Universidad de Guayaquil

Facultad de Ciencias Químicas

Carrera de Química y Farmacia
Fundamentos de Farmacognosia y Fitoquímica
Docente: QF.Katherine Elizabeth Bustamante Pesantes Mg.

Tema: Terpenos y aceites esenciales

Integrantes:
 Verónica Fernández
 Katty Vernaza Ortiz

Semestre: Cuarto
Curso: G3

TERPENOS
Los terpenos e isoprenoides son
una vasta y diversa clase de
compuestos orgánicos derivados
del isopreno (o 2-metilbuta-1,3-
dieno), un hidrocarburo de 5

1
átomos de carbono. Esta llamada «regla del isopreno» propuesta por L. Ruzicka
en torno a 1960. Este científico señaló que todos los terpenoides están
construidos a partir de unidades de isopreno de 5 carbonos lo cual ha permitido
clasificarlos y estudiarlos, pero realmente los terpenos no derivan del isopreno ya
que este nunca se ha encontrado como producto natural. El verdadero precursor
de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil coenzima A.
En las plantas los terpenos ejercen distintas funciones, las dos principales son la
protección frente a los insectos y animales herbívoros y la protección contra las
temperaturas elevadas. Las plantas reaccionan produciendo terpenos en las zonas
depredadas por los insectos y los animales herbívoros que actúan como
compuestos amargos que inhiben la depredación repeliendo los insectos y los
animales herbívoros, e incluso pueden actuar en algunos casos como insecticida.
Los monoterpenos, más volátiles, dominan en inflorescencias para repeler a los
insectos y los sesquiterpenos, más amargos, que dominan en las hojas para que
actúe contra los animales herbívoros. Algunos terpenos en algunas plantas pueden
actuar como reclamo atrayendo insectos beneficiosos para la planta, ya sean
polinizadores o depredadores de otros insectos herbívoros. Las plantas, a medida
que notan un incremento de temperatura, empiezan a sintetizar más terpenos, y a
temperaturas elevadas durante la noche o el día se liberan mayores cantidades de
terpenos. Los terpenos se evaporan a temperaturas elevadas creando corrientes de
aire que enfrían la planta y que reducen la transpiración, así ayudan a la planta a
resistir la temperatura elevada sin sufrir desecación. Los terpenos en la planta de
Cannabis son exudados en la resina y confieren parte de la calidad viscosa y
pegajosa de la misma, atrapando e inmovilizando algunos de los insectos y, al
mismo tiempo, actuando como protección además de ayudar a la planta en el
resistir a las altas temperaturas. Así es fácil observar que las plantas de Cannabis
despiden mucho más olor durante las primeras horas de la mañana que durante la
parte más calurosa del día, cuando buena parte de los terpenos se evaporan, y por
esta razón es recomendable cosechar las plantas maduras durante las primeras
horas de la mañana para poder conseguir la máxima producción en aceite esencial.
Todos los terpenos naturales proceden de unidades de acetato activo (Acetil CoA),
que se condensan y transforman para originar ácido mevalónico (AMV)

2
 Ácido (3R)-3,5-Dihidroxi-3-metilpentanoico

ESTRUCTURA: NÚCLEO BÁSICO

La unidad estructural con la que están formados es la molécula de isopreno (2-metil-

1,3butadieno).
El verdadero precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del
acetil coenzima A. En cualquier caso la división de la estructura de los terpenos en
unidades de isopreno es útil y pragmática y se emplea con mucha frecuencia.
(anonimo, 2015)

Ruta del ácido mevalónico

3
Esta ruta biosintética parte de tres unidades de acetil coenzima A (Ac-CoA), en
donde se condensan por medio de una reacción tipo Claisen para dar acetoacetil-
CoA (AcAcCoA). Esta molécula se vuelve a condensar con una tercera unidad de
AcCoA para dar como producto 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) como
intermediario. El tioéster de la coenzima A se reduce para formar el aldehído
correspondiente, el mevaldehído (MVA), el cual se reduce a ácido mevalónico
(MEV). Por acción de dos moléculas de adenosin trifosfato (ATP) el mevalonato se
fosforila (MEV-P y MEV-PP) y descarboxila para dar como productos los
precursores de los terpenos, el pirofosfato de isopentenilo (IPP) y su isómero, el
pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP). La ruta del mevalonato es prácticamente
universal y se lleva a cabo en el citosol. Por esta ruta se sintetizan principalmente
sesquiterpenos, triterpenos y politerpenos.

