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Biomoléculas
Biomoléculas
1
Química orgánica básica
Combinado
En la atmósfera:
atmósfera en forma de dióxido de carbono CO2
En la corteza terrestre:
terrestre formando carbonatos, como la caliza CaCO3
En el interior de la corteza terrestre:
terrestre en el petróleo, carbón y gas natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy
diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre átomos de carbono
Enlace entre el carbono y otros elementos Enlaces simples entre átomos de carbono
En el metano, CH4, el átomo de carbono forma cuatro En el etano, C2H6, cada átomo de carbono forma un
enlaces covalentes con cuatro átomos de hidrógeno enlace covalente simple con el otro átomo.
Enlaces dobles entre átomos de carbono Enlaces triples entre átomos de carbono
En el eteno, C2H4, cada átomo de carbono forma un En el etino, C2H2, cada átomo de carbono forma un
enlace covalente doble con el otro átomo enlace covalente triple con el otro átomo
Símbolos y estructuras
C
• Los átomos está típicamente ligados por enlaces covalentes
fuertes en los cuales los diferentes átomos comparten pares de
electrones.
• Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su órbita más
externa, puede formar enlaces compartiéndolos como en el caso
del metano: CH4.
Hidrógeno = 1
Oxígeno = 2
Nitrógeno = 3
Azufre = 2
Fósforo = 5
• Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas
lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o cíclicas,
saturadas o insaturadas, y ser carbocíclicos o
heterocíclicos
Formulas de los compuestos de
carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero,
debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula
semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplo
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de
un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de
una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.
Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
De cadena abierta
Saturados
Alcano
– Alcanos Alqueno Alquino
Insaturados
– Alquenos 2-butino
metilbutano 1-buteno
– Alquinos
– Cicloalcanos
ciclobutano ciclohexeno
– Cicloalquenos
– Cicloalquinos Hidrocarburo aromático
Aromáticos
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
Hidrocarburos
butano
metilpropano ciclopropano
ciclohexano
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno naftaleno
benceno
Grupo
Familia Funcion Ejemplos
al
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
CH3OH Metanol. Alcohol metílico Se utiliza como desinfectante
Alcoholes – OH
Se utiliza como alcohol de quemar. Es el alcohol de las bebidas
alcohólicas.
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter
Éteres –O– Se usaba antiguamente como CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter
anestésico
Grupo
Familia Funcion Ejemplos
al
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
CH3OH Metanol. Alcohol metílico Se utiliza como desinfectante
Alcoholes – OH
Se utiliza como alcohol de quemar. Es el alcohol de las bebidas
alcohólicas.
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter
Éteres –O– Se usaba antiguamente como CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter
anestésico
Grupo
Familia Funcion Ejemplos
al
– CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Benzaldehído
Formol Se usa para
conservar muestras de tejidos
Aldehídos
orgánicos.
Es el responsable del aroma de las
CH3-CH2-CHO Propanal cerezas
– CO – CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH 3-CO-CH2-CH3
Cetonas Butanona
Es el disolvente más común de los quitaesmaltes
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional
Monosacáridos
• Simples ó monomeros.
• Osas.
• Blancos, dulces.
• Solubles.
• Cristalizables.
• ENERGÉTICOS
• REDUCTORES
• Polialcohol con una
función química
aldehído o cetona
MONOSACÁRIDOS: CLASIFICACIÓN
• DOS CRITERIOS DE CLASIFICACIÓN:
– Según GRUPO funcional:
• Aldosas (Función aldehido)
• Cetosas (Función Cetona)
6C GLUCOSA
(HEXOSAS) GALACTOSA FRUCTOSA
GLÚCIDOS:
2.2. Monosacáridos
• TRIOSAS: 3C
– Gliceraldehido.
– Dihidroxicetona
• PENTOSAS: 5C:
– Ribosa
– Desoxirribosa
– Ribulosa
• HEXOSAS: 6C
– Glucosa
– Galactosa
– Fructosa
ISOMERÍAS
• Basada en la existencia de
Carbonos asimétricos.
