Identificación y determinación de las características principales de 

haluros de alquilo mediante pruebas de solubilidad y estereoquímicas 

J. Calvache QF.​
​ , K. Cuero Q.​
​ J. Calvache  
QF: Química Farmacéutica; Q: Química  
Sustitución Nucleofílica (Unimolecular y bimolecular), solubilidad, éter de petróleo, estereoquímica, electronegatividad y 
haluros de alquilo.  
  

  
 
1. Resultados    masa remanente 1.1754g
ρ= volumen disolución = 1.0ml = 1.1754g/mL (2) 
 
Con  el  fin  de  determinar  la  solubilidad  de  los   
siguientes  haluros  de  alquilo,  se  usan  dos  Mediante  el  anterior  proceso,  se  calculan  las 
solventes  (Agua  y  Éter  de  petróleo).  De  este  demás  especies químicas en cuestión, teniendo 
modo,  se  presentan  los  resultados  obtenidos  presente que el volumen de disolución es igual 
en la experimentación en la Tabla 1.  en  todos  los  casos.  La  tabla  2  muestra  los 
  resultados  obtenidos  de  las  densidades  de  los 
1.1 Prueba de solubilidad  haluros de alquilo. 
   
Tabla  1​.  Recopilación  de  datos  obtenidos  en  la  prueba de  Tabla 2​. Recopilación de datos obtenidos del cálculo de las 
solubilidad.  densidades  experimentales  (prueba  de  solubilidad  en 
agua). 

   
*presentó turbiedad la disolución.   
  1.3. Prueba de con Nitrato de Plata 
1.2 Cálculos de densidades de haluros de alquilo   
   De  la  misma  forma,  se  emplea  el  nitrato  de 
Se  calcula  la  densidad  de  los  haluros  de  plata  (AgNO3)  disuelto  en  etanol  (95%)  como 
alquilo  mencionados  anteriormente,  especie  química  reactiva,  con  el  fin  de 
únicamente  para  el  ítem  de  solubilidad  en  identificar  la  estereoquímica  y  reactividad  de 
agua  (Tabla  1).  De  esta  manera,  se  exhibe  la  los  haluros  de  alquilo  terciarios, secundarios y 
muestra  de  cálculos  pertinentes  mediante  la  primarios respectivamente.  
siguiente  información  obtenida   
experimentalmente.  Con  esto,  se presentan las reacciones generales 
  del  respectivo  haluro  de  alquilo  con  las 
Ej: ​1-clorobutano  correspondientes  tablas  de  obtención  de 
● masa tubo de ensayo vacío: 8.8252g  resultados  experimentales  (Tablas  3,  4,  5  y 
● masa  tubo  con  H 2 O +haluro  de  Figs. 1,2 y 3). 
alquilo: 10.0006g   
 
● Volumen disolución: 1.0mL 
masa remanente = 10.0006g − 8.8252g = 1.1754g (1)  
 *Se  forma  el  precipitado  únicamente  después  de  calentar 
con el baño térmico. 
 
 
Fig 1: ​Reacción general del cloruro de t-butilo con AgNO3 
en presencia de etanol.  
 
 
Fig. 3:​ Reacción general de 1-Bromobutano con AgNO3 en 
Así,  se  presenta  la  respectiva  tabla  (Tabla  3),  presencia de etanol. 
que  resume  los  resultados  obtenidos  de   
manera  experimental  en  esta  prueba,  Por  último,  la  tabla  5  agrupa  los  resultados 
correspondiente al halogenuro terciario.  obtenidos  en  la práctica correspondiente a esta 
  prueba  con  el  respectivo  haluro  de  alquilo 
Tabla  3:  ​Observaciones  y  resultados  obtenidos 
primario. 
experimentalmente  en  la  prueba de reactividad del haluro 
de alquilo terciario con nitrato de plata.   
Tabla  5:  ​Resultados  obtenidos  experimentalmente  en  la 
prueba  de  reactividad  del  haluro  de  alquilo  primario  con 
nitrato de plata. 

 
*El precipitado tiene contextura similar a la tiza. 
 
