UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÌMICA ORGÀNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÒN”
QUÌMICA ORGÀNICA I 2018
 CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE ÉTERES
Documento elaborado por la Licenciada Diana Pinagel
Revisado por la Licenciada Nora Guzmán y la Licenciada Flor de Maria Lara

Los éteres son compuestos orgánicos que pueden considerarse como análogos del agua,
en la cual los átomos de hidrógeno han sido reemplazados por grupos alquilo o arilo.

CLASIFICACIÓN: Se pueden clasificar en función de diversos criterios:

1. De acuerdo a la naturaleza de los grupos unidos al oxígeno:

a. Los dos grupos son alifáticos: éter alifático o éter dialquílico
b. Los dos grupos son aromáticos: éter aromático o éter diarílico
c. Un grupo es alifático y el otro es aromático: éter alquilarílico
d. El átomo de oxígeno forma parte de un anillo: éter cíclico; el éter puede clasificarse
en el grupo de los compuestos heterocíclicos
e. Epóxidos, que pueden considerarse como derivados del éter cíclico oxirano.
f. Éter corona: compuestos cíclicos que contienen 4 o más átomos de oxígeno en un
anillo de 12 o más miembros.

2. De acuerdo a la estructura de los grupos unidos al oxígeno:

a. Los dos grupos son iguales: éter simétrico
b. Los dos grupos son diferentes: éter asimétrico

3. De acuerdo al número de grupos éter presentes en la estructura: Diéter, poliéter.

Los grupos éter más abundantes son aquellos que contienen la estructura CH 3O-R, donde
R es otro grupo alquilo o arilo, y se clasifican como éteres metílicos.

NOMENCLATURA

Nomenclatura IUPAC
Los éteres, al igual que los halógenos, no tienen prioridad en el sistema IUPAC y se
nombran como sustituyentes cuando se encuentran en una cadena o anillo. Se usa el
nombre alcoxi para indicar el grupo RO- unido a la cadena o anillo principal. En el caso
de grupos aromáticos, ArO-, los nombres más comúnmente encontrados son fenoxi y
naftoxi (alfa o beta). O
OMe

metoxiciclohexano 8-fenoxiocta-2,5-dieno

(se representó el isómero todo trans)

Nomenclatura de clase funcional
En este sistema se nombran como éter dialquílico (o diarílico) en el caso de éteres
simétricos de alquilo (o arilo), es decir, el nombre se compone de dos palabras, la primera,
éter, indica la clase funcional del compuesto, y la segunda indica el tamaño y estructura
de los grupos enlazados al oxígeno.

En el caso de éteres asimétricos, el nombre se compone de tres palabras: éter alquil (aril)
alquílico, ya que debe indicarse la estructura de cada grupo carbonado unido al oxígeno,
citándolos en orden alfabético. Anteriormente se citaban los grupos en función de su
tamaño (primero los grupos mas pequeños) pero ahora no se recomienda. Debe evitarse
la costumbre de nombrar a los éteres como dialquil éter o alquil éter ya que es una
traducción directa del inglés, idioma cuya gramática y sintaxis es distinta al español.

Los éteres alifáticos cíclicos pueden nombrarse de tres formas: usando la nomenclatura
Hantzsch-Widman para heterociclos, usando la nomenclatura de reemplazo o bien
usando nombres comunes o triviales. Para los objetivos del curso, solamente se usará
este sistema para el oxirano.

Estructura Nomenclatura Hantzsch- Nomenclatura Nombre común

Widman de reemplazo
O
oxirano oxaciclopropano Óxido de etileno
O
oxetano oxaciclobutano
O
oxolano oxaciclopentano Tetrahidrofurano
THF
O
oxano oxaciclohexano Tetrahidropirano

O
1,4-dioxano 1,4-dioxaciclohexano

oxol 1-oxaciclopenta-2,4- Furano

dieno
O
O
oxina 1-oxaciclohexa-2,5-dieno Pirano

En cualquiera de los tres tipos de nombres anteriores, al átomo de oxígeno se le asigna la

posición número 1 en el anillo.

