PURIFICACIÓN DE UN SOLVENTE ORGÁNICO (ACETATO DE

ETILO)
Destilación Simple y fraccionada
PURIFICATION OF AN ORGANIC SOLVENT (ETHYL ACETATE)
Simple and Fractional Distillation

PAOLA XXXXXX, Departamento de Química, Bogotá, , papulidoc@xxxx.edu.co

RESUMEN
La destilación es uno de los principales métodos para la purificación de líquidos volátiles. Aunque se cuentan con
varios métodos de destilación, para la purificación del acetato de etilo (solvente orgánico), se usará la destilación
fraccionada. Con el fin de determinar la identidad y pureza del destilado se realizan una serie de determinaciones de
constantes físicas (punto de ebullición(PE), densidad(ρ), índice de refracción(η)), para luego compararlas con las
reportadas en la literatura. En el siguiente informe se presentará el proceso de purificación del acetato de etilo
mediante el método de destilación fraccionada y la consecuente determinación de las constantes físicas.
ABSTRACT
The distillation is one of the main methods for the purification of volatile liquids. Although they are had several
distillation methods, for the purification of the ethyl acetate (it solvent organic), the fractional distillation will be
used. With the purpose of determining the identity and purity of the one distilled, they are carried out a series of
determinations of physical constants (boiling point (PE), density (ρ), refraction index (η)), does it stop then to
compare them with those reported in the literature. In the following report the process of purification of the ethyl
acetate will be presented by means of the method of fractional distillation and the consequent determination of the
physical constants.

1. OBJETIVOS de un componente en una mezcla será igual a la

1.1. GENERAL
1.1.1. Realizar la purificación de un
solvente orgánico (acetato de etilo), a
partir de una destilación fraccionada.
1.2. ESPECÍFICOS
1.2.1. Conocer la pureza del destilado
obtenido, mediante la determinación
de propiedades físicas de este.
1.2.2. Conocer los diferentes montajes
de las destilaciones (simple y
fraccionada)
presión de vapor del compuesto puro P Apuro, por
su fracción molar, XA, en la mezcla).
En la figura 1 se muestra la destilación de una
mezcla de dos líquidos miscibles con:
a) puntos de ebullición muy diferentes (línea
discontinua)
b) puntos de ebullición similares (línea continua)
Figura 1. Diagrama de fases mezcla de líquidos con

2. MARCO TEÓRICO
El proceso de destilación constituye un método
excelente para purificar un líquido estable en su
punto de ebullición (no es aplicables para
líquidos que se descompongan), ya que el único
reactivo adicional que interviene es el calor, el
cual puede retirarse de manera más cómoda que
un solvente. [1]
Este proceso consiste en evaporar la sustancia
punto de ebullición muy diferentes (línea discontinua)
por calentamiento y posteriormente condensar y puntos de ebullición similares (línea continua).
de nuevo el vapor a líquido. Existen varias
maneras de llevar a cabo la destilación; la Destilación simple; para separar de forma
elección del procedimiento dependerá de las prácticamente completa líquidos que difieren en
propiedades del líquido que se trata de purificar sus puntos de ebullición en al menos 80°C.
y de las impurezas. Algunas de las técnicas Si los puntos de ebullición son más próximos
empleadas, son: destilación simple, fraccionada, (línea continua) el componente más volátil no
a presión reducida y por arrastre de vapor. puede ser obtenido puro en una destilación
Los principios necesarios para entender la sencilla. La destilación fraccionada es repetir
destilación de mezclas de líquidos miscibles son destilaciones simples hasta que el material se
dos leyes de la fisicoquímica: la ley de Dalton de obtiene en forma pura. El aparato para la
las presiones parciales (la presión total (P) de destilación fraccionada solo difiere del de la
una mezcla es la suma de las presiones parciales destilación simple en que una columna de
de sus componentes individuales); y la ley de fraccionamiento se coloca entre el matraz de
Raoult. (A una T y P dada, la Pparcial de vapor

