Síntesis de Wöhler

Friedrich Wöhler (1800–1882) logró sintetizar un compuesto orgánico a partir de

un compuesto inorgánico, poniendo fin de esta manera a la teoría vitalista de Jöns Jacob
Berzelius.
Precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su síntesis del
compuesto orgánico denominado urea, que no fue el primero que sintetizó, ya que el primero
fue el oxalato de amonio.
Wohler era un joven muy entusiasta y algo rebelde, que no estaba convencido de la existencia
de la “fuerza vital”. En 1824 concluyó sus estudios en Estocolmo con Berzelius y cuatro años
después, en Berlín, logró sintetizar en el laboratorio un producto elaborado por los organismos
vivos, la urea. Esta sustancia, también llamada carbodiamida ( NH2 – CO – NH2), aparece en
la orina humana y de muchos animales, aunque también se encuentra en algunos vegetales.
Con esta síntesis, Wohler derrumbó los principales argumentos de los vitalistas, y en particular
los de su profesor, que en un principio se negó a admitir el hecho científico.
Wöhler estudiaba las sales del ácido ciánico. Al mezclar cianato de potasio con cloruro de
amonio, ambos en solución, luego calentar y luego enfriar, obtuvo cianato de amonio. El cual,
al calentarse, sufre una "transposición", convirtiéndose en urea: 1

Como alternativa, la reacción se puede realizar con cianato de plomo y amoníaco. Se trata

de una reacción de doble desplazamiento que forma cianato de amonio:
El cianato de amonio se descompone en amoníaco y ácido ciánico, que a su vez
reaccionan para producir urea por adición nucleofílica seguida por
una isomerización tautomérica:
La complejación con ácido oxálico ayuda al equilibrio de esta reacción.
En su publicación original, Wöhler demostró la reacción usando varios conjuntos
de reactivos: ácido ciánico y amoníaco, cianato de plata y cloruro de amonio, la
combinación citada de cianato de plomo y amoníaco, y finalmente cianato de
mercurio con amoníaco cianético (que a su vez es ácido ciánico y amoníaco). 2
Industrialmente se fabrica la urea calentando el carbamato amónico, que se
obtiene haciendo reaccionar a presión el amoníaco y el anhídrido carbónico.

NH2 NH2
OC < ------> H2O + OC <
0.NH4 NH2

Representación de Lewis de las moléculas orgánicas.

 Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los
átomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y
alcanzar, así, la estructura electrónica estable similar a la del gas noble más próximo, que
normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa.

 La tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones se la

conoce como regla del octeto.

 Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un enlace
covalente. Los átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la regla del
octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin
compartir (electrones no enlazantes).

Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrón de valencia, y un par de
puntos o una línea para representar a pares de electrones. A continuación, se indica la
representación de Lewis de algunas moléculas orgánicas, como el etano, la metilamina, el metanol
y el clorometano. Nótese que estas tres últimas contienen átomos que consiguen su octeto
electrónico mediante la suma de electrones enlazantes y no enlazantes.

Representación de Lewis de algunos compuestos orgánicos.

Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos átomos se forma un
enlace simple. Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares
electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante un enlace
doble. También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de electrones,
como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los átomos es
un triple enlace.

Representación de Lewis del etileno y del acetileno.

Geometría molecular
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Geometría de la molécula de agua.

La geometría molecular o estructura molecular se refiere a la disposición tridimensional de

los átomos que constituyen una molécula. Determina muchas de las propiedades de las
moléculas, reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biológica, etc. Actualmente,
el principal modelo es la teoría de repulsión de pares de electrones de valencia (TRPEV), empleada
internacionalmente por su gran predictibilidad.

