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Docente: Juan Carlos Medina sierra

Magister Ciencias - Química UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO


FACULTAD DE EDUCACIÓN
PROGRAMA DE LICENCIATURA EN CIENCIAS NATURALES
Laboratorio N°4
EXTRACCIÓN CON SOLVENTES
Valentina Caicedo S, freydell José Gonzales, Aldo José Manco y María Camila Ramos.
Laboratorio de Química Orgánica
Ciencias Naturales Grupo 19A
Grupo de laboratorio N° 1
Fecha de realización 23 de junio de 2020, fecha entrega: 30 de junio de 2020

Resumen

Esta experiencia de laboratorio se basó en extraer de la solución cristal violeta o violeta de genciana, una
solución acuosa por medio de un disolvente orgánico (cloroformo) efectuando 3 pasos (extracción sencilla,
extracción múltiples y extracción con una solución cloruro de sodio) el primero fue de la extracción sencilla,
donde se observó la intensidad fuerte del color en la solución acuosa y un poco menos fuerte en la
clorofórmica. En el segundo procedimiento se realizó lo mismo pero dividiendo la cantidad en 3 cantidades
iguales, dando una intensidad menos fuerte para la acuosa y más opaca en la clorofórmica. Para el último paso
se le agrego cloruro de sodio como soluto para extraer por completo esta solución dando así una intensidad
mínima tanto en la acuosa como en la clorofórmica

Palabras claves: Cristal violeta, soluto extractor, cloroformo, solución acuosa, solución cloroformica

Abstract

This laboratory experience was based on extracting from the crystal violet or gentian violet solution, an aqueous
solution by means of an organic solvent (chloroform) by performing 3 steps (single extraction, multiple
extraction and extraction with a sodium chloride solution) the first It was a simple extraction where the strong
intensity of the color was observed in the aqueous solution and a little less strong in the chloroform. In the
second procedure, the same was done but dividing the amount into 3 equal amounts, giving a less intense
intensity for the aqueous and more opaque intensity in the chloroform. For the last step, sodium chloride was
added as a solute to completely extract this solution, thus giving a minimum intensity in both aqueous and
chloroform.

Keywords: Violet crystal, extracting solute, chloroform, aqueous solution, chloroform solution

