COLEGIO TÉCNICO SAN CRISTÓBAL SUR

INSTITUCIÓN EDUCATIVA DISTRITAL

APROBACIÓN SEGÚN RESOLUCION No. 04-227 de febrero 5 de 2020
DANE: 111001014176
DESARROLLO DE PENSAMIENTO TECNOLÓGICO EN AMBIENTES DEMOCRÁTICOS Y PRODUCTIVOS

UNIDAD DIDÁCTICA
CICLO: V
GRADO - CURSO: 1101 – 1102
ASIGNATURA: QUIMICA
NOMBRE DEL
M.Sc. MIGUEL ANTONIO MORA CORREA
DOCENTE:
CORREO
quimicaJTsancristobalsur@gmail.com
ELECTRÓNICO DE
mamorac@educacionbogota.edu.co
CONTACTO:

REACCIONES ORGANICAS
PROPÓSITO GENERAL
Identifica los principales tipos de reacciones en las que participan los compuestos orgánicos.
PROPÓSITOS ESPECÍFICOS
APRENDER A SER Aprender a cumplir compromisos personales y con los demás.
APRENDER A CONOCER Identifica los principales tipos de reacciones en las que participan los compuestos orgánicos.
Establece predicciones a partir de datos presentados en tablas, gráficas y esquemas en donde se
APRENDER A HACER
presentan patrones

RECURSOS DEL CONTENIDO

Guía de Trabajo
CANAL EQUIPO TEAMS GRADO UNDECIMO ASESORIA REMOTA SINCRONICA MARTES 8 DE SEPTIEMBRE 14:30 HORAS
https://teams.microsoft.com/l/meetup-
join/19%3a93d62fcb79f742feac1d964ebf93f0fc%40thread.tacv2/1599233438025?context=%7b%22Tid%22%3a%2251c89e2c-0ac9-4024-80f1-
3a864a694b15%22%2c%22Oid%22%3a%2243dc1135-f412-4c08-a061-5d625916b53d%22%7d

FLUJO DE APRENDIZAJE
Introducción y explicación: Concepto de Reacción Química orgánica y tipos de rupturas
Actividad 1 y 2: Asociación de conceptos y ejercicios de lápiz y papel

Evaluación: Clasificación de Reacciones químicas orgánicas

Actividad 3: Comparación y asociación de conceptos; ejercicios de lápiz y papel
Actividad 4: Asociación de conceptos y elaboración de cuadro comparativo

EVALUACIÓN
ACTIVIDAD CRITERIOS DE EVALUACIÓN FECHA DE ENTREGA
Actividad 1 y 2 – Introducción y
Puntualidad, presentación y desarrollo. 12 DE SEPTIEMBRE
explicación
Actividad 3, 4 y 5 – Evaluación Puntualidad, presentación y desarrollo. 12 DE SEPTIEMBRE
Entregar lo más pronto posible las unidades didácticas Unidades Didácticas
anteriores ya estudiadas y las entregar puntual y anteriores antes del 3 de
Actividad de Nivelación
correctamente las unidades correspondientes al II Octubre.
semestre.
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ACTIVIDAD DE INTRODUCCIÓN Y EXPLICACIÓN

FECHA DE ENTREGA: 12 DE SEPTIEMBRE

ACTIVIDAD 1: Esta actividad la debemos resolver en el cuaderno, escribir el título y el propósito general de la unidad y además debemos:
a. Describa las características principales de las reacciones orgánicas.
b. Describa la clasificación de las reacciones orgánicas según la manera en que se rompen los enlaces y escriba el respectivo ejemplo.
c. Explique que es un carbocatión y un carbanión, como se forman, como se representan y cual es su importancia.
d. Defina que es un sitio reactivo, un electrófilo y un nucleófilo y escriba algunos ejemplos de los mismos.

1. REACCIONES ORGANICAS: MECANISMOS DE RUPTURAS DE ENLACES

Las reacciones orgánicas presentan dos características especiales que las diferencian de las inorgánicas: se desarrollan a muy baja
velocidad y, en la mayoría de los casos, solamente el grupo funcional interviene en la reacción, por lo que el resto de la molécula orgánica
permanece intacta.
En una reacción química básicamente existe un rompimiento de enlaces que permiten modificar las
estructuras de las sustancias iniciales y de esta manera transformarlas en los productos de la reacción.
Las reacciones orgánicas se pueden clasificar atendiendo a la forma o mecanismo en la que se rompen
y se forman los enlaces químicos. Estos dos mecanismos de ruptura de enlaces se conocen como
rupturas Homolíticas y rupturas Heterolíticas.