Índice

 1Determinación de la geometría molecular

 2Movimiento atómico

 3Enlaces atómicos

 4Isómeros

 5Tipos de estructura molecular

 6Referencias

 7Bibliografía

 8Enlaces externos

Determinación de la geometría molecular[editar]

Las geometrías moleculares se determinan mejor cuando las muestras están próximas al cero
absoluto porque a temperaturas más altas las moléculas presentarán un movimiento rotacional
considerable. En el estado sólido la geometría molecular puede ser medida por difracción de rayos
X. Las geometrías se pueden calcular por procedimientos mecánico cuánticos ab initio o por
métodos semiempíricos de modelamiento molecular.
La posición de cada átomo se determina por la naturaleza de los enlaces químicos con los que se
conecta a sus átomos vecinos. La geometría molecular puede describirse por las posiciones de
estos átomos en el espacio, mencionando la longitud de enlace de dos átomos unidos, ángulo de
enlace de tres átomos conectados y ángulo de torsión de tres enlaces consecutivos.

Movimiento atómico[editar]

Dado que el movimiento de los átomos en una molécula está determinado por la mecánica
cuántica, uno debe definir el "movimiento" de una manera cuántica.

Los movimientos cuánticos (externos) de traslación y rotación cambian fuertemente la geometría

molecular. (En algún grado la rotación influye en la geometría por medio de la fuerza de Coriolis y
la distorsión centrífuga, pero son despreciables en la presente discusión).

Un tercer tipo de movimiento es la vibración , un movimiento interno de los átomos en una

molécula. Las vibraciones moleculares son armónicas (al menos en una primera aproximación), lo
que significa que los átomos oscilan en torno a su posición de equilibrio, incluso a la temperatura
del cero absoluto. En el cero absoluto todos los átomos están en su estado vibracional basal y
muestran movimiento mecánico cuántico de punto cero, esto es, la función de onda de un modo
vibracional simple no es un pico agudo, sino un exponencial de ancho finito. A temperaturas
mayores, los modos vibracionales pueden ser excitados térmicamente (en un interpretación
clásica, esto se expresa al enunciar que "las moléculas vibrarán más rápido"), pero siempre oscilan
alrededor de una geometría reconocible para la molécula.

Para tener una comprensión más clara de la probabilidad de que la vibración de una molécula
pueda ser térmicamente excitada, se inspecciona el factor de Boltzmann , donde  es la energía de
excitación del modo vibracional,  es la constante de Boltzmann y  es la temperatura absoluta. A
298K (25 °C), unos valores típicos del factor de Boltzmann son: ΔE = 500 cm -1 --> 0.089; ΔE = 1000
cm-1 --> 0.008; ΔE = 1500 cm-1 --> 7 10-4. Esto es, si la energía de excitación es 500 cm-1,
aproximadamente el 9% de las moléculas están térmicamente excitadas a temperatura ambiente.
La menor energía vibracional de excitación es el modo de flexión (aproximadamente 1600 cm-1).
En consecuencia, a temperatura ambiente menos del 0,07% de todas las moléculas de una
cantidad dada de agua vibrarán más rápido que en el cero absoluto.

Como se mencionó anteriormente, la rotación influye fuertemente sobre la geometría molecular.

Pero, como movimiento mecánico cuántico, se excita a bajas temperaturas (comparada con la
vibración). Desde un punto de vista clásico, puede decirse que más moléculas rotan más
rápidamente a temperatura ambiente, esto es que tienen mayor velocidad angular y momentum
angular. En lenguaje de mecánica cuántica: más "eigenstates" de alto momentum angular son
poblados térmicamente al aumentar la temperatura. Las energías de excitación rotacionales
típicas están en el orden de unos pocos cm -1.

Los resultados de muchos experimentos espectroscópicos están ensanchados porque involucran

una media de varios estados rotacionales. Frecuentemente es difícil obtener las geometrías a
partir de los espectros a altas temperaturas, porque el número de estados rotacionales rastreados
en el experimento aumenta al incrementarse la temperatura. En consecuencia, muchas
observaciones espectroscópicas sólo se puede esperar que conduzcan a geometrías moleculares
confiables a temperaturas cercanas al cero absoluto.
Enlaces atómicos[editar]

Por definición, los átomos en las moléculas suelen estar unidos unos a otros con enlaces
covalentes, que pueden ser simples, dobles o triples, donde un "enlace" es un par de electrones
compartidos entre átomos vecinos. Otro método de unión entre átomos se denomina enlace
iónico en el que intervienen cationes positivos y aniones negativos, sin que se formen moléculas
sino redes iónicas.

