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Institución Educativa Municipal Código: GA-056

ESCUELA NORMAL SUPERIOR DE PASTO Versión: 2

GUÍA DE APRENDIZAJE Página 1 de 18

AÑO ESCOLAR 2020 JORNADA MAÑANA/TARDE


NIVEL MEDIA PERIODO 1P 2P 3P 4P
DIMENSIÓN / ÁREA QUÍMICA GRADO 11 GRUPOS 3.4.5.6
MAESTRO(A) PATRICIA BRAVO BURBANO

GUÍA QUIM. 11-007


APRENDIZAJE X TALLER LABORATORIO APLICACIÓN CAMPO
COMPETENCIA(S) Explicación de fenómenos
Comprende el origen de los compuestos orgánicos, los clasifica
CÓDIGO 10761
LOGRO según su estructura, función química y grupo funcional aplicando
las reglas de nomenclatura.

NOMENCLATURA ORGÁNICA
La Química orgánica o química del carbono es la ciencia encargada de estudiar aquellos compuestos derivados del carbono, inicialmente
se la llamó química orgánica porque los primeros compuestos orgánicos encontrados fueron en seres vivos o seres orgánicos.

La diferencia entre el carbono y otros elementos radica en la facilidad que tiene el carbono para poder unirse entre si, esto le permite
formar cadenas que van desde un (1) carbono hasta miles de átomos de carbono, formando millones de compuestos orgánicos.

La facilidad del carbono para formar cadenas se basa fundamentalmente en un fenómeno conocido como HIBRIDACIÓN el cual consiste
en reacomodar los electrones de sus orbitales 2s y 2p formando nuevos orbitales conocidos como orbitales sp, éste reacomodo le permite
al carbono formar 4 ENLACES COVALENTES en todos los compuestos orgánicos

El carbono presenta una configuración electrónica en su estado natural así:

1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz

Estado fundamental
Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado
excitado del átomo de carbono:

1s² 2sp² 2spx¹ 2spy¹ 2spz

Estado excitado

Esta propiedad es la que permite que existan millones de compuestos orgánicos que son utilizados en diferentes procesos de la vida
cotidiana.

TIPOS DE CADENAS DE CARBONO

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El carbono puede presentar diferentes tipos de cadenas abiertas y cerradas, lineales y ramificadas, saturadas e insaturadas

CADENAS ABIERTAS: Son aquellas en las que el inicio y final de la cadena son diferentes

│ │ │ │ │ │ │ │ │
A –C– C–C–C–C–C–C–C–C– B
│ │ │ │ │ │ │ │ │

CADENAS CERRADAS: Son la que forman ciclos y se las identifica principalmente porque el inicio y final de la cadena es el mismo,
además forman figuras geométricas, los carbonos se ubican en los vértices de la figura.

| |
–C–C–
| |
–C–C–
| |

CADENAS LINEALES O NORMALES: Son las que solamente presentan una sola línea de carbonos, es decir que se puede seguir la
secuencia de la cadena de carbonos con UN SOLO TRAZO

│ │ │ │ │ │ │ │ │
– C– C–C–C–C–C–C–C–C–
│ │ │ │ │ │ │ │ │

│ │ │ │ │ │
–C– C–C– – C–C –C–
│ │ │ │ │ │
– C – C– –C–
│ │ │

CADENAS RAMIFICADAS: Son las que a partir de una cadena principal se pueden desprender ramas o cadenas de carbonos
secundarias.

│ │ │ │ │ │ │ │ │
– C– C–C–C–C– C–C–C–C–
│ │ │ │ │ │ │ │ │
–C– –C–
│ │
–C–

CADENAS SATURADAS: Son aquellas en donde TODOS los carbonos están unidos por ENLACES SENCILLOS ( – ). Los ejemplos
dados anteriormente son cadenas saturadas.