1. Introducción deja en reposo y los solventes forman dos


capas de acuerdo a sus densidades que
La extracción se define como el pueden ser
procedimiento mediante el cual se separa separas. La extracción puede repetirse
un componente de una varias veces para obtener una mejor
mezcla o de una solución por medio de un separación. Esta
disolvente. Para ello se agita la solución o técnica es muy utilizada en el aislamiento y
suspensión purificación de muchos productos naturales
que contiene la sustancia que se va a como
extraer con un solvente apropiado que es alcaloides, hormonas, colorantes, grasas,
inmiscible con el entre otros.
primero que contiene la sustancia y en el Cuando el soluto es parcialmente soluble
cual la sustancia deseada es mas soluble. El en las capas de disolventes la sustancia se
sistema se distribuye
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entre los solventes dados. Esta distribución alimentación ya tratada y extracto a la
obedece a una constante (Kd, coeficiente disolución con el soluto recuperado.
de reparto) Las razones para utilizarla se debe a que
que es proporcional a la relación de las otros métodos no son factibles:
concentraciones (Co y Ca) del soluto en las Volatilidades similares o muy pequeñas.
capas orgánicas Calores de vaporización muy altos.
y acuosa respectivamente, o a la relación Compuestos sensibles a la elevación de la
de las solubilidades So y Sa respectivas. temperatura. Como sustituto de
separaciones químicas y los Factores que
En la extracción con solventes, hacer varias afectan la extracción son la Composición
extracciones sucesivas con pequeños de la alimentación, temperatura, presión y
volúmenes es más eficiente que hacer una velocidad de flujo. El grado de separación
sola extracción con un volumen grande de deseado. Elección del disolvente.
solvente. Temperatura y presión de operación. La
Algunos de los solventes orgánicos más formación de emulsiones y espumas.
utilizados en extracción son: éter, benceno, DESCRIPCIÓN GENERAL DEL
éter de petróleo, diclorometano, PROCESO
cloroformo y tetracloruro de carbono. El Mientras que la destilación se aprovecha de
uso de un solvente depende de la las diferentes volatilidades –es decir, las
solubilidad del material a extraer en el diferentes distribuciones de un producto en
solvente y de la facilidad con que el las fases líquidas y gaseosa–, la extracción
solvente se puede remover del soluto. El líquido/líquido se base en distintas
solvente de extracción más usado por su solubilidades –es decir, las diferentes
poderosa acción disolvente sobre la distribuciones de un producto en 2 fases
mayoría de los compuestos orgánicos y su líquidas coexistentes.
bajo punto de ebullición es el éter etílico,
pero su gran inflamabilidad y su extrema Por tanto, para la extracción de un
volatilidad constituyen un serio problema producto (puntos blancos) del denominado
por el peligro de incendio al evaporarlo licor de alimentación (líquido azul con
puntos blancos), es necesario hallar un
2) Marco Teórico: disolvente adecuado (líquido amarillo). El
La Extracción Líquido-Líquido es, junto a primer paso de un proceso de extracción es
la destilación, la operación básica más el mezclado con el fin de crear un contacto
importante en la separación de mezclas intenso de las dos fases líquidas que
homogéneas líquidas. Consiste en separar permita la transferencia de masa del
una o varias sustancias disueltas en un producto (puntos blancos) desde el licor
disolvente mediante su transferencia a otro (azul) de alimentación al disolvente
disolvente insoluble, o parcialmente (amarillo). El segundo paso es la
insoluble, en el primero. La transferencia separación de fases o la decantación de las
de materia se consigue mediante el 2 fases líquidas. Tras la extracción del
contacto directo entre las dos fases producto, el licor de alimentación se
líquidas. Una de las fases es dispersada en denomina refinado (líquido azul con menos
la otra para aumentar la superficie puntos blancos), mientras que el disolvente
interfacial y aumentar el caudal de materia que contiene el producto se denomina
transferida. extracto (líquido amarillo con puntos
En una operación de extracción líquido- blancos). Para la recuperación del
líquido se denomina alimentación a la producto, el disolvente ha de separarse del
disolución cuyos componentes se pretende producto en un tercer paso subsiguiente
separar, disolvente de extracción al líquido que se realiza generalmente por
que se va a utilizar para separar el destilación.
componente deseado, refinado a la
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•1 embudo.

•Papel filtro.

•8 tubos de ensayo.
REQUISITOS DEL DISOLVENTE
El disolvente deberá comprobarse con respecto REACTIVOS
a las siguientes características:
• Solubilidad máxima del producto en el •45ml de Cristal violeta
disolvente
• Solubilidad mínima del disolvente en • 15 ml de cloruro sódico
el refinado
• Solubilidad mínima del líquido de • 15 ml de cloroformo
alimentación en el disolvente
• Separación rápida de fases del extracto 2. Procedimiento:
desde el refinado a) Extracción de solventes por el
• Fácil separación del producto a partir método de extracción simple
del extracto/disolvente -Comprobar el equipo y el material de
Extracción simple: comprende un solo ciclo laboratorio que se va a emplear
Extracción múltiple: son varios ciclos teniendo en cuenta su uso y los
cuidados al manipular estos
2) Objetivos implementos.
-Tome 45 ml de disolución de cristal
 Estudiar la técnica de extracción con violeta en una probeta.
solventes. -En un embudo de extracción agregue
 ·Diferenciar entre extracción simple y ⅓ de cristal de violeta y posterior a
extracción múltiple. y comparar su esto agregue 15 ml de cloroformo.
eficiencia. -Con cuidado tome el embudo con las
dos manos y aplique un movimiento de
 ·Aplicar la extracción para separar agitación suave y esporádicamente
pigmentos vegetales vaya abriendo la llave para que se
elimine la presión.
4) Materiales y reactivos: -Luego de haber realizado el proceso
de agitación y movimiento deje reposar
•2 beaker de 100 ml. esperando que ambas fases se separen.
-En un tubo de ensayo recoja la
•1 embudo de separación de 125 ml con su primera sustancia que queda en el
tapa.

•1 aro y su nuez.

•4 Erlenmeyer de 50 o 100 ml con sus


corchos

•1 probeta de 50 ml.