Los terpenos son hidrocarburos que pueden verse como una combinación de
numerosas unidades isopreno, por lo general unidas de forma cabeza-cola, pero
también pueden darse combinaciones cabeza-cabeza y algunos compuestos están
formados por uniones cabeza-medio. Los terpenoides pueden ser considerados
como terpenos modificados donde grupos metilo han sido reacomodados o
removidos, o a los que se les han añadido átomos de oxígeno. Algunos autores
usan el término terpeno para referirse a los terpenoides.

4
ACEITES ESENCIALES
Son llamados así los constituyentes odoríferos o esencias de una planta. El termino
aceite, probablemente se origina del hecho que el aroma de una planta puede existir
en las glándulas o entre las células en forma líquida, el cual al igual que los aceites
grasos son inmiscibles con el agua, la palabra esencial fue derivada del latín quinta
essentia que significa el quinto elemento, asignado a estos aceites, ya que la tierra, el
fuego, el viento, y el agua fueron considerados los cuatro primeros elementos.

Ocurren en muchas especies de las familias de las umbeliferace( apio, comino,

perejil, anís), de rutaceae ( limón, naranja, lima, mandarina), de labiateae( lavanda,
romero, timol, orégano), de mirtaceae( eucalipto, clavo), piperaceae( pimienta,
matico), entre otros.

Pueden estar ubicados en las principales partes de la planta. Por ejemplo, en las
coníferas está en todo el tejido: en la rosa solo en el pétalo, en el comino en las
semillas, en el clavo de olor en el brote o yema, en la lima en los frutos en la menta
en los pelos glandulares de las ramas y hojas, en el costus en las raíces

ACCIONES FARMACOLÓGICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES

Los más importantes son:
Estomaquicas: favorece la digestión gástrica y
combate la dispepsia
Dispepsia: digestión estomacal difícil de carácter
crónico Colerético: favorece la producción de bilis
por las células hepáticas
Colagogo: facilita la salida de la bilis desde la vesícula biliar.

Propiedades farmacológicas de las esencias

Antiespasmódico
Carminativo
Antibacteriano
Antifúngico
Antiinflamatorio

5
Cicatrizante o vulneraria
Sedante del sistema nervioso central
Estimulante del sistema nervioso central (Bruneton, 2000)

COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LOS ACEITES ESENCIALES

Como sabemos un aceite esencial se encuentra compuesto por centenares de
sustancias distintas. Generalmente, aunque hay excepciones, los componentes
mayoritarios son hidrocarburos terpénicos (sin aroma o con poca distribución de
aroma global) y los minoritarios (pero no por ello menos importantes) son los
responsables del aroma característico del aceite esencial y quedan englobados en
distintas familias químicas.

Hidrocarburos terpénicos: terpenos y terpenoides.

Aldehídos: aldehído benzoico, aldehído cinámico, butanal, propanal.
Ácidos: acético, palmítico.
Alcoholes: linalol, geraniol, mentol.
Fenoles: anetol, eugenol.
Ésteres: acetato de linalilo, acetato de geranilo.
Cetonas: Tuyona (Montes, 2016)
Tabla 1composicióndelosaceitesesenciales

6
Localización de los aceites esenciales

Aceites Esenciales (1- 3%)

 -Pelos glandulares (labiadas)

 -Células modificadas del parénquima (Lauráceas, Piperáceas).
 -Tubos oleíferos (Umbelíferas)
 -Canales (Pináceas, Rutáceas)

Propiedades organolépticas

La calidad y la intensidad de los aceites esenciales varían debido a: Variedad de la

planta, condiciones de cultivo, época de recolección, parte cosechada de la planta,
manejo del material vegetal, métodos de extracción, otros.

7
CLASIFICACIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES
Los aceites esenciales se clasifican con base en los siguientes criterios:
Consistencia, origen, o naturaleza química de los componentes mayoritarios.

Por su consistencia

Las Esencias Fluidas: Son líquidos muy volátiles a temperatura ambiente (esencias
de albahaca, caléndula, citronela, pronto alivio, romero, tomillo, menta, salvia, limón).