CADENAS INSATURADAS: Los carbonos pueden formar enlaces sencillos ( - ), enlaces dobles ( = ) o enlaces triples ( Ξ ) . Los
compuestos orgánicos insaturados son aquellos cuyas cadenas de carbonos presentan en su estructura por lo menos un enlace DOBLE
( = ) o un enlace TRIPLE ( Ξ )

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│ │ │ │ │ │ │
–C– C=C–C–C–C–C–C–C–
│ │ │ │ │ │ │ │ │

NO IMPORTA EL TIPO DE CADENA


QUE SE ELABORE TODO CARBONO
SIEMPRE DEBE TENER CUATRO (4)
│ │ │ │ │ │ │ ENLACES
–C– C–C–C–CΞC–C–C–C–
│ │ │ │ │ │ │

PARA LOGRAR ENTENDER MEJOR COMO SE DAN LAS CADENAS LOS INVITO A VER EL SIGUIENTE
VIDEO: https://www.youtube.com/watch?v=-1za77uuM8U

FÓRMULAS QUÍMICAS

Los compuestos orgánicos se los puede representar a través de diferentes fórmulas químicas:

FÓRMULAS ESTRUTURALES: Son las que indican el tipo de elementos que forman el compuesto y la manera como se encuentran
unidos entre ellos

H H H H H
│ │ │ │ │
H– C – C – C – C – C–H
│ │ │ │ │
H H H–C–H H H

H

FÓRMULAS SEMIESTRUCTURALES O SEMICONDENSADAS: Son las que indican el tipo de elementos que forman el compuesto y agrupa los
elementos que están alrededor de cada carbono indicando con un sufijo numeral el número de veces que se repite el elemento (éste es el tipo de fórmula
que se utilizará en la escritura de los compuestos orgánicos).

En el ejemplo anterior se van a agrupar los hidrógenos que se encuentran alrededor de cada carbono

CH3 – CH2 – CH – CH2 –CH3



CH3

FÓRMULA MOLECULAR O CONDENSADA: Son las que solamente indican que elementos forman el compuesto y el total de cada
elemento en el compuesto.

En el ejemplo anterior la fórmula molecular sería C6H14

ACTIVIDAD 1

ELABORACIÓN DE CADENAS LINEALES, RAMIFICADAS Y CERRADAS.

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1. Con 12 carbonos elabore 5 cadenas abiertas, y 5 cadenas cerradas, utilizando diferentes tamaños en las cadenas y diferentes
ramificaciones, complete cada carbono con los hidrógenos necesarios para completar sus valencias, utilice la fórmula
semicondensada, Una vez elaborada cada ejemplo encuentre la fórmula molecular correspondiente de cada ejercicio
2. Con 20 carbonos elabore 10 compuestos diferentes, complete la fórmula con los hidrógenos correspondientes, entre las cadenas
deben haber cadenas ramificadas, saturadas e insaturadas, una vez finalizado cada ejemplo encuentre la fíormula molecular de cada
uno.
3. Con 12 carbonos, elabore 10 ejemplos de cadenas abiertas lineales y ramificadas y 10 ejemplos de cadenas cerradas ramificadas,
al final elabore la fórmula molecular correspondiente

4. EN LOS SIGUIENTES COMPUESTOS ENCIERRE EN UN CÍRCULO AQUELLOS CARBONOS QUE PRESENTEN ERROR (más
o menos de 4 enlaces)

C ≡ CH – CH3
A. CH Ξ CH – CH - C Ξ C - CH
| CH - CH2 – CH = C = CH2 ≡N
CH3 - C – CH – CH Ξ CH3 | |
‫װ‬ | CH3 C = CH2
O CH |
CH3 = CH2 – CH3

CH = CH – CH3
|
B. CH3 - C ≡ CH – CH2 - CH - CH2 – CH = C ≡ CH = CH = CH2 - CH2 - OH
|
CH3 - C = CH – CH - CH2 - CH2 ≡ N
‫װ‬ |
O CH2 = CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH – CH ≡CH
|
C ≡ CH = CH2 - Cl

C ≡ CH – CH3
|
C. CH3 - CH2 ≡ CH – CH2 - CH - CH – CH = C - CH2 = C ≡ CH - CH2
|
CH3 - C = CH – CH - CH2 - CH2 = O
‫װ‬ |
O CH = CH2 - CH3 - CH2 - CH2 - CH

FUNCIONES QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

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Las fórmulas generales se escriben como R – F. En donde R es cualquier cadena de carbonos y F es el grupo funcional que la identifica.
LAS FUNCIONES SE ENCUENTRAN ORDENADAS DE MAYOR A MENOR IMPORTANCIA