En el sistema de nomenclatura de reemplazo, se considera al éter como un

hidrocarburo en el cual un grupo –CH 2- ha sido reemplazado por un –O-. Por lo mismo, la
posición del oxígeno debe indicarse y se emplea el prefijo oxa para indicar que allí se
encuentra un –O- y no un –CH2-. El sistema puede usarse también para nombrar
aquellos poliéteres acíclicos que resultan complicados de nombrar usando el sistema
IUPAC (alcoxialcanos):

CH3-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH3 diglima (nombre trivial)

Éter dimetílico del dietilenglicol
2,5,8-trioxanonano

Los epóxidos son éteres cíclicos con 3 miembros en el anillo de la función éter. Hay dos
formas de nombrar a los epóxidos, en el primer caso se nombran como óxidos de
alqueno, ya que eso hace referencia a la forma en que se preparan, por ejemplo, óxido de
etileno. Este sistema solamente es útil para epóxidos muy simples.

Para epóxidos más complejos, cuando hay otros grupos funcionales, la cadena es muy
larga o está ramificada, se nombran usando el sufijo –epoxi, teniendo cuidado de
antecederlo por los dos números que indican la posición de los carbonos a los cuales
está unido el oxígeno y que forman parte del ciclo de tres miembros.

Estructura Nombre como Nombre como

óxido de alqueno epóxido
O
Óxido de propeno 1,2-epoxipropano
O
Óxido de 2-penteno 2,3-epoxipentano

Óxido de ciclohexeno 1,2-epoxiciclohexano

O

O
Óxido de 5-metil-2-hexeno 2,3-epoxi-5-metilhexano

Los éteres corona son poliéteres macrocíclicos, que pueden considerarse como polímeros
de unidades –OCH2CH2- ; pueden nombrarse usando un sistema abreviado que utiliza
dos números, por ejemplo:

12- corona -4
O O
El número 12 indica el número total de átomos del anillo.

O O El número 4 indica el número de átomos de oxígeno.

 CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Y FENOLES
Documento elaborado por la Licenciada Diana Pinagel
Revisado por la Licenciada Nora Guzmán y la Licenciada Flor de Maria Lara

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) unido a
un carbono alifático.

CLASIFICACIÓN: Se pueden clasificar en función de diversos criterios:

1. Según el número de grupos –OH presentes en la molécula:

Monohidroxilados o monohidroxílicos, si la molécula solamente tiene un grupo -OH.
dioles, trioles o polioles, si la molécula contiene 2, 3 o más grupos –OH.
OH OH

OH

OH OH OH
OH OH
HO HO
OH OH

2. Según la clasificación del átomo de carbono al cual está unido el –OH: primarios,
secundarios o terciarios.
OH OH

OH

3. En el caso de los dioles, pueden clasificarse en función de la posición relativa de los

dos grupos –OH, y pueden ser dioles geminales, cuando los dos –OH están unidos al
mismo carbono, o bien dioles vecinales, cuando los –OH están en carbonos adyacentes.
Los dioles vecinales también se denominan glicoles.
OH
OH
OH
OH
NOMENCLATURA

Nomenclatura IUPAC
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tenga el localizador más
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre halógenos, dobles y triples enlaces.
8
7

6
5 OH OH
5
4 2 8 6 4 2
3 1 9 7 3 1

Regla 3: El nombre del alcohol se construye enumerando en orden alfabético los

sustituyentes (si los tuviera), luego la raíz del nombre indicativa del número de átomos de
carbono correspondiente a la cadena más larga, basándonos en el nombre del alcano de
igual número de carbonos y por último, la localización del grupo –OH y la terminación ol
que indica que el grupo funcional principal es un alcohol.

Los nombres correctos para los dos alcoholes anteriores, según IUPAC, son:

4-propiloctan-2-ol (4-propil-2-octanol también es correcto según las anteriores

recomendaciones de IUPAC)

6-etenil-5-etil-2,8,8-trimetilnonan-4-ol (6-etenil-5-etil-2,8,8-trimetil-4-nonanol)

Los dos pueden clasificarse como alcoholes monohidroxílicos, secundarios.

Br OH OH
5
8 6 4 2
9 7 3 1

El alcohol anterior se clasifica como un diol, y su nombre IUPAC es

(6E)-8-bromo-5-isopropil-6-metilnona-6-en-2,4-diol

Nomenclatura de clase funcional

Un tipo de nomenclatura muy usado todavía para alcoholes monohidroxílicos sencillos es

la nomenclatura de clase funcional; en este sistema se nombran como alcohol alquílico,
es decir, el nombre se compone de dos palabras, la primera, alcohol, indica la clase
funcional del compuesto, y la segunda indica el tamaño de la cadena carbonada. Esta
nomenclatura es útil para alcoholes sencillos, sin otro tipo de sustituyentes:
 Estructura Nombre IUPAC Nombre de clase
funcional
CH3OH Metanol Alcohol metílico
CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico
CH3CH2CH2OH 1-Propanol Alcohol n-propílico
OH 2-propanol Alcohol isopropílico

OH 2-metil-2- Alcohol terc-butílico

propanol

Fenilmetanol Alcohol bencílico

OH

OH Propa-2-en-1-ol Alcohol alílico

Nomenclatura de carbinol

Un sistema ya poco utilizado es el que considera a los alcoholes como derivados del
metanol, denominado antes comúnmente como carbinol. En este sistema, los átomos de
hidrógeno del metanol o carbinol pueden ser sustituidos por grupos carbonados y en
consecuencia, el alcohol resultante puede considerarse “derivado” del carbinol.