2 Erlenmeyer de 125ml.
fondo del embudo, en este caso el
•1 beaker de 250 ml. cloroformo ya que se produce una
diferencia de densidades.
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violeta y NaCl (cloruro de sodio) en un
-Posterior a esto en otro tubo de ensayo embudo de extracción, agregue 15 ml de
recoja la solución acuosa obtenida en cloroformo y repita los pasos de los
la parte superior del embudo. procedimientos anteriores.
Al finalizar compare los colores y observe cuál
de los métodos es más efectivo. Al finalizar
b) Procedimiento de extracción de registre sus datos y realice las respectivas
solventes por el método de anotaciones
extracción múltiple.
En este procedimiento toma 15 ml de 4) Datos y observaciones
cloroformo y se divide en 3 porciones Rango de intensidad de color.
de 5 ml cada uno para realizar la Baja Intensidad
extracción y separación de la solución.
En un embudo de extracción agregue
Menor Intensidad
⅓ de cristal de violeta y posterior a Poca Intensidad
esto agregue 5 ml de cloroformo para Media Intensidad
el proceso de extracción y así Mayor Intensidad
sucesivamente hasta obtener todas las Mucha mayor Intensidad.
muestras.
Realice el proceso de extracción, con
cuidado aplique un movimiento de
agitación suave y esporádicamente
abra la llave para que se elimine la
presión.
En un tubo de ensayo recoja las sustancias que
se han separado en tubos de ensayos diferentes.

c) Proceso de extracción con NaCl


procedimiento Intensidad de la Intensidad de la Tome
Solución acuosa solución ⅓ de
clorofórmica cristal
Parte A. Extracción Al separar la Al separar la de
sencilla solución en un tubo solución aparece una
de ensayo, esta tiene un color más fuerte
un color menos que la acuosa.
intenso que la (violeta oscuro):
solución mucha mayor
clorofórmica (violeta intensidad
transparente): mayor
intensidad
Parte B. Extracción En este Aquí la solución
múltiples procedimiento se clorofórmica se
logró observa como diferencia grande
al tener un poco más mente de las demás
de esta muestra al separarse
concentración la de la solución
solución acuosa se acuosa, presenta un
ve muy débil en el color con una Media
sentido de su color: Intensidad
Poca Intensidad.
Parte C. Extracción Este procedimiento La solución
con una solución mostro la forma clorofórmica al ser
cloruro de sodio. como las moléculas separada sutilmente Tabla1.Datos obtenidos
concentradas en una muestra un resultado
solución se pueden de Menor Intensidad
volver puras al
3. Análisis y discusión de
añadir un soluto resultados.
extractor que se
miscible para el
soluto que se desea
extraer.
Aquí la solución
acuosa presento un
color de una: Baja
Intensidad
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clorofórmica haciendo que el cristal

Extracción por extracción extracción


extracción por con cloruro
simple extracción de sodio
múltiple

Se observó que al Se logró observar Con el cloruro


realizar el proceso mediante el sódico se logró
de extracción proceso de observar como la
simple solo se extracción solución se
decantó la múltiple que la separó de forma
solución acuosa solución al ser más efectiva
una sola vez sometida a este quedando una
obteniendo una proceso en parte acuosa
muestra extraída repetidas bastante clara. En
bastante densa ocasiones logró este
en color lo cual una separación procedimiento el
nos permitió más efectiva, se proceso fue
indicar que no se observó las efectivo ya que se
separó en su muestras con muestra la
totalidad, es por colores muy bajos separación de los
esto que sus cada que se compuestos
colores son repetía el utilizados
bastante procedimiento lo
intensos. cual demuestra
que este método
es mucho más
eficaz al
momento de
separar.

violeta quedase en la parte inferior y


permitiendo su decantación.
Tabla2. Resultados obtenidos
6) Conclusiones:

