ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS Y
SUS DERIVADOS

ALUMNA: MA. GUADALUPE GARCÍA JACOBO

MAESTRA: ARACELI MÉNDEZ ROSALES

SECCIÓN: 21 Q.B
1.1 DEFINIR A LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan por poseer un grupo funcional
llamado grupo carboxilo (–COOH); produciéndose este cuando sobre un mismo carbono coincide
un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).

1.2 DEFINIR A LOS DERIVADOS DE ÁCIDO (AMIDAS, ÉSTERES, ANHÍDRIDOS, HALUROS

DE ÁCIDO).
AMIDAS: Se forman al reaccionar un ácido carboxílico y el amoniaco o una
amida, con liberación de agua. Amidas biológicamente importantes son los péptidos,
constituidos a partir de la reacción de dos o más aminoácidos. El enlace se establece al
reaccionar el carboxilo de un aminoácido con el amino del siguiente, liberándose una
molécula de agua.
ÉSTERES: Se forma cuando reaccionan un ácido y un alcohol y se libera agua. El
ácido reaccionante puede ser orgánico e inorgánico. Los ésteres se nombran
mencionando en primer lugar, los radicales alquilo, y, en segundo lugar, se agrega la
palabra éster.
ANHÍDRIDOS: Se forman al reaccionar dos ácidos con libración de una molécula
de agua. Si ambos ácidos reaccionantes son iguales, se forma un anhídrido simétrico,
si son diferentes originan anhídridos mixtos. Anhídridos biológicamente importantes,
son los originados a partir del ácido fosfórico (como al ATP), además de los anhídridos
de ácidos grasos.
HALUROS DE ÁCIDO: Son sustancias orgánicas que pueden ser considerados
como el resultado de sustituir el grupo –OH de los ácidos carboxílicos por un
halógeno -X. Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano original por –
oilo.
1.3 INCLUIR LAS FÓRMULAS GENERALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

1.4 INCLUIR LAS FÓRMULAS GENERALES DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO (AMIDAS,

ÉSTERES, ANHÍDRIDOS, HALUROS DE ÁCIDO).
AMIDAS:

AMIDAS SECUNDARIAS (SUSTITUIDAS):

AMIDAS TERCIARIAS (DISUSTITUIDAS) :

ÉSTERES:
 ANHÍDRIDOS:

HALUROS DE ÁCIDO:

1.5 INVESTIGAR LA FÓRMULA DE LOS 10 PRINCIPALES ÁCIDOS CARBOXÍLICOS,

INCLUYENDO SU NOMBRE IUPAC, NOMBRE COMÚN Y DE DONDE PROVIENE.

FÓRMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN DE DONDE PROVIENE

H-COOH Ácido Metanoico Ácido Fórmico Picadura de hormiga
CH3-COOH Ácido Etanoico Ácido Acético Vinagre
CH3-CH2-COOH 1-Ácido Propanoico Ácido Propiónico Ácidos Grasos
CH3(CH2)2COOH 1-Ácido Butanoico Ácido Butírico Mantequilla
CH3(CH2)3COOH 1-Ácido Pentanoico Ácido Valérico Valeriana
CH3(CH2)4COOH 1-Ácido Hexanoico Ácido Caproico Leche de Cabra
CH3(CH2)5COOH 1-Ácido Heptanoico Ácido Enántico Perejil
CH3(CH2)6COOH 1-Ácido Octanoico Ácido Caprílico Carne de Cabra
CH3(CH2)7COOH 1-Ácido Nonanoico Ácido Pelargónico Aceite de Pelargonium
CH3(CH2)8COOH 1-Ácido Decanoico Ácido Cáprico Aceite de Coco
1.6 INVESTIGAR LA FÓRMULA DE 5 PRINCIPALES DE CADA UNO DE LOS DERIVADOS
DE ÁCIDO (AMIDAS, ÉSTERES, ANHÍDRIDOS, HALUROS DE ÁCIDO).
AMIDAS:
H-CO.NH2 Formamida (metanamida)
CH3-CO.NH2 Acetamida (etanamida)
CH3-CH2-CO.NH2 Propanamida
CH3(CH2)2-CO.NH2 Butanamida
CH3(CH2)3 -CO.NH2 Valeramida (Pentanamida)
ÉSTERES:
CH3-CO.O-CH3 Etanoato de Metilo
CH3-CO.O-CH2-CH3 Etanoato de Etilo
CH3-CH2- CO.O- CH2-CH3 Propanoato de Etilo
CH3(CH2)2-CO.O- CH2-CH3 Butanoato de Etilo
CH3(CH2)3 -CO.O- CH2-CH3 Pentanoato de Etilo
ANHÍDRIDOS:
CH3-CO.O.CO-CH3 Anhídrido Etanoico
CH3-CH2-CO.O.CO-CH2-CH3 Anhídrido Propanoico
CH3(CH2)2-CO.O.CO- CH3(CH2)2 Anhídrido Butanoico
CH3(CH2)3- CO.O.CO- CH3(CH2)3 Anhídrido Pentanoico
CH3(CH2)4- CO.O.CO- CH3(CH2)4 Anhídrido Hexanoico
HALUROS DE ÁCIDO:
CH3-CO.Cl Cloruro de Etanoilo (Cloruro de Acetilo)
CH3-CH2-CO.Br Bromuro de Propanoilo
CH3-(CH2)2-CO.Cl Cloruro de Butanoilo
CH3(CH2)3-CO.I Yoduro de Pentanoilo
CH3(CH2)4- CO.Br Bromuro de Hexanoilo
1.7 INVESTIGAR LOS USOS Y APLICACIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
La fabricación de jabones. Los jabones son generalmente sales de sodio o potasio
de ácidos grasos superiores, como el ácido esteárico.
La industria alimentaria utiliza muchos ácidos orgánicos para la producción de
refrescos, productos alimenticios, etc. Por ejemplo, el ácido acético se utiliza en la
fabricación de vinagre. Las sales de sodio de los ácidos orgánicos se aplican en los
conservantes.
En la industria farmacéutica, los ácidos orgánicos se utilizan en muchos
medicamentos como la aspirina, la fenacetina, etc.
Los ácidos acéticos se utilizan a menudo como coagulante en la fabricación de
caucho.
Los ácidos orgánicos tienen una gran aplicación en la fabricación de tintes,
perfumes y rayón.
Se utilizan en la producción de polímeros, productos farmacéuticos, disolventes y
aditivos alimentarios.

1.8 INVESTIGAR LOS USOS Y APLICACIONES DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO (AMIDAS,

ÉSTERES, ANHÍDRIDOS, HALUROS DE ÁCIDO).
AMIDAS: Las amidas, más allá de las demás aplicaciones que pueden
presentar, forman parte del cuerpo humano, y por esta razón son cruciales en la
vida. Constituyen los aminoácidos y se unen en forma de polímero para construir
las cadenas de proteínas. Además, se encuentran en el ADN, el ARN, las hormonas y
las vitaminas. También se usan en cosmética, en la industria textil, como
colorantes, en la industria cosmética (teñir el pelo), en la industria del caucho,
como antioxidante y en la industria farmacéutica, produciendo los alcaloides
(sedantes).
ESTERES:
Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y
butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de
las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.
Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias
artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato
de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y
butirato de isopentilo (pera).
 Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido
acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro
éster, es un anestésico local.
En la elaboración de fibras semisintéticas: Todas las fibras obtenidas de la
celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy
rayón (antiguamente seda artificial).
Síntesis para fabricación de colorantes: El éster acetoacético es un importante
producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de
colorantes de pirazolona.
En la industria alimenticia y producción de cosméticos: Los monoésteres del
glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados
en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.
En la obtención de jabones: Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado
saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son
esteres con cadenas saturadas e insaturadas.
ANHÍDRIDOS:
Se emplea en el laboratorio para síntesis orgánicas y en la industria
farmacéutica en la elaboración de la aspirina.
Se emplea en la elaboración de otros anhídridos de ácidos, pero sobre todo
como agente de acilación de alcoholes, con los que forma ésteres acéticos.
También se emplea en la elaboración del acetato de celulosa para rayón, resinas,
plásticos y colorantes.
HALUROS DE ÁCIDO: Se emplean en la elaboración de ceras, insecticidas,
plásticos, cauchos, y como aditivo en las pastas de dientes y otros productos de
higiene bucal. Durante la primera guerra mundial se utilizó como arma química
destructiva, en forma de fosgeno (haluro de ácido) y gas lacrimógeno
(acloroacetofenona). Éste último es usado aún hoy por los organismos de seguridad
para persuadir manifestaciones.
1.9 DESCRIBIR LAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Los ácidos carboxílicos presentan una polaridad importante, debida al doble enlace
carbono-oxígeno y al grupo hidroxilo, que interacciona mediante puentes de hidrógeno
con otras moléculas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Los ácidos
carboxílicos de menor tamaño (hasta cuatro carbonos) son totalmente solubles en agua
debido a las importantes interacciones que se establecen entre las moléculas del ácido y
las de agua. Puros o en disolución acuosa se encuentran formando dímeros unidos
mediante puentes de hidrógeno.