- Los Bálsamos. Son de consistencia más espesa, poco volátiles,

contienen principalmente sesquiterpenoides y son propensos a
polimerizarse (bálsamos de Copaiba, bálsamo de Perú, bálsamo de
Tolú).
- Las Oleorresinas. Tienen el aroma de las plantas en forma concentrada,
son típicamente líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas
(caucho, gutapercha, chicle, oleorresinas de páprica, de pimienta negra,
de clavero). Contienen los aceites esenciales, los aceites fijos, los
colorantes y los principios activos de la planta. Las oleorresinas son
extractos de especias, que se obtienen por tratamiento de la droga seca
con solventes.

Los Concretos: Se obtienen de plantas aromáticas frescas por extracción con

solventes apolares (hidrocarburos). Tienen forma de semisólidos coloreados, libres
del solvente original.

Estos componentes no son muy solubles en las bases para perfumes siendo así
necesaria su conversión en absolutos.

Los Absolutos: Son productos de conversión de concretos por la extracción con

etanol absoluto. Una vez completa la disolución, los absolutos se refrigeran a
temperaturas de -5 OC a -1 a oc A estas temperaturas las ceras se precipitan y se
pueden remover por filtración. El rendimiento de absolutos a partir de concretos
varía de 1 a 65 %.

Por su origen

En cuanto al origen los aceites esenciales se clasifican en: Naturales, Artificiales, o

Sintéticos.

8
 - Aceites Esenciales Naturales: Se obtienen directamente de la planta y no
se someten posteriormente a ninguna modificación fisicoquímica o
química, son costosos y de composición variada.

- Artificiales: Se obtienen por enriquecimiento de esencias naturales con

uno de sus componentes; también se preparan por mezclas de varias
esencias naturales extraídas de distintas plantas.

- Sintéticos: Son mezclas de diversos productos obtenidos por procesos

químicos, son más económicos y por lo tanto se utilizan mucho en la
preparación de sustancias aromatizantes y saborizantes.

Por la naturaleza química

Según la estructura química de los componentes mayoritarios que determinan el olor

particular de los aceites, estos se dividen en tres grupos principales:

-
- Monoterpenoides (Iinalool, nerol, 1-8 cineol, geraniol)

- Sesquiterpenoides (farnesol, nerolidol)

- Compuestos oxigenados (alcoholes, aldehídos, cetonas) (SENA, 2016)

9
 TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES
Según la variedad del material vegetal, parte de la planta a emplear y estabilidad del
aceite esencial que se pretenda obtener, se emplean diversos procedimientos
físicos y químicos de extracción, donde su correcta aplicación será lo que determine
la calidad del producto final. (SENA, 2016)

Tabla 1. Métodos de extracción de Aceites Esenciales

MÉTODOS DIRECTOS
Los métodos directos se aplican principalmente a los cítricos, porque sus aceites
están presentes en la corteza de la fruta, y el calor de los métodos de destilación
puede alterar su composición.
Los fenómenos que ocurren durante la extracción del aceite se clasifican en varias
etapas:
• Laceración de la epidermis y de las celdas que contienen la esencia.

10
 • Generación en la cáscara de áreas con presión mayor que sus circundantes
a través de las cuales el aceite fluye al exterior.
• Abrasión de la cáscara, con la formación de pequeñas partículas de la
raspadura.

Raspado. En algunos de los equipos en los que se realiza este procedimiento, sale
la esencia ya liberada, mientras que en otros se obtienen raspaduras las cuales son
comprimidas. Exudación. Este procedimiento se utiliza básicamente para aislar las
gomorresinas de árboles y arbustos.

DESTILACIÓN: Consiste en separar por

calentamiento, en alambiques u otros vasos,
sustancias volátiles que se llaman esencias,
relativamente inmiscibles con el agua, de
otras más fijas, enfriando luego su vapor
para reducirlas nuevamente a líquido.
Como la mayor la de los aceites esenciales
son una mezcla de compuestos volátiles, que cumplen la ley de Raoult, lo que
representa que, a una temperatura dada, la presión total del vapor ejercida por el
aceite esencial será la suma de las presiones del vapor de sus componentes
individuales, por lo que, durante el proceso de la destilación de vapor, la
vaporización del aceite ocurre a una temperatura menor que la del punto de
ebullición del agua.

Destilación por arrastre

con vapor de agua
Es el proceso más común
para extraer aceites
esenciales, más no es
aplicable a flores ni a
materiales que se
apelmazan. En esta técnica
se aprovecha la propiedad

11
que tienen las moléculas de agua en estado de vapor de
asociarse con moléculas de aceite.
La extracción se efectúa cuando
el vapor de agua entra en contacto con el material vegetal y libera la esencia, para
luego ser condensada. Con el fin de asegurar una mayor superficie de contacto y
exposición de las glándulas de aceite, se requiere picar el material según su
consistencia.

