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Formulación orgánica
SUMARIO
ALIFÁTICOS ACÍCLICOS
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS CÍCLICOS
AROMÁTICOS
DERIVADOS HALOGENADOS
FUNCIONES OXIGENADAS
ALDEHIDOS Y CETONAS
HIDRAZINAS
HIDOXILAMINAS
FUNCIONES NITROGENADAS
NITRILOS O CIANUROS
NITRODERIVADOS
AMIDAS
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ANTES DE EMPEZAR:
1. HIDROCARBUROS:
Son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Pueden agruparse de la
siguiente manera:
Acíclicos
Alquenos u olefinas
Insaturados
Alquinos o acetilénicos
Alifáticos
Saturados Cicloalcanos
HIDROCARBUROS:
Cíclicos Cicloalquenos
Insaturados
Cicloalquinos
Monocíclicos Arenos
Aislados
Aromáticos Policíclicos
Condensados
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1.1. ALCANOS
Los alcanos más sencillos son los de cadena lineal. Responden a la fórmula
general: CnH2n+2 Los cuatro primeros reciben los nombres de metano, etano, propano
y butano; los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el número
de carbonos, y la terminación –ano que es genérica y se aplica a todos los alcanos:
Fórmula: Nombre
CH4 metano
CH3-CH3 etano
CH3-CH2-CH3 propano
CH3-CH2-CH2-CH3 butano
CH3-(CH2)3-CH3 pentano
Los nombres de los términos superiores de la serie son los siguientes (se indica
sólo el número de átomos de carbono):
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CH3 - metilo
CH3-CH2- etilo
CH3-CH2-CH2- propilo
CH3-CH2-CH2-CH2- butilo
CH3-CH2- CH2-CH2-CH2- pentilo
Ejemplos
:
Ejercicios:
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Ejercicios:
Hay algunos alcanos ramificados que tienen un nombre común aceptado por la
IUPAC :
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Ejercicios:
Formular los siguientes radicales:
a) 2,4-dimetilpentilo
b) 1-etil-1-metilbutilo
c) 4,4-dimetil-2-propilhexilo
También hay unos cuantos radicales que tienen nombre vulgar admitido. Son:
Ejemplos
:
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Regla 5: Cuando hay dos o más radicales complejos iguales se usan los
prefijos bis, tris, tetrakis o tetraquis, pentakis o pentaquis, etc
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Ejercicios:
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Es preciso indicar que, en principio hay dos formas para nombrar los cicloalcanos
sustituidos, tal como se ve en el siguiente ejemplo:
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1.2.1. Alquenos
Los hidrocarburos que contienen dobles enlaces se nombran cambiando la
terminación –ano del alcano de igual número de carbonos por –eno
Ejemplos:
Obsérvese que la fórmula general de los alquenos no cíclicos con un solo doble
enlace es CnH2n.
Ejemplos:
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Ejemplos
:
Ejemplos:
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Ejercicios:
Formular los siguientes compuestos:
a) 5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno
b) 8,8,9,9-tetrametil-3,6-decadieno
c) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno
d) 3-etil-3-metil-1,5-ciclooctadieno.
1.2.2. Alquinos
Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos son aquellos que contienen uno o más
triples enlaces. Los que tienen un solo triple enlace responden a la fórmula general
CnH2n-2. Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de
carbonos por –ino.
Ejemplos:
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Ejemplos:
Ejemplos:
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Ejemplos:
En el caso de que haya dos o más posibles cadenas principales con igual número
de enlaces no sencillos se elige como cadena principal la de mayor número de
átomos de carbono. A igualdad de átomos de carbono, se elige la que tenga el
máximo número de dobles enlaces.
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Ejercicios:
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Los primeros derivados del benceno se aislaron de plantas que tenían un fuerte
aroma y comenzaron a llamarse hidrocarburos aromáticos para distinguirlos de otros
hidrocarburos. Después los químicos se dieron cuenta que lo más característico de
estos compuestos era su estabilidad que nada tenía que ver con el buen o mal olor
pero siguieron empleando la palabra aromaticidad para expresar esa característica.