 
 
1.4. Prueba con yoduro de sodio en acetona 
 

  De  manera  similar  al  anterior  ítem,  se  emplea 

  el  yoduro  de  sodio  (NaI)  disuelto  en  un 
x: Cl ; Br  solvente  orgánico  (Acetona  15%),  con  el 
Fig. 2:​ Reacción general de Haluros de Alquilo  objetivo  de  identificar  las  propiedades 
secundarios con AgNO3 en presencia de etanol. 
estereoquímicas  y  electronegativas  de  los 
 
haloalcanos anteriores (ítem 1.3). 
Asimismo,  se  exhibe  la  tabla  de  resultados 
 
recolectados  experimentalmente en la presente 
Igualmente,  se  muestran  las  reacciones 
prueba  con  haluros  de  alquilo  secundarios 
generales  del  respectivo  haluro  de  alquilo  con 
(Tabla 4). 
  las  correspondientes  tablas  de  obtención  de 
Tabla  4:  ​Observaciones  y  resultados  obtenidos  resultados  a  nivel  experimental  (Tabla 6, 7, 8 y 
experimentalmente  en la prueba de reactividad de haluros  Figs. 4,5 y 6). 
de alquilo secundarios con nitrato de plata. 

 
Fig. 4​: Reacción general del cloruro de t-butilo con yoduro 
de potasio en presencia de acetona. 
 
X​:  Cl  o  Br

 
 Fig. 5​: Reacción general de Haluros de Alquilo   
secundarios con yoduro de potasio en presencia de   
acetona.   
   
Tabla  6:  ​Recopilación  de  datos  y observaciones obtenidos 
Igualmente,  el esquema 2 exhibe el mecanismo 
en  la  presente  prueba  con  los  haluros  de  alquilo 
secundarios en yoduro de sodio disuelto acetona.  ( S N 1 )  de  obtención  del  2-etoxibutano  a  partir 
del  2-bromobutano en presencia de Nitrato de 
plata disuelto en etanol. 
 

Esq.  2:  Formación  del  2-etoxibutano  a  partir  del 

  2-bromobutano  en  presencia  de  en  nitrato  de  plata.en 
1
  etanol (98%)   
 
Por  último,  se  expone  el  esquema  3, 
correspondiente  a  la  producción  del 
1-etoxibutano  a  partir  del  1-bromobutano.  La 
Fig. 5: ​Reacción general del 1-Bromobutano con yoduro de 
probabilidad  de  que  este  producto  se  genere 
potasio en presencia de acetona. 
 
vía  S N 2   es  poca  en  comparación  con  los 
Tabla  7:  ​Recopilación  de  datos  y observaciones obtenidos  esquemas  expuestos  con anterioridad (Esq. 1 y 
en  la  presente  prueba con el haluro de alquilo primario en  2 respectivamente).   
yoduro de sodio disuelto acetona.   

 
*​El  precipitado  es  muy  tenue  y  se  forma  únicamente   
después  del  baño  térmico.  Se  genera  una  mezcla   
heterogénea.  Esq.  3:  Formación  del  2-1-etoxibutano  a  partir  del 
  1-bromobutano  en  presencia  de  en  nitrato  de  plata  en 
etanol (98%). 
En  este  sentido,  es  importante  tener  en   
cuenta  las  estructuras  obtenidas  en  las  1.6  Mecanismos  de  reacción  para  la  prueba  con  Yoduro 
pruebas  con  Nitrato  de  Plata  y  Yoduro  de  de Sodio 
 
potasio, teniendo presente los mecanismos 
Del  mismo  modo,  el  esquema  4  propone  la 
teóricos  de  reacción  correspondiente  para 
formación  del  2-metil-2-yodopropano  a  partir 
cada  haluro  de  alquilo  en  su  respectiva  del  cloruro  de  t-butilo  vía  S N 1 .  Este 
prueba.  De  este  modo,  se  reitera  el  efecto  mecanismo, es muy poco probable que ocurra. 
de  la  electronegatividad  (efectos estéricos)   
en  los  haluros  de  alquilo  mencionados 
previamente (ítem 1.3 y 1.4).  
  1
​El mecanismo también corresponde al haluro de alquilo 
secundario (2-clorobutano). 
 solución,  de  manera  que  se  obtiene  el  peso  de 
la  solución,  con  la  que  se  dividiría  con  el 
volumen  de  esta,  para  así,  determinar  su 
  densidad,  cabe  aclarar  que  esta  determinación 
Esq.  4:  Formación  2-metil-2-yodopropano  a  partir  del  sólo  se  realizó  para  la  prueba  de  solubilidad 
cloruro  de  t-butilo  en  presencia  de  yoduro  de  potasio 
en  agua,  la prueba con éter de petróleo, solo se 
disuelto en acetona 15% 
  realizaron las observaciones de cada solución. 
En  ese  mismo  sentido,  los  esquemas  5  y  6   
2.2  Influencia  de  los  efectos  estéricos  y 
proponen  la  formación  del  2-yodobutano  y  el 
electronegatividad de los haluros. 
1-yodobutano,  a  partir  de  sus   
correspondientes haluros de alquilo, vía  S N 1  y  Para  esta  parte  de  la  práctica,  se  realizan  dos 
S N 2 respectivamente.  pruebas  a  cuatro  haluros  de  alquilo,  una 
 
