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Unidad I

Parte 2
Docentes:
Prof. Alicia René Duarte
Prof. Raquel María Fretes

Contenido:
Química orgánica. Características de los compuestos orgánicos. Hidrocarburos. Funciones de
la química orgánica. Funciones oxigenadas: función alcohol, aldehído, cetona y ácido.
Funciones nitrogenada

CONCEPTOS DE QUÌMICA ORGANICA

En este tema nos vamos a dedicar al estudio de lo que conocemos como "QUIMICA ORGANICA" . Vamos a
hacer una breve revisión de un tema que es muy amplio de tal forma que podamos comprender más
adelante la composición de las moléculas biológicas.
La vida puede definirse como un conjunto de reacciones químicas coordinadas, cabe preguntarse : qué tipo
de compuestos intervienen en estas reacciones vitales?. Desde el año 1.700 los químicos lograron aislar de
las plantas y animales muchos compuestos que no se encuentran en los materiales inanimados, así como
otros como el agua y los minerales que si existen .
Desde el punto de vista histórico el término "química orgánica", se aplicaba al estudio de los compuestos
que se obtenían a partir de organismos "vivos" y que no se encontraban en el reino mineral, por ejemplo el
alcohol, azúcar, urea, etc.
Durante mucho tiempo se creyó que estos compuestos solo podrían producirse por organismos vivos, sin
embargo, en 1828 en BERLIN un químico llamado Wohler preparó urea en el laboratorio SIN la participación
de un ser vivo. Esta se considere la primera síntesis de laboratorio de un compuesto orgánico. A partir de
allí, año a año se fueron sumando procedimientos de síntesis para otros compuestos biológicos y además
otros que la naturaleza no produce. Todos estos compuestos tienen en común el elemento CARBONO, por
lo tanto la definición moderna de química orgánica es: "LA QUIMICA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO"
.

CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

En general los compuestos orgánicos presentan las siguientes características:

1. Mayor variedad de reacción: En medios adecuados podemos obtener por ejemplo, a partir de un
alcohol un aldehído y de éste una ácido.
De la combinación de 2 alcoholes se obtiene un éter.
De la combinación de 1 ácido y 1 alcohol se obtiene un éster.
2. La "velocidad de reacción" es más baja. La reacción de los compuestos orgánicos no es
instantánea, ni total.
3. Inestabilidad ante agentes físicos:
Calor: suele descomponer los compuestos orgánicos por ejemplo la glicerina se descompone con el
calor dando un compuesto acre: la "acroleína".
Luz: La acción de la luz es más notable entre los compuestos orgánicos que entre los inorgánicos.
Pueden inclusive generarse reacciones violentas.
4. Sensibilidad ante agentes químicos: estos compuestos en presencia de agentes químicos pueden
sufrir reacciones por ejemplo de oxidación, reducción, descomposición.
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5. Polimerización: Es la habilidad que tienen de formar largas cadenas.

COMPOSICION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Todas las características mencionadas anteriormente, justifican en parte el gran número de sustancias
orgánicas (se han descrito hasta ahora más de un millón de compuestos orgánicos). Aun cuando el
elemento esencial en sus moléculas es el carbono junto con otros pocos elementos como H, N, O, S, etc..
Gran parte de estas características se deben a las propiedades del átomo de carbono que mencionamos a
continuación:

1- El átomo de carbono es tetravalente esto significa que tiene 4 posibilidades de unirse a otros átomos o
grupos de átomos)

2- Sus 4 valencias son iguales.

3- Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando cadenas, que son el esqueleto carbonado de las
sustancias orgánicas. a esto se llama “ función soporte “ .
Cuando los átomos de carbono se unen para formar las cadenas pueden hacerlo de varias formas, o mejor
dicho utilizando distintos números de valencias y estas son:
1. Se unen utilizando una sola valencia ( o ligadura ).
2. se unen utilizando dos valencias para su unión.
3. utilizando tres valencias para realizar la unión:
4. formando cadenas cerradas o ciclos

CARACTER SISTEMATICO DE LA QUIMICA ORGANICA

El estudio de la química de los compuestos del carbono es sumamente amplio debido al gran número de
compuestos conocidos, como ya se mencionó, por lo cual para facilitar el estudio de estos, los químicos han
dividido en diferentes "clases" los compuestos que estudian.
Cada una de estas "clases" se caracteriza por la presencia de grupos funcionales.
Definimos grupo funcional como: "átomo o conjunto de átomos unidos de una forma determinada y con
propiedades características"
Por ejemplo:
Todos los alcoholes poseen un grupo llamado oxhidrilo (-OH), y las reacciones típicas de los alcoholes son
las reacciones típicas de este grupo. Entonces, si se conocen las reacciones del grupo funcional, se pueden
predecir con bastante precisión las propiedades físicas y químicas de esa sustancia.

Veamos las siguientes fórmulas:

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H3C - OH H3C - H2C - OH H3C – H2C – H2C - OH

METANOL ETANOL PROPANOL

Estas tres sustancias tienen semejanza estructural, y la presencia del mismo grupo funcional (-OH) hace que
tengan como ya dijimos propiedades físicas y químicas semejantes. Así a estos grupos de sustancias se les
llama función química.

FUNCION QUIMICA: Se define con función química a " grupos de sustancias con propiedades semejantes
y analogía en su estructura molecular"

CLASES DE COMPUESTOS ORGANICOS

Ya hablamos de que la abundancia y variedad de compuestos orgánicos se debe principalmente a la


capacidad del átomo de carbono de formar largas cadenas (que pueden ser: lineales, cortas, ramificadas),
anillos (o ciclos) y complejas combinaciones de estas formas. En química orgánica se pueden clasificar
sistemáticamente infinidad de compuestos orgánicos en un pequeño número de grupos.

1- FUNCION HIDROCARBUROS

"Son sustancias cuyas moléculas están formadas exclusivamente por carbono e hidrógeno. Todos los tipos
de compuestos orgánicos pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos. Se los divide en dos
grandes grupos:
a. Hidrocarburos de cadena abierta (alifáticos)
b. Hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos

a. Los hidrocarburos de cadena abierta, a los que llamaremos de aquí en más alifáticos, a su vez
pueden subdividirse en 2 grupos de acuerdo con la condición de los enlaces carbono - carbono:

 HIDROCARBUROS SATURADOS: son aquellos que contienen solamente enlaces sencillos (simples
enlaces) en la unión carbono - carbono.

 HIDROCARBUROS INSATURADOS : son aquellos que contienen por lo menos un doble o un triple
enlace en la unión carbono - carbono

La presencia del tipo de enlace se refleja en el nombre de la sustancia. Esto es la presencia del doble enlace
cambia la terminación ano del alcano por eno en el alqueno. Y, la presencia del triple enlace se indica
igualmente por el sufijo ino.

b. Los HIDROCARBUROS CICLICOS contienen anillos muy estables de átomos de carbono y también se
los divide en dos grupos:

 HIDROCARBUROS ISOCICLICOS cuando contienen en el anillo átomos de carbono y pueden ser


anillos formados solo con enlaces simples o contener además dobles enlaces.
 HIDROCARBUROS HETEROCICLICOS en estos compuestos además de poseer átomos de carbono
poseen por lo menos un átomo diferente como parte del anillo.

Resumiremos lo antes dicho en el siguiente cuadro

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NOMENCLATURA: NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS

El nombre que se asigna a estos compuestos sigue una serie de reglas que se mencionan a continuación:
El nombre de los "alcanos" siempre termina con el sufijo ano. Los cuatro primeros alcanos y son:
-METANO - ETANO - PROPANO - BUTANO Y están formados respectivamente por uno, dos, tres y cuatro
átomos de carbono.

Del quinto en adelante el nombre se construye con el prefijo que indica el número de átomos de carbono
que contenga la cadena y el sufijo ano por ejemplo: HEXANO(6) , HEPTANO(7), OCTANO ( 8 ) , NONANO (9 )
, DECANO(10) , etc.