La geometría molecular puede ser especificada en términos de longitud de enlace, ángulo de

enlace y ángulo torsional. La longitud de enlace está definida como la distancia media entre los
centros de dos átomos enlazados en una molécula dada. Un ángulo de enlace es el ángulo
formado por tres átomos enlazados consecutivamente. Para cuatro átomos unidos
consecutivamente en una cadena línea, el ángulo torsional es el ángulo entre el plano formado por
los tres primeros átomos y el plano formado por los tres últimos átomos.

Isómeros[editar]

Los isómeros son tipos de moléculas que comparten la misma fórmula química, pero que tienen
diferentes geometrías, resultando en propiedades muy distintas:

 Una sustancia "pura" está compuesta de sólo un tipo de isómero de una molécula (todas
tienen la misma estructura geométrica).

 Los isómeros estructurales tienen la misma fórmula química, pero diferente ordenamiento

físico, frecuentemente formando geometrías moleculares alternas con propiedades muy
diferentes. Los átomos no están enlazados (conectados) en el mismo orden.

 Los isómeros funcionales son una clase especial de isómeros estructurales, donde ciertos

grupos de átomos exhiben un tipo especial de comportamiento, como es un éter o un
alcohol.

 Los estereoisómeros pueden tener muchas propiedades físicoquímicas idénticas y, al

mismo tiempo, actividad biológica muy diferente. Esto se debe a que poseen
la quiralidadque es muy común en los sistemas vivientes. Una manifestación de esta
quiralidad es su habilidad para hacer rotar la luz polarizada en direcciones diferentes.

 Protein folding, que concierne a la compleja geometría y diferentes isómeros que

las proteínas pueden tener.

La geometría molecular se representa en una pirámide en la cual en la punta inicial hay una
molécula de oxígeno con carga negativa, quedando en las otras dos puntas dos moléculas de
hidrógeno con carga positiva, que son separadas por un ángulo de 104.5º; el enlace que une los
hidrógenos con el oxígeno se llama enlace covalente, y también existe un enlace que une a otra
pirámide idéntica a la anteriormente nombrada llamado enlace puente hidrógeno.

Tipos de estructura molecular[editar]

Tipo de Disposición
Forma Geometría‡ Ejemplos
molécula electrónica†

Molécula
AX1En HF, O2, CO
diatómica

AX2E0 Lineal ,  ,  , 
BeCl2 HgCl2 CO2 PbCl2

NO −
AX2E1 Angular ,  , 
2 SO2 O3

Angular forma
AX2E2 H2O, OF2, SCl2
"V"

AX2E3 Lineal XeF2 , I3−

AX3E0 Trigonal plana BF3, CO32−, NO3−, SO3

Tetraedro
AX3E1 , 
NH3 PCl3
piramidal

AX3E2 Forma de T , 
ClF3 BrF3
Tipo de Disposición
Forma Geometría‡ Ejemplos
molécula electrónica†

AX4E0 Tetraédrica CH4 , PO43−, SO42−, ClO4−

AX4E1 Balancín SF4

Cuadrada
AX4E2 XeF4
plana

Bipirámide
AX5E0 PCl5
trigonal

Pirámide
AX5E1 , 
ClF5 BrF5
cuadrangular

AX6E0 Octaédrica SF6

XeOF—
Pirámide
AX6E1 5, IOF2-
pentagonal
51
 Tipo de Disposición
Forma Geometría‡ Ejemplos
molécula electrónica†

Bipirámide
AX7E0 IF7
pentagonal

† Disposición electrónica incluyendo los pares no enlazantes (mostrados en amarillo)