FUNCIÓN QUÍMICA FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO


ÁCIDO R- COOH R– C=O – COOH CH3 – COOH
‫׀‬
OH – C=O Ácido etanoico
‫׀‬
OH
Carboxilo
ESTERES R- COO – R´ R – C – O – R´ – COO – CH3 – COO- CH3
‫׀׀‬
O Carbalcoxi Etanoato de metilo

AMIDAS R- C = O –C=O CH3 -CH2 - C = O Propilamida


‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
NH2 NH2 Carboxamida NH2

CETONAS R - C - R´ – C– Carbonilo CH3 -CH2 - C - CH3 Butanona


‫׀׀‬ ‫׀׀‬ ‫׀׀‬
O O O

ALDEHIDOS R- C = O R - CHO – C = O Carbonilo CH3 - CH2 - C - H Propanal


‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀׀‬
H H O
NITRILOS R – C Ξ N R- CN – C Ξ N Ciano CH3 – CN Etanonitrilo

R - NH2 R – NH – R´ R – N – R´ – N– CH3 - NH2 metilamina


AMINAS ‫׀‬ ‫׀‬
R´´ Amino CH3 – NH - CH3 dimetilamina

CH3 –– CH2 – N – CH3


‫׀‬
CH3
Etildimetilamina
ALCOHOLES R – OH – OH Hidroxilo CH3 – CH2 – OH Etanol

ETERES R – O – R´ –O– Alcoxi CH3 – O – CH3 Dimetileter

CH3 – O – CH2-CH3 Etilmetileter


ALQUENOS R – CH = CH2 (=) Doble enlace CH2 = CH2 Eteno

ALQUINOS R – C Ξ CH (Ξ) Triple enlace CH3 –CH2- CH2– CH ΞCH Pentino

ALCANOS R - CH2 – CH3 (–) Enlace sencillo CH3 – CH3 Etano

HALUROS DE ALQUIL R–X -X CH3 – CH2 -CH2–Cl Cloro propano


X = Cl, Br, I Halógeno

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RADICALES: Molécula o grupo de átomos bastante activos que tienen un par de electrones para unirse a otro radical.
Los tipos de carbonos influyen en la identificación y nombre de radicales y compuestos, es por esta razón que se habla de secbutil (el
carbono con el que se une el radical es secundario) o terbutil (el carbono con el que se une el radical es terciario).

METIL CH3 –

ETIL CH3 – CH2 –

PROPIL CH3 – CH2 – CH2 –


CH3 – CH – CH3 – CH – CH3
ISOPROPIL ‫׀‬ ‫׀‬
CH3
BUTIL CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –

SECBUTIL CH3 – CH – CH2 – CH3


‫׀‬
CH3 – CH – CH2 –
ISOBUTIL ‫׀‬
CH3
CH3
TERBUTIL ‫׀‬
CH3 – C – CH3
‫׀‬
CH3 – CH –CH2 – CH2 –
ISOPENTILO ‫׀‬
CH3
CH3
‫׀‬
NEOPENTILO CH3 –C – CH2 –
‫׀‬
CH3
VINILO CH2 = CH –

ALILO CH2 = CH - CH2 –


CICLOPROPILO

CICLOBUTILO

FENIL O BENCIL

EL ENLACE LIBRE DEL RADICAL ES EL PUNTO POR EL QUE SE UNE A UNA CADENA PRINCIPAL
TODO RADICAL TOMA SU NOMBRE DEL ALCANO DEL QUE PROCEDA CON LA TERMINACIÓN IL O ILO
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – PENTIL O PENTILO CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – HEXIL O HEXILO
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – HEPTIL O HEPTILO, ETC

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PRIMEROS ALCANOS FÓRMULA GENERAL: CnH2n + 2 ( n= 1,2,3 …)

METANO CH4
ETANO CH3 - CH3
PROPANO CH3 – CH2 - CH3
BUTANO CH3 – CH2 - CH2 - CH3
PENTANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH3
HEXANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
HEPTANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
OCTANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
NONANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
DECANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
UNDECANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
DODECANO C12H26
TRIDECANO C13H28
TETRADECANO C14H30
PENTADECANO C15H32
HEXADECANO C16H34
HEPTADECANO C17H36
OCTADECANO C18H38
NONADECANO C19H40
EICOSANO C20H42

PRIMEROS ALQUENOS - FÓRMULA GENERAL: CnH2n ( n= 2,3,4,5 …)