1
 destilación y el refrigerante. El vapor que Punto de ebullición 77.0ºC
asciende a través de la columna de Punto de fusión -83.0ºC
fraccionamiento condensa y se reevapora Índice de refracción 1.3719 (20ºC)
continuamente. Mediante la adecuada elección Densidad (20ºC respecto 0.902g/ml
de la columna de fraccionamiento y del tamaño al agua a 4ºC)
de la misma se pueden separar completamente Densidad(25ºC respecto 0.898g/ml
compuestos cuyos puntos de ebullición difieren al agua 25ºC)
en 20°C. Presión de vapor 100 mm de Hg
Las mezclas azeotrópicas no pueden ser (a 27 ºC)
separadas por destilación. [2] 1 ml es miscible con 10
ml de agua (a 25ºC), su
Agentes secantes Solubilidad: solubilidad aumenta al
Un agente secante es una sal inorgánica que bajar la
adquiere agua de hidratación cuando se expone a Temperatura.
la humedad o a una disolución húmeda. Deben Con agua (6.1 % P/P)
seleccionarse de manera adecuada para evitar PE = 70.4 ºC y con
posibles reacciones con el material a desecar. La Formación de azeótropos etanol y agua ( 9 % y
eficiencia y velocidad de los agentes secantes 7.8 % P/P, PE= 70.3 ºC.
varía con la polaridad del disolvente (ANEXO Las demás propiedades del acetato de etilo, así como
1). [3] sus datos de seguridad se encuentran en el ANEXO 2.
Las sales anhidras pueden ser usadas, pero no [5].
todas absorben la misma cantidad de agua para
un determinado peso. La capacidad de un El etanol de 95-98% de pureza contiene usualmente
agente secante hace referencia a la cantidad de como impurezas agua, etanol y ácido acético, la
agua que absorbe por unidad de peso. La
purificación se realiza de la siguiente manera [6]:
“integridad” hace referencia a la efectividad en Una mezcla de acetato de etilo comercial, anhidro
remover el agua del compuesto. El sulfato de acético y ácido sulfúrico concentrado es calentado
magnesio (ácido fuerte de Lewis) seca una bajo reflujo por 4 horas. Luego se realiza y88una
solución completamente, la única desventaja es fraccionada. Al destilado se le adiciona carbonato de
que causa rearreglos en compuestos como los potasio, se filtra y se redestila. El producto final
óxidos. El cloruro de calcio es un buen secante, tendrá un pureza de 99.7%.
pero no puede usarse con compuestos que A este procedimiento propuesto se le realizaron
tengan oxígeno o nitrógeno, ya que forma varias modificaciones, que se especificaran en los
complejos. El carbonato de potasio es una base y datos experimentales.
se usa en soluciones básicas. El sulfato de sodio
es el mejor agente secante pero no libera a la PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
solución completamente de agua.
Soluciones con alta fuerza iónica, usualmente,
son incompatibles con solventes orgánicos. [4]

El acetato de etilo (CH3COOCH2CH3) es un

líquido incoloro con olor a frutas, inflamable,
menos denso que el agua y ligeramente miscible
con ella. Sus vapores son más densos que el aire.
Se obtiene por destilación lenta de una mezcla
de ácido acético, alcohol etílico y ácido
sulfúrico, o bien, a partir de acetaldehído
anhidro en presencia de etóxido de aluminio. Se
usa en esencias artificiales de frutas, como
disolvente de nitrocelulosa, barnices y lacas,
telas, entre otros. La molécula con sus
propiedades físicas más importantes se presenta
a continuación:

Figura 2. Montaje experimental para el proceso de reflujo.

TABLA 1.Propiedades físicas y termodinámicas del acetato

de etilo.

