Área de Química

Orgánica

CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

EXPERIMENTO 7
DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR
1. OBJETIVO

 Aislar un aceite esencial a partir de su fuente natural

2. ACTIVIDADES PRELABORATORIO

Antes de realizar esta práctica, el estudiante debe tener en su cuaderno de laboratorio lo referente a:
 Ley de Dalton de las presiones parciales
 Composición del aceite esencial proveniente de la especie vegetal a estudiar.
 ¿En qué consiste la hidrodestilación? ¿Cuál es su eficiencia si se compara con las técnicas descritas en
este documento?
 Ficha técnica del acetato de etilo y del diclorometano.
Además debe:
 Hacer los diagramas de flujo de los procedimientos y preparar las tablas de recolección de datos que
necesitará según el trabajo experimental.
 Leer detenidamente el fundamento teórico de esta guía.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO

En la naturaleza, la mayor parte de las sustancias se encuentran mezcladas con otras. Para poder separarlas,
existen muchas técnicas, entre las cuales encontramos la destilación por arrastre de vapor. Utilizando como
principio los puntos de ebullición de cada sustancia que compone la mezcla, logramos obtener sustancias
independientes. Los principios de la destilación son básicos para un profesional de la química.

La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias orgánicas insolubles en agua
y volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros
compuestos orgánicos no arrastrables. El fundamento fisicoquímico en que se basa esta técnica se puede
explicar considerando una mezcla de dos líquidos inmiscibles A y B. En ella cada uno ejerce su propia presión
de vapor, independientemente de la del otro (Ley de Dalton de las presiones parciales). La presión total de
la mezcla será en todo momento la suma de las presiones de vapor de cada uno de los componentes puros,
según la ecuación:
Patm = PT = P0A+ P0B

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a la cual la suma
de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del
componente más volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se
trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de ebullición que el agua a
una temperatura inferior a 100 ºC. Esto es muy importante cuando el compuesto se descompone a su
temperatura de ebullición o cerca de ella. En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen
con las condiciones de ser:
 Volátiles
 inmiscibles con el agua
 punto de ebullición alto.

La técnica que vamos a desarrollar en esta sesión de trabajo, es el método más antiguo y sencillo para obtener
aceites esenciales a partir de material vegetal. Los aceites esenciales son principios volátiles provenientes de
plantas y animales, que se evaporan cuando son expuestos al aire a temperatura ambiente. En la mayoría de
los casos pre-existen en la planta y están contenidos en algún tejido secretorio especial, por ejemplo las
glándulas de aceite presentes en las cáscaras de limones y naranjas. Son químicamente derivados de terpenos
(principalmente mono- y sesqui-terpenos) y sus derivados oxigenados. Dada su naturaleza apolar, son
insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos, tales como, etanol, éter etílico y cloroformo. Son

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líquidos incoloros, pero cuando se exponen al aire se oscurecen debido a reacciones de oxidación. A diferencia
de los aceites fijos, no dejan manchas oleosas permanentes sobre el papel filtro y no se saponifican con álcalis.
Son clasificados sobre la base de los grupos funcionales presentes, como se muestra en la tabla 1. Tienen
aplicaciones en diferentes industrias, como son la farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otras.
Actualmente, se constituyen en productos alternativos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas. En
la figura 1, se presentan algunos ejemplos de compuestos orgánicos constituyentes de aceites esenciales.

Grupos Fuente natural

Hidrocarburos Aceite de trementina (pino)
Alcoholes Menta, sándalo
Aldehídos Hierba de limón, canela
Cetonas Alcaravea, hinojo
Fenoles Clavos
Óxidos Eucalipto, cardamomo
Ésteres Valeriana, romero, ajo
Tabla 1. Funciones químicas más comunes en compuestos presentes en aceites esenciales.

Figura 1. Algunos ejemplos de compuestos presentes en aceites esenciales.

La técnica experimental más comúnmente

utilizada en las destilaciones al vapor de
cantidades relativamente grandes de material,
consiste en pasar vapor generado en un
recipiente externo a través del material que se
quiere destilar (finamente dividido si es un
sólido) y luego pasar los vapores por un
condensador (Figura 2). Cuando se destilan
pequeñas cantidades de material, se utiliza una
variante de la técnica, en la cual la generación
de vapor es interna (método directo) y el
material está en contacto íntimo con el agua
generadora de vapor, es decir, el agua y el
material a destilar se ponen en el mismo
recipiente; se puede añadir agua a través del
embudo de separación para reponer la que se
pierde por evaporación (figura 5). El destilado
obtenido en ambas técnicas experimentales es
una mezcla heterogénea de agua y el o los
compuestos arrastrados por el vapor. Si estos
son líquidos su separación del agua puede
hacerse por simple decantación o por medio de
un embudo de separación. Si ellos son sólidos Figura 2. Esquema general de un montaje para destilación
o líquidos de difícil separación del agua se por arrastre con vapor con generación externa del mismo

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pueden extraer primero con algún disolvente apropiado. Finalmente para obtener el o los compuestos destilados
se seca la solución y se evapora el disolvente.

Figura 3. Montaje para la destilación por arrastre con vapor con generación interna del mismo

SEGURIDAD Y RESIDUOS
 En los montajes de generación externa de vapor, en el matraz generador no debe faltar un tubo de desfogue.
De lo contrario, ocurriría una sobrepresión en el sistema con riesgo de explosión.
 Los aceites esenciales aislados se deben guardar en recipientes específicos para tal fin, limpios y secos.
 Observar permanentemente el desarrollo del experimento.

OBSERVACIONES
 El vapor de agua condensado acompañante del aceite esencial es llamado “agua floral” y posee una
pequeña concentración de los compuestos químicos solubles del aceite esencial, lo cual le otorga un ligero
aroma, semejante al del aceite obtenido. En algunos equipos industriales, el agua floral puede ser reciclada
continuamente, o bien, es comercializada como un subproducto (Agua de Colonia, Agua de Rosas, etc.)

4. MATERIALES DEL ESTUDIANTE

Cada estudiante debe contar con los siguientes implementos de trabajo y seguridad:
 Cuaderno de laboratorio, blusa blanca de laboratorio, gafas de seguridad, guantes de nitrilo, toallas de
papel, jabón líquido.

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 Muestra para la destilación, puede ser: Hojas de menta, hierba de limón, clavos de olor, corteza de
canela, anís, eucalipto, etc. El material debe ser lo más fresco posible. Frasco color ámbar de 5 mL,
limpio y seco.

5. MATERIALES QUE SUMINISTRA EL LABORATORIO

 Equipo para arrastre con vapor
 Erlenmeyer 250 mL
 Balanza
 Probeta 100 mL
 Aro mediano con nuez
 Equipo de calentamiento
 Embudo de decantación de 125 mL
 Una espátula
 Dos pinzas para refrigerante
 Sulfato de sodio anhidro
 Acetato de etilo o diclorometano
 Solución saturada de NaCl

6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Se monta un aparato para destilación por arrastre de vapor, ya sea con producción interna o externa de vapor, como
los de las figuras 2 y 3. La muestra vegetal debe estar cortada en pequeños trozos y se lleva al recipiente que
corresponda. Se añaden unos perlas de ebullición y se destila la mezcla. En el matraz colector se agrega una solución
saturada de cloruro de sodio, con el fin de disminuir la formación de emulsión aceite en agua. También es de utilidad
adicionarle un poco de acetato de etilo o de diclorometano, con el fin de observar más fácilmente las dos fases y de
esta manera favorecer la separación.

Una vez terminada la destilación, se vierte el destilado en un embudo de separación, se remueve la capa acuosa y la
orgánica se transfiere a un matraz donde se seca con sulfato de sodio anhidro, se decanta el líquido y se concentra a
40-45 °C. Una vez el aceite esté libre de disolvente, péselo y calcule el rendimiento con base en el peso del material
vegetal de partida.

7. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Peso de la muestra (g)

Peso de aceite esencial obtenido (g)
Porcentaje de aceite esencial en la muestra (g)

8. PREGUNTAS PARA CONSULTAR Y ANALIZAR

1. Investigue y dibuje la estructura de las sustancias presentes en el aceite esencial aislado.

2. Consulte los usos del aceite esencial trabajado.
3. Determine el contenido de aceite esencial (en porcentaje) en la muestra trabajada. Compárelo con el valor
de la literatura.

9. BIBLIOGRAFÍA

Pedersen, S.F., Myers, M.A. Understanding the Principles of Organic Chemistry. A Laboratory Course.
Brooks/Cole, Cengage Learning, Belmont. 2011.

Shah, B.N., Seth, A.K. Textbook of Pharmacognosy and Phytochemistry. Elsevier, New Delhi. 2010.

Williamson, K., Masters, K. Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed.; Cengage
Learning: Belmont, 2011.

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