Si tienen más de 10 carbonos se nombran indicando el número de átomos de carbono que contenga la
cadena Por ej: hidrocarburo saturado de 23 átomos de carbono.
Cuando existen dobles o triples enlaces las reglas son las mismas y se cambian como ya dijimos la
terminación ano por eno o ino respectivamente.

En el siguiente cuadro se muestran los primeros tres hidrocarburos.

N° átomos carbono ALCANO ALQUENO ALQUINO


1 uno c METANO -- --
2 dos c-c ETANO ETENO ETINO
3 tres c – c - c PROPANO PROPENO PROPINO

Cuando son cíclicos los nombra anteponiendo la palabra ciclo al nombre del hidrocarburo
Por ej: ciclo propano

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2- FUNCIONES OXIGENADAS

Son sustancias derivadas de los hidrocarburos en cuya molécula se han sustituido uno o más átomos de
hidrógenos por átomos o grupos de átomos que contienen OXIGENO.
Conocemos distintas funciones oxigenadas:

 ALCOHOL:
Se obtienen por la sustitución de un H por un grupo (- OH) oxhidrilo en un hidrocarburo. Se origina
cambiando la terminación ano por ol. El nombre del alcohol deriva del hidrocarburo que lo originó.
ETANO queda ETANOL

 ALDEHIDOS:
Los aldehídos se obtienen cuando se incorporan en los carbonos terminales = O (con una doble ligadura) lo
que se escribe de la siguiente forma:
En este caso la terminación ano del hidrocarburo, se cambia por al.
BUTANO queda BUTANAL

 CETONAS
Se obtiene cuando encontramos en un carbono central un = O (con doble enlace). Se nombra a las cetonas
cambiando la terminación ano por ona.
PROPANO queda PROPANONA

 ACIDOS
En los compuestos orgánicos los ácidos se obtienen por la presencia del grupo funcional carboxilo y los
ácidos se llaman "ácidos carboxílicos". Para nombrar estos compuestos se antepone la palabra ácido y se
agrega el sufijo oico. En este tipo de compuestos se incorpora a un carbono terminal dos oxígenos y un
hidrogeno de la siguiente forma
PROPANO queda ACIDO PROPANOICO.

COMPUESTOS GRUPO
EJEMPLO / FORMULA ESTRUCTURA DEL GF
OXIGENADO FUNCIONAL (GF)
Propanol
ALCOHOLES Hidroxilo - C - OH
H3C – H2C – H2C - OH
Propanal - C =O
ALDEHIDOS Carboxilo H
H3C – H2C – HC - OH
O
Propanona II
CETONAS Carbonilo
H3C – C – H2C - H -C–C–C–

Ac. Propanoico - C =O
ACIDOS CARBOXILICOS Carboxilo OH
H3C – H2C – C - OH

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3. FUNCIONES NITROGENADAS
Existen dos grandes grupos LAS AMINAS Y LAS AMIDAS, son compuestos que tienen NITROGENO ellas se
diferencian por la presencia de un grupo carbonilo (-C=O). Diferenciándose en que contienen, Al igual que
las aminas, pueden ser primarias, secundarias o terciarias.

Son muy utilizadas en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon

Las aminas, algunas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. En general son
empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorantes. Las aminas son parte de los alcaloides que
son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las
proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el ser humano y mamíferos. También es muy
utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.

Es necesario destacar que en este capítulo referido a la química Orgánica, se


han tratado solamente aquellos temas que serán de utilidad para el
desarrollo posterior de la materia.

BIBLIOGRAFIA
 Babor Aznarez. Química General Moderna. Ed. Marín.
 Blanco, Antonio. Química Biológica.Editorial El Ateneo. 8 Edición
va

 Weldy, Norma Jean. “Líquidos y Electrolítos del Organismo”. Ed. Médica Panamericana.
 Enciclopedia of science. The essential Multimedia Reference Guide.
 Rakoff, Rose. “Química Orgánica Fundamental”
 Brady, Humiston. “Química Básica, Principio y Estructura”. Segunda Edición.
http://www.quimicaviva.qb.fcen.uba.ar/contratapa/aprendiendo/capitulo18.htm

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