Trabajo de naftalina en soluciones química aplicada

Nombre: Oliver Alexander Mamani Peralta cui: 20133398

NAFTALINA
Nombre común del naftaleno. Cada molécula de esta sustancia está compuesta por la
fusión de un par de anillos de benceno; es un sólido blanco, muy volátil y que se usa con
frecuencia para espantar a las polillas.
La naftalina se sublima lentamente en el aire, entrando en solución
En un sólido disuelto en liquido , en este caso la naftalina se mezcla con el benceno.
Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En la
química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En consecuencia,
naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HAP). Hay dos
conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1,
4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6,
y 7.

A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la

misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å (136 pm) de
longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente
1,42 Å (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difracción de rayos-x, es
coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculación de naftaleno que
comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuación), mientras que
los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los
otros son el doble en sólo una.

Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitución electrofilica de aromáticos.

Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones más leves que
el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en
presencia de un cloruro férrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede
reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo modo, el
benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, el
naftaleno también pueden ser alquilado por reacción con alquenos o alcoholes, con el ácido
sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador.

La naftalina pasa de su estado sólido a gaseoso inmediatamente, sin pasar por el estado
líquido, en un proceso que se denomina sublimación.
Usos

El naftaleno tiene como uso primordial la manufactura de plásticos de cloruro de polivinilo

(PVC). Este además, es utilizado como un intermediario químico o base para la síntesis de
compuestos ftálicos, antranílicos, hidrolixados, aminos y sulfónicos, los cuales son
utilizados en la manufacturación de distintos colorantes, resinas sintéticas, negro de humo,
pólvora sin humo y celuloides. El naftaleno se ha empleado además como repelente de
polillas y la 2-metilnaftalina se usa para realización de vitamina K.

Hoy existe el mito de que la naftalina sirve para elevar los octanos de la gasolina comercial,
esto es parcialmente verdad, ya que los compuestos son muy volátiles y tienden a mejorar
el octanaje (RON, o MON). Pero industrialmente no sería factible utilizar a la naftalina como
un mejorador del número de octano porque es un hidrocarburo aromático policíclico, y como
tal, un contaminante considerado peligroso. Por lo tanto se recurre a otros mejoradores del
número de octano.