Destilación con agua o hidrodestilación

Consiste en poner a hervir agua, bien
sea por fuego directo, camisa de vapor o
camisa de aceite, en la cual
se ha sumergido previamente
el material vegetal,
preferiblemente en polvo, con el objeto
de que el vapor de agua ejerza su
acción en el mayor número posible
de partículas vegetales. Similar al
arrastre con vapor, el vapor producido arrastra los aceites
esenciales hasta otro recipiente donde se condensan y se separan.
Este sistema de extracción tiene el inconveniente de que la
temperatura que se emplea provoca que algunos compuestos presentes en las
plantas se degraden y se pierdan. El material vegetal aromático siempre debe
encontrarse en contacto con el agua, para así evitar el sobrecalentamiento y la
carbonización de este. Debe mantenerse en constante agitación para evitar que se
aglomere o sedimente al adherirse a las paredes del recipiente, lo cual puede
provocar también su degradación térmica.
Dado que generalmente no es posible colocar suficiente agua para sostener todo el
ciclo de destilación, se han diseñado equipos que presentan un tubo de cohobación
lateral que permite el retorno de agua hacia el recipiente de destilación.
- Ventajas: Involucran un bajo costo de fabricación del equipo y su operación
no requiere de servicios de energía eléctrica, instalaciones auxiliares para la
generación de vapor, aire u otros.

12
 - Desventajas: La extracción del aceite volátil es incompleta, ofrece una menor
eficiencia energética con respecto a la destilación con vapor o vapor/agua y
es aplicable sólo cuando las cargas son relativamente pequeñas.
Destilación previa maceración
El método se aplica para extraer el aceite de semilla de almendras amargas, bulbos
de cebolla, bulbos de ajo, semillas de mostaza y hojas de corteza de abedul. En el
caso de plantas aromáticas, la maceración en agua caliente se emplea para
favorecer la separación de su aceite esencial, ya que sus componentes volátiles
están ligados a componentes glicosilados.
EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS
Se basa en la facilidad de los disolventes orgánicos para penetrar en el material
vegetal y disolver sus aceites volátiles, debido a las diferencias de punto de
ebullición entre el aceite esencial y el solvente. Tiene la ventaja de trabajar a
temperaturas bajas, por lo que no provoca la termo destrucción ni alteración
química de los componentes del aceite. Además, ofrece la posibilidad de separar
componentes individuales y/o presentes en poca cantidad. Se utiliza a escala de
laboratorio pues a escala industrial resulta costoso por el valor comercial de los
solventes. Se obtienen esencias impurificadas con otras sustancias (algunas veces
tóxicas). La muestra seca y molida se pone en contacto con solventes tales como
éter de petróleo, pentano, éter etílico, alcohol, cloroformo. Estos solventes
solubilizan la esencia y extraen otras sustancias tales como ácidos grasos, ceras y
pigmentos. que se pueden separar por destilación controlada.[ CITATION SEN \l
2058 ]
MACERACIÓN EN GRASA
Es un método de extracción con grasa caliente basado en sumergir los pétalos de
flores en la grasa,y luego extraer las esencias con alcohol. Este método se ha
reemplazado por completo por la extracción con disolventes orgánicos.
EXTRACCIÓN POR FLUIDOS SUPERCRÍTICOS (EFS)
Consiste en utilizar como material de arrastre sustancias químicas en condiciones
especiales de temperatura y presión. El material vegetal se corta en trozos
pequeños, se licua y se empaca en una cámara de acero inoxidable por donde se
hace circular un líquido supercrítico. Los aceites esenciales se solubilizan y el
líquido supercrítico que actúa como solvente extractor se elimina por

