UNIVERSIDAD AUTONOMA DE BUCARMANAGA

SEGUNDO SEMESTRE DEL 2009

BIOQUIMICA AMBIENTAL

H H

H2 (R) H2
H2 C (S) H2
C C
C
(R)
OH OH
(S)

H H
ANTI

TRANS
ANTI
Me Me
CHO CHO

(S) (r) (r)

H OH HO H

(S)
H OH HO H
(r) (r)

CH2OH CH2OH
OH OH

TRANS ANTI - CIS

HO H
TRANS-SYN
(S)
Et2N N
(S) (R)

B (S) H
NH2 (R)
OH (S) OH N

(S) B
NTe2
(S) (R)

(R)

NH2

O O CIS

Et2N NEt2 Et2N NEt2

(S) (R) (S)

(R)

Representa la moléculas que se pedía representar en el software mas el espejo o enantiomero.

 CH2OH
D-ALULOSA CHO TIPO D CHO

(R) (S)
C O H C OH HO C H

(R) (R) (R)

H C OH H C OH H OH

(R) (R)
H C
(R)
OH pasar cetosas H C OH tipo d H C OH
a aldosas
(R) (R) (R)
H C OH H C OH H C OH

alosa altosa
CH2OH CH2OH CH2OH

CH2OH D-FRUCTUOSA CHO CHO

C O (R) (S)
H C OH HO C H
(S) (S)
HO C H HO C H (S)
HO C H
(R) (R)
H C OH H C OH (R)
H C OH
(R) (R)
H C OH H C OH (R)
H C OH

CH2OH CH2OH
glucosa manosa
CH2OH

CH2OH D-SABOSA CHO CHO

(R)
C O H C OH (S)
HO C H
(R) (R)
H C OH H C OH (R)
H C OH
(S) (S)
HO C H HO C H (S)
HO C H
(R) (R)
H C OH H C OH (R)
H C OH

CH2OH golosa idosa

CH2OH CH2OH

CH2OH D-TAGATOSA CHO CHO

(R) (S)
C O H C OH HO C H

(S) (S)
(S) HO C H
HO C H OH C H

(S) (S)
(S) HO C H
HO C H HO C H

(R) (R)
(R) H C OH
H C OH H C OH

galactosa tolosa
CH2OH CH2OH CH2OH

Inicialmente se tiene las moléculas de acetosas al pasarla aldosas, se cambia su grupo funcional,
mediante la ruptura de un enlace de oxigeno y el incremento de hidrógenos y la molécula CHO. Sin
embargo si tenemos cetosas con la nomenclatura D, obtendremos aldosas tipo D. lo que se hace
después, es la creación de espejos, y así el grupo que predomina en el penúltimo carbono quiral
seria S, y así decimos que son aldosas tipo L.

la serie D Para la serie L se creo espejos Apartir de la serie D.

CHO CHO CHO l-alosa CHO
l-altosa
(R) (S)
H C OH HO C H (S) (R)
HO C H H C OH
(R) (R)
H C OH H C OH (S) (S)
OH C H HO C H
(R) (R)
H C OH H C OH (S) (S)
HO C H HO C H
(R) (R)
H C OH H C OH (S) (S)
HO C H HO C H
D-alosa D-altosa
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

CHO CHO CHO CHO

(R) (S)
H C OH HO C H (S) (R)
HO C H H C OH
(S) (S)
HO C H HO C H (R) (R)
H C OH H C OH
(R) (R)
H C OH H C OH (S) (S)
HO C H HO C H
(R) (R)
H C OH H C OH (S) (S)
HO C H HO C H

CH2OH
D-glucosa D-manosa l-glucosa l-
CH2OH CH2OH CH2OH manosa

CHO CHO
CHO CHO
(R) (S)
H C OH HO C H (S) (R)
HO C H H C OH
(R) (R)
H C OH H C OH (S) (S)
HO C H HO C H
(S) (S)
HO C H HO C H (R) (R)
H C OH H C OH
(R) (R)
H C OH H C OH (S) (S)
HO C H HO C H
D-golosa D-idosa
CH2OH CH2OH l-golosa l-idosa
CH2OH CH2OH
CHO CHO CHO
CHO
(R) (S)
H C OH (S) (R)
HO C H HO C H H C OH
(S) (S)
HO C H (R) (R)
OH C H H C OH H C OH
(S) (S)
HO C H (R) (R)
HO C H H C OH H C OH
(R) (R)
H C OH (S) (S)
H C OH HO C H HO C H
D-galactosa D-tolosa l-galactosa l-tolosa
CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH

En esta demostración esta las los espejos de cada una de la clasificación de las aldosas tipo D a
tipo L.