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Orgai 16 PDF
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REACCIONES DE OXIDACION
⎯ NOHAYREACC
⎯ ⎯ ⎯ ⎯IÓN ⎯→ ⎯ CONBAÑOMAR
⎯⎯⎯⎯ ⎯
IA
→
Laboratorio de Química Orgánica I
HIDROCARBUROS
I. OBJETIVOS
Alcanos
Combustión
Reacción de sustitución
Mecanismo de halogenación:
X2 2X
Pasos propagadores de la cadena
X· + RH HX + R·
R· + X2 RX + X·
Laboratorio de Química Orgánica I
El ciclohexano C6H12
¿Por qué?
Si el ciclohexano fuera plano, el anillo tendría un ángulo interno de 120º, muy
inadecuado para un hibridación sp3. Además, todos los hidrógenos estarían
eclipsados.
Laboratorio de Química Orgánica I
ALQUENOS
A pesar de que los enlaces C - C sp3 - sp3 y los enlaces C - H sp3 - s son los
más comunes y abundantes en los compuestos orgánicos, no son,
notablemente, los que desempeñan el papel principal en las reacciones
orgánicas. En la mayoría de los casos, son los enlaces p o los átomos distintos
del carbono y del hidrógeno, los que le confieren a la .molécula su reactividad.
Una zona de reactividad química en la molécula, recibe la denominación de
grupo funcional. Dado que un enlace p o un átomo muy distinto en
electronegatividad al carbono o al hidrógeno, pueden dar lugar a reacciones
químicas, son considerados como grupos funcionales o como parte de un
grupo funcional. Bajo esta óptica de grupos funcionales, podemos determinar,
al doble enlace característico de los alqueno como uno, ya que es el que
determina a las reacciones químicas.
Combustión
El eteno arde con una llama amarillenta, índice de la presencia de una doble
ligadura (esto indica la razón de la existencia de poco hidrógeno en
comparación con la cantidad de carbono.).
El reactivo más popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -diol,
es una disolución acuosa, fría y alcalina, de permanganato de potasio (aún
cuando este reactivo da bajos rendimientos). El tetraóxido de osmio da mejores
rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oxidación
con permanganato de potasio, proceden a través de un éster inorgánico cíclico,
el cual produce el diol cis si el producto es capaz de isomería geométrica.
dibromuro de etano
Laboratorio de Química Orgánica I
Materiales
• Vaso precipitado.
• Pinza de madera
• Mechero bunsen
• Tubo de ensayo
• Gradilla
• Trípode.
• Soporte universal
• Tubo de desprendimiento
• Refrigerante.
• Balón esmirilado.
Reactivos
• Ácido sulfúrico
• Permanganato de potasio
• Bromuro
• Ciclohexano
se forma el 1.2-etanodiol
Observamos que producirá un cambio del color violeta inicial a uno de color
marrón con precipitado, se forma el MnO 2.
dibromuro de etano
V. RECOMENDACIONES:
- Tener cuidado con las reacciones ya que muchas son muy reactivas
como el alquino (etino) que es inflamable pudiendo causar accidentes.
VI. CONCLUSIONES
- Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace (σ) sigma que son
muy fuertes y difíciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos
poseen enlaces (π) pi débiles mas fáciles de romper, pero si
comparamos a los hidrocarburos saturados observaremos que uno
reacción más rápido que el otro, esto es por el numero de enlaces π que
poseen en su estructura.
VII. BIBLIOGRAFÍA
CH3 − (CH2 )3 − CH2 − CH3 + Br2 / CCI4 → CH3 − (CH2 )3 − CH2 Br + HBr
CH3 CH3
I I
CH3 – C – OH + H2SO4 ⎯
⎯→
C
CH3 – C – OH+2 + HSO-4
I I
CH3 CH3
CH3 CH3
I I
CH3 – C – OH+2 ⎯
⎯→ CH3 – C+ + H2O
I I
CH3 CH3
CH3 CH3
I I
CH3 – C+ + HSO-4 ⎯
⎯→ CH3 – C = CH2 + H2SO4
I
CH3 Isobutileno
Reacciones del Alqueno
Laboratorio de Química Orgánica I
CH3 CH3 H
I I I
CH3 – CH = CH2 + KMnO4 ⎯
⎯→ CH3 – C – C – H + MnO2
I I
OH OH
1,2 butanodiol
CH3 CH3
I I
CH3 – CH = CH2 + H2SO4 ⎯
⎯→ CH3 – C – CH3
I
Isobutileno OSO3H
Sulfato ácido de t-butilo
CH3 CH3
I I
CH3 – C = CH2 + Br ⎯
⎯→ CH3 – C – CH2
I I
Br Br
1,2 dibromo – 2 metilpropeno
Laboratorio de Química Orgánica I
Reacción de Esterificación
REACTIVO DE LUCAS
Identificación de los tres tipos de alcoholes
Primario:
⎯⎯⎯ → CH 3 − CI + H 2 O
HCI
CH3OH + Cl2Zn ( cc )
Secundario:
CI
I
CH 3 − CH − CH 3 + CI 2 Zn ⎯⎯⎯→ CH 3 − C − CH 3 + H 2 O
HCI( cc )
I I
CH3 CH3
Terciario:
CH3 CH3
I I
CH 3 − CH + CI 2 Zn ⎯⎯ ⎯→ CH 3 − C − CI + H 2O
HCI ( cc )
I I
CH3 CH3
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Alcohol secundario:
Durante la siguiente experiencia observamos como reacciona el alcohol
secundario con los siguientes reactivos.
a) Con Na(OH)
En esta reacción notamos que se torna de un color verde claro con
precipitado oscuro.
CH 3 CH 3
| |
Na ( OH )
CH 3 − CH-OH+KMNO 4 ⎯⎯⎯⎯ → CH − C+MnO
3 2
Calor
||
O
⎯ REACCIÓN
⎯ ⎯ ⎯→
b) Con H2SO4
La siguiente reacción se llevará a cabo de manera similar pero en vez d ela
base usaremos H2SO4
CH 3 CH 3
| |
CH 3 − CH-OH+KMNO 4 ⎯⎯⎯→ CH 3 − C + H 2 O
H 2SO 4
Calor
||
O
Laboratorio Química Orgánica I
⎯ REACCIÓN
⎯ ⎯ ⎯→
Solución alcohólica Alcohol Oxidado
ALDEHIDOS Y CETONAS
I. OBJETIVOS:
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Nomenclatura
También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos
sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de
nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos
CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman
parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con
grupos CHO unidos directamente a ciclos.
Reacciones
Presencia
Cetonas
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Síntesis
• Ozonólisis de alquenos
• Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este método sólo es
válido para la preparación de cetonas.
• Hidratación de alquinos
• Hidroboración-oxidación de alquinos
• Acilación de Friedel-Crafts del Benceno
• Oxidación de alcoholes
Laboratorio Química Orgánica I
O − H
C /
II + ⎯⎯ ⎯
⎯ → H − C − SO 3 Na
NaHSO 3
H − O − H /
H
Laboratorio Química Orgánica I
CONCLUSIONES
RECOMENDACIONES
¾ Lavar bien los tubos de ensayo y secarlos.
¾ En la reacción del reactivo de tollens tener cuidado al observar el
espejo de plata.
¾ Tener cuidado con el orden de los tubos de ensayo para no
confundir los reactivos a utilizar.