13
descompresión progresiva hasta alcanzar la presión y temperatura ambiente.
Finalmente se obtiene un aceite puro.
Ventajas: Alto rendimiento, ecológicamente limpio, el solvente se elimina
fácilmente y se puede reutilizar, se utilizan para la extracción bajas temperaturas,
químicamente no se modifican los componentes de la esencia, reduce los
requerimientos de energía de la destilación.
Desventajas:
- Ácidos grasos, pigmentos y ceras también pueden ser extraídos junto con el
aceite esencial.
- El equipo requerido es relativamente costoso, ya que se requieren bombas de
alta presión y sistemas de extracción que también sean resistentes a las altas
presiones.
De todos los solventes supercríticos, el dióxido de carbono es el más investigado,
debido a que no es un elemento tóxico ni inflamable, no perjudica la naturaleza y
no requiere de un equipo demasiado sofisticado para cumplir su misión de arrastre
de aceites esenciales; presenta propiedades fisicoquímicas propias de los gases y
los liquidas, lo que lo convierte en un solvente muy versátil en procesos de
separación; es posible realizar extracciones selectivas a temperaturas menores de
20 "C y presiones fluctuantes entre 60 y 350 bar.
El extracto supercrítico del romero, exento de clorofila, contiene carnosol y ácido
carnosólico, antioxidantes naturales por excelencia; es ideal para alargar la vida
útil del salami, peperoni, mayonesa, mantequilla y otros alimentos grasos. Los
extractos supercríticos de especias naturales son innovación que repercute
favorablemente en el binomio calidad/costo de los alimentos, siendo por tanto de
gran utilidad en la industria alimentaria.[CITATION SEN \l 2058 ]
El extracto CO2 supercrítico
El CO2 (dióxido de carbono), es un gas totalmente inocuo, que se convierte en un
potente disolvente en condiciones de presión y temperatura superiores a su punto
crítico. Es decir, tiene la capacidad de comportarse como un fluido (en un estado
con propiedades intermedias entre líquido y gas) cuando se comprime bajo ciertas
condiciones. Este “fluido” es un disolvente muy potente.
Proceso

14
El CO2 se bombea a presión en una cámara que contiene la planta seca triturada.
Se presuriza hasta que se convierte en un fluido de baja viscosidad, pero con la
densidad de un líquido, que se esparce como el gas. En esa forma es capaz de
extraer la más amplia variedad de ingredientes liposolubles de una planta. Cuando
se despresuriza, vuelve a su estado gaseoso, pierde sus capacidades como
solvente y se separa de la nueva solución, dejando el extracto oleoso de la planta.[
CITATION Álv17 \l 2058 ]

15
Bibliografía
Álvarez. (diciembre de 2017). AulaNatural. Obtenido de https://aula-
natural.com/que-es-un-extracto-co2-supercritico/
SENA. (2004). Introducción a la Industria de los Aceites Esenciales extraídos de
Plantas Medicinales y Aromáticas. NaturEsén.

Bibliografía

16
1. anonimo. (2015). Ecured . Obtenido de
https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/2015/07/03/los-terpenos/

2. Beyer, H., & Walter, W. (1987). Manual de química orgánica (1st ed.,
p. 727). Barcelona: Reverté.

3. Bruneton. (2000). pharmacognosy . Obtenido de

file:///C:/Users/Grisney/Downloads/cl_sem11_aceites_esenciale
%20(2).pdf

4. Carrera, O. (27 de 05 de 2017). Medicina natural. Recuperado el 15 de

06 de 2019, de https://olgacarrera.com/remedios-naturales/principales-
aceitesesenciales.

5. Geissman, T., & Sánchez Bellido, I. (1968). Principios de química

orgánica (2nd ed., p. 878). Barcelona: Reverté.

6. Montes, S. (15 de 02 de 2016). Scrib. Recuperado el 16 de 06 de

2019, de https://es.scribd.com/doc/113509945/Composicion-Quimica-
de-AceitesEsenciales

7. Perez, M. (20 de 01 de 2016). Temas de farmacognosia:Plantas

medicinales. Recuperado el 20 de 05 de 2019, de https://www.plantas-
medicinalfarmacognosia.com/temas/aceites-esenciales/terpenos/

8. Pesantes, D. (n.d.). Curso de Fitoquímica para el 3er año (1st ed., pp.
100-104). Guayaquil: Escuela de química y farmacia, comisión
académica.

9. Primo Yúfera, E. (2012). Química orgánica básica y aplicada (1st ed.,

pp. 860 - 861). Barcelona: Editorial Reverté.

10. SENA. (13 de 03 de 2016). Obtenido de

https://repositorio.sena.edu.co/sitios/introduccion_industria_aceites_es
enciales _plantas_medicinales_aromaticas/#

11. Zamnesia. (08 de 11 de 2017). Obtenido de

https://www.zamnesia.es/guiacultivo-cannabis/15-terpenos-
terpenoides.

17
.

18