos
10. Átomos 22. Unión
11. Hidrógeno 23. Orbitales s y p
12. Técnicas 24. Híbridos sp
Orden de conceptos del más general al más específico

1. Carbono 13. Hidrógeno
2. Modificación 14. Unión
3. Compuestos 15. Orbitales
4. Mediciones 16. Subniveles
5. Ángulos 17. Electrones
6. Núcleo 18. Pirámide
7. Átomos 19. Triangular
8. Técnicas 20. Orbital
9. Difracción 21. Orbitales s y p
10. Centro 22. Orbitales híbridos
11. Posición 23. Estructura
12. Vértice 24. Híbridos sp
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Otro ejemplo de un mapa conceptual

Tema: Hibridación
Nombre: Jaime A. Tristán G. Matrícula: 451584

Prof.: Arcadio de la Cruz Rodríguez Clave y grupo: PC/200-10
Fecha: 24-01-97 Tarea: 3
1. Autor: Brown
2. Título: Química: la ciencia central.
3. Editorial: Prentice-Hall.
4. 1993, Naucalpan de Juárez, 53500, Estado de México.
5. Páginas consultadas: Glosario, páginas 1, 2, 8, 9, 11, 14 y páginas 336 y 337.
01-03•QUIMICA 21.indd 6 5/11/06 5:28:31 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
EL TRABAJO EN EQUIPO OBJETIVO

ESPECÍFICO
En los cursos de química algunas actividades deben practicarse siguiendo los pasos del método científico
y en equipo. Un equipo de trabajo es distinto de un grupo; el equipo es interdependiente y los resultados Desarrollar las distinciones
que obtiene se deben más al nivel de compromiso establecido por sus miembros que a la actividad propias del trabajo en
equipo.
individual. Es importante que contestes las siguientes preguntas:
• ¿Cómo forman los alumnos sus equipos de trabajo?
• ¿Qué los motiva y cómo hacen sus elecciones?
• ¿Cómo resuelven el no trabajar con quienes no desean?
• ¿Por qué buscan a otros para trabajar?
• ¿Cómo fundas tus juicios respecto a la elección de otros para tu equipo?
• ¿Cómo resolverán los problemas que surjan durante el trabajo en equipo?
• ¿Cómo identifican a quien presenta resistencia a trabajar en equipo y cómo resuelven este
problema?
Es necesario que cada participante de un equipo esté consciente que posee un mundo de experiencias
ya adquiridas y sepa cómo puede utilizarlas en cada nueva tarea de aprendizaje. Por lo tanto, es
necesario establecer las distinciones del trabajo en grupo y en equipo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
GRUPO EQUIPO
1. En un grupo existe un solo fin común. 1. Usualmente tiene una meta definida.

2. El trabajo se distribuye en partes 2. El trabajo se distribuye con base en las habilidades y capacidades
iguales. personales o abriendo las posibilidades del desarrollo de nuevas
3. Cuando alguien termina su parte se habilidades.
puede marchar. 3. Cada miembro del equipo está en comunicación con otros para
4. Puede existir o no un responsable o asegurar resultados.
coordinador. 4. Existe un coordinador que enlaza los avances, comunica
5. La calificación se otorga dificultades y muestra avances parciales a todo el equipo.
independientemente para cada alumno. 5. Los logros o calificación son mérito de todo el equipo.
6. No existe necesariamente un nivel de 6. Existe un alto nivel de compromiso, pues cada miembro del equipo
compromiso. hace su mejor esfuerzo por obtener buenos resultados.
7. Una vez terminado el trabajo individual 7. Si alguien termina una parte busca ayudar a otros miembros del
se entrega para incluirlo en el reporte, equipo a recolectar información o a mejorarla, o busca nuevas
pero no existe la obligación de ayudar a funciones mientras el trabajo no esté terminado.
otros. 8. Una vez concluido el trabajo, se hace la presentación de éste al
8. Las conclusiones son personales y equipo para que se obtengan las conclusiones por las experiencias
pueden existir varias. de trabajo.
9. Los integrantes se vuelven expertos en 9. Todos los miembros desarrollan nuevas experiencias de aprendizaje
el tema que investigan pero ignorantes que pueden incorporar a nuevas experiencias de autoaprendizaje.
del contexto. 10. Se ponen en práctica estos valores: honestidad, responsabilidad,
10. No existe la práctica de valores de liderazgo, innovación y espíritu de superación personal.
integración. 11. La autoevaluación está presente a lo largo de todo el trabajo de
11. No es necesaria la autoevaluación. equipo.
OBJETIVO
ESPECÍFICO L E E R PA R A CO M P R E N D E R
Que el alumno aprenda a
ajustar la comprensión de LECTURA DE TEXTOS CIENTÍFICOS
sus preguntas relativas al
La lectura científica demanda, a diferencia de la literaria, otro tipo de habilidades, pues es necesa-
curso y a los objetivos
rio efectuar una lectura crítica de las ideas expuestas, así como tener la habilidad de identificar las
instruccionales de éste, a
través del análisis de textos ideas principales y conectarlas entre sí. Además, es necesario adquirir un vocabulario nuevo, dis-
científicos. tinto del coloquial y, también, aprender a presentar la información aprendida a través de tablas,
gráficas y mapas conceptuales, y tener en cuenta la invaluable herramienta que representan los
pasos del método científico.
Recomendaciones para leer artículos científicos:
1. Prelectura. A través de ella es posible identificar las ideas principales, las cuales pueden estar
en cualquier parágrafo del artículo; puede ser una sola oración.
2. Entender la lectura y no memorizar. Es fácil tratar de entender la lectura (dimos recomendacio-
nes en la sección de “cómo desarrollar mapas conceptuales”) y evitar la memorización de con-
tenidos mientras lees; es fácil si al hacerlo buscas argumentos que prueben o apoyen la idea
principal. Estos argumentos se identifican comúnmente porque muestran el “cómo” y el “porqué”.
Si al leer tienes en mente buscar el “cómo” y el “porqué”, será más fácil tu lectura.
3. Buscar ideas relacionadas. La prelectura de un artículo te permitió encontrar ideas; ahora pue-
des establecer relaciones entre ellas y utilizarlas para determinar en qué momento se presenta
una nueva información mediante el artículo.
4. Buscar palabras en negritas o itálicas. Muchos autores científicos, editores o correctores de
estilo ponen las palabras clave en negritas o itálicas, para resaltar los puntos importantes de la
lectura; aunque esto no es suficiente para conocer el contenido total de los textos científicos,
sí te permite tener el concepto principal de las ideas y te permite hacer lo que llamamos razo-
namientos inductivo y deductivo, que son las herramientas del método científico.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
EJERCICIOS
Ahora debes aplicar estas recomendaciones. Lee este texto y contesta las preguntas que siguen.
1. “Existe un delicado equilibrio químico en nuestro organismo. Pequeñas deficiencias de aminoácidos

o sustancias químicas en general son la causa de trastornos; por ejemplo, es sabido que la acumulación
de aluminio a nivel cerebral es el causante de la enfermedad de Alzheimer, así como la esquizofrenia
se relaciona con el exceso de dopamina en el cerebro; por otro lado, hoy existen fármacos que
permiten combatir y prevenir las enfermedades. Estas sustancias fueron desarrolladas en este sigloy
son los antibióticos y vacunas. Existen también polímeros que se utilizan para remplazar desde
pequeños vasos sanguíneos hasta corazones artificiales. La síntesis de materiales para usarlos en
el cuerpo humano plantea uno de los retos más grandes para los químicos.
2. “Hoy día, la síntesis de sustancias semejantes a las naturales en el laboratorio es más frecuente, con
la misma o mayor actividad que las naturales. Los químicos se auxilian de la cristalografía de rayos
X para tener la fotografía de las moléculas en tres dimensiones y de la resonancia magnética nuclear,
que permite indagar la existencia de algunos átomos presentes en las moléculas.
3. “Los inconvenientes que aún les quedan a los químicos por resolver son, entre muchos otros, el que
algunas drogas modernas no llegan al órgano al que van destinadas debido a factores biológicos,
como la barrera hematoencefálica que impide que algunas sustancias lleguen al cerebro, y el que
muchas drogas se metabolizan en el cuerpo antes de que actúen en el órgano destinado, esto hace
que se tenga que usar cantidades grandes de droga en el cuerpo.”
Paz Sandoval, María de los Ángeles,

Cómo hacer divertida la clase de química, México, IPN, 1994.
1. El propósito del texto es describir: ( )

a) Cómo la química es ineficaz para resolver los problemas de la salud humana.
b) Cómo la química puede apoyar al uso de prótesis y biomateriales para la humanidad.
c) Cómo los químicos diseñan y sintetizan los materiales necesarios para el avance
de la medicina.
d) Cómo la medicina encuentra apoyo en la química para el diagnóstico de enfermedades.
e) Cómo la química se ha desarrollado para apoyar a la medicina a mejorar la salud humana.
2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona la lectura? ( )

a) Análisis de estructuras por difracción de rayos X.
b) Determinación de las cantidades de sustancias químicas presentes en el cuerpo humano.
c) Diseño de órganos artificiales.
d) Desarrollo de fármacos y vacunas.
e) Síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales.
3. Al utilizar la resonancia magnética nuclear los químicos pueden: ( )

a) Encontrar específicamente qué átomos forman las moléculas.
b) Predecir qué causa el cáncer.
c) Controlar la cantidad exacta de fármacos que se deben administrar en cada caso.
d) Comprender la estructura tridimensional de las moléculas.
e) Sustituir sustancias presentes en el cuerpo por otras.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Al referirse a la síntesis de sustancias orgánicas el texto dice que: ( )

a) Se obtienen aleatoriamente.
b) En su mayoría se obtienen los patrones de sustancias naturales.
c) Los químicos desarrollan cualquier molécula y después se encargan de su utilidad.
d) Están principalmente dirigidas a evitar rechazo por parte del cuerpo humano después de su
administración.
e) Se especializan en la síntesis de vacunas.
5. La idea central del texto es sobre: ( )

a) Ingeniería química.
b) Química y sociedad.
c) Química y ecología.
d) Química y salud.
e) La tecnología en el mejoramiento de la calidad de vida.
Compara tus respuestas con las de tus compañeros de clase.
OBJETIVO ACTIVIDAD COLABORATIVA

ESPECÍFICO
Después de la lectura anterior, intégrate a un equipo de trabajo y abran conversaciones
Aplicar las técnicas de para redactar un informe que incluya:
estudio para materias
científicas reflexionando
sobre la importancia de la a) La importancia que ustedes creen que tiene la química orgánica y lo que hacen los
química de manera químicos para y por la sociedad.
colaborativa. b) La idea principal del artículo.
c) La manera en que están relacionados los químicos con el medio ambiente.
d) Los avances químicos importantes para la economía de un país en desarrollo como el
nuestro.
e) Lo que pasaría si en el año 2025, se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos
que sirvan de base para usos químicos e industriales.
f) Lo que decidirían si fuesen parte de un sistema jurídico que analice el impacto que la
química orgánica tiene sobre el medio ambiente. Deben señalar cómo decidirían que
se trabajase con la química orgánica y qué recomendaciones harían para evitar el deterioro
ambiental.
Además como equipo deben:
1. Exponer en clase de manera colaborativa sus conclusiones y sostener sus ideas en un

debate.
2. Proporcionar un resumen de su punto de vista a los integrantes de otros equipos.
3. Obtener una conclusión general del grupo que armonice con las conclusiones particulares
de cada equipo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
• En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados
en este capítulo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
• Compara tu mapa conceptual con los de tus compañeros y anota los aspectos que ellos
consideraron y que tú no tomaste en cuenta.
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C A P Í T U L O
2
Introducción a la
química orgánica
La ciencia es una actitud innata en el hombre para la
adquisición del conocimiento; empezó desde el despunte de
la inteligencia humana que tiene un desarrollo continuo, y
en este momento todavía desconocemos la mayor parte de la
esencia de la naturaleza.
ROSALINDA CONTRERAS THEUREL
OBJETIVO Los compuestos orgánicos incluyen: gas combustible, petróleo, carbón,

GENERAL gasolina, en fin, todo tipo de energéticos. También incluyen sus derivados
como pinturas, colorantes y aditivos alimenticios, fibras sintéticas, como
Conocer el concepto de
química orgánica, su
Dacron®, Orlan® y otros, además de solventes y materias primas para la
relación con otras ciencias e petroquímica básica y secundaria.
importancia en la vida diaria El estudio de la importancia económica de los compuestos orgánicos y
en un contexto de aprender sus efectos sobre el medio ambiente fomentará la responsabilidad en el uso
a aprender. moderado de estos recursos y la búsqueda de alternativas energéticas para
un futuro limpio y de desarrollo económico sostenible.
El enfoque de las actividades para comprender e interpretar la química
OBJETIVO orgánica en armonía con nuestro mundo personal requiere el ejercicio o la
ESPECÍFICO adquisición de herramientas de aprendizaje cognoscitivo, o como escribe
Al terminar este módulo de Ausubel: “De todos los factores que influyen en el aprendizaje, el más
estudio, el alumno tendrá importante consiste en lo que el alumno ya sabe”. Así, haciendo uso de
su propio concepto de distinciones adquiridas en las habilidades básicas de pensamiento, como la
química orgánica y
observación, la comparación, el ordenamiento y la correlación, en este trabajo
comprenderá la relación de
ésta con otras ciencias. se replantea el aprendizaje de la química.
13
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NOMBRE DEL ALUMNO:
¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?

¿SABÍAS QUE
Algunas de las siguientes ciencias y actividades reciben aportación directa o indirecta de
se requirieron millones de la química orgánica. Investiga y escribe el tipo de aportación o relación (directa o
años para que se formasen indirecta).
el petróleo y el gas natural?
... y que el petróleo se ha
estado refinando desde
hace aproximadamente 150 Ciencia/actividad Aportación Ciencia/actividad Aportación
años?; por eso las reservas
están empezando a Matemáticas Biología
escasear.
Computación Astronomía
CONSIDERA QUE
la cantidad de reservas de Botánica Arquitectura
petróleo es finita y que al
ritmo de uso actual, éstas
llegarán a su fin en los Geología Cálculo
próximos 25 a 40 años.
Lingüística Historia
Ecología Bioquímica
Investigación Derecho
del espacio
Limnología Medicina
Criminología Odontología
ACTIVIDADES
1. Discute en grupos lo que significa para ti la química orgánica y qué relación tiene con otras ramas del saber.
2. Investiga, en cuatro distintos libros de química orgánica de la biblioteca de tu escuela, la definición de esta ciencia, y escríbela
en la tabla siguiente (no olvides citar la bibliografía).
Definición de química orgánica Autor
Química de los compuestos que contienen carbono, junto con hidrógeno Flores, T. y Ramírez, A., Química orgánica,
y algunos otros elementos. México, Esfinge, 2001.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Analiza y contrasta las definiciones investigadas con la tuya (o con las de tu equipo).
Semejanzas Diferencias
Escribe la(s) constante(s) que relaciona(n) cada definición.

• Constante(s)
• Si encontraste la constante en cada definición, mira en tu entorno qué objetos de uso diario la tienen y escribe una lista con
todos los que te sea posible identificar.
• Constante común
4. Observa tu entorno e identifica los objetos que están hechos o derivan de la constante; pueden contenerla como parte de su
estructura molecular, o pueden ser un derivado químico de ella.
• Escribe una lista de los objetos o cosas que contengan esa constante:
5. Sintetiza la lista. Vuelve a leer una de las definiciones que investigaste, la que elijas. Con base en tu lista escribe ahora tu nueva
definición de química orgánica.
• Ya tienes tu propia definición de química orgánica, de acuerdo con tu mundo y experiencias.
CAPÍTULO 2 • INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA 15
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NOMBRE DEL ALUMNO:
6. Compara tu definición con la de algunos de tus compañeros y encuentra las semejanzas y diferencias.
Semejanzas de mi definición con otras Diferencias de mi definición con otras
a) a)
b) b)
c) c)
d) d)
e) e)
A partir de los objetos que listaste (pueden estar incluidos alimentos, medicamentos, juguetes, etc.) realiza los siguientes
ejercicios:
a) Escribe otra lista de las ciencias relacionadas con esos objetos (el papel de la ciencia puede ser producción, investigación,
teorías, etcétera).
b) Construye un mapa conceptual de esas ciencias y conéctalas con la química orgánica, marcando sobre el conector el tipo de
relación entre éstas.
Mapa conceptual
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Puedes comparar tu mapa con tus compañeros de clase.

Ahora tienes tu propia relación de la química orgánica con otras ciencias.
c ) Compárala con algunos de tus compañeros; trata de encontrar las semejanzas y las diferencias entre ellas.
Semejanzas de relación de la química con otras ciencias Diferencias con las relaciones de mis compañeros
a) a)
b) b)
c) c)
d) d)
e) e)
d) Anota en tu mapa con otro color las diferencias o las ciencias relacionadas con la química que tú no encontraste.
También puedes realizar esta actividad consultando algún libro de química orgánica de la biblioteca de tu escuela; no olvides
anotar la bibliografía correspondiente.
7. Escribe una breve reflexión sobre tus recuerdos de cuando asistías al jardín de niños y qué actividades realizabas, qué utensilios
utilizabas, qué alimentos consumías y cómo era tu ropa. Tal vez te sea más fácil si cierras los ojos y te trasladas mentalmente a
ese momento.
Considera el momento actual de tu vida. ¿Qué cosas hacías en el jardín de niños que sigues haciendo en la actualidad?
a) ¿Han cambiado sustancialmente esas actividades?
b) ¿Aún cuando han cambiado tus juegos, sigues jugando?
01-03•QUIMICA 21.indd 17 5/11/06 5:28:34 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) ¿En cuáles de esas actividades no participa la química orgánica?
8. Ahora tenemos un problema mundial como la contaminación del suelo, agua y aire, producida por las actividades humanas; la
química orgánica tiene mucho que ver. Escribe tu idea de la importancia de la química orgánica en tu vida diaria y considera el
impacto negativo que puede tener ésta en tus actividades cotidianas.
VOCABULARIO
1. Argumento 8. Grupo 15. Palabra de relación
2. Autoevaluación 9. Hechos 16. Química orgánica
3. Ciencia 10. Herramientas 17. Semejanzas
4. Diferencias 11. Juicio 18. Trabajo en equipo
5. Distinción 12. Mapa conceptual 19. Variable común
6. Emocionalidad 13. Misión
7. Equipo 14. Opinión
OBJETIVO
ESPECÍFICO AUTO E VA LUAC I Ó N
Que el alumno evalúe su 1. Al considerar tu investigación sobre definiciones e historia de la química orgánica, responde:
nivel de dominio de los ¿Quién hizo la primera reacción química orgánica? ( )
conocimientos adquiridos
mediante una serie de a) Estanislao Canizzaro
preguntas y reactivos que b) Augusto Kekulé
pueda autocalificarse.
c) Antonio Lorenzo de Lavoisier
d) Federico Wöhler
e) Carlos Würtz
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NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Con base en tu investigación sobre definiciones de la química orgánica, responde: ¿Qué estudia
la química orgánica? ( ) ¿SABÍAS QUE
a) Todos los compuestos derivados del carbono incluyendo CO2.
las necesidades mundiales
b) Todos los compuestos derivados del carbono excepto CO2 y H2CO3. de alimento, energía,
c) Sólo compuestos químicos producidos en las células de seres vivos. espacio, recursos minerales
disponibles, así como la
d) Todos los compuestos derivados de los hidrocarburos y seres vivos. polución atmosférica son
e) Todos los compuestos formados por el carbono y demás elementos de la tabla periódica. cada vez mayores?
3. Subraya las ciencias y actividades que reciben aportación directa de la química orgánica.
CONSIDERA QUE
Matemáticas Cálculo Lingüística
para atender esas
Astronomía Derecho Biología
necesidades son necesarios
Historia Criminología Limnología un esquema mundial de
desarrollo sostenible y la
Lógica Arquitectura Bioquímica
participación de la industria
Ecología Odontología Investigación del espacio química y de profesionales
de la química, que
Botánica Computación Medicina
desarrollen materiales
sustitutos de los recursos
4. Los siguientes productos tienen un uso común en la vida diaria; sepáralos en orgánicos e que son escasos o que
inorgánicos e investiga en las etiquetas, si te es posible, las sustancias químicas de que se pueden llegar a desaparecer.
componen:
Tinte para el pelo, sal de cocina, polvo para hornear, vinagre, aspirina, azúcar, harina de trigo,
alcohol, perfume, lápiz, jabón de tocador, detergente, cremor tártaro, colorante vegetal, pasta
dental, polvo lavatrastos, insecticidas, pintura, desodorante para baño, miel de abeja, quita
esmalte, suavizante de telas, prelavador de ropa, talco, aceite para niño.
Orgánicos Inorgánicos
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NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Escribe una conclusión que relacione la lista anterior con la química orgánica.
Compara tus respuestas en grupo. También puedes hacerlo contrastándolas con la clave que
aparece al final del libro.
Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste,
es recomendable asistir a asesorías con tu profesor.
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C A P Í T U L O
3
Química
del carbono
La química es una de las ciencias que más capacidad
intelectual requiere para comprenderse; no es necesario que
el estudiante de química tenga que memorizar grandes
cantidades de conocimientos. El almacenaje de la
información es función de los libros y bibliotecas; un buen
estudiante de química tiene que desarrollar más bien
características intelectuales de análisis, deductivas y
creativas.
ROSALINDA CONTRERAS THEUREL
OBJETIVO
GENERAL
Que el alumno deduzca la
importancia de la
hibridación del carbono, los
diferentes tipos y la
existencia de distintas
familias de compuestos
orgánicos.
Figura 3.1 En el siglo XVI pocas personas podían Figura 3.2 Gracias a los aditivos alimentarios
tener más de un vestido. Ahora, gracias a las podemos consumir cualquier alimento en cualquier
fibras sintéticas en posible tener en exceso. época del año.
21
01-03•QUIMICA 21.indd 21 5/11/06 5:28:35 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
CAMPO DE ACCIÓN DE LA QUÍMICA

De acuerdo con la regla del octeto los átomos de carbono en los compuestos orgánicos
siempre forman cuatro enlaces covalentes; esto lo hacen uniéndose a otros átomos semejantes
a ellos. Esta tetravalencia del carbono tiene por consecuencia la abrumadora cantidad de
más de 9.5 millones de compuestos del carbono, contra sólo 150 000 compuestos inorgánicos
conocidos, y la existencia de isómeros estructurales o de cadena. El fenómeno responsable
de esto se conoce como “concatenación del átomo de carbono”.
EL ÁTOMO DE CARBONO
ACTIVIDADES
1. Investiga en un libro de química orgánica lo relacionado con el átomo de carbono. Escribe los resultados de tu investigación y
desarrolla una tabla para aplicarlos posteriormente (anota la bibliografía).
a) Grupo en el que se ubica el carbono dentro de la tabla periódica.
b) Periodo en el cual se localiza.
c) ¿Cuántos electrones se localizan en el último nivel?
d) De acuerdo con la pregunta anterior, ¿cuál es el número de oxidación más probable para el átomo de carbono?
e) De acuerdo con el grupo donde se localiza ¿qué tipo de elemento es?

f ) De acuerdo con el número de electrones en el último nivel del carbono, ¿qué tipo de enlace químico es más probable que
forme: iónico o covalente?
2. Consulta el concepto de enlace químico en un libro de química en la biblioteca o en tu casa y anótalo.
3. Desarrolla la configuración basal del átomo de carbono y/o el diagrama energético de ese átomo. ¿Te quedó así?
1s2 2s2 2p2
¿O así?
1s 2s 2px 2py 2pz
4. De acuerdo con el número de electrones en el último nivel mostrado en la figura anterior, ¿cuántos enlaces químicos puede
formar el carbono 2, 4 o 6?
5. ¿Cómo podría justificarse, a partir de la configuración electrónica, que el carbono forme cuatro enlaces químicos?
6. De acuerdo con el concepto de enlace, tal vez ya sabes que al compartir un par de electrones de átomos diferentes se forma un
enlace entre esos dos átomos. Tal vez llegaste a la conclusión de que un enlace químico se da por apareamiento de orbitales
entre dos átomos distintos. Por ejemplo, en el compuesto CH4 (metano) de las siguientes figuras.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
H H
a) b) orbital orbital
sp3–s sp3–s
H C H H C H
orbital orbital
sp3–s sp3–s
H Metano H
En la figura a) aprecias sólo la relación de una línea que representa el enlace químico entre los cuatro átomos de hidrógeno
(orbital 1s de cada uno) y el de carbono (orbitales del último nivel; orbitales sp3).
En la imagen b) se muestra prácticamente lo mismo, pero cada flecha muestra el apareamiento de orbitales 1s de los átomos
de hidrógeno, con los orbitales del último nivel de átomo de carbono (orbitales sp3).
Por la posición del carbono en la tabla periódica, ¿cuántos enlaces puede formar el carbono 2, 4 o 6?
En realidad el átomo de carbono sólo tiene dos electrones desapareados, por lo que en
estado basal (en un estado de mínima energía), como se presenta en la tabla periódica, sólo ¿SABÍAS QUE
puede formar dos enlaces. Sin embargo, experimentalmente existen compuestos como hace más de cien años las
estos: personas no podían tener
más de un vestido aun
CH3 — CH3 CH2 CH2 CH CH cuando fuesen nobles y
ricos, pues el costo era
Etano Eteno Etino prohibitivo, y la mayoría de
las ropas eran de colores
Las mismas fórmulas, pero en forma desarrollada, te muestran que cada átomo de oscuros. Una de las
carbono tiene cuatro enlaces, sin importar que sean sólo enlaces sencillos, o que existan un primeras personas que
doble o triple enlace. En cualquier compuesto del carbono, éste sólo tiene cuatro enlaces. utilizó un vestido de color
claro (verde) fue la reina
A este fenómeno se le llama tetravalencia del carbono, como se muestra en las siguientes
María Antonieta de Francia,
fórmulas desarrollados. Recuérdalo. y después de verla todas las
mujeres de la corte querían
un vestido del mismo color?
hoy día existen fibras
sintéticas que sirven para
tener diversos tipos de
telas, texturas y colores, y la
mayoría de las personas
tiene tanta ropa que se
Etano Eteno Etino
puede cambiar a diario?
y que eso está relacionado
Observa que los enlaces carbono-carbono en cada fórmula son cuatro, pero como son con la forma como el átomo
de diferente tipo (sencillo, doble, triple), los ángulos de enlace entre carbono e hidrógenos de carbono se une a otros
son distintos. Estas estructuras revelan que el carbono es tetravalente (cuatro valencias o elementos para producir los
enlaces por cada carbono). compuestos, por medio de
sus cuatro enlaces
covalentes?
CONSIDERA QUE
no existe nada gratis y que
el dinero que pagas por tu
Propano ropa, automóvil, alimentos,
etc., no paga el deterioro
Por lo tanto, existe incongruencia entre la configuración basal del átomo de carbono y ambiental producido por los
los compuestos tetravalentes. La solución se ha planteado a partir de un fenómeno llama- productos que nos hacen
do hibridación de orbitales atómicos del carbono. placentera la vida moderna.
CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO 23
01-03•QUIMICA 21.indd 23 5/11/06 5:28:37 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
La hibridación es una mezcla de los orbitales s y p del último nivel del carbono.
La figura muestra la forma de los orbitales s y p sin hibridar con su longitud aproxima-
da en amstrongs.
TIPOS DE HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DEL CARBONO

1. Investiga en un libro de química orgánica el concepto de hibridación de orbitales. Escríbelo (anota
la bibliografía).
Contesta lo siguiente de acuerdo con tu investigación.
2. ¿Para qué se efectúa la hibridación de orbitales en el carbono?
3. Observa la siguiente figura y su interpretación.
cambia
1s 2s 2px 2py 2p2 así 1s 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3
El electrón de 2s es promovido a 2pz, lo que produce orbitales desapareados.
En cada orbital se combina una cuarta parte del orbital s y quedan tres cuartas partes de p. Como
existen cuatro orbitales quedan los mismos, pero en forma sp3.
4. ¿Qué orbitales se mezclan en la hibridación y cuál es la consecuencia de esta mezcla?
Hibridación tipo sp3
La figura representa el acomodo de los cuatro

orbitales sp3 resultantes. El carbono se
acomoda en forma tetrahédrica.
01-03•QUIMICA 21.indd 24 5/11/06 5:28:37 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Desarrolla un esquema que muestre la hibridación sp3 y la forma geométrica resultante del carbono.
Hibridación Forma geométrica
Hibridación tipo 2sp2
2pz orbital puro

cambia
1s 2s 2px 2py 2pz así 1s 2sp2 2sp2 2sp2
El electrón de 2py es promovido a 2pz, quedando Z con un orbital puro.

El electrón de 2s es promovido a 2py, lo que produce cuatro orbitales desapareados, tres orbitales
híbridos y un puro.
En cada orbital se combina una tercera parte del orbital s y quedan dos terceras partes de p. Como
existen cuatro orbitales quedan los mismos cuatro: tres híbridos en forma sp2 y uno en forma pura.
Los orbitales híbridos se reacomodan en un solo plano produciendo un átomo de carbono en
disposición triagonal plana.
Hibridación tipo sp2
La figura muestra el acomodo de los tres orbitales sp2 resultantes. El carbono se acomoda en forma
triagonal plana.
6. Desarrolla un esquema con el tipo de hibridación sp2 y la forma geométrica resultante del carbono.
01-03•QUIMICA 21.indd 25 5/11/06 5:28:38 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Observa el siguiente diagrama:
Hibridación tipo sp
cambia
1s 2s 2px 2py 2pz así 1s 2sp 2sp 2sp2 2p2
Puro Puro
El electrón de 2px es promovido a 2pz, quedando los orbitales Y, Z como orbitales puros.
El electrón de 2s es promovido a 2px, lo que produce cuatro orbitales desapareados: dos orbitales
híbridos y dos puros.
En cada orbital se combina la mitad del orbital s con la mitad del orbital 2px, quedando la mitad
de s y p en cada orbital híbrido; como existen cuatro orbitales, quedan los mismos cuatro: dos híbridos
en forma sp y dos en forma pura (py y pz).
Los orbitales híbridos se reacomodan en un solo plano, produciendo un átomo de carbono en
disposición colineal plana.
Hibridación tipo sp
La figura muestra el acomodo de los dos orbitales sp resultantes. El carbono se acomoda de forma
colineal plana.
7. Desarrolla un esquema con el tipo de hibridación sp y la forma geométrica resultante en el

carbono.
8. Cada tipo de hibridación (sp3, sp2, sp) explica la existencia de familias de compuestos del carbono:
a) Alcanos: cuatro enlaces sencillos carbono-carbono (hibridación sp3).
b) Alquenos: tres enlaces sencillos y uno doble carbono-carbono (hibridación sp2).
c) Alquinos: dos enlaces sencillos y un triple enlace carbono-carbono (hibridación sp).
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NOMBRE DEL ALUMNO:
PAPEL DEL CARBONO EN LA QUÍMICA ORGÁNICA OBJETIVO

1. A partir de tu investigación, considera ¿cuál es el papel del carbono en la química orgánica? ESPECÍFICO
Que el alumno desarrolle la
habilidad en la búsqueda de
información actualizada en
Internet.
2. Con base en tus conocimientos e investigaciones, ¿crees posible la sustitución del carbono por otro
elemento?
3. En la respuesta anterior, ¿consideraste los elementos 5 y 14 de la tabla periódica?
4. Realiza una búsqueda en Internet sobre boranos y silanos; haz hincapié en sus aplicaciones y con
base en tu búsqueda, revisa la respuesta a la pregunta anterior sobre el carbono (anexa la dirección
de Internet).
Nota: Como ayuda adicional puedes explorar las siguientes direcciones:

Boranos: http://www.er.doe.gov/production/oher/genome/santafe/sequencing/porter2.html
Silanos: http://blit2chemie.uni.ulm.de/papers/si100/aus95v4/article.htm
5. Desarrolla la configuración electrónica basal del carbono y del hidrógeno.
EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN
Utilizando la estrategia de tabulación, completa la siguiente tabla.
Características Alcanos Alquenos Alquinos Observaciones
Tipo de hibridación
π °
Longitud de enlace C=
σ C 1.34 A
Número de enlaces
Ángulo de abertura 180°
Enlaces dobles (puros)
Enlaces sencillos (sigma)
Forma del carbono Tetrahédrico
Número de enlaces carbono-carbono
Número y tipo de orbitales
Nota: Para completar la tabla es necesario que consultes textos de química orgánica. Compara tus respuestas con tus compañeros de clase.
Anota la bibliografía.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
APLICACIÓN DEL CONOCIMI ENTO

6. En las siguientes fórmulas semidesarrolladas de hidrocarburos, identifica:
a) Número de carbonos con hibridación sp3, sp2, sp.
b) Número de enlaces sp3—sp3, sp3—sp2, sp3—sp, sp3—s.
c) Número de enlaces sp2—sp2, sp2—sp, sp2—s.
d) Número de enlaces sp—sp, sp—sp.
e) Número de enlaces sencillos, dobles y triples.
f ) Número de orbitales híbridos y puros.
E J E M P L O R E S U E LT O
a) Las estructuras a y b son semejantes. Sobre cada carbono de la estructura a se muestra el tipo
de hibridación, y con este dato se pueden conocer los tipos de orbitales híbridos que se traslapan
para formar enlaces en el compuesto.
b) Cada enlace sencillo desarrollado en la estructura b es un enlace sigma; hay que incluir un enlace
sigma más por cada doble o triple enlace.
c) Debido a que el orbital del hidrógeno es 1s , el traslape entre cada orbital híbrido del carbono
y del hidrógeno forma los orbitales sp3—s.
Fórmula semidesarrollada
Fórmula desarrollada
Carbonos en
hibridación Enlaces
sp3 sp2 sp sp3 — sp3 sp3 — sp2 sp3 — sp sp3 — s sp2 — sp2 sp2 — sp sp2 — s sp — sp sp — s sigma puros
Ejemplo 5 2 2 2 2 2 12 1 0 2 1 0 22 3
a)
b)
c)
d)
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Ahora te toca a ti resolver los casos a, b, c y d. Compara tus respuestas con tus compañeros.
a) CH C –– C(CH3)2 –– CH2 –– C CH2
CH3 –– CH2
CH3
b) CH2 CH –– CH –– CH C –– CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
c) CH C –– C –– C –– CH –– CH3
CH3 –– CH2 CH3
CH3
d) CH3 –– CH2 –– CH –– C –– CH –– CH3
CH3 –– CH2 CH3 CH3 CH2 –– CH3
Los ejercicios anteriores te llevan a aplicar el concepto de hibridación de orbitales.
CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS OBJETIVO

ESPECÍFICO
POR ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL
Identificar las diversas
Los hidrocarburos también se clasifican de acuerdo con la estructura o arreglo de los formas de existencia de los
átomos de carbono en las moléculas; pueden ser: hidrocarburos y deducir su
importancia económica,
farmacológica e industrial.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
ACTIVIDADES
1. Clasifica las siguientes estructuras de acuerdo con el diagrama anterior.
I) En cada ejercicio considera la tetravalencia del carbono (tal vez sea necesario que desarrolles las estructuras debajo de cada
ejercicio).
II) Una vez que identifiques cada ejercicio, llena la tabla al final de los ejercicios poniendo los números que correspondan dentro
de cada celda. Compara tus respuestas con las de tus compañeros.
a) CH3(CH2)2CH CH — (CH2)2CH3 b) CH3(CH2)5CH3
c) CH3CH CH — CH(CH3)2 d) CH3CH2C CCH(CH3)(CH2)4 — CH3
e) CH3CH CHCH2C CH f ) CH3CH CH(CH2)2CH3
g) CH3CH2CH2C CH h) CH3CH2CH CH2
i ) CH3CH2CH(CH3)2 j ) CH3(CH2)2CH CH(CH2)2CH3
k) CH3CH(CH3)(CH2)3CH3 l) CH3(CH2)3CH3
m) CH3CHCHCH2 CH(CH3)CH3 n) CH3CH2CH3
o) CH3C(CH3)2CH2CH3 p) CH3CH(CH3)CH2CH3
q) C(CH3)4 r) CH3C(CH3)2CH3
r) C(CH3)3(CH2)3CH CHCH(CH3)2 t) CH3CH3CHCHCH3
Alcanos Alquenos Alquinos
Lineales
Ramificados
GRUPOS FUNCIONALES
¿SABÍAS QUE 1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente (anota la bibliografía):
a) Concepto de grupo funcional.
Grupo funcional: Es la
parte más reactiva de una
molécula, puede ser un
enlace sencillo (alcano),
doble (alqueno), triple
(alquino), o cualquier
enlace de un carbono unido
a un átomo distinto del
hidrógeno (halógenos,
oxígeno, nitrógeno, azufre).
01-03•QUIMICA 21.indd 30 5/11/06 5:28:40 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Los diferentes grupos funcionales orgánicos existentes (usualmente cada autor ofrece una tabla
de clasificación). Desglosa las semejanzas y diferencias observadas entre los grupos funcionales
y, con la información que obtengas, desarrolla tu propia clasificación de funciones químicas. Si
lo deseas puedes consultar tu CD de apoyo.
Grupo funcional Semejanzas Diferencias
2. Identifica, a partir de las diferencias, las variables en cada grupo funcional y forma tus propios
grupos.
Nota: Es posible que hayas compuesto una clasificación que agrupe las funciones de hidrocarburos con
oxígeno (oxigenados), con nitrógeno (nitrogenados), con hidrógeno (hidrogenados) y con halógenos
(halogenados). Verifícala en un libro de química orgánica o en tu CD de apoyo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Utilizando tu investigación, completa la siguiente tabla de grupos funcionales. Si tienes dudas consulta tu CD de apoyo.
Grupo funcional Nombre Ejemplo Nomenclatura Terminación
Alcanos ano
R — CH CH — R CH3 — CH C(CH3 )2
ino
R—X Derivado halogenado
CH3 — CH — CH2 — CH3

| ol
OH
Aldehído (tres carbonos) al
R—C—R CH3 — C — CH2 — CH3

|| ||
O O
R—O—R Metoxietano
CH3 — CH2COOH Ácido ____________ico
R — CONH2 Amida
Ester CH3 — COO — CH3 _____________ato de

________________ilo
R — NH2 Amina
Puedes verificar tus respuestas con las de tus compañeros de clase.

Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Año: Páginas consultadas:
Una manera de completar la tabla es copiándola de un libro, y memorizar cada familia. Sin embargo,
esa sería la manera equivocada. Si no te es posible deducir los grupos funcionales, sería deseable
que lo postergaras para otra etapa del curso. Haz una oferta sobre este particular a tu profesor, y
establece compromisos con base en una negociación ganar-ganar.
01-03•QUIMICA 21.indd 32 5/11/06 5:28:40 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
ISOMERÍA OBJETIVO
1. Observa las siguientes estructuras y encuentra las semejanzas y diferencias. Haz una lista de ESPECÍFICO
ellas. Desarrollar la habilidad de
distinguir entre compuestos
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3— CH —CH2 — CH3 con la misma fórmula
condensada o molecular.
CH3
CH3
c) CH3 — C — CH3
CH3
Si encontraste varias semejanzas, se debe a que las estructuras representan miembros de una misma
familia. La diferencia más notable es el acomodo distinto del mismo número de carbonos e hidrógenos.
Éste es el significado de isomería estructural.
2. Escribe con tus propias palabras el concepto de isomería estructural.
Si lo deseas puedes consultar el concepto en cualquier libro de química. Te sorprenderás, pues tal
vez venga con palabras no sencillas, pero tu concepto debe ser igualmente válido.
3. Existen otros tipos de isomería. Por ejemplo, los siguientes tres pares de compuestos tienen fórmula
idéntica. Deduce qué tipos de isómeros son:
a) CH3 — CH2 — CH2 — OH y CH3 — O — CH2 — CH3 (C3H8O)
b) CH3 — CH2 — CH O y CH3 — C — CH3 (C3H6O)

||
O
c) CH3 — CH2 — COOH y CH3 — COO — CH3 (C3H6O2)
a) a)
b) b)
c) c)
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NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Aplica a cada par de compuestos la estrategia de las semejanzas y diferencias. Te será fácil descubrirlas
y, así, encontrar el nombre del tipo de isomería y escribirlo.
5. Observa ahora estos compuestos.
CH3 — CH CH — CH2 —CH3 y CH2 CH — CH2 — CH2 — CH3 (C5H10)
a) Aplica la estrategia de las semejanzas y diferencias en estos compuestos que también comparten
la misma fórmula condensada y que, por lo tanto, son isómeros. Deduce y escribe el tipo de
isómeros que son.
b) Tomando como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos cuya fórmula condensada es C6H14,
observa las posibilidades de arreglo estructural o isomería que este compuesto tiene:
Ejemplos de isomería en hidrocarburos saturados
Fórmulas semidesarrolladas Fórmulas zigzag

Si se suprime un grupo — CH2 — (ra-
a) H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 dical metileno) de la cadena utili-
zándolo como una ramificación, CH3
— (radical metil) queda la estruc-
tura b) (2–metil hexano).
Se puede cambiar la posición del

b) H3C — CH — CH2 — CH2 — CH3 radical metil y habrá un isómero
más. La figura c) (3–metilhexano).
CH3
Se puede formar otro isómero con

c) H3C — CH2 — CH — CH2 — CH3 otro radical, para obtener la estruc-
tura d) (2,2–dimetilhexano).
CH3
CH3
Finalmente si se cambia de posi-
d) H3C — C — CH2 — CH3 ción habrá uno más (2,3–dimetil-
hexano).
CH3
CH3
Así se forman 5 isómeros estructu-
e) CH3 — CH — CH — CH3 rales en el hexano.
CH3
6. Desarrolla un mapa conceptual relacionado con el concepto de isomería y que muestre los distintos
tipos de isómeros tratados en esta sección.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
7. Entre los siguientes pares, identifica los que son isómeros y escribe sobre la línea el tipo de isomería
que presentan. Si no tienen isomería, escríbelo también. ¿SABÍAS QUE
Ejemplos Tipo de isomería los alótropos son las formas
distintas de un mismo
elemento?, y que las
a) CH3 — (CH2)3— CH3 y CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3
diferencias en la disposición
b) CH3 — (CH2)4 — CH3 y CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3 cristalina de los átomos de
carbono explican la dureza
c) CH3 — (CH2)2 — CH3 y CH3 — CH2 — CH3 del diamante y la naturaleza
resbaladiza del grafito
d) CH3 — (CH2)3 — CH2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH3 negro?
A mediados de la década de
e) CH3 — CH2— (CH2)2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH3 1980 se descubrió una
nueva forma alotrópica del
f ) CH3 — CH3 y CH2 CH2 carbono, con 60 átomos
dispuestos en un patrón
g) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — C C — CH3
parecido a la superficie de
un balón de fútbol soccer?
h) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — CH — (CH3) — CH3
i ) CH3 — CH2 — OH y CH3 — O — CH3 BUCKYBOLA

Burns, R., Fundamentos de
j ) CH3 — CH O y CH3 — CH2 — OH química, México, Prentice-
Hall, 1996.
k) CH3 — O — CH3 y CH3 — CH2 — CH2 — OH
l ) CH3 — CH2 — CH O y CH3 — CO — CH3
m) CH3 — CH2 — COOH y CH3 — COO — CH3
n) CH3 — CH2 — C(CH3)3 y CH3 — CH2 — CH2 — CH3
o) CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH — (CH3)2 y CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH3
p) CH3 — CH — (CH3) — (CH2)2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH CH — CH3
q) CH3 — C(CH3)2 — CH3 y CH3 — CH2 — C(CH3)3
r ) CH3 — C(CH3)3(CH2)4 — CH O y CH3 — CO — C(CH3)2 — CH2 — CH3
Compara tus respuestas con las de tus compañeros.
VOCABULARIO
1. Alcano 8. Estado basal 14. Química orgánica
2. Alqueno 9. Grupo funcional 15. R(radical)
3. Alquino 10. Hibridación 16. Serie homóloga
4. Carbono 11. Hidrógeno 17. sp
5. Enlace 12. Isómero estructural 18. sp2
6. Enlace pi 13. Orbital 19. sp3
7. Enlace sigma
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NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.
formular y contestar
preguntas comprensibles • Dentro de la diversidad de compuestos químicos existentes en el planeta, destacan los orgáni-
relativas al curso y a los cos por su número, su complejidad y la asombrosa plasticidad que tienen para remedar a la
objetivos instruccionales de naturaleza y, a veces, mejorarla a través de sus aportaciones a la biología y la genética.
éste, por medio del análisis • Los compuestos orgánicos permiten obtener a la industria del vestido fibras textiles que superan
de textos científicos. al algodón, al lino y a la misma seda por su durabilidad, apariencia y bajo costo de producción;
asimismo, presentan la facilidad para obtener y transformar nuevas fibras a partir de las ya
existentes, lo que da una variabilidad asombrosa en la síntesis de productos.
• Sin embargo, hay millones de compuestos químicos orgánicos, entre los que también destacan
hormonas semejantes a las que produce el género humano por medio de códigos genéticos,
que asimismo son imitadas en laboratorio utilizando, como precursores, moléculas más senci-
llas, o son sintetizadas por modificación de grupos químicos en laboratorios de investigación
farmacológica.
• Pero, no son los compuestos orgánicos en sí los que permiten hacer esto; el responsable es un
único elemento presente en la tabla periódica, ubicado en el segundo periodo y en el grupo IV,
o modernamente en el grupo 14. Sí, el elemento citado es el carbono.
• El carbono es el único elemento que se presenta en más de un estado de agregación en la na-
turaleza, como grafito, como diamante y como estructura esférica de 60 carbonos, llamada fu-
llereno, descubierta apenas en 1985.
• El carbono con un punto de fusión de 4 100 °C a 4 827 °C de punto de ebullición y apenas un
0.018% de abundancia en la corteza terrestre, ha permitido al hombre el cambio de su forma de
vida durante la parte final del siglo XIX y todo el XX. El carbono, a partir de la química de fullere-
nos, se perfila como el gran protagonista de la transformación de la calidad de vida para el
hombre en el siglo XXI.
• Cuando se revisan todas las posibilidades del carbono, se explican en términos de ¿qué es el
carbono?
• Es el único elemento en el planeta que puede formar interminables cadenas consigo mismo,
siempre a través de cuatro enlaces químicos que pueden unirse, además de consigo mismo, con
casi cualquier átomo de los elementos de la tabla periódica, donde destacan el oxígeno, el ni-
trógeno, el azufre y los halógenos.
• La mayor parte de las propiedades del carbono radica en el tipo de enlaces químicos que puede
formar y que son predominantemente covalentes y en sólo cuatro enlaces, sean sencillos, dobles
o triples, carbono a carbono; sí, en sólo cuatro enlaces; ésa es la magia de la tetravalencia.
• Aun cuando actualmente se exploran las posibilidades de otros elementos —como el silicio, que
es de la familia del carbono y, por lo tanto, tetravalente, y la gran cantidad de polímeros y sili-
conas obtenidos a través de él y del boro, el llamado quinto elemento, que promete mucho— por
el momento es imposible pensar en sustituir al carbono como protagonista de todo lo que de la
modernización se tiene en esta época, en construcciones, en polímeros, en alimentos y todo lo
imaginable donde, sin duda, se encontrará el átomo del carbono.
1. El propósito de este texto es describir: ( )

a) Las aportaciones de los compuestos orgánicos a la vida humana.
b) Los elementos que pueden sustituir al carbono en caso de su agotamiento como recurso na-
tural.
c) Cómo la naturaleza puede ser fácilmente imitada a través de la química orgánica.
d) La importancia del carbono como el elemento fundamental para la química orgánica.
e) Cómo, a través de la investigación química, se descubrieron los fullerenos o buckybolas.
2. ¿Cuál de las siguientes actividades no se menciona en el texto? ( )

a) Síntesis orgánicas de hormonas sintéticas.
b) Desarrollo de boranos.
c) Exploración de las posibilidades de nuevos productos a partir de fullerenos.
d) Investigación farmacológica.
e) Síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Al utilizar el carbono como base de los polímeros, los químicos: ( )

a) Tienen controlada la variabilidad de comportamientos químicos.
b) Pueden predecir las propiedades físicas y químicas de los compuestos resultantes.
c) Tienen el riesgo de producir sustancias nocivas para el hombre y el medio ambiente.
d) Controlan la posibilidad de que surjan factores adversos a la producción de polímeros.
e) Aprovechan la sencillez del elemento para obtener moléculas complejas.
4. Al referirse al carbono, la lectura menciona que: ( )

a) Sus constantes físicas se mantienen aún después de formar polímeros.
b) La simplicidad de la tetravalencia es responsable de los millones de compuestos orgánicos
conocidos.
c) La existencia de compuestos orgánicos se debe a la variabilidad del comportamiento de las
propiedades del carbono.
d) Todos los actuales compuestos pronto serán sustituidos por derivados de los fullerenos.
e) Pronto será sustituido por el silicio y el boro.
5. La idea central del texto es la: ( )

a) Transformación química del carbono.
b) Química orgánica.
c) Magia de la tetravalencia del carbono.
d) Importancia del carbono en la síntesis de telas sintéticas.
e) Tecnología aplicada al carbono.
ACTIVIDADES
Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo e inicien conversaciones para redactar un informe que incluya:
a) La importancia que creen que tiene la química orgánica y qué hacen los químicos para y por la sociedad.
b) La idea principal del artículo.
c) La manera en que están relacionados los químicos con el medio ambiente.
d) Los avances químicos importantes para la economía de un país en desarrollo como el nuestro.
e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos que sirvan de base para
usos químicos e industriales.
f ) Cómo decidirían usar los hidrocarburos y qué criterios recomendarían para desarrollar sustitutos de éstos.
Además, como equipo deben:
1. Exponer en clase, o por las dinámicas principales, sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate.
2. Obtener una conclusión general del grupo que armonice las conclusiones particulares de cada equipo.
OBJETIVO
AUTO E VA LUAC I Ó N ESPECÍFICO
En el espacio de la derecha, escribe el término que define correctamente cada oración. Que el alumno evalúe su
dominio de los
1. Mezcla de un orbital s y dos p para producir tres conocimientos adquiridos,
orbitales híbridos y uno puro. mediante una serie de
preguntas (reactivos) con
2. Compartimiento de un par de electrones por dos átomos las que puede
distintos. autocalificarse.
3. Obtenido después de hibridar orbitales s y p.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Familia de compuestos que presentan sólo enlaces

sencillos debido a su singular tipo de hibridación.
5. Familia de compuestos identificada por poseer al menos

un enlace puro carbono-carbono.
6. Átomo más sencillo en la tabla periódica.
7. Elemento esencial en los compuestos orgánicos.
8. Estudio de los compuestos del carbono con hidrógeno,

oxígeno, nitrógeno, excepto CO2 y CO.
9. Se caracterizan por poseer al menos un triple enlace en su

molécula.
10. Símbolo general para un grupo alquilo.
11. Región espacio-energética de mayor probabilidad

electrónica.
12. Forma o configuración de cualquier átomo en reposo.
13. Porte más reactiva de una molécula.
14. Familia de compuestos que difieren por la inserción de uno

o más grupos metileno.
15. Hibridación presente en los alquinos.
16. Hibridación presente en los alcanos.
17. Hibridación presente en los alquenos.
18. Formado por dos orbitales en estado puro.
19. Compuestos con la misma fórmula condensada, pero

distinto arreglo espacial.
Anota en el paréntesis la respuesta correcta a cada pregunta.

1. ¿Cuál de las siguientes fórmulas generales pertenece a una amina? ( )
a) R — NH2 c) R — COOH e) R1 — C C — R2
b) R — CO — NH2 d) R — OH
2. La representación de las aminas es: ( )

a) R2C CR2 c) R — NH2 e) R — O — R
b) RC CR d) R — OH
3. ¿Cuál de las siguientes fórmulas generales representa a los éteres? ( )

a) R — NH2 c) R — COOH e) R1 — C C — R2
b) R — CO — NH2 d) R — O — R
4. ¿Cuál de las siguientes fórmulas generales representa un ácido carboxílico? ( )

a) R — O — R c) R — COOH e) R — NH2
b) R — R d) R — OH
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NOMBRE DEL ALUMNO:
5. La representación de los aldehídos es: ( )

a) R — O — R c) R — CHO e) R — CO — NH2
b) R — COOH d) R — CO — R
6. Los alcoholes se representan mediante la siguiente fórmula general: ( )

a) R — CO — R c) R — OH e) R — CO — NH2
b) R — CH O d) R — NH2
7. La representación de los alquenos es: ( )

a) RCH CHR c) R — NH2 e) R — O — R
b) RC CR d) R — OH
8. Se llama carbono tetraédrico al que presenta hibridación: ( )

a) sp c) sp2 e) s
b) sp3 d) p
9. ¿Qué hibridación presenta en los alquenos el carbono del grupo funcional? ( )

a) sp c) sp2 e) s
b) sp3 d) p
10. La hibridación del átomo de carbono puede definirse como: ( )

a) Mezcla de orbitales para dar orbitales más estables.
b) Orbitales menos estables
c) Excitación de un electrón s
d) Fragmentación de orbitales
e) Enlace de orbitales atómicos
11. ¿Qué se produce en la hibridación sp del carbono? ( )

a) 2 orbitales sp c) 4 orbitales sp e) 6 orbitales sp
b) 3 orbitales sp d) un orbital sp
12. ¿Cómo se llama el enlace que se forma cuando dos orbitales p (puros) se superponen
lateralmente? ( )
a) Enlace pi c) Enlace “q” e) Enlace sigma
b) Enlace alfa d) Enlace “s”
13. ¿Cuál es el número de enlaces o grupos químicos que debe haber alrededor de cada átomo de
carbono? ( )
a) 1 c) 3 e) 5
b) 2 d) 4
14. La posibilidad del átomo de carbono de formar largas cadenas se debe a: ( )

a) Su tamaño pequeño
b) Su carácter metálico
c) Sus cuatro valencias
d) Su forma octogonal
e) Su valor iónico
01-03•QUIMICA 21.indd 39 5/11/06 5:28:43 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
15. ¿Cuál es el primer paso para que ocurra la hibridación? ( )

a) La excitación de electrón del orbital s al orbital p
b) El cambio de spin de un electrón
c) La formación de un enlace sigma
d) La fusión de orbitales
e) El vaciado de orbitales
16. La formación de orbitales híbridos causa: ( )

a) Enlaces más estables
b) Enlaces menos estables
c) El cambio en el número atómico
d) La aparición de pares electrónicos no compartidos
e) La formación de orbitales s
17. Cuando dos compuestos con idéntica fórmula molecular (condensada) presentan estructuras
diferentes, entonces se tienen: ( )
a) Isómeros estructurales
b) Enlace de valencia
c) Enlace químico
d) Orbitales con el mismo contenido de energía
e) Orbitales degenerados
18. El siguiente hidrocarburo pertenece a la clasificación según el arreglo de átomos de carbono:

CH3 — CH2 — CH2 — CH CH — CH2 — CH2 — CH3 ( )
a) Simple insaturado
b) Ramificado, insaturado
c) Ramificado saturado
d) Simple saturado
e) Arborescente insaturado
19. Los hidrocarburos de cadena cerrada se clasifican en dos grandes grupos; identifica la opción
que contiene esta clasificación. ( )
a) Saturados e insaturados
b) Homocíclicos y heterocíclicos
c) Simples y ramificados
d) Sencillos y complejos
e) Alternos y aromáticos
20. Los compuestos de cadena abierta se clasifican en dos grandes grupos de acuerdo con el arreglo
de sus átomos de carbono. ¿Cuál es la clasificación? ( )
a) Saturados e insaturados
b) Homocíclicos y heterocíclicos
c) Simples y ramificados
d) Sencillos y complejos
e) Alternos y aromáticos
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NOMBRE DEL ALUMNO:
21. Entre las opciones, identifica la clasificación del siguiente hidrocarburo (recuerda la tetravalencia
del carbono) CH3 — CH — (CH3) — (CH2)3 — CH3 ( )
a) Simple saturado
b) Ramificado insaturado
c) Ramificado saturado
d) Simple insaturado
e) Simple ramificado
22. Identifica, ¿cuál de los siguientes compuestos se clasifica como saturado? ( )

a) CH3 — (CH2 )5 — CH3 d) CH2 CH — (CH2 )4 — CH3
b) CH3 — CH CH — CH2 — CH3 e) CH3 — CH CH — CH2 CH
c) CH3 — CH2 — C C — CH3
23. Todos los siguientes compuestos son insaturados, ¿en cuál existe un triple enlace? (recuerda la
tetravalencia del carbono). ( )
a) CH3CHCH(CH2 )2CH3 d) CH3CHCH2
b) CH3CH2 CH2CCH e) CH3(CH2 )2CHCH(CH2 )2CH3
c) CH3CH2CHCHCH
24. ¿Cuál de las siguientes fórmulas es un ejemplo de hidrocarburo ramificado saturado? (recuerda
la tetravalencia del carbono). ( )
a) CH3(CH2 )4CH3 d) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH3
b) CH3CH(CH3 )CH3 e) CH3CHCHCH3
c) CH3CH3
25. De las siguientes estructuras selecciona la que es un hidrocarburo insaturado ramificado?

(recuerda la tetravalencia del carbono). ( )
a) CH3(CH2 )3CH3 d) CH3C(CH3 )2CH2CH3
b) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH e) CH3CH(CH3)CH2CH3
c) CH3CH3
26. Cuando dos compuestos con idéntica fórmula molecular (condensada) tienen sus átomos de
carbono dispuestos en distinto orden, se clasifican de acuerdo con su: ( )
a) Geometría
b) Grupo alquilo
c) Estructura
d) Grupo carbonilo
e) Grupo carboxilo
27. Los compuestos de cadena cerrada formados únicamente por átomos de carbono en la cadena
se llaman hidrocarburos: ( )
a) Aromáticos
b) Heterocíclicos
c) Homocíclicos
d) Alifáticos
e) Alternos
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NOMBRE DEL ALUMNO:
28. ¿Cuáles son los hidrocarburos formados por carbono e hidrógeno cuyo grupo funcional es una
triple ligadura? ( )
a) Alcanos
b) Alquenos
c) Alquinos
d) Aldehídos
e) Cetonas
29. De entre los siguientes compuestos, ¿cuál presenta el grupo funcional de un alcohol? ( )
a) CH3 — CH2 — OH d) CH3 COOH
b) CH3 — CH CH2 e) CH3 — COO — CH3
c) CH3 — O — CH3
30. Los isómeros, donde cambia el lugar del grupo funcional (que es el mismo para los dos compuestos),
se llaman: ( )
a) Cadena
b) Posición
c) Grupo funcional
d) Homólogos
e) Alternos
31. De las opciones siguientes identifica el compuesto isómero del CH3 — CH2 — OH.
a) CH3 — O — CH3 d) CH3 — CO — CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — OH e) CH3 — CH2 — CH3
c) CH3 — CH O
32. Identifica la opción que complete correctamente la siguiente oración.

Un isómero estructural es aquel que... ( )
a) Se rige por la misma fórmula condensada
b) Debe tener diferente fórmula condensada
c) El número de carbonos debe ser mayor
d) El número de carbonos debe ser menor
e) El número de carbonos debe ser el doble
33. De las siguientes parejas de compuestos, ¿cuáles son isómeros? ( )

a) CH3 — CH3 y CH2 CH2
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — C C — CH3
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — CH — (CH3)CH3
d) CH3 — OH y CH3 — O — CH3
e) CH3 — CH O y CH3 — CH2 — OH
01-03•QUIMICA 21.indd 42 5/11/06 5:28:44 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
34. ¿Cómo se llaman los compuestos con la misma fórmula molecular, pero diferente estructura o
arreglo y distinto grupo funcional? ( )
a) Compuestos orgánicos
b) Isómeros estructurales
c) Alquinos
d) Isómeros de grupo funcional
e) Compuestos iguales
35. Los compuestos con la mismo fórmula condensada, diferente nombre y diferente grupo funcional
son isómeros: ( )
a) De cadena
b) De posición
c) De grupo funcional
d) Homólogos
e) Alternos
Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es
recomendable asistir a asesorías con tu profesor o consulta el CD de tu libro.
01-03•QUIMICA 21.indd 43 5/11/06 5:28:45 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en este
capítulo. Realízalo de manea colaborativa con tus compañeros y usa tu capacidad de análisis y
síntesis.
01-03•QUIMICA 21.indd 44 5/11/06 5:28:45 PM

C A P Í T U L O
4
Hidrocarburos
El antiguo paradigma que sobre la enseñanza de las ciencias

prevaleció, prácticamente en todo el mundo, se está derrumbando.
Estamos siendo testigos del lento, pero inexorable reemplazo de una
enseñanza de la ciencia para formar científicos, por otra, que busca
integrar ciudadanos conscientes de su realidad científica-tecnológica.
DR. JOSÉ ANTONIO CHAMIZO
OBJETIVO Los hidrocarburos son, probablemente, los compuestos químicos naturales

GENERAL más abundantes, junto con el agua y el oxígeno. Su fuente es el petróleo, del
cual los países productores en todo el mundo extraen millones de barriles
Al finalizar el tema, el
alumno creará sus propios
diarios; México es el quinto productor de crudo y decimosegundo productor
ejercicios sobre el tema de de petroquímicos, por lo que los hidrocarburos son una fuente importante
hidrocarburos, saturados e de ingresos económicos de nuestro país.
insaturados, los evaluará Si consideramos que el 80% de la electricidad que se genera en el mundo
con base en la proviene de quemar combustible fósil, no será muy difícil imaginar la catás-
nomenclatura IUPAC. trofe económica y la amenaza para la existencia de la humanidad si este
Utilizando gráficas, podrá recurso no renovable desaparece o disminuye de manera importante.
hacer predicciones de las
propiedades de algunos
No es ajeno al conocimiento común que la química orgánica, a través del
hidrocarburos. uso de hidrocarburos, produce vestidos, al igual que casi todos los enseres
domésticos que proporcionan comodidad. Aun los alimentos se ven benefi-
ciados por la aparición de aditivos alimentarios y conservadores, lo que per-
mite la existencia permanente de alimentos enlatados, disponibles en cualquier
época del año y a bajo precio, para alimentar en cualquier momento a po-
blaciones tan grandes como la del Distrito Federal.
Sin embargo, no es posible sustraerse del deterioro ambiental que los
subproductos del uso de hidrocarburos genera, aumentando el costo de los
productos manufacturados en términos no sólo de dinero, sino de la salud
colectiva y de la calidad del medio ambiente.
45
04-05•QUIMICA 21.indd 45 5/11/06 5:47:07 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Recordando sesiones previas de trabajo contesta:

¿SABÍAS QUE 1. ¿Qué es el carbono y qué es el hidrógeno?
el metano (CH4), el más
simple de todos los
hidrocarburos, es uno de
los mayores componentes
de las atmósferas de Júpiter,
Saturno, Urano y Neptuno;
sin embargo, en la Tierra 2. Escribe con tus propias palabras qué es un hidrocarburo.
hay muy poco debido a que
su campo gravitacional es
muy débil y por ello no
puede retener suficiente
hidrógeno para formar
metano?
las pequeñas cantidades de 3. Menciona cuáles son las características esenciales de un hidrocarburo.
metano en nuestro planeta
provienen de fuentes
terrestres como la
descomposición de materia
vegetal y animal en
ausencia de oxigeno,
además de las 4. ¿Qué es un hidrocarburo saturado y qué es un hidrocarburo no saturado?
fermentaciones en los
intestinos de los rumiantes?
representa un problema
ambiental pues favorece el
efecto invernadero pues es
15 a 30 veces más eficaz
que el CO2 para atrapar la
radiación solar?
es el componente del gas Con tus compañeros, compara tu respuesta de qué es y cómo es un hidrocarburo.
natural quemado en las
casas, no contiene olor, lo
cual lo vuelve peligroso,
pues una pequeña fuga OBSERVACIÓN
casera podría matar a toda
una familia sin que se Características esenciales de un alcano:
dieran cuenta, tal como • Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y carbono-hidrógeno.
sucede con los mineros,
quienes llaman grisú al
metano producido en minas
de carbón?
es una alternativa de la
gasolina en automóviles,
aunque también es un
recurso natural no
renovable?
Características esenciales de un alqueno:
• Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y unidos carbono-hidrógeno.
CONSIDERAS QUE • Enlace doble unido carbono-carbono, un sigma () y un pi ().
es necesario exigir a las
empresas que ahora
entregan gas natural por
las tuberías a domicilio que
agreguen un compuesto
con olor que alerte a las
personas contra una fuga
de gas natural.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Características esenciales de un alquino:

• Enlace sencillo unido carbono-carbono.
• Y un carbono primario unido a un hidrógeno.
• Enlace triple carbono-carbono, un sigma () y dos pi ().
Escribe el significado de alcanos, alquenos y alquinos utilizando las distinciones OBJETIVO

anteriores. ESPECÍFICO
5. Alcanos (hidrocarburos saturados también llamados parafinas). Identificar con este proceso
las características
esenciales de los alcanos,
alquenos y alquinos.
6. Alquenos (hidrocarburos no saturados también llamados olefinas, vinílicos, hidrocarburos

etilénicos). Figura 4.1 Representación de
la molécula de metano en
forma de barras y esferas.
7. Alquinos (hidrocarburos no saturados, también conocidos como acetilénicos).

Figura 4.2 Representación
tubular y de llenado de espacio
y su disposición tetraédrica.
COMPARACIÓN ENTRE HIDROCARBUROS OBJETIVO

ESPECÍFICO
Semejanzas Identificar las semejanzas y
diferencias entre alcanos,
Alcanos Alquenos Alquinos alquenos y alquinos.
Formados de carbono Formados de carbono Formados de carbono

e hidrógeno e hidrógeno e hidrógeno
Diferencias
Alcanos Alquenos Alquinos
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

carbono-carbono carbono-carbono carbono-carbono
CAPÍTULO 4 • HIDROCARBUROS 47
04-05•QUIMICA 21.indd 47 5/11/06 5:47:08 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO FÓRMULA DE SERIE HOMÓLOGA

ESPECÍFICO
RELACIÓN
En este proceso el alumno
relacionará un alcano, un
alqueno y un alquino con Variable Relación
base en una o más
variables. Número de hidrógenos Los alcanos tienen dos hidrógenos más que los alquenos y
cuatro más que los alquinos.
Número de ligaduras Los alcanos tienen cuatro ligaduras sencillas por cada
carbono. Los alquenos tienen dos ligaduras sencillas y una
doble; mientras que los alquinos tienen una ligadura sencilla
y una triple por cada carbono.
Tipo de familia La familia de los alcanos tiene por fórmula de serie homóloga
(CnH2n+2). La familia de los alquenos tiene por fórmula de serie
homóloga (CnH2n); mientras que la familia de los alquinos
tiene por fórmula de serie homóloga (CnH2n–2).
1. Desarrolla esquemas de alcanos, alquenos y alquinos.

Escribe el nombre de cada uno con base en la terminación de familia y el número de carbonos que
presenta cada compuesto.
2. Investiga en un libro de química orgánica (CACP) y (CASE):
a) Las reglas de nomenclatura IUPAC.
b) El concepto de radical de alquilo.
c) El nombre y la fórmula de los 10 primeros alcanos lineales.
d) El nombre y la fórmula de los radicales de uno, dos y tres carbonos; escribe los datos a
continuación.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
e) Siempre que investigues anota la bibliografía correspondiente.
3. Investiga en un libro de química el nombre y las fórmulas de los 10 primeros alcanos, e incluye la
bibliografía.
Nombre del alcano Fórmula semidesarrollada Fórmula condensada
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros.
Nombre del radical Fórmula semidesarrollada del radical
Nota: en adelante encontrarás al lado de algunas estructuras, una forma diferente de representar carbonos
e hidrógenos con líneas. Cada extremo representa un carbono y cada vértice también.
4. Para el siguiente ejercicio toma como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos y fórmula condensada
C6H14; escribe la fórmula semidesarrollada.
¿Te quedó así?
Hexano
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Y si suprimes un — CH2 — (radical metileno) de la cadena y pones una ramificación — CH3 — (radical
metil), te queda algo como esto:
b) CH3 — CH — CH2 — CH2 _CH3 Puedes cambiar la posición del radical metil y
tendrás un isómero más.
CH3 (2, metil pentano).
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NOMBRE DEL ALUMNO:
c) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3 (3, metil pentano)
CH3
CH3
d) CH3 — C — CH2 — CH3 Puedes formar un isómero diferente con otro radical y si
lo cambias de posición tendrás uno más.
CH3 (2,2, dimetil butano)
CH3
e) CH3 — CH — CH — CH3 De esta manera, se forman isómeros estructurales; en el

hexano existe la posibilidad de cinco isómeros.
CH3 (2,3, dimetil butano)
5. Verifica las semejanzas, diferencias y encuentra la relación que existe entre los isómeros del
hexano.
• Escribe esa relación:
La relación más importante es la existente entre el número de carbonos y el número de hidrógenos
en cada fórmula.
• Escribe la fórmula:
6. Con base en la fórmula que relaciona los isómeros del hexano, encuentra el número de hidrógenos
que deben existir en las siguientes fórmulas de alcanos.
C17HX C35HX
C23HX C15HX
C64HX C39HX
CXH112 CXH46
CXH12 C18HX
CXH78 C56HX
7. Los ejercicios anteriores se basan en una relación constante. Observa esa relación y escríbela en
forma de fórmula general:
En química esa fórmula se llama de serie homóloga. Si no has podido deducirla puedes
consultarla en un libro, o bien, regresar a la sección de relación entre hidrocarburos. No olvides
citar la bibliografía.
8. Siguiendo el modelo del hexano (CACP):

a) Desarrolla todos los isómeros posibles del heptano (C7H16), alcano de siete carbonos (recuerda
la tetravalencia del carbono).
b) Escribe su nombre considerando primero los radicales que tengan y después la cadena de carbono
e hidrógeno más larga. Utiliza tu investigación sobre los primeros 10 alcanos y los radicales de
alquilo para completar esta tarea. También puedes consultar tu CD de apoyo del libro.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura semidesarrollada Nombre Fórmula condensada
9. Escribe en orden las reglas utilizadas para nombrar las estructuras isómeras del heptano.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
1. Investiga en un libro de química orgánica las reglas de nomenclatura IUPAC para los alcanos y la
terminación correcta para los alquenos y alquinos. No olvides anotar la bibliografía. Si lo prefieres,
consulta tu CD de apoyo.
2. Compara tus reglas de nomenclatura con las IUPAC:

• ¿En qué son semejantes?
• ¿En qué son diferentes?
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NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
ESPECÍFICO EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN
Desarrollar diversos 1. Escribe los nombres IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos, así como su fórmula
ejemplos de la familia de condensada.
los alcanos y al hacerlo,
proponer nombres con base
en el número de carbonos y CH3 — CH2 CH3
terminación de la familia.
a) CH — CH3 b) CH3 — C — CH3
CH3 — CH2 — CH2 CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3 — CH — CH3
CH3 CH3 CH3 Br
c) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — CH2 — CH — CH3 d) Cl — CH2 — CH — CH2 — Br
CH2 — CH2 — CH2 — CH3
CH3 — CH — CH3 CH3
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 f ) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3
CH3 — C — CH3 CH3
CH3
CH2 — Cl CH3 CH2 — CH3
g) CH3 — CH2 — CH — CH — CH3 h) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH — CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 — CH2 — CH2 CH2 — CH3
i) CH — CH2 — CH2 j) CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3 CH3 CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
k) CH3 — C — CH3 l) CH3 — CH — (CH3) — CH2 — C — (CH3)3
CH3 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3
m) CH3 — C — (CH3)3 n) CH3 — CH — (CH3) (CH2)2 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
o) CH3 — C — CH2 — CH2 — CH — CH3 p) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3
2. En los ejercicios anteriores, tal vez te enfrentaste a dos quiebres:

a) El primero con las estructuras que contienen halógenos (Cl, Br, I). ¿Cómo lo resolviste?
Ten en cuenta que en el caso de esos átomos se nombran igual que en la tabla periódica y se les
asigna un número de carbono localizador como cualquier otro radical. Sólo tienes que decidir qué
carbono es el primero de la cadena. Considera siempre a estos átomos como más importantes que
los radicales de alquilo.
b) El segundo quiebre tal vez fue el encontrar estructuras condensadas en paréntesis como ésta:
CH3 — CH(CH3) — CH2 — C — (CH3)3 ¿Cómo lo resolviste?
Ten en cuenta que cada carbono en una cadena tiene cuatro enlaces. Pueden ser a carbono, a
hidrógeno o a cualquier otra especie química. En realidad, el ejemplo anterior es el 2,2,3–trimetil
pentano.
CH3 CH3
CH3 — CH — CH2 — C — CH3
CH3
3. Desarrolla las siguientes estructuras.
Nota: la nomenclatura escrita te permite desarrollar la estructura. Después debes aplicar las reglas de
nomenclatura y verificar si es el nombre correcto.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
a) 2,5–dietil, 4–isopropiloctano b) 6–etil 2–isopropilheptano, 2,5–dimetil

c) 2,5,8–trietil, 3,6,7–trimetil, 7–propiloctano d) 2–etil, 2–metil, 5–propilhexano
e) 2,4–dietil 3–isopropilpentano f ) 2,2,3–trimetilbutano
g) 3–etil–4–metilpentano h) 2–3–dietil, 5,6–dimetilnonano
i ) 3–etil–4–metil–5–propilheptano j ) 2,2–dietil, 4,4–disopropil pentano

Desarrolla tus propios ejercicios. Inventa tres estructuras semidesarrolladas de alcanos; aplica las
reglas de nomenclatura de alcanos y escribe su nombre correcto.
1.
Nomenclatura
2.
Nomenclatura
3.
Nomenclatura
Inventa tres nombres de alcanos sin importar si están en orden alfabético o no. Desarrolla su estructura
y, aplicando la nomenclatura de alcanos, escribe el nombre correcto.
Nombres:
a)
b)
c)
ESTRUCTURA
1.
Nomenclatura correcta
2.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3.
Esperamos que hayas tenido éxito. Puedes comparar tus propios ejercicios con los de tus
compañeros. Te puedes dar cuenta de que eres en gran parte responsable de tu aprendizaje y que
te estás haciendo cargo de tu autoaprendizaje.
TIPOS DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS OBJETIVO

Observa las siguientes estructuras. ESPECÍFICO
Que el alumno aprenda las
distinciones que
4 5 6 5
CH2 — CH2 — CH3 CH3 caracterizan a los carbonos
primario, secundario,
8 3 2 1 1 2 3 4 terciario y cuaternario.
a) CH3 — CH — CH — CH3 b) CH3 — CH — CH — CH3
7 6
CH3 CH3
1. Información:
• En el compuesto a, los carbonos 1, 6, 7 y 8 son primarios (cuatro carbonos primarios).
• Los carbonos 4 y 5 son secundarios (dos carbonos secundarios).
• Los carbonos 2 y 3 son terciarios (dos carbonos terciarios).
• No existen en ese compuesto carbonos cuaternarios.
• En el ejercicio b existen cuatro carbonos primarios y dos terciarios; no existen carbonos secundarios
ni cuaternarios.
2. Responde:
• ¿Qué características tienen los carbonos primarios?
• ¿Qué características tienen los carbonos secundarios?
• ¿Qué características tienen los carbonos terciarios?
• ¿Qué características deberán tener los carbonos cuaternarios?
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Identifica los tipos de carbonos que existen en los compuestos a al f y llena la tabla siguiente.
CH3 CH3
a) b)
CH3 — CH2 — CH — CH3 CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3 — CH2 — CH — CH3 CH3
CH3 CH3 CH3

c) d)
CH3 — CH — CH2 — CH3 CH3 — CH — C — CH — CH3
CH2 — CH — CH3 CH3— CH — CH3
CH3 — CH — CH2 — CH3 CH3 CH3

e) f)
CH3 — C — CH2 — CH3 CH3 — C — CH — CH2 — CH3
CH3 CH3— CH — CH2 — CH2 — CH3
Tabla de clasificación del carbono

Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios
a) 4 2 2 0
b) 4 0 2 0
c)
d)
e)
f)
OBJETIVO Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros.

