LIPIDOS (Parte A-2020-Clase)

Curso: QUIMICA ORGANICA III
Profesora: Luz Marina Jaramillo G.
1. Células y membranas
LOS LIPIDOS (Parte A)
La vida está basada en la morfología de las células, unidades funcionales de los
organismos vivos.
Clasificación:
eucariotas (del griego: eu, bueno o verdadero + karion, núcleo ó médula),
tienen el núcleo encerrado en una membrana encapsulando su ADN o DNA.
procariotas (del griego, pro, antes), las cuales carecen de esta organela o no
tienen un núcleo bien definido.
Las células procariotas, que comprenden varios tipos de bacterias, tienen estruc-
turas relativamente simples y son invariablemente unicelulares (aunque pueden
formar filamentos o colonias de células independientes).
Las eucariotas, que comprenden organismos multicelulares (plantas, animales)

y unicelulares llamados protistas incluyen algas, hongos (inclusive levaduras)
y los protozoarios.
Luz Marina Jaramillo Gómez 1
Entre los organismos p a t ó g e n o s (griego, pathos, “enfermedad”; génesis,
principio) se encuentran las bacterias que son procariotas y los protozoarios
(eucariotas). Por supuesto los virus que aunque se consideran eucariotas son
entidades mucho mas simples que las células y no son clasificados como vivientes
debido a la carencia del aparato metabólico para reproducirse fuera de las células
anfitrionas.
Las células de todos los organismos están rodeadas por una membrana plasmá-
tica que separa el interior del exterior de la célula. Las membranas funcionan pa-
ra organizar los procesos biológicos por compartimentalización.
En las células eucariotas, muchas organelas subcelulares, tales como núcleos, mito-
condria, cloroplastos y el retículo endoplasmático, son de igual modo rodeadas por
una membrana.

Las membranas biológicas son ensamblajes organizados (bicapas) de lípidos y
proteínas con pequeñas cantidades de carbohidratos. Pero no son barreras im-
permeables al pasaje de materiales. Ellas regulan la composición del medio intra-
celular mediante un control de flujo de nutrientes, productos de desecho, iones, etc.
hacia adentro y fuera de la célula.” Esto se hace a través de “bombas” y “com-
puertas” fijadas en la membrana que transportan sustancias en contra de un gra-
diente electroquímico o permiten su pasaje con tal gradiente.
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas (la mayoría biomoléculas)

compuestas principalmente por C e H y en menor medida O, aunque también
pueden contener P, S y N. Tienen como característica principal el ser hidrófo-
bas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgánicos como la bencina,
el benceno y el cloroformo. Están formados por una porción polar, hidrofílica,
que se encuentra, al exterior de cada una de las capas de la membrana, y
una porción no polar que se proyecta al interior de la misma (Fig. 1).

Figura 1. Topografía de una membrana plasmática. El interior de la
célula se llama citosol.
4
Luz Marina Jaramillo Gómez
Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas
las de:
reserva energética (como los triglicéridos),
estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y
reguladora (como las hormonas esteroidales).
2. Clasificación de los lípidos

Los lípidos son fácilmente separados de otros materiales biológicos por extrac-
ción en disolventes orgánicos y pueden ser además fraccionados por técnicas
como la cromatografía de adsorción: cromatografía de capa delgada (CCD) y cro-
matografía en fase reversa.
A diferencia de los carbohidratos y proteínas que se definen en términos de su es-
tructura, los lípidos están definidos más por operaciones físicas (como se acaba
de mencionar), de allí que ellos incluyen una variedad de tipos estructurales, en
la Tabla 1 se describe su clasificación.
5
Tabla 1. Clasificación de los lípidos
Lípido Función
Ácidos grasos Combustible metabólico, componente de otras clases de

lípidos
Triglicéridos Forma principal de almacenamiento de los ácidos grasos y de
energía química
Fosfolípidos Componente de membranas; fuente del ácido araquidónico,
inositol trifosfato, y diglicérido para la transducción de
señales.
Esfingolípidos Componente de membranas
Colesterol Componente de membranas; precursor de las sales biliares y
de las hormonas esteroidales.
Sales biliares Digestión y absorción de los lípidos; productos principales del
metabolismo del colesterol.
Hormonas Señales intercelulares que regulan la expresión genética en
esteroidales las células objetivo.
Tabla 1. Continuación…
Lípido Función
Eicosanoides Reguladores de funciones fisiológicas.
(Prostaglandinas)
Vitaminas Visión; metabolismo del calcio, antioxidantes; coagulación
sanguínea
Cuerpos cetónicos Combustible metabólico.
Son ejemplos los siguientes:

