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DIGOXINA

GRUPO
DCI: Digoxina FARMACOLÓGICO
ATC: C01AA05 - DIGOXINA
Incrementa la fuerza
C01AA - Glicósidos
Digitálicos C01A - Glicósidos de contracción del
CardiácosC01 - Terapia miocardio
Cardiaca C - Sistema
prolonga el período
Cardiovascular
refractario del nodo GLICÓSIDOS
GRUPO FARMACÓFORO
AV CARDIACOS
GRUPO QUÍMICO
Lina María Cárdenas
Heterósidos: García
compuestos por una Paula Vanessa Gutiérrez
MECANISMO DE porción de azúcar y
Fajardo
ACCIÓN Daniela Muñoz Rebolledo
una aglicona.  
1. Inhibición de la bomba de sodio Anillo de lactona
Na+/K+ ATPasa
2. Provoca aumento de sodio
intracelular
3. Interrupción del gradiente de
Na+/Ca+2
4. Aumento de calcio intracelular
5. Aumento de la contractibilidad del
músculo cardiaco
BIOTRANSFORMACIÓN REDUCCIÓN ANILLO
Cadena lateral de tridigitoxosa
DE LACTONA:

Principales metabolitos:
Metabolitos reducidos
Dihidrodigoxina
Dihidrodigoxigenina
Bisdigitoxido de dioxigenina
bisdigitóxidoDihidrodigoxigenina
monodigitóxidoDihidrodigoxigenina

La longitud de la cadena lateral no es


relevante para la interacción (adaptabilidad
conformacional).
REACCIÓNES:
Hidrólisis :Digoxigenina Lactona
Oxidación: 3-Keto-Digoxigenina
Conjugación: Conjugados glucurónicos RELACIÓN ESTRUCTURA
ACTIVIDAD
Anillo esteroidal
*La lactona no es una subestructura
farmacofórica.

REFERENCIAS
Li-Saw-Hee, F. L., & Lip, G. Y. (1998). Digoxin revisited. QJM:
*El anillo (5B,14B-androstano-3B,14- monthly journal of the Association of Physicians, 91(4), 259-264.E.
Lázaro Fernández, Luis Rodríguez Padial , P. González Pérez, R.
diol) es un prerrequisito para la T. L., Williams, D. A., & Foye, W. O. (2012). Principles of medicinal
El sistema citocromo P-450 no
interacción. chemistry. Williams & Wilkins.
juega un papel importante en el Repke, K. R. H. (1985). New developments in cardiac glycoside
*Unión de anillo A/B en posición cis structure-activity relationships. Trends in Pharmacological
metabolismo de digoxina.
después de la ramnosilación. Sciences, 6, 275–278

*Unión de anillo C/D en posición cis

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