RECONOCIMIENTO DE CETONAS Y ALDEHIDOS, ¿CÓMO SE COMPORTAN?

*Wilches, Juan * Contreras, Natalia* Sanabria, Juan*

Abstract
Abstract The following report will show the procedure and data to be taken in making a laboratory about
the recognition of ketones and aldehydes with the help of Tollens reagent, will deepen the theory that was
based and explained through formulas such as everything that was observed in the experiment works.
Resumen
En el siguiente informe se mostrará el procedimiento y datos a tener en cuanto al hacer un laboratorio
acerca del reconocimiento de cetonas y aldehídos con ayuda del reactivo de Tollens, se profundizará en
la teoría que se tenía como base y se explicara por medio de fórmulas como funciona todo lo que se
observó en el experimento.
Introducción
• Aldehídos
Los aldehídos son compuestos orgánicos que
tienen por fórmula general RCHO. R representa
una cadena alifática o aromática; C al carbono; O
al oxígeno y H al hidrógeno. Se caracterizan por
poseer un grupo carbonilo al igual que las
cetonas y los ácidos carboxílicos, por lo que a los
aldehídos se les denominan también como
compuestos carbonílicos.
El grupo carbonilo le confiere al aldehído muchas
de sus propiedades. Son compuestos que se
oxidan con facilidad y son muy reactivos a las El oxígeno atrae con mayor fuerza a los
adiciones nucleofílicas. El doble enlace del grupo electrones que el carbono, por lo que la nube
carbonilo (C=O) presenta dos átomos que tienen electrónica se desplaza hacia él haciendo que el
diferencias en su avidez por los electrones doble enlace entre el carbono y el oxígeno sea
(electronegatividad). de naturaleza polar, con un momento dipolar
importante. Esto hace que los aldehídos sean
compuestos polares.
La polaridad de los aldehídos va a influenciar
sus propiedades físicas. El punto de ebullición y
la solubilidad de los aldehídos en agua son
mayores que los compuestos químicos no
polares con pesos moleculares semejantes, tal
es el caso de los hidrocarburos.
Los aldehídos con menos de cinco átomos de
carbono son solubles en el agua, ya que se

Estudiantes 1102 7/11/2019

forman puentes de hidrógeno entre el oxígeno
del grupo carbonilo y la molécula de agua. Sin
embargo, al aumentar el número de carbonos
de la cadena del hidrocarburo se produce un
incremento de la porción no polar del aldehído,
haciéndolo menos soluble en el agua.
Pero ¿cómo son y de dónde proceden? Aunque
su naturaleza dependa en esencia del grupo
carbonilo, el resto de la estructura molecular
también aporta mucho al conjunto. Así, pueden
ser de cualquier tamaño, pequeños o grandes, o
incluso una macromolécula puede tener
regiones donde predomine el carácter de los
aldehídos.
Así, como ocurre con todos los compuestos
químicos, existen aldehídos “agradables” y otros
amargos. Pueden encontrarse en fuentes
naturales o sintetizarse a grandes escalas.
Ejemplos de aldehídos son la vainillina, muy
presente en los helados (imagen superior) y el
acetaldehído, el cual aporta sabor a las bebidas
alcohólicas.
• Cetonas
Las cetonas son compuestos orgánicos que
poseen un grupo carbonilo (-CO). Son
compuestos simples en los que el carbono del
grupo carbonilo está unido a dos átomos de
carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Las
cetonas son «simples» porque no poseen
grupos reactivos como el –OH o –Cl unidos al
carbono.
Las cetonas son compuestos carbonilos en los
cuales este grupo se encuentra unido a dos
grupos de hidrocarburos; estos pueden ser
grupos alquilo, grupos de anillos bencenos o
ambos.
Se puede representar una cetona simplemente
como R-(C=O)-R’, donde R y R’ son dos
cadenas de hidrocarburo cualquiera (alcanos,
alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del
benceno y otros). No existen cetonas con un
hidrógeno unido al grupo carbonilo.
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Existe una gran variedad de métodos para la
preparación de cetonas en el ámbito industrial y
de laboratorio; además, es importante notar que
las cetonas pueden ser sintetizadas por
diferentes organismos, incluyendo los seres
humanos.
En la industria, el método más común para la
síntesis de cetonas involucra la oxidación de
hidrocarburos, típicamente con el uso de aire. A
pequeña escala, las cetonas se suelen preparar
a través de la oxidación de alcoholes
secundarios, lo cual da como productos una
cetona y agua.
Más allá de estos métodos más comunes, las
cetonas pueden ser sintetizadas a través de
alquenos, alquinos, sales de compuestos
nitrogenados, ésteres y muchos otros
compuestos, lo cual las hace de fácil obtención.
• Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de
diamina-plata, presentado usualmente bajo la
forma de nitrato. Recibe ese nombre en
reconocimiento al químico alemán Bernhard
Tollens.
El complejo diamina-plata(I) es un agente
oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en
un vaso de reacción limpio forma un "espejo de
plata". Esto es usado para verificar la presencia
de aldehídos, que son oxidados a ácidos
carboxílicos.
Una vez que ha sido identificado un grupo
carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-
dinitrofenilhidrazina (también conocido como el
reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de
Tollen puede ser usado para discernir si el
compuesto es una cetona o un aldehído. Al
agregar el aldehído o la cetona al reactivo de
Tollen, ponga el tubo de ensayo en un baño
maría tibio.
Si el reactivo testeado es un aldehído, el test de
Tollens resulta en un espejo de plata. En otro
caso, puede formarse o no un espejo
amarillento.
El reactivo de Tollens es también un test para
alquinos con el enlace triple en la posición 1. En
este caso se forma un precipitado amarillo de
carburo de plata.
El reactivo debe ser preparado en el momento y
nunca almacenado por más de par de horas.
Después de realizar el test, la mezcla resultante
debe ser acidificada con ácido diluido antes de
ser desechada. Estas precauciones previenen la
formación del altamente explosivo fulminante de
plata, que es fundamentalmente nitruro de plata,
Ag3N.
• Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, también conocido como
Licor de Fehling, es una disolución descubierta
por el químico alemán Hermann von Fehling y
que se utiliza como reactivo para la
determinación de azúcares reductores. Sirve
para demostrar la presencia de glucosa, así
como para detectar derivados de ésta tales
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como la sacarosa o la fructosa. El licor de
Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua
destilad hasta 1.000 mL.
Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y
sodio 150 g, solución de hidróxido de sodio al 40
%, 3 g y agua hasta 1.000 mL.
Ambas se guardan separadas hasta el momento
de su uso, para evitar la precipitación del
hidróxido de cobre.
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta
en el poder reductor del grupo carbonilo de los
aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal
de cobre en medio alcalino a óxido de cobre,
formando un precipitado de color rojo. Un
aspecto importante de esta reacción es que la
forma aldehído puede detectarse fácilmente,
aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un
azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de
cobre rojo, se dice que es un azúcar reductor.
Esta reacción se produce en medio alcalino
fuerte, por lo que algunos compuestos no
reductores como la fructosa que contiene un
grupo cetona, puede enolizarse a la forma
aldehído dando lugar a un falso positivo. Al
reaccionar con monosacáridos se torna verdoso,
y si lo hace con disacáridos toma el color del
ladrillo. Por ebullición se decolora el reactivo. Un
cc. de reactividad corresponde a 0’005 gr. de
glucosa. Sensibilidad 1:500.