ESPECÍFICO
Desarrollar diversos
ejemplos de la familia de NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS
los alquenos y alquinos y 1. Información. Recuerda que los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e
que al hacerlo, el alumno hidrógeno; pero debido a que hay enlaces sencillos, dobles y triples entre carbono y carbono, existe
proponga la nomenclatura más de una familia de compuestos. Esto obliga a distinguir entre estas familias por su tipo de enlace
basado en ejemplos y características propias.
prácticos, aplicando las
Si has tenido éxito en el autoaprendizaje de nomenclatura de alcanos, tal vez puedas deducir:
estrategias de observación,
diferencias, semejanzas y a) Las reglas de nomenclatura de los alquenos (recuerda que presentan al menos un enlace
relación entre compuestos. doble).
b) La fórmula de serie homóloga de los alquenos.
Compara:
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2— CH3 y CH3 — CH CH — CH2 — CH3

Pentano Penteno–2
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NOMBRE DEL ALUMNO:
b) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3 y CH2 C — CH2 — CH2 — CH3
CH3 CH3
2–metil pentano 2–metil penteno–1
2. Escribe la nomenclatura de los siguientes alquenos (IUPAC), tomando como base la nomenclatura
de los alcanos.
a) CH2 CH2 b) CH3 — CH(Br) — CH2 — CH CH — CH2 — CH3
c) CH3 — CH2 — CH = CH2 d) CH3 — CH2 — C CH2
CH3
CH2 CH — CH2
e) CH3 — CH2 — C(CH3) CH2 f ) CH3 — CH2 — C — CH CH2
CH3
g) (CH3)2 — C CH — CH — CH3 h) CH3 — C CH2
Cl CH2 — CH2 — CH3
i ) CH2 C—CH2 — CH2—CH—CH CH2 j ) CH3—CH CH — CH — C CH — CH — CH CH — CH3
CH3 CH3 — CH — CH3 CH3 — CH2 CH3 CH3
3. Los nombres que se dan a continuación pueden ser incorrectos, pero te permiten escribir fórmulas
semidesarrolladas. Una vez hecho esto, aplica las reglas de nomenclatura de alquenos y escribe el
nombre correcto de acuerdo con la IUPAC.
Nombre correcto Estructura
a) 2–etil–3–heptano.
b) 2, 2–dietil–3–pentano.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
c) 2–etil–octeno–5.
d ) 2–isopropil–2, 6–heptadieno.
e) 2, 5–dimetil 3–etil, 2, 5–octadieno.
f ) 6–etil–3, 7–dimetil 5, 5–dipropil–1, 3, 7–nonatrieno.
g ) 3–bromo–2–isopropil–5–metilheptano.
h) 3–isopropil–2, 4, 4, 8–tetrametil–1, 7–nonadieno.
i ) 4, 6–dimetil–3–isopropil–3, 7–nonadieno.
j ) 3–isopropil–2–etil–1, 3–hexadieno.
4. Inventa cinco ejercicios propios de alquenos. Escribe primero sus nombres y luego sus estructuras,
o desarrolla primero las estructuras y luego, aplicando las reglas, escribe los nombres.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
d)
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NOMBRE DEL ALUMNO:
e)
5. Compara y comparte tus ejercicios con los de tus compañeros. Copia al menos tres de ellos y evalúalos.
Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, menciónalo; si están incorrectos, comenta
con tus compañeros por qué es así. Solicita retroalimentación de tus compañeros sobre tus
ejercicios.
Ejercicios de tus compañeros.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
d)
e)
ALQUINOS OBJETIVO
1. Con base en tu experiencia, escribe principios o reglas de nomenclatura para los alquinos y desarrolla ESPECÍFICO
tres ejercicios aplicando tus reglas de nomenclatura. Comprobar la adquisición
Mis reglas de nomenclatura. de reglas de nomenclatura
con otros compañeros.
Mis ejercicios.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
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NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Compara y comparte tus ejercicios con los de tus compañeros; copia al menos tres de los ejercicios
de ellos y evalúalos.
Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, menciónalo; si están incorrectos, explica
por qué.
Solicita retroalimentación de tus compañeros sobre tus ejercicios.
Ejercicios de mis compañeros.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
Es necesario que siempre tengas presente que posees un mundo de conocimientos adquiridos, y ya
sabes cómo utilizarlos en cada nueva tarea de autoaprendizaje. Puedes constatarlo al evaluar tus
resultados y los de tus compañeros.
3. Investiga en un libro de química orgánica las reglas de nomenclatura de los alquinos y compáralas
con tus reglas. Hacerlo te dará mayor seguridad en los siguientes temas, cuando generes tu propio
conocimiento. Anota siempre la bibliografía consultada.
• Escribe abajo las reglas IUPAC para la nomenclatura de alquinos.
4. Escribe los nombres de acuerdo con la IUPAC para los siguientes compuestos:
a) CH3 — CH2 — C CH b) CH C — C CH
c) Cl — CH2 — CH2 — C C — CH3 d ) CH2 CH — C CH
e) CH C — CH C — CH3 f ) CH C — C C — CH CH — CH2 — CH3
Cl
04-05•QUIMICA 21.indd 60 5/11/06 5:47:12 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
g) CH3 — C C — CH — C C — CH3 h) CH2 CH — CH2 — CH C — CH2 — C CH
CH3 CH3
CH3
i ) CH3 — C C — CH — CH — (CH2)3 — CH3 j ) CH3 — CH — C C — CH — C C — CH3
CH3 — CH — CH3 CH3 CH — CH3
CH3
5. Desarrolla las estructuras de los siguientes nombres. Verifica que sea la correcta de acuerdo con la
IUPAC; de lo contrario escribe el nombre correcto (si lo deseas contesta con estructuras de líneas).
a) 2–etil–4–isopropil heptino–5.
b) 3, 3–dimetil–6–etil, octadiíno–1,7.
c) 4–heptén–1, 7–diíno.
d) 4–octén–1–ino.
e) 3, 6–diisopropil, 4– etil nonadiíno–1,7.
f) 2–isopropil–5–hexino.
g) 3–isopropil–3, 4, 4, 6–tetrametil–1, 7–nonadiíno.
h) 2, 5, 5–trimetil, decadiíno–3, 6.
i ) 3–bromo 2–isopropil–5–metilheptino.
j ) Etino (acetileno).
k) 1, 3–butadiíno.
l ) 1–pentén–4–ino.
m) Propeno.
n) Hexadiíno–1, 4.
Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros de grupo.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS, CICLOALCANOS Y OBJETIVO

CICLOALQUENOS ESPECÍFICO
Escribir la nomenclatura y
Las fuentes naturales de hidrocarburos son el petróleo crudo, el carbón mineral y el gas desarrollar estructuras de
natural. La composición porcentual de los hidrocarburos presentes en el crudo varía de hidrocarburos cíclicos.
acuerdo con cada área geográfica del mundo; pero, indistintamente, una parte de la mezcla
está formada por hidrocarburos cíclicos, cuya importancia radica en que pueden ser
transformados en derivados que sirvan para diversas síntesis químicas orgánicas. Esto los
hace, además de insustituibles, muy rentables en el aspecto económico.
04-05•QUIMICA 21.indd 61 5/11/06 5:47:12 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Observa las siguientes estructuras, encuentra las semejanzas y los diferencias en cada par.
CH2
a) CH2 CH2 y CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Pentano
CH2 CH2
CH2
CH2
b) CH2 CH2 y CH2 CH — CH2 — CH2 — CH3
CH CH
• De acuerdo con tu observación, ¿el par a tiene el mismo tipo de hibridación? Sí No

• De acuerdo con tu observación, ¿el par b tiene el mismo tipo de hibridación? Sí No
Si tus respuestas fueron afirmativas, tienen el mismo grupo funcional. Una diferencia es su
estructura cíclica; por lo tanto, para nombrarlos utiliza las mismas reglas que ya has usado; agrega
sólo el prefijo ciclo.
2. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
a) b) c)
d) e) f)
04-05•QUIMICA 21.indd 62 5/11/06 5:47:13 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
g) h) i)
j) k) l)
m) n) o)
p) q) r)
3. Desarrolla las siguientes estructuras y escribe el nombre correcto IUPAC, si es el caso.

a) 2–etil–1,1–di–isopropil–4–metilciclohexano
b) 4–ciclobutil–2, 5–dietil–6–propilheptano
c) 1, 4–di–ciclopropil–2, 5–dimetil hexano
d ) 2, 2, dimetil–4 etil–1–propil ciclopentano
e) 6–bromo–4–hidroxi–3, 5–dimetilciclohexano
f ) Bromociclopropano
g) 1–metil ciclohexeno
h) 3–metil ciclopenteno
i ) Ciclopentadieno–1, 3
j ) 2, 6–dimetil–3–ciclopentil–5–isopropil–4–bromooctano
04-05•QUIMICA 21.indd 63 5/11/06 5:47:13 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura Estructura
a) b)
Nombre Nombre
c) d)
Nombre Nombre
e) f)
Nombre Nombre
g) h)
Nombre Nombre
i) j)
Nombre Nombre
IMPORTANCIA ECONÓMICA DE LOS HIDROCARBUROS

Un hidrocarburo es un compuesto formado por carbono e hidrógeno por medio de enlaces
covalentes, lo que les confiere las propiedades conocidas de insolubilidad en agua, bajos
puntos de ebullición y la posibilidad de existir como gases (1 a 4 carbonos), líquidos (5 a
18 carbonos) y sólidos (más de 19 carbonos), dependiendo del número de carbonos presentes
en un compuesto.
Los hidrocarburos son la materia prima para la petroquímica básica y secundaria, y su
importancia se refleja en que la riqueza y poderío económico de los países de primer mundo
está relacionada con el desarrollo de la industria química. Se requiere el desarrollo de la
industria química para ser un país rico; por el contrario, existen países con petróleo que
se hallan sumidos en la miseria.
Figura 4.3 Agua y aceite automo-
triz. Los enlaces covalentes son
responsables de la insolubilidad
de estos compuestos.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos difieren unos de otros por la presencia de los grupos metileno
(– CH2 –), los cuales aumentan progresivamente las propiedades físicas de los compuestos
(densidad, puntos de ebullición, de fusión, estado físico, solubilidad, etcétera).
1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, sin olvidar anotar la bibliografía.
Nota: si lo deseas, puedes consultar todos los datos en la gráfica que aparece al final de este capítulo.
Para los resultados de tu investigación se proponen dos tablas generales.
a) El estado físico de los 10 primeros hidrocarburos saturados.
b) El punto de ebullición de los 10 primeros hidrocarburos saturados, y construye una gráfica que
los relacione.
c) El punto de ebullición de los isómeros del hexano y luego, relacionando los puntos de ebullición,
emite una predicción de la reactividad química de los hidrocarburos saturados lineales contra los
ramificados.
d ) La densidad de los 10 primeros hidrocarburos saturados y explica la relación de ésta con el punto
de ebullición de dichos hidrocarburos.
04-05•QUIMICA 21.indd 64 5/11/06 5:47:13 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estado físico
Número de carbonos Sólidos Líquidos Gases
Respuesta
Nomenclatura Fórmula condensada Punto de ebullición Densidad g/cm3
Gráfica. Número de carbonos de alcanos vs punto de ebullición

Punto de ebullición
Carbonos
04-05•QUIMICA 21.indd 65 5/11/06 5:47:14 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Isómeros del hexano
Isómeros Estructura semidesarrollada Punto de ebullición
Gráfica. Isómeros del hexano vs punto de ebullición

Isómeros del hexano
• De acuerdo con tus conocimientos, ¿cómo es la reactividad química entre alcanos lineales y
ramificados?
Densidad de los 10 primeros hidrocarburos
Hidrocarburo Densidad Hidrocarburo Densidad
1 6
2 7
3 8
4 9
5 10
04-05•QUIMICA 21.indd 66 5/11/06 5:47:14 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• ¿Qué relación crees que existe entre la densidad y el punto de ebullición de estos compuestos?
2. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, no olvides la bibliografía.

a) El estado físico de los alquenos y alquinos.
b) El punto de ebullición de eteno, propeno, buteno, penteno, 2–penteno, 2–metilbuteno
(alquenos).
c) El punto de ebullición de etino, propino, butino, pentino (alquinos).
d) Construye una gráfica que relacione las propiedades físicas vs carbonos en la molécula.
e) La densidad de los alquenos y alquinos de los incisos anteriores y emite una predicción respecto
a su punto de ebullición.
Estado físico de alquenos y alquinos
Número de sólidos Carbonos Líquidos Gases
Puntos de ebullición de alquenos
Alquenos Estructura semidesarrollada Punto de ebullición
Eteno
Propeno
Buteno
Penteno
2–penteno
2–metilbuteno
Puntos de ebullición de alquinos
Alquinos Estructura semidesarrollada Punto de ebullición
Etino
Propino
Butino
Pentino
04-05•QUIMICA 21.indd 67 5/11/06 5:47:14 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Gráfica. Estado físico de alquenos vs su punto de ebullición
Sólido Líquido Gaseoso

Estados físicos
• ¿Qué relación crees que exista entre la densidad y los puntos de ebullición de alquenos y
alquinos?
3. Consigue un poco de líquido anticongelante para automóvil; derrama unas gotas en el piso y aproxímate
con un cerillo encendido. Anota tus observaciones.
4. Mezcla una porción de anticongelante con agua. ¿Cómo es la solubilidad del anticongelante? Anota
tus observaciones.
• ¿El anticongelante es una sustancia orgánica?, ¿por qué se mezcló con el agua?
04-05•QUIMICA 21.indd 68 5/11/06 5:47:14 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Realiza una búsqueda en internet sobre hidrocarburos, haciendo énfasis en sus aplicaciones. Con OBJETIVO
base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre los hidrocarburos. Anexa la dirección de internet.
ESPECÍFICO
Desarrollar habilidad en la
búsqueda de información
actualizada en internet.
• URL:http://
• Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material investigado en
internet.
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

SATURADOS E INSATURADOS Y MÉTODOS DE WÜRTZ Y
DE GRIGNARD
En esta sección mejorarás tu conocimiento respecto a las reacciones químicas de los
hidrocarburos saturados e insaturados y métodos de Würtz y de Grignard.
Propiedad química: reacción química o cambio que ocurre únicamente en el grupo
funcional de un hidrocarburo o compuesto. Existen cuatro tipos de reacciones que se
pueden agrupar en dos categorías:
04-05•QUIMICA 21.indd 69 5/11/06 5:47:15 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Reacciones de adición: Se efectúan sobre grupos funcionales con enlaces dobles (alquenos,
aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas) y triples (alquinos, nitrilos); en
estos se rompen los enlaces (puros) y en la porción libre se adiciona por cada lado
del enlace un átomo de H, (OH), X (halógenos) u otro según sea el caso.
b) Reacciones de sustitución: Es la sustitución de un hidrógeno por un halógeno y las
reacciones usualmente ocurren sobre carbonos con enlaces sencillos, de un halógeno
por un grupo hidroxilo y viceversa.
OBJETIVOS Las siguientes propiedades químicas de adición se observan sobre alquenos y

ESPECÍFICOS alquinos.
1. Halogenación doble (con Cl2, Br2, I2).
a) Aplicar las fórmulas
generales de las 2. Hidrohalogenación (con HCl, HBr, HI).
reacciones de 3. Reducción (con H2).
halogenación de
alcanos, alquenos y 4. Oxidación.
alquinos para obtener 5. Hidratación y/o hidrólisis (con H2O).
los respectivos
derivados y nombrarlos.
b) Desarrollar las Consulta el tema Propiedades químicas de alcanos, alquenos y alquinos en el material
reacciones de de multimedia de tu libro.
hidratación y oxidación
de alquenos y alquinos
para sintetizar los REACCIONES DE HALOGENACIÓN DE ALCANOS
correspondientes
derivados. Producto principal
c) Síntesis de alcanos, a) Alcanos X2 catalizador Derivado monohalogenado residuo
alquenos y alquinos por
los métodos de Würtz y
Observa la siguiente fórmula general.
de Grignard.
R–H X2 R–X HX
R H X X R–X HX
Donde X puede ser cualquier halógeno (cloro, bromo, yodo).
La reactividad de los carbonos para halogenarse es creciente de carbono primario a terciario.
Carbono primario < Carbono secundario < Carbono terciario

Menos reactividad Más reactividad
Observa los siguientes ejemplos y encuentra las semejanzas y diferencias en cada uno de ellos.
Halogenación exhaustiva del metano (por radicales libres).
a) CH4 Cl2 CH3–Cl HCl
Metano Cloro Clorometano Ácido clorhídrico
b) CH3–Cl Cl2 CH2–Cl2 HCl

Clorometano Cloro Diclorometano Ácido clorhídrico
c) CH2–Cl2 Cl2 CH–Cl3 HCl

Diclorometano Cloro Triclorometano Ácido clorhídrico
(Cloroformo)
d) CH–Cl3 Cl2 CCl4 HCl

Triclorometano Cloro Tetraclorometano Ácido clorhídrico
(Tetracloruro de carbono)
04-05•QUIMICA 21.indd 70 5/11/06 5:47:15 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Escribe tus observaciones. Figura 4.4 Representación de las

moléculas del metano y sus cuatro
derivados halogenados con cloro.
Se puede apreciar el cambio de ta-
maño de la molécula y la longitud
de enlace carbono-halógeno.
Encuentra las semejanzas y diferencias entre los compuestos de las reacciones a y d.

a) d)
a) d)
a) d)
a) d)
a) d)
¿Puedes encontrar una constante común en estos ejemplos? Escríbela a continuación:
Estas reacciones sucesivas se deben al mecanismo llamado de radical libre.
Figura 4.5 a) diagrama de energía

del clorometano; b ) diagrama
transparente de energía del
a) b) c) clorometano y c ) diagrama sólido
de energía del clorometano.
En el caso del etano es:

a) CH3 — CH3 Br2 CH3 — CH2 — Br HBr
Etano Bromo Bromoetano Ácido bromhídrico
b) CH3 — CH2 — Br Br2 CH3 — CH — Br HBr
Br
1,1–dibromoetano
04-05•QUIMICA 21.indd 71 5/11/06 5:47:15 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
En el caso de la segunda y siguientes halogenaciones el halógeno se posiciona en el carbono,

que ya tiene halógeno, hasta que se sustituye el último hidrógeno.
En el caso del propano es:
a) CH3 – CH2 – CH3 Br2 CH3 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – Br HBr
Bromopropano 5 a 8%
Br derivado primario
2–bromopropano 92 a 95%
derivado secundario
Considerando la información anterior y la contenida en tu CD en el tema de alcanos realiza los

siguientes ejercicios.
Completa las reacciones siguientes y escribe la nomenclatura de reactivos y productos en
todos los casos. A partir de esta sección tendrás una parte de estructuras en forma de fórmula
semidesarrollada y otra parte con fórmula de zigzag.
E J E M P L O S R E S U E LT O S
a) Halogenación del 2, 2, 4–trimetil pentano 2–bromo–2, 4, 4 trimetilpentano
b) Halogenación del 2, 4–dimetilhexano Br2 4–bromo–2, 4–dimetilhexano
Realiza los ejercicios siguientes de manera colaborativa

1. CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Br2 CCl4
CH3
2. CH3 — CH — CH — CH3 I2 Luz /calor
CH3
3. CH3 — CH2 — CH — CH3 Br2 CCl4
Br
04-05•QUIMICA 21.indd 72 5/11/06 5:47:17 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
4. CH3 — CH — CH2 — CH3 Br2 CCl4
5. Br2 CCl4
6. Br2 CCl4
7. Cl2 Luz/calor
8. Cl2 Luz/calor
DESARROLLA
Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus
compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles
las mejoras o cambios necesarios.
1.
2.
HALOGENACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

(REACCIONES DE ADICIÓN)
Consulta las fórmulas generales y ejemplos en el CD de multimedia de tu libro.
Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y
productos en todos los casos.
04-05•QUIMICA 21.indd 73 5/11/06 5:47:17 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH2 CH — CH2 — CH2 — CH3 Br2 CCl4 CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
1–penteno 1, 2–dibromopentano
Br Br
Br Br
b) CH3 — C C — CH — CH3 Br2 CCl4/parcial CH3 — C C — CH — CH3
CH3 CH3
3–metil–2–pentino 3–metil–2, 2–dibromopentano
Br Br
c) CH3 — C C — CH2 — CH3 2Br2 CCl4/total CH3 — C — C — CH2 — CH3

2–pentino Br Br
2, 2, 4,4–tetrabromopentano
d) 2Br2 CCl4/total
2–hexeno
2, 2, 3, 3–tetrabromohexano
1. CH2 CH — CH2 — CH2 — CH3 Br2 CCl4

2. CH3 — C CH — CH2 — CH3 Cl2 Luz/calor
CH3
3. CH2 CH — CH CH — CH2 — CH3 Br2 CCl4
Parcial
4. CH3 — CH2 — C CH Br2 CCl4
5. 2Br2 Total/CCl4
6. 2Cl2 Temp.
DESARROLLA
1.
2.
04-05•QUIMICA 21.indd 74 5/11/06 5:47:18 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
REVISA EL TEMA EN TU CD ¿SABÍAS QUE

el eteno (etileno o vinilo)
REACCIONES DE HIDROHALOGENACIÓN está relacionado con
(REACCIONES DE ADICIÓN) diversos procesos
biológicos?
Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos está presente en pequeñas
en todos los casos. cantidades en muchas
plantas donde actúa
madurando las frutas, por
ejemplo plátanos, jitomates
y cítricos?
las frutas se recolectan
Cl cuando todavía están
(adición)
Cl— H verdes para prevenir que se
a) CH3 — C CH — CH3 HCl CH3 — C — CH2 — CH3 dañen y ya en su destino
son expuestas a gas eteno
CH3 CH3 para estimular el proceso
2–metil–2–buteno 2–cloro–2–metil–2–buteno de maduración?
Cl
b) HC C — CH — CH3 2HCl Total CH3 — C — CH2—CH3

Figura 4.6 Eteno.
Butino
Cl
2, 2–diclorobutano
1. HBr CH3 — CH — CH3

Figura 4.7 Plátanos en proceso
Br de maduración.
2. CH3 — C CH2 HI
CH2 — CH3
CONSIDERA QUE
3. CH3 — CH CH — CH2 — CH —CH2 HCl
el conocimiento de las
propiedades de los
Nota: los alquinos dan derivados gemdihalogenados. hidrocarburos ha
I beneficiado enormemente a
la humanidad.
4. 2HI Total CH3 — C — CH2 — CH3
I
5. HBr Parcial
6. HCl Total
DESARROLLA
1.
2.
04-05•QUIMICA 21.indd 75 5/11/06 5:47:18 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
¿SABÍAS QUE UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

las feromonas son
sustancias que atraen REACCIONES DE REDUCCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
sexualmente a los
animales?
Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos
en todos los casos. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.
que poseen dobles enlaces
y por lo tanto son de la
familia de los alquenos?
Figura 4.8 Feromona de la
hembra del gusano de seda. Su
a) CH2 CH — CH2 — CH2 — CH3 H2 Ni CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
nombre con las reglas de IUPAC 1–penteno Pentano
es: 10, 12–hexadecadienol.
b) CH3 — C C — CH2 — CH3 H2 Ni CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

2–pentino 2–penteno
CONSIDERA QUE
el conocimiento de la acción 1. CH3 — CH — C C — CH3 2H2 Total
de las feromonas permite
aumentar la producción de CH3
sustancias como la miel y la
seda, y evitar plagas como 2. CH3 — CH — C C — CH — CH2 — CH3 H2 Parcial
las moscas.
3. CH2 CH — C C — H 2H2 Níquel
4. 2H2 Total
5. 2H2 Níquel
6. 2H2 Total
DESARROLLA
1.
2.
04-05•QUIMICA 21.indd 76 5/11/06 5:47:19 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag.
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.
a) CH2 CH — CH2 — CH3 KMnO4, Frío/H2 O CH2 — CH — CH2 — CH3
buteno 1, 2–butanodiol
OH OH
b) CH C — CH2 — CH3 KMnO4 Concentrado y caliente H — C — OH HO — C — CH2 — CH3

1–butino
O O
Ácido metanoico Ácido propanoico
CH3
1. CH2 C — CH2 — CH2 — CH3 KMnO4 Concentrado
2. KMnO4 Concentrado
3. CH3 — CH CH — CH2 — CH3 KMnO4 Diluido y frío
4. KMnO4 Concentrado y caliente
CH3
5. CH3 — CH2 — C C — CH2 — CH3 KMnO4 Concentrado
CH3
6. CH2 CH2 KMnO4 Concentrado y caliente
DESARROLLA
1.
2.
04-05•QUIMICA 21.indd 77 5/11/06 5:47:20 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
REACCIÓN DE HIDRATACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.
a) CH3 — CH CH — CH3 H:OH H2SO4 CH3 — CH — CH2 — CH3
2–buteno
OH
2–butanol
b) CH3 — C C — CH3 H:OH (efecto cetoenólico) CH3 — C — CH2 — CH3

2–butino
O
Butanona
1. CH3 — C CH — CH3 H2O H2SO4/Δ
CH3
2. CH2 CH — CH — CH3 H2O H2SO4/Δ
CH3
3. CH3 — C C — CH2 — CH3 H2O H2SO4/Δ
4. H2O H2SO4/Δ
5. H2O H2SO4/Δ
6. H2O H2SO4/Δ
DESARROLLA
1.
2.
04-05•QUIMICA 21.indd 78 5/11/06 5:47:21 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OZONÓLISIS DE ALQUENOS
en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con formulas semidesarrolladas o de zigzag.
Consulta el apoyo multimedia en el tema de alquenos.
a) CH3 — CH2 — CH CH — CH3 O3 H2O Zinc CH3 — CH2 — CH O O CH — CH3
2–penteno Pentanal Etanal
CH3
b) CH3 — CH2 — C C — CH3 O3 H2O Zinc CH3 — CH2 — C O CH3 — C — CH3
CH3 CH3 O
2, 3–dimetil–2–penteno 2–butanona Propanona
1. CH3 — CH CH — CH2 — CH3 O3 H2O Zinc
CH3
2. CH2 C — CH — CH3 O3 H2O Zinc
3. CH3 — C — CH3 O3 H2O Zinc
4. CH2 CH — CH2 — CH CH2 O3 H2O Zinc
5. O3 H2O Zinc
6. O3 H2O Zinc
7. O3 H2O Zinc
8. O3 H2O Zinc
2–metil 1,3pentadieno
04-05•QUIMICA 21.indd 79 5/11/06 5:47:21 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.
REVISA EL TEMA EN TU CD
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCANOS

Método de Würtz
a) CH3 – CH2 – CH2 – Br 2Na Würtz CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2NaBr
Bromopropano n–hexano
Br
1. CH3 – H2 – CH – CH3 2Na Würtz
Cl
2. CH3 – CH – CH – CH3 2Na Würtz
CH3
Br
3. CH3 – CH2 – C – CH3 2Na Würtz
CH2 – CH3
4. 2Na Würtz
2–cloro–3, 3, 4, 5–tetrametilhexano
04-05•QUIMICA 21.indd 80 5/11/06 5:47:22 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. 2Na Würtz
1–bromo–2, 3, 4, 5, 6–hexametilheptano
6. 2Na Würtz
2–bromo–3, 4, 4–trimetilpentano
DESARROLLA
compañeros; asimismo comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles
1.
2.
Método de Grignard
CH3 CH3
a) CH3 — CH2 — CH2 — Br Mg Éter seco CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br Br — CH — CH3 calor CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3 MgBr2
Bromopropano Reactivo de Grignard 2–bromoetano 2–metilpentano
Br Br
1. CH3 — CH — CH2 — CH3 Mg Éter seco CH3 — CH — CH3

Reactivo de Grignard
2. Mg Éter seco CH3 — C — CH3

2–cloropropano Reactivo de Grignard
CH3
04-05•QUIMICA 21.indd 81 5/11/06 5:47:22 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
3. CH3 — CH — CH2 — CH — Mg — Cl Cl — CH2 — CH3
CH3
4.
Reactivo de Grignard 2 clorobutano 3, 4–dimetilhexano
5. Mg Éter seco H3C — Cl

Reactivo de Grignard Alcano
DESARROLLA
Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente (puede ser con fórmulas
semidesarrolladas o de zigzag) y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con
ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios
necesarios.
1.
2.
OBTENCIÓN DE CICLOALCANOS
Método de Würtz interno

a) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3 Zn Etanol ZnBr2
Br Br 1, 1–dimetilpentano
2, 6–dimetilheptano
04-05•QUIMICA 21.indd 82 5/11/06 5:47:23 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Cl Cl
1. CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH2— CH3 Zn Etanol
Cl Cl
2. CH3 — CH — CH2 — CH2 Zn Etanol
Br Br
3. CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3 Zn Etanol
CH3 CH3
4. Zn Etanol
2, 7–dibromo–3–isopropi–6–metiloctano
5. Zn Etanol
2, 6–dibromo–3–etil–5–metilheptano
DESARROLLA
1.
2.
Cracking o pirólisis de alcanos

Consulta en tu CD el tema de alcanos.
a) CH3 — CH2 — CH3 560 a 700°C CH2 CH2 CH4
Propano Eteno Metano
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Cracking CH4 CH3 — CH CH2 CH3 — CH3 CH2 CH2
Metano Propeno Etano Eteno
04-05•QUIMICA 21.indd 83 5/11/06 5:47:23 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 — CH2 — CH3 560 a 700 °C

Alcano Alqueno
2. CH3 — CH2 — CH2 — CH3 560 a 700 °C

Alcano Alqueno
3. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 560 a 700 °C

Alcano Alqueno
DESARROLLA
1.
2.
Combustión de alcanos
Consulta en tu CD el tema de alcanos.
a) C7H16 11O2 Calor 7CO2 8H2O energía
n-heptano Anhídrido Agua
carbónico
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 13/2 O2 Calor 4CO2 5H2O Energía

Butano Anhídrido Agua
carbónico
CH3 CH3
1. CH3 — CH — CH2 — CH — CH3 O2 Calor CO2 H2O Energía
2. O2 Calor 32CO2 33H2O Energía
3. O2 Calor CO2 25H2O Energía
4. C H O2 Calor 15CO2 H2O Energía
5. C4 H10 13/2 O2 Calor CO2 H2O Energía
6. C H 17O2 Calor CO2 H2O Energía
7. C H 19/2 O2 Calor CO2 H2O Energía
04-05•QUIMICA 21.indd 84 5/11/06 5:47:24 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Deshidrohalogenación de derivados halogenados

a) CH3 — CH —CH3 KOH Alcohol CH3 — CH CH2 KCl H2O
Propeno
Cl
2–cloropropano
b) CH2 — CH — CH2 — CH3 2KOH Alcohol CH C — CH2 — CH3 2KBr 2H2O

1–butino
Br Br
c) KOH Alcohol KCl H2O
Clorociclopentano Ciclopenteno
Br
1. CH3 — C — CH2 — CH3 KOH Alcohol
CH3
Cl CH3
2. CH3 — CH — CH — CH3 KOH Alcohol
Br
3. CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 KOH Alcohol
04-05•QUIMICA 21.indd 85 5/11/06 5:47:24 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Br CH3
4. CH3 — CH — CH — CH2 — CH3 KOH Alcohol
5. 1–cloro–2–metilciclohexano KOH Alcohol
6. CH3 — CH(Br) — CH(Br) — CH2 — CH3 2KOH Alcohol
Br Br CH3
7. CH3 — CH — CH — CH — CH3 2KOH Alcohol
8. CH3 — CH2 — CH — Br 2KOH Alcohol
Br
9. 2KOH Alcohol
1, 1–dibromobutano
10. 2KOH Alcohol
2, 3–dibromobutano
11. 2KOH Alcohol
1, 2, 7, 8–tetrabromooctano
DESARROLLA
1.
2.
Deshidratación de alcoholes
04-05•QUIMICA 21.indd 86 5/11/06 5:47:24 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) OH — CH2 — CH2 — CH3 180 °C/ácido CH2 CH — CH3 H2O
Propanol Propeno
1. OH — CH2 — CH — CH3 180 °C/ácido
CH3
2. 180 °C/ácido
Ciclopentanol
CH3
3. CH3 — C — CH2 — CH3 180 °C/ácido
OH
4. CH3 — CH — CH — CH3 180 °C/ácido
OH CH3
OH
5. CH3 — C — CH2 — CH3 180 °C/ácido
CH3
6.
2–metil–ciclohexanol
7. OH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH 180 °C/ácido
CH3
8. 180 °C/ácido
2, 5–hexanodiol
9. 180 °C/ácido
2, 4–dimetilpentán–3–ol
04-05•QUIMICA 21.indd 87 5/11/06 5:47:25 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.
Deshalogenación de derivados dihalogenados vecinales (método de Würtz

interno)
a) Cl — CH2 — CH — CH2 — CH3 Zn CH2 CH — CH2 — CH3 ZnCl2
Buteno
Cl
1,2–diclorobutano
Br Br
b) CH3 — C — C — CH2 — CH3 Zn CH3 — C C — CH2 — CH3 ZnCl2

2–pentino
Br Br
1,2–diclorociclopentano
c) Zn ZnCl2
1,2–diclorociclopentano Ciclopenteno
1. CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 Zn
Br Br
2. CH3 — CHBrCHBr — CH2 — CH3 Zn
3. CH3— C(Br2)C(Br2) — CH — CH2 — CH3 Zn
CH3
4. CH3 — CH2 — C(CH3)(Br)C(CH3)(Br) — CH3 Zn
5. (CH3)3C(Br2)C(Br2)CH(CH3)2 Zn
CH3
6. (CH3)2C(Cl) — C(Cl)(CH3)C(CH3)2 Zn
04-05•QUIMICA 21.indd 88 5/11/06 5:47:25 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
7. Zn
2, 3–dibromo-2, 5–dimetilpentano
8. Zn
2, 3, 5, 6–tetracloro–4–metilheptano
9. Zn
1, 2–dibromo–3–metilciclopentano
10. Zn
3, 4–dibromo–2, 5–dimetilhexano
DESARROLLA
1.
2.
Obtención de alquinos superiores por la reacción de la sodamida

(halogenación de acetiluros de sodio)
a) CH3 — C CH NaNH2 Calor CH3 — C C — Na NH3 CH3 — CH2 — Br CH3 — C C — CH2 — CH3
Propino Sodamida Propiluro de sodio Amoniaco Bromoetano 2–pentino
b) CH3 — C C — CH3 NaNH2 Calor No reacciona por ser pseudoalquino

(triple enlace interno)
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NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 — C(CH3)2C CH NaNH2 Calor

Hacer reaccionar el producto con bromometano
2. HC C — CH2 — CH2 — C CH 2 NaNH2 Calor

Hacer reaccionar el producto con bromoetano
3. CH3 — CH2 — C CH NaNH2 Calor

Hacer reaccionar el producto con 2-bromopropano
4. HC CH NaNH2 2CH3 — CH2 — Br

Hacer reaccionar el producto con bromoetano
5. NaNH2 Calor seguido de 2–clorobutano
6. NaNH2 2–yodoetano Calor
7. NaNH2 2 moles de cloropropano Calor
DESARROLLA
1.
2.
Trabajo colaborativo
Reúnanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Consulten las fórmulas
generales y ejemplos del tema de alcanos alquenos, alquinos e hidrocarburos alicíclicos en
el CD de multimedia de su libro. Desarrollen cada una de las reacciones que se piden.
Escriban la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus
respuestas con: a) nomenclatura de IUPAC, b) fórmulas semidesarrolladas, c) fórmulas de
zigzag.
Desarrollen las reacciones para la obtención de:
1. 3, 3, 4, 4–tetrametilhexano por el método de Würtz.
2. 2, 3–dimetilhexano partir de propano utilizando el método de Grignard.
04-05•QUIMICA 21.indd 90 5/11/06 5:47:26 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
3. 3–metilpentano utilizando el método de Grignard a partir de propano.
4. Butano por el método de Würtz.
5. 3, 3–dimetil pentano a partir de etano por el método de Grignard.
6. 2–metil–2–buteno HCl
7. 3, 4–dimetil–2–penteno HCl
8. 2, 3–dimetil–3–hexeno HBr
9. Desarrollen las reacciones y den nombre a los compuestos 6, 7 y 8 anteriores con los siguientes
reactivos:
a) H2/Níquel b) H2O/H2SO4/calor
c) Br2/Br2/CCl4 d ) KMnO4/concentrado y frío
e) KMnO4/concentrado y caliente f ) O3/H2O y zinc (18 reacciones en total)
10. Un compuesto A da positiva la reacción de Baeyer formando un aldehído y una cetona. Por
hidrohalogenación con HBr se obtiene el correspondiente derivado. Por hidrogenación catalítica
produce 2–metil propano.
Escriban las fórmulas con nomenclatura de IUPAC de cada compuesto y el nombre de cada
reacción efectuada.
11. Un compuesto de fórmula C5H10 se halogena con Br2/CCl4, por ozonólisis da una cetona de 3
carbonos y un aldehído de fórmula (C2H4O). Escriban las fórmulas, la nomenclatura de IUPAC
de cada compuesto y el nombre de cada reacción efectuada.
12. Desarrollen los pasos para obtener: 2-bromopentano, a partir de bromopropano por la reacción
de Grignard.
13. Desarrollen las reacciones y las fórmulas y den el nombre de IUPAC de cada uno de los siguientes
compuestos.
A Cl2/luz /calor B Mg/éter seco C Butano
14. Desarrollen las reacciones y las fórmulas y den el nombre de IUPAC de cada uno de los siguientes
compuestos.
A Cl2/luz B Mg/éter seco C (2–clorobutano) 2–metil heptano
15. Desarrollen las reacciones siguientes escribiendo las fórmulas y el nombre de IUPAC de cada
uno de los compuestos obtenidos.
Etino Sodamida B Cloroetano C Sodamida D Cloroeteno E
Hidrólisis Ácida F Baeyer Concentrado y frío G
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NOMBRE DEL ALUMNO:
16. Integración de propiedades químicas y métodos de obtención de alcanos. Resuelvan este reto.
Si lo desean pidan orientación a su profesor.
Combustión
3CO2 4H2O A Br2 CCl4 B Mg Éter seco D 2–bromobutano E

Cracking C
2Na/Würtz
F

Alcano alqueno
Cl2
Halogenación
2–cloro–2, 3–dimetilbutano
OBJETIVO
ESPECÍFICO
L E E R PA R A CO M P R E N D E R
formular y contestar Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.
preguntas comprensibles
• Los derivados químicos son bloques de construcción que proporciona la naturaleza. Los cientí-
relativas al curso y a los
ficos aplican su creatividad para convertir los bloques de construcción del mundo de la química,
objetivos instruccionales de
éste, por medio del análisis
generalmente conocidos como moléculas, en un sinnúmero de productos que se utilizan en la
de textos científicos. vida diaria.
• La naturaleza ofrece a los científicos gran cantidad de moléculas que mezcladas constituyen lo
que llamamos petróleo, que, a su vez, se compone de cientos de bloques de construcción lla-
mados derivados petroquímicos. Las investigaciones nos han permitido encontrar la forma de
fabricar miles de productos utilizando estos derivados petroquímicos.
• La búsqueda de nuevos derivados químicos y de nuevos usos para los ya existentes continúa
incesantemente. Esta búsqueda es una fuente de oportunidades para las mentes creativas e
ingeniosas. Recuerda esto en tu próxima clase de ciencias. Tal vez tú llegues a ser uno de los
miles de científicos encargados de modernizar la industria química del futuro.
• Las suelas de tus zapatos deportivos están hechas probablemente de cloruro de polivinilo (pvc).
Sin los plastificantes fabricados con ortoxileno y alcoholes oxo, estas suelas serían tan rígidas
como una tarjeta de crédito.
• El paraxileno es una sustancia química versátil. Se utiliza para producir resinas de poliéster que,
a su vez, se convierten en fibras (para ropa que no necesita plancharse), en rollos fotográficos
y en botellas para refrescos. En los anaqueles de las tiendas de comestibles también se pueden
encontrar una infinidad de productos fabricados con polietileno, como bolsas para basura y para
sandwiches, vasos, envases y botellas de todos tamaños y formas; así como plástico transpa-
rente para envasar alimentos. Es muy probable que lo que compres en la tienda lo lleves a casa
en una bolsa de polietileno.
• El automóvil muestra derivados químicos como un escaparate rodante. La mayor parte del cau-
cho que se utiliza en las llantas se fabrica con derivados químicos. El butilo es uno de estos
cauchos que retiene el aire 13 veces mejor que el caucho natural. Los soportes de caucho amor-
tiguan los golpes y el ruido. Los sellos de caucho de las ventanas protegen contra la humedad
y el viento. Por medio de estas combinaciones especiales de derivados químicos, también es
posible fabricar mangueras que puedan resistir tanto las elevadas temperaturas del motor como
el intenso frío que existe en muchos lugares del mundo, el cual puede hacer que se rompa.
• Los derivados químicos se emplean como materia prima para fabricar plásticos ligeros (econo-
mizando gasolina) que se utilizan como volantes, tableros de instrumentos, cajas de baterías,
defensas, paneles y molduras interiores, y en los recipientes que se encuentran debajo de la
tapa del motor.
04-05•QUIMICA 21.indd 92 5/11/06 5:47:27 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Las materias primas químicas pueden procesarse transformándolas en fibras que aumentan
considerablemente la duración de las vestiduras del automóvil. El propileno y el paroxileno son
derivados químicos esenciales para la fabricación de dichas fibras.
• Si los asientos se confeccionan de vinilo en lugar de fibras, tienen el beneficio de los derivados
químicos llamados plastificantes, que los hacen suaves y flexibles. Los plastificantes imparten
estas mismas características a la cubierta del tablero de instrumentos.
• Los derivados químicos de fórmula especial, en forma de aditivo para gasolina, aumentan el
octanaje y le agregan otras propiedades importantes a aquélla.
• El etileno es un derivado químico muy versátil; es una de las materias primas del anticongelan-
te para radiador que evita que se congele o se caliente.
• Las resinas de plástico de polietileno utilizadas en lugar de acero para los tanques de combus-
tible ofrecen la alternativa de un material ligero, duradero y resistente a la corrosión.
• Por otro lado, los derivados químicos que se utilizan en fertilizantes e insecticidas han aumen-
tado extraordinariamente la producción mundial de alimentos. Sin estos productos, el problema
del hambre, que es crítico en muchos lugares del mundo, sería muchísimo más grave aún.
• La cinta utilizada para casete de video, audio y computadora se fabrica con un derivado quí-
mico llamado paraxileno. La cubierta exterior del casete también se elabora con derivados
químicos.
• En los lápices de labios se utilizan alcoholes especiales elaborados con derivados químicos que
realzan el brillo y facilitan la aplicación.
• Para disminuir el riesgo de infecciones, los hospitales utilizan batas y máscaras que, por su bajo
costo, pueden ser desechadas después de un solo uso. Esto es posible gracias a un plástico
llamado polipropileno. Otro tipo de plástico, el polietileno, es uno de los componentes de los
envases esterilizados para artículos de hospital. Otros productos relacionados con la medicina
que se fabrican con derivados químicos incluyen guantes quirúrgicos que contienen plastifican-
tes para darles flexibilidad, así como tapones para jeringas y frascos, elaborados con caucho
sintético de alta pureza.
• Los mangos del cepillo de dientes están hechos en su mayoría de polipropileno, un derivado
químico muy versátil.
• Las cerdas también se fabrican con derivados químicos. Entre los derivados químicos que faci-
litan la higiene dental se encuentran los plastificantes que hacen posible apretar el tubo de
pasta dental.
• Los plastificantes dan flexibilidad a artículos como cordones eléctricos, cortinas de baño y ju-
guetes inflables.
• Uno de los principales ingredientes de la goma de mascar (que hace bombas) es un derivado
químico de alta pureza llamado poliisobutileno.
• No hay que preocuparse de que pueda romperse la bisagra de la tapa de una botella de salsa
de tomate. En realidad se requiere de un gran esfuerzo para romperla, debido a que está hecha
de polipropileno y mientras más se dobla más fuerte se hace. La botella de salsa también pue-
de estar fabricada con polipropileno.
• La base de la cinta adhesiva, no el adhesivo propiamente, está hecha con frecuencia con una tira
angosta de polipropileno. La porción adhesiva de esta cinta y de muchos otros tipos de cintas
adhesivas como masking, atlética y de envolturas se fabrica a menudo con poliisobutileno.
• Otros derivados químicos contribuyen a mejorar el desempeño y el rendimiento en muchas áreas
industriales. Algunos de ellos incrementan la producción de petróleo y gas en los pozos; y otros
mejoran la eficiencia en las refinerías.
• Las pinturas de aceite modernas utilizan derivados químicos que se conocen como solventes,
tales como la metiletilcetona, lo cual hace más fácil su aplicación y las cerdas de las brochas se
fabrican de nylon, un derivado del benceno.
• Partes de lavadoras, secadoras y refrigeradores están construidas por una buena cantidad de
polipropileno. Los detergentes biodegradables están hechos con derivados químicos llamados
parafinas lineales.
• Los pañales desechables se fabrican utilizando una forma de polipropileno con apariencia de
tela, combinado con una capa de polietileno y otros derivados químicos.
• Un derivado químico llamado isoamileno sirve para fabricar uno de los principales ingredientes
de los perfumes.
04-05•QUIMICA 21.indd 93 5/11/06 5:47:27 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Los aditivos químicos para aceites lubricantes mejoran considerablemente el rendimiento de

los aceites para motor, ya que ayudan a reducir su desgaste, y permiten que el aceite cumpla
debidamente su función bajo distintas temperaturas.
Ahora, contesta lo siguiente:
1. El propósito de esta lectura es describir: ( )

a) Cómo la química es capaz de resolver los problemas de salud humana.
b) Cómo la química puede apoyar al incremento de alimentos para la humanidad.
c) Cómo los químicos han mejorado los diseños de materiales para los automóviles modernos.
d) Cómo la medicina es apoyada en el área quirúrgica por la química.
e) Cómo la química se ha desarrollado para apoyar a mejorar el medio ambiente.
2. ¿Cuál de las siguientes aplicaciones, usos o fabricación con derivados químicos no se

menciona en el artículo? ( )
a) Fabricación de telas que no requieran plancharse.
b) Fabricación de aditivos para gasolina.
c) Fabricación de cintas de audio, video y computadora.
d) Fabricación de aditivos para alimentos.
e) Fabricación de lápices labiales.
3. En las pinturas de aceite modernas los solventes son derivados químicos; el solvente más
común es: ( )
a) Isopropileno d) Metiletilcetona
b) Isoamileno e) Benceno
c) Poliisobutileno
4. Al referirse a los derivados químicos utilizados para la obtención del poliéster, para ropa que
no necesita plancharse, el texto se refiere al uso de: ( )
a) Paraxileno d) Polipropileno
b) Cloruro de polivinilo e) Vinilo
c) Caucho natural
5. La idea central del artículo es sobre:

a) Ingeniería química d) Química y salud
b) Química y sociedad e) Productos del mundo de la química
c) Química y ecología
6. Elabora una lista de los compuestos químicos mencionados en el texto e investiga en un libro de
química su fórmula estructural.
Compara tus respuestas con las de tus compañeros
04-05•QUIMICA 21.indd 94 5/11/06 5:47:27 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
ACTIVIDADES
Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un informe que incluya:
a) Lo que son los hidrocarburos.
c) La manera en que los hidrocarburos están relacionados con el medio ambiente.
d) Los hidrocarburos más importantes en la economía de un país industrializado.
e) Lo que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos para usos industriales.
f ) El uso que le darían a los hidrocarburos y los criterios que recomendarían para desarrollar sustitutos de éstos.

1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate.
2. Obtener una conclusión general que armonice con las conclusiones particulares de cada equipo.
ÉTICA DE LA SALUD Y EL MEDIO AMBIENTE
¿CUÁNTA RESPONSABILIDAD Y PARTICIPACIÓN TIENES EN

EL DAÑO DE LA CAPA DE OZONO?
HECHOS
Los clorofluorocarbonos (CFC) son compuestos sintéticos creados inicialmente para ser
utilizados como refrigerantes. Dos de los más ampliamente conocidos por sus efectos
devastadores sobre la capa de ozono son el triclorofluorometano (Freón-11) y el
diclorodifluorometano (Freón-12), mejor conocidos como freones®.
a) b) c) Figura 4.9 a) Freón–11, b) Freón–12,

c) 1, 1, 1, 2–tetrafluoroetano.
Estos compuestos se usaron como propelentes en envases de perfumes, alimentos (cremas

batidas para decorar pasteles) y otros, debido a su inercia (no reaccionan, son incoloros e
insaboros, no se combinan químicamente). Cuando son liberados al medio ambiente
continúan sin causar daño en la atmósfera. Pero es en la estratosfera, donde por efectos de
la luz ultravioleta del Sol, se rompen los enlaces carbono-cloro liberando átomos de cloro
que son altamente reactivos con el ozono (la capa de ozono se encuentra en la estratosfera),
al cual disocian en oxígeno molecular y una especie activa de cloro.
CCl2F2 Luz UV CClF2 Cl
Cl O3 Luz UV ClO O2
04-05•QUIMICA 21.indd 95 5/11/06 5:47:28 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Debido a que el problema tiene alcances globales los gobiernos del mundo se han
pronunciado por la limitación y hasta prohibición de la fabricación de más freones. Los
químicos han propuesto como reemplazo de los freones a los hidrogenofluorocarbonos
(HFC), que son haloalcanos (derivados halogenados) más reactivos que los CFC por lo que
generalmente son destruidos a altitudes bajas antes de que alcancen la estratosfera. El
principal problema para que sean por completo sustitutos de los CFC es el hecho de que
sus propiedades refrigerantes no son tan buenas como las de los CFC.
Pensamiento crítico
a) En todo el mundo se sabe el problema y la amenaza del daño a la capa de ozono. ¿Se justifica el
hecho de continuar usando los CFC? Expresa tu opinión con base en hechos.
b) ¿Crees que el daño a la capa de ozono es un precio aceptable a cambio de tener una temperatura que
palie los efectos del calor en nuestros automóviles y oficinas? Fundamenta tus respuestas.
c) ¿Cuál crees que sea la responsabilidad de los investigadores que produjeron los CFC? ¿Fueron
negligentes al no considerar la posibilidad negativa que tendrían estos compuestos al reaccionar
con la capa de ozono? ¿Por qué sí y por qué no?
d ) ¿Cuál crees que es tu parte de responsabilidad en el problema de los CFC y la capa de ozono?
e) ¿Qué acciones concretas estás dispuesto a realizar para lograr un cambio en la conciencia mundial
y adoptar como sustitutos de los CFC a los HFC pese a su limitado poder para refrescar nuestros
ambientes particulares? Fundamenta tu respuesta.
f ) ¿Qué hubieras hecho de haber sido parte del equipo que propuso los CFC y hubieses predecido las
consecuencias de su uso?
Comparte con tu grupo de manera colaborativa tus reflexiones. Busca formar parte de o inicia un
grupo de acción que impulse el cambio en las personas. Puedes buscar información en internet sobre
el problema. Ahí ampliarás tu conocimiento respecto al problema; te recomendamos la página de la
NASA, que tiene fotografías satelitales que ilustran la magnitud y distribución del daño en la capa
de ozono.
04-05•QUIMICA 21.indd 96 5/11/06 5:47:28 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
AUTO E VA LUAC I Ó N
Escribe sobre la línea la palabra que corresponda a cada enunciado: OBJETIVO
1. Hidrocarburo en hibridación sp. ESPECÍFICO
2. Proceso por el que los hidrocarburos se convierten a Que el alumno evalúe el
CO2 H2O Energía. dominio de los
conocimientos adquiridos,
3. Unión internacional de química pura y aplicada.
mediante una serie de
4. Proceso para nombrar hidrocarburos sujeto a reglas. preguntas (reactivos) con
las que pueda
5. Familia de hidrocarburos con al menos un anillo
autocalificarse.
homocíclico en su estructura.
6. Familia de hidrocarburos con al menos un átomo de
nitrógeno o de oxígeno en su estructura cíclica.
7. Familia de hidrocarburos sólo con carbonos en el anillo cíclico.
Escribe en la línea que está debajo de cada fórmula el nombre IUPAC correcto.
CH3 — CH — CH2 — CH3 CH3
1. CH3 — CH — CH — CH3 2. CH3 — CH — CH — CH3
CH3 CH3
3. CH3 — CH2 — CH — CH3 4. C2H16 (cualquier isómero con esta fórmula)
CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3 CH3
5. CH3 — CH — CH2 — CH3 6. CH3 — CH — CH — CH — CH3
CH3 — CH— CH3 CH3 — C — CH3
CH2 — CH2 — CH3
CH3 CH3 — CH — CH2 — CH3
7. CH3 — CH — CH — CH3 8. CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH3
CH3 — CH — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Contesta las siguientes preguntas.

1. Identifica la estructura del siguiente compuesto: 2,3–dimetil, 2–penteno. ( )
CH3 CH3
a) CH3 — C C — CH2 — CH3 b) CH3 — C C — CH3
CH3 CH3
CH3
c) CH2 — CH CH — CH2 d) CH CH — CH — CH3
CH3 CH3 CH3
e) CH3— C CH — CH3
CH3
2. Identifica la estructura correcta del 4–etil–hepteno–2 ( )

a) CH3— CH — CH2 — CH CH — CH2 — CH3 b) CH3 — CH CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH2 — CH3 CH2 — CH3
c) CH CH — CH2 — CH — CH2— CH2 — CH3 d) CH3 — CH2 — CH CH — CH2 — CH2 — CH3
CH2 — CH3 CH2— CH3
e) CH3 — CH — (CH3) CH CH — CH2 — CH3
3. Identifica la estructura del 3–metil–penteno–2. ( )

a) CH3 — CH CH — CH — CH3 b) CH2 CH — CH — CH2 — CH3
CH3 CH3
c) CH3 — C CH — CH2 — CH3 d) CH3 — CH C — CH2 — CH3
CH3 CH3
e) CH3 — CH CH — CH2 — CH3
4. Identifica la estructura del compuesto 3–etil–2–metil–penteno–2. ( )

a) CH3— CH — CH — CH CH2 b) CH3 — C C — CH2 — CH3
CH3 CH2 — CH3 CH3 CH2 — CH3
c) CH3— C C — CH2— CH3 d) CH2 C(CH3)CH(— CH2 — CH3)CH2CH3
CH3 CH2 — CH2 —CH3
e) CH3 — CH C(— CH2CH3)CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Identifica la estructura del compuesto 4, 4, 5–trimetil–hexeno–2. ( )

CH3 CH3
a) CH3 — C — CH2 — CH — CH CH2 b) CH3 — CH2 — C — CH CH
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
c) CH3 — CH CH — C — CH — CH3 d ) CH2 C —C — CH2 — CH2 — CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
e) CH3 — CH2 — CH CH — CH2 — CH3
6. Identifica el nombre de la siguiente fórmula usando el sistema IUPAC. ( )

CH3
CH3 — CH — CH = CH2
a) 1–metil–2–buteno d ) 2–metil–1–buteno
b) 3–metil–1–buteno e) 4–metil–1–buteno
c) 1–metil–2–buteno

(CH3)2 — C CH2
a) 3–metilpropeno d ) 2–metilbuteno
b) 2–metilpropeno e) Metilbuteno
c) 1–metilpropeno

CH2 CH — CH CH2
a) 1,3–butadieno d ) 1,4–butadieno
b) 2,3–butadieno e) 1,2–butadieno
c) 3,4–butadieno

CH3 — CH CH — CH3
a) Buteno d ) Buteno–1
b) Buteno–3 e) Buteno–4
c) Buteno–2

CH3 CH3
CH3 — C CH — C — CH3
CH3
a) 1,3,5–trimetil–4–penteno d ) 1,2,4–trimetil–1–penteno
b) 2,3,5–trimetil–3–penteno e) 1,2,3–trimetil–2–penteno
c) 2,4,4–trimetil–2–penteno
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NOMBRE DEL ALUMNO:

CH2 C(CH3) — CH2 — CH3
a) 2–metil–1–buteno d) 1–metil–2–buteno
b) 1–metil–2–buteno e) 4–metil–buteno
12. Identifica el nombre de la siguiente fórmula, usando el sistema IUPAC. ( )

CH3
CH3 — C CH — CH3
a) 1–metil–3–buteno d) 1–metil–1–buteno
b) 3–metil–2–buteno e) 2–metil–1–buteno

CH2 C — CH2 — CH3
CH3
a) 1–metilbuteno–2 d) 3–metilbuteno–1
b) 2–metilbuteno–2 e) 1–metilbuteno–3
c) 2–metilbuteno

CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH CH3
a) 4–propil–1–hexeno d) 4–propil–1–hepteno
b) 3–propil–1–hexeno e) 1–propil–1–hepteno
c) 3-–propil–2–hexeno

CH3 — (CH3)C CH2
a) 2–metil–buteno d) 2–metil–propeno
b) 1–metil–propeno e) Metil–buteno.
c) 1–metil–buteno
16. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 6,6–dimetil heptadiíno–2,4? ( )

CH2 — CH3 CH3
a) CH3 — C C—C C — C — CH3 b) CH3 — C C — C — C CH
CH2 — CH3 CH3
CH3 CH3
c) CH C — C — C C — CH3 d) CH3 — C — CH2 — C C — C CH
CH3 CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
e) CH3 — C — C C — C C — CH3
CH3
17. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 4–dietil hexadiíno–1, 5? ( )

CH2 — CH3 CH2 — CH3
a) CH C — CH2 — C — C CH b) CH C — CH2 — CH — C CH
CH2 — CH3
CH2 — CH3 CH3
c) CH C — CH — CH — C CH d) CH C — CH — CH — C CH
CH2 — CH3 CH3
CH2 — CH3
e) CH C — CH — CH — CH2 CH3
CH2 — CH3
18. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 3, 4–trimetil hexino? ( )

CH3 CH3 CH3
a) CH3 — CH2 — C — CH — C CH b) CH C — C — CH2 — C — CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
c) CH C — C — CH2 — CH — CH3 d) CH3 — CH — CH2 — CH — C CH
CH3
CH3
e) CH C — C — CH — CH2 — CH3
CH3 CH3
19. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 6–dietil octadiíno–1, 4? ( )

CH2 — CH3 CH3
a) CH C — CH — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH3
CH3 CH3
b) CH C — CH — C C — CH — CH2 —CH3
CH2 — CH3
c) CH C — CH — C C — CH —CH3
CH2 — CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
d) CH3 — CH2 — CH — C C — CH — CH2 — CH3
C CH CH2 — CH3
e) CH3 — CH2 — C C — CH — CH2 — C C — CH3
20. El siguiente compuesto se llama... de acuerdo con el sistema IUPAC. ( )

CH3 — CH — C CH
CH3
a) 4–metil pentino–1 d) Isopropil acetileno
b) 2–metil butino–1 e) 2–metil etil acetileno
c) 3–metil butino–1
21. El siguiente compuesto se llama... de acuerdo con el sistema (IUPAC). ( )

CH3 — CH — C C — CH2 — CH3
Br
a) 2–bromo hexino d) Bromohexino–3
b) 2–bromo hexino–3 e) 2–bromo hexano–3–ino
c) 5–bromo hexino–3
22. La fórmula condensada del 3, 5, 7 trimetil undecendiíno 3-1 es: ( )

a) C11H20 d) C14H26
b) C11H18 e) C14H22
c) C14H24
23. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: ( )

CH3
HC C — CH — CH — CH2 — CH — C CH3
CH3 CH2 — CH3

a) 3–metil, 5–etil–6–metiloctadiíno–1, 7
b) 3, 6–dimetil–5–etil, octadiíno–1, 7
c) 6–etil–3, 4–dimetil octodiíno–1, 7
d) 4–etil-–3, 6–dimetil octadiíno–1, 7
e) 3, 6–dimetil–4-–etil octadiíno 1, 7

CH C — CH2 — CH CH — CH CH — C CH
a) 3, 5–nonen–1, 8–ino d) 3, 5–eno–,8–diíno nonano
b) 3, 5–nodien–1, 8–ino e) 1, 8–diíno–3, 5–noneno
c) 3, 5–nonadien–1, 8–diíno
25. ¿Cuál es la fórmula condensada del 3, 3, 5 trimetilhexino–1? ( )

a) C6H14 d) C9H16
b) C6H10 e) C9H14
c) C14H16
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NOMBRE DEL ALUMNO:
26. El nombre del siguiente compuesto es: ( )

CH3 — C C — C C — CH2 — CH = CH2
a) 1–octén 4, 6–diíno d) 7–octenino–3, 5
b) 1–octén 4, 6–ino e) 7–diocten–3, 5–ino
c) 7–octén–,4–diíno

CH3 — CH — C CH
CH3
a) 1,1–dimetil–propino-3 d) 2–metil–butino–1
b) 3,3–dimetil–propino e) 3–metil–butenino–1
c) 3–metil–butino–1
28. Identifica el nombre IUPAC del siguiente compuesto: ( )

CH3 — C C — CH = CH — C CH
a) 1–metil–3–etil heptadiíno–1,5 d) 3–eno–heptenino–1,5
b) 3–heptén 1,6–diíno e) 3–eno–heptino–1,6
c) 5–hepteno–2,6–diíno
29. Se tiene un compuesto con fórmula C6H2. Si es un alquino, ¿cuántos triples enlaces
presenta? ( )
a) Uno d) Cuatro
b) Dos e) Cinco
c) Tres
30. La siguiente fórmula condensada C6H12 pertenece a un cicloalcano. Identifica de

cuál se trata. ( )
a) Ciclohexano d) Ciclopentano
b) Ciclobutano e) Ciclodecano
c) Ciclopropano
31. La nomenclatura IUPAC del siguiente compuesto es: ( )

a) 3–etilciclopropeno d) 2–etilciclopropilo
b) 2–ciclopropil, butano e) 4–etilciclopropilo
c) 3–ciclopropil, butano
32. Identifica el nombre del siguiente compuesto:
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NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Ciclobutano d) 2, 4–dietil ciclobutano

b) 1, 3–etil–ciclobutano e) 1, 3–dietil ciclobutano
c) 2, 4–etil–ciclobutano
33. Identifica el nombre del cicloalcano cuya fórmula condensada es C5H10. ( )

a) Metil ciclopentano d) Etil ciclobutano
b) Metil ciclobutano e) Etil ciclopentano
c) Metil ciclopropano
34. Determina el nombre del siguiente compuesto: ( )
a) 2–cloro–2–metil–ciclopropano d) 1–cloro–1–metil–ciclopropano
b) Metil–cloro–ciclopropil e) 3–cloro–3–metil–ciclopropano
c) Cloro–ciclopropano
35. Indica cuál es el nombre del siguiente compuesto: ( )
a) 1,2,3–trimetil ciclobutano d) 1,3–dimetil ciclobutano

b) 1,2,4–trimetil ciclobutano e) 2,3,4–trimetil ciclobutano
c) 1,2–dimetil ciclobutano
36. Identifica el nombre del siguiente compuesto: ( )
a) 2–metil–ciclopropeno d) Metil–3–ciclopropeno
b) Metil–ciclopropano e) Metil–ciclopropeno
c) Metil–3–ciclopropeno
37. Se tiene la siguiente fórmula condensado C7H14, ¿cuál es la opción que incluye la fórmula
semidesarrollada (considerando que exista el ciclobutano y un solo radical)?
a) Etil ciclobutano d) 1, 2–dimetil ciclobutano
b) Metil ciclobutano e) 2, 3–dimetil ciclobutano
c) Propil ciclobutano
38. Indica cuál es el nombre del compuesto cuya fórmula condensada es C6H12
(considerando que existe un solo radical en el cicloalcano). ( )
a) Etil ciclopentano d) Ciclopentano
b) Propil ciclopentano e) Dietil ciclopentano
c) Metil ciclopentano
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NOMBRE DEL ALUMNO:
39. Desarrolla las estructuras de cuatro ejercicios de alcanos, alquenos, alquinos y

cicloalcanos, además escribe el nombre IUPAC de cada una.
Alcanos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
Alquenos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
Alquinos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
Cicloalcanos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
04-05•QUIMICA 21.indd 105 5/11/06 5:47:31 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
40. Al reaccionar butano con Cl2 y luz ultravioleta se obtiene principalmente ( )

a) Clorobutano d) Clorooctano
b) 2–clorobutano e) Butano
c) 3–clorobutano
41. Indica los nombres de todos los posibles productos, al reaccionar ( )
CH3 — CH2 — CH3 Cl2

Luz
a) 2, 2–dicloropropano
b) Cloropropano
c) 2–cloropropano
d) 2–cloropropano, cloropropano y 3–cloropropano
e) 2–cloropropano y cloropropano
42. Para obtener 3–cloro, 3–metilnonano con Cl2 y luz ultravioleta se debe partir de ( )
a) Octano d) 2–propilnonano
b) 2–metilnonano e) 3–etilnonano
c) 3–metilnonano
43. Selecciona la opción que complete la pregunta.

Si se halogena al 2–metilpentano es posible obtener una mezcla de derivados halogenados;
por los carbonos que este tiene, ¿cuántos derivados distintos pueden obtenerse? ( )
a) Uno d) Cuatro
b) Dos e) Cinco
c) Tres
44. El total de compuestos posibles de formar al halogenar el butano son ( )

a) Uno d) Cuatro
b) Dos e) Ninguno
c) Tres
45. Selecciona la opción que completa correctamente la oración. La ruptura de alcanos de alto peso
molecular, por medio de la reacción de cracking, produce hidrocarburos ( )
a) Cíclicos y alicíclicos d) Simples y ramificados
b) Homocíclicos y heterocíclicos e) Cíclicos y aromáticos
c) Saturados e insaturados
46. La siguiente reacción es un ejemplo de ( )

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH2 CH2
500–700 °C
a) Halogenación de alcanos
b) Pirólisis o cracking de alcanos
c) Combustión de alcanos
d) Síntesis de alcanos por el método de Würtz
e) Síntesis de alcanos por el método de Grignard
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NOMBRE DEL ALUMNO:
47. La siguiente reacción es un ejemplo de la propiedad química llamada ( )

CH3 — (CH2)6 — CH3 CH3 — (CH2)3 — CH3 CH2 CH — CH3
500–700 °C
a) Pirólisis o cracking d) Würtz

b) Halogenación. e) Grignard
c) Combustión
48. ¿De las siguientes reacciones cuál es un ejemplo de cracking de alcanos? ( )

Br
a) CH3 — (CH2)3 — CH3 Br2 Luz CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3

b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH2 CH2
500–700 °C
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 O2 Calor 5CO2 6H2O

d) CH3 — CH2 — CH2 — Cl 2Na Calor CH3 — (CH2)4 — CH3 2NaCl
e) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br CH3 – Br CH3 — CH2 — CH — CH3 MgBr2
49. ¿Qué se obtiene de someter a craking el siguiente compuesto, en las condiciones anotadas?
CH3 — CH2 — CH3 A B

500–700 °C
A B
a) Propano Eteno d) Hexano Buteno
b) Eteno Propeno e) Metano Eteno
c) Propeno Metano
50. El compuesto orgánico (1) participa en la reacción de síntesis de Würtz, para dar el compuesto
(2); este compuesto se halogena con Cl2 para formar el compuesto (3); este a su vez se trata
con Mg en éter (Grignard), para formar el compuesto (4); este último compuesto se combina
con el cloroetano y forma el compuesto (5), en donde éste finalmente participa en la combustión
y da como resultado 12CO2 13H2O. ¿Cuál es el nombre del compuesto (4)? ( )
a) 3–cloro pentilmagnesio d) 3–cloro octilmagnesio
b) 2–cloro decilmagnesio e) 2–cloro octilmagnesio
c) 4–cloro nonilmagnesio
51. El compuesto orgánico (1) participa en la reacción de síntesis de Würtz, para dar el compuesto
(2); este compuesto se halogena con Cl2, para formar el compuesto (3); este a su vez se trata
con Mg en éter (Grignard), para formar el compuesto (4); este último compuesto se combina
con el cloroetano y forma el compuesto (5), en donde éste finalmente participa en la combustión
y da como resultado 12CO2 13 H2O. ¿Cuál es el nombre del compuesto (2)? ( )
a) n–heptano d) n–decano
b) 2–metil heptano e) 3–metil decano
c) 3–metil octano
52. El producto de la siguiente reacción es: ( )

2CH3 — CH2 — CH — CH3 2Na
Cl
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NOMBRE DEL ALUMNO:
a) 3, 3–dimetil hexano 2NaCl d) 3, 4–dimetil pentano 2NaCl

b) 3, 4–dimetil hexano 2NaCl e) 2, 2–dimetil pentano 2NaCl
c) 3, 3–dimetil pentano 2NaCl
53. Cuando reaccionan dos moles de 2–cloropentano con dos moles de sodio, se obtiene: ( )
a) 4,5–dimetil octano más dos moles de NaCl
b) 2,4–dimetil decano más dos moles de NaCl
c) 2,4–dimetil octano más dos moles de NaCl
d) 3,6–dimetil decano más dos moles de NaCl
e) 1,8–dimetil nonano más dos moles de NaCl
54. Para obtener n–octano, por el método de Würtz, se requiere utilizar ( )

a) 2 moles de clorobutano y 2 moles de zinc
b) 2 moles de clorobutano y 2 moles de sodio
c) 2 moles de clorooctano y 2 moles de sodio
d) 2 moles de clorooctano y 2 moles de zinc
e) 2 moles de cloropentano
55. Cuando reaccionan dos moles de bromopropano con dos moles de sodio, se obtiene: ( )
a) n-octano bromuro de sodio
b) n-pentano bromuro de sodio
c) n-hexano dos moles de bromuro de sodio
d) n-heptano dos moles de bromuro de sodio
e) n-nonano dos moles de bromuro de sodio
56. Al hacer reaccionar dos moles de 2–metil,2–cloropropano con dos moles de sodio (síntesis de
Würtz), se obtiene: ( )
CH3 CH3
a) CH3 — C — C — CH3
CH3 CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3
c) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3
CH3 CH3
CH3
d) CH3 — C — CH2 — CH3
CH3
CH3
e) CH3 — CH2 — C — CH3
CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
57. Pensamiento crítico. Realiza la lectura del siguiente párrafo y posteriormente contesta lo que
se te pide:
…”Un motor está diseñado para que la gasolina gasificada sea admitida al pistón, y luego de
ser comprimida, explote por la acción de la chispa de la bujía. No son adecuadas aquellas
gasolinas que explotan por el solo hecho de comprimirlas, pues se queman prematuramente.
Esto produce que el pistón se extienda antes de que el cigüeñal haya completado su ciclo, el
resultado es un golpeteo constante, que se conoce como cascabeleo, que finalmente acaba con
los motores. La mayor o menor tendencia a no producir cascabeleo se mide por el octanaje de
cada gasolina. Las gasolinas con mayor octanaje son las que producen menor cascabeleo, y se
consideran aquéllas que poseen más ramificaciones
Tomado de Del tequesquite al ADN, autores: Andoni Garritz y José Antonio Chamizo,
Colección La Ciencia para todos, Fondo de Cultura Económica, 1998.
Escribe en las líneas el nombre correcto de los siguientes hidrocarburos que se encuentran
en la gasolina y después ordena de mayor a menor los compuestos que tienen mayor octanaje
y mayor punto de ebullición.
Nombre
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
CH3 CH3
b) CH3 — C — CH2 — CH — CH3
CH3
CH3 CH3
c) CH3 — C — CH2 — C — CH2 — CH3
CH3 CH3
• Mayor octanaje
• Mayor punto de ebullición
58. ¿Cuál es el producto de la reacción entre el cloruro de 2–metilbutil magnesio y agua en la reacción
de Grignard? ( )
CH3— CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl
CH3
a) 2–metilbutano d) 1–etilbutano
b) 1–metilbutano e) Etano
c) 2–etilbutano
59. Si se desea obtener hexano, tratando al clorometano con un reactivo de Grignard, ¿cuál de las
opciones siguientes es la correcta? ( )
a) CH3— CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg — Cl
b) CH3—(CH2)6 — Mg—Cl
c) CH3 — CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl
CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg — Cl

e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg – I
60. Si se mezcla el cloruro de 2–metil butil magnesio con cloroetano (reacción de Grignard), se
obtiene ( )
CH3 — CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl
CH3
a) 3–metilhexano d) 3–etilheptano
b) 3–etilhexano e) 2–metilnonano
c) 3–metilheptano
61. Para obtener al 4–metil octano por medio de la reacción de Grignard utilizando agua se
requiere ( )
a) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — Mg — Cl
CH3
b) CH3 — (CH2)5 — CH — CH2 — Mg — I
CH3
c) CH3 — (CH2)3 — CH — (CH2)3 — Mg — Cl
CH3
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — Mg — Cl
CH3
e) CH3 — CH2 — CH — CH2 — Mg — I
CH3
62. Se desea obtener el 4–metiloctano a partir de cloruro de 2–metil hexilmagnesio por medio de
la reacción de Grignard; ¿cuál es el derivado halogenado que se debe usar? ( )
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl
CH3
a) Cloropropano c) Cloroetano
b) Clorometano d) Clorobutano
63. Un alcano al quemarse produjo cinco moles de agua, ¿cuál es la fórmula condensada de dicho
alcano? ( )
a) C4H10 d) C8H10
b) C4H4 e) C4H8
c) C8H4
64. La combustión total de los alcanos da como producto: ( )

a) Monóxido de carbono e hidrógeno d) Dióxido de carbono y agua
b) Dióxido de carbono e hidrógeno e) Oxígeno e hidrógeno
c) Monóxido de carbono y oxígeno
65. ¿Cuántos carbonos tiene el alcano que al quemarse requiere 7/2 de oxígeno (O2)? ( )
a) Uno d) Cuatro
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NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Dos e) Cinco
c) Tres
66. Teniendo en cuenta el método de deshidrohalogenación de derivados halogenados mediante

el hidróxido de potasio (KOH), al llevarse a cabo la siguiente reacción se obtendrá: ( )
Cl
Medio
CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 KOH
alcohólico
CH3
a) 4–metil hepteno–3 KCl H2O d) 3–metil heptino–4 KCl H2O

b) 4–metil hepteno–4 KCl H2O e) 3–metil heptanol–4 KCl H2O
c) 3–metil heptino–3 KCl H2O
67. Si se lleva a cabo la deshidrohalogenación del 2–yodo hexano mediante KOH en alcohol, se
obtendrá ( )
a) Hexino–2 KI H2O d) Hexano KI H2O
b) Hexanol KI H2O e) Hexeno–2 KI H2O
c) Hexeno–3 KI H2O
68. Teniendo en cuenta el método de deshalogenación de derivados monohalogenados mediante

el hidróxido de potasio (KOH en alcohol), al llevarse a cabo la siguiente reacción, ¿qué se
obtiene? ( )
CH3 Cl
CH3 — C — CH — CH3 KOH
CH3
a) 2, 2–dimetil buteno–3 KCl H2O d) 3, 3–dimetil butino–1 KCl H2O

b) 3, 3–dimetil buteno–1 KCl H2O e) 3, 3–dimetil butino–3 KCl H2O
c) 2, 2–dimetil buteno–2 KCl H2O
69. Para la obtención del penteno–2 ZnCl2 por el método de Würtz interno (empleando zinc) es
necesario que reaccione: ( )
a) Pentanol–2 d) Pentino–2
b) 2,2,3,3–tetracloro–pentano e) 2,3–dicloro–penteno–2
c) 2,3–dicloro–pentano
70. Teniendo en cuenta el método de Würtz interno, al llevarse a cabo la siguiente reacción, ¿qué
se obtiene? ( )
CH3
CH3 — C — CH — CH2 — CH3 Zn
Cl Cl
a) 2–metil–penteno–2 ZnCl2 d) 4–metil–penteno–3 ZnCl2
b) 2–metil–pentino–2 ZnCl2 e) 2–metil–pentanol–3 ZnCl2
c) 2–metil–penteno–3 ZnCl2
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NOMBRE DEL ALUMNO:
71. Al combinarse el pentino–2 con una molécula diatómica de hidrógeno (H2) y en presencia de
paladio, se obtiene: ( )
a) 3–penteno d) 2–hexeno
b) 3–hexeno e) 2–penteno
c) 2–metil penteno–2
72. Al reaccionar el 4–nonino con una molécula diatómica de hidrógeno (H2) en presencia de níquel,
se obtiene: ( )
a) 4–noneno d) 3–octeno
b) 3–noneno e) 2–metil noneno–4
c) 4–octeno
73. La reacción entre el 2–metil octino–4 y una molécula diatómica de hidrógeno (H2), da como
resultado: ( )
a) 4–noneno d) 3–noneno
b) 2–metil octeno–4 e) 4–octeno
c) 2–metil noneno–4
74. Se parte de un compuesto tetrahalogenado al cual se le agregan dos moles de zinc, ¿cuál es el
producto de esta reacción? ( )
a) Alcohol 2Zn(OH) d) Alquino 2ZnX2
b) Alcano 2ZnX2 e) Alqueno 2ZnO2
c) Halogenuro de alquilo 2R–Zn
75. El 3,3,4,4 tetrabromo 2,5 dimetil hexano, se trató con dos moles de zinc, ¿cuál es el compuesto
que se obtuvo? ( )
a) 2,5 dimetil hexino2 d) 2,5 dimetil hexino4
b) 2,5 dimetil hexino3 e) 2,5 dimetil hexeno2
c) 2,5 dimetil hexeno3
76. ¿Cuál de las siguientes es una reacción de obtención de alquinos? ( )

a) 1,2 dicloro hexano Zn Hexino
b) 2,3 dicloro hexano Na Hexino
c) 2,3 heptanodiol H2SO4 Hexino
d) 1,1,2,2 tetracloro hexano 2Zn Hexino
e) 2,2,3,3 tetrabromo hexano 2KOH Hexino
77. La hidrohalogenación parcial de alquinos se lleva a cabo con: ( )

a) Dos moléculas de hidrácido (2HX)
b) Una molécula de hidrácido (HX)
c) Dos moléculas de halógeno (2X2)
d) Una molécula de halógeno (X2)
e) Una molécula de hidrógeno (H2)
78. La hidrohalogenación total de alquinos se lleva a cabo con: ( )

a) Dos moléculas de halógeno (2X2)
b) Una molécula de halógeno (X2)
c) Dos moléculas de hidrácido (2HX)
04-05•QUIMICA 21.indd 112 5/11/06 5:47:33 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
d) Una molécula de hidrácido (HX)

e) Una molécula de hidrógeno (H2)
79. A partir del 3,4–dimetil hexino se obtuvo el 2,2 dicloro,3,4–dimetil hexano. ¿Cuál de las siguientes
reacciones se llevó a cabo? ( )
a) Alquino Br2 d) Alquino HCl
b) Alquino 2Cl2 e) Alquino 2H2
c) Alquino 2HCl
80. El producto de la reacción entre el 2–butino y dos moles de ácido clorhídrico es ( )

a) 2–clorobutano d) 2,2–dicloropropano
b) 1–clorobuteno–1 e) 2,2–diclorobutano
c) 3–clorobuteno–2
81. ¿Cuál es el producto de la reacción entre el 5,5 dimetil 2,3 diyodo hexano y dos moles de KOH
en etanol (potasa alcohólica)? ( )
a) 5,5 dimetil hexino2 d) 2,3 dimetil hexino
b) 5,5 dimetil hexino3 e) 2,2 dimetil hexino5
c) 2,3 dimetil hexino5
82. El 1,2 dibromo 3,3 dietil pentano se trata con potasa alcohólica (2KOH/etanol), ¿cuál es el producto
de esta reacción? ( )
a) 3,3 dimetil pentino d) pentadiino 1,4
b) 2,2 dietil pentino e) 3,3 dietil pentino
c) 3,3 dietil pentadiino
83. En una reacción con potasa alcohólica (2KOH/etanol), se obtuvo el 2,2 dimetil heptino 3, ¿de
qué compuesto se partió para obtenerlo? ( )
a) 2,3 dibromo 6,6 dimetil heptano
b) 3,4 dibromo 6,6 dimetil heptano
c) 3,4 dibromo 2,2 dimetil heptano
d) 3,3 dibromo 3,3 dimetil heptano
e) 1,2 dibromo 3,3 dimetil heptano
84. ¿A partir de qué alquino podemos obtener el 2,5–dimetil 3–hexino si usamos para dicha síntesis
sodamida y el 2, cloropropano? ( )
a) 1–propino d) 3–metil–1–pentino
b) 2–pentino e) Etino
c) 3–metil–1–butino
85. Al tratar Na — C = C — Na 2CH3 — Cl NH3 se obtiene ( )

a) Butino d) 2 propeno
b) 2 butino e) Diclorobutano
c) 2 buteno
86. Para obtener CH3 — CH CH — CH2 — CH3, debe tratarse al propino con: ( )
a) Eteno H2 d) Sodamida bromuro de metilo
b) Sodamida bromuro de etilo e) Sodamida
c) KOH bromuro de propilo
04-05•QUIMICA 21.indd 113 5/11/06 5:47:33 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
87. El producto que se obtiene al tratar cloropropano con acetiluro de sodio es (reacción de la
sodamida) ( )
a) Propino d) Butino
b) Pentino e) Pentino–2
c) Hexino
88. Se obtiene de la reacción con sodamida y con un bromuro de alquilo el 2,7–dimetil–3–octino, a

partir del 3–metil–1–butino, ¿cuál fue el bromuro de alquilo utilizado? ( )
a) 1,2–dimetil–1–bromopropano d) 1,1–dimetil–bromoetano
b) 2–metil–1–bromobutano e) 1–metil–1–bromobutano
c) 3–metil–1-bromobutano
89. Para la obtención del metilciclopropano bromuro de zinc es necesario que reaccionen: ( )
a) 1,3 dicloro 2 metilpropano Zn d) 1,3 dibromo metilpropano Zn
b) 1,3 dicloro metilpropano Zn e) 1,2 dibromo metilpropano Zn
c) 1,3 dibromo 2 metilpropano Zn
90. Si se hace reaccionar el 1,3 dicloro, 2–metil propano con zinc el compuesto que se forma
es ( )
a) 2 metilciclopropano ZnCl2 d) Metilpropeno ZnCl2
b) Metilciclopropano ZnCl2 e) 3 metilpropeno ZnCl3
c) 2 metilpropeno ZnCl2
91. El nombre del producto que se obtiene, al completarse la siguiente reacción es ( )

CH3
CH2 — CH2 — CH — CH2 Zn
Cl Cl
a) Ciclopentano ZnCl2 d) 2–metilciclobutano ZnCl2
b) No reacciona e) 3–metilciclobutano ZnCl2
c) Metil–ciclobutano ZnCl2
92. Si se hace reaccionar el 1,3 dibromo propano con zinc, el compuesto que se obtiene es: ( )
a) Ciclopropano ZnBr2 d) Propeno ZnBr2
b) Ciclobutano ZnBr2 e) Buteno–2 ZnBr2
c) Ciclopentano ZnBr2
Siempre es recomendable que compares tus respuestas con las de tus compañeros.
Utilizando la información de las gráficas de la página 116 de este capítulo contesta lo siguiente:
a) Observa los puntos de ebullición de los hidrocarburos saturados de 2 a 5 carbonos. ¿Por qué
los alquenos tienen puntos de ebullición más bajos que los alquinos?
b) Sabes que todos los hidrocarburos son insolubles en agua; pero admitiendo que una pequeña
porción puede ser solubilizada en volúmenes grandes de ese líquido, a juzgar por sus puntos
de ebullición, ¿cuáles hidrocarburos serán más solubles?
04-05•QUIMICA 21.indd 114 5/11/06 5:47:33 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) ¿Cuál crees que sería el estado físico del hexano si le aumentamos la temperatura de ebullición
a la del octano?
d) Con base en los puntos de ebullición, ¿cuál de los siguientes compuestos, pentano, penteno
y pentino es químicamente más reactivo?
Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material presentado en este
capítulo.
Arturo Eliú Acosta Domínguez 26 / 07 / 05
451100 Arcadio de la Cruz Rodríguez
Tarea número 9 PC–3001–10
Alcanos Punto de ebullición Alcanos
Metano 162 200

Metano
Etano 89 150
Etano
Puntos de ebullición
Propano 42 100 Propano

Butano 1 50 Butano
Pentano 36 0 Pentano
Hexano 69 —50 Hexano
Heptano 98 —100 Heptano

—150 Octano
Octano 126
—200 Nonano
Nonano 151
Decano
Decano 173
04-05•QUIMICA 21.indd 115 5/11/06 5:47:33 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Alquenos
Alquenos Punto de ebullición
50
Eteno 102 Eteno
0 Propeno
Propeno 89
—50 Buteno
Buteno 142
—100 Penteno
Penteno 1
—150
Alquinos
Alquinos Punto de ebullición
50
Etino 75 Etino
0
Propino 26 Propino
—50
Butino 9 Butino
—100
Pentino 40 Pentino
—150
VOCABULARIO
1. Alcano 7. Hidrocarburo saturado
2. Alicíclico 8. Hidrocarburos heterocíclicos
3. Alqueno 9. Hidrocarburos homocíclicos
4. Alquino 10. Isómero de posición
5. Hidrocarburo alicíclico 11. Nomenclatura
6. Hidrocarburo insaturado 12. Propiedad química
04-05•QUIMICA 21.indd 116 5/11/06 5:47:33 PM

C A P Í T U L O
5
Compuestos
aromáticos
¿Sabías que el 97% de la gente vive por bastante debajo de sus capacidades,
porque les falta una meta? El que tiene un anhelo definido, el que sabe a
dónde se dirige, 99 veces de cada 100 tiene un panorama mental positivo y
logra lo que se propone.
ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ
OBJETIVO INTRODUCCIÓN
GENERAL Si algún hidrocarburo ha modificado la calidad de vida en cualquier sentido
Que el alumno desarrolle del género humano, ése ha sido el benceno. Después de los hidrocarburos
por sí mismo estructuras utilizados como combustibles no existe uno tan importante como el benceno
derivadas del benceno y les y sus derivados, que dan origen a una familia tan amplia como importante:
aplique la nomenclatura
IUPAC.
los compuestos aromáticos.
En 1825, el benceno fue aislado y en 1865, Auguste Kekulé hizo una
propuesta de su forma estructural basada en su fórmula condensada C6H6.
El benceno es un compuesto tan asombroso que aún en la actualidad no hay
explicación sólida sobre su comportamiento químico, pues aunque sabemos
que tiene carbonos en hibridación tipo sp2, no se comporta como un tradicional
alqueno; es más, en ocasiones imita en su reactividad a los alcanos, aunque
con base en estudios de resonancia magnética nuclear y de difracción con
rayos X, se conoce con mayor exactitud su estructura y comportamiento. Y
aun así, el benceno sigue guardando misterios para los científicos.
Su importancia radica en que él y sus derivados más simples pueden
transformarse en sustancias tan benéficas como los fármacos. Por otro lado,
los vapores del benceno y sus derivados polinucleares (naftaleno, antraceno,
coroneno) son claramente cancerígenos.
117
04-05•QUIMICA 21.indd 117 5/11/06 5:47:34 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
El benceno y sus derivados se encuentran en una gama amplia de aplicaciones, desde

¿SABÍAS QUE las bases para la formación de plásticos y fibras textiles hasta aditivos y conservadores
de alimentos. Ellos indudablemente han cambiado la forma de vida y de alimentación en
compuestos aromáticos
comunes como el fenol, la
el planeta durante la segunda mitad del siglo XX.
anilina, el ácido
paraaminobenzoico, el
ácido benzoico y el
trinitrotolueno son
ampliamente utilizados en ACTIVIDADES
la industria farmacológica y
1. Investiga los siguientes temas, no olvides incluir la bibliografía.
alimentaria por sus
propiedades químicas? a) El benceno y sus características.
la aspirina, la penicilina, la b) El concepto de compuesto aromático.
cafeína, las anfetaminas, el
diazepam, la morfina y la c) Ejemplos de 10 compuestos aromáticos de aplicación en el hogar o la vida diaria.
vitamina C, contienen uno o d) La toxicidad de compuestos aromáticos.
más anillos fenílicos
derivados del benceno? • El benceno y sus características.
Figura 5.1 De izquierda a

derecha los compuestos
aromáticos fenol, anilina,
ácido paraaminobenzoico,
trinitrotolueno y ácido
benzoico.
CONSIDERA QUE
ninguna sustancia química
está libre de efectos
secundarios que afecten la • El concepto de compuesto aromático.
salud humana.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
04-05•QUIMICA 21.indd 118 5/11/06 5:47:34 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Con el resultado de tu investigación completa esta tabla.

¿SABÍAS QUE
la capsaicina es el principio
Derivados aromáticos Estructura química Importancia en la vida diaria
de varias especies de chiles
y lo que produce la
Ejemplo sensación picante en la
Vainilla lengua y que es capaz de
producir dolor?
irónicamente es la misma
sustancia que es capaz de
mitigar el dolor del tipo de
una quemadura producido
por el herpes, enfermedad
Cinamaldehído de la piel?
(canela)
– Saborizante de alimentos
– Reparaciones dentales
Figura 5.2 Modelo de esferas de

Fenil–etanol – Perfumería capsaicina cuyo nombre IUPAC
(rosas) – Cosméticos es (6E)–N–(4–(6E)–N–(4–hidroxi–
3–metoxibencil)–8–metilona–6–
enamida.
CONSIDERA QUE
Salicilato de metilo – Aromático disminuir la cantidad de
(gualteria) chile que consumes es una
manera de prevenir la
enfermedad de la gastritis
en la vida futura.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
• La toxicidad de algunos compuestos aromáticos puedes reportarla en partes por millón (ppm),
o miligramos por metro cúbico de aire (mg/m3). Puedes consultar este tema en internet en
la página principal del Gobierno Federal, en el Instituto Mexicano del Seguro Social (IMSS),
la Secretaría del Trabajo y Previsión Social (STPS), o la Norma de Seguridad 10, publicada en
el Diario Oficial de la Federación del 8 de julio de 1994.
CAPÍTULO 5 • COMPUESTOS AROMÁTICOS 119
04-05•QUIMICA 21.indd 119 5/11/06 5:47:35 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
¿SABÍAS QUE
el benceno y el
buckminsterfullereno (C60)
preparado en la universidad
de Arizona, guardan una
estrecha relación ¿Y que
ambos tienen hibridación a)
sp2 y el fullereno está
formado por anillos de 5 y 6
carbonos (semejantes al
benceno) adyacentes entre
sí?
el fullereno y el benceno b)
aún guardan muchas
Figura 5.3 Fullereno, en donde Figura 5.4 a) Buckytubo construido con la
sorpresas para el mundo se aprecian las estructuras misma tecnología de la estructura
científico ya que éste y sus hexagonales. cíclica C60; b) Imagen de red del mismo
derivados prometen Buckytubo.
revolucionar la química
orgánica del siglo XXI, por
ejemplo como Es recomendable que te concentres en los siguientes compuestos: *benceno, ácido
superconductores, una de
triclorofenoxiacético, clorobenceno, orto–cloroestireno, xileno, o–diclorobenceno, p–
sus posibles aplicaciones
diclorobenceno, dinitrobenceno, dinitro o–cresol, dinitrotolueno, etilbenceno p–fenil
en sus formas reducidas?
diamina, fenol, naftaleno p-terbutiltolueno, tolueno, 1, 2, 4 tricloro benceno, trimetilbenceno,
trinitrofenol (ácido pícrico).
CONSIDERA QUE
lo aprendido en el siglo XX
sobre los efectos aún
desconocidos de sustancias
químicas sobre el medio
ambiente debe hacernos
prudentes en nuestras
expectativas sobre los
nuevos compuestos.
¿SABÍAS QUE
el benceno lo aisló en 1825
Michael Faraday y lo llamó
bicarburet de hidrógeno y
no fue sino hasta 1865
cuando Auguste Kekulé
propuso su probable
estructura?
CONSIDERA QUE
el benceno es un
compuesto carcinogénico y
que no obstante su utilidad a) b) c) d)
económica e industrial su
manejo es peligroso. Figura 5.5 a) Modelo de esferas del benceno; b) benceno que muestra la distribución de su carga; c) benceno transparen-
te; d) imagen de red del benceno.
* Es cancerígeno.
04-05•QUIMICA 21.indd 120 5/11/06 5:47:35 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
NOMENCLATURA COMÚN E IUPAC DE ALGUNOS ESPECÍFICO
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS, DISUSTITUIDOS Y Desarrollar la nomenclatura
POLISUSTITUIDOS DEL BENCENO de derivados disustituidos y
polisustituidos del benceno,
INFORMACIÓN a partir de la combinación
de sustituyentes y
En la nomenclatura de derivados monosustituidos del benceno, encontrarás que la fuerza nomenclatura de alcanos.
del nombre común en ocasiones domina sobre la lógica de la nomenclatura IUPAC; sin
embargo, comprender los nombres comunes te permitirá conocer los derivados disustituidos
y polisustituidos del benceno.
EJEMPLOS
Derivados monosustituidos del benceno
CH3 NH2 COOH HSO3

NO2
Tolueno Anilina Nitrobenceno Ácido benzoico Ácido bencensulfónico

(metilbenceno) (aminobenceno)
CH3
Cl Br CH — CH3 CH2 — CH3
OH
Clorobenceno Bromobenceno Isopropilbenceno Fenol Etilbenceno

(cumeno) (hidroxibenceno)
I CH O
CH CH2
Benceno Radical fenil Estireno Yodobenceno Benzaldeído
(vinil benceno)
CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 O — CH3

(Aquí el benceno es un radical por encontrarse
con una cadena de hidrocarburos de más de
seis carbonos).
3, Fenil octano Éter metilfenílico (anisol)
04-05•QUIMICA 21.indd 121 5/11/06 5:47:36 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO 1. Desarrollar la estructura de los siguientes compuestos:

ESPECÍFICO a) Bromobenceno b) Clorobenceno c) Nitrobenceno
Integrar la nomenclatura de
derivados monosustituidos
del benceno mediante la
inferencia de estructuras y
creación de ejercicios
propios.
d) Etilbenceno e) Propilbenceno f) Tolueno
g) Ácido benzoico h) Anilina i ) Ácido bencensulfónico
j ) Fenol k) Estireno l ) Isopropil benceno
2. En el caso de los derivados disustituidos del benceno, existen tres posibilidades de sustitución: la
posición 1, 2, la posición 1, 3, y la posición 1, 4.
En estos derivados se deben sustituir los números por los prefijos orto (1, 2–), que quiere decir
en la misma línea; meta (1, 3–), que significa más allá, y para (1, 4–), que quiere decir al lado de.
Observa los tres ejemplos:
1 1 1
orto
2 meta para
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
orto–xileno meta xileno para xileno
(1, 2,–dimetilbenceno) (1, 3,–dimetilbenceno) (1, 4,–dimetilbenceno)
04-05•QUIMICA 21.indd 122 5/11/06 5:47:37 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estos ejemplos presentan al xileno, que es un caso de nombre común de derivado disustituido del
benceno. Sin embargo, al combinar los grupos funcionales de los derivados monosustituidos revisados
anteriormente, podrás dar la nomenclatura de los derivados disustituidos. Inténtalo con los siguientes
ejercicios.
a) NH2 COOH b) COOH c) COOH
CH3
Br
d) NO2 e) OH f) OH
Cl
HO
CH3
g) Cl h) NH2 i) COOH
Cl COOH
COOH
j) NH2 k) Br l) CH3
CH3
CH3
Br
m) NO2 n) H2N o) COOH
H3C
NO2
NH2
04-05•QUIMICA 21.indd 123 5/11/06 5:47:38 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
p) NO2 q) CH = CH2 r) OH
CH3
NO2
Br
Derivados disustituidos del benceno
1. Dibuja la estructura de los siguientes compuestos:
a) Meta–nitrofenol b) 3–feniloctano c) Para–nitrotolueno
d) 4–fenil–2–octanol e) Ácido meta–bromobenzoico f ) Ácido meta–nitrobenzoico
g) Ácido para–amino benzoico h) Ácido o–nitrobenzoico i ) m–dibromobenceno
j ) Ácido o–bromo bencensulfónico k) p–bromotolueno l ) p–xileno
m) Orto–diaminobenceno n) Meta–aminotolueno o) Para–bromotolueno
2. Desarrolla el nombre de cinco derivados disustituidos del benceno.

a) b) c)
d) e)
3. Derivados polisustituidos.
Debes hacer la nomenclatura de los derivados tri y polisustituidos del benceno en orden alfabético,
asignando el número uno al carbono más activo. El orden de actividad recomendado es:
04-05•QUIMICA 21.indd 124 5/11/06 5:47:38 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Prioridad de los radicales en los compuestos trisustituidos
—COOH Ácido carboxílico

—HSO3 Ácido bencensulfónico
—OH Fenol (radical hidroxi)
—CH3 Tolueno (radical metil)
—NH2 Anilina (radical amino)
—NO2 Nitro
—Cl —Br Halógenos
Alquino
R— Radicales alquilo Alqueno
Alcano
Figura 5.6 a) Ácido 2,4

diclorofenoxiacético, mejor
conocido como 2,4–D; b) fórmula
b) c) de zigzag; c) modelo de esferas.
a)
4. Escribe el nombre de los siguientes derivados polisustituidos del benceno. ¿SABÍAS QUE
a) NH2 COOH b) COOH c) COOH el ácido 2,4–dicloro
fenoxiacético, mejor
Br conocido como 2,4–D, fue el
primer agente defoliante
utilizado para combatir las
COOH yerbas malas?, ¿y que junto
O2N CH3 con el ácido 2,4,5 tricloro
acético (2,4,5–T) forma el
Br agente naranja que fue
utilizado durante la guerra
de Vietnam para defoliar
árboles y selvas completas
que aún no se recuperan?
d) NO2 e) OH f) OH
H2N
CONSIDERA QUE
el 2,4–D es utilizado aún en
Cl Cl
los herbicidas domésticos
HO NO2 CH2 — CH3 para combatir hierbas y que
CH3 su metabolismo lleva a
convertirse a dioxinas que
son nocivas para la salud
humana.
04-05•QUIMICA 21.indd 125 5/11/06 5:47:39 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
g) Cl h) NH2 i) COOH
Cl COOH
O2N CH CH2 H2N NH2 Br

COOH
j) NH2 k) Br Br l) CH3
OH
CH3
HOOC CH3 Br OH
m) Cl NO2 n) H2N NH2 o) COOH

H2N NH2
CH3
H3C CH
Br NO2
CH3 NH2
HSO3
p) NO2 q) CH = CH2 r) OH
O2N Br
H3C HSO3 NO2 Br COOH

Br
5. Dibuja la estructura de los siguientes compuestos:

a) o–aminotolueno b) p–bromotolueno c) Ácido o–bromobenzoico
04-05•QUIMICA 21.indd 126 5/11/06 5:47:39 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
d) Ácido m–bromobenzoico e) 2,4,6–trinitrotolueno f ) p–diclorobenceno
g) Ácido o–nitrobenzoico h) Ácido m–nitrobenzoico i ) p–diamino benceno
j ) 2,4,6–trinitrofenol k) 2,4–diclorotolueno l ) 4–fenil–2–pentanol
¿SABÍAS QUE
6. Inventa cinco nombres de compuestos polisustituidos y después desarrolla cada una de las
estructuras. el 2,6–di–ter–butil–4–
metilfenol, mejor conocido
como BTH
Nomenclatura Fórmula (hidroxitoluenobutilado) es
ampliamente utilizado como
agente antioxidante en
alimentos para retardar su
descomposición y prevenir
la aparición de hongos en
alimentos? (Fuente: The
Merk Index, 12th ed., #
1583).
CONSIDERA QUE
7. Compara y comparte tus respuestas con las de tus compañeros. Pide a cinco de ellos que te permitan
copiar un ejercicio. Elige los que sean distintos a los que tú desarrollaste. el consumo excesivo de
agentes antioxidantes
Nomenclatura Fórmula
puede resultar nocivo para
a) la salud.
b)
c)
a)
d)
e) b)
Figura 5.7 a) Fórmula
semidesarrollada del BTH;
b) modelo de barras y esferas.
04-05•QUIMICA 21.indd 127 5/11/06 5:47:40 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Investiga y escribe las propiedades físicas del benceno. Anota siempre la bibliografía de tu
investigación.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE DERIVADOS MONO, DI

Y POLISUSTITUIDOS DEL BENCENO
El benceno y sus derivados son compuestos insaturados cíclicos que no efectúan reacciones
de adición rápidamente. Este comportamiento, que es diferente al de los alquenos y alquinos,
justifica el motivo de que se estudien de manera separada de ellos.
El benceno permite cuatro reacciones básicas sobre el anillo aromático, todas de sustitución
de un hidrógeno por una especie química; estas son: halogenación, nitración, sulfonación y
alquilación y tres reacciones sobre los grupos sustituyentes: reducción, oxidación y saponificación.
Estas siete reacciones son suficientes para formar los miles de derivados que tienen gran
importancia para el desarrollo económico, tecnológico e industrial de los países que cuentan
con petroquímica secundaria y terciaria.

Consulta el tema propiedades químicas de compuestos aromáticos en el material de
multimedia de tu libro.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA EN

EL ANILLO DE BENCENO
Halogenación:
Nota: en la halogenación con bromo se utiliza FeCl3 como catalizador.
Nitración:
04-05•QUIMICA 21.indd 128 5/11/06 5:47:41 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Sulfuración:
Alquilación de Friedel–Crafts:
DESARROLLA
compañeros.
1.
2.
Existen derivados disustituidos y polisustituidos del benceno. Para su obtención se

requiere considerar que existen orientadores de primer orden (activantes) que orientan a
orto y para, y de segundo orden que orientan a meta (desactivantes).
Los orientadores o directores orientan a cualquier especie química que entre después
de ellos a las posiciones referidas. De esta manera es posible predecir la formación de
compuestos polisustituidos del benceno.
Sustituyentes Orientación
Orientadores de primer orden (activantes) Orto y para (todos los

Activantes muy fuertes — NH2 — NH—R — NR2 —OH que no tienen oxígeno,
Activantes fuertes —O—R (alcoxilo) excepto OH y grupo éter).
Activantes — R — Ar — CH = CH2 X (X = F, Cl, Br, I) — CH2— X
Orientadores de segundo orden (desactivantes) Meta (todos los que

Fuertes —CH = O —CO—R —COOH — COO —R —COCl tienen oxígeno en el
Muy fuertes —SO3H —NO2 radical).
Observa los siguientes ejemplos y compáralos.
04-05•QUIMICA 21.indd 129 5/11/06 5:47:41 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Obtención de metabromonitrobenceno
(Grupo nitro orientador de segundo orden)
b) Obtención de parabromonitrobenceno
(Halógeno orientador de primer grado)
¿Cómo explicas el hecho de que aunque sean las mismas reacciones sólo con cambiar el orden de
éstas permite obtener distintos productos? Explica tu razonamiento.
DESARROLLA
1.
2.
04-05•QUIMICA 21.indd 130 5/11/06 5:47:41 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Considerando la información anterior y la contenida en tu CD en el tema de compuestos
aromáticos realiza los siguientes:
Desarrolla las reacciones que se indican y escribe además la nomenclatura de reactivos y
productos en todos los casos.
a) El 2,4–diclorofenol es precursor (se utiliza para prepararlo) del herbicida 2,4–D (agente naranja);
las reacciones para obtenerlo son: a) halogenación con bromo; b) saponificación; c) halogenación
con cloro; d) halogenación con cloro.
2,4–D. Observa cada paso que se sigue para lograrlo.
El orden depende de lo que se desea obtener y del orientador utilizado primero.

b) Otro ejemplo lo constituye el hexilresorcinol, medicamento ampliamente utilizado sin receta
médica y que es un antiséptico y desinfectante.
• Escribe el orden correcto de las reacciones seguidas para obtenerlo.
• Escribe el nombre con base en IUPAC de cada producto intermedio.
Los pasos de la reacción son:
a) Alquilación con clorohexano
b) Halogenación con cloro
c) Saponificación
d ) Halogenación
e) Saponificación
04-05•QUIMICA 21.indd 131 5/11/06 5:47:41 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Ejemplo gráfico
1. Escribe la secuencia de las reacciones para obtener los siguientes derivados.
Ejemplo resuelto
1. Halogenación
2. Saponificación
Fenol PABA Ácido paraaminobenzoico
Anilina TNT (2, 4, 6–trinitrotolueno)
Ácido benzoico 1, 4–hidroquinona
04-05•QUIMICA 21.indd 132 5/11/06 5:47:42 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Efectúa en tu cuaderno cada una de las reacciones necesarias para obtener los siguientes
derivados disustituidos del benceno.
DESARROLLA
1.
2.
04-05•QUIMICA 21.indd 133 5/11/06 5:47:42 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
TRABAJO COLABORATIVO
Reúnanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Revisen los ejemplos
resueltos del tema de compuestos aromáticos y consulten este tema en el CD de multimedia
de su libro. Desarrollen cada una de las reacciones que se piden. Escriban la nomenclatura de
reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) nomenclatura con
base en IUPAC; b) fórmulas semidesarrolladas; c) fórmulas de zigzag.
Integración de conocimientos
1. Utilizando estireno como el único material de inicio desarrollen en su cuaderno las
reacciones para obtener las siguientes estructuras. Escriban el nombre de IUPAC de
cada una de ellas.
Nota: Deberán aplicar lo que ya han aprendido de reacciones químicas, por ejemplo: oxidación,
hidrohalogenación, hidratación, etcétera.
2. Desarrollen todos los pasos de las reacciones para la obtención de los siguientes derivados
polisustituidos del benceno (el primer ejemplo está resuelto solo con la secuencia
adecuada). Comparen sus respuestas con las de sus compañeros. Si son diferentes las
secuencias justifiquen el motivo de por qué eligieron su respuesta.
1) 6) OH
1. Alquilación
NH2 COOH 2. Nitración H2N
3. Alquilación
4. Reducción
5. Oxidación
COOH
6. Oxidación CH2—CH3
CH3
2) 7)
COOH Cl
Cl
O2N CH3 O2N CH2CH3
04-05•QUIMICA 21.indd 134 5/11/06 5:47:43 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
3) COOH 8) NH2
Br
H2N NH2
Br COOH
4) NO2 9)
COOH
COOH
HO NO2 Br
5) 10)
Cl NO2
CH2 — OH
CH3
H3C CH
Cl Cl
Br
CH3
DESARROLLA
1.
2.
ÉTICA DE LA SALUD Y EL MEDIO AMBIENTE

¿Fumas? ¿Cuánta responsabilidad tienes en inducir cáncer pulmonar en personas no fumadoras
que están en tu alrededor? El 1, 2–benzantraceno, 1, 2, 5, 6–dibenzantraceno y el 3, 4 benzopireno
pueden provocar en los humanos cáncer en los labios, en la boca y en pulmones, ya que se
localizan en el humo de tabaco, en escapes de automóvil, y en ocasiones, en carnes asadas a
la leña y al carbón debido a que liberan estas sustancias cancerigenas en su combustión.
04-05•QUIMICA 21.indd 135 5/11/06 5:47:43 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Las evidencias muestran que el humo aspirado por los no fumadores es aún más nocivo para
ellos que para la persona que fuma. A mayor cantidad y frecuencia de humo de cigarro aspirado
mayor es el riesgo de sufrir cáncer de pulmón. En estudios documentados por más de 200 años
en Inglaterra se descubrió que el inductor de este tipo de cáncer es el benzopireno (hidrocarburo
policíclico), sustancia presente en el humo de las chimeneas y también en el humo de tabaco,
aunque en bajas cantidades. Si disminuyes la cantidad de tabaco que consumes cuando fumas,
o mejor aún dejas de hacerlo, te permitirá tener una vida libre de riesgo de cáncer pulmonar. En
seguida, contesta lo siguiente:
Enzimas
1,2,5,6–dibenzantraceno
1,2–Benzantraceno 3,4–benzopireno
Tres de los cancerígenos más potentes conocidos.

Todos los compuestos presentan el mismo ángulo; la flecha señala la zona
activa donde se supone que se manifiesta la actividad cancerígena.
a) ¿Quién crees que tiene mayor derecho sobre el aire respirable? ¿El fumador o el no fumador, o
ambos tienen el mismo derecho y por lo tanto cada uno debe tolerar las consecuencias del
derecho del otro? Fundamenta tus respuestas.
b) ¿Es ético fumar y dañar la salud de otros a pesar de saber de la existencia del benzopireno como
subproducto de la combustión del cigarro?
c) ¿Podrías, desde el enfoque de la química orgánica, llevar a cabo una campaña de conscientización
sobre los efectos de los hidrocarburos policíclicos? ¿Qué debe incluir tu campaña?
04-05•QUIMICA 21.indd 136 5/11/06 5:47:44 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
d) A los niños menores de ocho años les afecta más el humo de cigarro que a los de mayor edad.
Si fueses miembro de un comité que sanciona el fumar en espacios donde hay niños, ¿qué
acciones o sanciones propondrías para evitar este daño?
• Haz una búsqueda en internet sobre hidrocarburos aromáticos, poniendo énfasis en sus aplicaciones. OBJETIVO
Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre los hidrocarburos aromáticos (anexa la dirección ESPECÍFICO
de internet).
Desarrollar la habilidad en
la búsqueda de información
• URL:http://
L E E R PA R A CO M P R E N D E R OBJETIVO
Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que siguen. ESPECÍFICO
• Desde que se descubrió en el siglo XIX, el benceno ha mostrado múltiples facetas, presentán- Que el alumno
dose como una molécula que sigue aportando grandes beneficios en la calidad de vida de los aprenda a formular y
seres humanos, pues ha sido protagonista en el desarrollo de fármacos que alivian enfermeda- contestar preguntas
des o a través de su participación en moléculas de importancia biológica como las hormonas comprensibles,
sexuales. preguntas relativas al
• Su presencia en fármacos es casi obligada; está presente en moléculas como la adrenalina. En curso y a los objetivos
la actualidad, la existencia de los alimentos procesados es posible gracias a preservadores instruccionales de este, por
medio del análisis de textos
alimentarios como el benzonato de sodio, aunque también está presente en las cápsulas pro-
científicos.
tectoras de bacterias patógenas, impidiendo que las destruyan las defensas naturales del or-
ganismo. En todos los compuestos mencionados, el benceno no se encuentra en forma pura,
sino formando la base de innumerables compuestos químicos.
• Un derivado policíclico del benceno (por estar formado de anillos bencénicos unidos entre sí)
es el benzopireno (polímero del benceno), el cual, se ha demostrado, es una sustancia carcinó-
gena. Este compuesto se encuentra en el humo de cigarro, y exposiciones en pequeña cantidad
pueden causar cáncer de piel en ratones de laboratorio, con lo cual demuestra su poder carci-
nógeno.
Enzimas
Benzopireno Epóxido de benzopirendiol
04-05•QUIMICA 21.indd 137 5/11/06 5:47:44 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• El benzopireno, como los hidrocarburos derivados del benceno, induce a las células a transfor-
marse en cancerosas. Lo anterior se ha demostrado a través de estudios y al parecer, después
de que éste u otros derivados del benceno se inhalan o ingieren son convertidos en metabolitos
solubles en agua para su excreción. Es en el hígado donde, por oxidación, se convierte en un
diol epóxido, capaz de ligarse al DNA celular, causando mutación y cáncer.
• Por otro lado, el benceno también puede causar diversos tipos de cáncer, como leucemia y
cáncer de piel; la única posibilidad de evitarlo es no aspirar vapores de benceno y sus derivados,
y evitar al máximo el contacto con ellos.
• En la clasificación de la Organización Mundial de la Salud (OMS) y en el instructivo 10 de la
Secretaría del Trabajo y Previsión Social (STPS), se advierte sobre el riesgo de contacto con el
benceno en dosis de 0.2 a 10 ppm (en partes de vapor o gas, por millón de partes de aire con-
taminado) para un volumen a 25 cm3 a 760 mm de Hg de presión. O bien, de 0.2 a 30 miligramos
aproximados de la sustancia por metro cúbico de aire.
• Los hidrocarburos aromáticos y policíclicos, partículas policíclicas de hidrocarburos aromáticos,
así como bencenos solubles (dependiendo del tiempo de exposición a la sustancia y dosis) son
compuestos indudablemente cancerígenos.
• Son potencialmente cancerígenos (con base en evidencias epidemiológicas): benceno, acrilo-
nitrilo, bencidina, hidrocarburos volátiles aromáticos y policíclicos, en dosis de 0.2 mg/m3,
cloranilina (produce cáncer de piel), tolueno y toluidina.
NH2
CH3
Toluidina
• Son cancerígenos en el hombre: los derivados del benceno de uso industrial (no se permite la
exposición de trabajadores por ninguna vía sin estar protegidos, de acuerdo con métodos de
control específicos), 4–amino difenil (p–xenilamina), bencidina (produce cáncer de piel), beta
naftil amina, 4–nitrodifenilo.
• Como puede apreciarse, el benceno y sus derivados han transformado la calidad de vida en
todas las esferas de actividad, resta al hombre decidir cuál es la relación costo–beneficio y
buscar alternativas que sustituyan a los productos nocivos por otros con efectos mínimos o
nulos sobre la salud humana, una tarea para el químico del siglo XXI.
1. El propósito de esta lectura es: ( )

a) Describir cómo el benceno afecta la salud humana.
b) Reseñar los derivados policíclicos del benceno.
c) Describir al benzopireno como responsable del cáncer de los fumadores.
d ) Relacionar a los derivados del benceno como agentes cancerígenos.
e) Mostrar las bondades de los derivados del benceno para la calidad de vida humana.
2. ¿Cuál de las siguientes consecuencias no menciona el texto? ( )

a) El benceno es parte de moléculas biológicas y farmacológicas.
b) El benceno participa en la estructura cíclica de las hormonas sexuales.
c) El benzopireno puede producir cáncer en los fumadores.
d ) El benceno puede producir diversos tipos de cáncer.
e) Gracias al benceno la humanidad dispone de alimentos en cualquier época del año.
3. Al utilizar el benceno en diversos productos, los químicos pueden: ( )

a) Predecir las consecuencias nocivas sobre el medio ambiente y salud humana.
b) Evitar los efectos indeseables sobre el medio ambiente y salud humana.
c) Modificar la calidad de vida del hombre mediante los fármacos.
d ) Desarrollar verdaderas alternativas en la lucha contra el cáncer y otras enfermedades.
e) Inducir mutaciones a nivel del DNA.
04-05•QUIMICA 21.indd 138 5/11/06 5:47:44 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Al referirse a la capacidad cancerígena del benceno y sus derivados, el artículo

menciona que: ( )
a) El benceno posee esa capacidad.
b) El benceno y sus derivados son transformados en el hígado, por acciones enzimáticas, en me-
tabolitos que se ligan al DNA, causando mutación celular.
c) La capacidad cancerígena del benceno es independiente de las transformaciones químicas
acaecidas en el hígado.
d ) Es selectiva, ya que todo depende de la dosis y el tiempo de exposición.
e) El artículo no menciona en ninguna parte la capacidad cancerígena del benceno.
a) La supresión del uso del benceno y derivados para el mejoramiento de la calidad de vida.
b) Las ventajas y desventajas de los derivados del benceno.
c) El causante directo de todas las formas de cáncer es el benceno.
d ) Aspectos epidemiológicos de las causas del cáncer.
e) Aspectos legales en el uso de los derivados del benceno y sus consecuencias.
6. Escribe cuál podría ser el nombre del artículo.

Después de la lectura anterior, intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un in-
forme que incluya:
a) Lo que son los hidrocarburos aromáticos.
c) La manera en que los hidrocarburos aromáticos están relacionados con el medio ambiente.
d ) La importancia de los hidrocarburos aromáticos en la economía de un país industrializado.
e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener deriva-
dos de hidrocarburos aromáticos para usos industriales.
f ) ¿Cómo decidirían utilizar los hidrocarburos aromáticos y qué criterios recomendarían para de-
sarrollar sustitutos de ellos?

2. Obtener una conclusión general que armonice las conclusiones particulares de cada equipo.
OBJETIVO
Que el alumno evalúe el
Elabora un mapa conceptual de este tema.
dominio de los
conocimientos adquiridos,
las que pueda
autocalificarse.
04-05•QUIMICA 21.indd 139 5/11/06 5:47:45 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Completa escribiendo sobre la línea la o las palabras que falten.
1. Compuesto cuya fórmula es C6H6.

2. Familia de hidrocarburos con al menos un anillo homocíclico
en su estructura.
3. Reacción que requiere sodio metálico y dos moles de
derivado halogenado y un derivado halogenado aromático.
4. Método de obtención de benceno a partir del acetileno.
5. Familia de hidrocarburos con al menos un átomo de nitrógeno
u oxígeno en su estructura cíclica.
6. Familia de hidrocarburos sólo con carbonos en el anillo cíclico.
7. Tratar benceno con ácido sulfúrico en presencia de ácido
sulfúrico y calor.
8. Reacción que requiere un derivado halogenado y benceno en
condiciones catalíticas.
9. Familia de compuestos derivados del benceno por síntesis
química.
10. Tratar benceno con ácido nítrico en presencia de ácido
sulfúrico y calor.
11. Acción de introducir un radical alquilo a un anillo de benceno,
por ejemplo la obtención del tolueno.
Selecciona la opción que conteste correctamente a la pregunta.

1. La estructura que representa el meta–cloronitrobenceno es: ( )
a) NH2 b) NH2 c) Cl
Cl
Cl NO2
d) OH e) NH2
NO2
NO2
2. La estructura del ácido orto–metil bencensulfónico es: ( )

a) CH3 b) COOH c) CH3
COOH
HSO3
HSO3
d) OH e)
COOH
HSO3
OH
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. La estructura que representa el ortoxileno es: ( )

a) CH3 b) OH c) CH3
CH3 CH3
CH3
d) CH3 e) OH
CH3 CH3
4. La estructura que representa el para–diamino benceno es: ( )

a) NH2 b) NO2 c) NH2
NH2 NO2 NO2
d) NO2 e) NH2
NO2
NO2
5. La estructura que representa al meta–clorofenol es: ( )

a) OH b) Cl c) OH
Cl
OH
Cl
d) CH3 e) OH
CH3
Cl
6. La estructura que representa el orto–dinitro–benceno es: ( )
a) NH2 b) CH3 c) NO2
NO2
NO2
NO2
04-05•QUIMICA 21.indd 141 5/11/06 5:47:45 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
d) NO2 e)
NO2
NO2 NH2
7. La estructura que representa al meta–xileno es: ( )

a) CH3 b) OH c) CH3
CH3
NO2
d) CH3 e) OH CH3
NO2
CH3
8. La estructura del meta etil–nitrobenceno es: ( )

a) NO2 b) CH3 c) H2N
CH2 — CH3
CH — CH3 NO2
H3 C
d) NH2 e) NO2
CH2
CH3
CH3
9. La estructura que representa a la anilina es: ( )

a) b) NO2 c)
H2N
04-05•QUIMICA 21.indd 142 5/11/06 5:47:46 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
d) NH2 e) NO2
NO2
NH2
10. Identifica la estructura que representa al ácido orto–clorobenzoico. ( )

a) Cl b) Cl c) Cl
HSO3
COOH HSO3
d) CH3 e)
Cl
Cl COOH
11. ¿Cuáles son los nombres correctos del siguiente par de compuestos? ( )
i) Br ii ) CH3
Br
NO2
NO2
a) Bromonitrobenceno 1,2,3–bromo nitrotolueno
b) m–bromonitrobenceno 5–nitro–m–bromotolueno
c) m–bromonitrobenceno 2–bromo–4–nitrotolueno
d) m–bromonitrobenceno 2–bromo–p–nitrotolueno
e) Nitrotolueno 5–nitro m–bromotolueno
12. ¿Cuál es la estructura correcta del 4–amino 3–bromo fenol? ( )

a) HO CH3 b) NH2 c) NH2
Br
Br Br OH
OH
d) Br e) CH3
NO2
H3 C
HO OH
04-05•QUIMICA 21.indd 143 5/11/06 5:47:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
13. El nombre IUPAC de la siguiente fórmula es: ( )
H3C
CH — CH2 — CH3
a) Toluén–xileno d) 2–fenilbutano
b) 2–fenil–1–metilpropano e) Isobutilbenceno
c) 1–metil–2–fenilbutano
14. ¿Cuál es la fórmula molecular de la anilina? ( )

a) C6H8N d) C7H7N2
b) C6H7N e) C6H13N
c) C7H7N
15. Identifica la estructura del 2, 6, dicloronitrobenceno. ( )

a) NO2 b) NO2 c) Cl
Cl Cl
Cl NO2
Cl Cl
d) Cl e) NO2
Cl Cl
NO2 Cl
16. El nombre del siguiente compuesto es: ( )
CH3
NO2 NO2
NO2
a) Benceno nitroso NO2 d) 2,4,6–trinitrotolueno

b) Nitrotolueno e) 2,5, dinitrotolueno
c) 1,3,5–nitrotolueno
04-05•QUIMICA 21.indd 144 5/11/06 5:47:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
17. La siguiente estructura corresponde a: ( )

Br
Br
a) 1, 4–diciclohexano d) Naftaleno
b) Meta–dibromoetano e) Para–dibromo benceno
c) Orto–dibromo tolueno
18. El siguiente compuesto se denomina: ( )

CH3
H3C
a) Dimetil hexano d) o–xileno
b) Dimetil benceno e) m–xileno
c) p–xileno
19. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? ( )

CH3
H3C
a) Ortoxileno d) Metaxileno
b) Paraxileno e) 5,6 dimetilbenceno
c) Bitolueno
20. Si el benceno se trata con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico caliente, ¿cuál es el
producto obtenido? ( )
a) C6H5 — NO3 d) C6H5 — NO2
b) C6H7 — NO2 e) C6H13 — NO2
c) C6H7 — N2
21. La siguiente reacción requiere de un catalizador; identifica entre las opciones cuál es: ( )
+ HNO3 Nitrobenceno
a) FeCl3 d) H2O
b) H2SO4 e) Luz ultravioleta
c) AlCl3
22. ¿Cuál es el catalizador que requiere la nitración del benceno? ( )

a) AlCl3 d) H2SO3
b) HNO3 e) H2SO4
c) FeCl3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
23. Si se trata al benceno con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico caliente (mezcla sulfonítrica),
¿cuál es el compuesto obtenido? ( )
a) Nitrobenceno d) Tolueno
b) Ácido bencensulfónico e) Nitrotolueno
c) Ácido benzoico
24. Si se trata al benceno calentando a 56 °C con mezcla sulfonítrica (reactivo y catalizador incluidos),
¿cuál es el producto resultante? ( )
a) Nitrobenceno d) Tolueno
b) Ácido bencensulfónico e) Nitrotolueno
c) Ácido benzoico
25. ¿Cuál es el producto obtenido en la siguiente reacción? ( )

Benceno + H2SO4
Calor
a) Ácido benzoico d) Anilina

b) Ácido bencensulfónico e) Nitrobenceno
c) Ácido ftálico
26. Si se trata el benceno con ácido sulfúrico caliente de acuerdo con la siguiente reacción: ¿cuál
es el producto obtenido?
H2SO4
Calor
a) Ácido benzoico d) Anilina

b) Sulfato ácido de fenilo e) Ácido bencensulfónico
c) Ácido ftálico
27. Identifica de entre las siguientes opciones cuál es el reactivo necesario para que se efectúe la
siguiente reacción. ( )
Benceno Ácido bencensulfónico H2O
a) Luz ultravioleta d) FeCl3
b) HNO3 e) H2SO4
c) AlCl3
28. Para obtener ácido bencensulfónico a partir del benceno, ¿cuál de los siguientes iones se
requiere? ( )
a) —OH d) HSO3
b) —NO2 e) —NH2
c) —COOH
29. Identifica la opción que completa correctamente la siguiente oración. ( )

“El benceno, por sus características reactivas, solo da reacciones de...”
a) Adición d) Aromatización
b) Halogenación e) Sustitución simple
c) Isomerización
04-05•QUIMICA 21.indd 146 5/11/06 5:47:48 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
30. Un método de obtención de benceno es por trimerización de un hidrocarburo usando medio

ácido como catalizador. El único hidrocarburo posible de usar es el... ( )
a) Ciclohexano d) Acetileno
b) Ciclohexadieno e) Ciclohexeno
c) Hexatrieno
31. Propón una secuencia de reacciones para la obtención de ácido 2, 4–dibromo–5–

metilbencensulfónico.
Br Br
HSO3 CH3
32. Desarrolla una secuencia de reacciones que permitan obtener el 3–bromo–5–metilfenol.

CH3
Br OH
33. Considerando los orientadores de primer y segundo órdenes, propón una serie de pasos que te
permitan obtener el ácido 2,bromo–3–metil–5–nitrobencensulfónico.
NO2
HSO3
H3C
Br
permitan obtener el ácido 2,5–dibromo–3–hidroxil–4–nitrobenzoico.
OH
O2N Br
COOH
Br
permitan obtener el ácido 3,4–dicloro–5–vinilbenceno.
Cl
Cl
O2N CH CH2
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Revisa las respuestas al final del libro.

Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta; si no lo hiciste, es
recomendable asistir a asesorías con tu profesor o consulta el CD de tu libro.
04-05•QUIMICA 21.indd 148 5/11/06 5:47:49 PM

C A P Í T U L O
6
Alcoholes
En el momento en el que eliminamos las palabras no puedo

y las sustituimos con sí puedo creamos un éxito instantáneo. Hemos
ascendido al vagón del éxito y ahora somos triunfadores aun
cuando el resultado final no se manifieste todavía.
OBJETIVO INTRODUCIÓN
GENERAL
Los alcoholes se conocen desde la antigüedad, al menos el representante más
Al finalizar el tema el común de ellos, el etanol, CH3 — CH2 — OH, conocido también como espíritu
alumno será capaz de del vino o alcohol de grano.
aplicar la nomenclatura de
Entre los distintos grupos funcionales, los alcoholes son los más abundantes.
los alcoholes, conocerá sus
propiedades físicas y Los usos se aplican desde la medicina hasta la industria. Se les considera,
químicas y evaluará su químicamente, como los precursores de casi cualquier compuesto orgánico,
importancia e impacto pues por oxidación producen aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos; por
ambiental.
a) b)
Figura 6.1 Modelos de líneas de metanol, Figura 6.2 a) Etanol (alcohol etílico); b) 2–propanol (alcohol
etanol y propanol. isopropílico).
149
06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 149 5/11/06 7:32:13 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
deshidratación producen éteres y alquenos; por aminación aminas; y son indispensables en

¿SABÍAS QUE la obtención de ésteres. Por si fuera poco, existen biomoléculas importantes, como los
azúcares, que tienen varios grupos —OH en una sola molécula. Si pensamos en los almidones,
los alcoholes son
compuestos abundantes
tienen miles de grupos alcohol (OH), que también está presente en algunos aminoácidos,
en la naturaleza y que son como la tirosona, serina, treonina, en hormonas sexuales como la progesterona, androsterona,
la base para obtener casi pregnandiol, testosterona, estradiol. También está presente en la vitamina A.
cualquier familia de Entre los alcoholes de importancia industrial destaca el metanol, ampliamente utilizado
compuestos a través de como anticongelante, y precursor del formaldehído, importante para la síntesis de polímeros
reacciones químicas sobre plásticos. También sobresale la utilidad del etanol como solvente y parte esencial de muchos
el grupo funcional?
medicamentos, pues se utiliza en extractos y tinturas, saborizantes y perfumes. Otro alcohol
el alcohol isopropílico es de relevancia es el glicerol, de suma importancia biológica porque está presente en el
utilizado en proporciones
organismo humano, donde sirve para la formación de triglicéridos.
de 70% de alcohol y 30%
de agua para fines médicos
y, que aplicado sobre la piel
Productos % de etanol
se evapora rápidamente
produciendo un drástico
efecto de enfriamiento y Bebidas alcohólicas
que por esta característica 1. Cerveza 3.2 – 9
es utilizado para combatir 2. Vino 12
las altas temperaturas 3. Brandy 40 – 45
corporales, sobre todo en 4. Whisky 45 – 55
niños? 5. Ron 45
Saborizantes artificiales
1. Extracto de vainilla 35
CONSIDERA QUE 2. Extracto de almendra 50
el alcohol etílico es el único
posible de ser ingerido por Remedios contra la tos y resfriado
el ser humano y que sin 1. Pertusin Plus® 25
embargo, siempre existe el 2. Nyquil® 25
riesgo de que los excesos 3. Dristan® 12
causen cirrosis, 4. Jarabe Vick® 10
degeneración de la memoria 5. Robitusin® 1.4
y fatales accidentes
automovilísticos. Enjuagues bucales
Listerine® 25
Scope® 18
Colgate 100 (PLAX®) 17
Cepacol® 14
Oral B® Investiga
Lavoris® 5
Tabla 6.1 Ejemplos del uso de etanol como medicamento, droga y usos alimentarios.
OBJETIVO CONCEPTO DE ALCOHOL

ESPECÍFICO 1. Información. Observa la estructura de cada uno de estos hidrocarburos y establece sus semejanzas
Aprender las diferencias y diferencias.
entre alcoholes primarios, a) CH3 — CH3
secundarios y terciarios.
b) CH2 CH2
c) CH CH
d ) CH3 — CH2 — OH
• A partir de ellas, establece las características esenciales de los alcoholes.

NOMBRE DEL ALUMNO:
Semejanzas Diferencias Características esenciales Nombre del hidrocarburo
a) Formado por 2 Todos son enlaces • Presenta reacciones de

átomos de C sigma (C — H) sustitución
• Hidrocarburos de enlaces
sencillos saturados
b) Presenta un doble Alquenos

enlace y todos los
demás (C — H)
c) • Hidrocarburos insaturados Alquinos
d) Presenta un grupo Se oxida formando

funcional —OH —C — H O
|| y ||
O —C — OH
TIPOS DE ALCOHOL ¿SABÍAS QUE

• Los compuestos a), b) y c) están constituidos por: el alcohol metílico
(metanol) es utilizado
como combustible de autos
de carrera y como solvente
de pinturas, lacas y
barnices y que por eso es
de importancia industrial y
• A su vez, el compuesto d) está constituido por: económica?
y que la dosis letal de este
alcohol es de 30 ml y que
10 ml de este alcohol
pueden causar ceguera
permanente?
Este último compuesto, el d), puede considerarse derivado del agua de acuerdo con el siguiente
modelo:
H — OH R— R —OH H
Agua Alcohol
También puede considerarse como derivado de un hidrocarburo:
R — H OH— R —OH H
Hidrocarburo Alcohol Figura 6.3 Metanol (alcohol
metílico).
• Escribe lo que observas en los modelos. ¿Qué ocurrió en cada caso?
CAPÍTULO 6 • ALCOHOLES 151

NOMBRE DEL ALUMNO:
• A partir de las características esenciales de los alcoholes y de su posible origen, escribe una definición
del compuesto d).
Compara tu definición con la de algún texto de química orgánica y anota la bibliografía. Ahora tienes
tu propia definición de alcohol. Observa la siguiente estructura:
4 5 6
CH2 — CH2 — CH3
3 2 1
8CH3 — CH — CH — CH3
CH3
En el ejercicio anterior, los carbonos 1, 6, 7 y 8 son primarios (cuatro carbonos primarios).

Los carbonos 4 y 5 son secundarios (dos carbonos secundarios).
Los carbonos 2 y 3 son terciarios (dos terciarios).
Por lo tanto, si un grupo —OH estuviese unido al respectivo carbón sustituyendo a un hidrógeno,
sería un alcohol primario, secundario o terciario.
Responde:
• ¿Qué características esenciales tienen los alcoholes primarios?
• ¿Qué características esenciales tienen los alcoholes secundarios?
• ¿Qué características esenciales tienen los alcoholes terciarios?
• ¿Existen los alcoholes cuaternarios? ¿Por qué?

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN ESPECÍFICO
Que el alumno establezca la
1. Identifica los tipos de alcoholes de los ejercicios 1 al 6 y llena la tabla correspondiente. diferencia entre los
OH CH3 CH3 distintos tipos de alcoholes,
clasifique y desarrolle la
a) CH3 — CH2 — C — CH3 b) CH3 — CH — CH — CH2 — C — CH3 fórmula de serie homóloga.
CH3 — CH2 — CH — CH3 OH CH3
CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH CH3 CH3 CH3
c) CH3 — C — CH3 d) CH3 — CH — C — CH — CH2 — OH
OH CH3 — CH — CH3
OH CH3 CH3
e) CH3 — CH — CH — CH3 f ) CH3 — C — CH — CH2 — CH3
CH3 — C — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH — CH2 — CH3
CH3 OH
Alcoholes a) b) c) d) e) f)
Primarios
Secundarios
Terciarios
2. Escribe la fórmula condensada de cada uno de los alcoholes anteriores.

a) b) c)
d) e) f)
• Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga?
Escríbela en las líneas.

NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Observa los siguientes compuestos y compara con las variables a) tipo de enlace, b) número de
carbonos, c) hidrógenos y d) oxígeno. Encuentra sus características esenciales.
Compuestos Características esenciales Nombre del grupo funcional Fórmula condensada
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
CH3 — CH2 — CH — CH3
OH
CH3
CH3 — C — CH3
OH
OBJETIVO ISOMERÍA EN LOS ALCOHOLES

ESPECÍFICO Si hiciste bien este ejercicio, en la última columna puedes ver que la fórmula condensada
Desarrollar estructuras
es la misma para todas las estructuras. Por lo tanto, puedes concluir que los compuestos
semidesarrolladas de son isómeros . Asimismo, ves que las clases de hidrocarbonos mostrados son de
alcoholes y escribir el y .
nombre de cada uno, con El segundo compuesto es un éter; por lo tanto, éteres y alcoholes son de
base en la terminación de la grupo funcional.
familia y el número de Compara tus respuestas y tus definiciones con las de tus compañeros. ¿Coinciden? ¿En
carbonos en cada cuáles sí y en cuáles no?
compuesto.
Después de haber comparado tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un alcohol
secundario? Si lo sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes el tema
de alcoholes con tu profesor, o en tu CD de apoyo.
Escribe las semejanzas y diferencias entre tu actividad y la de tus compañeros.
• Semejanzas:
• Diferencias:

NOMBRE DEL ALUMNO:
NOMENCLATURA COMÚN E IUPAC DE LOS ALCOHOLES OBJETIVO

ESPECÍFICO
1. Nomenclatura común o industrial de los alcoholes. En este caso siempre se enuncia la función,
seguida de la raíz del hidrocarburo (según el número de carbonos que tenga el alcohol, más la Crear ejercicios propios y
terminación ico). evaluarlos con base en la
nomenclatura desarrollada
por el alumno o la IUPAC.
Predecir las propiedades
físicas de algunos alcoholes
utilizando gráficas.
EJEMPLOS
a) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
OH
Común: Alcohol isopentílico IUPAC: 3–pentanol
b) CH3 — CH — CH2 — OH
CH3
Común: Alcohol isobutílico IUPAC: 2–metil–1–propanol
c) CH3 — CH2 — CH — CH3
OH
Común: Alcohol secbutílico IUPAC: 2–butanol
CH3
d) CH3 — C — CH3
OH
Común: Alcohol terbutílico IUPAC: 2–metil–2–propanol
La nomenclatura común exige amplio conocimiento de los radicales en forma, iso, sec, neo, ter,
etc., por lo que está en desuso; en cambio, la IUPAC es de aplicación académica y ampliamente
recomendada.
2. Escribe la nomenclatura común para los ocho primeros alcoholes lineales. Compara tu nomenclatura
con la de tus compañeros.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
3. Recuerda los conocimientos que adquiriste en el capítulo sobre hidrocarburos y contesta las
siguientes preguntas.

NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Observa y compara los cuatro ejemplos anteriores. Escribe tus reglas de nomenclatura para los
alcoholes.
5. Escribe el nombre sistemático (IUPAC) y la fórmula semidesarrollada de los seis primeros alcoholes
lineales.
a) b)
c) d)
e) f)

Si conoces bien la nomenclatura de los alcanos, entonces te fue posible responder los incisos
anteriores exitosamente, ya que los alcoholes monovalentes (un solo grupo funcional) son
considerados alcanoles.
1. Escribe la nomenclatura de las siguientes estructuras utilizando tus reglas de nomenclatura de
alcoholes.
OH
a) CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH b) CH3 — C — CH2 — Br
OH CH3
c) HO — CH2 — CH2 — CH = CH — CH3 d ) CH3 — CH — (OH)CH(OH)(CH2)3 — CH3
e) CH3 — CH2 — CH(OH)C(OH)(CH3)2 f ) CH3 — CH CH — CH2 — OH
g) CH3 — (CH2)2 — CH(OH) — CH(OH) — CH3 h) CH3 — CH(OH)C(OH)(CH3)2

NOMBRE DEL ALUMNO:
i) OH — CH2 — CH2 — CH2 — OH j ) CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
OH OH
k) CH3 — CH2 — CH(OH)CH2 — CH3 l ) CH3 — CH2 — CH(OH)C(OH)(CH3)2
2. Ahora es tu turno. Desarrolla dos estructuras de alcoholes que tengan de 9 a 15 carbonos

(ramificados); pueden tener uno o más grupos funcionales de alcohol. Luego escribe el nombre
de acuerdo con tus reglas de nomenclatura.
a) b)
3. Comparte una parte de tu trabajo con tus compañeros; ellos compartirán contigo parte de su
trabajo.
TRABAJO COLABORATIVO OBJETIVO

ESPECÍFICO
4. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con otros compañeros de clase y escribe tus
impresiones. Compartir el nivel de
autoaprendizaje y formar
redes de ayuda entre
alumnos de la misma u
otras clases.
5. Copia seis estructuras semidesarrolladas de seis compañeros tuyos y escribe el nombre de cada
una de acuerdo con tus reglas de nomenclatura. Después pregunta a esos compañeros si la
nomenclatura que tú asignaste coincide con su criterio.
Ejercicios de mis compañeros
a) b)
Nomenclatura Nomenclatura
c) d)
e) f)

NOMBRE DEL ALUMNO:
6. Pide a seis de tus compañeros que te dicten la nomenclatura de sus ejercicios de alcoholes y
desarrolla las estructuras.
¿SABÍAS QUE
Nombres de alcoholes
el etilenglicol y el
propilenglicol son utilizados
como anticongelantes en
a) b)
automóviles y como materia
prima para la manufactura c) d)
de fibras poliéster?
e) f)
Estructura semidesarrollada de los alcoholes.

CONSIDERA QUE
ambos son venenos letales a) b)
que se deben mantener
alejados del alcance de los
niños.
c) d)
OH HO e) f)
etilenglicol
En este punto eres independiente, no necesitas de nadie para aprender la nomenclatura de

alcoholes. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier libro de química orgánica
las reglas de nomenclatura de los alcoholes y copia dos ejemplos. Compara tus reglas y tus
ejercicios o los de tus compañeros con el libro. Cita la bibliografía.
Figura 6.4 1,2–etanodiol • Reglas de nomenclatura de los alcoholes.
(etilenglicol).
Figura 6.5 1,2–propanodiol

(propilenglicol).
• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas reglas con las tuyas?
a) a)
b) b)
c) c)
• Estructuras del libro consultado
a) b)

NOMBRE DEL ALUMNO:
• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas estructuras con las de tus compañeros?
a) a)
b) b)
c) c)
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes, como los hidrocarburos, difieren de uno a otro por la presencia de los grupos
metileno (— CH2 —), que influyen en el aumento progresivo de las propiedades físicas
como densidad, puntos de ebullición, de fusión, estado físico, solubilidad, etcétera, en estos
y otros compuestos.
Sin embargo, estas propiedades y las químicas también se modifican en los alcoholes
de acuerdo con la posición del grupo funcional, de la siguiente manera:
Alcohol primario > Alcohol secundario > Alcohol terciario

No se oxidan, ni reducen
Mayor Menor
Reactividad
Si un alcohol es ramificado se afectan sus propiedades físicas; mientras más ramificado

es, más bajos son sus puntos de ebullición.
1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente.

a) El estado físico de los diez primeros alcoholes lineales.
b) El punto de ebullición de los diez primeros alcoholes lineales. Construye una gráfica que relacione
los puntos de ebullición y el número de carbonos.
c) El punto de ebullición de los isómeros del butanol (cuatro isómeros, C4H10O). Relaciónalo con el
tipo de alcohol (primario, secundario, terciario).
d) Relaciona del punto b los diez primeros alcoholes lineales con la solubilidad. Explica la relación
de solubilidad y punto de ebullición en estos alcoholes.
e) Emite una predicción de la reactividad química de los siguientes compuestos isómeros con fórmula
condensada (C5H12O): pentanol, 2–metilbutanol, 2, 2,–dimetil, propanol, 2, 3–dimetil, propanol.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ÉTERES)
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.
Nota: la deshidratación de alcoholes entre 120 a 150 grados centígrados permite obtener éteres simples
(simétricos). Considera que siempre requieres expresar la presencia de 2 moléculas del alcohol por
deshidratar.

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) 2CH3 — CH2 — OH 128 °C/H2SO4 CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 H2O
Etanol Etoxietano (éter etílico)
b) 2CH3 — CH — CH2 — CH3 130 °C/H2SO4 CH3 — CH — CH2 — CH3 H2O
OH O
2–butanol
2–sec–butoxibutano
CH3
1. 2CH3 — C — CH2 — CH3 130 °C/H2SO4
OH
2. 2CH3 — CH — CH — CH3 130 °C/H2SO4
OH CH3
OH
3. 2CH3 — C — CH2 — CH3 130 °C/H2SO4
CH3
4. 2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH 130 °C/H2SO4
5. 130 °C/H2SO4
n–butanol
6. 130 °C/H2SO4
2,4–dimetilpentán–3–ol
7. 130 °C/H2SO4
3–metilpentanol
8. 130 °C/H2SO4
3,4–dimetilpentanol–2

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ALQUENOS)

Nota: la deshidratación de alcoholes entre 150 a 200 grados permite obtener alquenos. Considera que se
cumple siempre la regla de Saytzeff: Cuando se deshidrata o deshalogena un compuesto el hidrógeno
lo dona el carbono vecino más escaso en hidrógeno o el carbono más interno.
a) CH3 — CH2 — OH 160 °C/H2SO4 CH2 CH2 H2O
Etanol Eteno
b) 2CH3 — CH — CH2 — CH3 180 °C/H2SO4 CH3 — CH CH — CH3 H2O

2–buteno
OH
2–butanol
1. CH3 — CH — CH — CH3 180 °C/ácido
OH CH3
OH
2. CH3 — C — CH2 — CH3 180 °C/ácido
CH3
3. OH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH 180 °C/ácido
CH3

NOMBRE DEL ALUMNO:
¿SABÍAS QUE
4. 180 °C/ácido
la oxidación del etanol con
dicromato de potasio es el
principio de la prueba del
alcoholímetro?
2,5–hexanodiol
y que cuando alguien con
aliento alcohólico sopla por
dicho dispositivo los
vapores residuales en el
aliento reaccionan con –
el
ión dicromato, Cr2O72 , 5. 180 °C/ácido
formando ácido acético
(ácido etanoico) y el ión
cromo, Cr3+?, ¿y que éste
forma un precipitado verde 2,4-–dimetilpentán–3–ol
que es lo que revela la
presencia de etanol en el
aliento?
una persona que da positiva
la prueba del alcoholímetro
tiene en proporción en 2100 UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO
mL de aire soplado la misma
cantidad de alcohol que en OXIDACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS,
1 mL de sangre? (W. C.
Timmer, J. Chem. Ed. 63: CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS)
897 (1986). Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos
CONSIDERA QUE
estas pruebas se han
puesto en práctica para
proteger a las personas que
manejan bajo la influencia E J E M P L O S R E S U E LT O S
del alcohol y a terceros
inocentes. Tomar alcohol en Parcial
cualquier forma hace a) CH2 — CH2 —OH K2Cr2O7 Calor CH3 — CH O H2O
insegura tu manera de
conducir un automóvil. Evita Etanol Etanal
conducir si has ingerido
alcohol. Parcial
b) 2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH K2Cr2O7 Calor CH3 —CH2 — CH2 — CH O H2O
n–Butanol Butanal
Total
c) CH3 — CH2 — CH2 — OH KMnO4 Calor CH3 — CH2 — COOH H2O
Propanol (Baeyer) Ácido propanoico
d ) CH3 — CH — CH2 — CH3 K2Cr2O7 Calor CH3 — C — CH2 — CH3 H2O
OH O
2–butanona
2–butanol
Figura 6.6 Alumnas efectuando la Nota: un alcohol primario por oxidación parcial produce aldehídos y por oxidación total ácidos carboxílicos,
oxidación de etanol con dicromato
de potasio. mientras que los alcoholes secundarios producen cetonas. Los alcoholes terciarios en condiciones
normales no se oxidan.

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3 K2Cr2O7 Calor
OH
2. CH3 — CH — CH2— OH K2Cr2O7 Calor
OH
3. CH3 — CH2 — CH — CH2 — OH K2Cr2O7 Calor
OH
CH3
4. CH3 — C — CH3 K2Cr2O7 Calor
OH
5. CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH K2Cr2O7 Calor
OH
OH
6. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — OH K2Cr2O7 Calor
OH
7. OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH K2Cr2O7 Calor
8. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH KMnO4 Calor
9. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH KMnO4 Calor
OH OH
10. KMnO4 Calor
11. KMnO4 Calor
12. KMnO4 Calor
Propilenglicol
13. KMnO4 Calor
2–propanol

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.
ESTERIFICACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ÉSTERES)

a) CH3 — COOH HO — CH2 — CH2 — CH3 H2SO4/calor CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3 H2O
Ácido etanoico Propanol Etanoato de propilo
b) CH3 — CH2 — OH HOOC — CH2 — CH3 H2SO4/calor CH3 — CH2 — OOC — CH2 — CH3 H2O
Etanol Ácido propanoico Propanoato de etilo
1. CH3 — COOH HO — CH3 H2SO4/calor
2. H2SO4/calor CH3 — COO — CH3 H2O
3. CH3 — CH2 — COOH CH3 — CH2 — CH2 — OH H2SO4/calor
4. H2SO4/calor CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 H2O
5. CH3 — C(CH3)2 — COOH CH3 — CH — OH H2SO4/calor
6. CH3 — CH(— CH3) — CH(CH3) — COOH CH3 — OH H2SO4/calor
7. H2SO4/calor CH3 — OOC — CH2 — CH2 — COO — CH3 H2O
8. HOOC — CH(CH3) — CH2 — COOH 2CH3 — OH H2SO4/calor
9. H2SO4/calor
n–butanol
Ácido hexanoico

NOMBRE DEL ALUMNO:
10. H2SO4/calor
propanol
Ácido–5–isopropil–4–metiloctanoico
11. H2SO4/calor
etanol
Ácido–4,5–dimetilhexanoico
DESARROLLA
1.
2.

REACCIÓN DE WILLIAMSON (OBTENCIÓN DE ÉTERES MIXTOS O
ASIMÉTRICOS)
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes. Consulta la fórmula general y
ejemplos en tu CD de apoyo.
Nota: la Reacción de Williamson consiste en dos pasos: a) La formación del alcóxido y b) la formación
del éter.
a) Paso 1
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH Na0 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na H
Butanol Sodio Alcóxido de sodio (Butóxido de sodio)
metálico
Paso 2
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na Br — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3 NaBr
Butóxido de sodio Bromoetano Etóxido de sodio

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Paso 1
CH3 — CH2 — CH2 — OH Na0 CH3 — CH2 — CH2 — O — Na H
Propanol Sodio Propóxido de sodio
Paso 2
CH3 — CH2 — CH2 — O — Na Br — CH — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — O — CH — CH2 — CH3 NaBr
CH3 CH3
Propóxido de sodio 2–bromobutano 2–propoxibutano
1. CH3 — CH2 — OH Na0 Cl — CH2 — (CH2)4 — CH3
CH3
2. CH3 — CH — CH2 — CH2— Br Na — O — CH(CH3)2
3. CH3 — C(CH3)2 — CH2 —OH Na0 CH3 — CH2 — Br
4. C(CH3)3 — CH(CH3)CH2 — CH2 — OH Na0 Yodopropano
5. CH3 — CH2 — OH Na0 2,3–dimetilpentano
6. CH3 — CH2 — OH Na CH3 — Cl
DESARROLLA
1.
2.

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
HIDRATACIÓN DE ALQUENOS (CONSULTA EL CAPÍTULO 4)

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH3 — CH CH — CH3 H : OH H2SO4/calor CH3 — CH — CH2 — CH3
2–buteno 2–butanol
OH
1. CH3 — C CH — CH3 H2O H2SO4/Δ
CH3
2. CH2 CH — CH — CH3 H2O H2SO4/Δ
CH3
3. CH3 — CH HC — CH2 — CH3 H2O H2SO4/Δ
En los siguientes ejercicios deduce de qué alqueno proviene cada alcohol.