O
H2 C O C R CH3 CH3 CH3

O
CH2 OH
CH O C R'
O CH3
CH3
H2 C O C R"
un triglicerido Vit. A (un terpenoide)

2.1 Ácidos Grasos
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas largas.
Se encuentran escasamente libres en la naturaleza, mas bien ocurren en forma
esterificada como los principales componentes de varios lípidos, particularmente
los ésteres de glicerol o triglicéridos.
Los ácidos grasos están divididos en clases de cadenas: cortas (2 a 4 átomos de

carbono), medianas (6 a 10 átomos de carbono) y largas (12 a 26 átomos de car-
bono).
En las plantas superiores y en los animales, los ácidos grasos predominantes son
aquellos entre C16 y C18 como el palmítico, esteárico, oleico, linoleico, los α− y
γ-linolénicos. Se muestran algunas estructuras:
8
Los ácidos grasos con un No. de C’s <14 ó >20 son poco comunes. En la Tabla 2
se muestran más ejemplos de ácidos grasos.

10
Una designación taquigráfica para los diversos ácidos grasos comunes emplea un
subíndice que indica el número de carbonos de la cadena, seguido de dos puntos
y el número de dobles enlaces. Los dobles enlaces se puede mostrar mediante el
símbolo delta, ∆, como superíndice seguido de los números que indican su posi-
ción. Ejemplos:
Otro tipo de designación que se usa en ocasiones, se refiere a la posición del pri-
mer doble enlace a partir del extremo hidrocarbonado ó –CH3, terminal, llamado
carbono omega (ω) de la cadena. En este caso, el ácido linoleico es un ácido
graso ω6. En la actualidad se realizan muchos estudios en cuanto a la correlación
de las cantidades de triacialgliceroles ω6 y ω3 en la dieta y la reducción del riesgo
de afecciones cardíacas.

11
Ejercicio No. 1 a) Escriba la fórmula estructural del ácido araquidónico con sus
dobles enlaces. Nómbrelo de acuerdo a la IUPAC.
b) Designe taquigráficamente el ácido siguiente:
y diga si se trata de un ácido ω3 u ω6.
Casi todos los ácidos grasos de la naturaleza contienen un número par de átomos
de carbono porque ellos son usualmente biosintetizados por encadenamiento de
unidades C2. Igual que los aminoácidos, a pH fisiológico los ácidos grasos se en-
cuentran como carboxilatos aniónicos:
La cadena alquílica, hidrofóbica, y el

RCOOH RCOO- + H+ grupo carboxilo, hidrofílico, confieren
a los ácidos grasos propiedades de
detergentes.

En la circulación sanguínea se encuentra una concentración de ácido liposoluble
de 0.5 a 0.7 mM.
La mayor parte de ese ácido graso está unido a la albúmina.
Ácidos grasos libres no se encuentran como constituyentes estructurales de las
membranas.
Se han identificado más de 100 ácidos grasos de los cuales 40 están distribuidos
ampliamente en la naturaleza. El ácido palmítico C-16 y el esteárico C-18 son
los ácidos saturados mas abundantes.
Los ácidos grasos poli-insaturados [PUFA (sigla en inglés)] revisten un

interés particular en la nutrición de los seres humanos debido a que algunos de
ellos, a pesar de ser esenciales para el cuerpo no los sintetizamos y tienen que
suministrarse en los alimentos. El ácido graso esencial (AGE) mas importante es
el ácido linoleico, el cual se encuentra en grandes cantidades en los aceites de
maíz, de soya y de girasol.
Los ácidos grasos insaturados naturales exhiben configuración cis en sus dobles
enlaces, en tanto que las correspondientes formas trans carecen de la actividad
biológica requerida.