En cada uno de ellos, (figura de la izquierda) la distribución de los electrones involucrados en dichos
enlaces es diferente, ocasionando que las especies formadas tengan diferentes cargas netas.

1.1 RUPTURA HOMOLITICA

En este caso, cada especie conserva el electrón que inicialmente

aportó para formar el enlace. El resultado es la formación de dos
radicales. Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de energía
ya sea calor, luz, presencia de otro radical, etc. Observemos el ejemplo
de la izquierda: la molécula de clorometano CH3Cl presenta un enlace covalente entre Carbono y Cloro representado en estructura de Lewis
por los dos puntos. Aquí cada punto es un electrón (uno del carbono y el otro del cloro). Al existir una ruptura homolítica, se forman dos
radicales: el radical metilo CH3 * y el radical cloro Cl *, cada uno con un electrón.

1.2 RUPTURA HETEROLITICA: CARBOCATIONES Y CARBANIONES

Este tipo de reacciones se producen cuando la ruptura del enlace es

asimétrica, es decir, uno de los dos fragmentos del enlace se queda con
los dos electrones del enlace covalente original. El resultado es que,
aquella que retuvo los electrones, tendrá una carga neta negativa
(Anión), mientras que la otra, al carecer de éstos, tendrá una carga neta positiva (Catión). En el ejemplo de la izquierda se ejemplifica este
tipo de ruptura. La especie orgánica resultante, CH3 +, posee una carga positiva sobre el átomo de carbono, que se denomina ion carbonio
o carbocatión, mientras que el sustituyente, X, da lugar a un ion negativo o anión.

Los carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un átomo de carbono que cuenta con seis electrones en tres
enlaces. Generalmente se representan como R+.

Los carbaniones son iones cargados negativamente que contienen un átomo de carbono con tres enlaces y un par de electrones
no compartido. Generalmente se representan como R –.

Las especies resultantes de una ruptura heterolítica son altamente reactivas, reaccionando rápidamente con otras moléculas. En general,
tales especies constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida muy corta, por lo que no es fácil
detectarlas.
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2. SITIOS REACTIVOS

En las reacciones orgánicas usualmente intervienen ciertas regiones o sitios reactivos dentro de las moléculas y no éstas en su totalidad.
Podemos identificar dos tipos de zonas reactivas, dependiendo de la facilidad con que atraigan electrones, es decir, dependiendo de su carga
neta. En este sentido tendremos dos tipos de sitios: nucleófilos y electrófilos.

2.1 Sitios Nucleófilos: Son regiones de la molécula que tienen una alta densidad electrónica, dado que tienen un par de electrones
no compartidos o corresponden al extremo negativo de un enlace polar o tienen electrones pi (π). Las especies químicas que poseen
tales sitios se denominan nucleófilas o donantes de electrones. Algunos ejemplos son:

2.2 Sitios Electrófilos: Son zonas de la molécula capaces de adquirir más electrones, bien porque son sitios de baja densidad
electrónica o porque corresponden al extremo positivo de un enlace polar. Las especies químicas que poseen estos sitios se
denominan electrófilas o receptoras de electrones. Ejemplos de este grupo son los siguientes:

ACTIVIDAD 2
Con base en la información presentada, EN SU CUADERNO describa detalladamente los siguientes tipos de reacciones orgánicas, la reacción
general, el ejemplo y los grupos funcionales en las que ocurre:
a. Reacción de sustitución
b. Reacción de adición
c. Reacción de eliminación
d. Reacción de transposición

3. TIPOS DE REACCIONES ORGANICAS

Las reacciones orgánicas se pueden agrupar y clasificar atendiendo al tipo de

transformación que tiene lugar en el compuesto orgánico. A continuación, describiré los
aspectos más importantes y significativos de cada uno de ellos.

3.1 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

Se presentan cuando un átomo, o un conjunto de átomos, es liberado desde uno de los compuestos que está reaccionando, denominado
substrato, y en su lugar, se sitúa, por sustitución, un átomo o grupo de átomos provenientes del otro compuesto, denominado reactivo.
La siguiente es la ecuación general del proceso:

Observemos la reacción de la derecha como ejemplo: El substrato es un

reactivo que contiene átomos de carbono, en el cual se rompen enlaces
químicos (en este caso, una unión C—H, para formar un enlace C—
Cl). El reactivo es la molécula de cloro, que es la especie química que “ataca al substrato”. Es importante decir que la sustitución se realiza
átomo por átomo, es decir, de uno en uno y no de manera simultánea.