-Luego de observar la separación de las


En los procesos de extracción se mezclas de cristal de violeta y cloroformo se
lograron visualizar las dos fases analizó que el primer compuesto al bajar fue el
(acuosa y orgánica) quedando la fase cloroformo debido a su mayor densidad.
acuosa arriba y la fase orgánica abajo -En esta práctica se cumplió con el objetivo de
por la diferencia de densidades. dar a conocer los distintos métodos de
extracción con solventes y que el método de
A medida de que se realizaba la extracción e múltiple es más eficiente que el
extracción múltiple se pudo observar simple esto debido a que una extracción con n
con mayor claridad las tonalidades de porciones de un volumen v o n disolvente de
solvente con violeta volviéndose este extracción con un volumen V de disolventes.
incoloro como señal de la separación y Por lo tanto cuanto mayor sea el número de
purificación. extracciones con volúmenes pequeños en el
disolvente de extracción. Mayor será la
Gracias a que el cloroformo extraía el cantidad de producto extraído.
cristal violeta del solvente en el que se
encontraba, debido a las propiedades
del cloroformo se pudo observar la fase
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-Entre cada extracción, la fase orgánica se también de la naturaleza de ambos solventes y de la
debilita su intensidad de color y su temperatura de trabajo.
concentración
2) Explique por qué la extracción múltiple es más eficiente
10. Referencias Bibliográficas. Práctica 4.
que la extracción sencilla.
Universidad del Atlántico. Química orgánica
experimental II manual de laboratorio.
Departamento de Química, Barranquilla, 2001, Es más eficiente porque se consigue extraer más sustancias
pp. 5 – 6 realizando varias extracciones con poco volumen de disolvente
extractor que realizando una sola extracción con la misma
-Coulson, J.M. y J.F. Richardson. “Ingeniería
cantidad de disolvente extractor.
Química. Tomo II. Operaciones básicas”.
Editorial Reverté, Barcelona, 1988.
3) Explique en qué consiste la extracción ácido base
- Extracción líquido/líquido | De Dietrich
Process Systems De Dietrich Process Systems La extracción (líquido-líquido) es la transferencia de un soluto,
de un disolvente a otro. Cuando se utiliza un disolvente orgánico
Anexos. (Cuestionario))
el soluto se extrae por un proceso de distribución
PREGUNTAS
(partición).Esto es: cuando una sustancia está en contacto con
dos fases líquidas, inmiscibles entre sí, se establece un equilibrio
1) ¿Qué diferencia hay entre coeficiente de reparto y
de distribución de la misma entre dichas fases. Este equilibrio se
coeficiente de distribución?
está representado por: [A]o [A] Donde [A]o es la concentración

El coeficiente de reparto es un parámetro cuantitativo que de l nalito en la fase orgánica, y [A]aq es la concentración de la

representa la solubilidad relativa de una sustancia determinada nalito en la fase acuosa. La distribución entre las dos

en un sistema compuesto por dos fases inmiscibles entre sí, a fases, está dada por la relación de concentraciones del

una temperatura específica. Dado que generalmente una de las analito K, es decir:K = [A]o / [A]aq