Hoy, cuando se habla de hidrocarburos aromáticos se hace referencia a compuestos
especialmente estables.
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1.3.1. Nomenclatura
Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencénico se mencionan como
radicales anteponiéndolos a la palabra benceno:
Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos
posible y en caso de que existan varias opciones se tendrá en cuenta, como norma
general, el orden de preferencia de los distintos radicales.
Ejemplos:
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1.3.4. Radicales
Lo mismo que en los alcanos cíclicos, cuando los anillos aromáticos tienen
sustituyentes se pueden nombrar de dos formas distintas: como derivados de un
hidrocarburo aromático o como derivados de un hidrocarburo de cadena abierta; en
este caso el anillo aromático forma parte del sustituyente. Así por ejemplo:
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2. DERIVADOS HALOGENADOS
Son derivados halogenados todos los hidrocarburos que contienen en su molécula
uno o más átomos de halógeno. Se forman sustituyendo uno o más hidrógenos de
cualquier hidrocarburo por los correspondientes átomos de halógeno.
El método que se utiliza frecuentemente para nombrarlos consiste en citar el
nombre del halógeno precedido al de la molécula carbonada, es decir se trata al
halógeno como si fuera un sustituyente. También es posible nombrar el compuesto
como si fuera un “haluro de alquilo” (Nomenclatura Función-radical)
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3.1. ALCOHOLES
Los alcoholes se pueden nombrar de dos formas. La primera, llamada
Nomenclatura Sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un
hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces añadiendo la terminación
–ol al hidrocarburo de referencia. Por ejemplo:
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2CH2OH propano + ol = propanol
Ejemplos:
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Ejemplos:
3.2. FENOLES
Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la
terminación –ol. En la mayoría de los casos esta terminación se añade al nombre (o
al nombre contraído) del hidrocarburo aromático:
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3.4. ÉTERES
Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los éteres:
Hay algunos éteres complejos difíciles de nombrar por los métodos anteriores y se
utilizan esporádicamente otros sistemas de nomenclatura, por ejemplo:
HOCH2-CH2-O-CH2-CH2OH 2,2’-oxidietanol
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-O-CH2-CH2OH 3,5,8-trioxanonan-1-ol
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4. ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el mismo grupo funcional: un
doble enlace carbono-oxígeno (grupo carbonilo). La diferencia entre aldehídos y
cetonas está en que en los primeros el grupo carbonilo se encuentra en el extremo
de la cadena carbonada y en las segundas en el medio de esa cadena.
4.1. ALDEHÍDOS
El sistema de nomenclatura habitual consiste en emplear la terminación –al
aunque algunos, como veremos, tienen nombres vulgares:
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tiene preferencia sobre radicales, dobles y triples enlaces y grupos OH. Sólo cuando
en los dos extremos de la cadena hay grupos carbonilo se tiene en cuenta los otros
grupos para decidir por donde se empieza a numerar.
El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído
sobre el mismo compuesto. En estos casos se puede asimismo utilizar otro sistema
de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO
(los carbonos de esos CHO no se numeran: se considera que no forman parte de la
cadena). Este último sistema es el idóneo para compuestos con CHO unidos
directamente a ciclos.
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4.2 CETONAS
Para nombrar las cetonas puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva (se supone
que la cetona deriva del hidrocarburo por sustitución de un CH2 por un CO) o la
nomenclatura radicofuncional:
Ejercicios:
Formular los siguientes compuestos:
a) 2,5-dimetil-3-hexanona
b) sec-butil isopropil cetona
c) 4-(3-cloro-2-ciclohexenil)-4-hidroxi-2-butanona
d) 2-bromo-4-cloro-3-pentil-3-ciclopentenona
e) 1-hidroxi-2-naftil 4-metil-1-naftil cetona
f) 5-fenil-3-metileno-2,4,7-octanotriona
Para aquellos compuestos en los que el grupo carbonilo está directamente unido a
un anillo bencénico se utiliza con mayor frecuencia otro sistema que consiste en
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Ejercicios:
Nombrar los siguientes compuestos:
Existen compuestos que tienen dos o más grupos carboxilo en su molécula. Son
diácidos y poliácidos y además de su nombre sistemático muchos de ellos tienen
nombres vulgares aceptados por la IUPAC y muy utilizados. Veamos algunos de
ellos:
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Cuando en un compuesto hay 3 o más grupos COOH, para nombrarlo caben dos
posibilidades que se indican con los ejemplos siguientes:
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5.2. SALES
Los ácidos orgánicos, como los inorgánicos, pueden formar sales sustituyendo el
hidrógeno del grupo carboxilo por metales. Los aniones de los ácidos carboxílicos se
nombran reemplazando la terminación ico del ácido por la terminación ato.
