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NOMENCLATURA ORGÁNICA
La Química orgánica o química del carbono es la ciencia encargada de estudiar aquellos compuestos derivados del carbono, inicialmente
se la llamó química orgánica porque los primeros compuestos orgánicos encontrados fueron en seres vivos o seres orgánicos.
La diferencia entre el carbono y otros elementos radica en la facilidad que tiene el carbono para poder unirse entre si, esto le permite
formar cadenas que van desde un (1) carbono hasta miles de átomos de carbono, formando millones de compuestos orgánicos.
La facilidad del carbono para formar cadenas se basa fundamentalmente en un fenómeno conocido como HIBRIDACIÓN el cual consiste
en reacomodar los electrones de sus orbitales 2s y 2p formando nuevos orbitales conocidos como orbitales sp, éste reacomodo le permite
al carbono formar 4 ENLACES COVALENTES en todos los compuestos orgánicos
Estado fundamental
Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado
excitado del átomo de carbono:
Estado excitado
Esta propiedad es la que permite que existan millones de compuestos orgánicos que son utilizados en diferentes procesos de la vida
cotidiana.
El carbono puede presentar diferentes tipos de cadenas abiertas y cerradas, lineales y ramificadas, saturadas e insaturadas
CADENAS ABIERTAS: Son aquellas en las que el inicio y final de la cadena son diferentes
│ │ │ │ │ │ │ │ │
A –C– C–C–C–C–C–C–C–C– B
│ │ │ │ │ │ │ │ │
CADENAS CERRADAS: Son la que forman ciclos y se las identifica principalmente porque el inicio y final de la cadena es el mismo,
además forman figuras geométricas, los carbonos se ubican en los vértices de la figura.
| |
–C–C–
| |
–C–C–
| |
CADENAS LINEALES O NORMALES: Son las que solamente presentan una sola línea de carbonos, es decir que se puede seguir la
secuencia de la cadena de carbonos con UN SOLO TRAZO
│ │ │ │ │ │ │ │ │
– C– C–C–C–C–C–C–C–C–
│ │ │ │ │ │ │ │ │
│ │ │ │ │ │
–C– C–C– – C–C –C–
│ │ │ │ │ │
– C – C– –C–
│ │ │
CADENAS RAMIFICADAS: Son las que a partir de una cadena principal se pueden desprender ramas o cadenas de carbonos
secundarias.
│ │ │ │ │ │ │ │ │
– C– C–C–C–C– C–C–C–C–
│ │ │ │ │ │ │ │ │
–C– –C–
│ │
–C–
│
CADENAS SATURADAS: Son aquellas en donde TODOS los carbonos están unidos por ENLACES SENCILLOS ( – ). Los ejemplos
dados anteriormente son cadenas saturadas.
CADENAS INSATURADAS: Los carbonos pueden formar enlaces sencillos ( - ), enlaces dobles ( = ) o enlaces triples ( Ξ ) . Los
compuestos orgánicos insaturados son aquellos cuyas cadenas de carbonos presentan en su estructura por lo menos un enlace DOBLE
( = ) o un enlace TRIPLE ( Ξ )
│ │ │ │ │ │ │
–C– C=C–C–C–C–C–C–C–
│ │ │ │ │ │ │ │ │
PARA LOGRAR ENTENDER MEJOR COMO SE DAN LAS CADENAS LOS INVITO A VER EL SIGUIENTE
VIDEO: https://www.youtube.com/watch?v=-1za77uuM8U
FÓRMULAS QUÍMICAS
Los compuestos orgánicos se los puede representar a través de diferentes fórmulas químicas:
FÓRMULAS ESTRUTURALES: Son las que indican el tipo de elementos que forman el compuesto y la manera como se encuentran
unidos entre ellos
H H H H H
│ │ │ │ │
H– C – C – C – C – C–H
│ │ │ │ │
H H H–C–H H H
│
H
FÓRMULAS SEMIESTRUCTURALES O SEMICONDENSADAS: Son las que indican el tipo de elementos que forman el compuesto y agrupa los
elementos que están alrededor de cada carbono indicando con un sufijo numeral el número de veces que se repite el elemento (éste es el tipo de fórmula
que se utilizará en la escritura de los compuestos orgánicos).