Los ácidos insaturados naturales con la configuración cis, exhiben un ángulo de
30o en la cadena hidrocarbonada que interfiere con un empaquetamiento eficien-
te para llenar el espacio.
Las interacciones de van der Waals se ven reducidas y causan que el punto de fu-
sión disminuya con el grado de insaturación (Tabla 2). A su vez, la fluidez lipídica
aumenta con el grado de insaturación de los residuos de ácidos grasos componen-
tes. Este fenómeno tiene consecuencias importantes para las propiedades de las
membranas celulares.
Por su parte, los ácidos grasos saturados son moléculas altamente flexibles que
pueden asumir un amplio rango de conformaciones debido a su relativa libre rota-
ción alrededor de enlaces simples C-C y se compactan mejor. Sus puntos de fu-
sión aumentan con el aumento de la masa molecular.
La cantidad de ácidos grasos esenciales (AGE) requerida por el cuerpo humano

es pequeña, y asciende solamente alrededor de 10 g por día y es rara su deficien-
cia en la nutrición del hombre.

Los AGE desempeñan dos importantes funciones en el cuerpo:
proveen la materia prima a partir de la cual se sintetizan compuestos del metabo-
lismo tan importantes como las Prostaglandinas y
forman parte de las membranas de todas las células.
Sobre la mitad de los residuos de ácidos grasos de los lípidos de plantas y ani-
males son a menudo poli-insaturados. En contraste, los ácidos grasos de las
bacterias son raramente insaturados pero son comúnmente ramificados, hidroxi-
lados, o contienen anillos de ciclopropano.
2.2 Ceras
También existen ácidos grasos poco usuales componentes de las ceras, que son
ésteres simples, no polares y saponificables constituidos por ácidos carboxílicos y
alcoholes de cadena larga: O
R C-O R'
función éster
Las ceras difieren de la parafina en cuanto que son esteres de alto peso molecular
producidos directamente por organismos vivos.
2.2.1 Esperma de ballena
Se obtiene de la cabeza del cachalote. Por su suavidad, esta cera suele usarse
como base emoliente para medicamentos y cosméticos en forma de ungüento.
También se usa para la producción de velas.
Palmitato de cetilo =
2.2.2 Cera de Abejas

La cera de abejas se toma del panal y es una mezcla de esteres de alcoholes y
ácidos que tienen hasta 36 carbonos y algunos hidrocarburos de alto peso mole-
cular.
O O
CH3(CH2)14C-O(CH2)29CH3 CH3(CH2)24C-O(CH2)25CH3

16
El intervalo de fusión para esta cera es 62-65 oC y se usa en ceras para calzado,
papel encerado y la manufactura de flores artificiales.
2.2.3 Cera de Carnauba
Es una cera muy dura capaz de producir gran lustre; tiene un intervalo de fusión
de 82-86 oC, y se obtiene de las hojas de la palmera de Brasil. Se usa en ceras
para automóviles, pisos y en barras desodorantes. Cuando la cera de carnauba
se hidroliza, se producen ciertos hidroxiácidos que indican la presencia de poli-és-
teres grandes en la cera, los cuales podrían contribuir a su dureza y durabilidad.
Las grasas de plantas y de peces contienen más ácidos grasos poli-insaturados

que las de los mamíferos o de las aves.
Las células humanas contienen por lo menos el doble de derivados de ácidos gra-
sos insaturados que saturados.

2.3 Triglicéridos o Triacilgliceroles
Las grasas y aceites que ocurren en plantas y animales consisten de grandes mez-
clas de triglicéridos (triésteres de glicerol, o grasas neutras). Estas sustancias no-
polares, insolubles en agua son compuestos que contienen glicerol al cual están
unidos a tres ácidos grasos. Los triglicéridos difieren de acuerdo a la identidad y
colocación de los tres residuos de ácidos grasos. Los denominados triglicéridos
simples contienen un solo tipo de ácido graso, así el triestearoato de glicerilo ó
triestearina contiene tres residuos de ácido esteárico mientras que el trioleoato
de glicerilo o trioleína contiene tres residuos de ácido oleico.
Los más comunes son los triglicéridos mixtos que contienen dos o tres tipos dife-
rentes de residuos de ácidos grasos y se nombran de acuerdo a su remplazo de la
parte del glicerol. El C2 del glicerol es proquiral y puede convertirse en asimétrico
cuando se unen grupos diferentes a los grupos hidroxilo de los C1 y C3. Los deri-
vados de glicerol que se encuentran naturalmente corresponden al L-gliceralde-
hído y existen en la configuración L. En general el grupo lipo que está unido al
C2 de ordinario es insaturado.