1.10DESCRIBIR LAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO (AMIDAS,

ÉSTERES, ANHÍDRIDOS, HALUROS DE ÁCIDO).
AMIDAS:
A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son
todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos
que los de los ácidos correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante
menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos
normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular
ÉSTERES:
Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.
Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar.
Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en
agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno,
acetona…)
A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden
utilizarse en la reacción de esterificación.
 ANHÍDRIDOS:
Tienen bajos puntos de fusión y de ebullición.
Son muy volátiles y generalmente tienen aromas irritantes.
Reaccionan de manera exotérmica con el agua y con otras sustancias
nucleofilicas.
HALUROS DE ÁCIDO:
Presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su
solubilidad en agua es similar.
Se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

1.11 INVESTIGAR 3 MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y ALDEHÍDOS:

RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUENOS CON KMnO4:

HIDROLISIS DE NITRILOS:

1.12 INVESTIGAR 3 MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO (AMIDAS,

ÉSTERES, ANHÍDRIDOS, HALUROS DE ÁCIDO).
AMIDAS:
LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS REACCIONAN CON AMONIACO Y AMINAS
REACCIÓN DE AMINAS CON HALUROS DE ALCANOÍLO Y ANHÍDRIDOS:

REACCIÓN DE AMONIACO Y AMINAS CON ÉSTERES:

ÉSTERES:
POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES:

SÍNTESIS DE WILLIAMSON:

COMBINANDO UN ÁCIDO ORGÁNICO CON UN ALCOHOL:

ANHÍDRIDOS:
CONDENSACIÓN DE DOS MOLÉCULAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CON
PÉRDIDA DE AGUA:
 REACCIÓN DE HALUROS DE ALCANOÍLO Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

REACCIÓN DE UN CLORURO DE ÁCIDO Y UNA SAL ORGÁNICA:

HALUROS DE ÁCIDO:
LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS REACCIONAN CON EL CLORURO DE TIONILO PARA
DAR HALUROS DE ÁCIDO:

LOS BROMUROS DE ÁCIDO SE OBTIENEN POR REACCIÓN DE ADICIÓN-

ELIMINACIÓN DEL TRIBOMURO DE FÓSFORO SOBRE UN ÁCIDO CARBOXÍLICO:

LOS YODUROS DE ÁCIDO SE OBTIENEN MEDIANTE LA REACCIÓN DE YODO Y EL

FÓSFORO ROJO:
1.13 INVESTIGAR 3 PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
SÍNTESIS Y EMPLEO DE CLORUROS DE ÁCIDO. LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
SE CONVIERTEN DIRECTAMENTE EN ÉSTERES MEDIANTE LA ESTERIFICACIÓN
DE FISCHER, AL REACCIONAR CON UN ALCOHOL CON CATÁLISIS ÁCIDA.

REDUCCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SE PUEDEN CONVERTIR EN HALOGENUROS DE

ALQUILO CON PÉRDIDA DE UN ÁTOMO DE CARBONO MEDIANTE LA REACCIÓN
DE HUNSDIECKER.

1.14 INVESTIGAR 3 PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO (AMIDAS,

ÉSTERES, ANHÍDRIDOS, HALUROS DE ÁCIDO).
AMIDAS:
LAS AMIDAS SE REDUCEN A AMINAS CON EL HIDRURO DE ALUMINIO Y LITIO

DESHIDRATACIÓN DE AMIDAS:
HIDRÓLISIS DE AMIDAS:

ÉSTERES:
LA REDUCCIÓN DE BOUVEAULT-BLANC: EN LA QUE UN ÉSTER ES REDUCIDO A SU
ALCOHOL CORRESPONDIENTE EN PRESENCIA DE ETANOL ABSOLUTO Y SODIO
METÁLICO.

HIDRÓLISIS BÁSICA O SAPONIFICACIÓN: TRANSFORMA ÉSTERES EN

CARBOXILATOS.

TRANSESTERIFICACIÓN: INTERCAMBIO DEL GRUPO ORGÁNICO R "DE UN ÉSTER

CON EL GRUPO ORGÁNICO R 'DE UN ALCOHOL.