‡ Geometría observada (excluyendo los pares no enlazantes)

DEFINICIÓN DERESONANCIA

Resonancia es un término que tiene su origen en el vocablo latino resonantĭa. Este vocablo puede
traducirse como “cualidad del que hace sonar algo de manera repetida” y se establece que se
encuentra conformado por varios componentes perfectamente reconocibles:
-El prefijo “re-”, que significa “hacia atrás” o “de nuevo”.
-El verbo “sonare”, que es sinónimo de “sonar”.
-El elemento “-nt-”, que se emplea para indicar la existencia de un agente.
-El sufijo “-ia”, que es el que se encarga de dejar constancia de la “cualidad”.

Las primeras acepciones que reconoce el diccionario de

la Real Academia Española (RAE) están vinculadas
al sonido: se trata de su prolongación, de la repercusión
que genera otro o del sonido elemental que sigue al
principal producido por una nota musical.

Para la mecánica, la resonancia es el fenómeno que

tiene lugar cuando un elemento recibe la influencia de
una fuerza periódica que tiene un periodo de vibración
similar al periodo de vibración característico del
elemento en cuestión. De este modo, una fuerza
pequeña que se aplica repetidamente provoca que la
amplitud del sistema oscilante se agrande.

La resonancia eléctrica, por otra parte, se genera cuando, en un circuito con elementos reactivos,
hay una corriente alterna cuya frecuencia provoca que la reactancia se vuelva infinita (si los
elementos reactivos se ubican en paralelo) o se anule (cuando se sitúan en serie).

Dentro del ámbito médico la resonancia magnética ha conseguido una notable importancia en los
últimos años ya que gracias a la realización de la prueba se pueden realizar diagnósticos más
certeros y fiables, porque se pueden observar mejor determinadas partes del cuerpo y sus daños
que con una simple radiografía no llegarían a vislumbrarse.

En este caso, este tipo de resonancia se identifica por estas otras señas de identidad:
-En la misma no se hace uso de ningún tipo de radiación. En su caso se recurre al empleo de ondas
de radio potentes y de imanes.
-Todas las imágenes que se obtienen mediante el uso de la resonancia responden al nombre de
cortes.
-La persona que se va a realizar una resonancia es importante que acuda sin ningún tipo de objeto
metálico.
-El proceso es muy sencillo: el paciente, ataviado con una bata de hospital, tendrá que tumbarse
sobre una camilla y esta se deslizará de manera suave hacia el interior de un tubo grande que
parece un túnel.

Se conoce como resonancia magnética nuclear a un fenómeno que se basa en ciertas propiedades

de los núcleos de los átomos. A partir de estas propiedades, pueden obtenerse imágenes de la
composición y la estructura de un cuerpo. Los médicos apelan a esta técnica para diagnosticar
diversas patologías, como el cáncer.

La noción de resonancia, por último, se emplea con referencia a las repercusiones que produce

un acontecimiento. Por ejemplo: “Los dichos del presidente español tuvieron una gran resonancia
en nuestro país”, “El triunfo del tenista checo generó resonancia en todo el mundo”, “Pensé que
esta noticia iba a tener más resonancia, pero pasó casi desapercibida”.
Resonancia

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El término resonancia se refiere a un conjunto de fenómenos relacionados con los movimientos

periódicos o casi periódicos en que se produce reforzamiento de una oscilación al someter el
sistema a oscilaciones de una frecuencia determinada. Más concretamente el término puede
referirse a:

 En acústica, la resonancia es el reforzamiento de ciertas amplitudes sonoras como

resultado de la coincidencia de ondas similares en frecuencias, es un caso particular
de resonancia mecánica.

 En música, la resonancia musical se refiere a los sonidos elementales que acompañan al

principal en una nota musical y comunican timbre particular a cada voz o instrumento
musical.

 En mecánica, la resonancia mecánica de una estructura o cuerpo es el aumento en la

amplitud del movimiento de un sistema debido a la aplicación de fuerza pequeña en fase
con el movimiento.