4. H2O H2SO4/Δ CH3 — CH — (OH) — CH2 — CH3
5. H2O H2SO4/Δ CH3 — CH2 — CH(OH)CH(CH3)2
6. 2H2O H2SO4/Δ CH3CH(OH)C(CH3)2CH(OH) — CH3
7. 2H2O H2SO4/Δ CH3 — CH(OH)CH2(OH)CH3
8. CH2 CH — CH2 — CH3 H2O H2SO4/Δ
DESARROLLA
1.
2.
REDUCCIÓN E HIDRÓLISIS DE ÉSTERES

(CONSULTA EL CAPÍTULO 8)

NOMBRE DEL ALUMNO:
Reducción
a) CH3 — CH2 — COO — CH2CH3 2H2 Pt CH3 — CH2 — CH2 — OH CH3 — CH2 — OH
Propanoato de etilo Hidrógeno Propanol Etanol
Hidrólisis
b) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 H2O H2SO4/calor CH3 — CH2 — COOH OH — CH2 — CH3
Propanoato de etilo Ácido propanoico Etanol
1. CH3 — CH2 — COO — CH3 H2O H2SO4/calor
2. CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH(CH3)2 2H2 LiAlH4
3. CH3 — CH(CH3)2COO — CH2 — CH3 H2O H2SO4/calor
4. CH3 — COO — CH3 2H2 Pt
5. CH3 — CH2 — COO — CH(CH3)2 2H2 H2SO4/calor

CH3
6. CH3 — (CH2)3 — CH — OOC — CH3 2H2 Pt
CH3
7. 2H2 Pt
Hexanoato de propilo
8. 2H2 Pt
9. 2H2 Pt
Heptanodiato de butil propil
DESARROLLA
1.
2.

NOMBRE DEL ALUMNO:
REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

(CONSULTA EL CAPÍTULO 7)
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH O H2 Pt CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
Butanal Butanol
b) CH3 — C — CH2 — CH3 H2 Pt CH3 — CH — CH2 — CH3 H2
O OH
Butanona 2–butanol
1. CH3 — CH2 — CH O H2 Pt
2. CH3 — CH2 — COCH3 H2 Pt
3. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3 2H2 Pt
4. O CH — CH2 — CH2 — CH O H2 Pt
5. CH3 — CO— CH2 — CH O 2H2 Pt
CH3
6. CH3 — C — CO — CH3 H2 Pt
CH3
CH3
7. CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CO — CH3 H2 Pt
CH3
8. CH3 — CH — CO — CH2 — CH O 2H2 Pt
CH3
9. O CH — CH — CO — CH — CH = O H2 Pt
CH3 CH3
10. H2 Pt
6–etil–3–metiloctanal
11. H2 Pt
Hexanona–3

NOMBRE DEL ALUMNO:
12. 2H2 Pt
2,3,6–trimetil–4–oxo–octonal
13. 2H2 Pt
4–isopropil–3,5–heptanodiona
14. 3H2 Pt
4,7–dioxooctanal
DESARROLLA
1.
2.
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS Y TERCIARIOS

A PARTIR DE REACTIVOS DE GRIGNARD SOBRE ALDEHÍDOS Y
CETONAS (CONSULTA EL CAPÍTULO 7)
a) CH3 — CH2 — CH O Br — Mg — CH2 — CH3 H2O CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3 MgBr(OH)
Propanal Bromomagnesioetano
OH
3–pentanol

NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
b) CH3 — C — CH2 — CH3 CH3 — Mg — Cl H2O CH3 — C — CH2 — CH3 MgCl(OH)
O OH
Butanona
1. CH3 — CH2 — CH O CH3 — Mg — Cl H2O
2. CH3 — Mg — Cl H2O CH3 — CH — CH3 MgCl(OH)
OH
3. CH2 O CH3 — CH2 — Mg — Cl H2O
4. O CH — CH2 — CH2 — CH O 2CH3 — CH2 — Mg — Br H2O
5. CH3 — CH2 — CH O CH3 — CH2 — Mg — Cl H2O
6. CH3 — CH2 — CO — CH3 (CH3)2C — Mg — Br H2O
7. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3 2CH3 — Mg — Cl 2H2O
8. CH3 — CO — CH2 — CH O 2CH3 — CH2 — Mg — Br 2H2O
9. (CH3)2 CH — Mg — Br H2O
6–etil–3–metiloctanal
10. 2–bromomagnesiobutano H2O
Hexanona–3
11. 2–cloromagnesioetano H2O
2,3,6–trimetil–4–oxooctanal
12. 2–bromuro de isopropilmagnesio 2H2O
4–isopropil–3,5–heptanodiona
Reúnanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Consulten las fórmulas
generales y ejemplos del tema de alcoholes en el CD de multimedia de su libro. Desarrollen
cada una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de reactivos y productos
en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) nomenclatura de IUPAC; b) fórmulas
semidesarrolladas; c) fórmulas de zigzag.

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Una sustancia A de fórmula (C5H12O) dio positiva la reacción de Williamson desprendiendo
hidrógeno; reaccionó con agentes oxidantes y formó una cetona; se calentó a 180 °C en H2SO4
y dio un alqueno B, que al ozonolizarse dio un compuesto C de peso molecular 44. Escriban las
estructuras de A, B y C.
2. Desarrollen completa la siguiente serie de reacciones y escriban la nomenclatura de IUPAC de

cada producto. Escriban sobre la flecha de reacción el nombre de la reacción química (por ejemplo,
deshidratación).
Propeno HCl A KOH Etanol B H2O C H2SO4/ 180 °C D Br2 E
2KOH Etanol F H2O H2SO4/calor
3. A 2H2 B Br2 CCl4 C 2KOH Alcohol A (Tres moléculas) Presión Temperatura
Br2 FeBr3 D NaOH Calor E
4. Desarrollen cada uno de los compuestos y escriban su nomenclatura IUPAC.
Nombre Fórmula Nombre Fórmula

A. I.
B. J.
C. K.
D. L.
E. M.
F. N.
g. O.
H. P.
OBJETIVO • Haz una búsqueda en internet acerca de alcoholes. Pon énfasis en las aplicaciones y, con base en tu
ESPECÍFICO búsqueda, revisa tu opinión sobre los alcoholes (anexa la dirección de internet).
Desarrollar habilidad en la
• URL:http://

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Elabora un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en este capítulo.
Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Discute las diferencias con ellos
explicando y escuchando los distintos puntos de vista.
OBJETIVO
L E E R PA R A CO M P R E N D E R ESPECÍFICO
Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.
• El etanol (alcohol etílico) se ha conocido y utilizado desde la antigüedad por sus efectos cal- preguntas comprensibles
mantes, medicinales y embriagantes. Pocos son los compuestos orgánicos que superan en relativas al curso y a los
demanda y utilización global en todo el mundo al etanol como bebida, sin distinción de sexo, objetivos instruccionales de
edad o creencias. Se considera que todo ser humano ha tomado al menos una vez alcohol en éste por medio del análisis
cualquier forma y ha conocido sus efectos sobre su organismo. Actualmente, se fabrican 1 200 de textos científicos.
millones de litros de etanol al año para utilizarse como solventes o sustancia activa.
• El concepto droga se refiere a cualquier agente químico introducido por cualquier vía al orga-
nismo buscando usualmente un efecto farmacológico benigno. Así nos referimos a sustancias
capaces de prevenir y curar enfermedades y a sustancias adictivas obtenidas ilegalmente.
• Veneno es una sustancia tóxica o cualquier agente químico que daña a organismos vivos.
• Una forma de determinar si una sustancia con efectos benéficos puede considerarse veneno es
la dosis. La forma estándar de medir las dosis es la “dosis letal 50” (DL 50), que señala la can-
tidad de sustancia activa capaz de matar a 50% de una población uniforme. Usualmente, la DL
50 se refiere a animales de laboratorio, pero se toma como referencia para medir la toxicidad
de algunos agentes químicos utilizados como medicamentos. La DL 50 se reporta en tablas en
mg por kg de peso del cuerpo del animal de prueba.
• Para usos médicos, una droga puede mostrar un margen entre la dosis que produce los efectos
deseados y la que produce agudos efectos tóxicos.
• El etanol se clasifica como droga debido a sus efectos depresivos sobre el sistema nervioso
central. En estado de ebriedad semeja la respuesta a los medicamentos utilizados para inducir
anestesia.
• Los síntomas generales de dicho estado son: primero hay una etapa de aparente estimulación
o excitabilidad y mal comportamiento social debido, en su mayor parte, al efecto depresivo por
exceso de estimulantes. La concentración de alcohol en la sangre de 100 a 300 mg (0.78 ml de
alcohol son un gramo, por lo tanto, 300 mg son 234 ml, 8 onzas aproximadamente) afecta la
coordinación muscular y ocasiona la pérdida de los movimientos finos, acompañada de la falta
de control del balance corporal, presencia de amnesia y pérdida de la sensibilidad al dolor.
• Cuando existen de 300 a 400 mg de alcohol en el torrente sanguíneo (aproximadamente 0.04
ml de alcohol por cada mililitro de sangre) se ve afectada la respuesta a estímulos, se presentan
náuseas, vómito y puede haber pérdida del conocimiento.
• Conforme la cantidad de alcohol en la sangre aumenta, se da la pérdida de reflejos y existe un
estado de anestesia general. Por arriba de los 600 mg existe el riesgo de que ocurra paro res-
piratorio o cardiovascular, o ambos, con riesgo de muerte.

NOMBRE DEL ALUMNO:
• El metabolismo del alcohol etílico se inicia en el estómago e intestino delgado, a partir de ahí
se distribuye a través de la corriente sanguínea a todos los órganos.
• En la glándula hipófisis el alcohol inhibe la producción de una hormona llamada aldosterona,
que regula la excreción de orina, por lo que la producción de ésta causa deshidratación. En el
estómago estimula la producción de ácidos y el cambio de pH a través del cuerpo, ocasionando
que los vasos sanguíneos se dilaten. A consecuencia de esto, existe enrojecimiento de la piel y
sensación de calor; por este efecto las personas ingieren alcohol en lugares fríos, pues así ca-
lientan su cuerpo.
• El metabolismo final del alcohol etílico se efectúa, principalmente, en el hígado, donde el etanol
es oxidado hasta transformarse en acetaldehído y después en ácido acético. Existen personas
que no tienen suficiente enzima deshidrogenasa acetaldehídica y, como consecuencia, se acu-
mula el acetaldehído y provoca efectos posteriores (cruda o resaca).
• Cuando coexisten en el cuerpo de los alcohólicos las sustancias de alcohol y acetaldehído,
puesto que los dos son tóxicos llevan al individuo a un deterioro físico y metabólico en el que
el hígado resulta gravemente afectado por ser el principal sitio de metabolismo del etano.
• El metanol es otro alcohol de importancia industrial. No es ingerible pues en dosis bajas puede
producir ceguera y daño hepático irreversible y en dosis altas es mortal. Se utiliza como solven-
te y sustancia activa para obtener formaldehído, que se utiliza como materia prima para la ob-
tención de infinidad de plásticos.
• El metanol se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico y evitar que éste se consuma. Durante
la época de la prohibición en Estados Unidos, bebidas de este tipo de dudosa destilación pro-
dujeron intoxicación y muerte en miles de personas. En el poblado de Temixco, estado de Morelos,
en 1995 murieron en un solo día 47 personas entre adultos y adolescentes, y otros quedaron
ciegos. El mejor uso del metanol es como precursor de formaldehído.
• El etanol es importante industrialmente, ya que por oxidación parcial se obtiene acetaldehído,
utilizado en síntesis de diversos plásticos y otros polímeros. Otro alcohol también importante
es el etilenglicol (1,2–etanodiol) utilizado como anticongelante en automóviles.
1. El propósito de esta lectura es describir cómo: ( )

a) Afecta a la salud el alcohol etílico.
b) La producción de alcohol etílico es importante para la economía mundial.
c) La diferencia en las dosis de alcohol permiten que éste pase de droga a veneno.
d ) Los químicos sintetizan polímeros utilizando el alcohol etílico como base.
e) El hígado sufre daño por efectos del metabolismo del alcohol.
2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona el texto? ( )

a) Utilización del alcohol etílico como droga.
b) Determinación de las cantidades de alcohol etílico presentes en el cuerpo humano
y sus efectos.
c) Diseño de pruebas para conocer los efectos de las drogas.
d ) Desarrollo de polímeros a partir del alcohol etílico.
e) Síntesis orgánica de alcohol etílico.
3. Conocer el metabolismo del alcohol etílico permite: ( )

a) Encontrar específicamente la forma de evitar sus efectos nocivos.
b) Predecir las alteraciones conductuales provocadas por su ingestión.
c) Controlar la cantidad exacta de alcohol etílico que es seguro ingerir sin daño.
d ) Comprender la importancia de su ingestión.
e) Sustituir el alcohol etílico por otro fármaco con iguales efectos y menos daños.
4. Al referirse a la dosis letal 50, el artículo menciona que: ( )

a) Se practica sólo en animales.
b) No es posible manejar un criterio de seguridad respecto a su validez.
c) Cuando se desarrolla cualquier molécula orgánica para utilizarla después como droga,
es necesario someterla a la prueba del DL 50.
d ) Su utilización es limitada y se prefieren las pruebas directas.
e) Se utiliza estrictamente en animales, jamás en el hombre.

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. ¿Cuál es la idea central de la lectura? ( )

a) El uso de la DL 50.
b) El alcohol etílico y la sociedad.
c) El alcohol etílico como droga y como veneno.
d ) Efectos nocivos de las distintas dosis de alcohol etílico.
e) La importancia del alcohol etílico en la obtención de acetaldehído.
Compara tus respuestas con las de tus compañeros, discute las diferencias con ellos expli-
cando los distintos puntos de vista.
Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un
informe que incluya:
a) Lo que son los alcoholes.
c) La manera en que los alcoholes están relacionados con el medio ambiente.
d ) La importancia de los alcoholes en la economía de un país industrializado.
e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener alcoholes
para usos industriales.
f ) La forma en que decidirían utilizar los alcoholes y qué criterios recomendarían para desarro-
llar sustitutos de ellos.

2. Obtener una conclusión general que armonice con las conclusiones particulares de cada
equipo.
Relaciona con el inciso el grupo de palabras con las columnas de conceptos (las palabras pueden OBJETIVO
repetirse más de una vez). Puedes consultar el CD de tu libro.
ESPECÍFICO
a) Alcoholes f) Alcohol primario
b) Alcohol secundario g) Alcohol terciario dominio de los
c) Deshidratación h) Deshidrogenación
d) Esterificación i) Éteres preguntas (reactivos) con
las que pueda
e) Oxidación
autocalificarse.
1. Familia de compuestos con al menos un grupo hidróxido en su molécula.

2. Alcoholes que no pueden ser oxidados.
3. Alcoholes que por oxidación producen cetonas.
4. Reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico.
5. Esta reacción permite obtener alquenos y éteres.
6. También llamada oxidación, se efectúa con KMnO4 o con K2Cr2O7.
7. La obtención de acetaldehído a partir de etanol es por:
8. Alcoholes que por oxidación producen aldehídos y ácidos carboxílicos.
9. Derivan de los alcoholes y son isómeros funcionales de ellos.
Indica el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos.

a) CH3 — CH2 — CH(OH)CH2 — CH3 b) CH3 — CH(CH3)CH2 — OH

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) CH3 — CH2 — CH —(OH)CH3 d ) (CH3)3 C — OH
e) CH3 — CH(OH)CH2 — CH2 —Cl f ) (CH3)2 — C(OH)CH2 — OH
g ) HO — CH2 — CH2 — CH CH — CH2 — Cl h) HO(CH2)3OH
i ) CH3 — CH(OH)CH2 — CH(OH)CH2 — CH3 j ) CH3(CH2)2CH(OH)CH(CH3)OH
1. El nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC es ( )

CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH3
a) Butano d ) Butanodiol–2,3
b) Dibutanol e) 1–2 butanol
c) Secbutanol
2. ¿Cuál es el nombre IUPAC del alcohol cuya fórmula es ( )

CH3(CH2)5 — CH(OH) — CH(OH) — CH3?
a) Decanol–3 d ) 2,3–nonanodiol
b) 3–metil, nonanol–3 e) Decanol–2
c) 3–metil, nonanol–2
3. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? ( )

CH3 — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH — (CH3) — CH3
a) 5–metil hexanodiol–2,4 d ) 2,3,5–hexanotriol
b) Pentanodiol 1,4 e) Hexanotriol 1,5,6
c) 2–metil hexanodiol–3,5
4. Determina el nombre IUPAC del siguiente compuesto: ( )
OH CH2 — CH3
CH3 — C —CH2 — CH — CH3
CH2 — CH3
a) 3,5–dimetil, 3–heptanol d ) 3–etil, 4–metil hexanol–2

b) 2–etil pentanol–2 e) 2,3–dietil, pentanol–2
c) Isobutanol

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. La nomenclatura IUPAC para el siguiente compuesto es: ( )

CH3 — CH —(OH)CH2 — CH3
a) Isopropanol d ) 2–butanol
b) Terpentanol e) Butanol–1
c) Butano
6. Selecciona la opción con el nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la IUPAC: ( )
(CH3)3 — C — CH(OH) — CH2 — Cl
a) 1,1 dimetil, 3, cloro butanol 2 d ) 1 cloro 3,3, dimetil butanol 3
b) 1 cloro, 3,3, dimetil butanol–2 e) 1 cloro 3,3, dimetil butanol 4
c) 1 cloro 3,3, dimetil butanol 1
7. Identifica en las opciones el nombre correcto IUPAC del alcohol cuya fórmula es: ( )
CH3 — (CH2)8 — CH2 — OH
a) Octanol–2 d ) Decanol
b) Nonanol e) Decanol–2
c) Nonanol–2
8. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC? ( )

(CH3)2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — OH
a) 4–metil pentanol–5 d ) 4–metil pentanol–1
b) 4–metil pentanol–2 e) 4,4–dimetil butanol–1
c) 2–metil pentanol–5

CH3 — CH2 — CH — (OH) — CH — (OH) — CH — (OH) — CH3
a) Hexanotriol–2,3,5 d ) Hexonotriol–2,5,6
b) Hexonotriol–2,3,4 e) Hexonotriol–1,3,5
c) Hexanotriol–3,4,5

(CH3)2 — C — (OH) — CH2 — Cl
a) 3–cloro–2–metil propanol–2 d ) 1–metil–3–cloro propanol
b) 3–cloro–2–metil propanol e) 1–cloro–2–metil propanol–2
c) Cloro metil propanol
11. La fórmula del heptanodiol–2,3 es: ( )

a) CH3 — CH — (OH) — CH2 — CH2 — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH
b) CH3 — CH2 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH3
d ) HO — CH2 — CH2 — CH2 — (CH2)4 — OH
e) CH3 — CH(OH)CH(OH)(CH2)3CH3
12. La estructura correcta del hexanodiol–2,4 es: ( )

a) CH3 — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH3

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH —(OH)2
d ) CH3 — CH(OH) — CH2 — (CH2)4 — OH
e) CH3 — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH2 — OH
13. Determina la estructura del 2,2–dimetil butanol. ( )

a) CH3 — CH2 — C(CH3)2 — CH2 — OH
b) (CH3)3 — C — CH2 — CH2 — OH
c) CH3 — CH2 — C(CH3)2 — OH
d ) CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — OH
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
14. Identifica la estructura del 2,2–dimetilpropanol. ( )

a) CH3 — C(CH3)2 — CH2 — OH
b) CH3 — C(CH3)2 — CH2 — CH2 — OH
c) CH3 — CH2 — C(CH3)2 — OH
d ) CH3 — C(CH3)2 — C(CH3)2— OH
e) CH3 — CH2 — CH2 — OH
15. La fórmula correcta del pentanodiol–2,4 es: ( )

a) CH3 — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH3
b) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — (OH)2
d ) CH3 — CH(OH) — CH2 — (CH2)4 — OH
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — (OH)2
16. La fórmula del hexanodiol–1,4 es: ( )

a) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH2 — OH
c) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH
d ) CH2 — CH(OH)— CH2 — CH2 — CH2 — CH3
e) HO — CH CH(CH2)3 — CH2 — OH
17. Determina el nombre correcto (IUPAC) de la siguiente estructura: ( )

(CH3)2 — CH — CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH(CH3) — OH
a) 5,7,7–trimetil octanol–1 d ) 5,7,7–trimetil octanol–4
b) 5,7,7–trimetil octanol–2 e) 5,7,7–trimetil octanol–5
c) 5,7,7–trimetil octanol–3
18. Determina la nomenclatura sistemática de la estructura siguiente: ( )

CH3 — CH(CH2 — CH3) — CH(OH) — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH3
a) 3–etil 4,5–dimetil octanol–1 d ) 3–etil 4,5–dimetil octanol–4
b) 3–etil 4,5–dimetil octanol–2 e) 3,5 6–trimetil nonanol–4
c) 3–etil 4,5–dimetil octanol–3

NOMBRE DEL ALUMNO:
19. La fórmula semidesarrollada del 5–metil, heptanodiol–2,3 es: ( )

a) CH3 — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH
b) CH3 — CH2 — CH(OH)CH(OH)CH2 — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH3
d ) OH — CH2 — CH2 — CH(OH) — (CH2)4 — OH
e) OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH2 — OH
20. La fórmula semidesarrollada del pentanodiol–1,4 es: ( )

a) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH3
b) CH3 — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH2 — OH
c) OH — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH3
d ) CH2 CH — (CH2)3 — CH2 — OH
e) OH — CH2CH2CH2 — CH(OH) — CH2OH
21. El compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C se le efectúa hidrólisis alcalina de haluros
de alquilo, y se obtiene D, al cual se le trata con ácido etanoico (CH3 — COOH) y se obtiene el
compuesto E.
Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se obtiene F y este se trata con K2Cr2O7
(deshidrogenación) y se obtiene G; a éste se le trata con cloruro de etil magnesio (CH3 — CH2
— Mg — Cl), se hidrata y se obtiene finalmente 2–metil butanol–2. ¿Qué compuesto es D?
( )
a) Propanol d ) Propanol–2
b) Cloropropano e) Etanoato de isopropilo
c) 2–cloropropano
22. Un compuesto A se halogena con bromo y se obtiene un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); el compuesto C se hace reaccionar con KOH en solución
alcohólica obteniéndose el compuesto D, a este se le trata con agua en presencia de H2SO4
caliente. Finalmente se obtiene el compuesto E.
Si al compuesto B se le trata con NaOH (acuoso), se obtiene F, a éste se le trata con K2Cr2O7
(deshidrogenación); se obtiene G y luego se le trata con cloruro de metilmagnesio (CH3 — Mg — Cl)
más agua y finalmente se obtiene pentanol–2. ¿Qué compuesto es G? ( )
a) Butanol d ) Buteno–2
b) Butanal e) Butanol–2
c) 2–bromo butano
23. Determina la nomenclatura de IUPAC de la estructura siguiente: ( )
CH2 — CH3
CH3 — CH — CH — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
OH CH3 CH3
a) 3–etil 4,5 dimetil octanol–1 d ) 3–etil 4,5 dimetil octanol–4

b) 3–etil 4,5 dimetil octanol–2 e) 3–etil 4,5 dimetil octanol–5
c) 3–etil 4,5 dimetil octanol–3

NOMBRE DEL ALUMNO:
24. La fórmula correcta del pentanodiol–2,4 es:

a) CH3 — CH — CH2 — CH — CH3
OH OH
b) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — OH
OH
d ) CH3 — CH — CH2 — (CH2)4 — OH
OH
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — OH
OH
25. La fórmula condensada de un alcohol es igual a la de los: ( )

a) Ésteres d ) Cetonas
b) Éteres e) Ácidos
c) Aldehídos
26. El compuesto A se halogena con bromo y se obtienen dos compuestos (B y C, respectivamente):

al compuesto B se le efectúa la hidrólisis alcalina de haluros de alquilo, obteniéndose D; por
otro lado si al producto C se le trata con etóxido de sodio (reacción de Williamson) se obtiene
el producto E.
Si al compuesto B se le trata con H2O en presencia de NaOH y el producto obtenido se deshidrata
(considerando dos moléculas de B) se obtendrá propoxi–propano. ¿Qué compuesto es E? ( )
a) Etoxietano d ) 2,etoxipropano
b) Bromopropano e) Propanol–2
c) 2,bromopropano
27. El compuesto A se halogena con bromo y se obtienen dos compuestos (B y C, respectivamente);

al compuesto B se le efectúa la hidrólisis alcalina de haluros de alquilo, obteniéndose D, y si al
producto C se le trata con etóxido de sodio (reacción de Williamson) se obtiene el producto E.
Si al compuesto B se le trata con H2O en presencia de NaOH y el producto obtenido se
deshidrata (considerando dos moléculas de B) se obtendrá 2–isobutoxibutano. ¿Qué compuesto
es D? ( )
a) Etoxibutano d ) Buteno–2
b) 2–butanol e) 2–etoxibutano
c) Butanol
CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH3
OH OH OH
a) Hexanotriol–2,3,5 d ) Hexanotriol–2,5,6
b) Hexanotriol–2,3,4 e) Hexanotriol–1,3,5
c) Hexanotriol–3,4,5

NOMBRE DEL ALUMNO:
29. Selecciona la opción con el nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la IUPAC.
CH3 OH
CH3 — C — CH — CH2 — Cl
CH3
a) 1,1–dimetil,3 cloro butanol 2 d ) 1–cloro 3,3, dimetil butanol 3

b) 1–cloro 3,3 dimetil butanol–2 e) 1–cloro 3, 3, dimetil butanol 4
c) 1–cloro 3,3, dimetil butanol 1
30. El nombre del alcohol CH3 — CH — CH2 — CH3 es: ( )
OH
a) Isopropanol d ) 2–butanol
b) Terpentanol e) Butanol–1
c) Butano

OH
CH3 — CH — CH — CH — CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
a) 3–metil,3 isopropil hexanol–2 d ) 3–etil 4–metil hexanol–2

b) 2–etil pentanol–2 e) 2,3–dietil pentanol–2
c) Isobutanol
32. Identifica la opción con el nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la IUPAC. ( )
CH3
CH3 — C — CH2 — Cl
OH
a) 3–cloro 2 metil propanol 2 d ) 1–metil–3–cloro propanol
b) 3–cloro 2 metil propanol e) 1–cloro–2–metil propanol–2
c) Cloro metil propanol
CH3 — CH — CH2 — CH — CH — CH3
OH OH CH3
a) 5–metil hexanodiol–2,4 d ) Butanodiol–1,2

b) Pentanodiol–1,4 e) Hexanodiol–1,6
c) 2–metil hexanodiol–3,5

NOMBRE DEL ALUMNO:
34. El nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la nomenclatura de IUPAC, es: ( )
CH3 — CH — CH — CH3
OH OH
a) Butanol d ) Brutanodiol–2,3
b) Bibutanol e) 1–2 butanol
c) Secbutanol
35. Identifica en las opciones el nombre correcto del alcohol cuya fórmula es: ( )
CH3 — (CH2)8 — CH2 — OH
a) Octanol–2 d ) Decanol
b) Nonanol e) Decanol–2
c) Nonanol–2
36. Si se hace reaccionar un derivado halogenado secundario con KOH en agua, qué tipo de compuesto
se forma: ( )
a) Alcohol primario d ) Alcohol cuaternario
b) Alcohol secundario e) Se forma un alqueno
c) Alcohol terciario
37. La reacción correcta para la obtención de propanol por hidrólisis alcalina de haluros de alquilo
está representada en la opción: ( )
a) CH3 — CH — CH3 Zn(OH)2 Agua CH3 — CH — CH3 ZnBr2
Br OH
b) CH3 — CH2 — CH = O KOH Agua CH3 — CH2 — CH2 — OH
c) CH3 — CH2 — CH2 — Br KOH Agua CH3 — CH2 — CH2 — OH KBr
d ) CH3 — CH2 — CH2 — Br KOH Etanol CH3 — CH2 — CH2 — OH KBr
e) CH2 — CH2 — CH2 2KOH H2SO4 CH2 — CH2 — CH3 2KBr
Br2 Br2 OH
38. ¿Cuál es el nombre del alcohol que se forma cuando se combinan químicamente el 2–cloro–3–etil
octano con KOH en agua? ( )
a) 3–etil octanol–1 d ) 3–etil octanol–3
b) 2–etil octanol–1 e) 3–etil octanol–2
c) 2–etil octanol–3
39. La hidrólisis alcalina de derivados halogenados para obtener alcoholes requiere de los siguientes
reactivos: ( )
a) KOH en etanol Hidruro de alquilo d ) NaOH en alcohol Alqueno halogenado
b) KOH en agua Haluro de alquilo e) NaOH en H2SO4 Fenol
c) KOH en H2SO4 Alcano
40. ¿Cuál es el nombre del alcohol que se forma cuando se combinan químicamente el 2–cloro, 3–etil
hexano con KOH en agua? ( )
a) 3–etil hexanol–1 d ) 3–etil hexanol–3
b) 2–etil hexanol–1 e) 3–etil hexanol–2
c) 2–etil hexanol–3

NOMBRE DEL ALUMNO:
41. Para la obtención del 3–metil pentanol–3 por el método de hidrólisis alcalina de un derivado
halogenado, ¿cuál es el nombre del derivado halogenado que debe de utilizarse en la
reacción? ( )
a) 3–bromo, 2–metil pentano d ) 2–bromo, 2–metil pentano
b) 3–bromo, 3–metil pentano e) Bromo–4–metil pentano
c) 2–bromo, 3–metil pentano
42. ¿Qué alcohol se forma cuando se hace reaccionar el clorohexano con KOH en agua? ( )
a) Hexanol KCl d ) 2–metil pentanol KCl
b) Hexanol–2 KCl e) 3–metil pentanol KCl
c) Hexanol–3 KCl
43. ¿Qué alcohol se forma cuando se hace reaccionar el cloropentano con KOH en agua? ( )
a) Pentanol KCl d ) 2–metil butanol KCl
b) Pentanol–2 KCl e) 3–metil butanol KCl
c) Pentanol–3 KCl
44. ¿Cuál es el producto de la siguiente reacción? ( )

CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br CH3 — CH O H2O
a) Pentanol–1 d ) Pentanol–2
b) Pentanol–3 e) 3–metil pentanol–1
c) Pentanodiol–2, 3
45. ¿Qué tipo de alcohol se forma cuando se hace reaccionar un reactivo de Grignard con un aldehído
de tres carbonos? ( )
a) Alcohol primario y terciario d ) Alcohol terciario
b) Alcohol secundario y primario e) Alcohol secundario
c) Alcohol primario
46. Un derivado halogenado se convierte en un reactivo de Grignard, el cual se hace reaccionar con
la cetona más simple para formar el 2,3–dimetil pentanol–2. ¿De qué derivado halogenado se
trata? ( )
a) 1–clorobutano d ) 1–cloropropano
b) 2–clorobutano e) 2–cloropropano
c) 3–metil–1–cloropropano
47. ¿Qué clasificación de alcohol se obtiene si se hace reaccionar un reactivo de Grignard con el
metanal y al producto obtenido se le hidrata? ( )
a) Alcohol cuaternario d ) Alcohol secundario y primario
b) Alcohol terciario e) Alcohol primario
c) Alcohol secundario
48. Para obtener alcoholes terciarios, ¿cuáles son los reactivos necesarios mediante la reacción de
Grignard? ( )
a) Reactivo de Grignard Cetona
b) Derivados dihalogenados Reactivo de Grignard
c) Reactivo de Grignard Aldehído

NOMBRE DEL ALUMNO:
d ) Reactivo de Grignard Metanal

e) Reactivo de Grignard Derivados monohalogenados
49. Por el método de Grignard se desea obtener el 2,3–dimetil butanol–2, ¿cuál opción sería la
correcta? ( )
a) (CH3 — CH2)2 —O CH3 — Mg — Cl H2O
b) CH3 — CO — CH3 CH3 — CH2 — Mg — Cl H2O
c) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH3 H2O
Mg — Cl
d ) CH3 — CO — CH3 CH3 — CH — CH3 H2O
Mg — Cl
e) CH3(CH2)2 — O CH3 — CH2 — Mg — Cl H2O
50. ¿Cuál de los siguientes reactivos se necesitan para obtener al 2 metil–2 butanol por el método
de Grignard? ( )
a) CH3 — CH2 — Mg — Br CH3 — CO — CH3 Etanol
b) CH3 — CH2 — Mg — Br CH2 O Etanol
c) CH3 — CH2 — Br CH3 — CO — CH3 H2 O
d ) CH3 — CH2 — Mg CH3 — CH O H2O
e) CH3 — CH2 — Mg — Br CH3 — CO — CH3 H2 O
51. Cuando se hace reaccionar una cetona con un reactivo de Grignard, ¿cuál es el tipo de alcohol
que se forma? ( )
a) Alcohol primario d ) Alcohol cuaternario
b) Alcohol secundario e) No reacciona
c) Alcohol terciario
52. ¿Cuál de los siguientes compuestos se requiere para formar un alcohol secundario por el reactivo
de Grignard? ( )
a) R — Mg — Br CH3 — CH O
b) R — Mg — Br CH3 — (CH2)2 — O — CH3
c) R — Mg — Br CH3 — CO — CH2 — CH3
d ) R — Mg — Br CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3
e) R — Mg — Br CH2 = O
53. ¿Qué alcohol por oxidación con K2Cr2O7, produce el etanal? ( )

a) CH3 — OH
b) CH3 — CH — OH
CH3
c) CH3 — CH2 — OH
d ) CH3 — CH2 — CH2 — OH
O
e) CH3 — C — OH

NOMBRE DEL ALUMNO:
54. Si se desea obtener la 3 metil butanona, por la oxidación de un alcohol, es necesario

utilizar: ( )
a) 2–metil butanal d ) 3–metil, butanol–2
b) 2–butoxi butano e) 2–metil, butanol–3
c) 2–metil, butanol
55. Si se oxida el butanol–2 con KMnO4 el producto que se obtiene es: ( )

a) Butanal d ) Ácido butanoico
b) 2–butoxi butano e) Butanoato de butilo
c) Butanona
56. Si se trata un alcohol secundario con un agente oxidante, ¿qué se obtiene? ( )

a) Un ácido carboxílico d ) Un aldehído
b) Un éter e) Un alcohol terciario
c) Una cetona
57. Si se trata un alcohol primario con un agente oxidante (oxidación parcial) se obtiene: ( )
a) Alcóxido (R — O — M) d ) Aldehído (R — CH O)
b) Sal orgánica (R — X) e) Cetona(R — CO — R)
c) Ácido (R — COOH)
58. Al deshidrogenar parcialmente el metanol se obtiene: ( )

a) Metanoato de metilo d ) Metil metano
b) Metanal e) Etano
c) Ácido metanoico
59. Al deshidrogenar parcialmente el propanol se obtiene: ( )

a) Propanoato de metilo d ) Propoxipropano
b) Propanal e) Propanona
c) Ácido propanoico
60. Si se trata el 2–metil pentanol–2 con H2SO4, por arriba de 150 °C, ¿qué se puede
obtener? ( )
a) Éter—secbutílico d ) 2 metil–penteno–2
b) 2–butol–butano–2 e) 2 metil–pentadieno–1,2
c) 2 metil–penteno–1
61. Se desea obtener el penteno-1 por medio de la deshidratación de alcoholes, ¿cuál es el nombre
del alcohol que se requiere deshidratar? ( )
a) Pentanol–1 d ) 2–metil butanol–1
b) Pentanol–2 e) 2–metil butanol–2
c) Pentanol–3
62. Para obtener el hexeno–1 por medio de la deshidratación de alcoholes, ¿cuál es el nombre del
alcohol que debe participar? ( )
a) Hexanol–1 d ) 2–metil pentanol–1

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Hexanol–2 e) 2–metil pentanol–2

c) Hexanol–3
63. Si el alcohol 2–metil heptanol–2 se trata con H2SO4 a más de 150 °C, ¿qué compuesto se
obtiene? ( )
a) 2–metil–hepteno–1 d ) 1,3–octadieno.
b) 2–metil–hepteno–2 e) Cloroocteno.
c) Terbuteno–2
64. Para obtener el hepteno–2 por medio de la deshidratación de alcoholes, ¿cuál es el nombre del
alcohol que debe participar? ( )
a) Heptenol–1 d ) 3–metil heptanol–1
b) Heptanol–2 e) 3–metil heptanol–2
c) Heptanol–3
65. Si se deshidrata el butanol–2 con H2SO4 (a más de 150 °C), se puede obtener: ( )
a) Buteno–3 H2O d ) 2 etenos Metano H2O
b) Buteno–2 H2O e) Pentano
c) Propeno–eteno H2O
66. Se desea obtener el hexeno–2, por el método de la deshidratación de alcoholes. ¿Cuál es el

nombre del alcohol que debe utilizarse? ( )
a) Hexenol–1 d ) 3–metil hexanol–1
b) Hexanol–2 e) 3–metil hexanol–2
c) Hexenol–3
67. Si el 2–metil propanol–2 se trata con H2SO4 por arriba de 150 °C, el compuesto que se obtiene
es: ( )
a) 2–metil–propeno d ) 1,3–terbutadieno
b) 2–metil–propeno–2 e) Clorobuteno
c) Terbuteno–2
68. Si se trata el 2–metil butanol–2 con H2SO4 a 150 °C, ¿cuál es el producto principal que se
obtiene? ( )
a) éter–secbutilico d ) 2–metil–buteno 2
b) 2–butanol–butano–2 e) 2–metil–butadieno 1,2
c) 2–metil–buteno–1
69. Si se deshidrata el pentanol–2 con H2SO4 a 150 °C, ¿por qué se puede obtener? ( )
a) Penteno–3 H2O d ) 2 etenos Metano H2O
b) Penteno–2 H2O e) Pentano
c) Propeno–eteno H2O
Si contestaste exitosamente este examen has aprendido bien por tu cuenta, si no lo hiciste, es
recomendable asistir a asesorías con tu profesor.

C A P Í T U L O
7
Aldehídos
y cetonas
Si puedes llenar los preciosos minutos, con sesenta segundos de
combate bravío, tuya será la tierra y todos sus codiciados frutos,
y lo que más importa, ¡serás hombre, hijo mío!
RUDYARD KIPLING
ESPECÍFICO Los aldehídos, cuyo nombre proviene de la contracción de alcohol deshidrogenado
Al finalizar el tema, el y cetonas son compuestos presentes en la vida diaria. Muchas moléculas de
alumno será capaz de importancia biológica, como hormonas y vitaminas, tienen estos grupos
aplicar la nomenclatura de funcionales, al igual que agentes farmacológicos y muchos compuestos
los aldehídos y las cetonas,
sintéticos.
conocerá sus propiedades
físicas y evaluará su Los aldehídos y las cetonas destacan entre las familias de compuestos
importancia e impacto orgánicos por poseer olores agradables. En los aldehídos predominan los
ambiental. aromas frutales y dulces; los florales en las cetonas. Debido a esta propiedad
física, aldehídos y cetonas se han utilizado como agentes odoríferos y
saborizantes en casos como la vainillina, utilizada en repostería, helados y
dulces, así como del cinamaldehído de olor y sabor a canela.
187
07-09•QUIMICA 21.indd 187 5/11/06 6:27:43 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
¿SABÍAS QUE
el efecto de la radiación
ultravioleta sobre la piel
humana puede solo
broncearla o aun quemarla,
dependiendo del tiempo de
exposición? a) b)
existen estudios que
Figura 7.1 a) Benzofenona con modelo de popotes; b) modelo de esferas.
establecen una estrecha
relación entre la aparición
de cáncer de piel y
exposición prolongada a la La benzofenona es un sólido incoloro con un aroma sui géneris utilizado en la pro-
luz ultravioleta? ducción de perfumes y jabones. La propanona se utiliza como solvente de barniz de uñas
la melanina, el pigmento y la butanona como solvente industrial.
oscuro que da color a la Entre los aldehídos y cetonas de uso médico destacan el acetaminofeno por sus propiedades
piel, es una amina y está para bajar la fiebre en niños y como analgésico; el hidrato de cloral, utilizado como sedante
formada además por en niños y premedicación anestésica para cirugía mayor y el benzal, utilizado como
numerosas unidades de germicida.
cetonas cíclicas
En fibras textiles sintéticas destaca el dacrón, que mezclado con lana se emplea para
interconectadas entre sí, y
que está presente en mayor elaborar casimires de planchado permanente. Otros aldehídos y cetonas de usos diversos
cantidad en la capa superior son la cloroacetofenona, utilizada como gas lacrimógeno para defensa personal.
de la piel de personas Es importante mencionar que es más económico sintetizar aldehídos y cetonas que
morenas y en menor obtener extracto de algunas plantas que los contengan.
cantidad en la piel de
personas blancas?
si una persona de piel clara CONCEPTO DE ALDEHÍDO Y CETONA
se quema al sol los rayos
ultravioleta terminarán Aldehídos y cetonas son compuestos obtenidos por la oxidación moderada de alcoholes
induciendo cáncer en la primarios y secundarios y se caracterizan por la presencia del grupo funcional carbonilo.
piel, uno de los cánceres
Un grupo carbonilo consiste en un átomo de carbono y uno de oxígeno unidos por un doble
más nocivos y mortales?
enlace.
para las personas de piel
blanca y aún para las de piel
morena existen las cremas Grupo carbonilo
con protector solar, que
usualmente es una cetona,
la benzofenona o sus
:
C O:
derivados, que trabajan de
manera semejante a la
melanina absorbiendo la
radiación ultravioleta?
CONSIDERA QUE
la protección ofrecida por
las cremas con bloqueador
solar depende del
factor indicado en cada
fórmula y que
experimentalmente se ha a) b)
encontrado que no es
Figura 7.2 a) Modelo de esferas de un segmento de melanina; b) modelo de barras de la melanina.
garantía de evitar el cáncer
de piel.
1. Información. En la tabla siguiente aparece un ejemplo de aldehídos y otro de cetonas.
a) Aplica el principio de semejanzas y diferencias entre los compuestos a y b. A partir de ellas, escribe
las características esenciales de los ejemplos a y b y establece el grupo funcional de estos
compuestos.
07-09•QUIMICA 21.indd 188 5/11/06 6:27:44 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Compuestos Semejanzas Diferencias Características esenciales
a) CH3 — CH2 — CH O 1) El grupo carbonilo

CH3 — CH2 — C O es terminal; se
encuentra en un
H carbono primario
b) CH3 — CO — CH3 1) C3H6O R

CH3 — C — CH3 2) Contiene un grupo
carbonilo C O CO
O
R
Forman un dipolo
• El grupo funcional es (dibújalo).
a)
2. Ese grupo recibe el nombre de carbonilo. Escribe su característica esencial.
Este grupo funcional, por lo tanto, se encuentra en dos tipos de familias químicas: los aldehídos b)
y las cetonas. Químicamente hablando, ambos compuestos se consideran derivados de los alcoholes Figura 7.3 a) Modelo de barras y
por oxidación (deshidrogenación). esferas de la propanona (acetona),
la cetona más sencilla; b) modelo
R — CH2 — OH R — CH O + H2 del etanal (acetaldehído), que es
Alcohol primario Aldehído el resultante de la oxidación
parcial del etanol y responsable
R — CH — R’ R — C — R’ + H2 de los efectos de la “cruda”
postalcohólica.
OH O
Alcohol secundario Cetona
3. Escribe ¿qué ocurrió en cada uno de los casos anteriores?
4. A partir de las características esenciales de los compuestos a y b de la tabla en la parte superior, y

de su origen químico, escribe la definición.
a)
b)
CAPÍTULO 7 • ALDEHÍDOS Y CETONAS 189
07-09•QUIMICA 21.indd 189 5/11/06 6:27:44 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Compara tu definición de aldehídos y cetonas con la de tus compañeros y con la de algún texto de
química orgánica. Anota la bibliografía.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
a) Año: Páginas consultadas:
Ahora tienes tu propia definición de aldehídos y cetonas.
6. Observa las siguientes estructuras.

a) Identifica los tipos de carbonos a los que se encuentra unido el oxígeno en cada ejemplo y anótalo
en la tabla.
b) Escribe la fórmula de cada uno de los siguientes ejemplos: ¿Podrías inferir su nomenclatura?
i) CH3 — CH2 — CH2 — CH O ii) O
Carbono
b) primario CH3 — C — CH2 — CH3
Figura 7.4 a) Modelo de Carbono
barras y esferas de la molécula secundario
de vainilla (4–hidroxi–3–
metoxibenzaldehído). La parte
responsable de su grato olor
es el grupo aldehído colocado en
posición para con respecto al Fórmula condensada y nomenclatura Fórmula condensada y nomenclatura
grupo alcohol; b) modelo de
esferas de la molécula de vainilla.
iii) O CH — CH — CH2 — CH O iv) O
OBJETIVO CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — C — (CH2)3 — CH2 — CH3

ESPECÍFICO
Aprender las distinciones
que caracterizan al grupo Fórmula condensada y nomenclatura Fórmula condensada y nomenclatura
funcional carbonilo en un
aldehído y en una cetona. v) CH3 — CH — CH2 — CH O vi) O CH3
CH3 — C — CH2 — CH3 CH3 — C — CH — (CH2)4 — CH3
CH3
Fórmula condensada y nomenclatura Fórmula condensada y nomenclatura
7. Por la posición del grupo funcional, ¿cuáles estructuras son aldehídos y cuáles cetonas?
Primarios aldehídos Secundarios cetonas
i)
ii)
iii)
iv)
v)
vi)
07-09•QUIMICA 21.indd 190 5/11/06 6:27:45 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Es recomendable que compares tus respuestas y definiciones con las de tus compañeros.
Al escribir la fórmula condensada de cada compuesto, tal vez descubriste una constante que se
repite en las estructuras y te permite hacer una propuesta.
8. Escribe el nombre del fenómeno y el tipo .
9. Además, analizando las fórmulas condensadas, puedes inferir la fórmula de serie homóloga para
estos compuestos. Escríbela.
10. ¿Puedes escribir cuál es la característica esencial del grupo carbonilo en un aldehído y en una
cetona?
11. Escribe la fórmula condensada de los ejercicios i, ii, v y vi.
Fórmula condensada Semejanzas Diferencias
i)
ii)
v)
vi)
12. Ahora escribe las fórmulas general y de serie homóloga de estos compuestos.
En la última columna de la tabla anterior puedes observar que la fórmula condensada de los
compuestos es la misma. Por lo tanto, puedes concluir que los compuestos son
Asimismo observas que los tipos de mostrado son .
Ahora sabes más sobre aldehídos y cetonas.
13. Contesta lo siguiente:

a) Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener un átomo de carbono unido a un átomo de
oxígeno por una doble ligadura. ¿El grupo C O se llama?
Los aldehídos tienen la fórmula general y las cetonas .
07-09•QUIMICA 21.indd 191 5/11/06 6:27:45 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) ¿Qué tipo de compuesto es el de la derecha? ¿Podrías inferir la nomenclatura de los compuestos?

i) CH3 — C — CH2 — CH — CH3 ii) CH3 — CH — CH O
O CH3 CH3
c) Indica cuáles de los siguientes compuestos son aldehídos o cetonas:

i) CH3 — CH O ii) CH3 — CH2 — CH2 — CH O
iii) CH3 — CH — (CH3) — CH O iv) CH3 — (CH2)2 — CO — CH2 — CO — CH — (CH3)2
v) O C — CH2 — CH2 — CH3 vi) O CH — CH2 — CH2 — CH O
CH3
vii) CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH O
Compara tus resultados con los de tus compañeros de clase.
14. Cuando comparas tus respuestas y definiciones con las de tus compañeros, ¿coinciden?, ¿en
cuáles?
• ¿En cuáles ejercicios no coinciden?
Después de comparar tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un aldehído y una cetona? Si
lo sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes el tema con tu profesor o en
algún otro texto.
15. Escribe lo que encontraste de similar entre tu actividad y en la de tus compañeros.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
16. Escribe las diferencias entre lo que tú encontraste y lo que encontraron tus compañeros.
NOMENCLATURA COMÚN E IUPAC DE ALDEHÍDOS OBJETIVO

Y CETONAS ESPECÍFICO
1. Nomenclatura común o industrial de los aldehídos. Se considera a los aldehídos derivados de los El alumno creará
compuestos propios y
ácidos carboxílicos por reducción. Con esta base, se escribe la raíz industrial del ácido más la función
nombrará con base en la
aldehído como terminación.
nomenclatura que él mismo
desarrolle o con la
nomenclatura de la IUPAC y
asimismo predecir las
propiedades físicas de
EJEMPLOS algunos aldehídos y
cetonas utilizando gráficas.
a) CH3 — CH O
Común: Acetaldehído IUPAC: Etanal
b) CH3 — CH2 — CH O
Común: Propionaldehído IUPAC: Propanal
c) CH2 O
Común: Formaldehído IUPAC: Metanal
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH O
Común: Butiraldehído IUPAC: Butanal
La nomenclatura común exige amplio conocimiento del origen de los compuestos, por lo que
únicamente se utiliza a escala industrial; en cambio, la IUPAC es de aplicación académica y
actualmente obligada.
La nomenclatura común o industrial de las cetonas se forma considerando los radicales iniciando
por el más simple, luego los más complejos y después la palabra función cetona.
EJEMPLOS
Nomenclatura común Nomenclatura IUPAC
CH3
a) CH3 — C O
Dimetil cetona Propanona
07-09•QUIMICA 21.indd 193 5/11/06 6:27:46 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) CH3 — C — CH2 — CH3
O
Metil etil cetona Butanona
c) CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH2 — CH3

Etil propil cetona 3–hexaxona
d) CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3

Metil propil cetona 2–pentanona
NOMENCLATURA
Figura 7.5 a) Modelo de barras y De acuerdo con lo aprendido en sesiones de trabajo previas (hidrocarburos) realiza las cuestiones
esferas de la molécula de la siguientes:
canela. La parte responsable del 1. Luego de observar y comparar los ocho ejemplos resueltos, escribe tus propias reglas de nomenclatura
picante y grato aroma de la canela para aldehídos y cetonas.
es el aldehído de la cadena de
hidrocarburo; b) modelo de esfera
de la canela, 3–fenil–2–propenal.
OBJETIVO
ESPECÍFICO
Construir estructuras
semidesarrolladas de 2. Escribe el nombre sistemático (IUPAC) y la fórmula de los seis primeros aldehídos y ocho cetonas
aldehídos y cetonas lineales.
escribiendo el nombre de
Aldehídos
cada uno con base en la
terminación de la familia y
el número de carbonos que a) b)
presenta cada uno.
c) d)
e) f)
Cetonas
a) b)
c) d)
e) f)
Compara tu nomenclatura con las de tus compañeros.

Si conoces bien la nomenclatura de alcanos, entonces debes haber resuelto bien el ejercicio
anterior porque las reglas son semejantes, sólo cambia la terminación.
07-09•QUIMICA 21.indd 194 5/11/06 6:27:46 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Utilizando tus reglas de nomenclatura de aldehídos y cetonas, escribe los nombres correctos de las
siguientes estructuras.
a) CH3 — CH O
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH O
c) CH3 — C(CH3)2 — CH O
d) CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH O
f) CH3 — CH(CH3) — CH O
Recuerda que los aldehídos derivan sus nombres de los hidrocarburos correspondientes y que
se utiliza la terminación para indicar que se trata de un aldehído. También
recuerda que las cetonas derivan sus nombres de los hidrocarburos correspondientes y que se utiliza
la terminación para indicar que se trata de una cetona; en aquellas con más
de cuatro átomos de carbono se indica con un número la posición del grupo carbonilo en cadena.
2. Escribe las fórmulas semidesarrolladas o la nomenclatura IUPAC de los siguientes compuestos:

a) b)
Butanona 3–pentanona
c) d)
3–metil–2–pentanona 4–cloro–3–hexanona
e) f)
1–bromo–3–pentanona 3,4–dimetilhexanal
g) (CH3)2 — CH — CH2 — CH O h) CH3— CH2 — CH(Cl) — CH — (CH2 — CH3)CH2 — CH O
i) (CH3)2 — CH — CO — CH — (CH3)2 j) CH3— CH2 — CH — (Br)CO — CH2 — CH — (CH3)2
k) l)
2–metilbutanal 2,4–dimetil–3–hexanona
07-09•QUIMICA 21.indd 195 5/11/06 6:27:46 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Existen grupos funcionales que al estar con ácidos carboxílicos se comportan como radicales. Así
es el caso de los alcoholes, que como radicales son hidroxi (— OH); los aldehídos son formil
(— CH O) y las cetonas OXO C O. Considera esto para que al resolver los ejercicios incluyas
estos grupos como radicales.
Si existen un aldehído y una cetona juntos, la cetona es radical. Esto se debe a que aun cuando
tienen el mismo grupo funcional, los aldehídos son, químicamente, más reactivos que las cetonas por
la presencia del hidrógeno.
3. Desarrolla cinco ejercicios de aldehídos y cinco de cetonas que tengan de 9 a 12 carbonos (ramificados);
pueden tener uno o más grupos funcionales, así como grupos funcionales como radical. Escribe su
nombre de acuerdo con tus reglas de nomenclatura:
a) b)
c) d)
e) f)
OBJETIVO g) h)
ESPECÍFICO
Compartir el nivel de
redes de ayuda entre i) j)
otras clases.
4. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con las de tus compañeros de clase y escribe tus
impresiones.
5. Copia 4 estructuras semidesarrolladas de los ejercicios de tus compañeros (busca siempre trabajar
con más de uno y con distintos compañeros). Escribe el nombre de cada uno de acuerdo con tus
reglas de nomenclatura. Después pregunta a esos compañeros si la nomenclatura que tú asignaste
coincide con la designada por ellos.
Aldehídos Cetonas
a) b)
c) d)
07-09•QUIMICA 21.indd 196 5/11/06 6:27:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
6. Pide a seis de tus compañeros que cada uno te dicte una nomenclatura de sus ejercicios de aldehídos
y cetonas; desarrolla dichas estructuras.
Nombre de aldehídos y cetonas
a) b)
c) d)
e) f)
Estructuras semidesarrolladas de aldehídos y cetonas
a) b)
c) d)
e) f)
En este punto puedes aprender por ti mismo; eres independiente para aprender de la nomenclatura
de aldehídos y cetonas.
7. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier libro de química orgánica las reglas de
nomenclatura de los aldehídos y las cetonas. Copia dos ejemplos de ese libro y compara tus reglas
y ejercicios, así como el trabajo de tus compañeros con los de esa obra. Cita la bibliografía.
• Reglas de nomenclatura de aldehídos y cetonas.
8. ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes las reglas del libro y las tuyas?
Estructuras del libro
a) b)
07-09•QUIMICA 21.indd 197 5/11/06 6:27:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
9. ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas estructuras respecto a las de tus compa-
ñeros?
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
OBJETIVO PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

ESPECÍFICO Los aldehídos y las cetonas, como los hidrocarburos, difieren entre sí por la presencia de
Graficar propiedades físicas los grupos metileno (— CH2 —), los cuales, si aumenta su número, incrementan progresivamente
de aldehídos y cetonas, en las propiedades físicas de los compuestos: densidad, puntos de ebullición, de fusión, estado
función del número de físico, solubilidad, etcétera.
carbono. Las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas son distintas, pese a tener
ambos el mismo grupo funcional. Las diferencias se deben a la posición del grupo funcional:
en carbono primario en aldehídos y en cetonas en carbono secundario. Los aldehídos son
más reactivos por la presencia del hidrógeno en el carbono funcional, mientras para las
cetonas no existe la posibilidad de ser oxidadas, al menos en condiciones normales.
Carbono primario Carbono secundario
CH3 — CH2 — C — CH3 CH3 — CH2 — C — CH3
O O
Además, si un aldehído o una cetona son ramificados, se afectan sus propiedades físicas;
mientras más ramificado es, más bajos son sus puntos de ebullición.
1. Investiga en un libro de química orgánica y realiza las actividades para cada inciso:
a) El estado físico de los cinco primeros aldehídos y cetonas lineales.
b) El punto de ebullición y densidad de los cinco primeros aldehídos y cetonas lineales.
c) Construye una gráfica que relacione el punto de ebullición de los diez primeros aldehídos lineales
con su número de carbonos.
d) Construye una gráfica que relacione el punto de ebullición en los isómeros de la hexanona (cinco
en total) con el punto de ebullición de los 10 primeros aldehídos lineales. Explica la relación o tus
observaciones.
e) Desarrolla las fórmulas de los siguientes compuestos isómeros de la pentanona: pentanona–2,
3–metilbutanona 2, 2–dimetilpropanal, 2–metilbutanal y haz una predicción sobre su estado
físico.
07-09•QUIMICA 21.indd 198 5/11/06 6:27:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de aldehídos y cetonas.
a) CH3 — CH2 — CH = O H2 Pt CH3 — CH2 — CH2 — OH
Propanal Propanol
b) CH3 — C — CH3 H2 Pt CH3 — CH — CH3 H2
O OH
Propanona 2–propanol
1. CH3 — C(CH3)2 — CH O H2 Pt
2. CH3COCH2COCH3 2H2 Pt
3. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CHO 6H2 Pt
4. O CH — CH2 — CH2 — CH O 2H2 Pt
5. CH3 — CO — CH2 — CH O 2H2 Pt

CH3
6. CH3 — C — CO — CH2 — CO — CH3 2H2 Pt
CH3
CH3
7. CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CO — CH3 H2 Pt
CH3
8. CH3 — CH — CO — CH2 — CH O 2H2 Pt
CH3
9. O CH — CH — CO — CH — CH O 3H2 Pt
CH3 CH3
10. H2 Pt
11. 2H2 Pt
07-09•QUIMICA 21.indd 199 5/11/06 6:27:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
12. 2H2 Pt
DESARROLLA
1.
2.

PRUEBA DE TOLLENS (IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS)
Nota: la reacción de Tollens se realiza con nitrato de plata en solución amoniacal. Es un método que
permite distinguir entre un aldehído y una cetona. Además es un oxidante generoso pues si se
encuentra un doble enlace en la misma molécula que el aldehído se respeta y se obtienen así los
correspondientes ácidos carboxílicos y se conservan los dobles o triples enlaces, lo que no ocurre
si se oxida con Baeyer o dicromato. Alternativamente existe también la prueba de Fehling.
Fórmula general
R — C — H Ag(NH3)2 NH3 /H2O R — CO — NH4 Ag

Espejo de plata
O O
Aldehído Nitrato de plata amoniacal Cetona Plata libre
a) CH3 — CH CH — CHO Ag(NH3)2 NH3 /H2O CH3 — CH CH — COOH Ag
2–butenal Tollens Ácido–2–butenoico
1. CH3 — CH2 — C(CH3)CH — CH O Ag(NH3)2 NH3 /H2O Ag
2. O CH — CH2 — CO — CH O Ag(NH3)2 NH3 /H2O Ag
3. CH3 — CO — CHO Ag(NH3)2 NH3 /H2O Ag
4. CH3COCH2CH CH — CH O Ag(NH3)2 NH3 /H2O Ag
07-09•QUIMICA 21.indd 200 5/11/06 6:27:48 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.
REACTIVO DE GRIGNARD SOBRE ALDEHÍDOS Y CETONAS

a) CH3 — CH O Br — Mg — CH — (CH3)2 H2O CH3 — CH — CH — (CH3)2 MgBr(OH)
Etanal 2–bromomagnesiopropano 3–metil–2–butanol
(Bromuro de isopropilmagnesio) OH
CH3
2–metil–2–butanol
b) CH3 — C — CH2 — CH3 CH3 — Mg — Cl H2O CH3 — C — CH2 — CH3 MgCl(OH)
O OH
Butanona Cloromagnesiometano
(Cloruro de metil magnesio)
1. CH3 — CH2 — CH O CH3 — Mg — Cl H2O
2. CH3 — Mg — Cl H2O CH3 — CH — CH3 MgCl(OH)
OH
3. CH2 O CH3 — CH2 — Mg — Cl H2O
4. O CH — CH2 — CH2 — CH = O 2CH3 — CH2 — Mg — Br H2O
5. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3 2CH3 — Mg — Cl 2H2O
6. CH3 — CO — CH2 — CH O 2CH3 — CH2 — Mg — Br 2H2O
7. (CH3)2CH — Mg — Br H2O
07-09•QUIMICA 21.indd 201 5/11/06 6:27:48 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
8. 2–bromomagnesiobutano H2O
9. 2–bromuro de isopropilmagnesio 2H2O
DESARROLLA
1.
2.

HALOGENACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
CON PENTACLORURO DE FÓSFORO
Cl
a) CH3 — CH O PCl5 CH3 — CH — Cl PCl3O

Etanal + Pentacloruro de fósforo 1,1-dicloroetano
Derivado Gem-dihalogenado
b) CH3 — C — CH2 — CH3 PCl5 CH3 — C — CH2 — CH3 PCl3O
O Cl Cl
Butanona 2,2-diclorobutano
1. CH3 — CH2 — CH O PCl5
2. PCl5 CH3 — C(Cl2)CH3 PCl3O
3. CH2 CH — CH — CH O PCl5
4. O CH — CH2 — CH2 — CH O 2PCl5
07-09•QUIMICA 21.indd 202 5/11/06 6:27:49 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3 2PCl5
6. CH3 — CO — CH2 — CH O 2PCl5
7. PCl5
8. PCl5
DESARROLLA
1.
2.

OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS POR OXIDACIÓN
DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH K2Cr2O7 Calor CH3 — CH2 — CH2 — CH O H2O
n–butanol Butanal
b) CH3 — CH — CH2 — CH3 K2Cr2O7 Calor CH3 — C— CH2 — CH3 H2O
OH O
2–butanol 2–butanona
1. CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3 K2Cr2O7 Calor
OH
07-09•QUIMICA 21.indd 203 5/11/06 6:27:49 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
2. CH3 — CH — CH2 — OH K2Cr2O7 Calor
OH
3. CH3 — CH2 — CH — CH2 — OH K2Cr2O7 Calor
OH
CH3
4. CH3 — C — CH3 K2Cr2O7 Calor
OH
5. CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH K2Cr2O7 Calor
OH
OH
6. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — OH K2Cr2O7 Calor
OH
7. OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH K2Cr2O7 Calor
9. KMnO4 Calor
3,4–dimetil–2–pentanol
10. KMnO4 Calor

3–metilpentanol
11. KMnO4 Calor

Propilenglicol
12. KMnO4 Calor
2–propanol
DESARROLLA
1.
2.
07-09•QUIMICA 21.indd 204 5/11/06 6:27:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

OZONÓLISIS DE ALQUENOS
a) CH3 — CH2 — CH CH — CH3 O3 H2O Zinc CH3 — CH2 — CH O O CH — CH3
2–penteno Pentanal Etanal
CH3
b) CH3 — CH2 — C C — CH3 O3 H2O Zinc CH3 — CH2 — C O CH3 — C — CH3
CH3 CH3 O
2,3–dimetil–2–penteno 2–butanona Propanona
1. CH3 — CH CH — CH2 — CH3 O3 H2O Zinc
CH3
2. CH2 C — CH2 — CH3 O3 H2O Zinc
3. CH3 — C — CH3 O3 H2O Zinc
4. CH2 CH — CH2 — CH CH2 O3 H2O Zinc
5. O3 H2O Zinc
6. O3 H2O Zinc
7. O3 H2O Zinc
8. O3 H2O Zinc
2–metil1, 3–pentadieno
07-09•QUIMICA 21.indd 205 5/11/06 6:27:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.

OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS POR PIRÓLISIS DE
SALES DOBLES DE CALCIO
a) (CH3 — CH2 — COO)2Ca (HCOO)2 Ca Pirólisis, 560 °C 2CH3 — CH2 — CH O 2CaCO3
Propanodiato de calcio Metanoato de calcio Propanal Carbonato de calcio
b) (CH3 — CH2 — CH2 — COO)2Ca Pirólisis, 560 °C CH3 — CH2 — CH2 — CO — CH2 — CH2 — CH3 2CaCO3
Butanodiato de calcio 4–heptanona Carbonato de calcio
1. (CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COO)2Ca Pirólisis, 560 °C
2. (CH3 — COO)2Ca Pirólisis, 560 °C
3. Pirólisis, 560 °C 2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CHO CaCO3
4. Pirólisis, 560 °C CaCO3

Butanona
5. Pirólisis, 560 °C
Etanodiato de calcio

Pentanona

Etanal
8. (CH3 — CH2 — COO)2Ca Pirólisis, 560 °C CaCO3

Propanona
07-09•QUIMICA 21.indd 206 5/11/06 6:27:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
10 Pirólisis, 560 °C CH3 — (CH2)3 — CO — (CH2)3 —CH3
DESARROLLA
1.
2.
Reúnanse en un grupo colaborativo de tres participantes, consulten las fórmulas generales
y ejemplos del tema de aldehídos y cetonas en el CD de multimedia de su libro; desarrollen
cada una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de reactivos y productos
en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) nomenclatura de IUPAC; b) fórmulas
Desarrollen completa la siguiente serie de reacciones y escriban la nomenclatura IUPAC
de cada producto. Escriban sobre la flecha de reacción el nombre de la reacción química
(por ejemplo, deshidratación).
1.
Cl2/luz KOH/alcohol Br2/Cl/4 2KOH/alcohol H2O/H2SO4
A B D E F G
y
O3/H2O
C
KMnO4 CH3 — CH2 — OH
Mg/éter H K Etanoato de
y etilo
J I Propeno
A. F.
B. G.
C. H.
D. I.
E. J.
07-09•QUIMICA 21.indd 207 5/11/06 6:27:51 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO ORIGEN E IMPORTANCIA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS EN

ESPECÍFICO LA VIDA DIARIA, LA INDUSTRIA Y SU IMPACTO ECOLÓGICO
Que el alumno adquiera
habilidad en la búsqueda de 1. Busca en internet información sobre aldehídos y cetonas, poniendo énfasis en sus aplicaciones.
información actualizada en Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre aldehídos y cetonas. Escribe la dirección de
internet. internet.
• URL:http://
ACTIVIDADES
1. Se recomienda estudiar nuevamente el capítulo 6 para contestar las actividades de discusión en clase.
2. Se recomienda efectuar la autoevaluación y la actividad de aprendizaje colaborativo correspondientes.
3. Desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el capítulo.
Compara tu mapa con los de tus compañeros.
VOCABULARIO
1. Aldehído 5. (CnH2n O) 9. Oxidación de alquenos
2. Alcohol etílico 6. (CnH2n O2) 10. Ozonólisis
3. Cetona 7. Descarboxilación 11. Saborizantes
4. (CnH2n 2) 8. Hormonas 12. Tipos de isomería
07-09•QUIMICA 21.indd 208 5/11/06 6:27:51 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
Instrucciones: Lee el texto y contesta las preguntas que se muestran al final de éste. Que el alumno aprenda a
• Aldehídos y cetonas han existido siempre en forma natural junto al hombre. Aunque éste, aun preguntas comprensibles
en la actualidad, no esté consciente de la existencia de los grupos funcionales, sí advierte la relativas al curso y a los
existencia de esencias como el olor del limón (citral o limoneno), el aroma de la vainilla (vaini- objetivos instruccionales de
llina), el de la canela (cinamaldehído), el del alcanfor (aceite de alcanfor), el grato olor y sabor éste por medio del análisis
de las hojas de laurel como condimentos de sus alimentos, unidos a las propiedades y aromas de textos científicos.
del clavo, el tomillo y la pimienta, que son aldehídos y cetonas y cuyos sabores y olores son
propiedad de la molécula y por supuesto de los grupos funcionales.
• El azúcar de mesa, con su característico sabor dulce, es una molécula de aldehído y una molé-
cula de cetona. Existen moléculas que el hombre común desconoce, pero que son tan vitales
que de algún modo están ligadas a la perpetuación del género humano. Estas moléculas son la
progesterona y la testosterona, ambas cetonas.
• Un número notable de aldehídos y cetonas intervienen como la sustancia activa de medicamen-
tos como desinflamatorios; la butirofenona; analgésicos, como el acetaminofeno; insecticidas
y antisépticos, como el paraformaldehído; telas sintéticas, como el dacrón, que es una cetona.
Estas sustancias han cambiado la forma de vida del género humano.
• Actualmente existe una cantidad notable de sustitutos sintéticos de saborizantes y endulzantes
naturales que, por sus propiedades, se utilizan para la producción de bebidas, dulces y otros
tipos de alimentos, disminuyendo notablemente el costo y el consumo de productos naturales
y el consecuente deterioro ecológico al evitar la tala de árboles como el de alcanfor, origen de
la esencia del mismo nombre. Sin embargo, la contaminación ambiental causada por la indus-
trialización de aldehídos y cetonas se da en forma de residuos de polímeros utilizados en la
producción de telas sintéticas, que se vierten en las aguas de ríos y lagos con el correspondien-
te deterioro ambiental.
• La penicilina, descubierta en el año de 1928, pero explotada médicamente 20 años después, ha
salvado millones de vidas. Aunque es una amida, existen en ella otros grupos funcionales, como
amina, sulfuro y ácido carboxílico. La molécula tiene un grupo cetona, que es parte fundamen-
tal de sus propiedades bacteriostáticas. En el caso de la tetraciclina tiene al menos dos grupos
cetona.
Grupo cetona
Ácido 6–aminopenicilíco, sustancia inicial para la síntesis de numerosas penicilinas
Grupo cetona
Bencilpenicilina sódica (penicilina G sódica)
• Anualmente, se descubren millones de compuestos orgánicos y su aplicación. Las cetonas son de

las más abundantes y sus propiedades siguen beneficiando directamente al hombre a través
de los medicamentos.
• Pocos son los compuestos orgánicos tan útiles para el hombre que ocasionan poco deterioro
ambiental como los aldehídos y las cetonas, pues para su obtención se parte de los alcoholes
que por oxidación proporcionan buenos porcentajes de aldehídos y cetonas; los alcoholes son
07-09•QUIMICA 21.indd 209 5/11/06 6:27:52 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
los productos más abundantes en la naturaleza y obtenerlos es fácil y económico. Los aldehídos
y las cetonas también pueden obtenerse de hidrocarburos, como los alquenos, a través de una
reacción llamada ozonólisis. Una vez que se han obtenido, pueden transformarse en una canti-
dad infinita de compuestos.
• Aun cuando el hombre no esté consciente de su proximidad, los aldehídos y las cetonas han
modificado su vida y el sabor de los alimentos que consume.
1. El propósito de este artículo es describir:

a) Las propiedades médicas de aldehídos y cetonas.
b) La importancia de aldehídos y cetonas para el desarrollo económico y sustentable de un país
como México.
c) La importancia de aldehídos y cetonas como base para los polímeros.
d) Los propiedades que como saborizantes y aromatizantes tienen los aldehídos y las cetonas.
e) La forma en que aldehídos y cetonas modifican la vida del género humano.
2. ¿Cuál de las siguientes actividades no se menciona en el artículo?

a) La farmacología.
b) La química de insecticidas presentes en el cuerpo humano.
c) El diseño de órganos artificiales a partir de aldehídos y cetonas.
d) El desarrollo de alimentos y bebidas.
e) La síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales.
3. Al utilizar aldehídos y cetonas sintéticos:

a) Se impulsa la petroquímica secundaria.
b) Se deteriora el medio ambiente.
c) Se abaratan los productos que las contienen.
d) Se favorece la producción de antibióticos como la penicilina.
e) Es posible sustituir hormonas sexuales presentes en los seres humanos.
4. Al referirse a la síntesis de aldehídos y cetonas, el artículo dice que:

a) Se obtiene mediante sustancias naturales.
b) La mayor parte se obtiene a través de sales dobles de calcio.
c) Es fácil y económico hacerlo por oxidación parcial de alcoholes.
d) Se obtiene a partir de ésteres y amidas por la presencia del grupo carbonilo.
e) Sin ellos no existiría la vida humana como la conocemos.
5. La idea central del artículo es sobre:

a) Química y sociedad.
b) Química y ecología.
c) Química y salud.
d) La tecnología en el mejoramiento de la calidad de vida.
e) El aporte de los aldehídos y las cetonas a la vida.
Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Discute las diferencias con ellos explicando
y escuchando los distintos puntos de vista.
Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un
a) Lo que son los aldehídos y las cetonas.
b) La idea principal del texto anterior.
OBJETIVO c) La manera en que los aldehídos y las cetonas están relacionados con el medio ambiente.
d) La importancia de los aldehídos y las cetonas en la economía de un país industrializado.
ESPECÍFICO
e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener aldehídos
Que el alumno evalúe el y cetonas para usos industriales.
dominio de los f) La forma en que decidirían usar los aldehídos y las cetonas, así como cuáles y qué criterios re-
conocimientos adquiridos comendarían para desarrollar sustitutos de éstos.
preguntas (reactivos) con Además, como equipo deben realizar lo siguiente:
las que pueda 1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate.
autocalificarse. 2. Obtener una conclusión general que armonice con las ideas particulares de cada equipo.
07-09•QUIMICA 21.indd 210 5/11/06 6:27:52 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Acomoda las siguientes palabras en la línea que les corresponda.
Nota: Las respuestas pueden repetirse. Puedes consultar tu CD de apoyo.
• Aldehído • Funcional
• Cetona • Oxidación
• (CnH2n 2) • Oxidación con Baeyer de alquenos
• (CnH2n O) • Ozonólisis
• (CnH2n O2) • Posición
• Descarboxilación de sales dobles de calcio • Reducción
• Estructural • Oxidación de alcoholes
a) Poseen el grupo carbonilo ubicado en carbono

primario.
b) Es posible atribuir su reactividad química a la
presencia de hidrógeno en el grupo funcional.
c) La oxidación con reactivo de Tollens no es
posible en condiciones normales.
d) La reactividad es limitada debido a su origen de
alcohol secundario.
e) Su origen químico es la oxidación con K2CrO4 de
alcoholes primarios.
f) Se caracterizan por presentar el grupo funcional
en cualquier carbono secundario.
g) Si se oxidan más, es posible obtener ácidos
carboxílicos.
h) No reaccionan con oxidantes como el reactivo de
Baeyer.
i) Método para obtener aldehídos y cetonas a
partir de alquenos.
j) Fórmula general de serie homóloga de los
aldehídos y las cetonas.
k) Tipo de isomería presente en aldehídos y
cetonas.
l) Oxidación de un alqueno para obtener aldehídos
o cetonas.
m) Deshidrogenación de alcoholes primarios y
secundarios para obtener aldehídos o cetonas.
n) Compuesto con grupo carbonilo terminal.
o) Compuesto con grupo carbonilo en carbono
secundario.
p) Formación de alcoholes primarios y secundarios
por adición de hidrógeno (reducción) sobre
aldehídos y cetonas (contrario a oxidación).
q) Formación de aldehídos y cetonas por
deshidrogenación de alcoholes.
r) Reacción que sólo se verifica en los aldehídos,
ya que las cetonas no reaccionan.
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NOMBRE DEL ALUMNO:

Dibuja las estructuras de los siguientes aldehídos y cetonas.
a) Butanal b) Butanona c) Pentanona–2
d ) Pentanona–3 e) Propanona f ) Propanodial
g) Metiletil cetona h) 3,6–dimetil 5–heptén–2–ona i ) Propanal
j ) 2–metilpropanal k) 3–cloro, 2–metilbutanal l ) Heptanodial
m) Metil, isopropilcetona n) 2,5–hexonodiona o) Metil, secbutil, cetona
p) 3,5,8–undecatriona q) 3,6–heptadién–2–ona r ) Pentanal
s) 2–metil hexanal t) 2–metilheptanona–3 u) 2,3–dimetil octanona–4