ETENO CH2 = CH2
PROPENO CH3 - CH = CH2
BUTENO CH3 - CH2 - CH = CH2
PENTENO CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2
HEXENO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH2
HEPTENO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH2
OCTENO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH2
NONENO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH2
DECAENO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH2
UNDECAENO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH2

PRIMEROS ALQUINOS - FÓRMULA GENERAL: CnH2n - 2 ( n= 2,3,4,5 …)

ETINO CH ≡ CH
PROPINO CH3 - C ≡ CH
BUTINO CH3 - CH2 - C ≡ CH
PENTINO CH3 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
HEXINO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
HEPTINO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
OCTINO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
NONINO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
DECAINO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
UNDECAINO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - C ≡ CH

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ACTIVIDAD 2

1. COMPLETE EL SIGUIENTE CUADRO IDENTIFICANDO EL NOMBRE DE LA FUNCIÓN, ENCIERRE EN UN CÍRCULO EL GRUPO


FUNCIONAL SI LO HAY

COMPUESTO FUNCIÓN
CH3 – CH – CH3
‫׀‬
CH3
CH3 – CH2 – CH2 - CH - CH2 - CH2 – CH2
‫׀‬ ‫׀‬
CHO CH3
CH ≡ C – CH – CH3
‫׀‬
CH2 - CH3
CH3 - C – CH2 – CH3
‫װ‬
O
CH2 = CH - CH - CH2 – CH3
‫׀‬
CH2 - CH3
CH3 - CH – CH2 – CH3
‫׀‬
OH
CH3 - CH2 – CH – CH3
‫׀‬
C=O
‫׀‬
NH2
CH3 - C Ξ C - CH2 – CH – CH2 - CH2 - CH3
‫׀‬
CH2 - CH3

CH3 - CH – CH – CH3
‫׀‬ ‫׀‬
Cl Br
CH3 - CH – CH2 – CH2 - CH3
‫׀‬
COOH
CH3 – CH2 - NH - CH2 - CH2 – CH2 - CH3

CH3 - CH2 – CH2 - CH2 – C≡N


CH3 - CH2 – C – CH2 - CH2 – CH2 – CH3
‫װ‬
O
CH3 - CH – CH2 – CH2 – C Ξ C - CH3
‫׀‬
CH3
CH3 - CH2 – CH2 – C = CH - CH2 - CH3
‫׀‬
CH3
CH3 – CH2 - CH2 – CH2 – O - CH2 – CH2 -CH3
CH3 – CH2 - CH2 – CH2 – N - CH2 – CH2 -CH3
‫׀‬
CH3
CH3 - CH – CH2 – CH2 - CH3
‫׀‬
COO- CH2 – CH2 - CH3
CH3 - CH – CH2 – CH - CH3

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‫׀‬ ‫׀‬
COOH CH2 – CH2 - CH3
COMPUESTO FUNCIÓN
CH3 – CH – CH2 – CH - CH - CH2 -CH3
‫׀ ׀‬ ‫׀‬
CH3 OH CH3
CH3 – CH2 – CH2 - C - CH2 - CH2 – CH2
‫װ‬ ‫׀‬
O CH3
CH3 - CH2 – CH - CH2 – CH3
‫׀‬
CH2 - CN
CH3 - CH – CH – CH3
‫׀‬ ‫׀‬
OH CH2 - CH2 – CH3
CH3 - CH - CH2 – CH3
‫׀‬
CH2 - CH3
CH3 - CH – CH2 – CH3
‫׀‬
COO -CH2 – CH3
CH3 - CH2 – CH – CH2 – CH3
‫׀‬
C=O
‫׀‬
H
CH3 - C = CH - CH2 – C = CH - CH2 - CH3
‫׀׀‬
CH2 - CH3 CH2 - CH3

CH3 - CH – CH2 - CH – CH3


‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CHO
CH3 - CH – CH2 – CH2 - CH3
‫׀‬
OH
CH3 – CH2 - N - CH2 - CH2 – CH2 - CH3
‫׀‬
CH2 - CH3
CH3 - CH2 – CH2 - CH2 – C≡CH