El análisis químico después de la hidrólisis básica o ácida de grasas y aceites ve-
getales ha permitido cuantificar la composición de los diferentes ácidos grasos que
hacen parte de los triglicéridos que las componen.
La Tabla 3 describe la composición porcentual en peso de grasa de ácidos tota-

les saturados, monoinsaturados y poli-insaturados especificando además, para
tres de los ácidos poli-insaturados mas importantes (e.g. linolenico, linoleico y
oleico) su composición individual, en varios de los aceites vegetales comestible
mas comunes.

19
Tabla 3 Composición de ácidos grasos en aceites vegetales
Aceites Vegetales
Acidos grasos poli-insaturados
Acidos grasos
Acidos grasos Acido Acido Oleico
Tipo de Aceite [1] Mono-insa- [1] Acido Linoleico Punto de humo
saturados Total poli Linolenico (ω-9)
turados[1 ] (ω-6)
(ω-3)
No hidrogenados [2]
Canola 7.365 63.276 28.142 - - - 400 °F (204 °C)[3]
Coco 91.00 6.000 3.000 - 2 6 350 °F (177 °C)[3]
Maíz 12.948 27.576 54.677 1 58 28 450 °F (232 °C)[4]
Semilla de algodón 25.900 17.800 51.900 1 54 19 420 °F (216 °C)[4]
Linaza (europea) [5] 6-9 10 - 22 68 - 89 56 - 71 12 - 18 10 - 22 225 °F (107 °C)
Oliva 14.00 72.00 14.00 - - - 380 °F (193 °C)[3]
Palma 49.300 37.000 9.300 - 10 40 455 °F (235 °C)[6]
Maní 16.900 46.200 32.000 - 32 48 437 °F (225 °C)[4]
Cártamo
> 70% linoleico 8.00 15.00 75.00 - - - 410 °F (210 °C)[3]
Cártamo (rico
7.541 75.221 12.820 - - - 410 °F (210 °C)[3]
en Ac. oleico)
[4 ]
Soya 15.650 22.783 57.740 7 54 24 460 °F (238 °C)
Girasol
10.100 45.400 40.100 0.200 39.800 45.300 440 °F (227 °C)[4]
(< 60% linoleico)
Girasol
9.859 83.689 3.798 - - - 440 °F (227 °C)[4]
(> 70% Oleico)

Tabla 3 . Continuación….

La función primordial de los triglicéridos en animales es almacenar energía meta-
bólica. Cuando ellos se transforman a CO2 y H2O por reacciones bioquímicas (me-
tabolismo de los triglicéridos) se produce mas del doble de kcal/g que lo que hacen
las proteínas y los carbohidratos. Esto se debe a la alta proporción de enlaces C-H
por molécula.
En animales, las células especializadas llamadas adipocitos (células de grasa)
sintetizan y almacenan triglicéridos. Los hombres tienen un contenido de grasa
del 21% y las mujeres del 26% que los capacita para sobrevivir una hambruna
por dos a tres meses
En contraste, el suministro de glucógeno en el cuerpo, el cual funciona como

una reserva corta de energía, puede proporcionar necesidades metabólicas por
menos de un día.

2.3.1 Saponificación de Grasas y Aceites. Jabones y Detergentes
La saponificación es la hidrólisis promovida por base de uniones ester en grasas
y aceites. Uno de los productos es el jabón, y la palabra saponificación se deriva
de la palabra latina saponis, que significa jabón. La saponificación se descubrió
500 años antes de Cristo cuando se encontró que al celentar la grasa de un animal
con cenizas de madera esta se transformaba en un material cuajado (jabón). Las
sustancias alcalinas en las cenizas de la madera promovían la hidrólisis de las
uniones éster de la grasa.

Químicamente, un jabón es la sal de potasio o sodio de un ácido graso. El grupo
carboxilato cargado negativamente es hidrofílico (amante del agua o atraído por
el agua), y la cadena larga hidrocarbonada es hidrofóbica (repelida por agua) y
lipofílica (atraída a los aceites). grupos carboxilato
Cadenas
hidrocarbonadas
En agua, el jabón forma una

solución turbia de micelas
Agregados de alrededor
de 100 a 200 moléculas de
jabón con su “cabezas” po-
lares (-COO-) sobre la su-
b)
perficie del agregado
(“cluster”) y sus “colas
a) “hidrofóbicas (cadenas
-(CH2)n- ) encerradas.
Figura 2. a) Molécula de carboxilato de un ácido graso (jabón).