Escribe sobre la línea el nombre IUPAC de cada estructura.
a) CH3CH2CH2CH2CHO
b) CH3CH2CH CH — CHO
c) CH3COCH2CHO
d) O CH — CH2 — CH O
e) CH3 — COCH2 — CH2 — CHO
f ) CH3CH2CH2CHO
g) CH3CH2COCH3
h) CH3CH2CHO
i ) CH3CO — C(CH3)3
j ) CH3CH(CHO)CH2CHO

Selecciona la opción correcta para cada pregunta.
1. El nombre de la fórmula CH3 — CH — (Cl)CO — CH CH2 es: ( )
a) 2–oxoclorobutano d) 4–cloro–pentén–1–ona–3
b) 3–cloro 2–oxobutano e) Metiletilcetona
c) 2–cloro 3–butanona
07-09•QUIMICA 21.indd 212 5/11/06 6:27:52 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Los nombres IUPAC de las siguientes fórmulas estructurales son: ( )

1. CH3 — CH2 — CH = CH — CH = O
2. CH3CH — (— CH2 — CH3)CH — (CH3) — CO — CH3
a) Pentanal y 3,4–dimetil hexanona–2
b) Pentenal–2 y 3,4–dimetil hexanona–2
c) Pentenal–2 y 3–metil–4–etil pentanona–2
d) Pentenal–2 y 3,4–dimetil hexanona–3
e) 1–pentenal–3 y 3,4–dimetil hexanona–2
3. Identifica el nombre de la siguiente fórmula: ( )

OHC(CH2)5CHO
a) Ácido butanoico d) Heptanodial
b) Ácido 2–oxo–butanoico e) Ácido alfa–cetobutírico
c) Ácido 3–oxo–butanoico
4. La nomenclatura IUPAC de las siguientes fórmulas estructurales es: ( )

1. CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3)CH CH — CH O
2. CH3 — CO — CH(CH3 — CH — CH3) — CH(CH3) — CO — CH3
a) 4,5,6–trimetil heptenal–2 3–isopropil, 4–metil, hexanodiona–2,5
b) 4,5,6–trimetil heptenal 3–isopropil, 4–metil, hexanodiona–2,5
c) 4,5,6–trimetil heptanal 3–isopropil, 4–metil, hexanodiona–2,5
d) 4,5,6–trimetil heptén–2–al 3–isopropil, 4–metil, hexanona–2
e) 4,5,6–trimetil heptenal 3–isopropil, 4–metil, hexanodiona–2,5
5. ¿Cuál es el nombre correcto del siguiente compuesto? ( )

CH3 — CH2 — COCHOHCHOHCH3
a) Dimetil cetona d) 4,5–dihidroxi–hexanona–3
b) Acetona e) Metoxietano
c) 2–propanona

CH C — CH — (CH3)CH2 — CH = O
a) Benzanona d) Hexanona–3
b) Fenona e) 3,metil, 4–pentinal
c) 3 metil–1–ino pentanal
7. Identifica la fórmula estructural del 2,2–diclorobutanal: ( )

a) CH3 — CO — C — (Cl)3 d) CH3 — CH3 — C(Cl)2CH O
b) (Cl)2 — CH — CH O e) CH3 — C(Cl)3
c) CH3 — CH3 — CH O
8. Los nombres IUPAC de las siguientes fórmulas estructurales son: ( )

1. O = HC — CH2 — CH2 — CH2 — CH O
2. CH3 — CO — CH2 — CO — CH3
a) Pentanodial hexanotriona–2,4 d) Butanodial pentanona–2,4
b) Pentanodial pentanodiona–2,4 e) Pentanodial pentanodial–2,4
c) Pentanodial pentanona–2,4
07-09•QUIMICA 21.indd 213 5/11/06 6:27:53 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3 — CH(CH3) — CO — C(CH3) CH — CH2
a) Ciclohexocetona d) 3,5–dimetil–2–hexén–3–ona
b) 2,4–dimetil pentanona–3 e) Cetona
c) 2,4–dimetil hexén–4–ona–3
10. La característica esencial de los aldehídos y las cetonas es que tienen un: ( )
a) Grupo hidróxido d) Grupo amida
b) Grupo carboxílico e) Grupo amino
c) Grupo carbonilo
11. La oxidación de un alcohol secundario da como resultado: ( )

a) Aldehído d) Éter
b) Cetona e) Éster
c) Ácido carboxílico
12. Para obtener la hexanona-3 por oxidación se debe utilizar: ( )

a) Hexanal d) Hexanol–2
b) Hexanol–1 e) Hexanal–2
c) Hexanol–3
13. Si se desea obtener el 2,2–dimetil pentanal por medio de oxidación, ¿qué se debe utilizar? ( )
a) 2,2–dimetil pentanol–1 d) 2,2–dimetil pentanol–4
b) 2,2–dimetil pentanol–2 e) 2,2–dimetil pentenal
c) 3,2–dimetil pentanol–3
14. ¿Qué da como resultado la oxidación parcial del pentanol? ( )

a) Propanal d) Ácido propanoico
b) Ácido pentanoico e) Pentanol
c) Pentanal
15. ¿Qué alcohol utilizarías para producir 2-hexonona por oxidación? ( )

a) 2–etoxihexanol d) Hexanal
b) 2–hexanol e) Propanol
c) Hexanol
16. El reactivo de Tollens sirve para identificar: ( )

a) Ésteres d) Aldehídos
b) Éteres e) Cetonas
c) Ácidos carboxílicos
17. Podemos estar seguros que los compuestos que son tratados con reactivo de Tollens y forman
espejo de plata sobre las paredes del vidrio son: ( )
a) Aldehídos d) Ácidos carboxílicos
b) Cetonas e) Alquenos
c) Alcoholes
07-09•QUIMICA 21.indd 214 5/11/06 6:27:53 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
18. Se tiene el 3, exenal (CH3 — CH2 — CH CH — CH2 — CH O) y se desea oxidar el aldehído

conservando en el producto resultante el doble enlace; lo recomendable es oxidar con reactivo
de: ( )
a) Baeyer d) Johns
b) Fehling e) Tollens
c) Grignard
19. Si se tiene un compuesto que se reduce con hidrógeno formando un alcohol, reacciona con un
reactivo de Grignard, pero con reactivo de Baeyer (KMnO4) la reacción es negativa, nos da la
certeza de que se trata de: ( )
a) Ácido carboxílico d) Alcohol
b) Cetona e) Éter
c) Aldehído
20. La reacción de Tollens permite identificar compuestos con el mismo grupo funcional; cuando el
grupo está en diferente posición, los compuestos que dan positiva la reacción (formación de
espejo de plata) permiten asegurar que se está trabajando con: ( )
a) Ácidos carboxílicos y ésteres d) Alcoholes y éteres
b) Cetonas y aldehídos e) Éteres y alcóxidos
c) Cetonas y alcoholes
21. Para la obtención de la propanona por el método de pirólisis de sales de calcio, ¿qué sal orgánica
se debe utilizar? ( )
a) Butanoato de calcio d) Hexanoato de calcio
b) Propanoato de calcio e) Etanoato de calcio
c) Pentanoato de calcio
22. En el proceso de descomposición térmica (pirólisis) se han combinado el metanoato de calcio

con el etanoato de calcio. ¿Cuál es el producto obtenido? ( )
a) 2 moles de ácido metanoico d) 2 moles de propanal
b) 2 moles de ácido etanoico e) 2 moles de metanal
c) 2 moles de etanal
23. Para obtener el 3–metil butanal, por pirólisis de sales de calcio, se debe hacer reaccionar el
metanoato de calcio con: ( )
a) 4–metil butanoato de calcio d) Pentanoato de calcio
b) 3–metil butanoato de calcio e) 3–metil pentanoato de calcio
c) 3,4–dimetil butanoato de calcio
24. En el proceso de descomposición térmica (pirólisis) se han combinado el metanoato de calcio

con el etanoato de calcio. ¿Qué tipo de compuesto se obtiene? ( )
a) Una cetona d) Un aldehído
b) Un ácido e) Un éter
c) Un alcohol
25. Si se hace reaccionar el metanal con bromuro de propil magnesio (CH3 — CH2 — CH2 — MgBr)
se obtendrá como producto: ( )
a) Propanol d) Ácido butanoico
b) Propanona e) Butanal
c) Butanol
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NOMBRE DEL ALUMNO:
26. Si se hace reaccionar etanal con CH3 — CH2 — Mg — Cl en presencia de agua, ¿cuál es el producto
que se obtiene? ( )
a) Pentanal MgCl(OH) d) Pentanol MgCl(OH)
b) 2–metil butanal MgCl(OH) e) 2–metil 2–butanol MgCl(OH)
c) Butanol–2 MgCl(OH)
27. Si se hace reaccionar el propanal con bromuro de propil magnesio (CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br)
y al producto obtenido se le agrega agua, ¿cuál es el producto principal obtenido? ( )
a) 3–hexanol d) Hexanal
b) 3–hexanona e) Pentanol
c) Ácido hexanoico
28. Si se hace reaccionar 2 metil propanal con CH3 — CH2 — Mg — Cl en presencia de agua, ¿cuál
es el producto que se obtiene? ( )
a) Pentanal MgCl(OH) d) Pentanol MgCl(OH)
b) 2–metil butanal MgCl(OH) e) 2–metil 3–butanol MgCl(OH)
c) 2 metil pentanol 3 MgCl(OH)
29. Si se hace reaccionar una cetona con KMnO4 se obtiene un: ( )

a) Alcohol d) Éster
b) Éter e) No hay reacción
c) Aldehído
30. El producto de la reacción entre la 2–propanona y el KMnO4 es: ( )

a) 2–propanol d) No hay reacción
b) Propanoato e) Propóxido
c) Propanal
31. El producto de la reacción entre el propanal (CH3 — CH2 — CH O) y KMnO4, es: ( )

a) CH3 — CH2 — CH2 — OH d) CH3 — COO — CH3
b) CH3 — O — CH2 — CH3 e) No hay reacción
c) CH3 — CH2 — COOH
32. La oxidación de aldehídos se puede realizar con: ( )

a) KMnO4 d) Zn
b) H2SO4 e) H2O
c) HgSO4
33. El octanal, al reaccionar con KMnO4 produce: ( )

a) Ácido 2–metil heptanoico d) Ácido 3–isopropil pentanoico
b) Ácido 3–etil hexanoico e) Ácido octanoico
c) Ácido 2–propil pentanoico
34. Cuando se oxida parcialmente el 3,3–dietil octanol con K2Cr2O7, el producto principal será: ( )
a) 3,3–dietil octanona 2 d) 3,3–dietil octín–2–ona
b) 3,3–dietil octeno e) 3,3–dietil octanal
c) Ácido 3,3–dietil octanoico
07-09•QUIMICA 21.indd 216 5/11/06 6:27:53 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
35. Los productos de la ozonólisis del 3,4–dimetil hexeno–3 son: ( )

a) CH3 — CO — CH2 — CH3 O CH — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — CO — CH3 CH3 — CH2 — CO — CH3
c) CH3 — CH2 — CH2 —CH O CHO — CH2 — CH2 — CH3
d) CH3— CH2 — CH2 — CH O CH3 — CH2 — CH2 — CH O
e) CH3 — CO — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3
36. Los productos de la ozonólisis del 3,4–dietil hexeno–3 son: ( )

a) CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3 O CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — CO — CH2— CH3 CH3 — CH2— CO — CH2— CH3
c) CH3 — (CH2)3 — CH O O CH — (CH2)3 — CH3
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH O CH3 — CH2 — CH2 — CH O
e) CH3 — CO — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3
37. La ozonólisis del 2,3–dimetil hexeno–2 da como productos finales: ( )

a) CH3 — CO — CH3 CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2— CO — CH3 CH3 — CH2 — CO — CH3
c) CH3 — CH2— CH = O CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2— CH = O CH3 — CO — CH3
e) CH3 — CH2 — CH2— CH = O CH3 — CH2 — CH2— CH = O
38. Cl2/luz KOH/alcohol Br2 2KOH/alcohol H2O/H2SO4

A B D E F P
y
O3/H2O
C

Mg/éter J K Etanoato de
y etilo
L M
Si el compuesto L y el compuesto M se hacen reaccionar, se obtiene 2 metil propanol; ¿qué

compuesto es K? ( )
a) Propanal d) Propanona
b) Etanal e) Ácido etanoico
c) Metanal

A B D E F P
y
O3/H2O
C

y etilo
L M
07-09•QUIMICA 21.indd 217 5/11/06 6:27:54 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
¿Cómo se llama la propiedad química o el método de obtención del paso de D hacia J y M? ( )

a) Reducción de alquinos
b) Hidratación de alquinos
c) Ozonólisis de alquenos
d) Acción de un reactivo de Grignard sobre aldehídos
e) Oxidación parcial de alcohol primario

A B D E F P
y
O3/H2O
C

y etilo
L M
¿Cómo se llama la propiedad química o el método de obtención del paso de F hacia P? ( )

a) Reduccion de alquinos
b) Hidratación de alquinos
c) Ozonólisis de alquenos
d) Acción de un reactivo de Grignard sobre aldehídos
e) Oxidación parcial de alcohol primario

Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no, te recomiendo
asistir a asesorías con tu profesor.
07-09•QUIMICA 21.indd 218 5/11/06 6:27:54 PM

C A P Í T U L O
8
Ácidos
carboxílicos
La verdad, aunque no se manifieste físicamente, existe,
como las leyes que gobiernan el universo, que no
es posible verlas, pero su presencia es innegable.
HALLETT
GENERAL Los ácidos carboxílicos son compuestos que presentan dos grupos funcionales
Al finalizar el tema, el responsables de las características particulares de los ácidos orgánicos: por
alumno será capaz de un lado, el grupo carbonilo, [R — CO — ] ya estudiado en los aldehídos y
aplicar la nomenclatura de cetonas; por otro, el grupo oxidrilo [— OH] presente en los alcoholes. Este
los ácidos carboxílicos,
conocerá sus propiedades
último grupo proporciona el carácter ácido a estos compuestos debido a la
físicas y evaluará su presencia del hidrógeno. La contracción de los nombres de estos grupos,
importancia e impacto carbonilo oxidrilo, forma el nombre del grupo funcional carboxilo.
ambiental. Los ácidos carboxílicos son de gran importancia industrial, farmacológica
y biológica debido a sus reacciones químicas; por ejemplo, con alcoholes
forman ésteres (esterificación), y con amoniaco (NH3) forman amidas
(amoniólisis). En el capítulo siguiente estudiaremos estas dos familias.
Los ácidos carboxílicos forman la parte más importante de todos los aceites
comestibles y, por si fuera poco, en los sistemas biológicos el metabolismo
final de los residuos de los carbohidratos, como energéticos, se realiza a través
del ciclo de los ácidos tricarboxílicos, donde, nuevamente, estos grupos
funcionales son importantes.
219
07-09•QUIMICA 21.indd 219 5/11/06 6:27:54 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
¿SABÍAS QUE
compuestos con el grupo
funcional carboxilo poseen
acción como
antiinflamatorios y a)
analgésicos utilizados para
disminuir dolores
musculares y articulares?, y
además de que alivian la
artritis, no causan el daño
que produce la cortisona y
son baratos? b) c) d)
el ketoprofeno puede ser Figura 8.1 a) Naproxeno; b) ketoprofeno; c) ibuprofeno; d) aspirina.
administrado en dosis más
bajas que el naproxeno
aunque no debe ser tomado El ácido acético ocupa un lugar importante como condimento de muchas ensaladas,
por personas alérgicas a la pues es la parte activa del vinagre.
penicilina y al ibuprofeno Todos los jabones y detergentes actuales requieren de ácidos carboxílicos para su
porque tiene los mismos producción. En farmacología existen miles de compuestos que presentan necesariamente
efectos que aquella? el grupo funcional de los ácidos carboxílicos. Por supuesto, los alimentos también se han
visto favorecidos por ellos gracias a su participación en los conservadores alimentarios y
saborizantes artificiales.
La industria textil también le debe mucho a los ácidos carboxílicos, pues a través de
CONSIDERA QUE
amidas se obtienen polímeros que, entre otras cosas, sirven como material para el vestido
cualquiera de los fármacos de casi todo el género humano.
mencionados anteriormente
no están libres de efectos
secundarios sobre la salud
humana, pues algunos CONCEPTO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
producen inflamación de la
1. Información. En las estructuras siguientes aparecen hidrocarburos ya estudiados previamente.
mucosa estomacal; además
el ácido acetilsalicílico Aplicando los principios de fundamentos del razonamiento, deduce el grupo funcional carboxilo.
impide la agregación Aplica el principio de semejanzas y diferencias entre los compuestos a y b. A partir de éstas,
plaquetaria, lo que acarrea escribe las características esenciales de los ejemplos a y b y establece el grupo funcional de estos
problemas de falta de compuestos.
coagulación. a) CH3 — CH2 — CH3 b) CH2 CH — CH3
c) CH C — CH3 d) CH3 — CH2 — COOH
A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece
las características esenciales de los ácidos carboxílicos.
a)
b)
c)
d)
• Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que están constituidos por:
07-09•QUIMICA 21.indd 220 5/11/06 6:27:54 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Mientras el compuesto d lo está por:
• Este último compuesto, el d, puede considerarse derivado de dos grupos funcionales.

O O
R—C— —OH R—C—OH

Grupo carbonilo Grupo oxidrilo Grupo carboxilo
2. ¿Qué ocurrió durante la formación del grupo funcional carboxilo?
3. A partir de las características esenciales de los ácidos carboxílicos y de su posible origen, escribe
una definición para el compuesto d.
Figura 8.2 Acutane, derivado de

la vitamina A, ácido carboxílico
utilizado para combatir el acné
del rostro.
Compara tu definición con algún texto de química orgánica. Anota la bibliografía. Ahora tienes tu
propia definición de ácidos carboxílicos.
NOMENCLATURA COMÚN E IUPAC DE LOS ÁCIDOS OBJETIVO

CARBOXÍLICOS ESPECÍFICO
Observa las siguientes estructuras. ¿Podrías deducir el nombre de cada una? Que el alumno aprenda las
1. A partir de las características esenciales de un ácido carboxílico identifica entre los siguientes ejemplos diferencias que caracterizan
a un ácido carboxílico.
cuáles son ácidos carboxílicos y cuáles no.
a) CH3 — CH2 — CO2H b) HOOC — CH2 — COOH
c) CH3 — CH2 — C — OH d) CH3 — CO — CH3
e) CH3 — CH2 — CH = O f) CH3 — CH2 — COO — CH3
CAPÍTULO 8 • ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 221
07-09•QUIMICA 21.indd 221 5/11/06 6:27:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
g) CH3 — C — O — CH2 — CH2 — CH3 h) CH3 — C — O — C — CH2 — CH3
O O O
i) CH3 — CH2 — C O
2. De los ejercicios anteriores, ¿cuáles fueron ácidos?
3. Dibuja cada una de las estructuras que son ácidos carboxílicos y numera los carbonos.
4. En los ejercicios que dibujaste, ¿cuáles y cuántos son carbonos primarios?
5. ¿Cuáles y cuántos son carbonos secundarios?
6. ¿Cuáles y cuántos son carbonos terciarios?
Por lo tanto, el grupo —COOH en los ácidos carboxílicos está unido a carbonos
siempre.
7. ¿Qué característica esencial tiene el carbono primario que soporta el grupo funcional en los ácidos
orgánicos?
Figura 8.3 Los perros pueden
diferenciar entre los olores de
distintas personas por las
diferentes proporciones de ácidos
en el sudor humano. El ácido
carboxílico es la sustancia
responsable del desagradable 8. ¿Existe el grupo funcional carboxilo en carbono secundario?
olor en las personas; lo producen
las bacterias de la piel,
principalmente en las axilas.
• ¿Por qué?
07-09•QUIMICA 21.indd 222 5/11/06 6:27:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Escribe las fórmulas condensadas en cada uno de los siguientes ejercicios y distingue cuáles son
ácidos y cuáles no.
1. Identifica los tipos de compuestos de los siguientes ejercicios y llena la tabla correspondiente.
a) CH3 — (CH2)4 — COO — CH3 b) CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — COOH
c) CH3 — COO — CH2 — CH3 d) HOOC — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
e) CH3 — OOC — CH2 — COO — CH3 f ) CH3 — CH2 — CH2 — COOH
Es ácido carboxílico Fórmula condensada No es ácido carboxílico Fórmula condensada
a)
b)
c)
d)
e)
f)

Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga de
los ácidos carboxílicos?
• Fórmula de serie homóloga de los ácidos carboxílicos:
2. Observa los siguientes compuestos en la tabla y compara con las variables a) tipo de enlace, b) tipo
de carbono, c) número de hidrógenos y oxígenos. Encuentra sus características esenciales.
CH3 — CH2— COO — CH3
CH3 — CH2 — CH2 — COOH
CH3 — CH2 — COOH
CH3 — COO — CH3
En la última columna encuentras que la fórmula condensada en los compuestos anteriores

es la misma, pero el grupo funcional distinto. Por lo tanto, concluyes que los compuestos son
.
Además encuentras que los tipos de mostrados son .
El primer y cuarto compuestos son ésteres; por lo tanto, ésteres y ácidos carboxílicos son
de grupo funcional.
07-09•QUIMICA 21.indd 223 5/11/06 6:27:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Compara tus respuestas y definiciones de los ejercicios anteriores con tus compañeros.
• ¿Coinciden? ¿En qué ejercicios?
Figura 8.4 Los perros entrenados

para localizar droga pueden
encontrar heroína detectando
el olor del ácido acético (olor a • ¿En cuáles no coinciden?
vinagre), que es un producto de
desecho final en la producción
ilegal de drogas.
Después de haber comparado tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un ácido carboxílico?
Si lo sabes continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tus compañeros de clase,
con tu profesor o en otro texto el tema de ácidos carboxílicos.
• Escribe las semejanzas entre tus ejercicios y los de tus compañeros.
• Escribe las diferencias entre tus ejercicios y los de tus compañeros.
OBJETIVO
ESPECÍFICO
Crear ejercicios propios y
evaluarlos con base en la
nomenclatura desarrollada
por ti mismo o la IUPAC.
Predecir las propiedades 1. Nomenclatura común o industrial de los ácidos carboxílicos.
físicas de algunos ácidos
carboxílicos mediante
En la nomenclatura común, los ácidos toman su nombre por el origen que tienen; se
gráficas. antepone la palabra función (ácido) y se agrega la terminación –ico. Observa estos ejemplos
y completa los datos faltantes.
07-09•QUIMICA 21.indd 224 5/11/06 6:27:56 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Fórmula semidesarrollada Nombre común Origen Nombre IUPAC Fórmula condensada
CHOOH Ácido fórmico Hormiga roja Ácido metanoico

(fórmica rufa)
CH3 — COOH Ácido acético Vinagre Ácido etanoico

(vino agrio)
CH3 — (CH2)2 — COOH Ácido butírico Mantequilla Ácido butanoico

(del inglés butter)
CH3 — (CH2)3 — COOH Ácido valérico Valeriana Ácido pentanoico

(un vegetal)
CH3 — (CH2)4 — COOH Ácido caproico Leche de cabra Ácido hexanoico
CH3 — (CH2)10 — COOH Ácido láurico Aceite de coco Ácido dodecanoico
CH3 — (CH2)12 — COOH Ácido mirístico Nuez moscada Ácido tetradecanoico
CH3 — (CH2)14 — COOH Ácido palmítico Aceite de palma Ácido hexadecanoico
CH3 — (CH2)7 — CH = CH — (CH2)7 — COOH Ácido oleico Aceite de oliva Ácido 7, octadecanoico
Como puedes apreciar, es casi imposible conocer el origen de cada uno de los compuestos
orgánicos para darles nombre, y eso sin contar con los ácidos carboxílicos ramificados.
Existen otras nomenclaturas comunes, pero la oficial o sistemática es la IUPAC.
Recuerda lo que aprendiste en capítulos anteriores (hidrocarburos) y contesta las
siguientes preguntas.
1. Después de observar y comparar los nueve ejemplos anteriores escribe tus propias reglas de OBJETIVO
nomenclatura para los ácidos carboxílicos.
ESPECÍFICO
semidesarrolladas de
ácidos carboxílicos y
escribir el nombre de cada
uno con base en la
el número de carbonos
presentes en cada
a) Escribe el nombre IUPAC y la fórmula semidesarrollada de los 10 primeros ácidos carboxílicos compuesto.
lineales.
i) ii)
iii) iv)
v) vi)
vii) viii)
ix) x)

Si conoces bien la nomenclatura de alcanos, entonces debes haber resuelto el ejercicio anterior
exitosamente, debido a que sólo cambia la terminación –ano por ico, y se antepone la palabra función
ácido.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Escribe las fórmulas condensadas en cada uno de los siguientes ejercicios y distingue cuáles son
ácidos y cuáles no.
1. Utilizando tus reglas de nomenclatura de ácidos carboxílicos, escribe los nombres correctos de las
siguientes estructuras.
a) HOOC — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — COOH b) CH3 — CH — CH — COOH
CH2 — CH3 Cl CH3
c) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — COOH d) CH3 — CO — CH — CH — CH2 —COOH
CH3 CH2 — CH3 CH3 — CH2 Cl
e) HOOC — CH2 — CH(OH)CH2OH f) O CH — CH2 — CH — CH = CH — CH — COOH
CH2 — CH3 CH3
g) HOOC — CH2 — CH — CH — CH3 h) CH3 — (CH2)10 — COOH
NH2 NH2
i) CH3 — CH2 — CH2 — COOH j) CH3 — (CH2)6 — COOH
2. Ahora es tu turno. Desarrolla estructuras de ácidos carboxílicos que tengan de 9 a 15 carbonos

(ramificados). Pueden tener uno o más grupos funcionales. Escribe el nombre de acuerdo con tus
reglas de nomenclatura.
a) b)
Comparte tu trabajo con el de tus compañeros de grupo y ellos compartirán el suyo con el tuyo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con las de tus compañeros y escribe tus impresiones. OBJETIVO
ESPECÍFICO
Compartir el nivel de
redes de ayuda entre
otras clases.
2. Copia seis estructuras semidesarrolladas de seis distintos compañeros tuyos y escribe el nombre
de cada una de acuerdo con tus reglas de nomenclatura. Después pregunta a esos compañeros si
la nomenclatura que tú asignaste coincide con la de ellos.
a) b)
c) d)
e) f)
3. Pide a seis de tus compañeros que te dicten una nomenclatura de sus ejercicios de ácidos carboxílicos
y desarrolla sus estructuras.
Nombres de ácidos carboxílicos
a) b)
c) d)
e) f)
Estructura semidesarrollada de los ácidos carboxílicos
a) b)
c) d)
e) f)
En este punto puedes aprender por ti mismo; eres independiente para comprender la nomencla-
tura de ácidos carboxílicos. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier otro libro de
química orgánica las reglas de nomenclatura de los ácidos carboxílicos. Copia dos ejemplos de ese
libro y compara tus reglas y ejercicios o los de tus compañeros, o ambos con los de esa obra. Cita la
bibliografía.
07-09•QUIMICA 21.indd 227 5/11/06 6:27:57 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Reglas de nomenclatura de los ácidos carboxílicos.
• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes las reglas del libro y las tuyas?
a) a)
b) b)
c) c)
• Estructuras del libro.

a) b)
• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas estructuras con las de tus compañeros?
a) a)
b) b)
c) c)
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos, como los hidrocarburos, difieren entre sí por la presencia de los
grupos metileno (— CH2 —), los cuales, al aumentar en número, incrementan progresivamente
las propiedades físicas de los compuestos: densidad, puntos de ebullición y fusión, estado
físico, solubilidad, etc. Los ácidos carboxílicos no son la excepción. Esas propiedades y las
químicas también se modifican en los ácidos carboxílicos de acuerdo con la longitud de la
cadena y la presencia de ramificaciones.
07-09•QUIMICA 21.indd 228 5/11/06 6:27:57 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Investiga en un libro de química orgánica:

a) El estado físico de los ácidos carboxílicos de acuerdo con el número de carbonos.
b) Los puntos de ebullición de los diez primeros ácidos carboxílicos lineales, construye una gráfica
que los relacione con el número de carbonos en los ácidos.
c) El punto de ebullición de los isómeros del ácido pentanoico; relaciona sus puntos de ebullición.
d) La densidad de los diez primeros ácidos carboxílicos lineales; explica la relación de ésta con la
solubilidad de los ácidos carboxílicos.
e) Haz una predicción de los puntos de ebullición y el estado físico a TPN (temperatura y presión
normales) de los siguientes compuestos isómeros: ácido pentanoico, ácido 2–metil butanoico,
ácido 3–metil butanoico, ácido 2,2–dimetil propanoico.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
AMONIÓLISIS DE ÁCIDOS (OBTENCIÓN DE AMIDAS)
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.
a) CH3 — COOH NH3 NH3/calor CH3CONH2 H2O
Ácido etanoico Amoniaco Etanamida
1. CH3CH2COOH NH3 NH3/calor
2. CH3 — (CH2)6 — COOH NH3 NH3/calor
3. NH3 NH3/calor CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 H2O
4. CH3 — CH2 — CH2 — COOH NH3 NH3/calor
6. NH3/calor
Pentanoamida
7. NH3/calor CH3 — (CH2)4 — CONH2 H2O
9. NH3/calor
Ácido–2,4,4–trimetilhexanoico
10. NH3/calor
Ácido decanodioico
07-09•QUIMICA 21.indd 229 5/11/06 6:27:57 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.

HALOGENACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
(OBTENCIÓN DE HALUROS DE ACILO)
Nota: los haluros de acilo se pueden obtener halogenando con PCl5 (pentacloruro de fósforo) o con SOCl2
(cloruro de tionilo) y el producto siempre será el mismo.
a) CH3CH2COOH SOCl2 Reflujo CH3CH2COCl SO2 HCl
Ácido propanoico Cloruro de tionilo Cloruro de propionilo
1. CH3 COOH SOCl2 Reflujo
2. CH3 — (CH2)5 — COOH SOCl2 Reflujo
3. CH3 — CH(CH3) — C(CH3)2 — COOH SOCl2 Reflujo
4. CH3 — CH CH — COOH SOCl2 Reflujo
5. SOCl2 Reflujo CH3CH(CH3)CH2 — CO — Cl SO2 HCl
6. SOCl2 Reflujo CH3 — (CH2)6 — CO — Cl SO2 HCl
7. SOCl2 Reflujo
Ácido hexanoico
8. SOCl2 Reflujo
07-09•QUIMICA 21.indd 230 5/11/06 6:27:57 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
9. Reflujo
DESARROLLA
1.
2.

REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (OBTENCIÓN DE
ALCOHOLES PRIMARIOS)
a) CH3 — COOH LiAlH4 CH3 — CH2 — OH H2O
Ácido etanoico Hidruro de Etanol
litio aluminio
1. CH3CH2COOH LiAlH4
2. CH3 — C(CH3) — CH(CH3) — CH2 — COOH LiAlH4
3. CH3 — (CH2)6 — COOH LiAlH4
4. CH3 — (CH2)4 — COOH LiAlH4
5. CH3 — C(CH3)2 — COOH LiAlH4
6. LiAlH4
Ácido hexanoico
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NOMBRE DEL ALUMNO:
7. LiAlH4
Ácido–4,5–dimeltilhenanoico
8. LiAlH4
DESARROLLA
1.
2.

ESTERIFICACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (OBTENCIÓN
DE ÉSTERES)
a) CH3 — COOH HO — CH2 — CH2 — CH3 H2SO4/calor CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3 H2O
Ácido etanoico Propanol Etanoato de propilo
1. CH3 — COOH HO — CH3 H2SO4/calor
2. H2SO4/calor CH3 — COO — CH3 H2O
3. CH3CH2COOH CH3 — CH2 — CH2 — OH H2SO4/calor
4. H2SO4/calor CH3CH2COOCH2CH3 H2O
5. CH3 — C(CH3)2 — COOH (CH3)2 — CH — OH H2SO4/calor
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NOMBRE DEL ALUMNO:
6. CH3CH(CH3) — CH(CH3) — COOH CH3 — OH H2SO4/calor
7. H2SO4/calor CH3 — OOC — CH2 — CH2 — COO — CH3 H2O
8. HOOC — CH(CH3) — CH2 — COOH 2CH3 — OH H2SO4/calor
9. H2SO4/calor
n–butanol
Ácido hexanoico
10. H2SO4/calor
Propanol
11. H2SO4/calor
Etanol
DESARROLLA
1.
2.

PRUEBA DEL BICARBONATO DE SODIO SOBRE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS (LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DAN POSITIVA
ESTA REACCIÓN, FORMANDO SALES ORGÁNICAS DE SODIO O
ÉSTERES, SAL)
a) CH3 — CH2 — COOH NaOH Calor CH3CH2COO — Na H2O
Ácido propanoico Hidróxido de sodio Propanoato de sodio
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NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 — COOH NaOH Calor
2. CH3C(CH3)2CH(— CH — CH3)CH2 — COOH NaOH Calor
3. NaOH Calor CH3 —(CH2)6 — COO — Na H2O
4. NaOH Calor CH3CH2CH2 — COO — Na H20
5. NaOH Calor
DESARROLLA
1.
2.

FORMACIÓN DE SALES DOBLES DE CALCIO
a) 2CH3COOH Ca Calor (CH3COO)2Ca H2
2 moles de ácido 1 mol de etanodiato
etanoico de calcio
1. 2CH3 — CH2 — CH2 — COOH Ca Calor
2. Ca Calor (CH3 — (CH2)3 — COO)2Ca H2
3. 2CH3 — (CH2)6 — COOH Ca Calor
07-09•QUIMICA 21.indd 234 5/11/06 6:27:59 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.

OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
CARBONATACIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD
(Aun cuando se muestra el paso intermedio puedes hacer la reacción en un paso.)
Paso intermedio H 2O
a) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Cl CO2 CH3 — CH2 — CH2 — COO — Mg — Cl H:OH CH3 — CH2 — CH2 — COOH Mg(OH)Cl
Cloro magnesio propano Butanoato de cloro magnesio Ácido butanoico
(Cloruro de propil magnesio)
b) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br CO2 H2O CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH MgBr(OH)
1. CH3 — CH2 — Mg — Br CO2 H2O
2. CH3 — Mg — Cl CO2 H2O
3. CH3 — C(CH3)2 — CH2 — Mg — Br CO2 H2O
4. CO2 H2O CH3 — C(CH3) CH2 — C(CH3)2CH2 — COOH MgCl(OH)
DESARROLLA
1.
07-09•QUIMICA 21.indd 235 5/11/06 6:28:00 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
2.
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS CON REACTIVO DE

BAEYER
Total
a) CH3 — CH2 — CH2 — OH KMnO4 Calor CH3 — CH2 — COOH H2O
Propanol (Baeyer) Ácido propanoico
1. CH3 — C(CH3)2 — CH(CH3)CH2 — OH KMnO4 Calor
2. OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH KMnO4 Calor
4. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH KMnO4 Calor
CH3 CH3
5. KMnO4 Calor
6. KMnO4 Calor
Propilenglicol
DESARROLLA
1.
2.
07-09•QUIMICA 21.indd 236 5/11/06 6:28:00 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
HIDRÓLISIS DE ÉSTERES
a) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3 H2O H2SO4/calor CH3 — COOH HO — CH2 — CH2 — CH3
Etanoato de propilo Ácido etanoico Propanol
b) CH3 — CH2 — COO — CH3 H2O H2SO4/calor CH3 — CH2 — COOH HO — CH3
Propanoato de metilo Ácido propanoico Metanol
1. CH3 — COO — CH3 H2O H2SO4/calor
2. CH3 — OOC — CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH3 H2O H2SO4/calor
3. CH3CH2COOCH2CH3 H2O H2SO4/calor
4. H2SO4/calor
5. H2SO4/calor CH3 — C(CH3)2 — COOH (CH3)2CH — OH
6. H2O H2SO4/calor CH3CH(CH3) — CH(CH3) — COOCH — (CH3)2
7. CH3 — OOC — CH2 — CH2 — COO — CH3 H2O H2SO4/calor
DESARROLLA
1.
2.
Reúnanse en un grupo colaborativo de tres participantes, consulten las fórmulas generales
y ejemplos del tema de alcoholes en el CD de multimedia de su libro; desarrollen cada
una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de reactivos y productos en
todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) Nomenclatura de IUPAC; b) fórmulas
07-09•QUIMICA 21.indd 237 5/11/06 6:28:00 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Nombre Fórmula Nombre Fórmula

A. I.
B. J.
C. K.
D. L.
E. M.
F. N.
g. O.
H. P.
OBJETIVO ORIGEN E IMPORTANCIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ESPECÍFICO EN LA VIDA DIARIA, EN LA INDUSTRIA Y SU IMPACTO
Desarrollar habilidad en la ECOLÓGICO
actualizada en internet. • Busca en internet información sobre ácidos carboxílicos, poniendo énfasis en sus aplicaciones. Con
base en tu búsqueda, revisa tu opinión acerca de los ácidos carboxílicos. Anexa las direcciones de
internet.
• URL:http://
• URL:http://
• URL:http://
07-09•QUIMICA 21.indd 238 5/11/06 6:28:01 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Se recomienda la lectura de la sección Leer para comprender del capítulo 4. Contesta las actividades
de discusión en clase.
2. Se recomienda efectuar la autoevaluación correspondiente y la actividad de aprendizaje
colaborativo.
• Elabora un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el capítulo.
Compara tu mapa con el de tus compañeros.
VOCABULARIO
1. Ácido carboxílico 7. Grupo carboxilo
2. Amida 8. Grupo oxidrilo
3. Amoniólisis 9. Halogenuro de ácido
4. Derivado halogenado 10. Oxidación
5. Ésteres 11. Reducción
6. Esterificación
OBJETIVO
Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste. Que el alumno aprenda a
• Los ácidos carboxílicos son el punto de unión entre un grupo de compuestos orgánicos de extre- formular y contestar
ma sencillez, por la presencia de grupos funcionales simples y otros derivados de ellos. Esto se preguntas comprensibles
debe a que los ácidos orgánicos son capaces de reaccionar con otros grupos para generar nuevos relativas al curso y a los
grupos funcionales. Así, ácidos y alcoholes reaccionan generando los ésteres indispensables, y objetivos instruccionales de
si un ácido o un éster reaccionan con amoniaco (amoniólisis) generan amidas, que a su vez pue- éste por medio del análisis
den reaccionar con derivados halogenados o con aminas para formar amidas di y trisustituidas. de textos científicos.
• Si un ácido carboxílico reacciona con cloruro de tionilo se obtienen haluros de ácido, que son
importantes en algunas síntesis y en la formación de detergentes biodegradables. Aunque no
es posible oxidar más a los ácidos carboxílicos, mediante reducción parcial se transforman en
aldehídos con su consecuente utilización en la formación de polímeros y derivados plásticos;
esto pasa si se recurre a la reducción total y el ácido se transforma en alcohol primario.
• Otra de las virtudes de los ácidos carboxílicos es intervenir en multitud de reacciones orgánicas
de utilidad. Por ejemplo, el ácido hexanodioico o ácido adípico, se esterifica con hexametilén
diamina para producir un polímero de amida, conocido como nylon 66 (porque cada segmento
es de 6 carbonos).
• Si un ácido carboxílico insaturado se reduce (hidrogenado) a alta presión, se produce la marga-
rina, un compuesto útil para la alimentación humana, sustituto de la mantequilla. Es innegable
la utilidad de los ácidos carboxílicos en las reacciones biológicas orgánicas y su participación
para formar lípidos biológicamente aprovechables, como los triglicéridos.
07-09•QUIMICA 21.indd 239 5/11/06 6:28:01 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Actualmente se comercializan compuestos químicos en tiendas de autoservicio que contienen

algún tipo de ácidos grasos o sus derivados (ésteres), presentados como margarinas light, o
productos que garantiza disolver las grasas antes de ser absorbidas en el intestino. De acuerdo
con las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos, sabemos de su baja o casi nula solubilidad
en agua. ¿Cómo, entonces, es posible mezclar agua con ácidos grasos? La respuesta parece
venir de la modificación de la solubilidad por interferencia de los grupos carbonilo aumentando
la polaridad de los grupos OH.
• Cierto, existen mantequillas light que llegan a contener, en una onza, únicamente la tercera
parte de ácido graso, o menos, y el resto de agua, disminuyendo así el tan temido colesterol y
la probabilidad de enfermedades cardiovasculares. Sin embargo, esto no es totalmente real,
pues los agentes o las enzimas que modifican el comportamiento de los grupos carbonilo,
además de costosos, no son del todo inofensivos y sí cancerígenos.
• Una alternativa para reducir el consumo de grasas podría ser ingerir sólo la tercera parte de una
onza de margarina o mantequilla, con lo que se obtiene la misma cantidad de grasa que en un
producto light, sin riesgo de agentes cancerígenos. Al saber esto, los seres humanos podemos
decidir entre consumir o no esos productos partiendo de la relación costo-beneficio.
• Entonces es posible sostener que los ácidos carboxílicos no son un grupo funcional más, pues
a diferencia de alcoholes, aldehídos, derivados halogenados e hidrocarburos, los ácidos car-
boxílicos intervienen directamente en la obtención de fibras textiles en la nutrición, en la forma-
ción de múltiples polímeros y, por sí mismos son, hasta ahora, el único grupo funcional capaz
de reaccionar con más de un grupo funcional distinto para producir otros.
1. El propósito de este texto es describir: ( )

a) La forma en que los ácidos carboxílicos, por sí solos, son capaces de transformar la calidad de
vida del género humano.
b) Las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos.
c) La manera en que los químicos utilizan los ácidos carboxílicos en el diseño y síntesis de mate-
riales necesarios para el avance de la medicina.
d) Cómo los ácidos carboxílicos se transforman en cancerígenos.
e) Las posibilidades reactivas de los ácidos carboxílicos y los beneficios para el género humano.
2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona el artículo? ( )

a) Uso de enzimas para disolver ácidos carboxílicos en alimentos light.
b) Formación de polímeros de nylon con ácidos carboxílicos.
c) Formación de sustitutos de la mantequilla.
d) Desarrollo de fármacos y vacunas utilizando ácidos carboxílicos.
e) Síntesis de ésteres para emplearlos en la elaboración de polímeros.
3. Al aprovechar las propiedades reactivas de los ácidos carboxílicos los químicos pueden: ( )
a) Transformar un ácido en prácticamente cualquier cosa.
b) Obtener sustancias que bloqueen el desarrollo del cáncer.
c) Desarrollar otros grupos funcionales y evitar el consumo excesivo de sus fuentes naturales.
d) Jugar con innumerables posibilidades de polimerización de ácidos.
e) Sustituir alimentos cancerígenos por otros que no lo son.
4. Al referirse a las reacciones químicas de los ácidos carboxílicos, el texto dice que: ( )
a) Los ácidos carboxílicos ya no se pueden oxidar.
b) No es posible reducir parcial, ni totalmente, un ácido carboxílico.
c) La amoniólisis es el único método para obtener amidas a partir de ácidos.
d) Los aldehídos se pueden transformar en ácidos carboxílicos por reducción parcial.
e) Las cetonas pueden oxidarse hasta convertirse en ácidos carboxílicos.
5. La idea central del párrafo es sobre: ( )

a) La esterificación de ácidos carboxílicos.
b) La amoniólisis de ácidos carboxílicos.
c) Impacto ecológico del uso de los ácidos carboxílicos.
d) Reacciones químicas posibles en los ácidos carboxílicos.
e) El aprovechamiento de las propiedades químicas y físicas de los ácidos carboxílicos en el me-
joramiento de la calidad de vida humana.
07-09•QUIMICA 21.indd 240 5/11/06 6:28:01 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Compara tus respuestas con las de tus compañeros, discute las diferencias con ellos explicando
tus puntos de vista y escuchando a los demás.
Después de la lectura anterior, y tu búsqueda en internet, intégrate a un equipo de trabajo y con-
versen a fin de redactar un informe que incluya:
a) El concepto de los ácidos carboxílicos.
b) La verdadera importancia química de los ácidos carboxílicos.
c) La manera en que los ácidos carboxílicos están relacionados con el medio ambiente.
d) Los ácidos carboxílicos que son importantes en la economía de un país industrializado.
e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025, se agotaran las posibilidades de obtener ácidos
carboxílicos para usos industriales.
f) La forma en que decidirían utilizar los ácidos carboxílicos y los criterios que recomendarían
para desarrollar sustitutos de ellos, si ustedes fuesen parte de un sistema jurídico encargado
de decidir acerca del uso de los ácidos carboxílicos.

2. Poner a disposición o proporcionar un resumen breve de su punto de vista para los integrantes de
otros equipos.
3. Obtener una conclusión general que armonice con las conclusiones particulares de cada equipo.
• Desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el capítulo.
Compara tu mapa con los de tus compañeros.
OBJETIVO
Relaciona el grupo de opciones con las preguntas, coloca sobre la línea la palabra correspondiente Que el alumno evalúe el
(las opciones se pueden repetir). dominio de los
a) Ácido carboxílico f) Esterificación mediante una serie de
b) Amida g) Grupo carboxilo preguntas (reactivos) con
las que pueda
c) Amoniólisis h) Halogenación autocalificarse.
d) Carbonatación i) Halogenuro de ácido
e) Ésteres j) Reducción (hidrogenación)
07-09•QUIMICA 21.indd 241 5/11/06 6:28:02 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Compuesto con el grupo funcional carboxilo, de 12 a

22 carbonos, puede ser saturado o insaturado.
2. Adición de bióxido de carbono seco a un reactivo de
Grignard, seguido de hidrólisis.
3. Este nombre resulta de la contracción de los grupos
carbonilo e hidroxilo.
4. Ocurre por la acción de una amina o amoniaco sobre
ácidos carboxílicos.
5. Ocurre por la acción de cloruro de tionilo sobre ácidos
carboxílicos.
6. Resultan de la acción de amoniaco sobre ácidos.
7. Ocurre cuando se deshidrata un ácido en presencia
de un alcohol.
8. Compuesto derivado de ácidos carboxílicos notables
por su olor grato.
9. Esta reacción permite obtener solamente alcoholes
a partir de ácidos carboxílicos y ésteres.
10. Se obtienen por acción de SOCl2 (cloruro de tionilo)
sobre ácidos, ésteres y amidas.
Desarrolla las siguientes estructuras:
a) b)
Ácido–2–metil pentanoico Ácido–3–etil octanodioico
c) d)
Ácido–3–bromo 2–metil butanoico Ácido–2–cloro, 4,4–dimetil hexanoico
e) f)
Ácido–3–bromo 4–etil 5–oxo, Ácido–2–amino,3–hidroxi,
octanoico pentanodioico
g) h)
Ácido–5–etil–2,5–dimetil, 6–formil, Ácido–2,3–dihidroxi, pentanodioico
2–hexenoico
i) j)
Ácido–3–cloro butanoico Ácido–3,3–dimetil, hexanodioico
Contesta las siguientes preguntas poniendo la letra correcta en el paréntesis (recuerda la tretravalencia
del carbono).
1. ¿Cuál es la fórmula del ácido–4–cloro heptanoico? ( )
a) CH3 — CH(Cl) — (CH2)5 — COOH d) CH3 — (CH2)2 — CH(Cl) — (CH2)2 — COOH
b) CH3 — (CH2)4 — CH(Cl) — COOH e) CH3 — (CH2)3 — CH(Cl) — COOH
c) CH3 — CH(Cl) — (CH2)4 — COOH
07-09•QUIMICA 21.indd 242 5/11/06 6:28:02 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
2. ¿Cuál es la fórmula del ácido 6-cloro hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )
a) CH3 — CH(Cl) — (CH2)5 — COOH d) CH3 — (CH2)2 — CH(Cl) — (CH2)2 — COOH
b) CH3 — (CH2)4 — CH(Cl) — COOH e) Cl — CH2 — (CH2)4 —COOH
c) CH3 — CH(Cl) — (CH2)4 — COOH
3. ¿Cuál es la fórmula del ácido 5–metil, hexanoico? ( )

a) (CH3)2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — COOH d) (CH3)2 — CH2 — (CH2)2COOH
b) (CH3)2 — (CH2)3 — COOH e) CH3 — CH2 — (CH2)3 — COOH
c) (CH3)3 — CH2 — CH2 — COOH
4. ¿Cuál es la fórmula del ácido 2,3,4,5,5–pentametil hexanoico? (recuerda la tetravalencia del

carbono). ( )
a) CH3 — CH2 — CH — (CH3) — CH — (CH3) — (CH2)2 — COOH
b) CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — COOH
c) CH3 — (CH2)2 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3) — COOH
d) (CH3)3 — C— CH — (CH3) — CH — (CH3) — CH — (CH3) — COOH
e) CH3 — CH2 — CH — (CH3) — CH — (CH3) — COOH
5. La fórmula correcta del ácido octanoico es: ( )

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
b) HOOC — (CH2)CH(CH3) — CH3
c) CH3 — (CH2)6 — COOH
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
6. ¿Cuál es la fórmula del ácido 2,3,4–trimetil heptanoico? ( )

a) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)(CH2)2COOH
b) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH2 — COOH
c) CH3(CH2)2CH(CH3)3COOH
d) (CH3)3C — (CH2 — CH3)3 — COOH
e) CH3 — CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3) — COOH
7. ¿Cuál es la fórmula del ácido 6–cloro heptanoico? ( )

a) CH3 — CH(Cl) — (CH2)5 —COOH d) CH3 — (CH2)2 — CH(Cl) — (CH2)2 — COOH
b) CH3(CH)4 — CH(Cl) — COOH e) CH3 — (CH2)3 — CH(Cl) — COOH
c) CH3 — CH(Cl) — (CH2)4 —COOH
8. ¿Cuál es la fórmula del ácido 3–etil, hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )
a) (CH3)2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
b) CH3CH2 CH2CH( — CH2 — CH3)CH2COOH
c) (CH3)3 — CH2 — CH2 — COOH
d) (CH3)2 — CH2 — (CH2)2 — COOH
e) CH3 — CH2 — (CH2)3 — COOH
07-09•QUIMICA 21.indd 243 5/11/06 6:28:02 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
9. ¿Cuál es la fórmula correcta del ácido 7–metil octanoico? (recuerda la tetravalencia

del carbono). ( )
b) HOOC — (CH2)5 — CH(CH3) — CH3
10. ¿Cuál es la fórmula correcta del ácido hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )
b) HOOC — (CH2)5 — CH(CH3) — CH3
11. H2SO4/160°C Etanal CO2 /Hidrólisis NH3

H X A B C

SOCl2 CH3 — CH — CH3/H2SO4/calor
KMnO4
OH
E
D
La cetona más sencilla
Nota: si requieres considerar algún halógeno en cualquier paso puedes utilizar bromo, cloro o
yodo pues no altera el producto final en cada paso.
¿Cómo se llama la reacción del paso B al D? ( )

a) Oxidación de alcoholes
b) Carbonatación de reactivos de Grignard
c) Formación de amidas (amoniólisis)
d) Formación de haluros de acilo (halogenación de ácidos)
e) Esterificación (formación de ésteres)
12. H2SO4/Calor Etanal CO2 /Hidrólisis NH3

H X A B C

SOCl2 Propanol 2/H2SO4/calor
KMnO4
E
D
La cetona más sencilla
Nota: si requieres considerar algún halógeno en cualquier paso puedes utilizar bromo, cloro o
yodo pues no altera el producto final en cada paso.
07-09•QUIMICA 21.indd 244 5/11/06 6:28:03 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
¿Qué compuesto es H? ( )
a) Ácido propanoico d) Propanol–2
b) Ácido etanoico e) Propeno
c) Etanamida
13. Un compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C, se le hace hidrólisis alcalina de haluros
de alquilo y se consigue D, al cual se le trata con ácido etanoico (CH3 — COOH) y se obtiene el
compuesto E.
Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se obtiene F y este se trata con K2Cr2O7
(deshidrogenación) y se obtiene G; finalmente a éste se le trata con cloruro de etil magnesio
(CH3 — CH2 — Mg — Cl) H2O y se consigue pentanol–3. ¿Qué compuesto es A? ( )
a) Propano d) Propeno
c) 2,cloropropano
14. Un compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C, se le hace hidrólisis alcalina de haluros
de alquilo y se consigue D, al cual se le trata con ácido etanoico (CH3 — COOH) y se obtiene el
compuesto E.
Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se logra F y éste se trata con K2Cr2O7
(deshidrogenación) y se obtiene G; finalmente a éste se le trata con cloruro de etil magnesio
(CH3 — CH2 — Mg — Cl) y se hidrata, y se consigue 2,metil butanol–2. ¿Qué compuesto es
D? ( )
a) Propanol d) Propanol–2
c) 2,cloropropano
15. Un compuesto A se halogena con bromo y da un derivado primario y un secundario (compuestos

B y C, respectivamente); el compuesto C se hace reaccionar con KOH en solución alcohólica y
se consigue el compuesto D, a éste se le trata con agua en presencia de H2SO4 caliente y se
obtiene el compuesto E.
Si al compuesto B, se le trata con NaOH (acuoso) se obtiene F y a éste se le trata con K2Cr2O7
(deshidrogenación) y se consigue G; finalmente se le trata con cloruro de metil magnesio
(CH3 — Mg — Cl) más agua y se obtiene pentanol–2. ¿Qué compuesto es F? ( )
a) Butanol d) Buteno–2
b) Butanal e) Butanol–2
c) 2,bromo butano
16. Un compuesto A se halogena con bromo y se logran un derivado primario y uno secundario
(compuestos B y C, respectivamente); el compuesto C se hace reaccionar con KOH en solución
alcohólica y se obtiene el compuesto D, a éste se le trata con agua en presencia de H2SO4 caliente
y se obtiene el compuesto E.
Si al compuesto B, se le trata con NaOH (acuoso) se consigue F y a éste se le trata con K2Cr2O7
(deshidrogenación) y se obtiene G; finalmente se le trata con cloruro de metil magnesio
(CH3 — Mg — Cl) más agua y se consigue pentanol–2. ¿Qué compuesto es E? ( )
a) Butano d) Buteno–2
b) Bromo butano e) Butanol–2
c) 2,bromo butano
07-09•QUIMICA 21.indd 245 5/11/06 6:28:03 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
17. ¿Si se mezcla ácido etanoico con propil amina (CH3 — CH2 — CH2 — NH2) se obtiene? ( )
a) n–metil propil amina un alcohol d) Metil propanol un alcohol
b) n–metil propanamida un alcohol e) n,etil, n,n dipropil amina un alcohol
c) n–propil etanamida agua
18. La reacción entre un ácido carboxílico y amoniaco da como producto: ( )

a) Una amida d) Una cetona
b) Un alcohol e) Un aminoácido
c) Una amina
19. Siempre que los ácidos carboxílicos son tratados con amoniaco (NH3) concentrado y caliente se
obtienen: ( )
a) Aminas d) Isonitrilos
b) Amidas e) Sales de amoniaco
c) Nitrilos.
20. Si se trata ácido propanoico con metil amina (CH3 — NH2) se obtiene: ( )
a) Etanamida d) n-butil amida
b) n–metil propanamida e) Propanoato de metilo
c) Propanamida
21. Si se mezcla ácido propanoico con propil amina (CH3 — CH2 — CH2 — NH2), ¿que se obtiene? ( )
a) n–metil propil amina d) Metil propanol.
b) n–metil propanamida e) 2 metil propanamida
c) n–propil propanamida
22. Se ha efectuado la reacción de Grignard para la obtención del ácido etanoico. ¿Cuál de las
siguientes es la reacción correcta? ( )
a) CH3 — CH2 — Mg — Cl CO2 HCl
b) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Cl CO2 HCl
c) CH3 — (CH2)3 — Mg — Cl CO2 HCl
d) CH3 — Mg — Cl CO2 HCl
e) CH3 — CH2 — Mg — Cl 2CO2 HCl
23. Si se efectúa la reacción entre el CH3(CH2)2 — MgBr con CO2 y HBr los compuestos que se forman
son: ( )
a) Ácido propanoico MgBr2 d) Ácido butanol MgBr2
b) Ácido pentanoico MgBr2 e) Ácido butanal MgBr2
c) Ácido butanoico MgBr2
24. Cuando se efectúa la combinación del CH3 — (CH2)5 — MgCl con CO2 HCl, ¿cuál es el
producto? ( )
a) Ácido hexanoico MgCl2 d) Ácido heptanoico MgCl2
b) Ácido propanoico MgCl2 e) Heptanol MgCl2
c) Ácido butanoico MgCl2
07-09•QUIMICA 21.indd 246 5/11/06 6:28:03 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
25. Si se hace reaccionar el CH3 — CH — CH2 — CH2 — Mg — Cl CO2 H2O se obtiene: ( )
CH3
a) Ácido 3–metil butanoico d) Ácido 2–metil pentanoico
b) Ácido 4–metil pentanoico e) Ácido 2–metil butanoico
c) Ácido 3–metil propanoico
26. Si se hace reaccionar el CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH KMnO4 se obtiene: ( )
CH3
a) Ácido 3–metil butanoico d) 2–metil butanal
b) Ácido 2–metil butanoico. e) 2–metil butanol
c) 3–metil butanal
27. Cuando se efectúa la oxidación del CH3 — (CH2)5 — CH2 — OH con KMnO4, el producto principal
es: ( )
a) Ácido hexanoico d) Ácido heptanoico
b) Ácido propanoico e) Heptanol
c) Ácido butanoico
28. Se efectuó la oxidación de un alcohol y se obtuvo el ácido butanoico. ¿Cuál fue la reacción? ( )
a) CH3 — CH2 — MgCl CO2 H2O d) CH3 — (CH2)2 — CH2 — OH KMnO4
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH LiAl4 e) CH3CH2CH = CO2 H2O
c) CH3 — (CH2)3 — CH2 — OH H2O
29. La oxidación completa del butanol da como resultado: ( )

a) Ácido butanoico d) Buteno
b) Butanal e) Metoxipropano
c) Butanona
30. Para poder obtener el ácido hexanoico se debe realizar la siguiente reacción: ( )
a) Reducción del hexano d) Oxidación completa del hexanol-2
b) Oxidación de la hexanona e) Oxidación completa del hexanol-3
c) Oxidación completa del hexanol
31. Cuando se efectúa la oxidación del hexanal se obtiene: ( )

a) Hexanol d) Hexanol–2
b) Ácido hexanoico e) Hexanona–2
c) Hexanol–3
32. Si se trata el ácido propanoico con SOCl2 se obtiene: ( )

a) Una amida d) Un haluro de acilo
b) Un nitrilo e) Un haluro de alquilo
c) Un éster
33. Siempre que los ácidos carboxílicos son tratados con SOCl2 o con PCl3 se obtienen: ( )
a) Aminas d) Isonitrilos
b) Amidas e) Haluros de acilo
c) Nitrilos
07-09•QUIMICA 21.indd 247 5/11/06 6:28:03 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
34. Si se trata ácido metanoico con cloruro de tionilo se obtiene: ( )

a) Metanamida d) Cloro metano
b) Cloruro de metanoilo e) Cloruro de dimetilo
c) Cloruro de metilo
35. Cuando se combinan el ácido propanoico con SOCl2 se obtiene: ( )

a) Propil amina d) Cloruro de propanoilo
b) Cloruro de propilo e) Ácido propanodioico
c) Anhidrido de propanol
36. La reacción entre un ácido carboxílico y cloruro de tionilo permite obtener: ( )

a) Amina d) Haluro de acilo
b) Éster e) Haluro de alquilo
c) Amida
07-09•QUIMICA 21.indd 248 5/11/06 6:28:04 PM

C A P Í T U L O
9
Otros
compuestos
orgánicos
importantes:
éteres, aminas,
amidas y ésteres
La mente crea pensamientos etéreos, mas no puede estar en dos
lugares simultáneamente. Es evidente que no podemos ir al mismo
tiempo hacia atrás y hacia adelante, y es igualmente evidente que la
preocupación, la duda y el temor no pueden coexistir con
la creencia; cree y ten fe en ti mismo.
249
07-09•QUIMICA 21.indd 249 5/11/06 6:28:04 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO ÉTERES
GENERAL
Al finalizar el capítulo, el INTRODUCCIÓN
alumno identificará los
éteres a partir de su Los éteres son compuestos cuyo grupo funcional es R – O – R’. Se consideran derivados de
estructura química, los los alcoholes por deshidratación de éstos. En presencia de ácido sulfúrico y una tempera-
nombrará con base en la tura de 120ºC a 150ºC sirven como agentes purificadores de sustancias orgánicas por arrastre;
nomenclatura IUPAC y gracias a esta propiedad son indispensables en las síntesis orgánicas. Por lo demás, suelen
desarrollará estructuras de ser inertes debido a la presencia del oxígeno sin ningún grupo polar cerca o hidrógeno.
estos compuestos a partir Los éteres son los compuestos más no polares que existen entre los compuestos
de su nomenclatura.
Comprenderá y evaluará la
orgánicos, también los más inertes ante las reacciones químicas; en esto superan incluso
importancia que tienen los a los alcanos. La hidrohalogenación con ácido yodhídrico es prácticamente la única reacción
éteres para la vida diaria, química verificable en ellos. En la industria farmacológica son indispensables en el proceso
así como su impacto de purificación de medicamentos.
ambiental.
CONCEPTO DE ÉTER
¿SABÍAS QUE Con base en tus conocimientos acerca de grupos funcionales, identifica los siguientes compuestos y
escribe el nombre de la función química sobre la línea.
se usan éteres halogenados
como anestésicos a) CH3 — CH2 — CH2 — OH b) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
generales?
con estos compuestos, la
inducción de anestesia
puede lograrse en menos de
10 minutos?
CH3
actualmente el enflurano y
el isoflurano son
ampliamente utilizados y c) CH3 — O — CH — CH3 d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
que ambos son isómeros
estructurales?
A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece
sus características esenciales.
a)
b)
c)
d)
• Al observar los compuestos anteriores encuentras que están constituidos por:
Los compuestos a, b y c, pueden considerarse derivados del agua:

H — OH 2R — R—O—R’ 2H
Agua Compuesto
07-09•QUIMICA 21.indd 250 5/11/06 6:28:04 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
o pueden considerarse derivados de un alcohol:

H — OH R — R—O—R’ H
Alcohol Compuesto
• Identifica qué cambios deben ocurrir en cada caso para considerarlos derivados de uno u otro
compuesto y escríbelos. a)
b)
Figura 9.1 a) Enflurano
• A partir de las características esenciales, y su posible origen, escribe una definición para los compuestos (2–cloro–1,1,2–trifluoroetil
a, b, y c. difluorometil éter); b) Isoflurano
(1–cloro–2,2,2–trifluoroetil
difluorometil éter). Aprecia que
ambos éteres tienen la misma
fórmula condensada (C3H2F5Cl)
pero distinto arreglo por lo que
son isómeros estructurales.
• Compara tu definición con la de algún otro texto de química orgánica. Anota la bibliografía.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Ahora tienes tu propia definición de éter.
TIPOS DE ÉTERES OBJETIVO

ESPECÍFICO
Observa las siguientes estructuras;
Aprender las diferencias
a) CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3
que caracterizan a un éter
b) CH3 — CH2 — CH — O — CH3 simple (simétrico, los dos
radicales semejantes) y a un
CH3 mixto (asimétrico, los dos
radicales distintos).
En el ejemplo a, los radicales unidos al oxígeno son semejantes en cada caso.
En el ejemplo b, los radicales unidos al oxígeno son distintos, tanto en número de
carbonos como en tipo de radical.
El primer caso es un éter simple, por tanto, el segundo es un éter mixto.
Nomenclatura común
Los éteres simples se nombran poniendo la palabra función éter y enseguida el nombre del
radical más la terminación ico.
Éter radical ico
Función radical por número de carbonos terminación ico
CAPÍTULO 9 • O T R O S C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S I M P O R TA N T E S : É T E R E S , A M I N A S , A M I D A S Y É S T E R E S 251
07-09•QUIMICA 21.indd 251 5/11/06 6:28:04 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
EJEMPLO
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 Éter etílico
Los éteres mixtos se nombran poniendo la palabra función éter y enseguida el nombre del radical
más sencillo seguido del nombre del radical más complejo con la terminación ico.
Éter radical ico
Función radical por número de carbonos terminación ico
EJEMPLO
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Éter etil butílico
Nomenclatura IUPAC
Los éteres se consideran como óxidos orgánicos, por lo tanto, el grupo funcional [—O—] se llama
oxi.
En los éteres simples se nombra primero un radical, seguido de la palabra oxi y, al final, el radical
restante como alcano. Es decir, radical–OXI–alcano.
EJEMPLO
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 Etoxietano
• ¿Qué características esenciales tienen los éteres simples?
• ¿Qué características esenciales tienen los éteres mixtos?
• Al escribir las fórmulas condensadas de los éteres encontrarás el fenómeno de isomería. ¿Con
cuáles compuestos y de qué forma son isómeros funcionales los éteres?
07-09•QUIMICA 21.indd 252 5/11/06 6:28:04 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
Diferenciar entre los
1. Identifica los tipos de éteres de los siguientes ejercicios y completa la tabla correspondiente: distintos tipos de éteres,
a) CH3 — CH2 — CH — CH3 b) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3 clasificarlos y desarrollar su
fórmula de serie homóloga.
CH3 — CH2 — O O — CH3 O— CH2 — CH3
c) (CH3 — CH2 — CH2 — CH2)2O d ) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
e) CH3 — CH — CH — CH2 — O — CH3 f ) CH3 — CH — CH — CH — CH3
O O O O O
CH3 CH2 — CH3 CH3 CH3 CH2 — CH2 — CH3
Éteres
a) b) c) d) e) f)
Simple
Mixto
2. Escribe la fórmula condensada y nomenclatura de cada uno de los éteres anteriores.

a) b)
d) e)
c) f)
Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula general, así como la serie
homóloga?
3. Observa los siguientes compuestos y compara con las variables: a) tipo de enlace, b) número de
carbonos, c) hidrógenos y d) oxígeno. Encuentra sus características esenciales.
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3

CH3
CH3 — CH — O — CH3
07-09•QUIMICA 21.indd 253 5/11/06 6:28:05 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
En la última columna encuentras que la fórmula condensada de los compuestos anteriores es la

misma, por lo tanto, concluyes que los compuestos son . Además
encuentras que los tipos de mostrados son .
El primer compuesto es un alcohol; los tres restantes son éteres; por lo tanto, éteres y alcoholes
son de grupo funcional.
• Compara tus respuestas y definiciones con las de tus compañeros. ¿Coinciden? ¿En cuáles
ejercicios?
• ¿En cuáles no coinciden?
• Después de comparar tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un éter simple y un éter mixto? Si
lo sabes, continúa, de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tu profesor o en tu CD de
apoyo.
• Escribe las semejanzas entre tu actividad y las de tus compañeros.
• Escribe las diferencias entre tu actividad y las de tus compañeros.
OBJETIVO APLICACIÓN DE LA NOMENCLATURA IUPAC

ESPECÍFICO Y COMÚN DE LOS ÉTERES
Crear ejercicios propios y Nomenclatura común o industrial de los éteres
nomenclatura desarrollada En este caso siempre se enuncia la función, seguida de la raíz del hidrocarburo (según el
por el alumno o la IUPAC. número de carbonos que tenga el éter) más la terminación ico.
07-09•QUIMICA 21.indd 254 5/11/06 6:28:05 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
EJEMPLOS
a) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
O— CH2 — CH3
Común: Éter etil secpentílico–3 IUPAC: 3–etoxi pentano
b) CH3 — CH2 — CH — O — CH3
CH3
Común: Éter metil secbutílico IUPAC: 2–metoxi butano
c) CH3 — CH2 — CH — CH3
O— CH — CH3
CH3
Común: Éter isopropil secbutílico IUPAC: 2–isopropoxi butano
CH3
d) CH3 — C — CH3
O — CH2 — CH3
Común: Éter etil terbutílico IUPAC: 2–metil–2–etoxi propano
La nomenclatura común exige amplio conocimiento de los radicales en forma iso, sec, neo,
ter, etcétera, por lo que está en desuso; en cambio, actualmente la nomenclatura IUPAC tiene
aplicación académica.
• Escribe la nomenclatura común de los ocho primeros éteres simples. Compara tu nomenclatura
con la de tus compañeros.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
07-09•QUIMICA 21.indd 255 5/11/06 6:28:05 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Recuerda lo que aprendiste en capítulos anteriores (hidrocarburos) y contesta las siguientes

preguntas.
OBJETIVO 1. Luego de observar y comparar los ejemplos anteriores escribe tus propias reglas de nomenclatura
para los éteres.
ESPECÍFICO
semidesarrolladas de éteres
y escribir el nombre de cada
una, con base en la
el número de carbonos que
presenta cada compuesto.
2. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de éteres y su fórmula condensada
(CnH2n2 O).
a) CH3 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — O — CH — CH2 — CH3
CH3
d ) CH3 — CH2 — CH — O — CH3
CH3
e) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3
f ) CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3
3. Dibuja las estructuras de los siguiente éteres.

a) Etoxipropano b) Propoxi–propano
c) 2–etoxi–butano d ) 2–isopropoxi–4–metoxi, hexano
e) 3–etoxi–pentano f ) 2–etoxi–3,6–dimetoxi, octano
g ) Etoxi–etano h) 3–isopropoxi–pentano
4. Desarrolla cinco ejemplos de éteres simples y cinco de éteres mixtos. Nómbralos y compártelos
con cualquier compañero que te lo pida; solicita a otro compañero que te permita copiar dos de
sus ejercicios y compáralos con los tuyos. Señala en qué son semejantes y en qué son
distintos.
Éteres simples Éteres mixtos
a) a)
b) b)
07-09•QUIMICA 21.indd 256 5/11/06 6:28:06 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) c)
d) d)
e) e)

a) b)
• ¿En qué son semejantes los ejercicios de tus compañeros con los tuyos?
• ¿Cuáles son las diferencias entre los ejercicios de tus compañeros y los tuyos?
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ÉTERES

Obtención de éteres simples por deshidratación de alcoholes.
Fórmula general:
H2SO4
2R — OH R — O — R’ H2O
Alcohol Calor 120/150 °C Éter Agua
EJEMPLO
H2SO4
2CH3 — CH2 — OH CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 H2O
Etanol Calor 120/150 °C Etoxietano Agua
Aun cuando por este método es posible obtener todo tipo de éteres se sugiere
preferentemente para la obtención de éteres simples, ya que al intentarlo con éteres mixtos
se obtienen mezclas de éteres. Por lo tanto, es recomendable otro método para obtener
éteres mixtos o asimétricos.
Obtención de éteres mixtos a partir de la síntesis de Williamson (alcóxidos y un derivado
halogenado).
En realidad, por este método se puede preparar cualquier tipo de éter incluyendo éteres
cíclicos o epóxidos.
07-09•QUIMICA 21.indd 257 5/11/06 6:28:06 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Fórmula general:
R — O — Na X — R’ R — O — R’ NaX
Alcóxido Derivado Etoxietano
halogenado
EJEMPLO
CH3 — CH2 — O — Na Br — CH3 CH3 — CH2 — O — CH3 NaBr
Etóxido de sodio Bromometano Metoxietano Bromuro de sodio
1. Escribe los nombres IUPAC de las estructuras de los siguientes éteres y su fórmula condensada.
a) CH3 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3
c ) CH3 — O — CH — CH2 — CH3
CH3
d ) CH3 — CH2 — CH2 — O — CH3
CH3
• De acuerdo con la fórmula condensada, estos éteres son:

ACCIÓN DEL ÁCIDO YODHÍDRICO SOBRE ÉTERES
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de éteres.
a) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 2HI Concentrado 2CH3 — CH2 — I H2O
Etoxietano (éter etílico) Yodoetano
07-09•QUIMICA 21.indd 258 5/11/06 6:28:06 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) CH3 — CH — CH2 — CH3 HI CH3 — CH — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH2 — CH3
O I OH

1. HI
2. HI
2–isopropoxi–4–metilpentano
3. HI
Isopropoxibutano
4. 2HI Concentrado
Etoxietano
5. 2HI Concentrado
DESARROLLA
1.
2.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ÉTERES: DESHIDRATACIÓN
DE ALCOHOLES (VÉASE CAPÍTULO 6)
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de otros compuestos orgánicos.
07-09•QUIMICA 21.indd 259 5/11/06 6:28:06 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Nota: la deshidratación de alcoholes entre 120 a 150 grados permite obtener éteres simples (simétricos).
Considera que siempre requieres expresar la presencia de 2 moléculas del alcohol por deshidratar.
a) 2CH3 — CH2 — OH 128 °C/H2SO4 CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 H2O
Etanol Etoxietano (éter etilico)
b) 2CH3 — CH — CH2 — CH3 130 °C/H2SO4 CH3 — CH — CH2 — CH3 H2O
OH O
2–butanol
CH3
1. 2CH3 — C — CH2 — CH3 130 °C/H2SO4
OH
2. CH3 — CH — CH — CH3 130 °C/H2SO4
OH CH3
3. 130 °C/H2SO4
4. 130 °C/H2SO4
2,4–dimetilpentán–3–ol
DESARROLLA
1.
2.
07-09•QUIMICA 21.indd 260 5/11/06 6:28:07 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

REACCIÓN DE WILLIAMSON (OBTENCIÓN DE ÉTERES MIXTOS
(VÉASE CAPÍTULO 6)
Consulta el apoyo multimedia en el tema de éteres, la fórmula general y ejemplos.
Nota: la reacción de Williamson consiste en dos pasos: a) la formación del alcóxido y b) la formación del
éter.
a) Paso 1
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH Na0 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na H
Butanol Sodio Alcóxido de sodio
metálico (butóxido de sodio)
Paso 2
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na Br — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3 NaBr
Butóxido de sodio Bromoetano Etóxido de sodio
1. CH3 — CH2 — OH Na0 Cl — CH2 — (CH2)4 — CH3

CH3
2. CH3 — CH — CH2 — CH2 — Br Na— O — CH(CH3)2
3. CH3 — C(CH3)2 — CH2 — OH Na0 CH3 — CH2 — Br
DESARROLLA
1.
2.
1. Por el método de Williamson o por medio de la deshidratación de alcoholes o usando ambos,
indica cómo se preparan los éteres siguientes, empezando con las sustancias de menor número
de carbonos y los reactivos necesarios. Observa los ejemplos resueltos.
i) Butoxibutano (deshidratación de alcoholes):
H2SO4
2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH CH3 — (CH2)3 — O — (CH2)3 — CH3 H2O
120/150 °C
07-09•QUIMICA 21.indd 261 5/11/06 6:28:07 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
ii) 2–isopropoxipropano:
CH3 — CH — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — O — Na CH3 — CH — O — (CH2)2 — CH3 NaCl
Cl CH3
a) Etoxipentano
b) 2–butoxibutano
c) Etoxietano
2. ¿Cómo podrá prepararse mejor el propoxibutano?

a) Por síntesis de Williamson o mediante deshidratación de alcoholes.
b) ¿Cuál de estos dos métodos será mejor para la preparación del 2–propoxi–isopropano?
Explica tu elección en ambos casos.
3. Indica los productos en las siguientes reacciones:
a) 2CH3 — CH2 — OH H2SO4
b) 2CH3 — CH2 — CH2 — OH H2SO4
c) 2–butóxido de sodio 2–yodopropano
d) Propóxido de sodio 2,3–dimetil, 3–pentóxido de sodio
e) Metóxido de sodio 2–butóxido de sodio
07-09•QUIMICA 21.indd 262 5/11/06 6:28:08 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
La demora es un golpe mortal para la automotivación. “Lo haré más

adelante, cuando me organice”, es el lenguaje de los fracasados y
frustrados. Los hombres y mujeres de éxito altamente motivados
nunca aplazan nada. Saben que su vida no es otra cosa que
la acumulación de segundos, minutos y días preciosos. Así que inicia
cada tarea oportunamente.
AMINAS
INTRODUCCIÓN
Las aminas se consideran compuestos derivados del nitrógeno, con uno o más de sus OBJETIVO
hidrógenos sustituidos por radicales de alquilo; que pueden ser proporcionados por alcoholes ESPECÍFICO
o derivados halogenados. Los alcoholes, después de su interacción con amoniaco concentrado
y caliente, dan lugar a una amina, como se muestra en su fórmula general. Este método se Al finalizar el capítulo, el
alumno identificará las
conoce como la síntesis de aminas de Hoffman. aminas a partir de su
Una característica de las aminas es su olor a pescado en putrefacción, pues algunas estructura química, los
provienen de la descomposición de proteínas en tejidos, son insolubles en agua y cuando nombrará con base en la
se componen por entre uno y doce carbonos son líquidas; de doce carbonos en adelante nomenclatura IUPAC y
son sólidas. desarrollará estructuras de
estos compuestos a partir
NH3 R — OH R — NH2 H2O de su nomenclatura.
Amoniaco Alcohol Amina Residuo
Comprenderá y evaluará la
importancia que tienen para
la vida diaria, así como su
También es posible obtenerlas a partir de amidas tratadas con hipobromito de sodio impacto ambiental.
(NaBrO) en una reacción llamada degradación de amidas de Hoffman, como se muestra
en la siguiente fórmula general:
R — CONH2 NaBrO R — NH2 CO2 NaBr

Amida Hipobromito Amina Residuo Residuo
de sodio primaria
Las aminas son grupos funcionales de importancia biológica y farmacológica. Algunos

ejemplos de ello son la purina y la pirimidina, que son bases (por la presencia de nitrógeno)
y están presentes en los ácidos nucleicos; y la 6-mercaptopurina, utilizada como tratamiento
en la leucemia infantil aguda.
Amina
Amina
Adenina 6–mercaptopurina
(6–aminopurina)
07-09•QUIMICA 21.indd 263 5/11/06 6:28:08 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Otros compuestos de este grupo funcional son la histamina, liberada en nuestras células
¿SABÍAS QUE durante las reacciones alérgicas; la adrenalina, amina que aumenta la amplitud de la
contracción muscular y la frecuencia cardiaca; en general, todas las vitaminas son aminas,
las aminas son grupos
de ahí su nombre; los aminoácidos, que se caracterizan por presentar el grupo funcional
funcionales de importancia
biológica y farmacológica, amina y sin los cuales no existirían las proteínas.
ejemplos de ello son la
purina y la pirimidina que
Amina Amina
son bases (por la presencia
de nitrógeno) y están
presentes en los ácidos
nucleicos, y la 6–
mercaptopurina, utilizada
como tratamiento en la
leucemia aguda de los niños?
Histamina Adrenalina
CONSIDERA QUE
en general todas las
vitaminas son aminas y esto Las aminas tienden a producir reacciones alcalinas debido al par de electrones no
explica el nombre; los apareados del nitrógeno.
aminoácidos se caracterizan
por presentar el grupo
funcional amina, sin el cual — NH2 — NH— —N—
no existirían las proteínas.
Amigeno < Imigeno
< Nitrógeno
menor Alcalinidad mayor
CONCEPTO DE AMINA
Figura 9.2 Adrenalina, amina
que aumenta la amplitud de la Infiere la definición de amina con base en tus conocimientos sobre grupos funcionales y el
contracción y la frecuencia trabajo en la sección de éteres.
cardiaca.
• Desarrolla la fórmula condensada de cada uno de los siguientes compuestos.
• Identifica qué parte es el grupo funcional en cada uno y qué parte son los radicales.
a) CH3 — CH2 — CH2 — NH2 b) CH3 — CH2 — NH — CH3 c) CH3 — N — CH3
CH3
Figura 9.3 Histamina que es

liberada en nuestras células
durante las reacciones alérgicas. • A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores establece las
características esenciales.
Semejanzas Diferencias Características esenciales Tipo de compuesto
a)
b)
c)
07-09•QUIMICA 21.indd 264 5/11/06 6:28:08 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que están constituidos por:
Figura 9.4 Adenina.
• A partir de las características esenciales, y su posible origen químico, escribe una definición para los
compuestos a, b y c. Si te es posible, incluye el nombre de cada compuesto.
Figura 9.5 6–mercaptopurina.
• Compara tu definición con algún otro texto de química orgánica. Anota la bibliografía.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Ahora tienes tu propia definición de amina.
Estos compuestos pueden considerarse derivados del amoniaco, pero éste tiene tres
hidrógenos, por lo tanto, puede dar tres derivados. Así, tenemos aminas primarias, secundarias
y terciarias.
NH3 R — OH R — NH2 H2O

Amoniaco Alcohol Amina Residuo
primaria
R — NH2 R—X R — NH — R’ HX
Amina Derivado Amina Residuo
primaria halogenado secundaria
R’’
R — NH — R’ R—X R — N — R’ HX
secundaria halogenado terciaria
¿Qué ocurrió en cada caso?