CH3 - CH2 – C – CH2 - CH2 – CH2 – CH3


‫װ‬
CH2
CH3 - CH – CH2 – CH2 – COOH
‫׀‬
CH3
CH3 - CH2 – CH2 – CH - O - CH - CH2 - CH3
‫׀‬
CH3
CH3 – CH2 - CH2 – CH2 – COO - CH2 – CH2 -CH3
CH3 – CH2 - CH2 – CH2 – C - NH2
‫װ‬
O
CH3 - CH – CH2 – CH2 - CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CHO CH2 – CH2 - CH3
CH3 - CH – CH2 – CH - CH3
‫׀‬ ‫׀‬

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CH3 CH2 – CH2 - CH3

REGLAS DE NOMENCLATURA ORGÁNICA


1. Se escoge la cadena continua más larga, debe contener el grupo funcional predominante.
2. Se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación, o al grupo funcional, dependiendo del orden de prioridad (según
la tabla de funciones químicas: el grupo funcional más dominante es el ácido y el menos dominante es el halógeno en los
haluros del alquil).
3. Se nombran los radicales en orden alfabético según el nombre del radical, anteponiendo el número del carbono de la cadena principal
donde se encuentra. Si el radical se repite, se le antepone los prefijos di, tri, tetra, penta, etc., teniendo en cuenta el número de veces
que se repita, (éstos prefijos no se tienen en cuenta para el orden alfabético.)
4. Los números de los carbonos se separan con comas y los nombres con guiones.
5. Se nombra la cadena principal según el número de carbonos que presente y la terminación dependerá de la función química:

ALCANOS: ANO CETONAS: ONA


ALQUENOS: ENO AMIDAS: AMIDA
ALQUINOS: INO NITRILO: NITRILO
HALUROS: ANO ÉTER: ETER
ALCOHOLES: OL ACIDO: OICO
ALDEHIDOS: AL o ALDEHIDO ESTER: La Cadena que contiene el grupo carbonilo (COO) tiene terminación
ATO y la otra parte de la cadena la terminación ILO

EJEMPLO 1 EJEMPLO 2

1 2 3 4 5 6 7 10 9 8 7 6 5 4 3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH3
AB A
2 1
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3
B
5 - etil – 2 – metilheptano 6 – etil – 3,7 – dimetildecano

Como se puede apreciar en los ejemplo 1 se numera la cadena de A hasta B porque el radical más cercano está por el extremo A, en
cambio en el ejemplo 2 se numera la cadena de B hasta A porque el radical más cercano está por el lado B.

NOMENCLATURA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO A PARTIR DE LA FÓRMULA


La nomenclatura de un compuesto orgánico depende de poder escoger la cadena principal y de asignarle la numeración correcta, según
se esté o no más cerca de un radical o del grupo funcional según el caso, aplicando las reglas de nomenclatura orgánica.

CH2 - CH2 – CH3


10 9 8 7‫׀‬ 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 – CH – CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 – CH2- CH2 - CH – CH3 B
13 12 ‫׀‬11 ‫׀‬
A CH3 - CH2 – CH - CH3 CH3

10 – etil –– 2,11 – dimetil- 7 – propiltridecano

1. Se escoge la cadena más larga que presenta trece (13) carbonos.

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2. Se empieza a numerar por el extremo “B” porque tiene más cercano el radical metil (en el carbono 2) en cambio por el lado “A” el
radical se encontraría en el carbono tres (si se hubiese numerado por ese extremo).
3. Se nombran los radicales en orden alfabético dependiendo del nombre del radical
4. Finalmente se nombra la cadena principal según el número del carbono que presente, como tiene 13 carbonos se llama tridecano
(la terminación ANO indica que el compuesto es un alcano

NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS


1. Se escoge la cadena más larga que contenga el doble o triple enlace
2. Se numera por el extremo más cercano al doble enlace éste predomina sobre la ramificación y sobre el triple enlace
3. Se nombran los radicales en orden alfabético, siguiendo las reglas generales de nomenclatura.
4. Se toma el menor de los dos carbonos que contienen el doble enlace y se antepone éste número a la cadena principal.
5. Se da la terminación de acuerdo al número de enlaces que haya así: eno, dieno, trieno, etc. Se procede de igual manera con los
triples enlaces dando como terminaciones ino, diino, triino, etc.