ANHÍDRIDOS:
REACCIONAN CON ALCOHOLES: LOS ANHÍDRIDOS FORMAN ÉSTERES CON LOS
ALCOHOLES.
SI REACCIONAN CON EL AMONIACO DAN AMIDAS:

LOS ANHÍDRIDOS REACCIONAN CON AGUA PARA DAR ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

HALUROS DE ÁCIDO:
REDUCCIÓN DE ROSENMUND:

LOS HALUROS REACCIONAN CON AGUA TRANSFORMÁNDOSE EN ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS:

LOS HALUROS DE ALCANOILO REACCIONAN CON ALCOHOLES, PARA FORMAR

ÉSTERES:
 NOMBRE DEL ÁCIDO PUNTO DE FUSIÓN SOLUBILIDAD DENSIDAD
CARBOXÍLICO
ÁCIDO METANOICO 8.4 °C Soluble en agua 1.22 g/m3
ÁCIDO ETANOICO 16.6 °C Soluble en la mayoría de las 1.05 g/m3
sustancias orgánicas
1-ÁCIDO PROPANOICO -21°C Soluble en agua 990 Kg/m3
1-ÁCIDO BUTANOICO -7.9 °C Es soluble en agua, etanol y 960 Kg/m3
éter
1-ÁCIDO PENTANOICO -34.5 °C Soluble en agua 930 Kg/m3
1-ÁCIDO HEXANOICO -3°C Ligeramente soluble en agua 930 Kg/m3
1-ÁCIDO HEPTANOICO -7.5°C Ligeramente soluble en agua, 918 Kg/m3
pero muy soluble en etanol y
éter
1-ÁCIDO OCTANOICO 17°C Insoluble en agua 910 Kg/m3
1-ÁCIDO NONANOICO 12.5°C Su solubilidad en agua es 900 Kg/m3
casi nula, pero es muy
soluble en cloroformo, éter, y
hexano
1-ÁCIDO DECANOICO 31.6°C Soluble en agua 893 Kg/m3
NOMBRE DE LA AMIDA PUNTO DE FUSIÓN SOLUBILIDAD DENSIDAD
FORMAMIDA 2.5 °C Soluble en agua, en alcohol 1.3 g/m3
etílico, fenol, ácido acético,
alcohol metílico y acetona.
ACETAMIDA 81 °C Soluble en agua 1.6 g/m3
PROPANAMIDA 80 °C Soluble en agua 1.1 g/m3
BUTANAMIDA 115 °C Soluble en agua 740 kg/m3
VALERAMIDA 102 °C Soluble en agua, alcohol y 755 kg/m3
éter.
NOMBRE DEL ÉSTER PUNTO DE FUSIÓN SOLUBILIDAD DENSIDAD
ETANOATO DE METILO -98 °C Soluble en agua 932 kg/m3
ETANOATO DE ETILO -83.6 °C Es miscible con 902 kg/m3
hidrocarburos, cetonas,
alcoholes y éteres y poco
soluble en agua.
PROPANOATO DE ETILO .74 °C Insoluble en agua 891 g/m3
BUTANOATO DE ETILO -93 °C Soluble en propilenglicol, 0.879 g/m3
aceite de parafina y
queroseno
PENTANOATO DE ETILO 91 °C Insoluble en agua 877 kg/m3
 NOMBRE DEL PUNTO DE FUSIÓN SOLUBILIDAD DENSIDAD
ANHÍDRIDO
ANHÍDRIDO ETANOICO -73.1 °C Soluble en agua y benceno. 1.08 g/m3
ANHÍDRIDO PROPANOICO -45 °C Soluble en agua 1.01 g/m3
ANHÍDRIDO BUTANOICO 40 °C Soluble en agua 0.963 g/m3
ANHÍDRIDO PENTANOICO ---- ---- ----
ANHÍDRIDO HEXANOICO ---- ---- ----
NOMBRE DEL HALURO PUNTO DE FUSIÓN SOLUBILIDAD DENSIDAD
DE ÁCIDO
CLORURO DE ETANOILO -112 °C Soluble en agua 1.1 g/m3
BROMURO DE PROPANOILO 31 °C Soluble en agua 1.52 g/m3
CLORURO DE BUTANOILO -123 °C Soluble en agua 0.7 g/m3
YODURO DE PENTANOILO ---- ---- ----
BROMURO DE HEXANOILO ---- ---- ----