• Amina primaria:
07-09•QUIMICA 21.indd 265 5/11/06 6:28:09 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Amina secundaria:
• Amina terciaria:
OBJETIVO Observa las siguientes estructuras:

ESPECÍFICO a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 b) CH3 — CH — NH — CH3
CH3
que caracterizan a las c) CH3 — CH2 — N — CH3
aminas primarias,
secundarias y terciarias. CH3
En el ejemplo a), el radical se encuentra unido al grupo amígeno (— NH2).

En el ejemplo b), los radicales están unidos al grupo imígeno (— NH —).
En el ejemplo c), los radicales se encuentran unidos al grupo nitrógeno (— N —).
Nomenclatura IUPAC
En las aminas primarias se nombra el radical seguido de la palabra amina.
EJEMPLO
a) 4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 Butanamina (C4H11N)
En las aminas secundarias se nombra primero el radical de menor número de carbones, o menor
importancia química, unido al grupo amígeno, y se pone la letra N mayúscula, lo cual indica
que está unido al nitrógeno y no al carbono. Después se pone el radical de mayor número
de carbonos seguido de la palabra amina.
EJEMPLO
a) 4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH3 N–metil, N–propilamina: (C4H11N)
En las aminas terciarias tenemos tres casos:

a) Si tres radicales son iguales, se nombran como N,N,N–trialquilamina.
b) Si dos radicales son semejantes y uno distinto, los semejantes se nombran primero, sin importar
su tamaño, y al final va el distinto, terminando con la palabra amina.
c) Si los tres radicales son distintos, se nombran en orden alfabético y terminan con la palabra
amina.
Nota: en realidad, la nomenclatura IUPAC, poco empleada, trata a estos compuestos como alcanaminas;
el sistema más empleado es el anteriormente expuesto.
07-09•QUIMICA 21.indd 266 5/11/06 6:28:09 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
a) CH3 — N — CH3 N,N,N,–trimetil amina (C3H9N)
CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — N — CH3 N,N–dimetil–N–butil amina (C6H15N)
CH3
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — N — CH2 — CH3 N–butil–N–etil–N–metil amina (C7H17N)
• Al escribir las fórmulas condensadas de las aminas, encontraremos el fenómeno de isomería.

¿Qué tipo de isomería presentan las aminas?
OBJETIVO
Establecer la distinción
1. Identifica los tipos de aminas de los siguientes ejercicios y llena la tabla correspondiente.
entre los tipos de aminas y
a) CH3 — CH2 — N(CH3)2 b) CH3 — NH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 proponer ejercicios y
c) CH3 — CH2 — CH2 — NH2 d ) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 nomenclatura de estos
compuestos.
e) CH3 — CH(CH3) — CH2 — N(CH3)2 f ) CH3 — NH2
Aminas
Primarias
Secundarias
Terciarias

2. Escribe la fórmula condensada y el nombre de cada una de las aminas anteriores:
a) b) c)
d) e) f)
Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga de
estos compuestos?
• Fórmula de serie homóloga de las aminas

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NOMBRE DEL ALUMNO:
Después de haber comparado tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es una amina primaria, una
secundaria y una terciaria? Si lo sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes
con tu profesor o en otro texto el tema de aminas.
• Escribe qué semejanzas encontraste entre tu actividad y las de tus compañeros.

ESPECÍFICO
EN LAS AMINAS
evaluarlos con base en la 1. Escribe sobre la línea el nombre IUPAC de cada compuesto:
nomenclatura desarrollada a) CH3 — CH2 — CH(CH3) — CH2 — NH — CH3 b) N(CH3)3
c) H2N — CH2 — CH3 d) CH3 — (CH2)3NH — CH3
e) H2N — (CH2)4 — NH2 f ) H2N — CH2 — C — (CH3)2 — CH2 — CH2 — NH2
2. Escribe la nomenclatura de las seis aminas primarias. Compara tu nomenclatura con las de tus
compañeros.
a) b)
c) d)
e) f)
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de aminas, así como su fórmula
condensada:
CnH2n3 N
a) CH3 — N(CH2 — CH2 — CH2 — CH3)2

b) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH2 — CH3
c ) CH3 — NH2
d ) CH3 — CH2 — CH2 — N — (CH3)2
e) CH3 — CH2 — HN — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2
f ) H2N — CH2 — CH— (CH2 — CH3)2 — NH2
g) CH3 — CH2 — CH2 — NH2
h) CH3 — CH — NH — CH3
CH3 — CH — CH3
i ) CH3 — CH — (CH3) — CH2 — N — (CH2 — CH3)2
j ) CH3 — CH2 — CH — CH — NH2
CH3 CH3
k) CH3 — CH2 — CH — NH — CH2 — CH3
Cl
CH3
l ) CH3 — CH2 — CH — CH — N — CH — CH3
Br Cl CH3
m) CH3 — CH2 — CH — CH2 — NH2
CH2 — CH2 — CH3

n) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3
4. Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos, escribe la nomenclatura correcta
y su fórmula condensada o molecular.
a) N,N–dimetil–N–butilamina
b) N–propil–N–pentilamina
c) 2,4–dimetil–N–metil, N–etil, hexanamina
d) 3–cloro–N–isopropil, propanamina
e) 4,4–dibromo–N, N,–dipropil octanamina
f ) 3–propil–heptanamina
g) N–butil–N–pentil amina
07-09•QUIMICA 21.indd 269 5/11/06 6:28:10 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Desarrolla seis ejemplos propios de aminas (dos de cada tipo), nómbralos y compártelos con cualquier
compañero que te lo pida. Solicita a otro compañero que te permita copiar dos de los ejercicios que
haya desarrollado y compáralos con los tuyos. ¿En qué son semejantes y en qué distintos?
a) b)
c) d)
e) f)
a) b)
• Semejanzas de los ejercicios de mis compañeros con los míos.
• Diferencias de los ejercicios de mis compañeros con los míos.
OBTENCIÓN DE AMINAS POR EL MÉTODO DE HOFFMAN

Utiliza los apoyos (CD) del texto.
1. Aminas primarias
NH3 R — CH2 — OH R — CH2 — NH2 H2O
Amoniaco Alcohol Amina primaria Residuo
CH3 — CH2 — OH NH3 CH3 — CH2 — NH2 H2
Δ
Etanol Amoniaco Etilamina Residuo
2. Amina secundaria
NH3
R — NH2 R—X R — NH — R’ HX
primaria halogenado secundaria
NH3
CH3 — CH2 — NH2 CH3 — CH2 — Br CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 HBr
Δ
Etilamina Bromoetano N,N–dietilamina Residuo
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Aminas terciarias
R’’
NH3
R — NH — R’ R—X R — N — R’ HX
Δ
secundaria halogenado terciaria
CH3
NH3
CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 CH3 — Br CH3 — CH2 — N — CH2 — CH3 HBr
Δ
N,N–dietilamina Bromoetano N,N–dietilamina, Residuo
N–metilamina
Otro método para obtener aminas primarias es mediante la degradación de amidas de Hoffman.
Fórmula general:
NH3
Δ
Amina Hipobromito Amina Residuo Residuo
de sodio primaria
EJEMPLO
NH3
CH3 — CH2 — CONH2 NaBrO CH3 — CH2 — NH2 CO2 NaBr
Δ
Propanamida Hipobromito Etilamina Residuo Residuo
de sodio
Observa que se obtienen aminas primarias de un carbono menos que la amida utilizada.
Escribe el nombre de las siguientes aminas, así como el método de obtención indicado para cada
una.
Estructura Nombre IUPAC
a) CH3 — CH2 — NH2
b) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH3
c) CH3 — CH2 — N — (CH3)2
d) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3
NH2
e) CH2 — CH2 — CH2 — CH2
NH2 NH2
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NOMBRE DEL ALUMNO:
f) CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3
NH2 NH2
g ) CH3 — N — CH3
CH3
h) CH3 — CH2 — N — CH2 — CH2 — CH3
CH3
i ) CH3 — CH2 — N — CH2 — CH3
CH3
Escribe los productos que se obtienen de las siguientes reacciones.

Reactivos Condiciones Producto
a) CH3 — CH2 — Cl NH3
Δ
b) CH3 — CH — CH3 NH3
Δ
CH2 — Br
NH3
c ) CH3 — CH2 — CH — CH2 — NH2 CH3 — Br
CH3
NH3
d ) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — Cl
Δ
e) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CONH2 NaBrO
Δ
CH3
f ) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 CH3 — CH2 — CH2Br

Δ
NH3
g) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3 CH3 — Cl
Δ
NH3
h) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — NH — CH — (CH3)2 CH3 — Cl
Δ
NH3
i ) CH3 — CH2 — NH — CH — (CH3)2 CH3 — CH2 — Br
Δ
j ) CH3 — CH2 — NH — CH3 CH3 — Br
Δ
k) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 NaBrO
Δ
l) CH3 — (CH2)6 — CONH2 NaBrO
Δ
m) CH3 — (CH2)4 — CONH2 NaBrO
Δ
07-09•QUIMICA 21.indd 272 5/11/06 6:28:11 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
La autoestima es un concepto no demostrable físicamente. Se le ha

tratado de describir por medio de indicadores unilaterales como una
actitud, que más tiene que ver con el ego que con la realidad. Por lo
tanto, esos indicadores conducen al sujeto hacia una comprensión
yoísta, o egoísta, de sí mismo. Sin embargo, la real autoestima se
identifica en el intentar las cosas sin importar el resultado final.
Autoestima es darse cuenta de lo feliz que se siente uno cuando
logra algo. A través de la química, en el qué, cómo y para qué
en cada cosa se refuerza la autoestima.
AMIDAS OBJETIVO
ESPECÍFICO
INTRODUCCIÓN Al finalizar el tema el
Las amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos después de que éstos alumno identificará las
amidas. A partir de su
interactúan con amoniaco concentrado y caliente, como se muestra en la siguiente fórmula estructura química, las
general. También, se definen como derivados acilados del amoniaco. nombrará con base en la
nomenclatura, y
NH3 R — COO — H R — CONH2 H 2O desarrollará estructuras de
Amoniaco Ácido Amida Residuo estos compuestos a partir
de su nomenclatura;
También, es posible obtener amidas a partir de ésteres tratados con amoniaco en una comprenderá y evaluará su
reacción llamada amoniólisis, como se muestra en la siguiente fórmula general: importancia para la vida
diaria, así como su impacto
NH3 R — COO — R R — CONH2 R’ — OH ambiental.
Amoniaco Éster Amida Alcohol
Las amidas son compuestos sumamente importantes; algunas se utilizan como

medicamentos, como el ácido barbitúrico y otros barbituratos que sirvieron mucho tiempo
como sedantes y tranquilizantes. Además, otras amidas históricas son la sulfanilamida y sus
cientos de derivados, que se constituyeron como la primera piedra en la historia de los
antibióticos, porque fueron los primeros medicamentos de los que se conoció su principio
de acción, lo cual se considera fundamental para el desarrollo de drogas útiles en la lucha
contra las infecciones causadas por bacterias y hongos; enfermedades como la tuberculosis
fueron atacadas y controladas gracias a estos compuestos con grupo funcional amida.
Grupo amida
Grupo amida
Ácido barbitúrico Sulfanilamida

(Una amida) (P–amino–benzol–sulfonamida)
Por otro lado, las amidas tienen un lugar importante en la industria textil, ya que existe
una forma de nylon, conocida como nylon 66, que está formada por el polímero de una
molécula llamado hexandiamida.
07-09•QUIMICA 21.indd 273 5/11/06 6:28:11 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
La bioquímica también se beneficia de este grupo químico, pues en las uniones de los
¿SABÍAS QUE aminoácidos que constituyen las proteínas se localizan grupos amida, aun cuando ahí se
les llama enlace peptídico, no enlace amídico.
los barbitúricos son
tranquilizantes que se
usaron mucho y que causan
relajación (tranquilizante), CONCEPTO DE AMIDA
sueño (hipnótico), y muerte
por sobredosis? 1. Con base en tus conocimientos sobre grupos funcionales y el trabajo con la sección de éteres, infiere
la definición de amida.
quien primero sintetizó el
ácido barbitúrico fue Adolph i) Desarrolla la fórmula condensada de cada uno de los siguientes compuesto e identifica qué parte
von Baeyer en 1864? es el grupo funcional en cada uno y qué parte son los radicales.
él le dio el nombre de a) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 b) CH3 — CH2 — CONH — CH3 c) CH3 — CONH — CH3
barbitúrico en honor de su
novia Barbara. Él dijo: “Esta CH3
sustancia me tranquiliza,
me hipnotiza y es mortal
para mí, como mi novia
Barbarita”?
A partir de las semejanzas y diferencias de los hidrocarburos anteriores, establece sus características
esenciales.
a)
b)
c)
• Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que están constituidos por los elementos.
CONSIDERA QUE
la dosis activa de los
barbitúricos (que provoca el
efecto deseado en una
persona) es de 50% a 70%
de la dosis letal de los
barbitúricos. • A partir de las características esenciales y de su posible origen químico, escribe una definición para
los compuestos a, b y c. Incluye el nombre de estos compuestos.
Figura 9.6 Sulfanilamida

(p–amino–benzol–sulfonamida)
• Compara tu definición con algún otro texto de química orgánica. Anota la bibliografía.
4–[(aminooxi)sulfinil]anilina. Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Figura 9.7 Ácido barbitúrico
(una amida) pirimidina–
2,4,6(1H,3H,5H)–triona). Ahora tienes tu propia definición de amida.
07-09•QUIMICA 21.indd 274 5/11/06 6:28:11 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estos compuestos pueden considerarse derivados del amoniaco, pero éste tiene tres hidrógenos,
por lo tanto, puede dar tres derivados. Así, se tienen las amidas y, si los otros hidrógenos son
sustituidos por radicales alquilo, se tienen amidas mono y disustituidas.
NH3 R — COOH R — CONH2 H 2O

Amoniaco Ácido orgánico Amida Residuo
R — CONH2 R—X R — CONH — R’ HX

Amida Derivado Amida Residuo
halogenado monosustituida
O R’’2
R — CONH — R’ R—X R — C — N — R1 HX
monosustituida halogenado disustituida
Redacta, con palabras sencillas, qué ocurrió en cada caso.

• Amida
• Amida monosustituida
• Amida disustituida
1. Observa las siguiente estructuras:

a) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 OBJETIVO
b) CH3 — CH2 — CH — CONH — CH3 ESPECÍFICO
CH3 que caracterizan a las
CH3 amidas mono, di y
trisustituidas.
c) CH3 — CH2 — CH — CON — CH3
CH3
En el ejemplo a), el radical que incluye al carbonilo (— CO) está unido al grupo amígeno (— NH2).
En el ejemplo b), el radical que incluye al carbonilo (— CO) se encuentra unido al grupo imígeno
(— NH —).
En el ejemplo c), el radical que incluye al carbonilo (— CO) está unido al grupo nitrógeno (— N —).
Nomenclatura IUPAC
En las amidas simples se nombra primero el radical del ácido como alcano, seguido de la palabra
amida.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
EJEMPLO
4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 Butanamida (C4H9NO)
Nota: se incluye y numera el carbono del grupo funcional.

En las amidas monosustituidas se nombra primero el radical unido al grupo imígeno y se
pone la letra N (mayúscula), lo que indica que está unido al nitrógeno, no al carbono. Después
viene el radical del ácido como alcano, seguido de la palabra amida.
EJEMPLO
4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH — CONH — CH3 N–metil–2–metil butanamida (C6H13NO)
CH3
En las amidas disustituidas se nombran primero los radicales unidos al grupo nitrógeno y se
pone la letra N (mayúscula) por cada radical, lo que indica que éstos se encuentran unidos al
nitrógeno, no al carbono. Después viene el radical del ácido como alcano, seguido de la palabra
amida.
EJEMPLO
1
CH3
4 3 2
CH3 — CH2 — CH — CON — CH3 N,N–dimetil–2–metil–butanamida (C7H15NO)
CH3
• Al escribir las fórmulas condensadas de las amidas, encontramos el fenómeno de isomería. ¿Qué
tipo de isomería presentan las amidas?
OBJETIVO
ESPECÍFICO
EJERCICIOS
Establecer la diferencia
entre los distintos tipos de 1. Identifica los tipos de amidas de los siguientes ejercicios; llena la tabla correspondiente.
amidas y proponer a) CH3 — CH2 — CON(CH3)2 b) CH3 — CONH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
ejercicios, así como
nomenclatura de estos c) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 d ) CH3 — CH2 — CONH — CH2 — CH3
compuestos. e) CH3 — CH(CH3) — CH2 — CON(CH3)2 f ) CH3 — CONH2
07-09•QUIMICA 21.indd 276 5/11/06 6:28:12 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Amidas
Normales
Monosustituidas
Disustituidas
2. Escribe la fórmula condensada y el nombre de cada una de las amidas anteriores:
a) b) c)
d) e) f)
• Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga de
estos compuestos?
Fórmula de serie homóloga de las amidas:
• Compara tus respuestas con las de tus compañeros.
Después de comparar tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo son las amidas normales, mono y
disustituidas? Si lo sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tu profesor
o en otro libro el tema de amidas.
07-09•QUIMICA 21.indd 277 5/11/06 6:28:13 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

ESPECÍFICO EN LAS AMIDAS
1. Escribe sobre la línea el nombre IUPAC de cada ejercicio.
nomenclatura desarrollada a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CONH — CH3 b) CH3 — CON(CH3)2
c) HCONH — CH2 — CH3 d ) CH3 — (CH2)3 — CONH — CH3
e) H2NOC — (CH2)4 — CONH2 f ) H2NOC — CH2 — C — (CH3)2 — CH2 — CH2 — CONH2
2. Escribe los nombres de las seis primeras amidas lineales. Compara tu nomenclatura con las de tus
compañeros.
a) b)
c) d)
e) f)
3. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de amidas y su fórmula condensada
(CnH2n 1 1NO).
a) CH3 — CON(CH2 — CH2 — CH2 — CH3)2
b) CH3 — CH2 — CONH — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — CONH2
d ) CH3 — CH2 — CH2 — CON — (CH3)2
e) CH3 — CH2 — HNOC — CH2 —CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CONH2
f ) H2NOC — CH2 — C(— CH2 — CH3)2 — CONH2
g) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2
h) CH3 — CH — CONH — CH3
CH3 — CH — CH3
i) CH3 — CH2 — CH — CO — N — CH3
CH3 CH2 — CH3
j) CH3 — CH2 — CH — CH — CONH2
CH3 CH3
k) CH3 — CH2 — CH — CONH — CH2 — CH3
Cl
07-09•QUIMICA 21.indd 278 5/11/06 6:28:13 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
l ) CH3 — CH2 — CH — CH — CON — CH — CH3
Br Cl CH3
m) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CONH2
CH2 — CH2 — CH3
n) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CONH — CH2 — CH3
4. Escribe las fórmulas semidesarrolladas y condensadas o moleculares de los siguientes compuestos:

a) N,N–dimetil butanamida
b) N–propil–pentanamida
c) 2,4–dimetil–N–metil–N–etil, hexanamida
d ) 3–Cloro–N–isopropil, propanamida
e) 4,4–dibromo–N,N–dipropil octanamida
f ) 3–propil–heptanamida
g) N–butil–pentanamida
5. Desarrolla seis ejemplos de amidas (dos de cada tipo), nómbralos y compártelos con cualquier
compañero que te lo pida. Solicita a otro compañero que te permita copiar dos de sus ejercicios y
compáralos con los tuyos.
• ¿En qué son semejantes y en qué distintos?
a) b)
c) d)
e) f)
a) b)
• Semejanzas de los ejercicios de mis compañeros con los míos.
• Diferencias de los ejercicios de mis compañeros con los míos.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
OBTENCIÓN DE AMIDAS POR AMONIÓLISIS DE ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES (SÍNTESIS DE HOFFMAN)
Consulta el CD de tu libro.
1. Amidas simples a partir de ácidos
NH3 R — COOH R — CONH2 H2O
Δ
Amoniaco Ácido Amida Residuo
orgánico
CH3 — CH2 — COOH NH3 CH3 — CH2 — CONH2 H 2O
Δ
Ácido propanoico Propanamida
2. Amidas monosustituidas.
R — CONH2 R—X R — CONH — R’ HX

Δ
halogenado monosustituida
NH3
CH3 — CH2 — CONH2 CH3 — CH2 — Br CH3 — CH2 — CONH — CH2 — CH3 HBr
Δ
Propanamida Bromoetano N–etil propanamida Residuo
3. Amidas disustituidas.
R’’
R — CONH — R’ HX R — CON — R’ HX
monosustituida halogenado disustituida
CH3
NH3
CH3 — CH2 — CONH — CH2 — CH3 CH3 — Br CH3 — CH2 — CON — CH2 — CH3 HBr
Δ
N–etil propanamida Bromometano N–etil–N–metil propanamida Residuo
• Escribe las reacciones del amoniaco con cada una de las sustancias indicadas al aplicar calor.
a) Ácido butanoico
CH3 — CH2 — CH2 — COOH NH3
Δ
b) Ácido octanoico
CH3 — (CH2)6 — COOH NH3
Δ
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NOMBRE DEL ALUMNO:
c) Ácido hexanoico
CH3 — (CH2)4 — COOH NH3
Δ
• Completa las siguientes reacciones (obtención de amidas a partir de ésteres):

a) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 NH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH3 CH3 — NH2
c) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 NH2 — CH3
• Escribe las reacciones para obtener las siguientes amidas:

a) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2
b) CH3 — CH — CONH — CH3
CH3 — CH— CH3
c) CH3 — CH2 — CH — CON — CH3
CH3 CH2 — CH3
d ) CH3 — CH2 — CH — CH — CONH2
CH3 CH3
e) CH3 — CH2 — CH — CONH — CH2 — CH3
Cl
f ) CH3 — CH2 — COO — CH3 CH3 — NH2

Δ
g) CH3 — CH — CH2 — COOH — NH3
Δ
OH
07-09•QUIMICA 21.indd 281 5/11/06 6:28:14 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
El conocimiento no se descubre, se construye a partir de las experiencias

previas del aprendiz, reflexionando sobre cómo logramos los resultados sin
conocer previamente las respuestas a las preguntas. Así el aprendizaje propio
nace de la investigación y del compromiso consigo mismo.
OBJETIVO ÉSTERES
ESPECÍFICO
Al finalizar el tema, el INTRODUCCIÓN
alumno identificará los
ésteres a partir de su
Los ésteres se consideran derivados de los ácidos carboxílicos y los alcoholes. En presencia
estructura química, los de ácido sulfúrico y calor estos compuestos se unen para producir un éster y una molécula
nombrará con base en la de agua. A esta reacción se le denomina esterificación.
nomenclatura IUPAC y
desarrollará estructuras de R — COOH R’ — OH R — COO — R’ H2O
estos compuestos a partir Ácido carboxílico Alcohol Éster Residuo
de su nomenclatura.
Comprenderá y evaluará la Esta reacción es particularmente importante, pues los derivados obtenidos se utilizan
importancia que tienen para
en la industria de los alimentos, la farmacología y los polímeros; por ejemplo, el etanoato
la vida diaria, así como su
impacto ambiental. de etilo y de butilo se emplean industrialmente como solventes de nitrocelulosa, que es la
base de lacas y barnices.
CH3 — COO — CH2CH3 CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Etanoato de etilo Etanoato de butilo
(Acetato de etilo o éster metil etílico) (Acetato de butilo o éster metil butílico)
Los ésteres se encuentran en forma natural en flores y frutos, a los que dan sabor y olor.
Existen ésteres obtenidos químicamente para usarse como aromatizantes y perfumes; existen
también ésteres con aromas de plátano, manzana, piña, ron, durazno, etcétera, se ocupan
para dar sabor artificial a algunos alimentos.
Los ésteres como el etanoato de etilo se utilizan en medicamentos por sus efectos
antiespasmódicos (disminuyen los cólicos e irritaciones de las vías respiratorias); otros,
¿SABÍAS QUE como el salicilato de metilo, actúan como antipirético (disminuyen o evitan la fiebre).
ésteres como el etanoato de Algunos otros tienen efectos tranquilizantes, como el meprobamato o dicarbamato de
etilo se usan en 2–metil–2–N–propilpropanodiol.
medicamentos por sus
efectos antiespasmódicos
(disminuyen los cólicos) y Grupo éster Grupo éster
disminución de las
irritaciones de las vías
respiratorias; otros, como el
salicilato de metilo, actúan
como antipirético
(disminuyen o evitan la
fiebre). Algunos más tienen
efectos tranquilizantes,
como es el caso del
meprobamato o
Salicilato de metilo (aromatizante Dicarbonato de 2–metil–2–N–propil–1,
dicarbamato de 2–metil–2–
N–propilpropanodiol? de perfumes y medicamentos) 3–propanodiol (Meprobamato)
07-09•QUIMICA 21.indd 282 5/11/06 6:28:14 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Otros poliésteres se utilizan en la fabricación de plásticos y constituyen algunos de los

polímeros o plásticos vinílicos comerciales importantes, como las resinas acrílicas. El plexiglas
o vidrio plástico es metacrilato de metilo y sirve para elaborar artículos con apariencia
semejante al vidrio, transparentes, pero menos pesados y más resistentes. Con esta información
puedes darte cuenta de la amplia gama de aplicación de los ésteres.
Concepto de éster
Figura 9.8 Salicilato de metilo,
Infiere la definición de éster con base en tus conocimientos acerca de grupos funcionales y el trabajo aromatizante de perfumes y
con la sección de éteres. medicamentos.
a) Escribe la fórmula condensada de cada una de las siguientes estructuras.
b) Identifica qué parte es el grupo funcional y qué parte son los radicales.
a) CH3 — COO — CH3 b) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 c) CH3 — COO — (CH2)3 — CH3
A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece sus Figura 9.9 Meprobamato.
características esenciales.
a)
b)
c)
• Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que están constituidos por los elementos:
• Analiza la siguiente fórmula general como propuesta del origen de los ésteres.
H2SO4
R — COOH R — OH R — COO — R’ H2O
Ácido Alcohol Δ Éster Residuo
carboxílico
• Estas reacciones son reversibles en condiciones de temperatura y con un catalizador semejante.

Escribe qué ocurrió en este caso.
• A partir de las características esenciales y de su posible origen, escribe una definición para estos
compuestos. Incluye su nombre.
07-09•QUIMICA 21.indd 283 5/11/06 6:28:14 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Compara tu definición con otro texto de química orgánica. Anota la bibliografía.

Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Ahora tienes tu propia definición de éster.
OBJETIVO
ESPECÍFICO EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN
Establecer la característica Observa las siguiente estructuras:
particular del grupo
funcional de los ésteres; a) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — CH — COO — CH3
proponer ejercicios y
nomenclatura para estos CH3
compuestos.
Información
En el ejemplo a los radicales unidos al grupo funcional son semejantes en cada caso. En el ejemplo
b, los radicales unidos al grupo funcional son distintos, tanto en número de carbonos como en el
tipo de radical.
En ambos casos son ésteres, sin importar la simetría o asimetría de los radicales.
Nomenclatura común
Si los ésteres tienen radicales semejantes a cada lado del grupo funcional, se nombran poniendo la
palabra función éster y, posteriormente, el nombre de los radicales con el prefijo di y la terminación
ico.
Éster (función) dialquil (radicales) ico (terminación)
Si los radicales son semejantes se agrega el prefijo di.
EJEMPLO
CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 Éster dietílico
Los ésteres con radicales asimétricos se nombran poniendo la palabra función éster y,
posteriormente, el nombre del radical más sencillo, luego el nombre del radical más complejo
seguido de la terminación ico.
Éster (función) alquil (radical sencillo) alquil (radical mayor) ico (terminación)
EJEMPLO
CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Éster etilbutílico
Nomenclatura IUPAC
Los ésteres se consideran derivados de ácidos orgánicos, por lo tanto, el residuo derivado de
ellos cambia su terminación ico, por ato; el residuo del alcohol se nombra como radical.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
EJEMPLOS
a) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 Propanoato de etilo.
b) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Propanoato de butilo.
c) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 Butanoato de propilo.
d) CH3 — CH2 — CH — COO — CH3 2–metil, butanoato de metilo.
CH3
e) CH3 — COO — CH2 — CH3 Etanoato de etilo.
• ¿Qué tipo de nomenclatura te parece más sencilla, la común o la IUPAC? ¿Por qué?
1. Escribe el nombre y la fórmula condensada de cada éster. OBJETIVO

a) CH3 — CH2 — CH — COO — CH3 b) CH3 — CH — CH — CH2 — COO — CH — CH3 ESPECÍFICO
CH3 — CH2 CH3 CH3 El alumno escribirá la
CH2 — CH3
nomenclatura IUPAC de los
ésteres y desarrollará su
fórmula de serie homóloga.
c) (CH3 — CH2 — CH2 — CH2)2COO d) CH3 — (CH2)3 — COO — CH2 — CH3
e) CH3 — CH — CH — CH2 — COO — CH3 f) CH3 — OOC — CH2 — CH2 — COO — CH3
CH3 — CH2 CH3
2. Escribe la fórmula condensada de cada uno de los ésteres anteriores.
a) b)
c) d)
e) f)
• Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie

homóloga?
Fórmula de serie homóloga de los ésteres:
• Observa las siguientes estructuras y compara sus variables: a) tipo de enlace, b) número de
carbonos, c) hidrógenos y d) oxígeno. Encuentra las características esenciales.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3 — CH2 — CH2 — COOH
CH3 — COO — CH2 — CH3
HOOC — CH — CH3
CH3
CH3 — CH2 — COO — CH3
En la última columna encuentras que la fórmula condensada de estos compuestos es la misma.

Por lo tanto, concluyes que los compuestos son . Además encuentras
que los tipos de mostrados son .
(isomería/grupos funcionales)
El segundo compuesto es un ácido; por lo tanto, ésteres y son

de grupo funcional.
Compara tus respuestas y definición de ésteres con las de tus compañeros.

Después de haber comparado tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un éster? Si lo
sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tu profesor o en otro
libro el tema de ésteres.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
APLICACIÓN DE LA NOMENCLATURA IUPAC Y COMÚN DE OBJETIVO

LOS ÉSTERES ESPECÍFICO
a) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 evaluarlos con base en la
nomenclatura IUPAC o la
desarrollada por el alumno.
Común Éster dietílico IUPAC Propanoato de etilo
b) CH3 — CH2 —CH — CH2 — COO — CH3
CH3
Común Éster (3–metil) butil metílico IUPAC 3–metil pentanoato de metilo
c) CH3 — CH2 — COO — CH — CH3
CH3
Común Éster etil isopropílico IUPAC Propanoato de isopropilo
d) CH3 — CH2 — COO — CH3
Común Éster metil etílico IUPAC Propanoato de metilo
La nomenclatura común exige amplio conocimiento de los radicales en forma iso, sec, neo, ter,
etc., por lo que está en desuso; en cambio, la IUPAC es de aplicación académica y, actualmente,
obligada.
Escribe la nomenclatura común para ésteres de tres a ocho carbonos (cambia de posición el grupo
funcional). Compara tu nomenclatura con la de tus compañeros.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
Recuerda lo que aprendiste en capítulos anteriores (hidrocarburos) y contesta las siguientes OBJETIVO
preguntas. ESPECÍFICO
1. Luego de observar y comparar los ejemplos anteriores, escribe tus propias reglas de nomenclatura
para los ésteres.
semidesarrolladas de
ésteres y escribir el nombre
2. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de ésteres y su fórmula condensada de cada uno con base en la
(CnH2nO2). nomenclatura IUPAC.
a) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — COO — CH — CH2 — CH3
CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
d ) CH3 — CH2 — COO — CH — CH3
CH3
e) CH3 — CH2 — OOC — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3
f ) CH3 — CH2 — CH2 — OOC — CH2 — CH2 — CH2— COO — CH2 — CH2 — CH3
3. Dibuja las estructuras de los siguientes ésteres:

a) Etanoato de propilo b) Propanoato de propilo
c) 2–etil, butanoato de isopropilo d ) 2,3–dimetil hexanoato de butilo
e) 3–etil–2,4–dimetil pentanodiato de dietilo f ) 2–hexanodiato de etil metil
g) Etanoato de butilo h) Etanoato de pentilo (olor y sabor a plátano)
i ) Etanoato de octilo (olor y sabor a naranja) j) Butanoato de etilo (olor y sabor a piña)
k) Butanoato de pentilo (olor y sabor a durazno) l ) Metanoato de isobutilo (olor y sabor a

frambuesa)
m) Metanoato de etilo (olor y sabor a ron)
Estos últimos puedes obtenerlos fácilmente en el laboratorio. De ser posible, intenta efectuar
las reacciones de síntesis; una vez que consigas el alcohol y el ácido carboxílico adecuados, agrega
unas gotas (cinco) de ácido sulfúrico concentrado a la mezcla y calienta a baño maría. Disfruta el
olor grato de estos compuestos.
4. Desarrolla seis ejemplos propios de ésteres, nómbralos y compártelos con cualquier compañero que
te lo pida. Solicita a otro compañero que te permita copiar dos de sus ejercicios y compáralos con
los tuyos. Escribe en qué son semejantes y en qué diferentes.
a) b)
c) d)
e) f)
• ¿En qué son semejantes los ejercicios de tus compañeros con los tuyos?
• ¿Cuáles son las diferencias?
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NOMBRE DEL ALUMNO:
ÉSTER OBJETIVO
ESPECÍFICO
Fórmula general
H2SO4 Obtención de ésteres por
R — COOH R — OH R — COO — R’ H2O esterificación de ácidos
Ácido Alcohol Δ (Calor) Éster Residuo
carboxílicos y alcoholes, de
acuerdo con el
siguiente procedimiento.
¿SABÍAS QUE
H2SO4 la esterificación es la vía
CH3 — COOH CH3 — CH2 — OH CH3 — COO — CH2 — CH3 H2O para obtener derivados
Ácido etanoico Etanol Δ (Calor) Etanoato de etilo Agua químicos utilizados en la
industria de los alimentos,
la farmacología y los
1. Desarrolla las reacciones para obtener los siguientes ésteres, los nombres IUPAC y su fórmula polímeros? y que, por
condensada. ejemplo, el etanoato de
CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 etilo y el de butilo se usan
industrialmente como
solventes de nitrocelulosa,
H2SO4 que es la base de lacas y
CH3 — COOH CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 barnices?
Ácido etanoico Etanol Δ (Calor) Etanoato de butilo (C6H12O2) los ésteres se encuentran
en forma natural en flores y
frutos, a los que dan sabor y
a) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 olor?
b) CH3 — COO — CH — CH2 — CH3 existen ésteres obtenidos
químicamente para ser
CH3 utilizados como
aromatizantes y perfumes y
c) HOOC — CH2 — CH — COO — CH3 que también hay ésteres
con aromas de plátano,
CH3 manzana, piña, ron,
durazno, etcétera, que se
usan para dar sabor
2. Completa las siguientes reacciones y escribe el nombre de los ésteres obtenidos. Si lo requieres
artificial a algunos
consulta tu CD de apoyo en el tema de ésteres. alimentos?
H2SO4
a) CH3 — CH2 — COOH CH3 — OH
Δ
H2SO4
b) CH3 — CH2 — CH2 — COOH CH3 — CH2 — OH
Δ
H2SO4
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH CH3 — CH — CH3
Δ
OH
H2SO4
d ) CH3 — CH2 — COOH CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
Δ
OH
H2SO4
e) CH3 — CH2 — CH2 — COOH CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
Δ
H2SO4
f ) HOOC — (CH2)6 — COOH 2CH3 — CH2 — OH
Δ
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NOMBRE DEL ALUMNO:
H2SO4
g) CH3 — (CH2)4 — COOH CH3 — OH
Δ
H2SO4
h) HOOC — (CH2)4 — COOH 2(CH3)2OH
Δ
H2SO4
i ) CH3 — CH2 — COOH CH3 — CH2 — OH
Δ
H2SO4
j ) CH3 — CH2 — CH2 — COOH CH3 — CH — CH3
Δ
OH
3. Escribe el nombre IUPAC de las siguientes estructuras.

a) CH3 — COO — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3
c ) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH3
d ) CH3 — (CH2)2 — CH2 — COO — CH2 — CH3
e ) CH3 — (CH2)3 — CH3 — COO — CH2 — CH3
f ) CH3 — (CH2)5 — COO — CH2 — CH3
g) CH3 — (CH2)5 — CH2 — COO — CH2 — CH3
h ) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH3
i ) CH3 — COO — CH3
j ) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3
k) CH3 — COO — CH2 — (CH2)2 — CH3
l ) CH3 — COO — CH2—(CH2)3 — CH3
m) CH3 — CH2 — OOC — COO — CH2 — CH3
n) CH3 — CH2 — OOC — CH2 — COO — CH3
o) CH3 — OOC — CH2 — COO — CH2 — CH3
4. Escribe las reacciones para obtener los siguientes compuestos, de acuerdo con el método de esterificación.
a) 5–cloro–5–metil–hexanoato de etilo b) Propanoato de etilo
c) Butanoato de metilo d ) Propanoato de butilo
e) Pentanoato de etilo f ) Butanoato de etilo
g) Propanoato de propilo h) Etanoadiato de butilo
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NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.
• El éter etílico, o etoxietano, se utilizó durante el siglo XIX y principios del XX como anestésico preguntas comprensibles
general por inhalación; aún hoy se le utiliza con el mismo fin, por ejemplo, en los laboratorios relativas al curso y a los
de biología donde los alumnos requieren administrar anestesia a especies menores como ratas objetivos instruccionales de
y conejos, para su disección y estudio; el éter etílico también se utiliza, desafortunadamente, éste por medio del análisis
como anestésico en la práctica ilegal del aborto. de textos científicos.
• En la medicina quirúrgica se ha dejado de utilizar como anestésico debido a su volatilidad, in-
flamabilidad y toxicidad sobre el hígado, además de que, sin los dispositivos adecuados, es
difícil de controlar durante su administración. En este campo, el éter etílico fue primero susti-
tuido por el cloroformo (clorometano) y después por el ciclopropano y el bromociclopropano
(halotano).
• Los efectos farmacológicos del éter son: relajación muscular generalizada mientras se mantie-
ne el pulso, la frecuencia respiratoria y la cardiaca casi sin variación. Su peor efecto es sobre
las vías respiratorias, ya que se administra por inhalación; un efecto colateral es cefalea (dolor
de cabeza) y náuseas.
• Industrialmente, el etoxietano se utiliza como solvente de grasas, lacas y barnices. Un éter
importante es el óxido de etileno (éter interno o epóxido), que es completamente soluble en
agua, propiedad que lo hace útil en la preparación de etilenglicol, sustancia utilizada como
anticongelante y antiebullente para automóviles. Los éteres también son utilizados como ger-
micidas para fumigar semillas y granos, tal es el caso del óxido de etileno.
• Los éteres están presentes en algunas moléculas biológicamente activas, por ejemplo, en el
DNA y el RNA; el azúcar ribosa y desoxirribosa están en forma cíclica y el grupo aldehído al ci-
clarse forma un grupo éter; poderosos narcóticos, como la morfina, la mezcalina y el tetrahidro-
canabinol, que es la sustancia activa de la marihuana, son éteres.
• La contaminación ambiental por éteres es limitada debido a la insolubilidad de los éteres en
agua; sólo en caso de verterlos al agua ésta se contamina y aún es posible separarlos. Por otro
lado, los éteres usados como solventes de grasas se pueden destilar y reutilizar para el mismo
fin.
• El éter etílico puede obtenerse fácilmente en un laboratorio modesto, a partir de etanol, ácido
sulfúrico y calor de entre 120°C y 150°C. Esta facilidad para obtenerlo lo hace indeseable social-
mente, pues los narcotraficantes producen grandes cantidades de éter etílico para utilizarlo en
la purificación por arrastre de la cocaína.
H2SO4
2CH3 — CH2 — OH CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 H2O
120–150°C
1. El propósito de este artículo es describir: ( )

a) Cómo se pueden obtener los éteres a partir de intermediarios químicos.
b) Cómo los éteres se utilizaron como anestésicos.
c) Cómo los químicos utilizan los éteres como germicidas y fertilizantes.
d ) Cómo los éteres sirven como solventes de grasas.
e) Las aplicaciones de los éteres en la industria y la vida diaria.
2. ¿Cuál de las siguientes aplicaciones o usos de los éteres no menciona el texto? ( )

a) Como anticongelantes.
b) Solventes de grasas.
c) Fabricación de germicidas y fertilizantes.
d) Como anestésicos.
e) Para fabricar plásticos.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. En lacas y barnices los éteres se utilizan como: ( )

a) Materia prima.
b) Solventes.
c) Bases para abrillantar las pinturas.
d) Sustitutos de la metiletilcetona.
e) Sustitutos del benceno.
4. Al referirse a los derivados químicos utilizados para obtener éteres el texto indica que: ( )
a) Se obtienen a partir del agua.
b) Se obtienen a partir de alcanos.
c) Se obtienen a partir de éteres de alto peso molecular.
d) Se obtienen por deshidratación de alcoholes.
e) Se obtienen por hidrólisis de alquenos.

a) Éteres y la vida diaria.
b) Anestésicos.
c) Efectos de los éteres en la salud humana.
d) Contaminación del agua por éteres.
e) Éteres como solventes orgánicos no polares.
6. Elabora una lista de los compuestos químicos mencionados en el artículo e investiga en otro li-
bro de química su fórmula estructural.
Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen a fin de redactar un

a) Lo que son los éteres.
b) La idea principal del texto.
c) La manera en que los éteres están relacionados con el medio ambiente.
d) Los éteres más importantes en la economía de un país industrializado.
e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener éteres
para usos industriales.
f ) Cómo decidirían usar los éteres y qué criterios recomendarían para desarrollar sustitutos de
ellos.

2. Obtener una conclusión general que armonice con las particulares de cada equipo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
Otros grupos funcionales (éteres, ésteres, amidas, aminas). Que el alumno evalúe el
Relaciona el grupo de palabras de los incisos con los conceptos que correspondan (las palabras dominio de los
pueden repetirse más de una vez). conocimientos adquiridos
a) Amida f ) Hidrólisis de aminas
b) Amina g) Método de Williamson
las que el alumno pueda
c) Amoniólisis de ácidos h) Reducción de ésteres
autocalificarse.
d) Degradación de Hoffman i) Síntesis de Hoffman
e) Éteres j) Esterificación
1. Derivan del amoniaco y de ácidos carboxílicos.

2. Derivan del amoniaco y alcoholes o derivados
halogenados.
3. Método de obtención de amidas a partir de aminas
o amoniaco sobre ácidos.
4. Permite obtener aminas tratando amidas con
hipohalosales (hipobromito de sodio).
5. En esta reacción se regeneran alcoholes o haluros
de alquilo más amoniaco.
6. Se obtienen por deshidratación de alcoholes.
7. Esta reacción regenera ácidos carboxílicos más
amoniaco.
8. Método secuencial para obtener aminas secundarias
y terciarias.
9. Método para obtener éteres asimétricos.
10. Método para obtener amidas a partir de ácidos o
ésteres.
Selecciona la opción correcta a cada pregunta y escribe la letra en el paréntesis

1. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? ( )
CH3 — CH2 — N — CH3
CH2 — CH2 — CH3
a) Trietil amina d) N–etil butanamina

b) N–metil, N–etil, N–propil amina e) Tripropil amina
c) N–etil, N–metil butanamina
CH3 — N — CH3
CH3
a) Tripropil amina d) Propanamina

b) Trietil amina e) Metil etanamina
c) Trimetil amina
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. La siguiente amina, CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3, se llama: ( )

a) Dimetil amina d) Metil etanamina
b) Dipropil amina e) Metil etilamina
c) Dietil amina
4. Se realizó una reacción en la cual se obtuvieron N–metil propanamida más propanol, ¿cuál es
esa reacción? ( )
a) Propanoato de propilo propil amina d) Propanoato de propilo metil amina
b) Propanoato de propilo amoniaco e) Propanoato de propilo dietil amina
c) Propanoato de propilo dimetil amina
5. La degradación de amidas primarias por el método de Hoffman permite obtener: ( )

a) Dos moléculas de amoniaco d) Amina secundaria más amoniaco
b) Dos moléculas de aminas secundarias e) Dos moléculas de amoniaco y agua
c) Aminas primarias
6. ¿Qué se obtiene si se mezcla propanoato de etilo con dietilamina y se calienta? ( )

a) N,N–dipropil propanamida d) N,N–dipropilamina
b) N–metil N–etil propanamida e) N,N–dietil propanamida
c) N,N,N–trietil propanamida
7. ¿Qué se obtiene si se hace reaccionar una amida primaria con hipobromito de sodio
(NaOBr)? ( )
a) Amina secundaria CO2 NaBr d) Amina primaria CO2 NaBr
b) Amoniaco (NH3) R — COO — Na e) Amida terciaria R — COO — Na
c) Amina terciaria R — COO — Na
8. ¿Qué permite obtener la adición de agua en medio ácido o básico sobre amidas? ( )
a) Dos moléculas de amoniaco d) Amidas secundarias
b) Dos moléculas de aminas secundarias e) Ácidos carboxílicos
c) Un éster
9. ¿Qué permite obtener la acción del hipobromito de sodio (degradación de Hoffman) sobre las
amidas primarias? ( )
a) Amidas terciarias d) Aminas primarias
b) Amidas primarias e) Amidas primarias
c) Aminas secundarias
10. Por medio de la propiedad química de esterificación de alcoholes, se desea obtener el propanoato
de etilo. ¿Cuáles son los reactivos que deben utilizarse para la reacción? ( )
a) Propanol ácido etanoico d) Etanol ácido butanoico
b) Propanol ácido propanoico e) Etanol ácido propanoico
c) Etanol ácido etanoico
11. Por medio de la propiedad de esterificación de alcoholes, se desea obtener el etanoato de etilo.
¿Cuáles son los reactivos que se requieren? ( )
a) Propanol ácido etanoico d) Propanol ácido butanoico
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NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Etanol ácido propanoico e) Etanol ácido etanoico

c) Etanol ácido butanoico
12. Si se hace reaccionar un ácido carboxílico de tres carbonos y metanol, ¿qué compuesto se
obtendrá? ( )
a) CH3 — CH2 — COO — CH3 H2O
b) HCOO — CH2 — CH2 — CH3 H2O
c) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3 H2O
d) CH3 — CH2 — CH2— OH CH3 — CH2 — COOH H2O
e) CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 H2O
13. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto? ( )
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CO — N — CH3
CH2 — CH2 — CH2 — CH3
a) Metil propil 4–propil hexanamida d) N,N–metil isopropil 4–etil heptanamida

b) N–metil N–propil 4–etil heptanamida e) N–butil, N–metil hexanamida
c) N,N metil isopropil 4–propil hexanamida
CH3 — CH2 — CH2 — CO — N — CH2 — CH3
CH3
a) N–metil N–etil butanamida d) N–etil, N–metil butanamida

b) N–etil N–metil propil amida e) N–propil N–metil etanamida
c) N,N–metil, etil butanamida
CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CO — N — CH3
CH2 — CH2 — CH3 CH2 — CH3
a) Metil propil 4–propil hexanamida d) N–etil, N–metil 4–etil heptanamida

b) N–metil N–propil 4–etil heptanamida e) N,N,N–metil propil 4–propil hexanamida
c) N,N, metil isopropil 4–propil hexanamida
16. ¿Qué se obtiene al combinar un alcóxido con un derivado halogenado? ( )

a) Un éter d ) Un ácido orgánico
b) Un éster e) Un derivado halogenado
c) Un alcohol
17. Los éteres pueden considerarse como derivados del cuando se sustituyen
los hidrógenos por radicales de alquilo. ( )
a) Derivados halogenados d ) Agua
b) Aldehídos e) Alcoholes
c) Cetonas
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NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH3
O — CH2 — CH3 OH
a) 2–etoxi heptanol–3 d ) 6–metoxi heptanol–2

b) 6–etoxi heptanol–3 e) 3–metil 4–etoxi heptanol–3
c) 2–metoxi heptanol–3
CH3— CH2 — CH2 — CH —CO — NH — CH2 — CH3
CH2 — CH2 — CH2 — CH3
a) N–propil, 2–butil butanamida d ) N–isopropil, 2–metil hexanamida

b) N–isopropil, 2–butil propanamida e) N–etil 2–propil hexanamida
c) Isopropil, 2–metil hexanamida
CH3— CH2 — CH — CH2 — CO — N — (CH3)2
CH3
a) N,N–dietil, 5–metil heptanamina d ) N–metil, 3–metil N–pentanamida

b) N,N dimetil 3–metil pentanamida e) Dimetil, 3–metil pentanamina
c) N,N–dietil 3–etil pentanamida
21. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, el nombre del siguiente compuesto es: ( )
CH3— CH2 — CH — CH2— CH2 — CO — N — CH3
CH2 — CH2 — CH3 CH2 — CH3
a) Metil, propil, 4–propil hexanamida d ) N–etil, N–metil 4–etil heptanamida

b) N–metil N–propil, 4–etil heptanamida e) N,N,N–metil propil 4–propil hexanamida
c) N,N metil isopropil 4–propil hexanamida
22. La N–butil pentanamina está representada por la fórmula: ( )

a) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
b) CH3 — (CH2)4 — NH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3
d) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3
e) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)3 — CH3
23. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada de la dibutil amina? ( )

a) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3
c) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3
d) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
e) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
24. ¿Cuál fórmula representa a la dipentil amida? ( )

a) (CH3 — CH2 — CH2 — CH2)2 — N — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3
c) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
d) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)5 — CH3
e) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3
25. La N–butil pentanamina está representada por la fórmula: ( )

a) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
b) CH3 — (CH2)4 — NH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3
d) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3
e) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)3 — CH3
26. Indica cuál estructura corresponde a la fórmula N–metil metanamina: ( )

a) CH3 — NH2 d) CH3 — NH — CH3
b) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 e) (CH3 — CH2)2 — NH
c) CH3 — NH — CH2 — CH3
27. Indica cuál es la fórmula de la N–metil, N–propil undecanamina ( )

a) CH3 — (CH2)10 — NH2
b) CH3 — (CH2)10 — NH — CH3
c) CH3 — (CH2)10 — N — CH2 — CH2 — CH3
CH3
d) CH3 — (CH2)10 — NH — CH2 — CH2 — CH3

e) CH3 — (CH2)9 — NH — CH2 — CH2 — CH3
28. La dipentil amina está representada por la fórmula: ( )

a) (CH3 — CH2 — CH2 — CH2)2 — N — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3
c) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
d) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)5 — CH3
e) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3
29. Indica qué fórmula corresponde a la N–propil butanamina: ( )

a) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
b) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)3 — CH3
c) CH3 — CH2 — CH2 — NH — (CH2)3 — CH3
d) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3
e) CH3 — (CH2)5 — NH — (CH2)5 — CH3
30. La fórmula semidesarrollada de la dibutil amina es: ( )

a) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3
07-09•QUIMICA 21.indd 297 5/11/06 6:28:18 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3

d) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
e) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH3
a) Butanoato de metilo
b) Propanoato de etilo
c) Butanoato de etilo
d) Pentanoato de metilo
e) Hexanoato de metil butanoato de dimetil
32. Según la nomenclatura IUPAC, ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto? ( )
CH3 CH3
CH3 — C — CH — CH — CH2 — COO — CH2 — CH3
CH3 CH3
a) 5,6,7,7–tetrametil hexanoato de metilo d) 3,4,5,5–tetrametil hexanoato de metilo

b) 3,4,5,5–tetrametil hexanoato de etilo e) 2,2,3,4–tetrametil hexanoato de etilo
c) 5,6,7,7–tetrametil hexanoato de etilo
33. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto? ( )
CH3 — CH2 — COO — CH — CH3
CH3
a) Propanoato de pentilo d) Propanoato de hexilo

b) Propanoato de propilo e) Propanoato de heptilo
c) Propanoato de isopropilo
34. ¿Qué se debe combinar químicamente para obtener éteres por el método de Williamson? ( )
a) R–X primario alcóxido d) R–X primario aldehído
b) R–X secundario alcohol e) R–X secundario cetona
c) R–X terciario ácido carboxílico
35. ¿Qué alcohol se debe deshidratar para obtener el 2–isobutoxi butano? ( )

a) 2–butanol d) Secpentanol
b) 1–butanol e) Isobutanol
c) Isopentanol
36. Si se desea obtener el éter propílico a partir del propóxido de sodio, ¿qué pasos deben
darse? ( )
a) Propóxido 2Na H2O Éter propílico H2O
b) Propóxido de sodio Mg Éter propílico
c) Propóxido de sodio bromo propano Éter propílico
07-09•QUIMICA 21.indd 298 5/11/06 6:28:19 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
d) Propóxido de sodio alcohol etílico Éter propílico

e) Propóxido de sodio HI + H2SO4, y calentar Éter propílico
37. Si se trata la etanamida por el método de degradación de amidas de Hoffman se

obtendrá: ( )
a) Etanamina metil amida d) Dimetanamida
b) Etanamina e) Ácidos carboxílicos
c) Metilamina
38. Si se trata hexanamida por el método de degradación de Hoffman, se espera obtener: ( )

a) Pentil–amina d) Dietanamida 2CO2
b) Butandiamina e) Etanamida butanamina
c) Dipropanamida
39. En el método de Hoffman para obtener aminas, se requiere de amoniaco y un ... ( )

a) Alqueno d) Derivado halogenado
b) Alcano e) Éter
c) Alquino
40. Cuáles son los productos de la siguiente reacción: ( )

CH3 — NH2 H2O
a) CH3 — OH NH3 d) CH3 — Cl + NH3
b) CH3 — O — NH3 e) CH3 — CH2 — OH + NH3
c) CH3 — OH
41. Si se hace reaccionar el ácido pentanoico con amoniaco (NH3) el producto que se obtiene
es: ( )
a) Etil–amina etanol d) Propandiamida agua
b) Pentanamida agua e) Propanamida agua
c) 2–etanol amoniaco
42. Si se trata un ácido carboxílico con amina secundaria se obtiene: ( )

a) Amina primaria amida primaria d) Amida secundaria agua
b) Amida alcohol e) Amida terciaria
c) Ácido amida
43. Cuando se combinan el ácido propanoico con etil amina se obtiene: ( )

a) Etanamida propanol d) Dipropanamida
b) Propanamida etanol e) Propandiamida
c) N–etil, propanamida
44. Los productos de la siguiente reacción son: ( )

CH3 — Cl 2NH3 Calor
a) CH3 — NH2 NH4Cl d) CH3 — CH2 — CH2 — NH2 NH4Cl
b) CH3 — CH2 — NH2 NH4Cl e) CH3 — CH2 — NH2
c) CH3 — NH2
07-09•QUIMICA 21.indd 299 5/11/06 6:28:19 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
45. Indica cuál es el reactivo que falta para obtener los productos: ( )
2NH3 Calor CH3 — CH2 — NH2 NH4Br
a) CH3 — CH2 — Br d) CH3 — CH2 — Cl

b) CH3 — Br e) CH3 — Cl
c) CH3 — CH2 — CH2 — Br
46. ¿Cuál es el producto de la reacción entre bromo etano, amoniaco y etanamina? ( )

a) CH3 — NH — CH2 — CH3 NH4Br
b) CH3 — CH2 —NH — CH2 — CH3 NH4Br
c) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3 NH4Br
d) CH3 — NH — CH3 NH4Br
e) CH3 — NH — CH2 — CH3 NH4Cl
47. Si se desea obtener el 2,4–dimetil butanoato de propilo, se debe hacer reaccionar: ( )

a) Ácido propanoico butanol etanol
b) Ácido butanoico propanol amoniaco
c) Ácido butanoico 2,2 dimetil propanol
d) Ácido 2,4 dimetil butanoico isopropanol
e) Ácido 2,4 dimetil butanoico propanol
48. Si se trata el metanoato de etilo con LiAlH4 se obtiene: ( )

a) Propanona hidrógeno d) Ácido metanoico etanol
b) Etanol metanol e) Ácido metanoico ácido etanoico
c) Metanoato de etilo hidrógeno
49. Al hacer reaccionar el pentanoato de etilo con hidrógeno, catalíticamente se obtienen: ( )

a) Pentanol etanol d) Pentanal etanal
b) Pentanol–2 etanol e) Pentanona etanol
c) Pentanol–3 etanol
50. Cuando se efectúa la hidrogenación catalítica de un éster se obtienen: ( )

a) 2 moles de alcohol d) 2 moles de cetonas
b) 2 moles de ácido carboxílico e) 2 moles de éster
c) 2 moles de aldehído
51. ¿La hidrólisis del butanoato de metilo da como productos? ( )

a) Butanol metanal d) Ácido butanoico metanol
b) Butanal metanol e) Ácido propanoico metanol
c) Ácido butanoico ácido metanoico
52. ¿Cuáles son los productos de la hidrólisis del propanoato de propilo? ( )

a) Ácido propanoico y propanol–2 d) Ácido isopropanoico y etanol
b) Ácido isopropanoico y propanol e) Ácido propanoico y propanol
c) Ácido propanoico y etanol
07-09•QUIMICA 21.indd 300 5/11/06 6:28:19 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
53. ¿Cuál de las siguientes reacciones forma como productos principales un ácido carboxílico y un
alcohol? ( )
a) Esterificación de ácidos carboxílicos d) Reducción de ésteres
b) Reducción de ácidos carboxílicos e) Hidrólisis de ésteres
c) Hidrólisis de ácidos carboxílicos
54. Por definición, los éteres se consideran derivados de, , cuando se

sustituyen los hidrógenos por radicales alquilo: ( )
a) Aldehídos d) Agua
b) Cetonas e) Ácidos carboxílicos
c) Ésteres
55. Indica cual de los siguientes compuestos representa un isómero de grupo funcional del
etoxietano: ( )
a) Éter butílico d) Etanol
b) Éter etílico e) Éter propílico
c) Butanol
56. La hidrólisis de los éteres da como resultado la producción de: ( )

a) Cetonas d) Alquenos
b) Aldehídos e) Alcoholes
c) Ésteres
57. La deshidratación de dos moléculas de un alcohol a 140 °C en presencia de H2SO4 caliente nos
da como producto: ( )
a) Un alqueno d) Un aldehído
b) Un ácido carboxílico e) Un éter
c) Una cetona
58. Los éteres se pueden obtener por la deshidratación de dos moléculas de... ( )
a) Aldehídos d) Ésteres
b) Cetonas e) Alcoholes
c) Amidas
Si contestaste bien este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es
recomendable asistir a asesorías con tu profesor o consulta tu CD de apoyo.
07-09•QUIMICA 21.indd 301 5/11/06 6:28:19 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Desarrolla un mapa conceptual que integre los éteres, aminas, amidas y ésteres estudiados en
este capítulo.
07-09•QUIMICA 21.indd 302 5/11/06 6:28:20 PM

C A P Í T U L O
10
Reacciones
orgánicas:
polimerización,
saponificación,
esterificación,
combustión y
refinación,
fermentación
¿Estás dispuesto a arriesgarte? No debemos tener miedo de ensayar nuevas
ideas y nuevos métodos, ni de acercarnos a nuevos conocimientos. Debemos
rechazar frases destructivas, y juicios que presuponen que las cosas son
difíciles, sobre todo si vienen de dentro de nosotros mismos.
303
10-11 QUIMICA 21.indd 303 5/11/06 7:05:29 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO POLIMERIZACIÓN
ESPECÍFICO
Que el alumno decida cómo INTRODUCCIÓN
estructurar su conocimiento
Ninguna reacción de síntesis orgánica ha tenido tanto impacto en nuestra vida diaria como
a partir de la evaluación de
material nuevo de libros o la polimerización.
clases, y a través de la Un polímero es una macromolécula derivada de subunidades llamadas monómeros que
lectura crítica de textos usualmente son semejantes. Existen polímeros o macromoléculas naturales, como el DNA,
científicos. Al finalizar el RNA, proteínas y polisacáridos; sin embargo, en esta sección nos ocuparemos únicamente
capítulo el alumno de los polímeros sintéticos.
distinguirá por lo menos Una característica de las reacciones de síntesis que producen polímeros es que los
seis reacciones de la
química orgánica
monómeros pueden reaccionar indefinidamente y las propiedades del polímero varían
importantes por su mientras mayor sea el número de monómeros. Toda reacción de polimerización tiene tres
aplicación industrial o en la pasos:
vida diaria. Balanceará
ecuaciones químicas 1. Iniciación
orgánicas y conocerá el
impacto ecológico de estas 2. Propagación
reacciones en el medio 3. Terminación
ambiente.
Si un polímero está formado por monómeros semejantes se llama homopolímero; si
está formado por dos monómeros distintos entonces recibe el nombre de copolímero.
Las condiciones para formar determinados compuestos están en función de la presión,
la temperatura y los catalizadores utilizados. Las reacciones de polimerización pueden dividirse
¿SABÍAS QUE en dos tipos: de condensación y de bloque. En la primera, dos grupos funcionales semejantes
se unen para dar por resultado un residuo que pueden ser agua o un alcohol. Los polímeros
el politetrafluoretileno es un
polímero con el que se de bloque son grandes unidades de polímeros unidas a otras unidades de polímeros; tienen
fabrican cintas de empaque propiedades físicas distintas a los polímeros derivados sólo de monómeros.
para plomería y que también Desde el punto de vista químico industrial, la reacción de polimerización más importante
es utilizado en la fabricación es la del eteno (etileno o vinilo).
de válvulas cardiacas y que En esta reacción hay adición de monómeros sin pérdida de átomos o grupos de átomos.
su nombre comercial es Esta polimerización ocurre cuando se mantiene una presión entre 1 000 y 3 000 atmósferas
Teflón®?
y temperatura entre 100 ºC y 250 ºC. El catalizador recomendado es peróxido de benzoilo
el poliacrilonitrilo es el (un derivado del benceno).
polímero utilizado en la
fabricación de tapetes y
alfombras y que su nombre La fórmula general es como sigue.
comercial es Orlan®, o Peróxido de benzoilo
Acrilan®? 3H2C CH2 [— CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 —]n
Calor + Temperatura Polímero de vinilo o polivinilo
El inicio ocurre cuando el catalizador genera pequeñas cantidades de radicales libres, la

CONSIDERA QUE propagación es en sí la polimerización; la terminación se debe a la presencia de un radical
no obstante todos los distinto al polímero. En este momento la polimerización ya no es posible.
beneficios obtenidos de las En la siguiente tabla hay algunos polímeros derivados de monómeros de eteno o etileno,
reacciones orgánicas, el así como sus usos.
precio por ellas es alto en Otros alquenos importantes en la formación de polímeros son el propeno (propileno)
términos de degradación
ambiental y enfermedades
y el 1–3–butadieno. La razón de este último es que el monómero del hule natural es el
como el cáncer derivado por 2–metil, 1,3–butadieno (isopreno), monómero natural difícil de imitar sintéticamente.
el uso y contacto con
polímeros. CH3
CH3 — CH CH2 CH2 CH — CH CH2 CH2 C — CH CH3

Propileno 1,3–butadieno 2–metil–1,3–butadieno (isopreno)
10-11 QUIMICA 21.indd 304 5/11/06 7:05:30 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Monómero Fórmula Nombre comercial Usos
Etileno (eteno) H2C CH2 Polietileno Empaques, botellas, aislantes para cable
eléctrico, películas, contenedores
irrompibles, etcétera.
Propileno (propeno) H2C CH — CH3 Polipropileno Cuerdas, alfombras, partes

automotrices.
Cloroetileno (clorovinilo) H2C CH Cl Cloruro de polivinilo Mangueras, películas, materiales de

(PVC) aislamiento, envases desechables para
bebidas (cancerígeno en esta
aplicación).
1,1–dicloroetileno H2C C — Cl2 Sarán Empaques para alimentos (papel Wrap).
1,1,2,2– F2C CF2 Teflón Válvulas, sellos automotrices,

tetrafloruroetileno recubrimientos para utensilios de
cocina.
Acrilonitrilo H2C CH — CNH Orlón, acrilán Fibras textiles para ropa.
Estireno C6H5 — CH CH Poliestireno Aislantes, moldes para diversos

artículos.
Metil metacrilato H2C C — OOC — CH3 Plexiglás, lucite Moldes plásticos, artículos de plástico,
pinturas.
CH3
Metil acrilato H2C CHOOCCH3 Acrilato de polimetilo Látex, pinturas.
Vinil acetato H2C CH — OOC — CH3 Acetato de polivinilo Adhesivos, pegamentos, pinturas.
Alcohol vinílico H2C CH — OH Alcohol polivinílico Fibras textiles, adhesivos.
Pero los químicos descubrieron un copolímero (dos monómeros diferentes) formado

por el 1,3–butadieno y el estireno, que sirve para formar hule sintético. De este polímero
están hechas las llantas de automóvil.
CH CH2
— CH2 — CH CH — CH2 — CH —
CH2 CH — CH CH2
Butadieno
Estireno Hule sintético
n
Otro polímero importante es derivado del cloropreno, 2–cloro–1,3–butadieno, cuyo

polímero es el neopreno. Como este material no sufre alteraciones por aguarrás, gasolina,
thiner, etc., se utiliza, entre otras cosas, para mangueras de despacho de gasolina y sellos
automotrices que están en contacto con estos líquidos. Por supuesto que los polímeros se
cuentan por millares.
CAPÍTULO 10 • REACCIONES ORGÁNICAS: POLIMERIZACIÓN, SAPONIFICACIÓN, ESTERIFICACIÓN, COMBUSTIÓN Y REFINACIÓN, FERMENTACIÓN 305
10-11 QUIMICA 21.indd 305 5/11/06 7:05:30 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Cl
CH2 C — CH CH2
2–cloro–1,3–butadieno
polímero
(cloropreno) (neopreno)
No es posible hablar de polímeros sin mencionar a las poliamidas y poliésteres.
POLIÉSTERES
Los ésteres se forman por reacciones de condensación entre un ácido y un alcohol.
La fibra de poliéster más conocida y antigua es el dacrón, formado por el ácido tereftálico
(un intermediario indispensable es el metilftalato) y el etilenglicol.
EJEMPLO
Pasos de la polimerización para obtener dacrón
Paso 1
Óxido metálico
H3C — OOC COO — CH3 2HO — CH2 — CH2 — OH
Metilftalato Etilenglicol 200 °C
Paso 2
280 °C
HO — CH2 — CH2 — OOC COO — CH2 — CH2 — OH 2H3C — OH
Monómero de dacrón
— O — CH2 — CH2 — OOC CO — HO — CH2 — CH2 — OH
La fibra de dacrón aporta a los tejidos naturales, como la lana o el algodón, su característica
de permanecer sin arrugarse. Así se forman las telas de planchado permanente.
Otros polímeros importantes son las poliamidas. La más conocida de ellas es la formada
entre una molécula de hexametilén diamina y ácido hexanodioico (ácido adípico); entre
estas moléculas se forma el monómero del nylon, desarrollado ampliamente desde finales
de la Segunda Guerra Mundial. El nylon sustituyó en su tiempo a la seda natural.
En la actualidad, se mezcla con otras fibras sintéticas para dar lo que se conoce como
poliseda. El nylon aporta a las telas alta resistencia a la tensión; es prácticamente indesmallable,
no es atacado por hongos y es estable ante ácidos y bases. Acaso su único defecto es su alta
inflamabilidad.
H2NOC — (CH2)4 — CONH2 HOOC — (CH2)4 — CONH [H2NOC — (CH2)4 — NHOC — (CH2)4 — CO — ]n
Hexandiamina Ácido hexanodioico Nylon 66
También los aldehídos y el fenol dan polímeros; por ejemplo, el fenol y el metanal
(formaldehído) forman la baquelita, resina plástica resistente al calor y a la electricidad.
Ambos se utilizan en los mangos de instrumentos y llaves de contacto eléctricos.
10-11 QUIMICA 21.indd 306 5/11/06 7:05:31 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OH OH OH OH OH
— CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 —
OH
CH2 CH2
CH2 O CH2
OH
Fenol Metanal HO CH2 CH2 CH2 OH
CH2 CH2 —
H2C
OH
HO
CH2
CH2
Baquelita
Como puedes ver, no son pocos los polímeros posibles de obtener, ya sean monopolímeros
o copolímeros.
¿SABÍAS QUE
el nylon fue considerado un
sustituto de la seda natural
en la industria textil, que
EJERCICIOS está formado por el
polímero de una molécula
Reacciones de polimerización llamado hexandiamida?
1. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del clorovinilo y repitiendo las unidades
y que plásticos vinílicos,
(mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del cloruro de polivinilo. como las resinas acrílicas, el
plexiglás o vidrio plástico
son metacrilato de metilo
que es utilizado para la
elaboración de artículos
2. Investiga la estructura del propileno y repitiendo las unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja semejantes al vidrio,
un segmento del polipropileno. transparente, pero más
resistentes y menos
pesados.
3. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del tetrafluoro etileno y repitiendo las
unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del teflón. CONSIDERA QUE
en la medida que cuidemos
de los ecursos naturales
dispondremos del beneficio
de la química orgánica para
4. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del 1,1–dicloro etileno y repitiendo las el desarrollo de
unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del sarán. medicamentos, fibras
textiles y nuevos materiales
entre otras cosas, que nos
hacen la vida más
confortable.
5. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del acrilonitrilo y repitiendo las unidades
(mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del orlón.
10-11 QUIMICA 21.indd 307 5/11/06 7:05:31 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
6. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del metil metacrilato y repitiendo las
unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del plexiglás.
7. Investiga cuál es el monómero de hule natural y repitiendo las unidades (mínimo tres, máximo cinco),
dibuja un segmento de este polímero.
8. El smog que hay en la ciudad de México contiene agentes oxidantes que atacan todos los productos
hechos de hule natural, como las llantas de automóviles, pero no atacan el polietileno y el PVC. ¿Por
qué crees? Fundamenta tu respuesta.
9. Investiga qué polímeros se utilizan en la medicina, específicamente en el área de cirugía (como

prótesis, válvulas artificiales para el corazón, etc.), incluye la bibliografía.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
10-11 QUIMICA 21.indd 308 5/11/06 7:05:32 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
10. Selecciona tres de los polímeros citados en esta sección e investiga sus efectos sobre el medio
ambiente y la salud. Incluye la bibliografía.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Compara tus respuestas con las de tus compañeros y anota las semejanzas y diferencias que
encuentres.
• Semejanzas:
• Diferencias:
10-11 QUIMICA 21.indd 309 5/11/06 7:05:32 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Saponificación
Esterificación
Si cada uno de nosotros tuviera que tomar hoy una decisión
que cambiara el curso de nuestra vida ¿cuál sería esa decisión?
Hagamos proyectos grandes, dejemos volar nuestra imaginación, no
admitamos límites.
OBJETIVO SAPONIFICACIÓN
GENERAL Consulta el CD de tu libro.
Al finalizar el tema el Saponificación es el nombre que se da a la reacción que ocurre al cambiar un éster orgánico
alumno distinguirá las y un álcali, generalmente hidróxido de sodio o de potasio, de acuerdo con la siguiente
reacciones de reacción.
saponificación y
esterificación. Escribirá la
R — COO — R NaOH R — COO — Na R — OH
estructura semidesarrollada
de distintos ésteres y
conocerá el impacto El producto obtenido se llama, comúnmente, jabón, aunque en realidad es un éster
ecológico de estos metálico. Estos compuestos fueron conocidos por los antiguos griegos y romanos, quienes
compuestos en el medio los produjeron mezclando grasa animal con ceniza (que contenía metales alcalinos) y, al
ambiente. frotar la mezcla con agua, producía espuma y limpiaba las manos.
En la actualidad, los jabones se utilizan en forma doméstica para la limpieza de ropa,
aunque prácticamente han sido desplazados por los detergentes, ésteres de ácidos orgánicos
que, cuando provienen de un alcohol ramificado, se denominan detergentes biodegradables.
Entre las reacciones de esterificación de importancia biológica se encuentran las producidas
con los ácidos orgánicos y el glicerol para formar triglicéridos que pueden saponificarse.
Las reacciones para obtener jabones son sencillas y fáciles de realizar tanto en un medio
doméstico como químico, pues, sin ser el propósito central la identificación de ácidos
carboxílicos, por medio de la reacción del bicarbonato de sodio acuoso, finalmente se
produce un éster metálico con la configuración química de un jabón.
CH3(CH2)10 — COO — CH2 3NaOH 3CH3(CH2)10 — COONa CH2 — OH