• Cuando las cuatro valencias
del Carbono son diferentes.
• Estereoisómeros
• Epímeros
• Enantiómeros
• Anómeros.
• Actividad óptica
0H-
H+
GLÚCIDOS:CICLACIÓN
MONOSACÁRIDOS CICLADOS
α-FRUCTOFURANOSA
GLÚCIDOS: ISOMERÍAS
GLÚCIDOS: ANOMERÍAS
Es un tipo de isomería que aparece al ciclarse los monosacáridos. El
Carbono carbonilo que era simétrico, se vuelve ASIMÉTRICO, y
aparecen dos nuevas formas de presentación en el espacio α y β
ACTIVIDAD ÓPTICA
MALTOSA α
2.3.- DISACÁRIDOS
CELOBIOSA β
MALTOSA β
SACAROSA
LACTOSA β
2.4.- POLISACÁRIDOS
• Polímeros: Formados por la unión de muchos monosacáridos: de
11 a cientos de miles.
• Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de
agua por enlace.
• Peso molecular elevado.
• No tienen sabor dulce.
• Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.
• No poseen poder reductor.
• Estructurales β (1-4): Quitina
• Reserva energética (enlace α (1-4) : Glucógeno.
•a) Homopolisacáridos: formados por monosacáridos de un solo
tipo
- Almidón y celulosa.
•b) Heteropolisacárido: formado por más de un tipo de
monosacárido
- Hemicelulosa, Pectina, la goma arábiga y el agar-agar
ALMIDÓN AL ÓPTICO
ALMIDÓN AL ELECTRÓNICO
ALMIDÓN
• Definición
• Compuesto por dos polisacáridos:
– Amilosa: Helicoidal
– Amilopectina: Ramificada
• Proceden de la polimerización
de la glucosa α sintetizada en la
fotosíntesis.
• Localizado en semillas de cereales y
legumbres. En patatas y frutos: castaña
y bellota.
ALMIDÓN: AMILOSA
ALMIDÓN: AMILOSA Y
AMILOPECTINA
GLUCÓGENO
GLUCÓGENO AL ELECTRÓNICO
FIBRAS CELULOSA
ESTRUCTURA CELULOSA
MICROFIBRILLAS CELULOSA
ESTRUCTURA CELULOSA
ESTRUCTURA CELULOSA
ESTRUCTURA CELULOSA CRISTALINA
QUITINA
QUITINA
LOS LÍPIDOS
• Funciones:
polar
apolar
BICAPAS LIPÍDICAS
• En los seres vivos, los lípidos anfipáticos forman bicapas,Se puede considerar
una bicapa como dos monocapas superpuestas, unidas por sus zonas
hidrofóbicas.
• La parte hidrofílica de la bicapa flanquea por ambos lados a la zona hidrofóbica,
y evita su contacto con el medio acuoso. En el laboratorio se pueden formar
bicapas artificiales, que sirven como modelo para el estudio de las propiedades
biológicas de las membranas.
• Estas bicapas reciben el nombre de liposomas.
•
Lipidos anfipaticos : fosfolípidos
• AMINOACIDOS
ESTANDAR
• AMINOACIDOS NO
ESTANDAR
CLASES DE AMINOACIDOS
Residuos de aminoácido
Dipeptido: glicil-serina o serilglicina
N-terminal
C-terminal
ESTRUCTURA PROTEICA
a) ESTRUCTURA PRIMARIA
b) ESTRUCTURA SECUNDARIA
c) ESTRUCTURA TERCIARIA
d) ESTRUCTURA CUATERNARIA
Ejemplos de proteínas
1) CATALISIS (enzimas)
2) ESTRUCTURA (protección y sostén)
3) MOVIMIENTO (participan en movimientos celulares:
actina y tubulina)
4) DEFENSA (protectoras: coagulación de la sangre,
inmunoglobulinas)
5) REGULACION (unión de hormonas a receptores: modifican
la función celular: insulina y glucagón)