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 7
CH3 - CH = C - CH2 -CH3 CH3 - CH = CH - CH = CH – CH – CH3
 A B AB
CH3 CH3

3-metil-2-penteno 6- metil – 2,4- heptadieno

1 2 3 4 5 6 7 6 5 4 3 2 1
CH ≡ C – CH – CH2 – CH2 - CH3 CH3 – C ≡ C – CH - CH – C ≡ CH
 A B AB
CH3 CH3 CH2

3 – metil – 1 – hexino CH3
3 – etil – 4 – metil – 1,5-heptadiino

NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALQUIL

1. Se numera por el extremo más cercano a un radical, este predomina sobre los halógenos.
2. Los halógenos se ubican conjuntamente con los radicales en orden alfabético, indicando el número del carbono donde se encuentra.
3. Se nombra la cadena principal con la terminación ANO.

CH3 Cl

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3 CH2 CH - CH2 CH CH2 C  CH2 CH - CH3
 AB
CH2 CH3 Br I

7-bromo-7-cloro-3-etil-5-metil-9-yododecano

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

1. Se escoge la cadena de carbonos más larga que contenga el grupo OH (HIDROXILO)


2. Se numera por el extremo más cercano al OH.
3. Se indican los números de los carbonos en donde está el OH y se nombra la cadena principal con la terminación OL si tiene un
hidroxilo, DIOL si son dos, etc.

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EJEMPLOS
CH3 - CH2 – OH CH3- CH - CH3

Etanol o Alcohol etílico OH
2-propanol o Alcohol isopropílico

CH3 OH

11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH - CH2 CH CH2 C  CH2 CH2CH – CH2
 AB
OH CH CH3 CH3 CH3 OH

CH2

CH3
2,5,7-trimetil -9-secbutil- -1,5,10-undecatriol

CONSIDERACIONES A TENER EN CUENTA

1. LAS REGLAS DE NOMENCLATURA SE GENERALIZA PARA CUALQUIER COMPUESTO,


TENIENDO EN CUENTA QUE LA CADENA PRINCIPAL ES AQUELLA EN LA QUE SE
ENCUENTRA EL CARBONO QUE CONTIENE EL GRUPO FUNCIONAL PREDOMINANTE

2. CUANDO EL GRUPO FUNCIONAL TIENE CARBONO Y SE ENCUENTRA EN UNA PUNTA


DE LA CADENA, SIEMPRE CORRESPONDERÁ AL NÚMERO 1 DE LA CADENA
PRINCIPAL (ÁCIDOS, ALDEHÍDOS, AMIDAS, NITRILOS)

3. CUANDO EL GRUPO FUNCIONAL ESTÁ EN MEDIO DE LA CADENA SE DEBE INDICAR


EN NÚMERO DEL CARBONO DONDE SE ENCUENTRA (ALCOHOLES, CETONAS,
CLORO, BROMO)

4. CUANDO NO HAY CADENA PRINCIPAL DEBEN NOMBRARSE LOS RADICALES QUE


FORMAN EL COMPUESTO (ESTERES, ÉTERES, AMINAS)

5. LA CADENA PRINCIPAL NO NECESARIAMENTE ES LA MÁS LARGA, ALGUNAS VECES


PUEDEN EXISTIR CADENAS MÁS LARGAS PERO NO CONTIENEN EL GRUPO
FUNCIONAL DOMINANTE, EN ESE CASO SE DEBE ESCOGER LA CADENA MÁS LARGA
EN DONDE ESTÉ EL GRUPO FUNCIONAL DOMINANTE

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EL SIGUIENTE VIDEO SI BIEN PLANTEA ALGUNAS PARTES DE UNA MANERA


DIFERENTE, CONSIDERO QUE PUEDE APORTARLES PARA ACLARAR MUCHAS
PARTICULARIDADES DE LA NOMENCLATURA

https://www.youtube.com/watch?v=jxdNnKn2yuA

ACTIVIDAD 3

EN LOS SIGUIENTES COMPUESTOS SELECCIONE LA CADENA MÁS LARGA, ENCIÉRRELA EN UN RECUADRO E


IDENTIFIQUE LOS RADICALES DE CADA COMPUESTO Y EL GRUPO FUNCIONAL SI LO HAY, POSTERIORMENTE
ENUMERE LA CADENA TENIENDO EN CUENTA LAS REGLAS PLANTEADAS, CONTINÚE NOMBRANDO LOS
RADICALES UBICANDO EL CARBONO DONDE SE ENCUENTRA Y FINALICE CON EL NOMBRE DE LA CADENA
PRINCIPAL CON LA TERMINACIÓN SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL, APLICANDO UNA A UNA TODAS LAS REGLAS
DE NOMENCLATURA.