En el ejemplo anterior se van a agrupar los hidrógenos que se encuentran alrededor de cada carbono
FÓRMULA MOLECULAR O CONDENSADA: Son las que solamente indican que elementos forman el compuesto y el total de cada
elemento en el compuesto.
ACTIVIDAD 1
1. Con 12 carbonos elabore 5 cadenas abiertas, y 5 cadenas cerradas, utilizando diferentes tamaños en las cadenas y diferentes
ramificaciones, complete cada carbono con los hidrógenos necesarios para completar sus valencias, utilice la fórmula
semicondensada, Una vez elaborada cada ejemplo encuentre la fórmula molecular correspondiente de cada ejercicio
2. Con 20 carbonos elabore 10 compuestos diferentes, complete la fórmula con los hidrógenos correspondientes, entre las cadenas
deben haber cadenas ramificadas, saturadas e insaturadas, una vez finalizado cada ejemplo encuentre la fíormula molecular de cada
uno.
3. Con 12 carbonos, elabore 10 ejemplos de cadenas abiertas lineales y ramificadas y 10 ejemplos de cadenas cerradas ramificadas,
al final elabore la fórmula molecular correspondiente
4. EN LOS SIGUIENTES COMPUESTOS ENCIERRE EN UN CÍRCULO AQUELLOS CARBONOS QUE PRESENTEN ERROR (más
o menos de 4 enlaces)
C ≡ CH – CH3
A. CH Ξ CH – CH - C Ξ C - CH
| CH - CH2 – CH = C = CH2 ≡N
CH3 - C – CH – CH Ξ CH3 | |
װ | CH3 C = CH2
O CH |
CH3 = CH2 – CH3
CH = CH – CH3
|
B. CH3 - C ≡ CH – CH2 - CH - CH2 – CH = C ≡ CH = CH = CH2 - CH2 - OH
|
CH3 - C = CH – CH - CH2 - CH2 ≡ N
װ |
O CH2 = CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH – CH ≡CH
|
C ≡ CH = CH2 - Cl
C ≡ CH – CH3
|
C. CH3 - CH2 ≡ CH – CH2 - CH - CH – CH = C - CH2 = C ≡ CH - CH2
|
CH3 - C = CH – CH - CH2 - CH2 = O
װ |
O CH = CH2 - CH3 - CH2 - CH2 - CH
Las fórmulas generales se escriben como R – F. En donde R es cualquier cadena de carbonos y F es el grupo funcional que la identifica.
LAS FUNCIONES SE ENCUENTRAN ORDENADAS DE MAYOR A MENOR IMPORTANCIA
RADICALES: Molécula o grupo de átomos bastante activos que tienen un par de electrones para unirse a otro radical.
Los tipos de carbonos influyen en la identificación y nombre de radicales y compuestos, es por esta razón que se habla de secbutil (el
carbono con el que se une el radical es secundario) o terbutil (el carbono con el que se une el radical es terciario).
METIL CH3 –
CICLOBUTILO
FENIL O BENCIL
EL ENLACE LIBRE DEL RADICAL ES EL PUNTO POR EL QUE SE UNE A UNA CADENA PRINCIPAL
TODO RADICAL TOMA SU NOMBRE DEL ALCANO DEL QUE PROCEDA CON LA TERMINACIÓN IL O ILO
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – PENTIL O PENTILO CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – HEXIL O HEXILO
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – HEPTIL O HEPTILO, ETC
METANO CH4
ETANO CH3 - CH3
PROPANO CH3 – CH2 - CH3
BUTANO CH3 – CH2 - CH2 - CH3
PENTANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH3
HEXANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
HEPTANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
OCTANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
NONANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
DECANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
UNDECANO CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
DODECANO C12H26
TRIDECANO C13H28
TETRADECANO C14H30
PENTADECANO C15H32
HEXADECANO C16H34
HEPTADECANO C17H36
OCTADECANO C18H38
NONADECANO C19H40
EICOSANO C20H42
ETINO CH ≡ CH
PROPINO CH3 - C ≡ CH
BUTINO CH3 - CH2 - C ≡ CH
PENTINO CH3 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
HEXINO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
