Tema 3. Aminoácidos.

Estructura y propiedades de los aminoácidos. Clasificaciones de

aminoácidos según sus cadenas laterales. Estereoisomería de
aminoácidos. Aminoácidos no estándar. Modificaciones postraduccionales
de aminoácidos. Propiedades ácido-básicas y curvas de valoración.

BIOQUÍMICA-1º de Medicina
Dpto. Biología Molecular
Jesús Navas

Proteínas: principales polímeros estructurales

y funcionales de los seres vivos

• Catálisis de reacciones enzimáticas, transporte de

vitaminas, minerales, oxígeno y combustibles.
• Estructura de tejidos, transmisión nerviosa,
contracción muscular y motilidad celular.
• Coagulación sanguínea, defensas inmunológicas,
hormonas y moléculas reguladoras.

2
TEMA 3
 3
TEMA 3

AMINOACIDOS

- En los microorganismos, plantas y animales se encuentran unos

300 aminoácidos.

- Solamente 20 aminoácidos son codificados por el DNA para formar

las proteínas.

- Muchas proteínas contienen aminoácidos modificados y partes no

proteicas (grupos prostéticos)

4
TEMA 3
 Aminoácidos
Cadena
lateral
Carbono-α

Grupo Grupo Modelo de

amino carboxilo bolas

Los aminoácidos son

estructuras tetraédricas (Garrett and Grisham5)
TEMA 3

(Lehninger)
6
TEMA 3
 (Lehninger) 7
TEMA 3

(Garrett and Grisham8)

TEMA 3
 L-Alanina D-Alanina

(Garrett and Grisham9)

TEMA 3

Aminoácidos apolares

Leucina, Leu, L Prolina, Pro, P

Alanina, Ala, A Valina, Val, V

10
TEMA 3 (Garrett and Grisham)
 Apolares (hidrofóbicos)

Metionina, Met, M Triptófano, Trp, W

Fenilalanina, Phe, F Isoleucina. Ile, I

11
TEMA 3 (Garrett and Grisham)

Polares sin carga

Glicina, Gly, G Serina, Ser, S

Asparagina, Asn, N Glutamina, Gln, Q

TEMA 3 (Garrett and Grisham12

)
 Treonina, Thr, T
Polares sin carga

(Ser y Thr en
sitios activos de
enzimas)
(Glucoproteínas:
Ser, Thr, Asn)
Tirosina, Tyr, Y

(Garrett and Grisham)

Cisteína, Cys, C
13
TEMA 3

Aminoácidos acídicos

Aspartato, Asp, D Glutamato, Glu, E

14
TEMA 3 (Garrett and Grisham)
 Aminoácidos básicos

Histidina, His, H

Lisina, Lys, K Arginina, Arg, R

15
TEMA 3 (Garrett and Grisham)

Lehninger, 2002 16
TEMA 3
 17
TEMA 3

Síndrome del restaurante oriental

• Cefalea, sudoración,
nauseas
• Hormigueo en la cara y
parte superior del torso
• Se deben a la acción
transitoria sobre el SNC
del Glu o GABA

18
TEMA 3
Aminoácidos modificados postraduccionalmente en proteínas

Fosfo-serina Fosfo-treonina Fosfo-tirosina N-metil-arginina N-acetil-lisina N-metil-lisina

5-Hidroxi-lisina 4-hidroxi-prolina

(Garrett and Grisham) 19

TEMA 3

Aminoácidos que no están en proteínas

Gamma-aminobutirato
(GABA) Betaína

Ornitina

Citrulina
Derivados de aminoácidos
Tiroxina

Histamina Serotonina

Adrenalina
20
TEMA 3
(Garrett and Grisham)
 Aminoácidos esenciales
• Phe, Val, Treo, Trp, Ile, Met, His, Arg, Leu, Lys

21
TEMA 3

Ionización de los aminoácidos

22
TEMA 3
 Titulación de la glicina

TEMA 3 (Garrett and Grisham) 23

Titulación del ácido glutámico

24
TEMA 3
 Titulación de la lisina

25
TEMA 3

Los aminoácidos se pueden unir por enlaces peptídicos

Dos aminoácidos

Eliminación de una
molécula de agua

Enlace peptídico

... Formación del enlace

CO-NH

Extremo amino Extremo carboxilo

26
TEMA 3