2
Figura 2. Montaje experimental para proceso de destilación fraccionada.
45.0 ml
3. DATOS EXPERIMENTALES %R  X100%  45.0%
1000.0 ml
TABLA 2. Datos experimentales EC.1
Acetato de etilo comercial 100.0 ml
Anhidro acético 8.0ml Se realiza la corrección por efecto de la temperatura y
Ácido sulfúrico concentrado 2 gotas la presión, teniendo en cuenta la gráfica de corrección
Duración de reflujo 3 horas aprox. del termómetro, cuya ecuación es:
Agente secante K2CO3 To=1.0008Tleida + 0.0972 EC.2
Y el efecto de la presión dado por:
TABLA 3. Datos destilación fraccionada ∆T=K(760-Patm)(273+To) EC.3
Temperatura de la cabeza 68.2ºC
Temperatura del cuerpo 74.0ºC
Volumen del cuerpo 45.0ml
Temperatura de la cola No se mantuvo Para la temperatura del cuerpo, se tendrá:
constante To=74.2ºC
∆T=8.3ºC
Tcorregida = 74.2ºC+8.3ºC = 82.5ºC
TABLA 4. Determinación índice de
refracción 4.2 Índice de refracción
Cabeza 1.379 En primer lugar se hace la corrección del índice de
Cuerpo 1.381 refracción por efecto de la temperatura, a partir de la
Cola 1.386 ecuación:

TABLA 5. Determinación de densidad

20 25
n D  n D  t 4 *10 4  EC.4

Picnómetro seco y vacío (10.401±2x10-3)g Así para el índice de refracción de la cabeza esta será:
Picnómetro + agua (16.074±2x10-3)g η=1.381±4*10-4
Picnómetro + cabeza (15.530±2x10-3)g
Teniendo en cuenta que el índice de refracción
Picnómetro + cuerpo (15.508±2x10-3)g
teórico (Tabla 1) es de 1.3719, se halla el porcentaje
Picnómetro + cola (15.511±2x10-3)g
de error para cada una de las partes de la destilación:
Temperatura del Agua (19.1 ±2)ºC
Xreal  X exp eimental
4. CÁLCULOS %E  X100%
Xreal
4.1 Destilación EC.5
De acuerdo al volumen del cuerpo del destilado se
puede hallar el rendimiento de la destilación:

3
Así para el cuerpo se tiene un porcentaje de error de Teniendo en cuenta la tabla de propiedades del
-0.66%. compuesto, se puede observar que el acetato de etilo
∆η= 1.3719*0.66/100% =9.05X10-3 presenta dos azeótropos, uno con el agua y otro con el
η=(1.381+9.05 X10-3) ±4*10-4 etanol, ambos con puntos de ebullición mínimos.
η=1.3901±4*10-4 Estas proporciones no son muy relevantes por lo que
del procedimiento recomendado [6] se omitió la
4.3 Punto de ebullición destilación simple, además de existir azeótropos no
Esta determinación no se realizó, ya que el acetato de hubiera sido posible la purificación del compuesto.
etilo es un producto inflamable y volátil por lo que Otro punto que indica que no hubo formación de
existen riesgos de fuego y explosión. Sus vapores azeótropo es que las temperaturas tomadas no
pueden llegar a un punto de ignición, prenderse y coinciden con los puntos de ebullición de estos (agua-
transportar el fuego al lugar que los originó. Además, acetato de etilo 70.4 ºC y etanol - agua acetato de
puede explotar si se prenden en un área cerrada. etilo 70.3 ºC.)
Puede generar mezclas explosivas con aire a La temperatura reportada como temperatura de la
temperatura ambiente. [5] cabeza, indica la temperatura de ebullición del
destilado recogido como cuerpo. De acuerdo a esta
4.4 Densidad temperatura (77.5±2ºC), y comparándola con el Punto
Densidad del Agua 19.1ºC = 0.998595g/ml [7] de ebullición del acetato de etilo (TABLA 1), vemos
Masa de agua = (5.673±3x10-3)g que la diferencia de estas es de 0.5ºC, presentándose
Volumen Picnómetro = (5.681±3x10-3) ml un error del 0.65%, de lo que se deduce que el
La densidad para el cuerpo será: líquido es acetato de etilo con un porcentaje de
pureza relativamente alto (De acuerdo al
5.107 g
 0.8990 g / ml EC.6 procedimiento descrito en [6] se obtendría un
5.681ml producto con una pureza de 99.7%, pero como no se
Tomando la realizó al pie de la letra esté, es probable que el
densidad reportada del acetato de etilo como producto tenga un porcentaje alrededor del 98-
0.898g/ml, el % error será 98.5%).
Otro factor que permite comprobar la pureza del
(0.898  0.899 ) g / ml destilado (cuerpo), es la densidad. De acuerdo a los
X100%  0.111% datos obtenidos, es la densidad del cuerpo la que
0.898 g / ml presenta una menor desviación con respecto al dato
reportado.
EC.7 En el índice de refracción los porcentajes de error
estén muy cercanos entre sí, con lo cual no se puede
asegurar cual de las tres fracciones corresponde a
5. RESULTADOS aquella con mayor porcentaje de pureza, este error tal
5.1 Destilación vez se deba a que el compuesto se evaporó durante la
TABLA 6. Resultados de la destilación medida, haciendo que en el prisma el liquido no se
homogeneizara. Otro factor que pudo incidir sobre el
Temperatura corregida cabeza 77.5±2ºC dato es la temperatura.
Temperatura corregida cuerpo 82.5±2ºC El rendimiento del proceso de destilación fue bajo.
Rendimiento 45.0% Esto se puede atribuir a errores experimentales, ya
hubo pérdida de muestra en el proceso de filtrado
5.2 Determinación constantes físicas para separar el compuesto del agente secante, y a
TABLA 7. Resultados constantes físicas y %Error demás un poco de la grasa que se uso para las uniones
del montaje, por efecto de la temperatura se fusionó,
Cabeza Cuerpo Cola
quedando en la solución, introduciendo otra impureza
η a l sistema. A pesar de esto se obtuvieron buenos
1.3861±4*10-4 1.3901±4*10-4 1.386±4*10-4
resultados.
%
E 1.04 1. 03 1. 33 7. CONCLUSIONES
 Se obtuvo el solvente (acetato de etilo)
ρ (0.9028±7x10-4) (0.8990±7x10-4) (0.9963±8x10-4) puro con un rendimiento del 40.0%.
g/ml g/ml g/ml
 Mediante la determinación de
%
10.95 constantes físicas fue posible conocer la
E 0.53 0.11
pureza de cada una de las fracciones
recogidas durante la destilación, y a
PE 77.5±2ºC 82.5±2ºC
partir de estas, se tiene que la fracción
% _________ 0.65 7.14
E que corresponde al acetato de etilo con
mayor grado de pureza es el cuerpo.
 Cada porcentaje de error se halla usando la  No se encontró formación de
ecuación 5, y es respecto a los datos
azeótropos propios del acetato de etilo.
reportados, según la TABLA 1.

6. DISCUCIÓN DE RESULTADOS
8. REFERENCIAS

4
 [1] DURST. TËCNICAS BÄSICAS DE
LABORATORIO. Pág 37-51.
[2] http://www12.uniovi.es/quimiorg/documentos/apun
tes/guionesprácticas2005all.pdf[
[3] DOMÍNGUEZ, Xorge Alejandro. Editorial Limusa.
EXPERIMENTOS EN QUÍMICA ORGÁNICA.
Pág.82 - 83. México.1992
[4] PAVÍA, D.L. INTRODUCTION TO ORGANIC
LABORATORY, Pág 507-509. 1988
[5] http://wwww.fquim.unam.mx
[6] VOGEL. PRACTICAL ORGANIC
[7] CLAVIJO DIAZ Alfonso. FUNDAMENTOS
DE QUIMICA ANALÍTICA. UNIVERSIDAD
NACIONAL DE COLOMBIA. Pág 82, Tabla 2.2.
2002
ANEXO 1. AGENTES PARA SECADO
Sustancia anhidra Aplicable a No aplicable a Eficiencia Velocidad
Hidrocarburos, haluros alcoholes media Buena
Cloruro de calcio de alquilo, éteres y
ésteres
Sulfato de calcio Todos los compuestos. buena Buena
(drierita anhidra)
Hidrocarburos, étres y
Tamices* ésteres, sustancias
moleculares, 4A sensibles a ácidos
débiles
Sulfato de magnesio Todos lo compuestos buena Media
Carbonato de Aminas, alcoholes, ácidos media baja
potasio cetonas
Hidróxido de potasio Aminas, hidracinas A otros compuestos buena Buena
Pentóxido de fósforo Haluros, hidrocarburos; A otros compuestos Buena Buena
nitrilos
Sulfato de sodio Casi todos los Buena Buena
compuestos
TABLA 6. Agentes secantes con sus propiedades [2]
* Los tamices moleculares son aluminio-silicatos de sodio con una estructura rígida tridimensional, con poros y
huecos suficientemente grandes para dejar pasar agua pero demasiado pequemos para que pasen partículas de soluto.

ANEXO 2. HOJA DE SEGURIDAD ACETATO DE ETILO

FORMULA: CH3COOCH2CH3 MM: 88.1gmol COMPOSICION: C: 54.53 %, H: 9.15 %, O: 36.32 %.

SINONIMOS: Ester etílico del ac. acético, éter acético, etanoato de etilo, Ester etil acético.

PROPIEDADES QUIMICAS: Productos de descomposición: monóxido y dióxido de carbono. En general es

incompatible con agentes oxidantes, bases, ácidos y humedad. Reacciona vigorosamente con ácido clorosulfónico,
dihidroaluminato de litio y clorometil furano y oleum. Se ha informado de reacciones muy violentas con
tetraaluminato de litio, hidruro de litio y aluminio y terbutóxido de potasio.

RIESGOS:
Riesgos a la salud: En forma de vapor irrita tanto a los ojos, como a la nariz y tráquea. Como líquido irrita a la piel
y a los ojos. Al ser inhalado causa dolor de cabeza, náuseas e incluso, pérdida de la conciencia y puede sensibilizar
las mucosas inflamándolas. En concentraciones altas causa convulsiones y congestión de hígado y riñones. Sin
embargo, aún a concentraciones bajas causa anemia. En contacto con ojos, a una exposición prolongada causa el
oscurecimiento de las córneas. El contacto con la piel constante o prolongado provoca resequedad, agrietamiento,
sensibilización y dermatitis. Al ingerirse irrita las membranas mucosas
Carcinogenicidad, Mutagenicidad y terátogénicos: No se ha observado: No se ha observado incremento en la
frecuencia de.

ACCIONES DE EMERGENCIA:
Primeros auxilios: Transportar a la víctima a un lugar bien ventilado, proporcionar respiración artificial y oxígeno si
no respira, manteniéndola en reposo y abrigada. Ojos: Lavarlos con grandes cantidades de agua o disolución salina,
asegurándose de abrir los párpados. Piel: Eliminar la ropa contaminada inmediatamente, si es necesario, y lavar la
piel con agua y jabón. Ingestión: Lavar la boca con agua y dar a beber agua para diluir, no inducir el vómito.

Control de fuego:

5
Utilizar el equipo de protección adecuado, dependiendo de la magnitud del incendio. Usar agua en forma de neblina,
ya que los chorros pueden no ser efectivos. Enfriar los recipientes involucrados con agua, aplicándola desde una
distancia segura. Para incendios pequeños pueden utilizarse extintores de espuma, polvo químico o dióxido de
carbono.

Desechos:
Pequeñas cantidades pueden evaporarse en una campana de extracción, pero si la cantidad es grande, es mejor
incinerarla.