Hidróxido Laurato de sodio
CH3(CH2)10 — COO — CH de sodio (un jabón) CH — OH
CH3(CH2)10 — COO — CH2 CH2 — OH

Ácido laurico Glicerol
(ácido dodecanoico)
El jabón aquí mostrado es considerado de cadena corta y más soluble en agua que
los de 12 a 20 carbonos; sin embargo, para solubilizar jabones de mayor número de carbonos
en su cadena se utiliza hidróxido de potasio en lugar de hidróxido de sodio. De ahí que los
jabones de sodio se consideren útiles para aguas blandas y los de potasio para aguas
duras.
10-11 QUIMICA 21.indd 310 5/11/06 7:05:32 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Una reacción de saponificación comercial se logra tratando grasas o triglicéridos con un

álcali como hidróxido de sodio o potasio para obtener un jabón y un glicerol.
CH2 — OOC — (CH2)14 — CH3 CH2 — OH
CH — OOC — (CH2)14 — CH3 3KOH CH — OH 3CH3 — (CH2)16 — COO — Na

Álcali Palmitato de sodio (jabón)
CH2 — OOC — (CH2)14 — CH3 CH2 — OH
Tripalmitato de glicerilo Glicerol
Aquí surge una pregunta, si un ácido graso es un hidrocarburo, casi un alcano, ¿por qué
es solubilizado por el agua? y ¿qué se puede hacer cuando los jabones no disuelven algunas
partículas de suciedad?
EJERCICIOS
Contesta las siguientes preguntas y anota la bibliografía consultada.
1. ¿Cómo funcionan los jabones?
2. ¿Por qué disuelven las grasas y la suciedad?
3. ¿Qué es una micela?
4. ¿Qué son los polos hidrofóbicos y qué son los polos hidrofílicos?
5. ¿Qué problemas de contaminación ambiental producen los jabones?
10-11 QUIMICA 21.indd 311 5/11/06 7:05:33 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
6. Se tienen dos ésteres metálicos, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio) y el estearato de

magnesio (octadecanoato de magnesio).
CH3 — (CH2)16 — COONa [CH3 — (CH2)16 — COO]2Mg

Estearato de sodio y Estearato de magnesio
• El primero es soluble en agua (un jabón); el segundo insoluble. ¿Cómo explicas estos fenómenos?
Fundamenta tu respuesta, en todos los casos anota la bibliografía.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
ESTERIFICACIÓN
Consulta el CD de apoyo de tu libro.
Ya vimos brevemente la esterificación en el capítulo 9, Otros grupos funcionales, dentro del
subtema de ésteres. Recordemos la fórmula general:
H2SO4
R — COOH R’ — OH RCOO — R’ H2O
Ácido Alcohol Calor Éster Agua
Nota: la doble dirección del vector revela que la reacción es reversible; de izquierda a derecha se llama
esterificación y de derecha a izquierda hidrólisis de ésteres.
El grupo funcional éster está presente en medicamentos tradicionales como la aspirina,

cuya fórmula es ácido acetilsalicílico; en analgésicos como el salicilato de metilo; ésteres
metálicos como el benzoato de sodio, utilizado como antioxidante o conservador de alimentos
y bebidas enlatadas; así como en el ascorbato de sodio, que evita la fermentación de los
alimentos precocidos.
La siguiente esterificación es importante por la aplicación del producto.
OH OH
NaHCO3 H2CO3
COOH COO — Na
Ácido salicílico Salicilato de sodio (antirreumático)
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NOMBRE DEL ALUMNO:
No es difícil ver la importancia de esta reacción, pues a partir de ella se obtienen miles
de compuestos importantes en la vida diaria. Los siguientes son sólo algunos ejemplos. ¿SABÍAS QUE
CH3 cuando te enfrentas a un
dolor de cabeza y acudes a
CH2 una farmacia para comprar
un medicamento para
OH COO — CH2 — CH2 — N — CH2 — CH3 acabar con el dolor, puedes
COO — CH3 COO — CH3 encontrarte con cientos de
medicinas de marcas
diferentes que prometen
liberarte de dolores,
inflamación y fiebre?
COOH
existen tan sólo cinco
Salicilato de metilo Ácido acetilsalicílico CH2 Procaína
productos químicos
(aromatizante de perfumes (analgésico) (anestésico local)
analgésicos de los cuales se
y medicamentos) generan cientos de marcas
de venta sin receta médica y
La disposición y el reciclaje que las empresas hacen de los residuos de los ésteres hace que son: la aspirina, el
que el nivel de contaminación ambiental causada por estos productos sea el mínimo, por acetaminofén, el
lo que son escasamente nocivos para el ambiente y para el humano. ibuprofeno, el naproxeno y
el ketoprofeno y que los tres
últimos son derivados del
ácido propanoico (CH3 –
CH2 – COOH)?
EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN los efectos del naproxeno
pueden durar hasta 12
Investiga y escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre de cinco ésteres de importancia por su horas y que el ketoprofeno
aplicación en medicina, alimentos o polímeros. Circula la posición del grupo funcional éster en la es el que tiene la píldora de
molécula. Anota la bibliografía. menor tamaño, pues se
requiere una dosis
Restricción: No debe usarse algún ejemplo de los citados en éste o en el capítulo 9. muchísimo menor que las
de los otros cuatro para
Ésteres investigados: obtener los mismos
a) resultados: tan sólo 12.5 mg
en vez de 200 mg o 500 mg
de los demás?
b)
c)
CONSIDERA QUE
tomar cualquier
d) medicamento sin
prescripción médica es
riesgoso pues aun cuando
e) sean analgésicos se puede
desarrollar dependencia a
ellos.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Consulta tu CD de apoyo en el tema de alcoholes.
• A los ésteres investigados aplícales la reacción de hidrólisis y dibuja las moléculas resultantes.
10-11 QUIMICA 21.indd 313 5/11/06 7:05:33 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
EJEMPLO
CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 H2O CH3 — CH2 — COOH CH3 — CH2 — OH
Propanoato de etilo Agua Ácido propanoico Etanol
Hidrólisis de los ésteres investigados:

a)
b)
c)
d)
e)
• Comparte el resultado de tu búsqueda con el de tus compañeros y, a la vez, pídeles que compartan
contigo dos ejercicios; escríbelos.
a)
b)
• Semejanzas entre tus ejercicios y los de tus compañeros:
• Diferencias entre tus ejercicios y los de tus compañeros:
Si lo requieres consulta tu CD de apoyo.
• Desarrolla las reacciones de esterificación necesarias para obtener los siguientes compuestos,
que se usan como aromatizantes y saborizantes artificiales de alimentos.
a) Etanoato de pentilo (olor y sabor a plátano).
b) Etanoato de octilo (olor y sabor a naranja).
c) Butanoato de etilo (olor y sabor a piña).
d) Butanoato de pentilo (olor y sabor a durazno).
e) Metanoato de isobutilo (olor y sabor a frambuesa).
f) Metanoato de etilo (olor y sabor a ron).
g) Etanoato de 3–metil butilo (feromona de hormiga; imita también el olor a pera y plátano).
10-11 QUIMICA 21.indd 314 5/11/06 7:05:34 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Combustión
y refinación
¿Sabías que 97% de la gente vive por bastante debajo de sus
capacidades porque les falta una meta? El que tiene un anhelo definido,
el que sabe a dónde se dirige, 99 de cada 100 veces tiene un panorama
mental positivo y logra lo que se propone.
COMBUSTIÓN DE HIDROCARBUROS OBJETIVO

ESPECÍFICO
En la actualidad, los hidrocarburos son la principal fuente de energía en el mundo, como
combustible para aviones y automóviles, y para que con el vapor obtenido al calentar agua Al finalizar el apartado el
se genere energía eléctrica en plantas termoeléctricas. alumno distinguirá al menos
seis reacciones importantes
El uso de hidrocarburos plantea varios problemas; entre ellos:
de la química orgánica,
tanto por su aplicación
a) La forma en que el ser humano depende de ellos y su demanda, cada vez mayor, en industrial como en la vida
formas de gas combustible para uso doméstico y para la generación de energía eléctrica, diaria. Balanceará
así como su utilización industrial en forma de materia prima para la obtención de ecuaciones químicas
polímeros. orgánicas y conocerá el
impacto ecológico de estas
b) La posibilidad de que se agote este recurso natural a corto plazo ante el poco desarrollo reacciones en el medio
tecnológico para suplir las necesidades de la población mundial; además de los conflictos ambiente.
políticos en el mundo en torno a los hidrocarburos como combustibles y como base de
algunas economías.
c) El problema de la contaminación atmosférica en el mundo y en la ciudad de México,
derivado de las combustiones incompletas de los hidrocarburos, producto, en parte,
a la altura en la que se localiza esta ciudad y también, a las sustancias químicas pre-
sentes en los hidrocarburos utilizados como gasolinas, óxidos de nitrógeno y azufre,
principalmente.
La fórmula general de la combustión de hidrocarburo es:
CnH2n2 O2 nCO2 (n 1)H2O Energía
Lo importante es balancear las ecuaciones en forma directa, sin manipular los coeficientes,
pues en la vida real uno no va al centro de verificación con su automóvil y, si éste rebasa
los niveles permisibles de hidrocarburos o monóxido de carbono, no le dice al verificador:
“Aumente los coeficientes de los gases para que estén en equilibrio”.
Formen equipos de cuatro personas y busquen las respuestas a las siguientes preguntas.
No olvides anotar la bibliografía, si consultas alguna.
10-11 QUIMICA 21.indd 315 5/11/06 7:05:34 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Caso de hidrocarburos
Para llegar a las respuestas puedes consultar las tablas de información proporcionadas más
adelante.
La contaminación atmosférica en la ciudad de México es creciente. En 1996, se pusieron
a la venta gasolinas sin plomo, con las que se esperaba que disminuyera la contaminación;
sin embargo, el 23 de octubre de 1997 hubo una nueva situación de urgencia y se tuvo que
poner en práctica la fase I de contingencia, por lo que se decretó el programa doble Hoy
no circula.
a) ¿Por qué aun con gasolina sin plomo existen esos problemas?
Desde 1998, se mide un nuevo gas, el quinto, producto de combustión en los automotores;
estos gases son los óxidos de nitrógeno. ¿Qué se les ocurrirá después a las autoridades?
Combinados con la humedad atmosférica estos gases contaminantes producen parte de la
“lluvia ácida”; tales gases normalmente se producen en el funcionamiento de todo motor
de combustión interna, sin embargo, aumentan si el motor se “castiga” (es decir, se atrasa el
tiempo de ignición) para que el automóvil apruebe la verificación, ya que el sobrecalenta-
miento resultante emite más de estos gases.
Soluciones:
1. Desechar todos los coches que no tengan catalizador; es incosteable e improbable.
2. No atrasar jamás los motores; esto es improbable, pues muchos no aprobarían la
verificación.
3. La química tiene la respuesta a ese problema (ni los mecánicos se la imaginan).
Esta solución es muy sencilla y si tú la das a conocer podrás volverte rico, aunque tal
vez no famoso. Consiste en conocer las propiedades físicas de los hidrocarburos (pista: no
tiene nada que ver con las gasolinas que se consumen). Si con tus conocimientos de química
orgánica descubres la respuesta, salvarás a tu auto de ser retirado de circulación y podrás
ganar dinero. Sólo quien sabe química orgánica tendrá la respuesta.
Datos para consultar.

1. Estado físico de los alcanos.
Alcanos Gases Líquidos Sólidos
Los primeros cuatro alcanos normales son: XXXXXXX
Del n–pentano al n–heptadecano son: XXXXXXXX
Los homólogos superiores son: XXXXXX
10-11 QUIMICA 21.indd 316 5/11/06 7:05:34 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Puntos de ebullición de los diez primeros alcanos.
Compuesto Punto de ebullición
Metano 161.5
Etano 88.6
Propano 42.1
Butano -0.5
Pentano 36.1
Hexano 68.7
Heptano 98.4
Octano 125.7
Nonano 150.8
Decano 174.1
a) Aprecia cuánto aumenta el punto de ebullición por cada grupo metileno (— CH2 —) que se
introduce.
b) Investiga a qué temperatura hierven los aceites lubricantes convencionales de motores; encontrarás
que a esa temperatura se producen más emisiones de óxidos de nitrógeno.
¿Ya tienes la respuesta? Pues a aplicarla.
REFINACIÓN DEL PETRÓLEO

Se llama refinación del petróleo al conjunto de procesos físicos y químicos a los que se somete
el petróleo crudo, con el fin de obtener familias de hidrocarburos con propiedades químicas
bien definidas y aprovechables industrialmente.
Después de la separación por medios físicos (destilación fraccionada), los productos
resultantes se tratan con álcalis, solventes y reactivos químicos con el objetivo de obtener
productos más valiosos económicamente y posibles de utilizarse en forma natural.
A través de la refinación del petróleo, se obtiene un amplio número de derivados, entre
los que destacan:
• Energéticos: combustibles para el transporte, agricultura, industria y producción de

energía eléctrica.
• Productos especiales: lubricantes, parafinas, grasas, asfaltos, construcción y usos
industriales.
• Materias primas para la petroquímica básica.
Los pasos que se siguen para obtener productos químicos son tres:
a) Procesos de destilación del crudo. Por calentamiento y destilación fraccionada se obtienen
gas licuado, gasolinas, kerosinas, diesel.
b) Proceso de desintegración. Los residuos de la destilación se redestilan al alto vacío para
obtener aceites lubricantes, gasolinas de alto octanaje, asfalto.
c) Procesos de purificación. Eliminación de compuestos contaminantes como el azufre en
exceso que, de no eliminarse, producirían mal olor y aumentarían la contaminación
ambiental al quemarse.
La siguiente tabla muestra los componentes obtenidos de la destilación fraccionada del
petróleo crudo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Fracción Contenido de carbono Temperatura de destilación
Gas Cl a C4 Hasta 20 °C
Éter de petróleo C5 a C 6 de 20 ° a 60 °C
Ligroína C6 a C 7 de 60 ° a 100 °C
Gasolina natural C6 a C12 y cicloalcanos de 50 ° a 200 °C
Queroseno C12 a C18 y aromáticos de 175 ° a 275 °C
Gasoleo Arriba de 18 carbonos Arriba de 275 °C
Aceites lubricantes C20 a C30 Líquidos no volátiles
Asfalto Estructuras policíclicas Residuos no volátiles y no destilables
EJERCICIO
Investiga:
• ¿Qué significa el concepto número de octanos? Anota la bibliografía.
• ¿Qué quiere decir que la gasolina Magna en México tiene 87 octanos y la Premium 93?
• ¿Cómo se produce el ozono contaminante y cuál es su efecto en la salud?
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
10-11 QUIMICA 21.indd 318 5/11/06 7:05:35 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Comparte tus respuestas con las de tus compañeros y pídeles que te muestren el resultado de sus
investigaciones. ¿En qué son semejantes?
• ¿En qué son diferentes?
CRACKING
Una reacción química interesante, asociada con la refinación del petróleo es el cracking, por
el que se obtienen gasolinas sintéticas y otros compuestos no saturados valiosos en la síntesis
orgánica y farmacológica.
La palabra cracking es inglesa; su traducción literal es rompimiento. Efectivamente, se
trata de romper alcanos de cadena larga en fracciones de menor tamaño donde, por lo
general, se obtienen uno o más compuestos de doble enlace, dependiendo del hidrocarburo
“crackeado”. Este proceso requiere pasar los hidrocarburos en estado gaseoso a través de
tubos previamente calentados a temperaturas entre 550 y 700 grados centígrados.
EJEMPLOS
560 a 650 °C
a) CH3 — CH2 — CH3 CH4 CH2 CH2
Presión y temperatura
560 a 650 °C
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH3 CH2 CH2
o también se puede obtener el siguiente producto:
CH4 CH2 CH — CH3
560 a 650 °C
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH3 CH2 CH — CH3
o también se pueden obtener los siguientes productos:
CH4 CH2 CH — CH2 — CH3
CH3 — CH2 — CH3 CH2 CH2
Desarrolla los compuestos que se obtienen por cracking de los siguientes hidrocarburos y asígnales
nomenclatura.
a) Hexano
10-11 QUIMICA 21.indd 319 5/11/06 7:05:35 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) 2–metilbutano
c) 3–metilpentano
d) Heptano
OBJETIVO
Que el alumno aprenda a Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.
preguntas comprensibles
relativas al curso y a los
objetivos instruccionales de UNA BREVE REFLEXIÓN ACERCA DE LA INFLUENCIA
éste por medio del análisis
de textos científicos.
DE LA QUÍMICA EN EL DESARROLLO SUSTENTABLE
María Esther de la Cruz Pérez
Maestra en Ciencias con especialidad en Ingeniería Ambiental
La química, al igual que otras ciencias como las matemáticas y la física, tiene la característica de
ser interdisciplinaria, y es posible aplicarla junto con otras disciplinas, aun cuando éstas tengan
campos de estudio aparentemente ajenos entre sí. Por lo tanto, al hablar de desarrollo sustentable
no podemos dejar de hacer una reflexión sobre el impacto que la aplicación de la química tiene
sobre éste.
Primero, debemos hacer una distinción importante. La química no es perniciosa ni benéfica por
sí misma. La etiqueta de “buena” o “mala” para el medio ambiente se le podría otorgar basándose
únicamente en los resultados de su aplicación y no en su naturaleza misma. Aún así, el fallo al
catalogarla no dejaría de ser subjetivo. Si estudiamos la historia de la química nos daremos cuen-
ta que la mayor parte de los descubrimientos en este campo respondieron primero a la caracterís-
tica de curiosidad y creatividad del ser humano, o fueron resultado del azar, como fue el caso de la
goma vulcanizada descubierta accidentalmente por Charles Goodyear en 1839 y que ha sido la base
de la industria llantera.1 Durante años las llantas han formado parte de la contaminación del suelo
como basura, aunque recientemente se ha buscado la manera de reciclarlas en baches y accesorios
de mangueras.2
Después, la industrialización dio lugar a la industria química. Como tal, la competencia por abar-
car un mercado cada vez mayor ha implicado una cierta prisa en la generación de productos. Y ha
sido esta rapidez en producir más y más buscando el beneficio económico, una de las causantes de
la falta de sentido común, la falta de compromiso con el tema del medio ambiente, y la ausencia
de conciencia sobre las consecuencias del uso de determinados materiales. Esto ha dado como
resultado la sobreexplotación de los recursos y los problemas ambientales derivados de la aplicación
de la química; por ejemplo, la generación de combustibles derivados del petróleo para proporcionar
energía a la maquinaria que ha de facilitar la producción en masa y el transporte a gran escala. La
combustión de estos combustibles contaminan la atmósfera, y al mismo tiempo se agota un recur-
so no renovable.
Básicamente, la idea que está detrás de la definición del desarrollo sustentable es utilizar y
administrar los recursos del planeta de forma tal que cubran nuestras necesidades actuales, y al
mismo tiempo dejar una cantidad suficiente de recursos como para cubrir las necesidades de las
generaciones futuras. Es decir, la necesidad de la mayoría debe preceder a la de la minoría dejando
a un lado la explotación ambiciosa e irracional de los recursos, así como el egoísmo, ya que vivimos
en el mismo planeta y los recursos son de todos.
1
Juaristi, E.
2
Boston Mountain Solid Waste District.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Sin embargo, en el uso y administración de los recursos interviene una interrelación compleja
de factores medioambientales, sociales y políticos. Además, podríamos afirmar que el estilo de
vida de la población global a lo largo del tiempo ha contribuido también a la aparición de los pro-
blemas ambientales actuales. Aun cuando muchas personas consideran que volver a una vida
simple en el campo es la solución, en realidad dejan a un lado el hecho de que muchas de las
prácticas agrícolas y ganaderas sencillas de antigua aplicación son también altamente contami-
nantes. Un ejemplo de ello es la práctica de quemar pastizales para la siembra con la finalidad de
desyerbar el campo y preparar la tierra para su cultivo, una costumbre que es antigua y común en
países en vías de desarrollo. La combustión de cualquier material produce el gas dióxido de car-
bono (CO2). La característica principal de este gas es que retiene calor en la atmósfera. Por lo
tanto, cualquier alteración en el volumen presente en la troposfera afecta la temperatura del pla-
neta. Esto modifica en primera instancia al clima, y por lo tanto, afecta a las cosechas y a los gla-
ciares, por citar tan sólo un par de ejemplos. Por otra parte, cada vez que se quema cualquier tipo
de combustible se produce óxido nítrico (NO), el cual se combina con oxígeno para formar gas
dióxido de nitrógeno (NO2), el cual reacciona con el vapor de agua y forma ácido nítrico (HNO3). El
ácido nítrico se precipita al suelo disuelto en la lluvia o en la nieve; a este fenómeno se le conoce
como lluvia ácida, la cual daña a las plantas y a los árboles, altera la calidad del agua afectando a
los organismos acuáticos, corroe los metales y daña materiales de construcción como la piedra, el
vidrio, y el mármol, entre otros; la pintura exterior de automóviles y edificios, gomas, textiles y la
propia piel se ven afectados también.
La reducción de la capa de ozono es de los daños más importantes ocasionados por la combi-
nación de la utilización de productos químicos y nuestro estilo de vida. Dicha capa es una protección
natural que filtra gran parte de la radiación ultravioleta proveniente del Sol que llega a la superficie
de la Tierra. En la reducción de la capa intervienen diversos gases tales como el óxido nitroso (N2O),
los clorofluorcarbonos (CFC) y otros productos químicos que pueden liberar átomos de cloro y de
bromo altamente reactivos al estar expuestos a radiaciones ultravioletas intensas en la troposfera,
conocidos como CAO, entre estos últimos se encuentra el metil cloroformo o 1,1,1–tricloroetano,
utilizado como propelente en aerosoles.3
Otro de los problemas medioambientales es la alteración de la calidad de los cuerpos de agua,
tales como ríos, lagos y océanos por la presencia de fosfatos (contenidos en fertilizantes) y el ex-
ceso de nitrógeno (procedente de aguas residuales). Ambas sustancias afectan los ecosistemas
acuáticos. Otro problema es la contaminación de mares por derrames de petróleo ocasionados por
accidentes petroleros y por las pérdidas accidentales del combustible ocurridas durante la opera-
ción normal de extracción.
Asimismo, la exposición a sustancias químicas puede causar problemas de salud; por ejemplo,
existen sustancias químicas llamadas teratogénicas que causan defectos en los fetos durante la
gestación. Muchas veces el contacto con este tipo de sustancias puede tener varios orígenes, entre
los cuales se encuentran la exposición ocupacional, los accidentes industriales que liberan conta-
minantes y las fugas de tanques de almacenamiento, entre otros.
En cuestión de recursos, una preocupación son los energéticos, principalmente, el uso de la
energía nuclear. Aún cuando se le ha defendido como una fuente deseable de energía para calen-
tar agua de uso doméstico, ya que no arroja contaminantes al aire, no es una fuente inagotable. El
núcleo del reactor tiene una vida útil y al final de ésta, se convierte en un desecho tóxico al cual
debe darse una disposición final especial. Los estudios de impacto ambiental señalan que los
desperdicios radiactivos son una amenaza importante para las futuras generaciones, aún cuando
se hayan tomado medidas estrictas para su disposición final, pues hasta el confinamiento más
cuidadoso podría llegar a tener filtraciones.
La otra cara de la moneda

Aún cuando hasta el momento sólo se han mencionado algunos de los daños al medioambiente,
la aplicación de la química ha tenido que ver también con la búsqueda de soluciones al problema
ambiental, tales como el desarrollo de vehículos de transporte eléctricos que utilizan células ener-
géticas alimentadas con gas hidrógeno, o la creación de combustibles alternativos para los motores
de combustión interna, los cuales mejoran el proceso de combustión al hacer que el mayor porcen-
taje de combustible se queme y genere energía con el mínimo de emisiones contaminantes, aunque
existe el inconveniente que para utilizarlos se necesitan hacer modificaciones a los motores.
3
Miller, G. Tyler, pág. 310.
10-11 QUIMICA 21.indd 321 5/11/06 7:05:36 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
También se busca crear nuevos materiales, o se han reciclado algunos, los cuales puedan servir
para evitar el uso de materias primas naturales. Por ejemplo, el uso de laminados en los pisos con
apariencia de maderas preciosas en lugar de utilizar dichas maderas. Y la química interviene tam-
bién en el tratamiento de aguas residuales para su reutilización principalmente en riego, pues para
separar los sólidos contaminantes suspendidos en las aguas residuales se utilizan polímeros, los
cuales aglutinan los sólidos arrastrándolos al fondo de un tanque donde son recolectados durante
el tratamiento primario.
Los ejemplos de cómo la elaboración de nuevos compuestos puede ayudar al desarrollo sus-
tentable podrían abarcar un libro entero, pero aún más importante es hacernos la siguiente pre-
gunta.
¿Qué podemos esperar en el futuro?

Quizás podemos esperar la disminución, o quizás la prohibición, en el uso de productos químicos
contaminantes y de recursos no renovables, debido principalmente a nuevas legislaciones ambien-
tales, tanto aquellas que promuevan el reciclaje de materiales como las que regulen el manejo de
residuos industriales. Es probable que la industria química realice cada vez más estudios de im-
pacto y riesgo ambiental antes de lanzar un producto al mercado, ya sea por iniciativa propia o por
cumplir con normas cada vez más exigentes. Seguramente veremos también la utilización de com-
bustibles que no dañen al medio ambiente.
Aún falta un amplio campo de avance en la industria química, pero ya no será como en los
viejos tiempos cuando la producción masiva era lo único que importaba. Cada vez hay más empre-
sarios con ideas ecológicas para tener negocios sustentables. La educación ambiental es parte del
plan de estudios desde la educación básica en muchos países. Cada vez hay más conciencia entre
la población. Parafraseando una frase de la serie “Star Trek”®, diría que algún día la humanidad
será capaz de usar energías limpias y de cubrir las necesidades de millones en el mundo en una
forma sostenible. Entonces, cada persona sobre la faz de la Tierra tendrá esperanza y un futuro en
común. Y esos días, podemos estar seguros, son por los cuales vale la pena seguir viviendo.
Pensamiento crítico
1. Después de leer este artículo, ¿consideras que el desarrollo sustentable podría ir de la mano de un
crecimiento industrial acelerado? Fundamenta tu respuesta positiva o negativa y da un ejemplo.
2. Si tuvieras una máquina del tiempo y la posibilidad de evitar la utilización de algunos de los conta-
minantes mencionados en el artículo, ¿cuál de ellos prohibirías que se usara para garantizar el
objetivo del desarrollo sustentable? Y, ¿por qué? Supón que dicho cambio tendría únicamente efec-
tos benéficos en la línea del tiempo futura y que tu propuesta sería llevada a cabo por los industria-
les y los gobiernos.
3. Imagina un escenario dentro de diez años donde las personas tengan que evitar a toda costa expo-
nerse a los rayos del Sol, pues la reducción de la capa de ozono sea del 50%. ¿Podría la humanidad
poner en práctica un estilo de vida sin el Sol?
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NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Con base en el escenario planteado en la pregunta anterior, haz una descripción breve de cómo
sería un día en tu vida si no pudieras exponerte a los rayos del Sol más que en el crepúsculo y por
unos cuantos minutos. Usa tu imaginación para hacer la descripción más completa posible desde
que te levantaras hasta el momento de irte a dormir. Después relee tu respuesta. Honestamente,
¿consideras que debes preocuparte por el agotamiento de la capa de ozono?
5. La exposición a sustancias químicas es una de las preocupaciones mencionadas en el artículo. Uno

de sus orígenes es la exposición ocupacional, lo cual quiere decir que estás en presencia de algún
contaminante en tu área de trabajo, hogar, u oficina, dañino para tu salud. En muchas ocasiones
los fabricantes no informan a los usuarios de los potenciales peligros por el uso de algunos produc-
tos probablemente cancerígenos. Sin embargo, omitir información no se considera mentir. ¿Piensas
que es ético que un fabricante no informe de los posibles daños a la salud a sus consumidores?
6. En el artículo se menciona la preocupación por la disposición final de los residuos nucleares. En

muchos casos, se otorgan licencias para enterrar residuos nucleares en algunos países con la con-
dición de que el solicitante otorgue una compensación por daños a las personas, propiedades y el
medio ambiente afectados en caso de fugas. ¿Consideras suficiente una indemnización por daños
a la salud?
7. Con base en la pregunta anterior, ¿consideras que es posible compensar al medio ambiente por los
daños causados? Ten en cuenta que el medio ambiente no es una persona física, ni una persona
moral. Si tu respuesta es afirmativa, da un ejemplo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Fermentación
Considera las desafortunadas consecuencias negativas de la inacción,
pérdidas económicas, depresión, pérdida del entusiasmo en el estudio y negocios,
deterioro de la salud, frustración que la mayoría de las veces recae sobre tus
seres queridos. Decídete a actuar en todo momento y a cada día.
OBJETIVO FERMENTACIÓN
ESPECÍFICO La fermentación es otra reacción química conocida desde la antigüedad. En todos los casos
Al finalizar el capítulo el es un proceso que requiere, necesariamente, la participación de microorganismos como
alumno distinguirá al menos bacterias anaeróbicas o aeróbicas; en otros casos, la fermentación es inducida y controlada
seis reacciones importantes bioquímicamente a través de levaduras, como en el caso de la fabricación de pan, cerveza,
de la química orgánica,
tanto por su aplicación
vino y bebidas alcohólicas destiladas.
industrial como en la vida La importancia económica para los productores e intermediarios de estos productos es
diaria, entre ellas la incuestionable. Por lo demás, como también en la fabricación de pan se requiere de procesos
fermentación y su impacto de fermentación y laudación, es importante conocer estas reacciones.
económico. El inicio siempre es con un carbohidrato, como la glucosa. Puedes observar que es
una cadena larga de reacciones (en el esquema inferior se muestran los pasos de la
fermentación).
Pasos bioquímicos
1 2 3 4
Glucosa Glucosa 6–fosfato Fructosa 6–fosfato Fructosa 1,6–difosfato
5 6 7
Gliceraldehído – Fosfato Dihidroxiacetona 3–fosfato Ácido 3–fosfoglicérico
8 9 10
Ácido 1,3–difofoglicérico Ácido 3–fosfoglicérico Ácido–2–fosfoenol pirúvico
11 12 13
Ácido pirúvico Ácido láctico Etanol CO2
La misma secuencia se encuentra en el gráfico siguiente, sólo que con estructuras cíclicas
o proyecciones de Harworth.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Proceso biológico celular

Por descarboxilación a través de la enzima descarboxilasa láctica produce etanol.
Glucocinasa Isomerasa Fosfohexocinasa
Glucosa Glucosa 6–fosfato Fructosa 6–fosfato
Desoxigenasa
Aldolasa de fosfotriosa Fostoglicerocinas
Fructuosa 1, 6 – difosfato Gliceraldehído 3 — fosfato Ácido 1, 3DI — PO4 glicérico
Fosfogliceromutasa Enolasa Cinasapirúvica Desoxigenasa
Ácido 3–fosfoglicérico Ácido 2–fosfoglicérico Ácido 2–fosfoenolpirúvico Ácido pirúvico
COOH
CH — OH Ciclo de Krebs
CH3
Ácido láctico
Formen equipos de trabajo de cuatro alumnos e investiguen.
1. ¿Qué es la fórmula de Fisher de los carbohidratos?
10-11 QUIMICA 21.indd 325 5/11/06 7:05:37 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
2. ¿Qué es la fórmula de Harworth de los carbohidratos?
3. ¿Por qué existen dos tipos de fórmulas semidesarrolladas para un mismo tipo de compuestos?
4. ¿Cuál es la fórmula más probable en la vida real?
5. Investiguen las fórmulas desarrolladas de Fisher de todos los compuestos mencionados en el diagrama
y estructuren todas las reacciones con fórmulas.
De ser posible, incluyan las enzimas involucradas en cada paso. Anoten la bibliografía
Incluir la bibliografía completa en cada caso.

Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
OBJETIVO
ESPECÍFICO AUTO E VA LUAC I Ó N
dominio de los Selecciona la opción correcta a cada pregunta y escribe la letra en el paréntesis.
conocimientos adquiridos 1. Cuando se efectúa la combustión del pentano, ¿cuántos moles de agua y CO2 se obtienen? ( )
mediante una serie de a) 3 moles de CO2 6 moles de agua d) 6 moles de CO2 6 moles de agua
b) 6 moles de CO2 5 moles de agua e) 5 moles de CO2 6 moles de agua
los que pueda
autocalificarse. c) 5 moles de CO2 5 moles de agua
2. Balancea la siguiente ecuación: ( )

Calor
C7 H16 ? O2 ? CO2 ? H2O 1149 Kcal/mol
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NOMBRE DEL ALUMNO:
a) C7H16 8 O2 7CO2 22H2O energía

b) C7H16 16 O2 7CO2 16H2O energía
c) C7H16 22 O2 7CO2 8H2O energía
d) C7H16 11 O2 7CO2 8H2O energía
e) C7H16 8/2 O2 7CO2 8H2O energía
3. En la combustión completa de un mol del propano se producen: ( )

a) 3 moles de agua d) 4 moles de agua
b) 2 moles de agua e) 1 mol de agua
c) 5 moles de agua
4. Cuando se efectúa la combustión del hexano, ¿cuántas moles de CO2 se obtienen? ( )

a) 2 moles d) 5 moles
b) 3 moles e) 6 moles
c) 4 moles
Combustión
5. La siguiente reacción, CH3 — CH3 O2 2CO2 3H2O requiere
de oxígenos. ( )
a) 3/2 O2 d) 9/2 O2
b) 5/2 O2 e) 3 O2
c) 7/2 O2
6. Una forma de obtener gasolinas sintéticas durante la refinación del petróleo es a través del proceso
de: ( )
a) Ebullición d) Polimerización
b) Cracking e) Formado
c) Destilación
7. Uno de los tres polímeros más utilizados en el mundo, principalmente como material de construcción,
es el: ( )
a) PVC d) Orlán
b) Dacrón e) Nylon
c) Sarán
8. El ejemplo más conocido de un éster es, probablemente, el dacrón por: ( )

a) Ser la base del acrilonitrilo
b) Ser combinado con lana y dar telas que no se planchan
c) Ser la base del nylon 66
d) Su empleo en la elaboración de tapices y engranes de máquinas
e) Obtenerse a partir de reacciones de deshidratación de alcoholes
9. Una poliamida desarrollada a principios del siglo XX como sustituto de la seda está formada por
hexametilén diamida y ácido adípico. ¿Cuál es? ( )
a) PVC d) Orlán
b) Dacrón e) Nylon
c) Sarán
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NOMBRE DEL ALUMNO:
10. Por medio de la esterificación de alcoholes se desea obtener el etanoato de etilo. ¿Cuáles son los
reactivos que deben reaccionar? ( )
a) Propanol ácido etanoico d) Propanol ácido butanoico
b) Etanol ácido propanoico e) Etanol ácido etanoico
c) Etanol ácido butanoico
11. Al hacer reaccionar CH3 — CH — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — COOH se obtendrá: ( )
OH
a) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 H2O

b) CH3 — (CH2)2 — COO — CH — (CH3)2 H2O
c) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 H2O
d) (CH3)2 —CH — COO — CH — (CH3)2 H2O
e) CH3 — CH2 — COO — CH(CH3)2 H2O
12. Cuando reaccionan el pentanol y el ácido butanoico, el nombre del producto orgánico que se forma
es butanoato de: ( )
a) Pentilo d) Propilo
b) Butilo e) Hexilo
c) Etilo
13. ¿Qué se obtendrá al hacer reaccionar CH3 — CH — CH3 CH3 —CH — COOH ( )
(considera la tetravalencia del carbono)
OH CH3
a) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 H2O

b) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 H2O
c) CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 H2O
d) (CH3)2 —CH — COO — CH — (CH3)2 H2O
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COO — (CH3)2 H2O
14. Si se hace reaccionar un ácido carboxílico de seis carbonos y metanol (esterificación), ¿qué compuesto
se obtiene? ( )
a) CH3 — CH2 — COO — CH3 H2O d) CH3 — (CH2)4 — COO — CH3 H2O
b) H — COO — CH2 — CH2 — CH3 H2O e) CH3 — O — CH2 —(CH2)4 — CH3 H2O
c) CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3 H2O
15. El nombre de la siguiente estructura según la nomenclatura sistemática es: ( )

CH3 — CH2 — CH — COO — CH3
CH3
a) 2–metil butanoato de metilo d) Pentanoato de etilo

b) 3–metil butanoato de metilo e) Hexanoato de metilo
c) Pentanoato de metil
16. El nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC es Propanoato de:( )
CH3 — CH2 — COO — CH — CH3
CH3
10-11 QUIMICA 21.indd 328 5/11/06 7:05:39 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Pentilo d) Hexilo
b) Propilo e) Heptilo
c) Isopropilo
17. El nombre del siguiente compuesto según la IUPAC es: ( )

CH3 — CH — COO — CH2 — CH3
CH3
a) 2–metil, propanoato de etilo d) Ácido 2–metil pentanoico

b) 2–metil, butanoato de metilo e) 4–metil pentanoato de etilo
c) 2–metil, 3–pentanona
18. Identifica el nombre correcto del siguiente éster. ( )
CH3
CH3 — CH — CH2 — COO — CH3

a) Isobutanoato de metilo d) Ácido 4–metil pentanoico
b) 3–metil butanoato de metilo e) 4–metil pentanona
c) 4–metil butanoato de metilo
19. El nombre del siguiente compuesto según la nomenclatura IUPAC es: ( )
CH3 CH3
CH3 —C — CH — CH — CH2 — COO — CH2 — CH3
CH3 CH3
a) 5,6,7,7–tetrametil hexanoato de metilo d) 3,4,5,5–tetrametil hexanoato de metilo

b) 3,4,5,5–tetrametil hexanoato de etilo e) 2,2,3,4–tetrametil hexanoato de etilo
c) 5,6,7,7–tetrametil hexanoato de etilo
20. Para obtener el propanoato de propilo, ¿qué se debe hacer reaccionar? ( )

a) Ácido propanoico propanol d) Ácido propanoico propanona
b) Ácido propanoico 2–propanol e) Dos moléculas de propanol
c) Ácido propanoico propanal
21. Para obtener un éster, ¿qué se debe hacer reaccionar? ( )

a) Ácido alcohol primario d) Ácido aldehído
b) Ácido alcohol terciario e) Ácido éter
c) Ácido cetona
22. Cuando se hace reaccionar el ácido propanoico con etanol, ¿cuáles son los productos de la
reacción. ( )
a) Etanoato de propilo agua d) Propanoato de propilo agua
b) Etanoato de etilo agua e) Propanoato de metilo agua
c) Propanoato de etilo agua
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NOMBRE DEL ALUMNO:
23. Para obtener la propanamida, ¿qué se debe hacer reaccionar? ( )

a) Ácido propanoico SOCl2 d) Ácido propanoico LiAlH4
b) Ácido propanoico PCl5 e) Ácido propanoico NH3
c) Ácido propanoico H2O/H2SO4
24. Al hacer reaccionar catalíticamente el pentanoato de etilo con hidrógeno se obtiene: ( )

a) Pentanol etanol d) Pentanal etanal
b) Pentanol–2 etanol e) Pentanona etanol
c) Pentanol–3 etanol
Si contestaste bien este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es recomendable
asistir a asesorías con tu profesor o consulta tu CD de apoyo.
10-11 QUIMICA 21.indd 330 5/11/06 7:05:39 PM

C A P Í T U L O
11
Biomoléculas,
carbohidratos,
lípidos y
proteínas
Los barcos funcionan con vapor, los automóviles con gasolina
y Dios hizo al hombre para que funcione con base en motivos.
ANÓNIMO
OBJETIVO BIOMOLÉCULAS Y CARBOHIDRATOS

GENERAL
Al finalizar el tema el CARBOHIDRATOS
alumno será capaz de El significado total del concepto de vida es aún difícil de establecer; podemos
identificar la estructura
básica de los carbohidratos
situar contextos biológicos, médicos, filosóficos y hasta teológicos, pero siempre
y conocerá sus ejemplos encontramos en algún momento, que la pregunta ¿qué es la vida? queda aún
más representativos. sin contestar por completo.
Si introducimos la idea de que la vida existe mientras existan reacciones
bioquímicas tendientes a utilizar la energía almacenada en los carbohidratos
para formar moléculas energéticas como el ATP, el sentido e importancia de
los carbohidratos queda de manifiesto.
331
10-11 QUIMICA 21.indd 331 5/11/06 7:05:39 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
¿QUÉ SON LOS CARBOHIDRATOS?

Se les llama así por la relación que existe en la fórmula general de estos compuestos de una
molécula de agua por cada átomo de carbono: Cn(H2O)n. Los carbohidratos, hidratos de
carbono, o azúcares, se consideran aldehídos cetonas de alcoholes polivalentes. Aunque
estos son los grupos distintivos en los azúcares existen, aunque pocos, carbohidratos con el
grupo funcional carboxilo. Los carbohidratos son sintetizados por los vegetales durante
el proceso denominado fotosíntesis. Su fórmula de serie homóloga es, como acabamos
de ver, Cn(H2O)n.
Ecuación de la fotosíntesis
Luz solar
CO2 H2O [Cn H2nOn] O2 (gas que se desprende)
Fotosíntesis
Ya balanceada la ecuación queda como:
6CO2 6H2O C6H12O6 6O2
La oxidación celular de los carbohidratos se conoce como respiración celular. Se lleva a

cabo en dos procesos: anaerobia y aerobia. El resultado final es CO2 H2O energía, en
forma de ATP (trifosfato de adenosina). En realidad, es una forma de energía depositada
en los enlaces químicos de los carbohidratos. Los vegetales utilizan energía solar para unir
los enlaces químicos. Los organismos heterótrofos, como el hombre, descomponen los
azúcares a través de reacciones bioquímicas enzimáticas, rompiendo los enlaces químicos,
con lo que liberan energía para la transformación de una serie de moléculas energéticas en
ATP.
Eritrocito Eritrocito Eritrocito

unida a su membrana tiene unida a su membrana tiene unida a su membrana tiene
N–acetil N–acetil
N–acetil
glucosamina glucosamina
glucosamina
y y
y
N–acetil Galactosa Galactosa

Galactosa
Galactosa glucosamina
y y
y
Figura 11.1 Grupos Fucosa Fucosa

sanguíneos. Sangre tipo O Sangre tipo A Fucosa
Sangre tipo B
10-11 QUIMICA 21.indd 332 5/11/06 7:05:40 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
ECUACIÓN DE LA OXIDACIÓN DE LA GLUCOSA EN LAS CÉLULAS

C6H12O6 6O2 6CO2 6H2O Energía en forma de ATP ¿SABÍAS QUE
un monosacárido determina
En resumen, no es posible concebir el concepto de vida sin la participación de los tu tipo de sangre?
carbohidratos. la sangre humana se clasifica
Estos compuestos pueden clasificarse de acuerdo con: en cuatro tipos: A, B, AB, y O.
1. Su grupo funcional, en aldosas (— CHO) y cetosas (— C —) y que cuatro monosacáridos
|| sirven como sistema
marcador. Uno es el
O
2. Por su número de carbonos se dividen en: monosacárido simple D-
galactosa, y los otros tres
a) Hexosas (seis carbonos, las más importantes) son derivados de
b) Pentosas (cinco carbonos) monosacáridos. Dos de éstos
son N–acetil amino derivados
c) Tetrosas (cuatro carbonos) como la D–glucosa y la D–
d) Triosas (tres carbonos) galactosa. El tercero es L–
fucosa (6–deoxi–L–
galactosa), un L-galactosa
3. Por su número de moléculas se dividen en: derivativo en el que el átomo
a) Monosacáridos del oxígeno del carbono 6 ha
sido removido (convirtiendo
b) Disacáridos el grupo—CH2OH a un grupo
c) Trisacáridos —CH3). La configuración de L
de este derivado es rara y
d) Polisacáridos casi nunca se encuentra en el
cuerpo humano. El arreglo de
Ejemplos: Hexosas más representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta): estos monosacáridos en el
CH O CH2 — OH marcador bioquímico
determina el tipo de sangre?
CH—OH CO los marcadores del tipo A
difieren de los marcadores
OH — CH OH — CH tipo O en que una unidad N-
Glucosa (aldosa) Fructosa (cetosa) acetil galactosamina también
CH — OH CH — OH está presente. En los
marcadores tipo B, una
CH—OH CH—OH segunda unidad de galactosa
está presente. La sangre tipo
CH2 — OH CH2 — OH AB contiene ambos
marcadores de los tipos A y
B. Los marcadores
CH O CH O determinan la compatibilidad
sanguínea en las
CH — OH OH — CH transfusiones de sangre. Si el
donador y el receptor no son
OH — CH OH — CH compatibles, las células de la
Galactosa (aldosa) Manosa (aldosa) sangre forman grupos, una
OH — CH CH — OH reacción potencialmente
fatal. Las personas con tipo
CH — OH CH — OH de sangre O son donadores
universales, y aquellos con
CH2 — OH CH2 — OH tipo de sangre AB son
receptores universales y que
Pentosas más representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta): los tipos más comunes son A
y el O?
CH O CH O
CH — OH CH2
CONSIDERA QUE
CH — OH Ribosa (aldosa) CH — OH Desoxirribosa (aldosa)
la sangre es un tejido y que
CH — OH CH — OH se puede donar sin riesgo
para el donante.
CH2 — OH CH2 — OH
CAPÍTULO 11 • B I O M O L É C U L A S , C A R B O H I D R AT O S , L Í P I D O S Y P R O T E Í N A S 333
10-11 QUIMICA 21.indd 333 5/11/06 7:05:40 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Tetrosas más representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta):
CH O CH O
CH — OH HO — CH
Eritrosa (aldosa) Treosa (aldosa)
CH — OH CH — OH
Triosas más representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta):
CH O CH2 — OH
CH — OH Gliceraldehído CO Dihidroxiacetona
Los carbohidratos presentan el fenómeno de isomería óptica debido a la presencia de

uno o más carbonos asimétricos. En los dos ejemplos siguientes se aprecia que el grupo
funcional [OH], localizado en el tercer carbono, está en el primer caso orientado a la
derecha, lo que se conoce como dextrógiro; en el segundo caso, en ese carbono el grupo
[OH] se dirige a la izquierda, a lo que se le llama levógiro. Esto da lugar a la isomería quiral
o enantiomería. El que los átomos estén dirigidos en esas direcciones proporciona las
características distintivas a uno y otro, y nos permiten asegurar que no son el mismo
compuesto.
O O
H OH HO H
OH H H OH
H OH HO H
H OH HO H
OH OH
Figura 11.2 Glucosa.
D () Glucosa L (—) Glucosa
Los carbohidratos presentan dos formas de arreglo: la primera forma la segunda, que
es como en realidad se localizan en la naturaleza, de manera cíclica.
Fisher Haworth
HO H
H OH
O
HO H
H OH
CH2OH
10-11 QUIMICA 21.indd 334 5/11/06 7:05:41 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Manosa Galactosa
CH O CH O
OH — CH CH — OH
OH — CH OH — CH
CH — OH OH — CH
CH — OH CH — OH
Fructosa
OH
CO C
OH — CH OH — CH
O
CH — OH CH — OH
CH — OH CH
DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS OBJETIVO

ESPECÍFICO
En la primera parte de este capítulo vimos la estructura de las moléculas de carbohidratos
aisladas; sin embargo, en la vida real no existen así, a menos que estén a punto de ser Identificar la estructura
utilizadas en las células y en las mitocondrias. Por ejemplo, el azúcar de mesa es un disacárido básica de carbohidratos,
lípidos y proteínas y
(dos moléculas unidas por medio de un enlace llamado glicosídico). conocer sus ejemplos más
Obtención de disacáridos. Por definición, los disacáridos son compuestos que por hidrólisis representativos.
producen dos monosacáridos. A través de la polimerización (unión de monómeros) se forma
un enlace glicosídico entre los carbonos 1 y 4 de cualquier monosacárido.
Enzima
Glucosídica
glucosa glucosa Maltosa
Enzima
Glucosídica
Glucosa Galactosa Lactosa
10-11 QUIMICA 21.indd 335 5/11/06 7:05:41 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Enzima
Glucosídica
–glucosa Manosa
Enzima
Glucosídica
–glucosa –fluctosa Sacarosa
¿SABÍAS QUE
Por definición, los polisacáridos producen por hidrólisis oligosacáridos y disacáridos.
el aspartame (Nutra- Sweet®) Los polisacáridos se producen por la unión química de unidades de glucosa entre los
fue aprobado por la FDA en
carbonos 1,4 y 1,6. Los polisacáridos más importantes son la amilosa, con un peso molecular
1981 y que se usa en Estados
Unidos y Canadá y cuenta
aproximado de 50 000,* y que es una forma de almacenamiento de carbohidratos de las
con las tres cuartas partes plantas, y la amilopectina, con un peso molecular aproximado de 300 000.* Esta última es
del uso de endulzantes ramificada cada 24 a 30 moléculas de glucosa, aproximadamente. Otro polisacárido
artificiales. Tiene el mismo importante es la celulosa, localizada en las estructuras de sostén de plantas con un peso
sabor que la sacarosa, pero molecular calculado en 2 000 000.*
es 180 veces más dulce.
Provee 4 kcal/g, la misma
Fracción de polisacárido
cantidad que la sacarosa,
pero como se necesita una
cantidad menor para
endulzar, su uso aporta
menos calorías?
CONSIDERA QUE
n
el único peligro que el
aspartame posee es que
contiene fenilalanina, un Fracción de glucógeno
aminoácido que puede
causar retraso mental en
niños pequeños que sufran
de fenilceturia. Las
etiquetas de productos que
contengan aspartame
deben advertir a los
fenilcetúricos de su peligro
potencial. n
El polisacárido formado sólo por moléculas de glucosa y almacenado en el hígado y

músculo humanos se llama glucógeno.
* g
Unidad de peso u.m.a.
gmol
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NOMBRE DEL ALUMNO:
USO DE LOS CARBOHIDRATOS

Para obtener energía de ellos es indispensable que entren a una vía metabólica (de
aprovechamiento) a través de la cual son fosforilados y, sucesivamente, transformados en
moléculas más pequeñas (de tres carbonos) con lo que se obtiene energía química en forma
de ATP (trifosfato de adenosina). El producto final puede pasar al ciclo de Krebs. Asimismo,
los electrones que se desprenden en esta vía de utilización pueden ser llevados a otro ciclo,
llamado de la cadena respiratoria, y formar parte de una serie de transformaciones de
sustancias energéticas, como el DPN DPNH2 y TPN TPNH2.
Vía anaerobia o de Embden–Meyerhof para la glucólisis
CICLO DE KREBS
El producto final de la glucólisis anaeróbica (en realidad, es también aeróbica) es el ácido
láctico, que, por descarboxilación y posterior unión con un grupo llamado acetil Co~A
(acetil coenzima A), se introduce al ciclo de Hans Krebs, o de los ácidos tricarboxílicos para
ser transformado en:
10-11 QUIMICA 21.indd 337 5/11/06 7:05:43 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Ácido cítrico Ácido cis–aconítico Ácido isocítrico
Ácido oxalosuccínico Ácido alfacetoglutárico Succinil– coenzima A
Ácido succínico Ácido fumárico Ácido málico
Ácido oxaloacético y se inicia nuevamente el ciclo.
Las fórmulas siguientes explican el proceso; incluyen las enzimas que intervienen
en él:
En todo este ciclo se obtiene una ganancia total de 36 moléculas de ATP.
10-11 QUIMICA 21.indd 338 5/11/06 7:05:43 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
EJERCICIOS ¿SABÍAS QUE

Investiga los siguientes conceptos y anota la bibliografía. Cuando termines la actividad, compártela la sacarina es el más antiguo
con tus compañeros. Pídeles que compartan sus respuestas contigo y compáralas con las tuyas. de los endulzantes
artificiales pues se usa desde
a) ¿Qué es un enlace glicosídico? 1900. En 1977 surgió un
estudio que sugería que una
larga dosis de sacarina
causaba tumores en vejigas
de ratas?
b) ¿Cuántas moléculas de ATP se obtienen en la glucólisis anaerobia? CONSIDERA QUE

La seguridad de un
producto depende de la
cantidad y frecuencia con la
que se consuma.
c) ¿Qué es una caloría?
Figura 11.3 Sacarina.
d) ¿Cuántas kilocalorías puede suministrar un gramo de glucosa?
¿SABÍAS QUE
el ciclamato, aprobado por la
FDA en 1949, dominó el
mercado de endulzantes
e) ¿Existen sustitutos energéticos de la glucosa para el hombre? ¿Cuáles son? durante 20 años y que en
1969 la FDA prohibió su uso
basándose en un estudio que
sugería que causaba cáncer
en animales de laboratorio?,
y que estudios posteriores
probaron que ni el ciclamato
ni sus metabolitos causan
f) ¿Cuántas moléculas de ATP se obtienen en el ciclo de Krebs? cáncer en animales de
laboratorio?
CONSIDERA QUE
Canadá ha aprobado el uso
del ciclamato y ha prohibido
g) ¿Cuántas moléculas de ATP se obtienen en total de una molécula de glucosa, y cuántas de ellas el de la sacarina.
son útiles?
Figura 11.4 Ciclamato de sodio.
10-11 QUIMICA 21.indd 339 5/11/06 7:05:43 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
h) ¿Cómo se llama el disacárido obtenido de glucosa glucosa?

¿SABÍAS QUE
la sucralosa, un derivado de
la sacarosa, es sintetizada de
la sacarosa por sustitución
de tres grupos hidroxilo por
átomos de cloro?
una ventaja de la sucralosa i) ¿Cómo se llama el disacárido obtenido de la glucosa galactosa?
sobre el aspartame es que es
estable al calor y se puede
usar para cocinar (el aspar-
tame pierde su dulzura
cuando es calentado) y que
la sucralosa es 600 veces
más dulce que la sacarosa y
tiene un sabor similar? j) ¿Cómo se llama el polisacárido almacenado en el hígado y el músculo?
k) ¿A qué se le llama almidón?

Figura 11.5 Sucralosa.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Sucralosa (alta fructuosa) Año: Páginas consultadas:
Nombre Tipo Grado de dulzura
Lactosa disacárido 16
Glucosa monosacárido 74
Sacarosa disacárido 100
Fructosa monosacárido 173
Ciclamato no carbohidrato 3 000
Aspartame no carbohidrato 15 000
Sacarina no carbohidrato 35 000
Sucralosa disacárido derivado 60 000
10-11 QUIMICA 21.indd 340 5/11/06 7:05:44 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Todos tenemos que aprender a programar las tareas

más importantes para aquellos momentos
en que nuestro cuerpo y nuestra mente
están funcionando en su mejor nivel.
ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ OBJETIVO

GENERAL
Al finalizar el apartado, el
alumno será capaz de
básica de los lípidos y
conocerá sus ejemplos más
LÍPIDOS representativos.
Se llaman lípidos a un amplio conjunto de compuestos de importancia biológica que
presentan el grupo funcional carboxilo. También se les llama ácidos grasos.
Los lípidos se pueden dividir en dos grandes grupos, de acuerdo con el siguiente
esquema:
¿SABÍAS QUE
IUPAC Común olestra®, grasa artificial libre
de calorías, es un poliéster
CH3 — (CH2)10 — COOH Ácido laúrico de sacarosa que se produce
calentando aceite de soja con
CH3 — (CH2)12 — COOH Ácido mirístico
sacarosa en presencia de
CH3 — (CH2)14 — COOH Ácido palmítico alcohol metílico? y que su
CH3 — (CH2)16 — COOH Ácido esteárico estructura química es
parecida a la de un
triacilglicerol, donde la
Simples Ácidos Saturados sacarosa toma el lugar de la
R — COOH molécula de glicerol y seis a
(esterificables) grasos Insaturados
ocho ácidos grasos están
unidos a ella en lugar de los
CH3 — (CH2)7 — CH CH — (CH2)7 — COOH Ácido oleico tres en un triacilglicerol?
y que tiene las mismas
Lípidos CH3 — (CH2)4CH CH — CH2 — CH CH(CH2)7 — COOH propiedades de cocción que
las grasas y los aceites
Triglicéridos normales, y debido a que no
Grasas R — COO — R y aceites puede ser hidrolizada por las
Complejos Ceras enzimas del cuerpo pasa a
(no esterificables) Esteroides través del tracto digestivo sin
Fosfolípidos digerir?, y que también
interfiere con la absorción de
ambos tipos del colesterol de
la dieta y el producido por el
Para aprovecharlos a escala celular, los ácidos grasos se transportan en forma de triglicéridos, cuerpo, por lo que puede
bajar los niveles de colesterol
moléculas formadas por un ácido graso y un alcohol. En este caso, el único alcohol es el
totales de una persona?
glicerol, así que un triglicérido es un triéster de glicerilo.
PASOS SUCESIVOS DE LA ESTERIFICACIÓN CONSIDERA QUE

interfiere con la absorción
CH2 — OH HOOC(CH2)14 — CH3 Ácido palmítico
de vitamina E y que además
Enzima estearaza puede causar calambres
CH — OH HOOC(CH2)10 — CH3 Ácido láurico abdominales y problemas
intestinales, e interferir en
CH2 — OH HOOC2(CH2)16 — CH3 Ácido esteárico la absorción de algunas
Glicerol vitaminas y otros
nutrientes.
10-11 QUIMICA 21.indd 341 5/11/06 7:05:45 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH2 — OOC — (CH2)14 — CH3
CH —OH H2O
CH2 — OH Monopalmitato de glicerilo

b) CH2 — OOC — (CH2)14 — CH3
CH2 — OOC — (CH2)10 — CH3 H2O
CH2 — OH Palmitato, laurato de glicerilo

Figura 11.6 Triestearato de
glicerilo. c) CH2 — OOC — (CH2)14 — CH3
CH2 — OOC — (CH2)10 — CH3 H2O
CH2 — OOC — (CH2)16 — CH3 Palmitato, laurato, estearato de glicerilo
A los ácidos grasos se les llama así porque pueden sintetizarse a partir de las grasas. Los
saturados se consideran responsables de la ateroesclerosis o depósito de placas de grasa
calcificada en las arterias.
Otros lípidos de importancia biológica son los fosfolípidos, que están formados por el
glicerol, dos cadenas de ácido graso y un grupo fosfato; en esta forma se les llama también
ácidos fosfatídicos. Se localizan en las membranas biológicas, donde se encuentran formando
la doble capa fosfolipoproteica; también recubriendo los axones de las neuronas, como la
cefalina, mielina y otros fosfolípidos relacionados con tejido nervioso. Por esta razón, en
general son llamados también cerebrósidos.
EJEMPLO
FOSFOLÍPIDO
Glicerol ácidos grasos grupo fosfato colina, etanolamina, etcétera.
CH2 — OOC — (CH2)14 — CH3
CH2 — OOC — (CH2)10 — CH3 H2O
CH2 — O — P (Colina)
Mielina: cubre los axones nerviosos.

Esfingomielina: forman la sustancia blanca cerebral (cefalina).
Otros lípidos no esterificables son los esteroides, cuya matriz es el ciclo pentano
perhidrofenantreno. El colesterol es un intermediario importante en la producción por las
células de vitaminas A, D, K y hormonas sexuales, entre otros compuestos.
Colesterol, base de hormonas sexuales

Figura 11.7 Colesterol. (progesterona, testosterona, estradiol)
10-11 QUIMICA 21.indd 342 5/11/06 7:05:45 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
El colesterol es un compuesto identificado como la sustancia que se deposita en las

paredes de las arterias, y el constituyente principal de los cálculos biliares, es un alcohol ¿SABÍAS QUE
conocido como esterol. A través de cambios en los grupos metilo e hidroxi externos, el
las grasas artificiales son
colesterol permite obtener hormonas sexuales del tipo de la progesterona, la testosterona,
substancias que añaden
el estradiol y otras sustancias como cortisona, cortisol, etcétera. sabor y textura a la comida
sin causar efectos colaterales
como enfermedades del
corazón y obesidad?
Simplesse® es una grasa
artificial reducida en calorías
que se produce por
microparticulación de
proteínas del huevo fresco y
la leche y que esta sustancia
proporciona 1 13 de calorías
por cada gramo de grasa
artificial?
Testosterona (hormona sexual masculina) Cortisona (una hormona adrenocorticoide) CONSIDERA QUE
no sirve para cocinar pues
se convierte en un gel al
calentarse; tan sólo se usa
en comidas previamente
formuladas como aderezos
EJERCICIO de ensaladas y quesos.
Investiga los siguientes conceptos y anota la bibliografía. Cuando termines la actividad, compártela con
tus compañeros. Pídeles que te muestren sus respuestas y compáralas con las tuyas.
a) ¿Qué es un lípido simple?
b) ¿De qué manera los lípidos aportan energía para las funciones celulares?
c) ¿Cómo se clasifican los lípidos?
d) ¿Cuántas kilocalorías puede suministrar un gramo de lípido?
10-11 QUIMICA 21.indd 343 5/11/06 7:05:46 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
e) ¿Cómo se llama el ciclo metabólico de los ácidos grasos?

¿SABÍAS QUE
en el suero sanguíneo se
encuentran diferentes tipos
de lipoproteínas, las cuales
se clasifican con base en su
densidad en lipoproteínas de
muy baja densidad (VLDL), f) ¿Qué es un fosfolípido?
lipoproteínas de baja
densidad (LDL), y
lipoproteína de alta densidad
(HDL)?
las LDL y HDL están
involucrados en el transporte
de colesterol?, y que las LDL
llevan el 80% g) ¿Qué es un triglicérido?
aproximadamente y las HDL
el resto?
estudios demuestran que los
niveles de LDL están
correlacionados
directamente con
enfermedades del corazón,
mientras que los niveles de h) ¿Que función tienen los esteroides?
HDL tienen correlación
inversa con el riesgo de este
tipo de enfermedades del
corazón?
CONSIDERA QUE
i) Investiga cuáles son y cuál es la estructura de las hormonas sexuales masculinas y femeninas.
los niveles de las HDL altos
son deseables, porque
proporcionan un medio
eficaz de eliminar el exceso
de colesterol del cuerpo,
mientras que un nivel bajo
de ellas puede dar por
resulto un exceso de j) Investiga qué función tiene la cortisona.
colesterol en el sistema
circulatorio.
k) ¿Qué es la vitamina D y cuál es su función?
10-11 QUIMICA 21.indd 344 5/11/06 7:05:46 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
10-11 QUIMICA 21.indd 345 5/11/06 7:05:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Las motivaciones están siempre íntimamente ligadas a nuestro propio

sistema de valores, deseos, necesidades y ambiciones; de modo que
debemos preguntarnos: ¿Qué es lo que más valoro? ¿Qué es lo
que consume mi tiempo? ¿Cuáles son mis necesidades más profundas?
y ¿Qué estoy haciendo para satisfacerlas?
OBJETIVO PROTEÍNAS
GENERAL
Al finalizar el tema el INTRODUCCIÓN
alumno será capaz de
Las proteínas son las segundas biomoléculas de importancia pues, junto con los lípidos,
básica de los carbohidratos, forman las membranas biológicas presentes en células y organelos, además tienen funciones
los lípidos y las proteínas, y específicas de importancia para la vida, como catalizadores biológicos; cuando realizan esta
conocerá sus ejemplos más función; las proteínas se llaman enzimas.
representativos. Los componentes de todas las moléculas de proteínas son básicamente carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno. La síntesis de proteínas tiene como objeto dotar al cuerpo de materia
prima para el crecimiento con nuevos tejidos, y para la conservación de los existentes.
Todas las proteínas están formadas por unidades pequeñas o piedras de construcción,
llamadas aminoácidos, polimerizados; éstos forman desde polipéptidos hasta proteínas
complejas de alto peso molecular y de importancia para la vida. Los tejidos, los órganos y
las moléculas que permiten la vida son las proteínas.
Tejidos Enzimas
Hemoglobina
Polimerización Globulinas
AMINOÁCIDOS PROTEÍNAS
(anticuerpos)
Glucogénesis
Urea (en la orina)
CO2 H2O Energía
Las unidades estructurales de las proteínas son los aminoácidos; se llaman así debido a
la presencia de un grupo amino y un ácido en la misma molécula. La característica esencial
de éstos es: que ambos grupos funcionales deben estar unidos al mismo carbono.
R — CH — COOH
NH2
Existen aproximadamente 20 aminoácidos, de éstos diez son esenciales ya que no pueden

ser sintetizados por el ser humano, sino que deben ser adquiridos a través de la dieta
diaria.
10-11 QUIMICA 21.indd 346 5/11/06 7:05:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
La carencia de algún aminoácido esencial puede producir alteraciones en la formación

de algunas proteínas y enzimas, con el resultado del deterioro de la calidad de la vida y
enfermedades severas como la leucomielodistrofia, la fenilcetonuria, etcétera.
AMINOÁCIDOS ESENCIALES
Arginina, fenilalanina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina, triptófano,
valina, y sus fórmulas semidesarrolladas se encuentran en la siguiente tabla acompañados
de otros aminoácidos.
Nombre común y Abreviaturas y datos

(nombre químico) generales Fórmula
Glicina Gli H — CH2 — COOH

(ácido aminoacético) Aminoácidos, monoamino, monoácido
NH2
Alanina Leu CH3 — CH — COOH

(ácido –aminopropiónico) Aminoácido, monoamino,
monoácido NH2
Valina Val CH3 — CH — CH — COOH

(ácido –aminoisovalérico) Aminoácido, monoamino,
monoácido CH3 NH2
Leucina Leu CH3 — CH — CH2 — CH — COOH

(ácido –aminocaproico) Aminoácido, monoamino,
monoácido CH3 NH2
Isoleucina Ileu CH3 — CH2 — CH — CH — COOH

(ácido –amino–– Aminoácido, monoamino,
metilvalérico) monoácido CH3 NH2
Serina Ser CH2 — CH — COOH

(ácido –aminoiso–– Con un grupo amino, un ácido y un
hidroxipropiónico) hidroxilo OH NH2
Treonina Tre CH3 — CH2 — CH — COOH

(ácido –amino– Con un grupo amino, un
hidrobutírico) ácido y un hidroxilo OH NH2
Ácido aspártico Asp HOOC — CH2 — CH — COOH

(ácido –aminosuccínico) Con un amino y dos grupos carboxilos
o sus amidas NH2
Asparagina AspNH2 H2NOC — CH2 — CH — COOH

(amida del ácido aspártico) Con un amino y dos grupos carboxilos
o sus amidas NH2
Ácido glutámico Glu HOOC — CH2 — CH2 — CH — COOH

(ácido –aminoglutárico) Con un amino y dos grupos carboxilos
o sus amidas NH2
Glutamina GluNH2 H2NOC — CH2 — CH2 — CH — COOH

(amida del ácido glutárico) Con un amino y dos grupos carboxilos
o sus amidas NH2
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Nombre común y Abreviaturas y datos

(nombre químico) generales Fórmula
Lisina Lis CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — COOH

(ácido ––diaminocaproico) Con dos aminos y un grupo carboxilo
NH2 NH2
Arginina Arg H2N — C — NH — CH2 — CH2 — CH2 — CH — COOH

(ácido di(–amino–– Con dos aminos y un grupo carboxilo
guanidovalérico) NH NH2
Cisteína Cis SH — CH2 — CH — COOH

(ácido –amino–– Con dos aminos y un grupo carboxilo
tiolpropiónico) NH2
Cistina Cis-Cis HOOC — CH — S — S — CH — COOH

(ácido di(–amino–– Aminoácidos que contienen azufre
amino– – metiltiobutírico NH2 NH2
–tiopropiónico))
Metionina Met CH3 — S — CH2 — CH2 — CH — COOH

(ácido –amino– – Aminoácidos que contienen azufre
metiltiobutírico) NH2
Tirosina Tir HO — — CH2 — CH — COOH

(ácido –amino – Aminoácidos
parahidroxifenilpropiónico) aromáticos NH2
Fenilalanina Fe — CH2 — CH — COOH

(ácido –amino–– Aminoácidos
fenilpropiónico) aromáticos NH2
Triptófano Trp CH2 — CH — COOH

(ácido –amino–– Aminoácidos
N
indolpropiónico) heterocíclicos NH2
H
Histidina His HC C — CH2 — CH — COOH

(ácido –amino – Aminoácidos
N NH
imidasolilpropiónico) heterocíclicos NH2
CH
Prolina Pro H2C CH2
(ácido pirrolidin–2–carboxílico) Aminoácidos
heterocíclicos H2C CH — COOH
NH
Hidroxiprolina Hipro H
(ácido 4–hidroxi pirrolidina–2– Aminoácidos
carboxílico) heterocíclicos HO C CH2
H2C CH — COOH
NH
Los aminoácidos se unen por medio de los grupos amino y ácido formando un enlace
o grupo amida más una molécula de agua. En el caso de las proteínas se le llama
enlace peptídico, dos aminoácidos forman un péptido, tres un dipéptido, cuatro un tripéptido;
10-11 QUIMICA 21.indd 348 5/11/06 7:05:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
más de cuatro enlaces peptídicos forman un polipéptido, las proteínas para serlo deben
tener más de cinco mil átomos de carbono y, por supuesto, tendrán algunos cientos de
aminoácidos y enlaces peptídicos.
Figura 11.8 Polipéptido.
FORMACIÓN DE PÉPTIDOS
EJEMPLOS
enlace peptídico
NH2 — CH — COOH NH2 — CH2 — COOH NH2 — CH — CONH — CH2 — COOH H2O
CH — CH3 CH — CH3
CH3 CH3
Valina Glicina Valilglicina
NH2 — CH — CONH — CH2 — COOH CH3 — CH — COOH
CH — CH3 NH2
CH3
enlaces peptídicos
NH2 — CH — CONH — CH2 — CONH — CH2 — CONH CH3 — CH — COOH Valil–glicil–alanina
CH — CH3 CH3
CH3
NH2 — CH — CONH — CH2 — CONH — CH2 — CONH — CH — COOH CH3 — CH — CH — COOH
CH — CH3 CH3 OH NH2
CH3
NH2 — CH — CONH — CH2 — CONH — CH2 — CONH — CH — CONH — CH — COOH Valil–glicil–alanil–treonina
CH — CH3 CH3 CH — OH
CH3 CH3
NH2 — CH — CONH — CH2 — CONH — CH2 — CONH — CH — CONH — CH — COOH H2NOC — CH2 — CH — COOH
CH — CH3 CH3 CH — OH NH2
CH3 CH3
NH2 — CH — CONH — CH2 — CONH — CH2 — CONH — CH — CONH — CH — CONH — CH — COOH Valil–glicil–alanil–treonil–
asparagina
CH — CH3 CH3 CH — OH CH2
CH3 CH3 CONH2
10-11 QUIMICA 21.indd 349 5/11/06 7:05:48 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura de las proteínas

¿SABÍAS QUE
Dependiendo del grado de complejidad, las proteínas presentan estructuras primarias,
la carencia de algún secundarias, terciarias y en casos muy especiales cuaternarias.
aminoácido esencial puede Estructura primaria. Está determinada por la secuencia de aminoácidos en una cadena
producir alteraciones en la
polipeptídica o proteína; si esta secuencia cambia, la proteína se desnaturaliza (se inactiva
formación de algunas
proteínas y enzimas?, y que y no es útil).
esto puede dar por
resultado el deterioro de la
calidad de vida y
enfermedades severas como
la leucomielodistrofia y la EJEMPLO
fenilcetonuria, entre otras?
—Gil—val—pro—leu—his—ser—his—ala—val—arg—fe—leu—ileu—asp—
CONSIDERA QUE Supón que la secuencia de determinada proteína es exactamente la anterior, si un

aminoácido es sustituido como el caso del cuarto de izquierda a derecha, quedaría así:
requieres tener una dieta
balanceada en
carbohidratos, lípidos y —Gil—val—pro—ileu—his—ser—ser–his—ala—val—arg—fe—leu—ileu—asp—
proteínas, pues esto te
asegura un buen desarrollo En este momento la proteína se desnaturaliza por el cambio en la secuencia de aminoácidos
físico y psicológico y o estructura primaria. Linus Pauling demostró que cada 3.6 aminoácidos las cadenas de
emocional y que si te
autoadministras una dieta o
polipéptidos se doblan o pliegan, además de la interacción de algunos hidrógenos con
medicamentos para perder nitrógenos que forman iones o puentes de unión que acercan a la cadena de polipéptidos.
peso sin vigilancia médica En la imagen se muestran las estructuras secundarias de las proteínas en plegamiento en
pones en peligro tu salud, tira de la cadena de aminoácidos y alfahélice.
lo cual en la adolescencia Lo que se logra de esta forma es hacer más corta la cadena de péptidos.
suele ser peligroso.
las personas que
disminuyen
voluntariamente la ingesta
de alimentos (anorexia) o
que los vomitan (bulimia)
Estructura secundaria de una proteína
para no subir de peso,
pierden proteína de los
músculos, la cual jamás se
repone.
la anorexia y la bulimia
pueden llevar fácilmente a
la muerte a un adolescente.
Estructura de lámina paralela plegada
Forma de espiral o hélice
10-11 QUIMICA 21.indd 350 5/11/06 7:05:48 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura terciaria de una proteína. Determinada por la torsión hacia la derecha de la

cadena polipeptídica. Esta torsión se debe a puentes entre átomos de azufre (puentes
disulfuro) o fuerzas de Van Der Walls, que ayudan a mantener a la proteína doblada y en
un giro hacia la derecha.
O O
— NH — CH — C — — NH — CH — C —
CH2 CH2
oxidación
S—H reducción S Enlace
disulfuro
S
S—H
CH2
CH2
— NH — CH — C —
— NH — CH — C —
O
O
Algunas proteínas como la hemoglobina son un glóbulo debido a la extrema torsión y

acumulación sobre sí misma de las cadenas de aminoácidos.
ESTRUCTURA CUATERNARIA
Muchas proteínas de peso molecular elevado usualmente mayor de 50 000 átomos de carbono,
presentan uniones no covalentes o metálicas uniendo cadenas de polipéptidos. Los ejemplos
más comunes son la hemoglobina en los humanos y la clorofila en las plantas. La hemoglobina
consta de cuatro cadenas polipeptídicas, dos cadenas alfa de 141 aminoácidos y dos cadenas
beta de 146 aminoácidos cada una.
Las proteínas que tienen estructura cuaternaria son: insulina, con dos cadenas de
polipéptido y, con cuatro cadenas están la hemoglobina, la alcohol deshidrógena, la
deshidrogenasa láctica, la aldolasa, la fumarasa (las anteriores son enzimas), y el virus del
mosaico del tabaco.
CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS

Las proteínas se clasifican:
a) De acuerdo con su forma (fibrosas como la queratina, localizada en la piel y uñas;

globulares, como la hemoglobina y las globulinas en general).
b) De acuerdo con su solubilidad en agua (solubles: caseína de la leche, zeína, proteína del
maíz, albúmina del huevo).
c) De acuerdo con su función (catalizadores biológicos, enzimas, estructurales, miosina,
actina).
d) Contráctiles (miosina, actina, actinomiosina).
También se pueden clasificar en nativas y derivadas; en fin, cada clasificación obedece

a características particulares.
10-11 QUIMICA 21.indd 351 5/11/06 7:05:49 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
EJERCICIO
1. Investiga los siguientes conceptos y anota la bibliografía.
Cuando tengas la actividad terminada compártela con tus compañeros. Pide que te compartan sus
respuestas y compáralas con las tuyas.
a) ¿Qué es un enlace peptídico?
b) ¿De qué manera pueden aportar las proteínas y la energía para las funciones celulares?
c) ¿Cuál es la estructura primaria de una proteína?
d ) ¿Cuántas kilocalorías proporciona un gramo de proteína?
e) ¿Qué se requiere para que las proteínas entren al ciclo de la gluconeogénesis?
f ) ¿Qué es un péptido?
g) ¿Qué es un polipéptido?
h) ¿Qué función tiene la estructura terciaria de una proteína?
i ) Investiga de cuántas maneras se puede desnaturalizar una proteína.
j ) ¿Cómo se llama la proteína de función hormonal que regula la cantidad de azúcar en la sangre?
10-11 QUIMICA 21.indd 352 5/11/06 7:05:49 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
OBJETIVO
Que el alumno evalúe los
Carbohidratos conocimientos adquiridos
Relaciona el grupo de palabras de los incisos con los conceptos que correspondan (las palabras preguntas (reactivos) con
pueden repetirse más de una vez). las que pueda
a) Almidón f ) Glucógeno k ) Monosacárido autocalificarse.
b) Carbohidrato g) Glucosa l ) Polisacárido
c) Disacárido h) Glucosídico m) Proyección de Haworth
d ) Fructosa i ) Lactosa n) Proyección de Fisher
e) Galactosa j ) Maltosa o) Sacarosa
1. Compuesto de importancia biológica cuya fórmula

general es Cn(H2O)n
2. Compuesto que por hidrólisis produce disacáridos
y oligosacáridos (por ejemplo: glucógeno y
almidón).
3. Azúcares que por hidrólisis ya no es posible que
proporcionen moléculas más pequeñas.
4. Polímero que por hidrólisis aporta disacáridos (por
ejemplo, lactosa, maltosa, sacarosa).
5. Azúcar de importancia biológica con grupo
funcional aldehído.
6. Cetosa de importancia biológica.
7. Se obtiene por hidrólisis de la lactosa.
8. Se obtiene por hidrólisis de la sacarosa.
9. Se obtiene por hidrólisis de la maltosa.
10. Junto con la glucosa forma el disacárido: lactosa.
11. Junto con la glucosa forma el disacárido: sacarosa.
12. Disacárido formado por dos moléculas de glucosa.
13. Polímero de glucosa en tejidos animales; se
almacena en hígado y músculos.
14. Forma de almacenamiento de polisacáridos en
tejidos vegetales.
15. Enlace formado entre dos monosacáridos.
16. Forma lineal de los carbohidratos.
17. Forma cíclica de los carbohidratos.
10-11 QUIMICA 21.indd 353 5/11/06 7:05:49 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Lípidos
Relaciona el grupo de palabras de los incisos con los conceptos que correspondan (las palabras
pueden repetirse más de una vez ).
a) Aceites m) Esfingomielina
b) Ácido araquidónico n) Esteroides
c) Ácido esteárico o) Fosfolípidos
d) Ácido graso insaturado p) Glicérido
e) Ácido graso saturado q ) Glicerol
f ) Ácido láurico r ) Grasas
g) Ácido linolénico s) Grasa animal
h) Ácido mirístico t ) Grasa vegetal
i ) Ácido oleico u ) Lípidos
j ) Ácido palmítico v ) Triglicérido
k) Ceras w ) Prostaglandinas
l ) Esfingolípido x ) Base para síntesis
y ) Ácido palmitoleico
1. Ácidos grasos que contienen sólo enlaces simples

entre átomos de carbono.
2. Tienen dos o más dobles enlaces carbono-
carbono, además del grupo carboxilo.
3. Ácido graso insaturado con cuatro dobles enlaces
a lo largo de su estructura.
4. Ácido graso saturado, de 18 carbonos.
5. Ácidos grasos de más de 22 carbonos, pueden ser
animales o vegetales.
6. Ácido graso saturado de 12 carbonos.
9. Ácido graso saturado de 18 carbonos y tres dobles
enlaces.
10. Ácido graso insaturado de 16 carbonos y un doble
enlace en el carbono nueve.
11. Ácido graso insaturado de 20 carbonos y cuatro
dobles enlaces.
12. Éster de glicerol y tres ácidos grasos.
13. Ésteres de glicerol, ácidos grasos, grupo fosfato y
colina u otros.
14. Ácidos grasos ya esterificados; se encuentran en
estado sólido.
15. Incluyen ceras, glicéridos, fosfolípidos, triglicérido,
esteroides.
16. Ácidos grasos con núcleo de ciclopentano perhidro
fenantreno.
17. El colesterol se clasifica como:
10-11 QUIMICA 21.indd 354 5/11/06 7:05:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
18. Estos lípidos son importantes en los factores de

coagulación sanguínea.
19. Formados por alcoholes de cadena larga y ácidos
grasos saturados de cadena larga; se encuentran
en estado sólido.
20. Se localizan recubriendo terminaciones nerviosas.
21. Sus ejemplos son: fosfatidil etanolamina, fosfatidil
colina y fosfatidil serina.
22. La esfingosina es un ejemplo de:
23. Se localizan en la construcción de membranas
biológicas.
24. El colesterol es un importante precursor de qué
otras moléculas y hormonas.
Proteínas
Relaciona el grupo de palabras de los incisos con los conceptos que correspondan (las palabras
pueden repetirse más de una vez ).
a) Actina h) Gamaglobulina
b) Aminoácido i ) Globulina
c) Aminoácido esencial j ) Hemoglobina
d ) Enlace peptídico k) Miosina
e) Estructura primaria l ) Péptido
f ) Estructura secundaria m) Peptona
g) Estructura terciaria n) Proteína
1. Se caracteriza por tener el grupo amígeno y carboxilo

en el mismo carbono.
2. Histidina y triptófano son aminoácidos.
3. Aminoácidos que deben incluirse en la dieta.
4. La hemoglobina es un ejemplo de este tipo de
proteínas.
5. Determinada por la secuencia de aminoácidos en
una proteína.
6. Determinada por puentes de hidrógeno y de azufre
en la cadena de una proteína.
7. Determinado por el plegamiento en doble alfa hélice
en una proteína.
8. Ejemplo de proteínas globulares.
9. Ejemplo de proteínas fibrosas.
10. Ejemplo de proteínas liposolubles.
11. Ejemplo de proteínas hidrosolubles.
Selecciona la opción correcta a cada pregunta y escribe la letra en el paréntesis.