Estructura Nombre IUPAC Nombre de clase Nomenclatura de carbinol

funcional
CH3OH Metanol Alcohol metílico carbinol
CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico metilcarbinol
CH3CH2CH2OH 1-Propanol Alcohol n-propílico etilcarbinol
OH 2-propanol Alcohol dimetilcarbinol
isopropílico
OH 2-metil-2-propanol Alcohol ter-butílico trimetilcarbinol

Fenilmetanol Alcohol bencílico fenilcarbinol

OH

OH Propa-2-en-1-ol Alcohol alílico vinilcarbinol

Nombres comunes

Algunos alcoholes tienen nombres comunes o triviales, que no siguen ningún sistema y
que hacen referencia muchas veces a su origen:

Alcohol de madera (metanol) Glicerina (1,2,3-propanotriol)

Alcohol de grano (etanol) Alcohol ter-amílico (2-metil-2-butanol)

Alcohol amílico (1-pentanol) Alcohol isoamílico (3-metil-1-butanol)

Sorbitol (1,2,3,4,5,6-hexanohexaol) Etilenglicol (1,2-etanodiol)

Pentaeritritol [2,2-bis(hidroximetil)-1,3-propanodiol] C(CH 2OH)4

Sales de alcoholes

Los alcoholes pueden formar sales, que tendrán la estructura general RO - M+, en donde M
es un metal alcalino como sodio o potasio. Las sales se nombran cambiando la
terminación –anol del nombre IUPAC del alcohol por –óxido de, e indicando el metal
alcalino presente, es decir se nombran como alcóxido de …:

ONa CH3OK CH3CH2ONa

A B C

A: 3-ciclohexilpropóxido de sodio
B: metóxido de potasio
C: etóxido de sodio
 FENOLES

Los fenoles se diferencian de los alcoholes en que el grupo –OH está enlazado
directamente a un anillo aromático.

El nombre IUPAC del fenol es hidroxibenceno. Es poco utilizado, por lo que IUPAC
permite el uso del nombre FENOL para dicho compuesto, siendo entonces a su vez el
nombre correspondiente de clase funcional y el nombre sufijo que identifica a la
estructura padre, cuando no hay otro grupo de mayor precedencia. El grupo –OH ocupa
la posición 1 en el anillo, con excepción de aquellos anillos que tienen numeración fija,
siempre y cuando sea la función con mayor prioridad en el compuesto. Si la función –OH
es de menor precedencia, se utilizará el prefijo hidroxi- para nombrar el –OH (igual que en
el caso de los alcoholes) y se acompañará del número (locante) que indica su posición.
CO2H OH OH
O2N NO2 OMe

OH
NO2
Ácido salicílico CHO
Ácido pícrico
vainillina
Ácido 2-hidroxibenzoico 2,4,6-trinitrofenol 4-hidroxi- 3-metoxibenzaldehido

En nomenclatura común pueden utilizarse, en el caso de los fenoles disustiuidos, los

prefijos orto-, meta- y para-. Por otra parte existen muchos nombres triviales y comunes,
muchas veces más utilizados que los nombres IUPAC o de clase funcional.
OH
CH3 CH3 OH
OH OH OH

OH HO
OH H3C OH
o-Cresol m-Cresol p-Cresol Catecol Resorcinol Hidroquinona

OH OH
OH O OH
O

-Naftol -Naftol Eugenol Guayacol

Los fenoles, al igual que los alcoholes, pueden formar sales con metales alcalinos. Para
nombrar las sales de fenoles, se cambia la terminación –ol por –oxido de (metal). En el
caso del ácido pícrico (nombre común), su sal correspondiente se conoce con el nombre
de picrato de (metal): ONa O-Na+
CH3
O2N NO2
ONa
picrato de sodio (común)
2,4,6-trinitrofenóxido de sodio

2-metilfenóxido de sodio NO2

-Naftóxido de sodio