b) Estructura de una micela
24
Los jabones son agentes limpiadores útiles debido a las afinidades diferentes de
los dos extremos de las moléculas de jabón. El mugre grasiento no puede remo-
verse con agua sola porque es insoluble en ella. Pero las cadenas hidrocarbo-
nadas del jabón se disuelven en la grasa, con la cabeza hidrofilica en la superfi-
cie de la gotita grasienta. Cuando se cubre por muchas moléculas de jabón se
forma una micela alrededor de ella quedando la pequeña partícula de grasa en
su centro, esta gotita grasienta queda suspendida en el agua (Fig.3).
La mezcla resultante de dos fases insolubles (grasa y agua) con un fase dispersa
a través de la otra en pequeñas gotas, se denomina emulsión. Se observan
las partículas de mugre (grasa) emulsificadas por la solución jabonosa. Al en-
juagar con agua las partículas de grasa se van con ella atrapadas en la micela.

Figura 3. Grasa emulsificada
La utilidad de los jabones está limitada a su tendencia a precipitar fuera de la

solución en la llamada “agua dura” esto significa que es agua ácida o que
contiene iones calcio, magnesio o hierro. En agua acídificada (tal como la “lluvia
ácida” de interés al tema ambiental), las moléculas del jabón son protonadas
en los grupos carboxilato, de los ácidos grasos libres (RCOO-Na+ → RCOOH). Al
carecer del grupo carboxilato, el ácido graso flota a la superficie como un preci-
pitado de espuma grasienta.
Por otro lado, los jabones precipitan en agua dura (con iones Ca 2+ ) debido al
intercambio del contraión Na+ con los iones Ca 2+ .
Los detergentes sintéticos (una clase de jabones) evitan la precipitación usando

otros grupos funcionales en lugar de las sales de ácidos carboxílicos. En este
caso, se trata de las sales de los ácidos sulfónicos que son los detergentes sin-
téticos mas ampliamente usados
Los ácidos sulfónicos son mas ácidos que los ácidos carboxílicos, así que sus
sales no son protonadas, aún en agua de lavado fuertemente ácidica. Por otro
lado, las sales de calcio, hierro y magnesio de los ácidos sulfónicos son solubles
en agua, por lo cual las sales de sulfonato (detergentes) pueden usarse en aguas
duras sin formación de la espuma grasienta.

Como los jabones, los detergentes sintéticos combinan las regiones hidrofílicas
e hidrofóbicas en la misma molécula. Las regiones hidrofóbicas son los grupos
alquilo o anillos aromáticos. Las regiones hidrofílicas contienen grupos anio-
nicos, catiónicos o no-iónicos u otros átomos que puedan hacer enlaces de H.
(Fig. 4).
Figura 4. Algunos detergentes sintéticos, de estos solo Gardol es una sal carbo-
xilato y si forma precipitado en agua dura.
2.4 Glicerofosfolípidos (ó Fosfoglicéridos)
Son los principales componentes de las membranas biológicas. Ellos consisten de
*sn-glicerol-3-fosfato (1) esterificado en las posiciones C1 y C2 con ácidos grasos
y el grupo fosforilo del C3 esterificado a un grupo X, para formar la clase de sus-
tancias mostradas en la Fig. 3b) o sea un glicerofosfolípido (2). Los fosfoglicéridos
son entonces moléculas ambifílicas con “colas” alifáticas no-polares y “cabezas”
polares de fosforilo X.
Figura 3. a) sn-glicerol-3-fosfato
equivalente a L-glicerol-3-fosfato
o D-glicerol-1-fosfato (con un un
giro de 180 º), b) Un glicerofosfo-
lípido, R1 y R2 son colas de hidro-
carburo de cadena larga o ácidos
grasos y X es derivado de un al-
cohol polar.
* sn: significa centro proquiral pro-S.

Los fosfoglicéridos mas simples (X = H) son los ácidos fosfatídicos, también llamados
cefalinas. Ellos se presentan únicamente en pequeñas cantidades en membranas biológi-
cas.
En los fosfoglicéridos los ácidos grasos C16 y C18 generalmente ocupan la posición C1, la
posición C2 es a menudo ocupada por un ácido graso insaturado. La Tabla 4 alista las
clases más comunes de fosfoglicéridos. Estos compuestos se nombran de acuerdo a las
identidades de los residuos de ácidos grasos, también tienen nombres comunes, como la
1-estearoil-2-oleoil-3-fosfatidilcolina:
una lecitina un plasmalógeno
. Algunas fosfatidilcolinas se conocen como lecitinas; los difosfatidilglicéridos, se

conocen como cardiolipinas (porque fueron primero aislados del músculo del corazón).
Finalmente los plasmalógenos son fosfoglicéridos en los cuales el sustituyente en C1 es-
tá enlazado a un éter α,β-insaturado (de configuración cis), mas que a una unión éster.