1. La característica de las unidades básicas de las proteínas es que tienen: ( )
a) Azúcares en su molécula
b) Una molécula de grasa en su estructura
10-11 QUIMICA 21.indd 355 5/11/06 7:05:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) Un grupo amino y un grupo carboxilo en su molécula

d ) Cetosas en su cadena
e) Un grupo amino y un grupo alcohol en su molécula
2. En su estructura primaria las proteínas están conformadas por: ( )

a) 20 tipos de grasas d ) Algunos lípidos
b) 150 clases de aminoácidos e) 20 tipos de aminoácidos
c) Tres tipos de aminoácidos
3. Las unidades estructurales de las proteínas son aminoácidos unidos mediante enlaces: ( )
a) Carbono–carbono sencillos d ) Éster
b) Peptídicos e) Dobles carbono–carbono
c) Glicosídicos
4. De acuerdo con la estructura de la fructosa, se le clasifica como:

a) Aldosa CH2 — OH
b) Cetosa
CO
c) Aldo–cetosa
d ) Aglucona HO — C
e) Triosa H — C — OH
H — C — OH
CH2 — OH
5. ¿Cuál es la hexosa más importante a nivel biológico? ( )

a) Sedoheptulosa d ) Glucosa
b) Almidón e) Sacarosa
c) Maltosa
6. Debido al grupo funcional predominante la glucosa es una: ( )

a) Aldosa H—CO
b) Cetosa
H — C — OH
c) Aldo–cetosa
d ) Aglucona HO — C — H
e) Triosa H — C — OH
H — C — OH
H — C — OH
H
7. La glucosa es el carbohidrato principal para todos los seres vivos, ¿por qué? ( )
a) Es una fuente de energía
b) Se requiere para todas las funciones celulares
c) Las enzimas que los atacan dañarían a las células de no haber carbohidrato
d ) Forman 99% a los seres vivos
e) Forman 100% del peso total de un ser vivo
10-11 QUIMICA 21.indd 356 5/11/06 7:05:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
8. La principal función de los azúcares es servir como: ( )

a) Formadores de disacáridos d ) Formadores de monosacáridos
b) Formadores de polisacáridos e) Fuentes de energía
c) Formadores de oligosacáridos
9. Los animales convierten la glucosa en un polisacárido para su posterior utilización. Este

polisacárido se llama: ( )
a) Sacarosa d ) Fructosa
b) Celobiosa e) Amilopectina
c) Glucógeno
10. Son ejemplos de aminoácidos esenciales para el ser humano: ( )

a) Glicina, alanina, valina d ) Tirosina, metionina, valina
b) Triptófono, alanina, leucina e) Valina, leucina, metionina
c) Metionina, arginina, glutamina
11. A los aminoácidos esenciales se les llama así porque no pueden ser sintetizados por los mamíferos
y tienen que ser ingeridos en la dieta. De los siguientes nombres de aminoácidos, sólo uno es
esencial. Identifícalo. ( )
a) Glisina d ) Cistina
b) Alanina e) Fenilalanina
c) Hidroxiprolina
12. De los siguientes aminoácidos sólo uno es esencial. Identifícalo. ( )

a) Glicina d ) Cisteína
b) Alanina e) Ácido glutámico.
c) Leucina
13. Son la unión de una molécula de glicerina, dos ácidos grasos y el ácido fosfórico. ( )
a) Triglicérido d ) Aminoácidos
b) Fosfolípidos e) Proteínas
c) Esteroides
14. La testosterona y la progesterona son hormonas que por su estructura pertenecen a los: ( )
a) Carbohidratos d ) Glandulares
b) Proteínas e) Esteroides
c) Fosfolípidos
15. Las esfingomielinas forman parte de los compuestos llamados: ( )

a) Glicéridos d ) Fosfolípidos
b) Triglicérido e) Esteroides
c) Acilglicéridos
16. Son los constituyentes del tejido adiposo: ( )

a) Carbohidratos d ) Azúcares
b) Lípidos e) Aminoácidos
c) Proteínas
10-11 QUIMICA 21.indd 357 5/11/06 7:05:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
17. El tejido adiposo es una fina capa de tejido aislante que protege los órganos internos formada
por: ( )
a) Proteínas d ) Lípidos
b) Carbohidratos e) Almidón
c) Aminoácidos
18. Los lípidos estructurales se localizan fundamentalmente en las membranas celulares, y en las
vainas de mielina de los nervios; los principales componentes de estos lípidos son: ( )
a) Triacilglicéridos d ) Triglicérido
b) Lípidos simples e) Esteroides
c) Fosfolípidos
19. Existen carbohidratos formados por la unión de dos monosacáridos a través de un enlace químico.
¿Cómo se le llama a este enlace? ( )
a) Peptídico d ) Hemiacetálico
b) Lipídico e) Glicosídico
c) Proteico
20. El azúcar común es la sacarosa, un disacárido formado por una molécula de glucosa y otra de
fructosa por medio de un enlace llamado: ( )
a) Peptídico d) Hemiacetálico
b) Lipídico e) Covalente
c) Glucosídico
21. El polisacárido característico del reino animal es el glucógeno, muy semejante al almidón y que
sirve de material de reserva. Cuando se hidroliza da lugar a la glucosa. La hidrólisis se efectúa
en las uniones: ( )
a) Cetónicas d ) Glucosídicas
b) Aldólicas e) Peptídicas
c) Proteicas
22. Los lípidos saponificables cuyos ácidos grasos poseen en su cadena hidrocarbonada varios
dobles enlaces se denominan lípidos: ( )
a) Simples d ) Sobresaturados
b) Poliinsaturados e) Poliinsaturados
c) Complejos
23. Todos los ácidos grasos presentan una cadena hidrocarbonada larga con un grupo: ( )
a) Aldehíco terminal d ) Carbonilo intermedio
b) Cetónico intermedio e) Carboxilo terminal
c) Hidróxido terminal
24. Son los componentes fundamentales de los lípidos saponificables: ( )

a) Azúcares d ) Ácidos grasos
b) Aminoácidos e) Esteroides
c) Péptidos
10-11 QUIMICA 21.indd 358 5/11/06 7:05:51 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
25. Las proteínas se clasifican en dos grupos principales, considerando su morfología y su función.
La miosina es un ejemplo de proteína: ( )
a) Globular d ) Conjugada
b) Fibrilar e) Derivada
c) Mixta
26. La configuración de una proteína está determinada por su estructura: ( )

a) Primaria d ) Cuaternaria
b) Secundaria e) Primario y secundaria
c) Terciaria
27. La estructura primaria de una proteína se basa en el orden de: ( )

a) Los aminoácidos esenciales d ) Las cadenas que forman la proteína
b) Los aminoácidos no esenciales e) Del funcionamiento de la proteína
c) Los aminoácidos en una proteína
28. ¿Cómo se llaman las proteínas útiles para acelerar o retardar una función química celular? ( )
a) Hormonas d ) Inmunológicas
b) Reproductoras e) Enzimas
c) Estructurales
29. La insulina, la hemoglobina y la gamaglobulina, son ejemplos de: ( )

a) Lípidos d ) Carbohidratos
b) Proteínas e) Aceites
c) Ácidos grasos
30. Las globulinas y los anticuerpos son ejemplos de proteínas con función: ( )
a) Hormonal d ) Inmunológica
b) Nutricional e) Enzimática
c) Reproductora
Si contestaste bien este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es recomendable
asistir a asesorías con tu profesor.
10-11 QUIMICA 21.indd 359 5/11/06 7:05:51 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Mi compromiso al ser parte de un equipo en el curso de química orgánica.
Declaración para el trabajo colaborativo.
1. Declaro que conozco las distinciones entre grupo y equipo de trabajo y acepto la
responsabilidad personal que este conocimiento genera.
2. Me comprometo a:
• Ser responsable de mi autoaprendizaje, evitando que la calificación asignada a mi
equipo de trabajo disminuya debido a mi deficiente participación.
• Confiar en los compromisos y competencias de los miembros de mi equipo, informando
a tiempo de cualquier contratiempo que pueda afectar su desempeño y la calidad
de su trabajo.
• Declarar a mi instructor y a cada uno de mis compañeros de equipo, con mayor
habilidad que yo en algún área aprender la habilidad necesaria en el mínimo de
tiempo.
• Dar mi permiso para que juntos, los integrantes de mi equipo y yo, efectuemos un
trabajo de calidad, que nos llene de orgullo al presentarlo ante el grupo en pleno.
3. Apoyar en su aprendizaje a cualquier miembro de mi equipo, de mi salón y de mi
comunidad.
4. Efectuar mi trabajo con calidad, sea cual fuere el papel que me toque desempeñar. De
acuerdo con mis habilidades, me exijo el hacer las cosas bien y al primer intento.
5. Si me corresponde efectuar el trabajo de líder, vigilar por el cumplimiento de los
compromisos adquiridos entre mis profesores y mi equipo de trabajo. Cumplir, además,
con la parte de la tarea que me sea asignada. Estoy enterado de que ser el líder de equipo
no me exime del trabajo.
6. Autoevaluarme y evaluar el trabajo de mis compañeros con equidad, justicia y honestidad.
No seré juez ni parte, sólo testigo desapegado, en caso de que un compañero de equipo
cometa fraude académico.
Me comprometo
10-11 QUIMICA 21.indd 360 5/11/06 7:05:51 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
APÉNDICES
CONSIDERA QUE
a) Resumen de fórmulas generales de las reacciones químicas estudiadas.
Existen cuatro tipos de
reacciones que se pueden
Alcanos agrupar en dos categorías:
Halogenación a) Reacciones de adición:
Se efectúan sobre
grupos funcionales con
R — H X2 Luz uv R — H HX enlaces dobles,
X2 (Cl2, Br2, I2) (alquenos, aldehídos,
cetonas, ésteres, ácidos
carboxílicos amidas), y
Combustión de alcanos triples (alquinos, nitrilos)
en estos se rompen los
R — H O2 Calor CO2 H2O Energía enlaces
(puros) y en la
porción libre se adiciona
Método de Würtz de alcanos por cada lado del enlace
un átomo o de H,
2R — X 2Na Calor R — R 2NaX (OH), X (halógenos), u
otro según el caso.
Alquenos b) Reacciones de
sustitución: Es la
Halogenación de alquenos sustitución de un
R — CH CH — R’ X2 Calor R — CH — CH — R’ hidrógeno por un
halógeno, usualmente
X X ocurren sobre carbonos
con enlaces sencillos, de
Hidrohalogención de alquenos un halógeno por un
grupo hidroxilo y
R — CH CH — R’ HX Calor R — CH2 — CH — R’ viceversa.
Las siguientes propiedades
X
químicas son de adición y
se observan sobre alquenos
Hidratación de alquenos y alquinos.
R — CH CH — R’ H2O H2SO4/calor R — CH2 — CH — R’ 1. Halogenación doble (con
Cl2, Br2, I2)
OH 2. Hidrohalogenación (con
HCl, HBr, HI)
3. Reducción (Con H2)
Reducción de alquenos
4. Oxidación
R — CH CH — R’ H2 Ni R — CH2 — CH2 — R
5. Hidratación y/o hidrólisis
(con H2O)
Oxidación de alquenos
R — CH CH — R’ KMnO4 Diluido/frío R — CH — CH — R’
OH OH
R — CH CH — R’ KMnO4 Conc./frío 2R — CH O
R — C CH — R’ KMnO4 Conc. R — CO — R’ R — CH O
R’
R — CH CH — R’ KMnO4 Conc./caliente 2R — COOH
Ozonólisis de alquenos
R — CH CH — R KMnO4 Conc./frío 2R — CH O
APÉNDICES • 361
10-11 QUIMICA 21.indd 361 5/11/06 7:05:51 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Alquinos
Halogenación de alquinos
R — C ⬅ C — R’ X2 Parcial R—CC—R
X X
X X
R — C ⬅ C — R’ 2X2 Total R—C—C—R
X X
Hidrohalogenación de alquinos
R — C ⬅ C — R’ Hx Parcial/ R — C C — R’
H X
H X
R — C ⬅ C — R’ 2Hx Total R — C — C — R’
H X
Hidratación de alquinos (efecto cetoenólico)

R — C ⬅ C — R’ H2O H2SO4 R — C — R’
Reducción de alquinos
R — C ⬅ C — R’ H2 Parcial R — CH CH — R
R — C ⬅ C — R’ 2H2 Total R—H
Oxidación de alquinos
R — C ⬅ C — R’ KMnO4 Conc./caliente 2R — COOH
Alcoholes
Deshidratación de alcoholes
2R — OH H2SO4/(120 °C–150 °C) R — O — R H2O
R — CH — CH — R H2SO4/(150 °C–200 °C) R — CH CH — R’ H2O
OH
Oxidación de alcoholes primarios

R — CH2 — OH K2Cr2O7 Calor R — CH O H2O
R — CH2 — OH KMnO4 Calor R — COOH H2O
Oxidación de alcoholes secundarios con reactivo de Baeyer

R — CH — R’ KMnO4 R — C — R’ H2O
OH O
10-11 QUIMICA 21.indd 362 5/11/06 7:05:52 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Esterificación de alcoholes
R — COOH HO — R’ H2SO4/ R — COO — R’ H2O
Reacción de Williamson
Primer paso Segundo paso
R — OH Na R — O — Na H R — O — Na Br — R R — O — R’ NaBr
Aldehídos y cetonas
Reducción de aldehídos
R — CH O H2 Pt R — CH2 — OH
Reducción de cetonas
R — C — R’ H2 Pt R — CH — R’
O OH
Reacción de Grignard sobre aldehídos

R’
R — CH O Br — Mg — R’ H 2O R — CH — OH MgBr(OH)
Reacción de Grignard sobre cetonas

R’’
R — C — R’ R — Mg — Cl H 2O R — C — R’ MgCl(OH)
O OH
Reducción de aldehídos
R — CH O H2 Pt R — CH2 — OH
Reducción de cetonas
R — C — R’ H2 Pt R — CH — R’
O OH
Prueba de Tollens sobre aldehídos

R — CH O Ag (NH3)2 H2O R — COOH Ag
Halogenación de aldehídos
R — CH O PCl5 R — CH — Cl POCl3
Cl
Halogenación de cetonas
Cl
R — C — R’ PCl5 R — C — R’ PCl3O
O Cl
APÉNDICES • 363
10-11 QUIMICA 21.indd 363 5/11/06 7:05:52 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Obtención de aldehídos y cetonas por oxidación de alcoholes primarios y secundarios

R — CH2 — OH K2Cr2O7 Parcial R — CH O H2O
R — CH — R KMnO4 Total R — CO — R’ H2O
OH
Obtención de aldehídos y cetonas por pirólisis de sales dobles de calcio

(R — CH2 — COO)2 Ca (HCOO)2Ca 60 °C 2R — CH O 2CaCO3
Ácidos carboxílicos
Amoniólisis de ácidos (obtención de amidas)
R — COOH NH3 NH3/Calor R — CONH2 H2O
Halogenación de ácidos carboxílicos (obtención de haluros de acilo)

R — CH2 — COOH SOCl2 R — CH2 — CO — Cl HCl — SO2
Reducción de ácidos carboxílicos

R — COOH Li AlH4 R — CH2 — OH H2O
Esterificación de ácidos carboxílicos

R — COOH HO — R H2SO4/Calor R — COO — R H2O
Prueba del bicarbonato de sodio sobre ácidos carboxílicos

R — CH2 — COOH NaOH R — CH2 — COO — Na H2O
Formación de sales dobles de calcio

2R — COOH Ca (R — COO)2Ca H2
Éteres
Acción del ácido yodhídrico sobre éteres
R — O — R’ HI R — OH R — I
R — CH2 — O — CH2 — R’ 2HI Conc. 2CH3 — CH2 — I H2O
Ésteres
Reducción de ésteres
R — COO — R’ 2H2 Pt R — OH R — OH
Hidrólisis de ésteres
R — COO — R’ H2O H2SO4/ R — COOH OH
Deshidrohalogenación de derivados halogenados

R — CH — R’ KOH Alcohol R — CH CH2 — R’ KCl H2O
Cl
R — CH — CH — R’ 2KOH Alcohol R — C ⬅ C — R’ 2KBr 2H2O
Br Br
10-11 QUIMICA 21.indd 364 5/11/06 7:05:52 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Obtención de aminas
NH3 R — OH R — NH2 H2O
Degradación de amidas de Hoffman

Obtención de amidas
NH3 R — COOH R — CONH2 H2O
Amoniólisis de ésteres
NH3 R — COO — R’ R — CONH2 H2O
R — CONH2 R — X R — CONH — R’ HX
R’’
R — CONH — R’ R — X R — CON — R’ HX
NH3 R —COOH R — CONH2 H2O
Aromáticos
Halogenación
Ar — H Cl2 FeCl3 Ar — Cl HCl
Nitración
Ar — H HNO3 H2SO4/ Ar — NO2 H2O
Sulfonación
Ar — H H2SO4 H2SO4/ Ar — SO3H H2O
Alquilación de Friedel-Crafts
Ar — H R — X AlCl3 Ar — R HX
b) Ligas a sitios de interés en internet relacionadas con química orgánica, desarrollo sustentable
y nanotecnología
www.ch.ic.ac.uk
Página del Colegio Imperial de Ciencias, Tecnología y Medicina en Inglaterra. Contiene información
de química, por ejemplo la molécula del mes y otros ejemplos de química.
http://www.pcc.astro.washington.edu/scied/chem/chemhist.html
Página sobre la facultad de la Universidad de Washington.
http://www-hpcc.astro.washington.edu/http://molbio.info.nih.gov/doc/mrus/mol_r_us.html
Esta página trata de las moléculas R y de los datos moleculares de la estructura contenidos dentro
del banco de datos de la proteína de Brookhaven (PDB).
http://electrochem.cwru.edu/
Página principal de Ernest B. Yeager Center for Electrochemical Sciences.
http://www.yahoo.com/Science/Chemistry/Electrochemistry/
Página que trata de Ciencia y Tecnología Electromecánica.
http://www.DennisKunkel.com
Trata acerca de imágenes vistas a través de un microscopio, como insectos, plantas, medicinas,
virus, bacterias, arácnidos e invertebrados.
APÉNDICES • 365
10-11 QUIMICA 21.indd 365 5/11/06 7:05:53 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
http://www.yahoo.com/Science/chemistry/molecular_databases/
Es una base de datos distribuida usada por cristalógrafos de la investigación para almacenar la
información sobre las estructuras moleculares.
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/index.html
Presenta la introducción a la química orgánica en donde tratan de nomenclatura, alcanos, alquenos,
alquinos, grupos funcionales, reacciones, industria e isomería.
http://www.ccbb.ulpgc.es/
Es un servicio de informática de ciencias básicas en las cuales se encuentran los departamentos
de física, química, biología, la Facultad de Ciencias del Mar e Intranet CCBB.
http://www.chemistry.mcmaster.ca/csc/orgdiv/orgdiv.html
http://publish.uwo.ca/~mworkent/orgdiv
Es la entrada a la página de la división de química orgánica. Contiene artículos del interés general.
Esta página es mantenida por Mark Workentin, MCIC.
http://www.chemexper.be
Página que tiene buscadores y enlaces de páginas de química.
http://members.aol.com/KLbyDesign/tlmc.html
En esta página encuentras algunos ejercicios para interactuar sobre temas de química; sirve para
interactuar y practicar ejercicios.
http://ourworld.compuserve.com/homepages/exorga/
Página desarrollada por expertos y consultores en la química orgánica y en ingeniería química
ambiental, quienes trabajan en la empresa estadounidense Exorga. Estos profesionales nos indican
algunos de sus estudios en materia de procesos de química orgánica. Esta información va dirigida
a instituciones académicas.
http://www.chem-inst-can.org/
La información que nos brinda esta página es acerca del Instituto de Química de Canadá; en ella
se encuentran varios servicios para la difusión y el estudio con relación a la química orgánica.
Está sustentada por la Sociedad de Química Canadiense, la Ingeniería Química Canadiense y la
Sociedad de Tecnología Química de Canadá.
http://siggy.chem.ucla.edu/
Esta página ha sido elaborada por la UCLA, la cual ha puesto a disposición una base de datos
bibliográficos con título, autor, editores, etc., para el estudio de la química orgánica.
http://gpu.srv.ualberta.ca/
Página de la Universidad de Alberta, ubicada en Canadá.
http://www.neis.com/
Esta página es muy completa ya que en la práctica es un buscador pero específicamente de
química; tiene muchas ligas para gran variedad de temas y de idiomas.
http://www.mexicosi.com/tarifa/CAPITU28.HTM
Trata de los productos químicos inorgánicos u orgánicos de los metales preciosos, de los elementos
radiactivos, de los metales, de las tierras raras o isótopos; tiene varias ligas a información de
los diferentes elementos químicos.
http://www6.uniovi.es/~ismael/intro2.htm
Modelos de difusión atmosférica. En esta dirección se trata de cómo esparcir partículas contaminantes
flotantes en la atmósfera, también explica este fenómeno y contiene algunas posibles solu-
ciones para el problema.
http://www.demo.cs.brandeis.edu/~pablo/qf/iyi/familia.htm
Esta página trata acerca de la química fina y de los compuestos que la conforman. Cada concepto
posee su síntesis, propiedades, y aplicaciones.
http://www.nobel.se/cgi-bin/laureate-search
Esta página es un buscador de internet, en el cual se pueden encontrar diversos temas, entre ellos
química y física.
10-11 QUIMICA 21.indd 366 5/11/06 7:05:53 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
http://homepages.ed.ac.uk/ebfr11/polic1.html
Informa acerca del desarrollo de sistemas agroforestales la factibilidad de aprovechar la venta de
un servicio ecológico y la captura de carbono como fuente de financiamiento para el proceso
de desarrollo.
http://www.eng.rpi.edu/dept/chem-eng/Biotech-Environ/SPANISH/chem-ion.html
Química de polímeros de intercambio de iones.
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
Nomenclatura IUPAC de química orgánica.
http://www.unex.es/qoceres/qoceres.htm
El Departamento de Química Orgánica de Cáceres se centra en la síntesis de nuevos materiales
orgánicos con estructura poliheterocíclica. Además cuenta con un conjunto de publicaciones
recientes, conexiones con otros puntos de interés, etc. Todo esto para facilitarle al usuario obtener
información actualizada y de fuentes confiables.
http://www.rsc.org
Esta página es de la Royal Society of Chemistry y te puedes registrar en ella; también tiene artículos
de la revista de química británica.
http://www.uib.es/depart/dqu/dquo/quiminter.html
Área de química orgánica de la UIB. Esta página, extraída de un colegio americano, nos explica
mediante videos, los diferentes tipos de estructuras químicas y sus conversiones.
http://www.usc.es/faqui/doc_ga/int10.html
Esta liga extraída de un colegio americano, muestra los modelos moleculares que tiene el colegio
y cómo utilizan su laboratorio.
http://www.chemie.fu-berlin.de/chemestry/index/gen/
Esta liga muestra varios tipos de fórmulas y reacciones en diferentes compuestos orgánicos.
http://molbio.info.nih.gov/doc/mrus/image.html
En esta página hay programas que nos permiten ver algunas estructuras de moléculas, proteínas
y otras estructuras con diferentes colores y demás detalles que permiten su mejor comprensión;
contiene muchas ligas a otras páginas similares y a otros sitios donde hay más programas de
moléculas.
http://jcp.uchicago.edu/
Esta liga lleva a una página, a cargo del Journal of Chemical Physics, donde se requiere que te
registres. Podrás ver noticias sobre química, innovaciones, nuevos materiales, nuevas moléculas
y acontecimientos recientes.
http://www.rpi.edu/web/Campus.News/sept_02/sept_09/ajayan.html
Trata sobre nanotecnología y de la fabricación de circuitos moleculares con cilindros de carbono
puro.
http://www.chemie.de/
Es un portal con mucha información sobre la química y sus avances científicos.
http//epfl.ch/SIC/SA/publications/SCR95/7-95-21)a.html
Esta página trata de polímeros, sus estructuras, sus usos y aplicaciones en la vida diaria y en la
química orgánica.
http://chemistry.rsc.org/rsc/
Esta página trata sobre la Real Sociedad de Química. (Royal Society of Chemistry) en Inglaterra y
presenta información de la química en ese país y su educación. Página muy completa que
proporciona ligas a todo lo referido a la química en Inglaterra: noticias, bases de datos, libros,
actividades científicas y actividades al público.
www.che.ufl.edu/WWW-CHE/index.html
Esta página contiene temas relacionados con la química y el proceso de ingeniería.
APÉNDICES • 367
10-11 QUIMICA 21.indd 367 5/11/06 7:05:53 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
http://www.csn.es/
Consejo de Seguridad Nuclear es el único organismo español con competencias en seguridad
nuclear y protección radiológica; vigila y controla las instalaciones nucleares y radiactivas del
país.
http://cidta.usal.es
Centro de Investigación y Desarrollo Tecnológico del Agua (CIDTA), de la Universidad de Salamanca,
es un centro propio de dicha universidad, orientado al desarrollo de actividades en el área de los
recursos hídricos que contribuyan a satisfacer la demanda de tecnologías, productos y servicios
capaces de favorecer la innovación y mejorar la competitividad en esa área.
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/in29.htm
Es una página interactiva donde por medio de programas se aprende la nomenclatura IUPAC de
los compuestos orgánicos y donde uno puede aclarar cualquier tema sobre la química orgánica.
http://www.ch.ic.ac.uk/ectoc/ectoc-1
Es una página donde uno puede ver y pedir conferencias sobre una gran cantidad de temas de
química orgánica, organizadas temáticamente.
www.molbio.info.nih.gov/cgi-bin/pdb
Buscador de artículos relacionados con química.
www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/general/units.html/
Esta dirección es del Instituto de Química de Berlín y por ende la página está en alemán.
http://www.bio.hw.ac.uk/edintox/human.htm
Este artículo trata acerca de la biotransformación humana de químicos y de mecanismos de acción
y acerca del metabolismo.
www.epa.com
En esta página aparecen diversos temas de la protección del ambiente, por ejemplo: el aire, la
limpieza, la industria y otros temas relacionados.
http://www.darksky.org
Esta página trata acerca de una asociación que intenta preservar y proteger el ambiente nocturno.
Trata acerca de la contaminación de la luz de la noche, buscando noches de más calidad, eliminando
algunas luces de las ciudades.
www.greenpeace.org
Página de un grupo conservacionista que intenta salvar el medio ambiente y a los animales de la
destrucción; también contiene varias noticias del mundo actual y sus proyecciones a futuro.
http://ozono.dcsc.utfsm.cl/
Trata acerca del hoyo en la capa de ozono. Incluye mucha información, desde la definición de capa
de ozono hasta la situación actual de dicha capa con algunas ilustraciones.
http://www.sinlimites.com.ar/ecomundo/contaminacion_atmosferica.html
Trata de la contaminación del aire, explica lo que es el ozono, de dónde proviene y algunas
consecuencias de su destrucción en la capa superior de la atmósfera terrestre.
10-11 QUIMICA 21.indd 368 5/11/06 7:05:54 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) Rúbricas para evaluar el desempeño en la ejecución de actividades académicas

Destrezas colaborativas de trabajo
Nombre del maestro/a
Nombre del estudiante
Categoría 4 3 2 1
Calidad del Proporciona trabajo Proporciona trabajo Proporciona trabajo Proporciona trabajo que,
Trabajo de la más alta de calidad. que, ocasionalmente, por lo general, necesita
calidad. necesita ser ser comprobado o
comprobado o rehecho rehecho por otros para
por otros miembros del asegurar su calidad.
grupo para asegurar su
calidad.
Control de la Repetidamente Repetidamente Ocasionalmente Rara vez controla la

eficacia del grupo controla la eficacia controla la eficacia controla la eficacia del eficacia del grupo y no
del grupo y hace del grupo y trabaja grupo y trabaja para trabaja para que éste
sugerencias para que para que el grupo sea que sea más efectivo. sea más efectivo.
sea más efectivo. más efectivo.
Contribuciones Proporciona siempre Por lo general, Algunas veces Rara vez proporciona
ideas útiles cuando proporciona ideas proporciona ideas útiles ideas útiles cuando
participa en el grupo útiles cuando cuando participa en el participa en el grupo y
y en la discusión en participa en el grupo grupo y en la discusión en la discusión en clase.
clase. Es un líder y en la discusión en en clase. Un miembro Puede rehusarse a
definido que clase. Un miembro satisfactorio del grupo participar.
contribuye con fuerte del grupo que que hace lo que se le
mucho esfuerzo. se esfuerza. pide.
Actitud Nunca critica Rara vez critica Ocasionalmente critica Con frecuencia critica en
públicamente el públicamente el en público el proyecto o público el proyecto o el
proyecto o el trabajo proyecto o el trabajo el trabajo de otros trabajo de otros
de otros. Siempre de otros. A menudo miembros del grupo. miembros del grupo. A
tiene una actitud tiene una actitud Tiene una actitud menudo tiene una
positiva hacia el positiva hacia el positiva hacia el actitud positiva hacia el
trabajo. trabajo. trabajo. trabajo.
Resolución de Busca y sugiere Refina soluciones No sugiere o refina No trata de resolver

problemas soluciones a los sugeridas por otros. soluciones, pero está problemas o ayudar a
problemas. dispuesto a tratar otros a resolverlos. Deja
soluciones propuestas que otros hagan el
por otros. trabajo.
Trabajando con Casi siempre Usualmente escucha, A veces escucha, Raramente escucha,
otros escucha, comparte y comparte y apoya el comparte y apoya el comparte y apoya el
apoya el esfuerzo de esfuerzo de otros. No esfuerzo de otros, pero esfuerzo de otros.
otros. Trata de causa “problemas” algunas veces no es un Frecuentemente no es
mantener la unión de en el grupo. buen miembro del un buen miembro del
los miembros grupo. grupo.
trabajando en grupo.
Enfocándose en el Se mantiene La mayor parte del Algunas veces se Raramente se enfoca en

trabajo enfocado en el tiempo se enfoca en enfoca en el trabajo que el trabajo que se
trabajo que se el trabajo que se se necesita hacer. Otros necesita hacer. Deja que
necesita hacer. Muy necesita hacer. Otros miembros del grupo otros hagan el trabajo.
autodirigido. miembros del grupo deben algunas veces
pueden contar con regañar, empujar y
esta persona. recordarle a esta
persona que se
mantenga enfocado.
APÉNDICES • 369
10-11 QUIMICA 21.indd 369 5/11/06 7:05:54 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Categoría 4 3 2 1
Preparación Trae el material Casi siempre trae el Casi siempre trae el A menudo olvida el
necesario a clase y material necesario a material necesario, material necesario o no
siempre está listo clase y está listo para pero algunas veces está listo para trabajar.
para trabajar. trabajar. necesita instalarse y se
pone a trabajar.
Orgullo El trabajo refleja los El trabajo refleja un El trabajo refleja algo El trabajo no refleja
mejores esfuerzos esfuerzo grande por de esfuerzo por parte ningún esfuerzo por
del estudiante. parte del estudiante. del estudiante. parte del estudiante.
Manejo del Utiliza bien el tiempo Utiliza bien el tiempo Tiende a demorarse, Rara vez tiene las cosas
tiempo durante todo el durante todo el pero siempre tiene las hechas para la fecha
proyecto para proyecto, pero pudo cosas hechas para la límite y el grupo ha
asegurar que las haberse demorado fecha límite. El grupo tenido que ajustar la
cosas estén hechas a en un aspecto. El no tiene que ajustar fecha límite o trabajar
tiempo. El grupo no grupo no tiene que la fecha límite o en las responsabilidades
tiene que ajustar ajustar la fecha límite trabajar en las de esta persona porque
la fecha límite o o trabajar en las responsabilidades por el tiempo ha sido
trabajar en las responsabilidades la demora de esta manejado
responsabilidades por la demora de esta persona. inadecuadamente.
por la demora de esta persona.
persona
Utiliza esta rúbrica para guiarte en la creación de un ensayo

Categoría 4 3 2 1
Redacción No hay errores de Casi no hay errores Tiene unos pocos Muchos errores de
gramática, ortografía de gramática, errores de gramática, gramática, ortografía o
o puntuación. ortografía o ortografía o puntuación. puntuación.
puntuación.
Calidad de La información está La información da La información da La información tiene

información claramente respuesta a las respuesta a las poco o nada que ver con
relacionada con el preguntas principales preguntas principales, las preguntas
tema principal y y una o dos ideas pero no da detalles y/o planteadas.
proporciona varias secundarias y/o ejemplos.
ideas secundarias ejemplos.
y/o ejemplos.
Organización La información está La información está La información está La información

muy bien organizada organizada con organizada, pero los proporcionada no
con párrafos bien párrafos bien párrafos no están bien parece estar organizada.
redactados y con redactados. redactados.
subtítulos.
Fuentes Todas las fuentes de Todas las fuentes de Todas las fuentes de Algunas fuentes de
información y las información y las información y gráficas información y gráficas
gráficas están gráficas están están documentadas, no están documentadas.
documentadas y en documentadas, pero pero muchas no están
el formato deseado unas pocas no están en el formato deseado.
en el formato
deseado.
10-11 QUIMICA 21.indd 370 5/11/06 7:05:54 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Categoría 4 3 2 1
Uso de la internet Usa con éxito enlaces Puede usar enlaces Puede usar Necesita asistencia o
sugeridos de la sugeridos de la ocasionalmente enlaces supervisión para usar
internet para internet para sugeridos de la internet los enlaces sugeridos de
encontrar encontrar para encontrar la internet y/o navegar a
información y navega información y navega información y navega a través de los sitios.
a través de los sitios a través de los sitios través de los sitios
fácilmente y sin fácilmente y sin fácilmente y sin
asistencia. asistencia. asistencia.
Organizador El organizador gráfico El organizador gráfico El organizador gráfico o El organizador gráfico o

gráfico o esquema está o esquema está esquema fue empezado esquema no ha sido
completo y muestra completo y muestra e incluye algunos temas usado.
relaciones claras y relaciones claras y y subtemas.
lógicas entre todos lógicas entre la
los temas y mayoría de los temas
subtemas. y subtemas.
Diagramas e Los diagramas e Los diagramas e Los diagramas e Los diagramas e

ilustraciones ilustraciones son ilustraciones son ilustraciones son ilustraciones no son
ordenados, precisos precisos y ayudan al ordenados y precisos y precisos o no ayudan al
y ayudan al entendimiento del algunas veces ayudan entendimiento del tema.
entendimiento del tema. al entendimiento del
tema. tema.
Utiliza esta rúbrica para guiarte en el desarrollo de un mapa conceptual

Categoría 4 3 2 1
Conocimiento El mapa es breve e El mapa es El mapa es confuso, no El mapa es confuso y

adquirido incluye el material abundante, incluye incluye material crítico deficiente, no incluye
completo de la exceso de material de del tema. material crítico de la
unidad de manera la unidad de manera Cuando se le muestra el unidad de estudio.
sintética. Cuando se que cuando se le mapa a otro estudiante Cuando se le muestra el
le muestra el mapa a muestra a otro puede con precisión mapa a otro estudiante
otro estudiante estudiante puede marcar de 6-7 puede con precisión
puede rápidamente y rápidamente y con características. marcar menos de 6
con precisión marcar precisión marcar de características.
por lo menos 10 8-9 características
características del del tema.
tema.
Conectores- La palabra o frase La palabra o frase Utiliza conectores Utiliza conectores

Relevancia de las utilizadas como utilizada como etiquetados correctos etiquetados correctos
palabras o frases conector revela conector revela la en menos de 80 a 60% en menos de 50% del
utilizadas exactamente la idea idea del contenido del mapa y la idea mapa y/o la idea es
del contenido en los con menos de 90 a aunque está expresada, confusa.
globos 80% del mapa y la es vaga.
idea está expresada.
APÉNDICES • 371
10-11 QUIMICA 21.indd 371 5/11/06 7:05:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Categoría 4 3 2 1
Sombras El estudiante usa el El estudiante siempre El sombreado varía de El estudiante no usa el

sombreado usa el sombreado alguna forma en sombreado o el trabajo
constantemente para constantemente para intensidad, pero sigue está hecho en una forma
demostrar las demostrar las siendo adecuado para que no es adecuada
diferencias entre los diferencias entre los mostrar las diferencias para mostrar la
datos (por ejemplo, datos (por ejemplo, entre los datos (por diferencia entre los
negro para la negro para la ejemplo, negro para datos.
densidad de la densidad de la la densidad de la
población, gris para población, gris para población, gris
la población la población para la población
moderada, etc.). moderada, etc.). moderada, etc.).
Etiquetas y nitidez 90-100% de las 80-89% de las 79-70% de las Menos de 70% de las
de las características características características características
características específicas del mapa específicas del mapa específicas del mapa específicas del mapa
pueden ser leídas pueden ser leídas pueden ser leídas pueden ser leídas
fácilmente. fácilmente. fácilmente. fácilmente.
Título El título refleja El título refleja El título refleja El propósito/contenido

claramente el claramente el claramente el del mapa no concuerda
propósito/contenido propósito/contenido propósito/contenido con el título.
del mapa; está del mapa y está del mapa, pero no está
identificado impreso al principio localizado al principio
claramente como el de la página. de la página.
título (por ejemplo,
letras grandes,
subrayado, etc.), y
está impreso al
principio de la
página.
Leyenda del mapa La leyenda está bien La leyenda contiene La leyenda contiene un No hay leyenda o le
colocada y contiene un juego completo de juego casi completo de faltan varios símbolos.
un juego completo de símbolos, incluyendo símbolos, incluyendo
símbolos, incluyendo un indicador de un indicador de
un indicador de compás. compás.
compás.
Ortografía/ 95-100% de las 94-85% de las 84-75% de las palabras Menos del 75% de las
puntuación palabras en el mapa palabras en el mapa en el mapa están palabras en el mapa
están correctamente están correctamente correctamente escritas. están correctamente
escritas. escritas. escritas.
10-11 QUIMICA 21.indd 372 5/11/06 7:05:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
RESPUESTAS
CAPÍTULO DOS. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA, PP. 18-20
1. c) Federico Wöhler.
2. b) Todos los compuestos derivados del carbono excepto CO2 y H2CO3.
3. Astronomía, medicina, ecología, criminología, investigación del espacio, biología, bioquímica,
limnología.
4. Orgánicos
Tinte para el pelo Insecticidas Perfume
Azúcar Pintura Talco
Lápiz, grafito Quita esmalte Suavizante de telas
Jabón de tocador Alcohol Prelavador de ropa
Detergente Aspirina Miel de abeja
Colorante vegetal Vinagre
Polvo lavatrastos Pasta dental
Inorgánicos
Sal de cocina Harina de trigo Desodorante para baño
Polvo para hornear Cremor tártaro
5. La mayoría de las cosas que utilizamos en la vida diaria son productos de la química orgánica.
CAPÍTULO TRES. QUÍMICA DEL CARBONO, PP. 37-43

1. Hibridación sp2 11. Orbital
2. Enlace químico 12. Configuración basal
3. Triple enlace 13. Grupo funcional
4. Alcanos 14. Serie homóloga
5. Alquenos 15. sp
6. Hidrógeno 16. sp3
7. Carbono 17. sp2
8. Química orgánica 18. Enlace π (puro)
9. Alquinos 19. Isómeros estructurales
10. R–
1. a) R — NH2 17. a) Isómeros estructurales

2. c) R — NH2 18. a) Simple insaturado
3. d) R—O—R 19. b) Homocíclicos y heterocíclicos
4. c) R — COOH 20. c) Simples ramificados
5. c) R — CHO 21. c) Ramificado saturado
6. c) R — OH 22. a) CH3 — (CH2)5 — CH3
7. a) RCH CHR 23. b) CH3CH2CH2CCH
8. b) sp3 24. b) CH3CH(CH3)CH3
9. c) sp2 25. b) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH3
10. a) Mezcla de orbitales para 26. c) Estructura
dar orbitales más estables 27. c) Homocíclicos
11. a) 2 orbitales sp 28. c) Alquinos
12. a) Enlace π 29. a) CH3 — CH2 — OH
13. d) Cuatro 30. b) De posición
14. c) Cuatro valencias 31. a) CH3 — O — CH3
15. a) La excitación de electrón 32. a) Se rige por la misma fórmula
del orbital s al orbital p condensada
16. a) La formación de enlaces 33. c) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — CH — (CH3)CH3
más estables 34. d) Isómeros de estructurales
35. c) Isómeros de grupo funcional
R E S P U E S TA S • 373
10-11 QUIMICA 21.indd 373 5/11/06 7:05:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
CAPÍTULO CUATRO. HIDROCARBUROS, PP. 97-116

1. Alquinos 5. Cicloalcanos
2. Combustión 6. Heterocíclicos
3. IUPAC 7. Homocíclicos
4. Nomenclatura
1. 2,3,4–trimetil hexano 5. 2,3–dimetil pentano

2. 2,3–dimetil butano 6. 3–isopropil 2,4,4–trimetil heptano
3. 3,4–dimetil hexano 7. 2,3,4–trimetil hexano
4. Heptano 8. 4–etil–3,6–dimetil–7–propil decano
1. a) 20. c) 3–metil butino–1

2. b) 21. b) 2–bromo hexino–3
3. d) 22. c) C14H24
4. c) 23. c) 6–etil 3,4–dimetil octadiíno–1,7
5. c) 24. c) 3,5–nonadién–1,8–diíno
6. b) 3–metil–1–buteno 25. d) C9H16
7. b) 2–metil–propeno 26. a) 1–octén 4,6–diíno
8. a) 1,3–butadieno 27. c) 3–metil–butino–1
9. c) Buteno–2 28. d) 3–heptén–1,5–diíno
10. c) 2,4,4–trimetil–2–penteno 29. c) Tres
11. a) 2–metil–1–buteno 30. a) Ciclohexano
12. c) 2–metil–2–buteno 31. b) 2–ciclopropil, butano
13. c) 2–metilbuteno–2 32. e) 1,3–dietil ciclobutano
14. b) 3–propil–1–hexeno 33. b) Metil ciclobutano
15. d) 2–metil–propeno 34. d) 1–cloro–1–metil–ciclopropano
16. e) 35. a) 1,2,3–trimetil ciclobutano
17. d) 36. b) Metil ciclopropano
18. e) 37. c) Propil ciclobutano
19. d) 38. c) Metil ciclopentano
39. Respuesta en el ejercicio
40. b) 41. e) 42. c) 43. c)

44. b) 45. c) 46. b) 47. a)
48. b) 49. e) 50. b) 51. d)
52. b) 53. a) 54. b) 55. c)
56. a)
57. a) heptano b) 2,2,4–trimetilpentano c) 2,2,4,4–tetrametilhexano.
Mayor octanaje b) c) a) Mayor punto de ebullición: c) b) a)
58. a) 59. d) 60. a) 61. c)
62. c) 63. a) 64. d) 65. b)
66. c) 67. a) 68. d) 69. b)
70. a) 71. d) 72. e) 73. a)
74. e) 75. b) 76. a) 77. d)
78. c) 79. a) 80. c) 81. d)
82. d) 83. d) 84. c) 85. e)
86. b) 87. b) 88. c) 89. c)
90. a) 91. b) 92. a)
CAPÍTULO CINCO. COMPUESTOS AROMÁTICOS, PP. 140-148

1. Benceno 6. Homocíclicos
2. Compuestos aromáticos 7. Ácido bencensulfónico (sulfonación)
3. Alquilación de Würtz–Fittini 8. Catalización
4. Trimerización del acetileno 9. Derivados monosustituidos
5. Heterocíclicos 10. Nitrobenceno (nitración)
11. Alquilación.
10-11 QUIMICA 21.indd 374 5/11/06 7:05:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. c) 6. c) 11. d) 16. d) 21. b) 26. e)

2. c) 7. d) 12. c) 17. e) 22. e) 27. e)
3. c) 8. e) 13. e) 18. c) 23. a) 28. d)
4. a) 9. c) 14. c) 19. a) 24. a) 29. e)
5. b) 10. e) 15. a) 20. d) 25. b) 30. d)
PROBLEMAS
31. 1. Halogenación
2. Sulfonación
3. Alquilación
4. Halogenación
2. Saponificación
3. Halogenación
4. Alquilación
2. Nitración
3. Sulfonación
4. Alquilación
34. 1. Alquilación
2. Nitración
3. Halogenación
4. Oxidación
5. Halogenación
6. Saponificación
7. Halogenación
2. Nitración
3. Halogenación
4. Alquilación
CAPÍTULO SEIS. ALCOHOLES, PP. 179-190

1. a) Alcohol 6. h) Deshidrogenación
2. g) Alcohol terciario 7. e) Oxidación
3. b) Alcohol secundario 8. f) Alcohol primario
4. d) Esterifización 9. i) Éteres
5. c) Deshidratación
a) 3–pentanol f) 2–metil 1,2 propanodiol

b) 2–metilbutanol g) 5–cloro, 3–pentenol
c) 2–butanol h) 1,3–propanodiol
d) 2–metilpropanol i) 2,4–hexanodiol
e) 1–cloro–3–butanol j) 2,3–hexanodiol
1. d) 14. a) 27. c) 40. e)

2. d) 15. a) 28. b) 41. b)
3. a) 16. b) 29. b) 42. a)
4. a) 17. b) 30. d) 43. a)
5. d) 18. e) 31. d) 44. d)
6. b) 19. c) 32. e) 45. e)
7. d) 20. b) 33. a) 46. b)
8. d) 21. d) 34. d) 47. e)
9. b) 22. b) 35. d) 48. a)
10. e) 23. b) 36. b) 49. d)
11. e) 24. a) 37. c) 50. e)
12. a) 25. b) 38. e) 51. c)
13. a) 26. d) 39. b) 52. a)
10-11 QUIMICA 21.indd 375 5/11/06 7:05:56 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
53. c) 57. d) 61. a) 65. b)

54. d) 58. b) 62. a) 66. b)
55. c) 59. b) 63. b) 67. a)
56. c) 60. d) 64. b) 68. d)
69. b)
CAPÍTULO SIETE. ALDEHÍDOS Y CETONAS, PP. 217-229

a) Aldehído j) CnH2nO
b) Aldehído k) Funcional
c) Cetonas l) Oxidación con Baeyer de alquenos
d) Cetona m) Oxidación
e) Aldehído n) Aldehído
f) Cetona o) Cetona
g) Aldehído p) Reducción
h) Cetona q) Oxidación
i) Oxidación con Baeyer de alquenos r) Prueba de Tollens
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH O

b) CH3 — C — CH2 — CH3
O
c) CH3 — C — CH2 — CH2 — CH3
O
d ) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3
O
e) CH3 — CO — CH3
f ) O CH — CH2 — CH O
g) CH3 — CH2 — C — CH3
O
CH3 CH3
h) CH3 — C — CH — CH2 — CH C — CH2
O
i ) CH3 — CH2 — CH O
j ) CH3 — CH — CH O
CH3
k) CH3 — CH — CH — CH O
Cl CH3
l ) O CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH O
m) CH3 — CH — C — CH3
CH3 O
n) CH3— C — CH2 — CH2 — C — CH3
O O
o) CH3 — CH2 — CH — C — CH3
CH3 O
p) CH3 — CH2 — C — CH2 — C — CH2 — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH3
O O O
10-11 QUIMICA 21.indd 376 5/11/06 7:05:56 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
q) CH3 — C — CH CH — CH2 — CH CH2
O
r ) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH O
s) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH O
CH3
CH3
t ) CH3 — CH — C — (CH2)3 — CH3
O
u) CH3 — CH — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
CH3 — CH — CH3 O
a) Pentanal f) Butanal
b) 2–pentenal g) Butanona
c) 3–oxo–butanal h) Propanal
d) Propanodial i) 3,3–dimetil, butanona
e) 4–oxo–pentanal j) 2–metil–butanodial
1. d) 4–cloro–pentén–1–ona–3
2. b) Pentenal–2 y 3–metil, 4–etil pentanona–2
3. d) Heptanodial
4. a) 4,5,6–trimetil heptenal–2 y 3–isopropil, 4–metil, hexadiona–2,5
5. d) 4,5–dihidroxi–hexanona–3
6. e) 3–metil, 4–pentinal
7. d) CH3 — CH2 — C(Cl)2 — CH O
8. b) Pentanodial; Pentanodiona–2,4
9. 3,5–dimetil–2–hexeno–3–ona
10. c) Grupo carbonilo
11. b) Cetona
12. c) Hexanol–3
13. a) 2,2–dimetil pentanol
14. c) Pentanal 15. b) 2–hexanol 16. d) Aldehídos
17. a) 18. e) 19. b) 20. b)
21. e) 22. c) 23. b) 24. d)
25. c) 26. c) 27. a) 28. c)
29. e) 30. d) 31. c) 32. a)
33. e) 34. a) 35. b) 36. b)
37. a) 38. e) 39. d) 40. b)
CAPÍTULO OCHO. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, PP. 248-254

1. Ácido carboxílico o ácido graso 6. Amida
2. Carbonatación 7. Ésteres
3. Grupo carboxilo 8. Ésteres
4. Amonólisis 9. Reducción de ésteres
5. Halogenuro de ácido 10. Halogenuros de ácido
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH — COOH
CH3
b) HOOC — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
CH2 — CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
c) HOOC — CH — CH — CH3
CH3 Br
CH3
d ) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — COOH
CH3 Cl
e) HOOC — CH2 — CH — CH — CO — CH2 — CH2 — CH3
Br CH2 — CH3
f ) HOOC — CH — CH — CH2 — COOH
NH2 OH
CH2 — CH3
g) CH3 — C CH — CH2 — C — CH2 — CH O
COOH CH3
h) HOOC — CH — CH — CH2 — COOH
OH OH
i ) CH3 — CH — CH2 — COOH
Cl
CH3
j ) HOOC — CH2 — CH2 — C — CH2 — COOH
CH3
1. d) 2. e) 3. a) 4. d)
5. c) 6. e) 7. c) 8. b)
9. b) 10. e) 11. e) 12. a)
13. a) 14. d) 15. a) 16. e)
17. c) 18. a) 19. b) 20. b)
21. c) 22. d) 23. c) 24. d)
25. b) 26. a) 27. d) 28. d)
29. a) 30. c) 31. b) 32. d)
33. e) 34. b) 35. d) 36. d)
CAPÍTULO NUEVE. COMPUESTOS ORGÁNICOS ÉTERES, AMINAS, AMIDAS,

ÉSTERES, PP. 293-302
1. Amida 6. Éteres
2. Aminas 7. Hidrólisis de amidas
3. Amonólisis de ácidos 8. Síntesis de Hoffman
4. Degradación de aminas de Hoffman 9. Método de Williamson
5. Hidrólisis de aminas 10. Síntesis de Hoffman
1. b) 10. e) 19. e) 28. e)

2. c) 11. e) 20. b) 29. c)
3. c) 12. a) 21. d) 30. d)
4. d) 13. e) 22. b) 31. d)
5. c) 14. d) 23. d) 32. b)
6. e) 15. d) 24. e) 33. c)
7. d) 16. a) 25. b) 34. a)
8. e) 17. d) 26. d) 35. a)
9. d) 18. b) 27. c) 36. c)
10-11 QUIMICA 21.indd 378 5/11/06 7:05:57 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
37. c) 38. a) 39. d) 40. a)

41. b) 42. e) 43. c) 44. a)
45. a) 46. b) 47. e) 48. b)
49. a) 50. a) 51. d) 52. e)
53. e) 54. d) 55. c) 56. e)
57. e) 58. e)
CAPÍTULO DIEZ. REACCIONES ORGÁNICAS, POLIMERIZACIÓN,

SAPONIFICACIÓN Y ESTERIFICACIÓN, COMBUSTIÓN Y REFINACIÓN,
FERMENTACIÓN, PP. 326-330
1. e) 7. a) 13. d) 19. b)
2. d) 8. b) 14. d) 20. a)
3. d) 9. e) 15. a) 21. a)
4. e) 10. e) 16. c) 22. c)
5. c) 11. b) 17. a) 23. e)
6. b) 12. a) 18. b) 24. a)
CAPÍTULO ONCE. BIOMOLÉCULAS: CARBOHIDRATOS, LÍPIDOS Y PROTEÍNAS,

PP. 353-359
Carbohidratos
1. b) Carbohidrato 7. e) Galactosa 13. f ) Glucógeno
2. l) Polisacárido 8. g) Fructosa y/o glucosa 14. a) Almidón
3. k) Monosacárido 9. g) Glucosa 15. h) Glucosídico
4. a) Almidón 10. e) Galactosa 16. n) Proyección de Fisher
5. g) Glucosa 11. d) Fructosa 17. m) Proyección de Haworth
6. d) Fructosa 12. j) Maltosa
Lípidos
1. e) 8. ) 15. u) 22. o)
2. d) 9. g) 16. n) 23. o)
3. b) 10. z) 17. n) 24. x)
4. c) 11. b) 18. w)
5. r) 12. v) 19. k)
6. f ) 13. o) 20. o)
7. h) 14. r) 21. o)
Proteínas
1. b) Aminoácido 7. f) Estructura secundaria
2. c) Aminoácido esencial 8. j) Hemoglobina
3. c) Aminoácido esencial 9. k) Miosina
4. h) Gamaglobulina 10. h) Gamaglobulina
5. e) Estructura primaria 11. j) Hemoglobina
6. f ) Estructura secundaria
1. c) 9. c) 17. d) 25. b)
2. e) 10. e) 18. c) 26. a)
3. b) 11. e) 19. e) 27. c)
4. b) 12. c) 20. c) 28. e)
5. d) 13. b) 21. d) 29. b)
6. a) 14. e) 22. a) 30. d)
7. a) 15. d) 23. e)
8. e) 16. b) 24. d)
10-11 QUIMICA 21.indd 379 5/11/06 7:05:57 PM

BIBLIOGRAFÍA
Libros
Airasian, W., Peter, Assessment in the Classroom. A Concise Approach, 2nd Edition, McGraw-Hill
Higger Education. U.S.A. 2000, 305 pp.
Boyer, Rodney, Modern Experimental Biochemistry, 3rd Edition, Benjamin Cummings, San Francisco,
CA. 2000, 475 pp.
Brown, H., William, Introduction to Organic Chemistry, Willard Grant Press, Boston, Massachusetts.
1993, 500 pp.
—, Introduction to Organic Chemistry, Saunders College Publishing, U.S.A, 2000, 640 pp.
Burton, D. J., Routh. J. I., Química orgánica y bioquímica, McGraw-Hill, México, 1990, 416 pp.
Carey, F., Química orgánica, McGraw-Hill, 3ra. edición, España, 1999, 1131 pp.
Chamizo, José. A., Mapas conceptuales en la enseñanza y la evaluación de la química, Educación
química 6(2), abril de 1995, pp. 118-124.
Contreras, T., Rosalinda, La química maravillosa de fin de siglo, Ciclo de Conferencias en química,
para profesores del nivel medio superior. Academia Mexicana de Química Inorgánica y BUAP,
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10-11 QUIMICA 21.indd 382 5/11/06 7:05:58 PM

Í N D I C E A L FA B É TI CO
A obtención de, 166-167
Acetileno, 61, 102, 140, 147 propiedades físicas, 159
trimerización, 147 propiedades químicas, 159-160
Ácido oxidación con K2Cr2O7, 184
acético, 162, 174 reacción de Williamson, 165, 172, 180
bencensulfónico, 121-122, 124-125, 1 Aldehídos
40, 146 halogenación con PCl5, 202-203
benzoico, 118, 121-122, 124, 132, 146 nomenclatura IUPAC, 193-198
butirico, 225 oxidación con reactivo de Baeyer, 200
caproico, 225 propiedades físicas, 198
esteárico, 341, 354 propiedades químicas, 199-200
laurico, 225, 310, 341, 354 reacción de Grignard y, 201-202
miristico, 225, 341, 354 reducción, 199-200
valérico, 225 Alquenos
Ácidos carboxílicos cicloalquenos, 61-64
amoniolisis, 219, 229, 239-240-241, 244, halogenación de, 73-74
273, 280, 293
hidratación, 78
esterificación, 175, 219, 232, 239-240, 244,
hidrohalogenación, 75
282, 289, 290, 293, 301, 310, 312, 314,
328, 341 nomenclatura IUPAC, 56
nomenclatura IUPAC, 221 obtención de, 85-90
obtención, 162, 235 oxidación con reactivo de Baeyer, 91
propiedades físicas, 228-229 ozonólisis de, 79-80, 205-206
propiedades químicas, 229 propiedades químicas, 70
reducción, 231-232 ramificados, 64
Activantes fuertes, muy fuertes, grupos, véase reducción, 76
orientadores Alquilo radical, 48, 50, 125
Alcanos Alquilación de Friedel-Crafts, 129
combustión de, 84 Alquinos
cracking de, 83-84, 319 halogenación, 73-74
halogenación de, 70-72 hidrohalogenación, 75
lineales, 48, 66 lineales, 64
nomenclatura IUPAC, 48, 51 nomenclatura IUPAC, 56
obtención, métodos de, 80-85 obtención de, 85-90
propiedades químicas, 69-70 propiedades químicas, 70
ramificados, 64 pseudoalquinos, 89
Alcohol ramificados, 64
etílico, 173-174 reducción parcial y total, 76
isopropilico, 149-150 Amida
metilico, 151, 341 degradación de, 263, 271
primario, 159, 239 disustituida, 275-277, 280
secundario, 159 monosustituida, 275-277, 280
terciario, 159 nomenclatura IUPAC, 277-278
Alcoholes síntesis de Hoffman, 271
amoniólisis, 239 Amina primaria, secundaria, terciaria, 265-268
deshidratación de, 86-88, 159-162 Amoniólisis, 273, 280-282
dioles, 138 Antraceno, 117
esterificación de, 289-291 Aromaticos, hidrocarburos, 138-139
nomenclatura IUPAC, 155-157 Átomo de carbono, 22-26
10-11 QUIMICA 21.indd 383 5/11/06 7:05:59 PM

B Equipo, trabajo en, 7
Baeyer reactivo de, 91, 200, 236 Esquema mundial de desarrollo sostenible, 19
Benceno, 117-120 Estado basal, 23
Benzal, 188 Esterificación reacción de, 312-314
Bencensulfónico ácido, 121-122, 124-125 Éteres
Benzoico ácido, 118, 121-122, 124, 132 nomenclatura IUPAC, 254-257
Benzofenona, 188 obtención por
Biomoléculas, 331-339 deshidratación de alcoholes, 259-260
reacción de Williamson, 261-263
C Fermentación de alcoholes, 324-330
Caloría, 339 Feromonas, 76
Canela molécula de, 194 Fórmula
Carbohidratos, 331-335 de Fisher, 325
Carbonilo grupo, 188-193 de Harworth, 326
Carbono átomo de, 22-26 en Zigzag molecular, 72, 77
Cetonas
nomenclatura IUPAC, 193-198 G
obtención por oxidación de alcoholes, 203- Gasolinas sintéticas, 319
204 Gemdihalogenados derivados, 75
propiedades físicas, 198 Glicosídico, enlace, 335
propiedades químicas de, 199-200 Glucólisis anaerobia, 339
reducción, 199-200 Glucosa, 332-335
Ciclicos hidrocarburos, 61-63 Grupo
Ciclo de Krebs, 337-338 carboxilo, 332, 341
Cinamaldehido (véase también molécula de formil, 196
canela), 119, 187, 209
imigeno, 264
Clasificación de hidrocarburos, 56
nitrogeno, 166, 275-276
Colaborativo aprendizaje, 208, 239
oxidrilo, 219, 221
Combustión de alcanos, 84, 106
Compromiso, véase también valores, 7-8
Compuestos aromáticos H
disustituidos, 121-124, 129, 133 Halogenuro de ácido, 239
monosustituidos, 121-123 Hechos, 2
trisustituidos, 125 Herramientas, 2
Concatenación de carbonos, 22 Hibridación de orbitales atómicos, sp, sp2, sp3,
Configuración basal del átomo de carbono; 22-23 Hidrocarburos
Copolímero, 304-305, 307 alicíclicos, 90, 106
Coroneno, 117 cíclicos, 61-63
Cracking, 83, 106, 319 halogenación, 70-74
insaturados, 69-70
D nomenclatura, 51, 56
Dacrón®, 306, 327 obtención, 80-90
Derivado halogenado, 182 saturados, 69-70
Diagrama energético de los átomos, 22-23 Hoffman, síntesis de, 263, 271, 280
Disacáridos, 335-336 Homopolímero, 304
Distincion entre hechos y opiniones, 2 Insaturados, 45, 69-70
Isomería, 33-34
E Isómeros estructurales, 22, 34, 40, 43
Enlace doble IUPAC, 45-48
glicosídico, 335
peptídico, 348-349 J
sencillo o sigma, 28 Juicio, 2
10-11 QUIMICA 21.indd 384 5/11/06 7:05:59 PM

K R
Krebs ciclo de, 337-338 R (radical de alquilo), 48
Reacción de hidratación de alquenos y
M alquinos, 78
Mapa conceptual, 4-6 Refinación del petróleo, 317-319
Metano, y efecto invernadero, 46
Monomeros, 304, 335 S
Saborizantes, 187, 209
N Saponificación reacción de, 310-312
Naftaleno, 117, 120, 145 Serie homologa formula de, 253, 267
Nitración del benceno, 128 Síntesis deHoffman, 263, 271, 280
Nylon, 306-307 Sp hibridación tipo, 26
Sp2 hibridación tipo, 25
O Sp3 hibridación tipo, 24-25
Obtención de Sulfanilamida, 273-274
ácidos carboxílicos, 162, 235 Sulfonación, 128
alcanos, 80-85 Sustituyentes, 129
alcoholes, 166-167
alquenos, 85-90 T
Odoríferos, 187 Técnicas de estudio, 1-12
Opinión, 2 Tetravalencia del carbono, 22-23, 30
Orientadores de primer orden, de segundo Trimerización del acetileno, 147
orden, meta, orto, para, 129, 147
Orlan®, 304 U
Oxidación con K2Cr2O7, 162-163 Utilización de carbohidratos, 337
Ozonolisis de alquenos, 79-80, 205-206
V
P Vainillina, 187, 209
Petróleo destilación del, 317
Polimerización, 304-305 W
Polímero, 304-308 Williamson reacción de, 165, 172, 257, 261-262
Polisacáridos, 335-336
X
Q Xileno, meta, orto, para, 122
Química orgánica y desarrollo sustentable,
320-322
10-11 QUIMICA 21.indd 385 5/11/06 7:05:59 PM

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Segunda edición

Arcadio de la Cruz Rodríguez

MÉXICO • BOGOTÁ •-BUENOS AI RES • CARACAS • GUATEMALA • LISBOA • MADRID

00-PRELMNS 21.indd i 5/11/06 5:17:34 PM

Diseño de interiores: Braulio Morales Sánchez

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

Prohibida la reproducción total o parcial de esta obra,

DERECHOS RESERVADOS © 2006, respecto a la primera edición por:

ISBN 970-10-3515-1 (primera edición)

Impreso en México Printed in Mexico

00-PRELMNS 21.indd ii 5/11/06 5:17:35 PM

CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO iii

00-PRELMNS 21.indd iii 5/11/06 5:17:35 PM

iv QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

00-PRELMNS 21.indd iv 5/11/06 5:17:35 PM

CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO v

00-PRELMNS 21.indd v 5/11/06 5:17:36 PM

Prólogo v Reacciones químicas de los hidrocarburos

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

00-PRELMNS 21.indd vi 5/11/06 5:17:36 PM

CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO vii

00-PRELMNS 21.indd vii 5/11/06 5:17:36 PM

viii QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

00-PRELMNS 21.indd viii 5/11/06 5:17:36 PM

2a-3a FORROS•QUIMICA 21.indd 2 5/11/06 7:17:05 PM

2a-3a FORROS•QUIMICA 21.indd 3 5/11/06 7:17:06 PM

OBJETIVO TÉCNICAS DE ESTUDIO PARA MATERIAS CIENTÍFICAS

01-03•QUIMICA 21.indd 1 5/11/06 5:28:29 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO DISTINCIONES ENTRE HECHOS Y OPINIONES

OBJETIVO HERRAMIENTAS PARA EL AUTOESTUDIO EFICAZ

Por otro lado, pregúntate:

2 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

01-03•QUIMICA 21.indd 2 5/11/06 5:28:30 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. A Vicente le gusta el pan.

1. ¿Quién depositó dinero en su cuenta?

Negro Canela Canario Suéter

Vainilla Amarillo Potro Escritorio

Auto, gato, árbol, lluvia, juego, nube, pensamiento, relámpago.

CAPÍTULO 1 • TÉCNICAS DE ESTUDIO 3

01-03•QUIMICA 21.indd 3 5/11/06 5:28:30 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO CÓMO HACER UN MAPA CONCEPTUAL

Alumno: Tillana Gómez Corona 452140 N.L. 14

4 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

01-03•QUIMICA 21.indd 4 5/11/06 5:28:30 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

Mapa de la agrupación de conceptos

Tema: Hibridación de orbitales

Orden de conceptos del más general al más especíﬁco

CAPÍTULO 1 • TÉCNICAS DE ESTUDIO 5

01-03•QUIMICA 21.indd 5 5/11/06 5:28:31 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

Otro ejemplo de un mapa conceptual

Nombre: Jaime A. Tristán G. Matrícula: 451584

6 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

01-03•QUIMICA 21.indd 6 5/11/06 5:28:31 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

EL TRABAJO EN EQUIPO OBJETIVO

• ¿Cómo forman los alumnos sus equipos de trabajo?

• ¿Qué los motiva y cómo hacen sus elecciones?

• ¿Cómo resuelven el no trabajar con quienes no desean?

• ¿Por qué buscan a otros para trabajar?