 En electrónica, la resonancia eléctrica es el fenómeno que se produce al coincidir la

frecuencia propia de un circuito con la frecuencia de una excitación externa.

 En electromagnetismo se refiere a la resonancia magnética nuclear, tecnología utilizada

tanto en química como en medicina.

 Imagen por resonancia magnética, método de diagnóstico médico.

 Espectroscopia de resonancia magnética nuclear, método de análisis químico.

 En astronomía, la resonancia orbital se produce cuando los periodos de traslación o de

rotación de dos o más cuerpos guardan entre ellos una relación expresada fracciones de
números enteros.

Otros contextos:

 La Resonancia (química), sistema de enlace entre los átomos de una molécula que, debido
a la compleja distribución de sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un
enlace simple.

 En física de partículas, las resonancias son hadrones de corta vida que se desintegran por

medio de la fuerza fuerte en otras partículas más ligeras.

Ya hemos descrito las estructuras de Lewis de algunas moléculas covalentes sencillas. Sin

embargo, dichas estructuras de Lewis, aunque nos aportan información de cómo se enlazan los
átomos, no nos aportan información de la distribución espacial de estos enlaces en el espacio, es
decir, la geometría molecular. Así, por ejemplo, en vistas de la estructura de Lewis del amoníaco:
resulta imposible discernir si su geometría es trigonal plana, o de pirámide trigonal, o con enlaces
que formen 90º entre sí… Es por este motivo que, para predecir la geometría de las moléculas
covalentes, hacemos uso de dos modelos: el modelo del enlace de valencia, dentro del cual
consideraremos la hibridación de orbitales atómicos, y el modelo de repulsión de los pares
electrónicos de la capa de valencia, abreviado con las siglas RPECV.

Este último, a pesar de la aparatosidad del nombre, es el más sencillo y el que vamos a explicar en
este vídeo. El modelo de repulsión de los pares electrónicos de la capa de valencia parte de una
idea intuitiva y sencilla: dado que los electrones son cargas negativas y se repelen entre sí, la
geometría de la especie química considerada será aquella que permita minimizar las repulsiones
entre los pares electrónicos que se hallan en torno al átomo central, es decir, los electrones de la
capa de valencia del átomo central. Estos pares electrónicos pueden ser tanto pares
pertenecientes a un enlace químico con otro átomo (pares enlazantes) como pares libres (pares
no enlazantes). Así, estos pares electrónicos en torno al átomo central se colocarán lo más
separados posible para que la repulsión entre ellos sea mínima.

Cabe destacar, no obstante, que los pares no enlazantes causan mayores repulsiones a lo pares

vecinos que los pares enlazantes, motivo por el cual algunas moléculas con pares libres en torno al
átomo central, como el amoniaco o el agua, presentan ligeras variaciones en el ángulo de enlace
esperado. Puesto que nos basamos en la capa de valencia del átomo central, el modelo RPECV es
útil únicamente para la predicción de la geometría de moléculas covalentes sencillas, formadas
por un átomo central enlazado a algunos átomos periféricos.

En función del número de pares de electrones (enlazantes o no enlazantes) en torno al átomo

central, estos pares se dispondrán de la forma siguiente:
No obstante, si las moléculas presentan pares libres, lo cual sucede principalmente (al menos en
los ejemplos que consideraremos) en moléculas cuyo átomo central tiene 4 pares electrónicos, la
disposición no coincide con la geometría molecular final. Así, el amoníaco, NH3, en el cual el
nitrógeno tiene 4 pares de electrones de valencia, uno no enlazante y tres enlazantes,
tendrá geometría de pirámide trigonal, a pesar de que los pares electrónicos se dispondrán de
forma tetraédrica por ser 4; del mismo modo, en el caso del agua, el oxígeno tendrá en torno a sí 4
pares electrónicos, 2 enlazantes y 2 no enlazantes, que se dispondrán tetraédricamente, pero
la geometría final de la molécula de agua será angular. Así, en la siguiente tabla se puede ver la
geometría correspondiente para algunas moléculas con 4 pares electrónicos en torno al átomo
central, en función de la relación existente entre pares enlazantes y pares no enlazantes:
Los enlaces:

Enlace Covalente Polar: en este enlace el par de electrones no se encuentra distribuido

equitativamente entre los átomos. Las moléculas están formadas por átomos que tienen diferente
electronegatividad y que se hallan dispuestos de manera que en la molécula existen zonas con
mayor densidad de electrones que otras (polo negativo y positivo respectivamente).