Las reacciones de sustitución son típicas de todos los grupos funcionales excepto el grupo Carbonilo ( C=O).

3.2 REACCIONES DE ADICIÓN

En este tipo de reacciones se lleva a cabo un proceso de combinación de dos moléculas para dar lugar a una sola. La adición ocurre
frecuentemente en un doble o triple enlace y en algunas ocasiones en anillos pequeños. Los dos enlaces carbono-carbono de la unión
etilénica tienen diferentes características. Mientras que uno de estos enlaces es susceptible de ruptura por el reactivo XX’, el otro es bastante
fuerte para no disociarse en las condiciones de estas reacciones. La siguiente es la ecuación general del proceso:
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la reacción entre bromo y propeno es un ejemplo típico de reacción de

adición. Aquí el bromo sufre una ruptura heterolítica y cada ion de Bromo
ataca a los carbonos del doble enlace dando el compuesto halogenado.

Las reacciones de Adición son características de todos los grupos funcionales que presenten dobles o triples enlaces (alquenos, alquinos,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos), de las aminas (-NH2) y de los compuestos con anillo aromático.

3.3 REACCIONES DE ELIMINACION

Se trata de reacciones inversas a las de adición, en las cuales hay remoción de átomos o grupos de átomos de una molécula. Si los
átomos eliminados se encuentran en carbonos adyacentes, se forma un enlace múltiple (doble o triple), mientras que, si se hallan en carbono
no adyacentes, el resultado es la formación de un anillo (ciclación). La siguiente es la reacción general del proceso.

Donde, Y: es una especie como los hidróxidos y alcoholatos alcalinos (OH, CH3O o C2H5O); mientras que X puede ser cualquiera de los
siguientes grupos funcionales: Cl, Br, CO2R, SR2, NR3, +OH2.

La obtención de alquenos (en este caso el 2-buteno) es un buen

ejemplo de este tipo de reacción. El compuesto halogenado 2-
clorobutano actúa como sustrato, mientras que el hidróxido de
potasio KOH es el reactivo. Observemos que se eliminan los
átomos de Cl y H del sustrato formándose un alqueno C = C.

Esta reacción es característica de los alcoholes (R-OH) y halogenuros de alquilo (R-X). Se usa muy frecuente en síntesis orgánica para
obtener insaturaciones a partir de este tipo de compuestos.

3.4 REACCIONES DE TRANSPOSICION

En este tipo de reacciones ocurre una reorganización de los enlaces en el compuesto orgánico, dando lugar a un compuesto diferente.
Estas reacciones son frecuentes entre isómeros. Algunos factores como el calor y la presencia de catalizadores, facilitan este tipo de
reacciones. Como una ecuación general para este tipo de reacciones tendremos:

Como se observa en la imagen, no hay un reactivo como tal sino que un grupo de átomos se reorganiza en la molécula y forma otro compuesto
(un isómero) con propiedades diferentes. Es una de las reacciones mas importantes en la bioquímica y síntesis de metabolitos
secundarios (siempre y cuando se cumplan sus condiciones) ya que la presencia de catalizadores llamados enzimas favorecen la
transposición de átomos o grupos de átomos.
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ACTIVIDAD DE EVALUACION

FECHA DE ENTREGA: 12 DE SEPTIEMBRE

ACTIVIDAD 3: Clasifique las siguientes reacciones químicas orgánicas de acuerdo con los 4 tipos de reacciones vistos en la unidad didáctica.

a. ______________________ c. _______________________
b. ______________________ d. _______________________

Actividad 4: con la información suministrada en la unidad completa el siguiente cuadro comparativo. Guíate por el ejemplo completo del
cuadro.

ACTIVIDAD 5

Las reacciones por radicales libres no son tan comunes como las de tipo polar, pero son muy
importantes para la química orgánica, especialmente en procesos industriales. Últimamente
se les está dando mucha importancia a nivel bioquímico, ya que estudios han relacionado los
radicales con el cáncer de piel y pérdida de colágeno en la epidermis.

a. ¿Cómo se forman los radicales libres?

b. ¿Se podrá detener o controlar el envejecimiento mediante la aplicación de
sustancias que contengan radicales libres?
c. ¿Los medicamentos que se utilizan para controlar enfermedades como el cáncer tienen radicales libres?
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Por último evaluemos nuestro desempeño valorando el trabajo realizado de acuerdo con los Puntajes de la Rúbrica de evaluación:

Puntualidad: ________

Presentación: _______

Desarrollo: _________