INTRODUCCION

En la siguiente práctica se busca conocer el mecanismo para la obtención del etileno a

partir de una deshidratación de alcohol etílico. Así como realizar pruebas a las muestras de,
Ácido sulfúrico, Bromo, Sulfato de cobre y Permanganato de potasio para comprobar que
el compuesto que se obtuvo de la deshidratación fue etileno.
Conocimientos previos:
La facilidad de deshidratación de los alcoholes varía en el siguiente orden. Los alcoholes
terciarios se deshidratan con mayor facilidad que los secundarios y estos con menor
dificultad que los alcoholes primarios. 
El etileno o Eteno es el hidrocarburo insaturado más sencillo. Es un gas incoloro e
inflamable, con olor débil y agradable.

Propiedades físicas y químicas derivadas de su estructura.

Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace (carbono = carbono) (C=C) en
su estructura.

Propiedades físicas: Puntos de ebullición suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud
de la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano líquido. Los alcanos
son insolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular.

Propiedades químicas: Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho
más reactivos que los alcanos. Entre las reacciones más características, se encuentran:

-La adición al doble enlace - Se le añade una molécula rompiendo el doble enlace

Polimerización - Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos y

en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies químicas
inestables. Estas especies químicas se unen entre sí, formando largas cadenas que son los
polímeros.
Obtención de alquenos a partir de la deshidratación catalítica de alcoholes 
El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la
pérdida de agua. Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de
ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta
reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los
productos (el alqueno y el agua). 
Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a
medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más
volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición
de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando.
Usos del Etileno

La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis
de una gran variedad de compuestos orgánicos. Probablemente el alqueno de mayor uso
industrial sea el etileno (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico
polietileno, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. 
También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno,
además se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e insaturados,
sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas aplicaciones en la industria.
Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno Monómero, con el que se
obtienen películas de caucho saturado con múltiples aplicaciones en la industria
automovilística y de la construcción, por su alta resistencia a las oscilaciones de
temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.

REACCIONES :

DESHIDRATACION DE ALCOHOL ETILICO PARA PRODUCIR ETILENO

Reaccion con halogeno Dihalogenuro

R-CH CH-R + X2  R-CH-CH-R

X X

2HC CH2  CH2-CH2

Br Br

Reacción del etileno con KMnO4

CH2 = CH2 + KMnO4 (OH – CH2 – CH2 – OH) + MnO2

CUESTIONARIO

1) Explique el hecho de que los alcoholes terciarios son más fácilmente deshidratados
que los secundarios y éstos que los primarios.

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes

terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que el terciario. Los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro.
Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días
2) Cómo explica el hecho (use reacciones químicas completas), de que los alcoholes al
ser tratados con ácido sulfúrico pueden producir compuestos secundarios, tales como
aldehídos, cetonas y esteres.

Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratación para formar alquenos,

oxidaciones para dar cetonas y aldehídos, sustituciones para crear haluros de alquilo, y
reacciones de reducción para producir alcanos. Se pueden utilizar para elaborar ésteres y
éteres, Esto se debe a que la parte electrofilica, al tener varias posibilidades de donde
introducirse (en la cadena base se encuentran más Carbonos disponibles) y la parte
nucleofilica también, dan lugar a productos secundarios, de los cuales podemos identificar
cuál de esos que se encuentran presentes es el que tiene mayor porcentaje.

3) Las mezclas ácido - agua o ácido alcohol, siempre deberá prepararlas agregando el
ácido sobre el agua o el alcohol. Explique por qué.

Se debe a que si agregamos agua al ácido, esta es una reacción fuertemente exotérmica, es
decir, desprende calor; y un recipiente tapado por motivos de la presión puede explotar, aún
en pequeñas cantidades. 

4) Observe los cambios físicos que ocurrieron al reaccionar el alqueno con la solución
de bromo, explíquelos investigando sobre pruebas de identificación de alquenos.

La reacción más característica de la doble ligadura es la adición de bromo, en fase líquida, a

aquellos alquenos en los cuales cada uno de los átomos de carbono que comparten el doble
enlace está unido por lo menos a un átomo de hidrógeno. Se forman di halogenuros
(compuesto que contiene dos átomos de alógenos por moléculas) Empleado a nivel de
laboratorio en el reconocimiento de alquenos, que consiste en adicionar unas gotas de
solución de bromo (color rojo-naranja) a un alqueno. La prueba se reconoce como positiva
cuando se decolora la solución rojo-naranja. 
5) Qué reacción química completa ocurre durante la exposición del permanganato de
potasio frente al alqueno. En base a esa reacción explique los cambios físicos observados
CH2 = CH2 + KMnO4  (OH – CH2 – CH2 – OH) + MnO2
En el permanganato de potasio, el Manganeso como agente oxidante se reduce de +7 a +4,
formando óxido de manganeso, (cambio de morado a café), y se precipita. La decoloración
de la solución de permanganato es indica la presencia de un doble enlace.

6) Escriba el mecanismo propuesto para la reacción llevada a cabo para preparar el

eteno *FALTA ESTA