Tabla 4. Las clases mas comunes de Glicerofosfolípidos
O
O CH2 O-C-R1
R2 C O CH
2 O
CH2 O-P-O-X
_
O
Nombre de X-OH Formula de -X Nombre del Fosfolipido
Agua -H Acido fosfatídico

+
Etanolamina -CH2-CH2-NH3 Fosfatidiletanolamina
+
Colina -CH2CH2-N(CH3)3 Fosfatidilcolina (Lecitina)
+
Serina -CH2CH(NH3)COO- Fosfatidilserina
Glicerol -CH2-CH(OH)CH2OH Fosfatidilglicerol

Tabla 4. Continuación…
Nombre de X-OH Formula de -X Nombre del Fosfolipido
OH OH
mio-Inositol OH Fosfatidilinositol
OH H
H
H
H OH
_________________________________________________________________
2.5 Esfingolípidos (esfingomielinas, cerebrósidos, gangliósidos)
Son también componentes principales de las membranas,derivados de los alcoholes

amino C18: esfingosina, dihidroesfingosina y sus homólogos C16, C17, C19 y
C20.
Sus derivados N-acilo de ácidos grasos o ceramidas (Figura 4) ocurren solamente
en pequeñas cantidades en tejidos de plantas y animales pero forman los compues-
tos patrón de los esfingolípidos mas abundantes:

esqueleto de la
Esfingosina
OH
H
N
O OH
R1
residuo de
ácido graso
11
H3C
Esfingosina Formula general de una Ceramida
Figura 4. Precursores de las ceramidas, los centros quirales C2 y C3 tienen la configu-

ración mostrada. El doble enlace en esfingosina es trans.

2.5.1 Las Esfingomielinas (Fig.5 y 5’), que son los Esfingolípidos mas comunes,
son ceramidas sosteniendo sea una fosfocolina o una parte de fosfoetanolamina.
La funda de mielina membranosa que rodea y aísla eléctricamente los axones ner-
viosos de las células es particularmente rica en esfingomielina.
2.5.2 Los Cerebrósidos (Figs. 5 y 5’) son ceramidas con grupos de cabecera
que consisten en un residuo de monosacárido. Son ejemplos: los galactocere-
brósidos, que predominan en las membranas celulares de las neuronas del
cerebro, tienen β-galactosa como grupo de cabecera. Los glucocerebrósidos,
que en lugar de β-galactosa tienen un residuo de β-D-glucosa, ocurren en las
membranas de otros tejidos. Los cerebrósidos en contraste a los fosfolípidos, ca-
recen de grupos fosfato y de aquí que son mas frecuentemente compuestos no-
iónicos.

CH3
+
CH 3 N CH3
Fosfocolina
CH2
CH2 CH2OH
_ OH O β-D-Galactosa
O P O H
OH OH
H H
O H OH O H OH
H H
CH2 C C H CH2 C C H
NH C-H NH C-H
O C O C
HC HC
R1 R1
Residuo de palmitato (CH2)12 (CH2)12
R1 = -(CH2) 14-CH3 CH3 CH3
Una Esfingomielina Un Galactocerebrósido
Figura 5. Esfingomielinas y Cerebrósidos

glucopiranosido
Figura 5.’ Esfingomielinas y Cerebrósido (otra representación)

2.5.3 Los Gangliósidos, forman el grupo más complejo de los Esfingolípidos, pre-
sentan oligosacáridos hasta de cuatro residuos como grupos de cabecera.
Son oligosacáridos de ceramida que incluyen entre sus grupos azúcares y al menos
un residuo del ácido siálico ó ácido N-acetilneuramínico (Neu-5-Ac) y sus deriva-
dos. La estructuras de los GM1, GM2 y GM3, tres de los 60 que se conocen, se mues-
tran en la Figura 6.
37
Figura 6. Un Gangliósido