1. CH3 - CH – CH2 – CH2 - CH2 – CH - CH2 – CH2 - CH2 – CH3


‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3 - CH – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 - CH2 – CH3

2. CH2 - CHO
‫׀‬
CH3 - CH2 - CH2- CH2 – CH – CH2 - CH – CH2
‫׀‬ CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH - CH3

3. CH3 - CH - CH2 – CH - CH2 – CH2 – C – CH3


‫׀‬ ‫׀‬ ‫װ‬
CH - CH3

CH3
4. ‫׀‬
CH3 CH3 - CH – CH2 CH2 -CH3
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH3 - C - CH - CH2 – CH2 - C – CH2 - CH - CH - CH2 – CH2 - CH – CH2 - CH2 - CH3
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH2 CH -CH3 CH2 CH -CH3 CH2 – CH2 - CH2 - CH3
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH3 - CH CH3 CH3 CH2
‫׀‬ ‫׀‬
C H3 CH3

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5.
CH3 - CH2 CH2 - CH2 - CH2 – CH - CH3
  
CH3 - CH2 – CH2 – C - CH2 – C - CH2 - CH3 CH2 - COOH
 
CH3 -CH2 - CH2 CH3 - CH -CH2 - CH3

6. CH3 - CH – CH2 – CH2 - CH2 – CH - CH2 – CH2 - CH2 – CH3


‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3 - CH – CH2 – CH2 - CH2 – OH

7. CH3 - CH – CH2 – CH - CH2 – CH - C ≡ C - CH – CH3


| | |
CH3 CH3 - CH2 - CH2 CH – CH2 – CH2 - CH2 – CH3

CH3
8. ‫׀‬
CH3 CH3 - C - CH3 CH2 -CH3
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH3 - CH - CH2 - CH2 – CH2 - CH – CH2 - C - CH2 - CH2 – CH - CH - CH3
| |
Cl Br

9. CH3 - CH2 – CH2 - OH

10. CH3 - CH – CH2 - CH2 - CH – CH3


‫׀‬ ‫׀‬
CH3 COOH

11. CH3 - CH – CH2 – CH2 – C Ξ C - CH3


‫׀‬
CH3

CH2 - CH2 – CH2 - CH3


12. CH3 - CH2 – CH – CH = CH – CH
‫׀‬ CH2 – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH - CH3

13. CH3 - CH2 – CH2 - CH2 – C≡N

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CH3 CHO
‫׀‬ ‫׀‬
14. CH3 - C - CH2 - CH - CH3
‫׀‬
CH3

15. CH3 – CH2 - CH2 – CH2 – O - CH2 – CH2 -CH3

OH
‫׀‬
16. CH3 - CH2 – CH – CH2 - CH2 - CH
‫׀‬ CH2 - CH2 – OH
CH3 - CH2 – CH - OH

CH3
‫׀‬
17. CH3 - CH2 – C – CH2 - CH2 – CH - CH2 - CH3
‫׀׀‬
O

18. CH3 - CH2 – CH2


‫׀‬
COO – CH2 - CH2 - CH2 – CH2 - CH3

COOH
‫׀‬
19. CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
‫׀‬
CH3

20. CH3 - CH2 – CH – CH3


‫׀‬
C=O
‫׀‬
NH2

21. CH Ξ C - CH - CH2 - CH – CH – C Ξ C - CH3


‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH2 CH3 CH3
‫׀‬
CH2 - CH3

22. CH3 – CH2 – CH2 - CH CH2 - CH2 – CH2


‫׀‬ ‫׀‬

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CHO CH3
23. CH3 - CH – CH2 – CH3
‫׀‬
O - CH2 – CH2 - CH3

24. CH3 - CH2 - CH2 – N - CH2 - CH3


‫׀‬
CH3

Br CH3
‫׀‬ ‫׀‬
25. CH3 - CH2 – CH – CH2 – C – CH3
‫׀‬
CH3 – CH2 – CH - Cl

CH ≡ C – CH2
‫׀‬
26. CH3 - CH2 – CH2 – CH2 - CH - CH – C ≡ C - CH2 - C ≡ C -CH2 – CH3
‫׀‬
CH3 - CH – CH2 – CH3

27. CH3 – CH2 - CH2 – CH2 - CH - CH2 – CH2 - CH – CH2 - CH2 – CH2 - CH2 - CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CHO CH2 - CH2 - CH3