Puentes de hidrogeno:

Propiedades y estructuras moleculares

La resonancia (denominada también mesomería) en química es una herramienta empleada

(predominantemente en química orgánica) para representar ciertos tipos de estructuras
moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas de una
molécula (estructuras resonantes o en resonancia) que no coinciden con la estructura real, pero
que mediante su combinación, nos acerca más a su estructura real.

Enlace Covalente Coordinado: en este enlace uno de los dos componentes de la ecuación “dona”
el par de electrones para formar el enlace. Ejemplo: el amoníaco que dona sus electrones para
formar ión amonio.

Solubilidad: Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones o

moléculas) se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del
solvente.

Basicidad:

El efecto inductivo también influye en la alcalinidad. Según Bronsted –Lowry, una base es un
aceptor de protones. En una solución acuosa de amoniaco, el agua actúa como un dador de
protones (ácido), los protones son aceptados por el amoniaco que actúa como una base,
estableciéndose un equilibrio entre amoniaco, agua ión amonio e ión oxhidrilo.

Estas son:

La resonancia:

El enlace o “puente” de hidrógeno es un tipo de enlace muy particular, que aunque en algunos
aspectos resulta similar a las interacciones de tipo dipolo-dipolo, tiene características especiales.
Es un tipo específico de interacción polar que se establece entre dos átomos significativamente
electronegativos, generalmente O o N, y un átomo de H, unido covalentemente a uno de los dos
átomos electronegativos.

Fuerzas entre dipolos:

Punto de ebullición:

Aunque en un líquido las partículas tienen un arreglo menos regular y mayor libertad de
movimiento que en un cristal, cada una de ellas es atraída por muchas otras. La ebullición implica
la separación de moléculas individuales, o pares de iones con carga opuesta, del seno del líquido.

Acidez:

La propiedad química característica de los ácidos carboxílicos, es la acidez. Según Bronsted –

Lowry, son ácidos porque cada grupo carboxilo tiene la capacidad de donar un protón en un
intercambio ácido-base, debido al grupo OH presente.
Acidez y biscosidad:

Puntos de ebullicion,fusion,

solubilidad:

Enlace metálico: este es el tipo de enlace que existe entre los átomos de un metal, y determina
propiedades tales como: el carácter conductor del calor y la electricidad en estado sólido, dureza,
punto de fusión, maleabilidad, etc.

Enlaces iónicos: estos enlaces se forman cuando un átomo que pierde electrones, relativamente
fácil (metal) , reacciona con otro que tiene una gran tendencia a ganar electrones (no metal).

Densidad:

Está relacionada con la dimensión de la molécula, la polaridad y el puente de hidrógeno. Los

éteres por ejemplo, poseen un átomo de oxígeno (-O-) y una polaridad que tiende a acercar más
las moléculas unas a otras, esto los hace más densos que los hidrocarburos correspondientes.

Esta unión intermolecular se presenta entre moléculas unidas por un enlace covalente polar. La
interacción dipolo- dipolo es la atracción que ejerce el extremo positivo de una molécula polar por
el negativo de otra semejante.

Las propiedades físicas de un compuesto dependen principalmente del tipo de enlaces que
mantienen unidos a los átomos de una molécula. Éstos puede indicar el tipo de estructura y
predecir sus propiedades físicas. A continuación se darán a conocer los tipos de enlaces que
influencian las propiedades de los compuestos químicos.