contenía  Nitrato  de  Plata  con  Etanol  al  95%, 
mientras  que  la  otra  Yoduro  de  Potasio  con 
Acetona  al  15%;  cada  una  de  estas  pruebas  se 
  efectúan  con  el  fin  de  determinar  e  identificar 
Esq.  5  Formación  2-yodobutano a partir del 2-yodobutano 
qué  haluro  de  alquilo  tiende  a  realizar  una 
en  presencia  de  yoduro  de  potasio  disuelto  en  acetona 
reacción  por  sustitución  nucleofílica,  ya  fuera 
15%2 
  S​N​1  o  S​N​2.  Para  ello,  se  preparan  4  tubos  de 
ensayo,  en  los  cuales  se  vierten  0,25  mL  de  la 
solución  de  Nitrato  de plata con Etanol, y se le 
adiciona  1  gota  diferente  de  haluro  de  alquilo 
a  cada  tubo,  para  proceder  con  las 
 
Esq.  6:  Formación  del  1-yodobutano  a  partir  del 
observaciones  de  cada  uno.  Para  el  caso  de  la 
1-bromobutano  en  presencia  de  yoduro  de  potasio  solución  de Yoduro de Potasio con Acetona, se 
disuelto en acetona 15%.  agregan  0.5  mL  y  dos  gotas  del  haluro  de 
  alquilo,  e  igualmente  se  anotan  las 
2. Experimentación  
observaciones vistas durante la reacción. 
 
2.1  prueba  de  solubilidad  en  agua  y  éter  de  petróleo  y 
Cabe  mencionar,  que  en  el  caso  de  que  no  se 
medición  de  la  densidad  de  los  Haluros  de  Alquilo  en  observe  algún  cambio  en  la  reacción,  se 
agua.  procede  a  calentar  el  tubo  de  ensayo  en  un 
  baño  maria,  con  lo  cual,  después  de  este 
Se  prepararon  7  tubos  de  ensayos  para  la  también se anotan las observaciones .1  
prueba  de  solubilidad  de  cada  haluro  de   
alquilo,  los  cuales  se  pesaron  previamente  en  3. Espectros  IR,  RMN  1​​ H,  13​
​ C  y  masas 
la  balanza  analitica  y  así  efectuar  tanto  la  correspondiente al 2-etoxi-2-metilpropano 

prueba  de  solubilidad  como  la  medición  de  la   

densidad  de  cada  haluro.  Después  de  tomar  CDCl​3​:  13​
C  NMR  δ  72.55,  56.83,  27.67,  16.36 
​
los  datos  de  cada  tubo,  se  le  añadieron a estos  (15.09  MHz).  1​​ H NMR δ 3.418 (m, 2H); 1.169 (t, 
con  la  ayuda  de  una  pipeta  pasteur  0.5  mL de  3H);  1.200  (9H).  HRMS  calculado  para ​C​6​H​14​O 
+
agua,  y  a  su  vez  0.5  mL  de  un  haluro  de  [M+H ] :102.2,  encontrado:  102.2.  IR  (tensión 
alquilo para cada uno.  C-O:  1076 1/cm); (estiramiento C-H : de 2960 a 
  2850  1/cm);  (flexión  C-H  de  C H 3 y CH 2 :  de 
  Luego  de  esto,  se  procede  a  tomar  las  1450-1420  1/cm);  (flexión  C-H  de  C H 3 :  de 
observaciones  vistas  en  cada  tubo  de  ensayo,  1385-1365  1/cm);  (tensión  C-H:  de  3300-2700 
para  después  proceder  a  tomar nuevamente el  1/cm )2  
peso  de  cada uno, para realizar una resta entre   
el  tubo  de  ensayo  vacío  y  el  que  poseía  la   
 
 
2
​Mecanismo válido para haluro de alquilo secundario   
(2-clorobutano). 
 
Referencias-webgrafía 
 
1.  Orozco,  F.;  Usher,  L.  C.  Práctica  2:  pruebas 
de  caracterización  de  haluros  de  alquilo; 
Universidad Icesi: Cali, 2020. 
 
2.  National  Institute  of  Advanced  Industrial 
Science  and  Technology.  (s.f.).  Spectral 
Database  for  Organic  Compounds,  SDBS. 
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_i
ndex.cgi​. (accessed March 1, 2020).