5.3. ÉSTERES.
Los ésteres se nombran de forma análoga a las sales. En realidad, hay una cierta
semejanza entre los dos tipos de compuestos: en la sal, un átomo metálico
reemplaza al H del ácido; en el ester, es una cadena carbonada la que reemplaza al
hidrógeno. La diferencia entre una sal y un ester reside en que el enlace O-Metal es
predominantemente iónico, mientras que el enlace O-R es predominantemente
covalente. Así pues, para nombrarlos sólo hay que sustituir el nombre del metal que
forma la sal por el de la cadena carbonada que forma el ester.
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Si hay dos grupos ester y están sobre la cadena principal se nombra el compuesto
como si se tratara de una sal de un ácido dicarboxílico, por ejemplo:
CH3-O-CO-CO-O-CH3 etanodioato de dimetilo (oxalato de dimetilo)
Para citar al grupo ester cuando no es prioritario o cuando hay más de dos caben
dos opciones, según que la función principal esté sobre la porción R o R’ de la
molécula de:
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6. FUNCIONES NITROGENADAS
Veremos ahora algunos de los compuestos nitrogenados más usuales: aminas,
hidrazinas, nitrilos, nitroderivados y amidas. Los compuestos carbonados que tienen
nitrógeno en su molécula son muy variados y exceden los objetivos de este curso.
Según hemos visto en el cuadro anterior, podemos distinguir tres tipos de aminas:
primarias, secundarias y terciarias según el número de hidrógenos (1, 2 o 3) del
amoniaco sustituidos. Veamos como se nombran algunas aminas más complicadas:
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Ejercicios:
Nombrar las siguientes aminas:
En los casos en que hay varios grupos amina, la forma de nombrar el compuesto
depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no de la cadena principal. En
los ejemplos siguientes se observará que cuando hay varios N integrantes de la
cadena principal se utiliza para designarlos el vocablo aza, mientras que si los N no
forman parte de la cadena principal se citan mediante prefijos tales como amino-,
metilamino, aminometil-, etc.
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6.2. HIDRAZINAS
La hidracina es NH2-NH2 y puede sustituir uno o varios hidrógenos por cadenas
carbonadas formando una serie de compuestos que se conocen con el nombre de
hidracinas:
6.3. HIDROXILAMINAS
La hidroxilamina es un compuesto inorgánico de fórmula NH2OH que forma
derivados orgánicos sustituyendo alguno de los hidrógenos por cadenas carbonadas.
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Otro sistema de nomenclatura idónea para casos como los que se indican a
continuación, consiste en emplear el sufijo –carbonitrilo para designar al grupo -C≡N
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Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo CN,
se cita éste mediante el prefijo ciano-
6.5. NITRODERIVADOS
Los compuestos que contienen un grupo NO2 se designan mediante el prefijo
nitro- (nunca se considera dicha función como grupo principal; en otras palabras,
siempre se le nombra como derivado)
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6.6. AMIDAS
Las amidas son el resultado de sustituir el grupo OH de un ácido por el grupo
amino NH2
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Ejercicios:
Formular los siguientes compuestos:
a) 2-(3,4-dimetilfenil)-4-etoxibutiramida
b) 2-bromo-N-isobutilpropionamida
c) N-benzoil-N-formilanilina
Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre
la función amida, al grupo –CONH2 se le designa mediante el prefijo carbamoil-
mientras que un grupo como el –NHCOCH3 recibe el nombre de acetamido y un
grupo como el –NHCOC6H11 recibe el nombre de ciclohexanocarboxamido.
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