fases está constituida por un disolvente orgánico que es de baja


4) Explique el efecto de la miscibilidad parcial de dos
polaridad, la otra generalmente acuosa constituida por agua o
disolventes sobre la eficacia de la extracción.
buffers cuya polaridad es alta. Mientras que, para el coeficiente
de distribución, se le denomina al cociente entre la
Se dice que las sustancias son inmiscibles si en alguna
concentración de todas las sustancias, ionizadas y no ionizadas,
proporción no son capaces de formar un fase homogénea. Por
en un líquido 1 (n-octanol) y la concentración de las mismas
ejemplo, el éter etílico es en cierta medida soluble en agua, pero
sustancias en el líquido 2 (agua).
a estos dos solventes no se les considera miscibles dado que no
son solubles en todas las proporciones (miscibilidad parcial) lo
La relación de las concentraciones de soluto en cada
que permite que al hacer extracción de un compuesto orgánico
fase es una constante denominada coeficiente de distribución
en dos disolventes se recupere una cantidad considerable de
(o coeficiente de partición) K definido por K = C2 / C 1donde
dicha sustancia.
C2y C1 son las concentraciones, en gramos por litro, del soluto
A en los disolventes 2 y 1respectivamente.
5) ¿Por qué se debe destapar siempre un embudo de
separación cuando se está sacando, a través de la llave, el
El coeficiente de reparto o distribución de un soluto, ante su
líquido que contiene?
líquido de disolución y su líquido extraído es constante y
depende de la naturaleza de este soluto, así como
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Esto se hace con el fin de que la presión atmosférica permita la de lo contrario se deberá realizar un ensayo en paralelo al mismo
salida del líquido, de lo contrario se genera un vacío que impide tiempo que la muestra y descontar el residuo de la gasolina.
la separación
9) Un compuesto X tiene un coeficiente de distribución de 10
6) ¿Qué ventajas presenta para una extracción el empleo de entre benceno y agua. Si una solución contiene 12 gramos de
un disolvente más pesado que el agua o de un disolvente más X en 100 mL de agua:
ligero que el agua?
En 100mL acido benzoico 10= 12 g 100 ml de agua Pero como
La ventaja que presenta es que para darse la decantación se son cuatro veces se extraerá1920g.
deben cumplir dos características en los líquidos a separar y es
10) Al extraer una solución que contiene 4 gramos de ácido
que no sean miscibles y que difieran en sus densidades por
butírico en 100 mL de agua con 50mL de benceno a 15ªC,
tantos se facilitaría la separación ya que un disolvente es más
pasan a la fase bencénica 2,4 gramos de ácido. ¿Cuál es el
ligero o más pesado que el agua y se notara dicha diferencia
coeficiente de distribución del ácido butírico en benceno -
7) Un agua está contaminada con cantidades muy agua a 15ªC?
pequeñas de aceite. ¿Cómo podría determinar el
x= 10 (12 g) =x x= ¿1,2 x=120 g b) x 100mL acido benzoico
porcentaje en peso de aceite en esa agua?
10= 12 g 50 ml de agua 10= x (50 ml) 12 g (100 mL) x=
Para esto procedimiento: se realiza el siguiente La muestra debe 10(1200 g) 50 x=240 g Pero como dicen que es doble extracción
ser extraída en un frasco de1litroperfectamente Luego se extraerán 480 g. c) 2,4 g /50 mL 4 g/ 100 mL x 100mL acido
desengrasado con éter de petróleo. Transferir toda la muestra benzoico 10= 12 g 25 ml de agua x (25 ml) 10= 12 g (100 mL)
a una ampolla de decantación de 1 litro. Lavar el x= x=480 g 10(1200g) 25
frasco con 3-4porciones de 10 ml de éter de petróleo,
11) En la preparación de anilina por reducción de
trasfiriendo cada vez a la ampolla de decantación. Agitar
nitrobenceno siempre se obtiene en el producto final un poco
violentamente la ampolla de decantación. Dejar en reposo 2-3
de nitrobenceno que no reacción o contaminando la
minutos. Drenar y descartar la fase acuosa inferior. Transferir la
anilina. ¿Cómo haría para purificar la anilina por
capa orgánica restante, a un cristalizador de 50-100 ml. Lavar la
extracción?
ampolla de decantación con 3-4 porciones de 10ml de éter de
petróleo, transfiriendo cada vez al cristalizador. Evaporar
El nitrobenceno es un compuesto orgánico insoluble en agua
suavemente el éter de petróleo sobre una placa caliente hasta
debido a su naturaleza no polar mientras que la anilina es
casi sequedad. Colocar el cristalizador en una estufa a 100-110º
muy soluble en agua. Para separar la anilina del
C, hasta eliminación de olor a éter. Enfriar y pesar. para
nitrobenceno la cantidad de anilina contaminada con
calcularlo Aceite (mg/l)=(P 1−P)∗1.000 Dónde: P1: Peso del
nitrobenceno la mezclo con agua en un embudo de separación.
cristalizador con el aceiteP: Peso del cristalizador
Posteriormente separo la fase acuosa que en este caso debería
tener anilina de la fase orgánica con ácido benzoico. Hao doble
8) ¿Podría utilizar la misma técnica propuesta en el
extracción para que sea más eficiente. Posteriormente caliento
problema anterior para dosificar gasolina en el agua?
paulatinamente la solución acuosa de anilina hasta llegar a su
Explique.
punto de ebullición y luego se filtra en caliente y se deja enfriar

Si se puede realizar el mismo procedimiento solo que antes obteniendo cristales.

habría que verificar que la gasolina no tenga residuo a 100º C,


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12) Dar las reacciones químicas que sufre el ácido
benzoico durante el proceso de extracción y recuperación
explicando el objetivo y propósito de cada una de ellas.

C6H5COOH + NaOH → NaC6H5CO2 + H2O esta reacción se


da por la presencia del hidróxido de sodio momento previo
a la extracción, dando lugar a la fase acuosa debido a la
polaridad del ácido benzoico que es soluble en esta fase.

NaC6H5CO2 +C6H5COOH HCl → NaCl + ↓ esta


reacción se da por la implementación de ácido
clorhídrico con el propósito de obtener el ácido benzoico como
precipitado para luego llevarlo a bajas temperaturas y conseguir
el objetivo de la práctica que es obtener los cristales de este.

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