ALDEHÍDOS

Los aldehídos (alcoholes deshidrogenados) se derivan de los alcoholes primaros y su

nomenclatura es idéntica a estos. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un
átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace se encuentra en
compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical
Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

Estructura Química:

Su fórmula general es:

De acuerdo con la nomenclatura de Ginebra, los aldehídos se caracterizan por la

desinencia al, Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los
aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO

Propiedades físicas:

A excepción del metanal, los aldehídos son líquidos a temperatura ordinaria y hierven a
temperaturas inferiores a las de los alcoholes que poseen igual número de átomos de
carbono; son sólidos a partir de 13 carbonos en su molécula.

Los de cadenas cortas tienen olor sofocante o son solubles al agua (hasta 5 carbonos);
los de cadenas superiores, tienen olor a grasa rancia y son poco solubles en agua.

La densidad de los aldehídos aumenta a medida que aumenta el número de carbonos.

El cloral o tricloroaldehído CCl3 ----- CHO, se obtiene simplemente por acción del cloro
sobre el alcohol (la cloruración va acompañada por una oxidación). Es un líquido aceitoso,
que hierve a 97°C. El cloral fija una molécula de agua y se transforma en hidrato de cloral
sólido cristalizado que funde a 56°C;

OH

CCl3 ---- C
OH este cuerpo constituye un caso típico de hidrato de aldehído
estable. Se utiliza como hipnótico y en la preparación del D.D.T
Usos e Importancia:

Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación

de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.

Por reacción, el formol con el amonio, origina el compuesto hexametilentetramina o

urotropina, utilizado como antiséptico de las vías urinarias para el tratamiento de la gota:

6CH2O + 4NH3 (CH2)CN4 + 6H2O

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades

de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la
metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la
ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También
se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita (es un
excelente aislante eléctrico), la melamina, etc.
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de
explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración
de resinas alquídicas y poliuretano expandido
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se
utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y
maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de
aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por
lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).

En solución acuosa el formol o formalina se usa ampliamente en la industria textil como

desinfectante, asi como preservador de tejidos a la descomposición. El glutaraldehido se
usa como desinfectante en frio y en el curtido de pieles.

En cuanto al ambiente, se puede decir que al reutilizar y recalentar el aceite para las
fritura, en especial el aceite de girasol, se genera una degradación de los ácidos grasos
del aceite y como resultado, se forman aldehídos tóxicos. Esta emisión de aldehídos con
bajo peso molecular, se van al ambiente contaminando la atmósfera y contribuyendo al
efecto invernadero, pues al reaccionar con otros gases, propicia la formación de radicales
peróxidos, R-C-O-O que oxidan al NO2 produciendo O3 y lluvia acida.

Así mismo, La agencia SINC descubrió por medio de un experimento que algunos
aldehídos tóxicos como el 4-hidroxi-[E]-2-nonenal, permanecían en el aceite, y como son
compuestos muy reactivos, podían reaccionar con proteínas, hormonas y enzimas. Y tras
investigaciones estos compuestos se encontraron en diversos tipos de cáncer y
enfermedades neurodegenerativas, como el alzhéimer y el párkinson.

Por último, el gran conocido formaldehído, al ser altamente tóxico, es sumamente

peligroso en la salud humana puesto que el contacto con el mismo trae consigo
consecuencias mortales en los seres humanos. Un ejemplo de esto es el contacto con la
piel que resultará en una sensación de quemazón y picor, además de ser relacionado
como un producto cancerígeno. Por esta razón, las industrias de los cosméticos han
comenzado a prevenir de los posibles efectos del uso de este producto sobre el cuerpo
para la desinfección.

Nomenclatura IUPAC:

Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del

alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del
grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura

es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del
ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehído.
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este
pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono

del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo
funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.

os ácidos carboxílicos y sus derivados son funciones preferentes frente a los aldehídos y cetonas,
pasando estos grupos a nombrarse como sustituyentes, mediante la partícula oxo-

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son: