Tecnológico Nacional de México
Instituto Tecnológico de La Paz
Departamento de Ingenierías, Ingeniería Bioquímica
Introducción
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan
por contener un grupo amino (NH 2). Estas sustancias se
clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que
tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo
hidrogeno sustituido, secundarias las que tengan dos y
terciarias tres Torres, K. (2018)
p-nitroanilina o 1-amino-4nitrobenceno polvo de color
amarillo o marrón C6H6N2O2. Es un compuesto químico
orgánico, que consiste en un grupo fenilo unido a
un grupo amino que es el camino a un grupo nitro. Este
producto químico se usa comúnmente como intermedio
en la síntesis de colorante, antioxidantes, productos
farmacéuticos y gasolina, en peptizantes, medicamentos
de aves de corral, y como un inhibidor de la corrosión.
Propiedades físicas
Peso molecular: 138.13 g/mol
Punto de fusión: 199°C
Figura 1: Representación de la molécula de la p-nitroanilina.
Si el sulfato o nitrato de anilina se trata como la mezcla
de ácido nítrico y sulfúrico concentrados se obtiene un
producto formado por las tres nitro anilinas isómeras, el
producto contiene aproximadamente igual cantidad de
meta y para nitro anilina y un poco del isómero orto. El
rendimiento no es alto ya que una parte de la anilina se
«Ciencia es verdad, técnica es libertad»
Enero – junio 2018
[REPORTE DE PRÁCTICA]
destruye por la oxidación. La forma de la nitro anilina se
debe al efecto orientador del ion anilonio Allinger N.L
La preparación de la p-nitroanilina no se puede llevar a
cabo por reacción de nitración de forma directa de anilina
(una reacción de sustitución electrofilia aromática), debido
a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la
presencia del grupo –NH2) por lo que, se procede
primeramente a la protección del grupo amino,
seguidamente se realiza la reacción de nitración y
finalmente se elimina el grupo protector. Lo cual se
obtiene el producto deseado.
Objetivos:
Conocer un proceso a nivel industrial, en el que se
evidencien aspectos relacionados con las reacciones
químicas, efectos y obtención de un producto.
Interpretar los protocolos para el desarrollo de una
reacción y el aislamiento, purificación y caracterización
del producto.
Destacar los principales activos de mayor uso en la
industria, siendo esta la oportunidad para mostrar un gran
proceso industrial donde obtenemos un producto utilizado
y comercializado en la sociedad.
Marco teórico
La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo
aromático por el grupo nitro se conoce como nitración
aromática. Algunos de los compuestos aromáticos
nitrados son de gran importancia práctica, por lo cual sus
preparaciones y en particular las nitraciones de los
compuestos aromáticos han sido estudiados con gran
detalle. Como consecuencia de ello se sabe con exactitud
cómo llevar a cabo con eficacia el proceso de nitración y
también se tienen bastante conocimiento sobre el
mecanismo de la nitración aromática que sobre cualquier
otra de las reacciones de sustitución aromática. (Maham
B 2018)
La nitración es la adición del ácido nítrico concentrado
sobre un compuesto orgánico. En las reacciones de
nitración se sustituye un átomo de hidrogeno por un
grupo NO2, obteniéndose nitro derivados, RNO2 en los que
el grupo NO2 está unido a un carbono de un compuesto
alifático o aromático mediante el átomo de nitrógeno.
Gómez, A. (2018). 
ITLP – Ingeniería bioquímica [2018] 1
 Tecnológico Nacional de México
Instituto Tecnológico de La Paz
Departamento de Ingenierías, Ingeniería Bioquímica
El benceno y sus derivados reaccionan más fácilmente
con el ácido nítrico para formar nitro compuestos
aromáticos. A veces basta con utilizar solo ácido nítrico,
pero en general, se añade ácido sulfúrico concentrado
para absorber el agua formada en la reacción. El
electrófilo es el ion nitronio (NO 2+). Este catión se genera
por la acción del ácido sulfúrico sobre el ácido nítrico. El
ácido sulfúrico actúa como un ácido protonado al ácido
nítrico según el equilibrio. Carey F.(2006).
El ion nitronio se produce porque el ácido sulfúrico es
más fuerte que ácido nítrico y por eso se puede
protonarlo. Lo que sucede es que se forma y luego pierde
agua.
La adición de la mezcla sulfonitrica debe hacerse
lentamente y cuidando que la temperatura no sobre pase
los 35°C, por eso se realiza en baño de hielo. Si se
comienza a calentar demasiado adquirirá un color rojizo
oscuro. Por este motivo se deduce que parte del
producto, P-nitroanilina, se descompone para dar
nitrocompuestos y otros derivados.
En virtud de claridad de la obtención de la P-nitroanilina.
La síntesis se da teóricamente, si se nitra directamente la
anilina se obtiene una mezcla de isómero orto y para,
donde el mayoritario seria el isómero para: se trata de
una reacción de sustitución aromática electrofilia. La
razón es que el grupo (NH 2) es activante y orto para
dirigente. Se debe a que el par de electrones sin
compartir del nitrógeno esta conjugado con el anillo de
benceno y cede electrones por resonancia.
Se basa en la estabilidad del ion arenio.
Todo esto representa un problema, porque, aunque el
producto mayoritario se p-nitroanilia, el rendimiento de la
reacción se ve claramente afectado. Para evitar este
problema se protege el grupo amino convirtiéndolo en –
NHCOCH3 que también es activante y ortopara dirigente,
pero que tiene menos tendencia a protonarse.
L.G.Wade(2011).
Un grupo protector debe cumplir tres importantes
requisitos:
 Reaccionar fácilmente con el grupo que se desea
proteger. La reacción para pasar al grupo
protector debe tener gran rendimiento.
 Tiene que ser estable bajo las condiciones en las
que deberá llevarse a cabo la reacción.
«Ciencia es verdad, técnica es libertad»
Enero – junio 2018
[REPORTE DE PRÁCTICA]
 El grupo protector debe eliminarse fácilmente una
vez haya cumplido su función.
Esta protección se lleva a cabo mediante una reacción de
sustitución nucleofílica acílica. En este caso se realizará
la sustitución sobre un anhídrido de ácido, derivado de
ácido; anhídrido acético. La reacción se realiza en el
medio ácido que proporciona el ácido acético. La elección
del ácido acético se debe en parte a que el subproducto
de la reacción es precisamente ácido acético. La reacción
precisa de calor y por tanto se realizará un calentamiento
a reflujo. Posteriormente se realiza una adición de agua
para hacer una hidrólisis, ya que lo que se obtiene es la
amida protonada. Los cristales de acetanilidada se
recogerán en una filtración a vacío y después la
recristalizan para llevarse a cabo la purificación.
Desprotección del grupo amino
Para recuperar el grupo amino que se tiene de partida,
basta con adicionar agua en medio acido, es decir, un
hidrolisis ácida en donde una reacción de sustitución
nucleofílica a cíclica.
Para la obtención de p-nitroanilina se realiza un proceso
global de la comprensión de tres reacciones:
 Acetilación
 Nitración
 Hidrolisis
En una reacción de sustitución aromática electrofilica una
de las principales razones es que el grupo amino es
activante y ortoparadirigente. El cual se debe a que el par
de electrones sin compartir del nitrógeno esta conjugado
con el anillo de benceno y cede electrones por
resonancia.
Como ya antes mencionado la estabilidad del ion arenio
el NO2 entra en la posición orto. (Bruice. P.Y. 2008)
El electrófilo entra posición meta. Por lo que en las
posiciones orto y para existen de una forma resonante.
Esto implica una estabilidad mayor del ion arenio.
También podemos observar que en estas posiciones
donde se tiene resonancia se encuentra desactivada la
posición meta, ya que es la que soporta la carga positiva
la mayor parte de las veces. Por lo tanto, demostramos
ITLP – Ingeniería bioquímica [2018] 2
 Tecnológico Nacional de México «Ciencia es verdad, técnica es libertad»
Instituto Tecnológico de La Paz Enero – junio 2018
Departamento de Ingenierías, Ingeniería Bioquímica [REPORTE DE PRÁCTICA]

que el grupo amino es fuerte mente activante y director Pipeta Pasteur

orto-para.
En términos generales se presenta un problema de que
las aminas tienden a protonarse en medio acido. Lo que
ocurre en la nitración.
De este modo se pasa a un sustituyente activante y
director orto-para ya que es un grupo amino a uno
desactivante y metadirigente como es la reacción del
grupo –NH3. La orientación y reactividad de este grupo se
debe a que es un grupo que atrae electrones por
resonancia y por lo tanto concentra aún más la carga
positiva sobre el ion arenio, esto conlleva a una
desestabilización del mismo. Como tenemos un equilibrio
habrá en el medio tanto anilina como su especie
protonada y en consecuencia podemos obtener una,
mezcla de los tres isómeros posibles. También una
nitración directa nos puede dar productos di- y
trisustituidos, además las anilinas pueden oxidarse con
relativa facilidad en presencia de un oxidante enérgico
como lo es el nítrico. (T. Geissman. 1974)
Método experimental
Sustancias
Anilina 9, ml (9,3 g) Tóxico
Acetanilina 3g
Ácido Acético 15 ml (14 g) Corrosivo
Anhidrico acético 15 ml Corrosivo irritante
Ácido sulfúrico concentrado 15 + 6 ml Corrosivo
Ácido nítrico concentrado 6 ml Corrosivo
Ácido clorhídrico concentrado 35 ml
Procedimiento
1. Preparación de la acetanilida: En un matraz de 250
ml se colocan 9 ml (0.1 mol) de anilina, 15 ml de ácido
acético glacial y 15 ml de anhidrido acético. Se adapta al
matraz un refrigerante de reflujo, y la solución se calienta
a ebullición durante 10 min. A continuación, se enfría un
poco el matraz y se vierte su contenido en un vaso con 50
ml de agua y 40-50 g de hielo. Se agita la mezcla bien y
los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un

Figura 2: Síntesis de la P-nitroanilina.

La síntesis propuesta en la figura 1 es partiendo de
materia prima del benceno hasta llegar a la p-nitroanilina
en el cual se puede observar paso a paso. En cambio, la
síntesis llevada a cabo a nivel laboratorio es partiendo de
la Preparación de la acetanilida.
Síntesis de P-nitroanilina
Material
Matraz Reflujo
Büchner.
Refrigerante de reflujo
El producto se recristaliza en agua (aproximadamente
Placa calefactora 200 ml), decolorando si fuese necesario con carbón
activo (P.F. 115ºC).
Torre de desecante
2. Nitración de la acetanilida En un vaso pequeño se
Filtración a vacío
colocan 15 mL de ácido sulfúrico concentrado y se
Vaso de precipitados añaden 6.75 g (0.05 mol) de acetanilida, en pequeñas
porciones y con agitación constante. Tan pronto como
Büchner y Kitasatos toda la acetanilida, o prácticamente toda, se haya

ITLP – Ingeniería bioquímica [2018] 3

 Tecnológico Nacional de México
Instituto Tecnológico de La Paz
Departamento de Ingenierías, Ingeniería Bioquímica
disuelto, se introduce el vaso en un baño de hielo y se
añade, mediante una pipeta Pasteur, una disolución de 6
ml de ácido nítrico en 6 ml de ácido sulfúrico
concentrado. La mezcla se añade en pequeñas
porciones, agitando suavemente y regulando la adición
de modo que la temperatura de la mezcla de reacción no
supere los 35'C. Concluida la adición se saca el vaso del
baño de hielo y se deja permanecer a temperatura
ambiente durante cinco minutos. La solución de
acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de 600 ml, que
contiene 100 ml de agua y 30 g de hielo. La mezcla se
agita y el precipitad de p-nitroacetanilida se recoge por
filtración en un Büchner. En el mismo filtro se lava con
dos porciones de 50 ml de agua fría prensando bien. Se
puede separar una pequeña porción para su
recristalización en etanol. P.F 216ºC.
3. p-Nitroanilina
La p-nitroacetanilida húmeda se coloca en un vaso de
400 ml, y se forma con ella una pasta fina, añadiendo 100
ml de agua y agitando. Esta mezcla se pasa a un matraz
de 250 ml, se le agregan 35 ml de ácido clorhídrico
concentrado y se le adapta al matraz un refrigerante de
reflujo. A continuación, se calienta a ebullición durante 35
min. Se enfría la mezcla de reacción a temperatura
ambiente, y se vierte sobre un vaso de 600 ml. Se
añaden 50-75 g de hielo picado, y se precipita la p-
nitroanilina alcalinizando la disolución mediante adición
de amoniaco. El precipitado se filtra en Büchner, lavando
con pequeñas porciones de agua. Se puede purificar
mediante recristalización en agua, decolorando con
carbón activo (aprox. 0.5 g de sustancia en 40-50 ml de
agua). P.F 146ºC.
Resultados
Se desea obtener la p-nitroanilina a partir de p-
nitroacetanilida sintetizada a través de la nitración de la
acetanilida, la masa de este compuesto empleado
durante la práctica da un valor de 1.5g y el peso de la p-
nitroanilina es de 0.7g con un punto de fusión de 154-
157°C.
Peso Masa Obtenida Punto
molecular teórica de
fusión
138 1.1 mol (4.5ml) 146-
147
(9ml) 0.05 mol
«Ciencia es verdad, técnica es libertad»
Enero – junio 2018
[REPORTE DE PRÁCTICA]
Tabla 1: características de p-nitroanilina
En la tabla 1 se muestran algunas comparaciones en las
cuales se pueden apreciar las características de la p-
nitroanilina observadas durante la realización de la
práctica. En donde se debe observar en crudo un polco
amarillo con un poco de brillo y con un olor característico.
Para obtener el rendimiento se debe considerar un 100%
en la síntesis de la p-nitroacetanilida se tiene que en lo
que respecto a la síntesis de la p-nitroanilina se obtuvo en
esta ocasión un rendimiento de 50%
El rendimiento obtenido se da debido a que en la nitración
de acetanilida se generan productos de oxidación.
La p-nitroanilina en el impacto ambiental es utilizada
como un intermediario en la fabricación de tinturas,
productos farmacéuticos y pesticidas.
Algunos de los riesgos de la p-nitroanilina es:
 Causa de mutaciones. Manipulándose con
extrema precaución.
 A niveles elevados, puede interferir con la
capacidad sanguínea de transportar oxígeno y
causar dolor de cabeza, fatiga y mareo.
 A niveles mayores puede causar dificultades
respiratorias, colapso o incluso la muerte.
Conclusión
Durante la síntesis de la obtención de la p-nitroanilina el
proceso de recristalización ayuda a que estos
precipitados obtenidos tengan presentes menor cantidad
de agentes interferentes o impurezas, siendo los niveles
de pureza medidos cercanos a los óptimos teóricos.
El buen manejo de la temperatura y de los filtrados en
caliente, permite la obtención de un producto final más
puro y de mejor rendimiento.
La p-nitroanilina es utilizado como reactivo de partida
para llegar a la preparación de tinte color rojo a través de
la formación de una sal de diazonio a partir de la p-
nitroanilina a bajas temperaturas. Se pudo confirmar la
síntesis de p-nitroanilina determinado a un punto de
fusión del producto obtenido el cual fue de 146-147°C.
ITLP – Ingeniería bioquímica [2018] 4
 Tecnológico Nacional de México «Ciencia es verdad, técnica es libertad»
Instituto Tecnológico de La Paz Enero – junio 2018
Departamento de Ingenierías, Ingeniería Bioquímica [REPORTE DE PRÁCTICA]

Fuentes de consulta
Allinger N.L., Química Orgánica, Editorial Reverté S.A.,
Barcelona, España, 1974. Pág 380

Bruice. P.Y. Fundamentos de química orgánica. Pearson

Prentice Hall, 2008.

Carey F.(2006). Química orgánica, 6 edición. México,

editorial McGraw-Hill. Interamericana

Maham B. Curso Quimica Universitaria. Geocities.ws.

(2018).http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orga
II_13

Díaz, R. (2018). [online] Ugr.es.

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf

Dust HD, Cokel.2007. química orgánica experimental.

Mc Graw Hill.Reverte. Barcelona, España.

Gómez, A. (2018). Practica 7 Nitroanilina. Scribd.

https://es.scribd.com/document/269013854/Practica-7-
Nitroanilina [Accessed 10 May 2018].

L.G.Wade Química Orgánica Volumen 1. Person

educación, México 2011

Torres, K. (2018). P-nitroanilina. [online] prezi.com.

Available at: https://prezi.com/p1o0-_dyuqh5/p-
nitroanilina/.

T. Geissman. Principios de química orgánica. 2 edición

W.H. Freeman: san francisco. 1974

ITLP – Ingeniería bioquímica [2018] 5