HEPTINO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
OCTINO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
NONINO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
DECAINO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
UNDECAINO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
ACTIVIDAD 2
COMPUESTO FUNCIÓN
CH3 – CH – CH3
׀
CH3
CH3 – CH2 – CH2 - CH - CH2 - CH2 – CH2
׀ ׀
CHO CH3
CH ≡ C – CH – CH3
׀
CH2 - CH3
CH3 - C – CH2 – CH3
װ
O
CH2 = CH - CH - CH2 – CH3
׀
CH2 - CH3
CH3 - CH – CH2 – CH3
׀
OH
CH3 - CH2 – CH – CH3
׀
C=O
׀
NH2
CH3 - C Ξ C - CH2 – CH – CH2 - CH2 - CH3
׀
CH2 - CH3
CH3 - CH – CH – CH3
׀ ׀
Cl Br
CH3 - CH – CH2 – CH2 - CH3
׀
COOH
CH3 – CH2 - NH - CH2 - CH2 – CH2 - CH3
׀ ׀
COOH CH2 – CH2 - CH3
COMPUESTO FUNCIÓN
CH3 – CH – CH2 – CH - CH - CH2 -CH3
׀ ׀ ׀
CH3 OH CH3
CH3 – CH2 – CH2 - C - CH2 - CH2 – CH2
װ ׀
O CH3
CH3 - CH2 – CH - CH2 – CH3
׀
CH2 - CN
CH3 - CH – CH – CH3
׀ ׀
OH CH2 - CH2 – CH3
CH3 - CH - CH2 – CH3
׀
CH2 - CH3
CH3 - CH – CH2 – CH3
׀
COO -CH2 – CH3
CH3 - CH2 – CH – CH2 – CH3
׀
C=O
׀
H
CH3 - C = CH - CH2 – C = CH - CH2 - CH3
׀׀
CH2 - CH3 CH2 - CH3
EJEMPLO 1 EJEMPLO 2
1 2 3 4 5 6 7 10 9 8 7 6 5 4 3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH3
AB A
2 1
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3
B
5 - etil – 2 – metilheptano 6 – etil – 3,7 – dimetildecano
Como se puede apreciar en los ejemplo 1 se numera la cadena de A hasta B porque el radical más cercano está por el extremo A, en
cambio en el ejemplo 2 se numera la cadena de B hasta A porque el radical más cercano está por el lado B.
2. Se empieza a numerar por el extremo “B” porque tiene más cercano el radical metil (en el carbono 2) en cambio por el lado “A” el
radical se encontraría en el carbono tres (si se hubiese numerado por ese extremo).
3. Se nombran los radicales en orden alfabético dependiendo del nombre del radical
4. Finalmente se nombra la cadena principal según el número del carbono que presente, como tiene 13 carbonos se llama tridecano
(la terminación ANO indica que el compuesto es un alcano
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 7
CH3 - CH = C - CH2 -CH3 CH3 - CH = CH - CH = CH – CH – CH3
A B AB
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 6 5 4 3 2 1
CH ≡ C – CH – CH2 – CH2 - CH3 CH3 – C ≡ C – CH - CH – C ≡ CH
A B AB
CH3 CH3 CH2
3 – metil – 1 – hexino CH3
3 – etil – 4 – metil – 1,5-heptadiino
1. Se numera por el extremo más cercano a un radical, este predomina sobre los halógenos.
2. Los halógenos se ubican conjuntamente con los radicales en orden alfabético, indicando el número del carbono donde se encuentra.
3. Se nombra la cadena principal con la terminación ANO.
CH3 Cl
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3 CH2 CH - CH2 CH CH2 C CH2 CH - CH3
AB
CH2 CH3 Br I
7-bromo-7-cloro-3-etil-5-metil-9-yododecano
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
EJEMPLOS
CH3 - CH2 – OH CH3- CH - CH3
Etanol o Alcohol etílico OH
2-propanol o Alcohol isopropílico
CH3 OH
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH - CH2 CH CH2 C CH2 CH2CH – CH2
AB
OH CH CH3 CH3 CH3 OH
CH2
CH3
2,5,7-trimetil -9-secbutil- -1,5,10-undecatriol
https://www.youtube.com/watch?v=jxdNnKn2yuA
ACTIVIDAD 3
2. CH2 - CHO
׀
CH3 - CH2 - CH2- CH2 – CH – CH2 - CH – CH2
׀ CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH - CH3
CH3
4. ׀
CH3 CH3 - CH – CH2 CH2 -CH3
׀ ׀ ׀
CH3 - C - CH - CH2 – CH2 - C – CH2 - CH - CH - CH2 – CH2 - CH – CH2 - CH2 - CH3
׀ ׀ ׀ ׀ ׀
CH2 CH -CH3 CH2 CH -CH3 CH2 – CH2 - CH2 - CH3
׀ ׀ ׀ ׀
CH3 - CH CH3 CH3 CH2
׀ ׀
C H3 CH3
5.