Figura 6’. Gangliósido (otra representación)
39
Esta clase de Esfingolípidos son los componentes principales de las membranas de
la superficie celular y constituyen una fracción significativa (6%) de los lípidos del
cerebro. Tienen además considerable significado médico y fisiológico
Sus complejos grupos de cabecera, que se extienden detrás de las superficies de

las membranas celulares, actúan como receptores específicos para ciertas hormo-
nas glicoproteicas de la pituitaria que regulan un número de importantes funciones
biológicas.
Existe evidencia considerable de que los Gangliósidos son determinantes específi-

cos del reconocimiento célula a célula, así que probablemente ellos tengan un papel
importante en el crecimiento y diferenciación de tejidos como también en la carci-
nogénesis.

LIPIDOS (Parte A-2020-Clase)

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

LIPIDOS (Parte A-2020-Clase)

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Curso: QUIMICA ORGANICA III

Profesora: Luz Marina Jaramillo G.

Las eucariotas, que comprenden organismos multicelulares (plantas, animales)

Luz Marina Jaramillo Gómez 2

Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas (la mayoría biomoléculas)

Luz Marina Jaramillo Gómez 3

2. Clasificación de los lípidos

Luz Marina Jaramillo Gómez

Ácidos grasos Combustible metabólico, componente de otras clases de

Son ejemplos los siguientes:

H2 C O C R CH3 CH3 CH3

un triglicerido Vit. A (un terpenoide)

Los ácidos grasos están divididos en clases de cadenas: cortas (2 a 4 átomos de

Luz Marina Jaramillo Gómez

Luz Marina Jaramillo Gómez

y diga si se trata de un ácido ω3 u ω6.

La cadena alquílica, hidrofóbica, y el

Luz Marina Jaramillo Gómez 12

Los ácidos grasos poli-insaturados [PUFA (sigla en inglés)] revisten un

Luz Marina Jaramillo Gómez 13

La cantidad de ácidos grasos esenciales (AGE) requerida por el cuerpo humano

Luz Marina Jaramillo Gómez 14

2.2.2 Cera de Abejas

Luz Marina Jaramillo Gómez

2.2.3 Cera de Carnauba

Las grasas de plantas y de peces contienen más ácidos grasos poli-insaturados

Luz Marina Jaramillo Gómez 17

Luz Marina Jaramillo Gómez 18

La Tabla 3 describe la composición porcentual en peso de grasa de ácidos tota-

Luz Marina Jaramillo Gómez

Luz Marina Jaramillo Gómez 20

Luz Marina Jaramillo Gómez 21

En contraste, el suministro de glucógeno en el cuerpo, el cual funciona como

Luz Marina Jaramillo Gómez 22

Luz Marina Jaramillo Gómez 23

En agua, el jabón forma una

Figura 2. a) Molécula de carboxilato de un ácido graso (jabón).

Luz Marina Jaramillo Gómez 25

La utilidad de los jabones está limitada a su tendencia a precipitar fuera de la

Los detergentes sintéticos (una clase de jabones) evitan la precipitación usando

Luz Marina Jaramillo Gómez 27

* sn: significa centro proquiral pro-S.

Luz Marina Jaramillo Gómez 29

una lecitina un plasmalógeno

. Algunas fosfatidilcolinas se conocen como lecitinas; los difosfatidilglicéridos, se

Luz Marina Jaramillo Gómez 30

Nombre de X-OH Formula de -X Nombre del Fosfolipido

Agua -H Acido fosfatídico

Glicerol -CH2-CH(OH)CH2OH Fosfatidilglicerol

Luz Marina Jaramillo Gómez 31

Nombre de X-OH Formula de -X Nombre del Fosfolipido

2.5 Esfingolípidos (esfingomielinas, cerebrósidos, gangliósidos)

Son también componentes principales de las membranas,derivados de los alcoholes

Luz Marina Jaramillo Gómez 32

Esfingosina Formula general de una Ceramida

Figura 4. Precursores de las ceramidas, los centros quirales C2 y C3 tienen la configu-

Luz Marina Jaramillo Gómez 33

Luz Marina Jaramillo Gómez 34

R1 = -(CH2) 14-CH3 CH3 CH3

Una Esfingomielina Un Galactocerebrósido

Figura 5. Esfingomielinas y Cerebrósidos

Luz Marina Jaramillo Gómez 35

Figura 5.’ Esfingomielinas y Cerebrósido (otra representación)