Procedimiento
A una serie de 6 tubos se le agrego distintos
tipos de reactivos (Mencionados en la tabla de
abajo), con el propósito de que al momento
realizar el reconocimiento entre cetonas y
aldehídos, cada uno de ellos reaccione de una
forma distinta y así poder identificar
características claves que sirvan para demostrar
que tipo de sustancia es.
A la primera tanda de tubos con los reactivos
que se mencionan en la tabla, se le agrego,
reactivo de toles (compuesto por: Nitrato de
plata, Amoniaco, agua destilada), este está
destinado a reconocer aldehídos, debido a que
reduce la plata que viene con el aldehído.
Por lo que el aldehído se reduce a Plata
metálica, haciendo que se forme una especia de
espejo alrededor del recipiente.
El reactivo de Tollens No reacciona con
Cetonas, por lo que si no reacciona con el
compuesto se puede llegar a tratar de una
cetona.
Se realiza el mismo procedimiento con la
acetona o propanona la cual es un compuesto
químico de fórmula CH3(CO)CH3.
A cada uno de los tubos se le agrega
aproximadamente 1 mililitro del compuesto
acetona, y este reacciona.
Justo después de aplicar el reactivo a todos los
compuestos que queremos identificar como
aldehídos o cetonas, se llevan a un baño María
donde se calienta la mezcla y hace que
reaccione.
Aquí podemos observar los cambios de los
aldehídos con el reactivo de Tollens, y el cambio
de las cetonas con la Acetona.
Análisis
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Los resultados del experimento muestran
cambios en las soluciones dependiendo de su
composición, en este caso y con los reactivos
de tollens y Fehling si es un aldehído o es una
cetona, a se presenta una exposición de los
resultados subyacentes de la experimentación.
Como pueden ver solo algunas sustancias
reaccionaron con el reactivo, ya que en estas
solo reaccionan cuando se encuentran en
presencia de aldehídos.
La reacción utilizada cuando los aldehídos
entran contacto con el reactivo seria así:
Como podemos ver aquí podemos encontrar
una explicación a lo sucedido con el formol, ya
que la plata reacciono con el agua restante de la
reacción y oxido la plata. En los reactivos que
no se aldehídos no causaran otros efectos que
no serían el espejo de plata, entre estos sería el
cambio de color a uno más oscuro o residuos el
reactivo de tollens en el fondo del precipitado.
Aunque después de un post análisis fue la
reacción de la sacarosa ya que, aunque hay una
sustentación científica según algunas fuentes si
puede reaccionar con el reactivo Fehling si se le
hace una hidrolisis por ejemplo con unas
cuantas gotas de ácido hipocloroso (HCL).
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