CH3 - CH2 CH2 - CH2 - CH2 – CH - CH3
CH3 - CH2 – CH2 – C - CH2 – C - CH2 - CH3 CH2 - COOH
CH3 -CH2 - CH2 CH3 - CH -CH2 - CH3
CH3
8. ׀
CH3 CH3 - C - CH3 CH2 -CH3
׀ ׀ ׀
CH3 - CH - CH2 - CH2 – CH2 - CH – CH2 - C - CH2 - CH2 – CH - CH - CH3
| |
Cl Br
CH3 CHO
׀ ׀
14. CH3 - C - CH2 - CH - CH3
׀
CH3
OH
׀
16. CH3 - CH2 – CH – CH2 - CH2 - CH
׀ CH2 - CH2 – OH
CH3 - CH2 – CH - OH
CH3
׀
17. CH3 - CH2 – C – CH2 - CH2 – CH - CH2 - CH3
׀׀
O
COOH
׀
19. CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
׀
CH3
CHO CH3
23. CH3 - CH – CH2 – CH3
׀
O - CH2 – CH2 - CH3
Br CH3
׀ ׀
25. CH3 - CH2 – CH – CH2 – C – CH3
׀
CH3 – CH2 – CH - Cl
CH ≡ C – CH2
׀
26. CH3 - CH2 – CH2 – CH2 - CH - CH – C ≡ C - CH2 - C ≡ C -CH2 – CH3
׀
CH3 - CH – CH2 – CH3
27. CH3 – CH2 - CH2 – CH2 - CH - CH2 – CH2 - CH – CH2 - CH2 – CH2 - CH2 - CH3
׀ ׀
CHO CH2 - CH2 - CH3
29.
– CH2 – CH2 – CH3
30.
– CH3
׀
Cl
Para escribir la fórmula de un compuesto se debe proceder de forma contraria a la de nombrar el compuesto:
1. Se debe escribir el esqueleto de la cadena principal, según el número de carbonos que indique el nombre.
2. Se numera la cadena del extremo A al extremo B.
3. Se escribe el radical, el enlace o el grupo funcional según el número de la cadena principal donde se encuentre.
4. Se completan los hidrógenos que hagan falta.
Se debe primeramente escribir la cadena de 10 carbonos, numerar la cadena y ubicar los radicales, el enlace o grupo funcional
según el carbono donde se encuentre
CH3-CH2 CH3
׀ ׀
CH3 – CH2 - CH -CH -CH2 -CH - COOH
׀
CH3- CH2
- CH3
׀
CH3- CH2 - CH2
DE IGUAL MANERA LES APORTO ESTE VIDEO QUE LES PUEDE AYUDAR A ACLARAR LOS REQUISITOS
PARA OBTENER LA FÓRMULA DE UN COMPUESTO:
https://www.youtube.com/watch?v=Y_rde357Kp4
ACTIVIDAD 4
1. 2-metil pentano
2. 4-etil - 3,5 – dimetil-– 4 – terbutildodecano
3. 4-isopropil-3,6-dimetil-1,3,5-cicloheptatrieno
4. 3 – etil – 4 –isopropil – 5 – secbutilundecano
5. 3,5,6- trietil- 2,2 – dimetilnonanal
6. 4 – isobutil - 5,11- dimetil –– 4 – terbutil-3-tridecanona
7. Ácido 5,6-dimetil- 4-terbutilnonanoico
8. 5-etil- 3-propil-4-terbutilciclooctanol
9. pentanoato de butilo
10. 4,7-dietil-5,5-dimetil-1,6-decadieno
Encuentre las siguientes fórmulas y determine si el nombre está bien dado, de lo contrario corríjalo