28. – CH2 - CH3

29.
– CH2 – CH2 – CH3

30.
– CH3
‫׀‬
Cl

ESCRIBIR LA FÓRMULA DE UN COMPUESTO A PARTIR DE SU NOMBRE

Para escribir la fórmula de un compuesto se debe proceder de forma contraria a la de nombrar el compuesto:
1. Se debe escribir el esqueleto de la cadena principal, según el número de carbonos que indique el nombre.
2. Se numera la cadena del extremo A al extremo B.
3. Se escribe el radical, el enlace o el grupo funcional según el número de la cadena principal donde se encuentre.
4. Se completan los hidrógenos que hagan falta.

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Obtenga la fórmula del compuesto 3- etil – 2,5,7,8-trimetil -4-propildecano

Se debe primeramente escribir la cadena de 10 carbonos, numerar la cadena y ubicar los radicales, el enlace o grupo funcional
según el carbono donde se encuentre

CH3 CH2-CH2-CH3 CH3


‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH3 - CH - CH -CH -CH -CH2 - CH - CH -CH2 - CH3
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH3- CH2 CH3 CH3

ÁCIDO 4,5 – dietil – 2 - metilheptanoico

CH3-CH2 CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 – CH2 - CH -CH -CH2 -CH - COOH
‫׀‬
CH3- CH2

4- metil- 5-propil – 1,3 –ciclooctanodieno

- CH3

‫׀‬
CH3- CH2 - CH2

DE IGUAL MANERA LES APORTO ESTE VIDEO QUE LES PUEDE AYUDAR A ACLARAR LOS REQUISITOS
PARA OBTENER LA FÓRMULA DE UN COMPUESTO:
https://www.youtube.com/watch?v=Y_rde357Kp4

ACTIVIDAD 4

ESCRIBA LA FÓRMULA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1. 2-metil pentano
2. 4-etil - 3,5 – dimetil-– 4 – terbutildodecano
3. 4-isopropil-3,6-dimetil-1,3,5-cicloheptatrieno
4. 3 – etil – 4 –isopropil – 5 – secbutilundecano
5. 3,5,6- trietil- 2,2 – dimetilnonanal
6. 4 – isobutil - 5,11- dimetil –– 4 – terbutil-3-tridecanona
7. Ácido 5,6-dimetil- 4-terbutilnonanoico

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8. 5-etil- 3-propil-4-terbutilciclooctanol
9. pentanoato de butilo
10. 4,7-dietil-5,5-dimetil-1,6-decadieno

AL NOMBRAR COMPUESTOS PUEDEN EXISTIR ERRORES DE NOMBRE EN LOS SIGUIENTES CASOS:

1. CUANDO EXISTE UNA CADENA DE MAYOR NÚMERO DE CARBONOS


2. CUANDO SE NUMERA POR UN EXTREMO EQUIVOCADO, ES DECIR SIN TENER EN CUENTA LA CERCANÍA DE UN RADICAL
O GRUPO FUNCIONAL
3. SI SE DEJA DE APLICAR ALGUNA DE LAS REGLAS DE NOMENCLATURA

Encuentre las siguientes fórmulas y determine si el nombre está bien dado, de lo contrario corríjalo

11. metil – secbutil – butilamina


12. 3,4 – dipropilheptanal
13. 3 – metil – 7,9 – nonadiol
14. 3 – isopropilbutano
15. 1,4 -dimetil -5 –Hexeno
16. 4 – isopropil – 2 – secbutil – 6–Octino
17. 2 – cloro – 4 – etilpentano
18. 2 – metil – 1 – eno – 4 - Pentino
19. 3 - Butanona
20. 2 – metil – 3 – etil – 4 - pentanol
21. 3 – propil – 1- Butino
22. pentanoato de butilo
23. Ácido 2-etilpropanoico
24. 3-metil-2-propilcicloheptano
25. 3,4-dietil-5,6-dimetilciclohexano
26. 4-etil-5-fenil-5-propil-6-octino

Revisado por: Aprobado por:


Fecha de Actualización del formato 14 de enero de 2019

ESP. PATRICIA BRAVO BURBANO

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