Universidad Nacional Autónoma de

México

Facultad de Estudios Superiores

Cuautitlán
“Por mi raza hablará el espíritu”

LABORATORIO DE QUIMICA
ORGANICA 1
Actividades Previas
Practica: 1
Solubilidad
Profesor: Castañeda Arriaga María del
Pilar
Martínez Arellano Luis Antonio
Carrera: Ingeniería Química
 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS POR SU SOLUBILIDAD EN
DISOLVENTES ORGÁNICOS Y EN DISOLVENTES REACTIVOS

OBJETIVOS

 Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos en

disolventes orgánicos y disolventes reactivos.
 Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del del
disolvente ideal en una cristalización.
 Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad.

SOLUBILIDAD

Solubilidad como fenómeno físico.

La solubilidad es la capacidad que posee una sustancia para poder disolverse en otra.
Dicha capacidad puede ser expresada en moles por litro, gramos por litro o también en
porcentaje del soluto.
La sustancia disuelta se conoce como soluto y la sustancia donde se disuelve el soluto se
conoce como disolvente.
La solubilidad de una sustancia es dependiente de la naturaleza, tanto del soluto como del
disolvente, así como también de la temperatura y presión a la que esté sometido el
sistema.

Relación entre solubilidad y estructura molecular

Cuando se disuelve un líquido o un sólido, la estructura de estos se separa (moléculas o

iones) y en el espacio que estos dejan, es ocupado por la estructura del disolvente, y
para esto debe suministrarse energía, la cual rompe los fuerzas intermoleculares o
interionicas, las cuales están dadas entre los enlaces del soluto y se forman otros enlaces
entre la estructura del disolvente y el soluto.

Polaridad y solubilidad

La relación que existe entre la polaridad y la solubilidad es principalmente que para que
una sustancia sea soluble en otra debe tener una polaridad similar, de tal forma que si un
determinado soluto es polar debe ser disuelto en un solvente que también sea polar, por
el contrario, si el soluto es apolar debe ser disuelto en un solvente que también sea
apolar.
Esto se basa en la ley química que nos indica que lo similar disuelve a lo similar, es decir
las sustancias deben tener una composición molecular similar para poder ser disueltas.
Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad

La mayoría de esas fuerzas intermoleculares son de tipo electrostático y se originan por la

atracción entre dipolos, recibiendo el nombre genérico de Fuerzas de Van der Waals. Las
energías de estas uniones son mucho menores que las de los enlaces iónico y covalente.
Estas fuerzas permiten explicar el comportamiento de la mayoría de los compuestos con
enlaces covalentes.

Los enlaces iónicos y covalentes son interacciones fuertes, responsables de mantener

unidos a los átomos que constituyen un compuesto. Adicionalmente, entre las moléculas
se dan otro tipo de interacciones, de menor magnitud, conocidas como fuerzas débiles.
A pesar de que pueden romperse con mayor facilidad, las fuerzas débiles influyen de
manera importante sobre las propiedades de los compuestos, tales como la solubilidad, el
punto de fusión, el punto de ebullición, etcétera.

Las fuerzas intermoleculares débiles pueden clasificarse como:

 Ion-dipolo
 Dipolo-dipolo
 Ion-dipolo inducido
 Dipolo-dipolo inducido
 Dipolo instantáneo-dipolo inducido

Un soluto polar con un disolvente polar: Para conseguir la disolución de un cristal es

necesario romper la atracción electrostática que lo iones de signo opuesto se ejercen
mutuamente en una red cristalina. Para separar a los iones se necesita una gran cantidad
de energía pero el agua, un disolvente muy polar, es capaz de disolver a muchos sólidos
iónicos mediante un proceso de solvatación.
La energía liberada en el proceso de solvatación, junto con el aumento de la entropía,
compensa la energía necesaria para romper la red cristalina y el resultado neto es la
disolución de los cristales.

Un soluto polar con un disolvente no polar: En este caso no se produce la disolución

del soluto porque las moléculas no polares del disolvente no solvatan a los iones y no
pueden superar la gran energía que se necesita para romper la red cristalina.

Un soluto no polar con un disolvente no polar: Las moléculas no polares se atraen

débilmente, por interacciones de London Estas atracciones se compensan fácilmente con
las atracciones de van der Waals con el disolvente. Aunque el intercambio energético es
mínimo, la fuerza impulsora que explica la disolución es el gran aumento de la entropía
que se produce en el proceso de disolución.
Un soluto no polar con un disolvente polar: Para que el soluto no polar se disuelva en
un disolvente polar es necesario que se intercale entre las moléculas del disolvente polar,
lo que implica un proceso de separación de las moléculas del disolvente, y por tanto la
consiguiente ruptura de enlaces.
La energía necesaria que hay que invertir en este proceso no queda compensada por la
energía desprendida en el proceso de solvatación, que es prácticamente nulo y por tanto
el soluto no se disuelve.

Solvatación e Hidratación

Solvatación: Proceso de mover una molécula en fase gas a fase líquida.

La solvatación es un proceso que consiste en la atracción y agrupación de las moléculas

que conforman un disolvente, o en el caso del soluto, sus iones. Cuando se disuelven los
iones de un disolvente, éstos se separan y se rodean de las moléculas que forman el
disolvente. Cuanto mayor es el tamaño del ion, mayor será el número de moléculas
capaces de rodear a éste, por lo que se dice que el ion se encuentra mayormente
solvatado.

También, cuando un ion se encuentra formado por un átomo central y rodeado por
moléculas, se dice que está solvatado, a este tipo de ion se le llama complejo. La
solvatación, también puede darse en un material que sea insoluble.

Hidratación: Combinación de las moléculas del agua con los iones o moléculas polares
del soluto en el proceso de disolución. Se realiza mediante interacciones electrostáticas o
a través de puentes de hidrógeno. El agua tiene un momento dipolar relativamente alto,
es una molécula pequeña y su carga es alta, por lo que se consigue una acción
envolvente eficaz.

Disolventes próticos y apróticos

Disolventes próticos: contienen hidrógeno unido a oxígeno o nitrógeno, de modo que

son lo suficientemente ácidos como para formar puentes de hidrógeno. Otros disolventes
próticos solvatan los iones del mismo modo que el agua: los cationes, mediante pares no
compartidos, los aniones por medio de puentes de hidrógeno.

Disolventes apróticos: disolventes polares, de constante dieléctrica moderadamente

elevada y que no contienen hidrógenos ácidos. Estos disuelven compuestos iónicos, pero
al hacerlo su acción difiere de un modo muy importante de la de los disolventes
próticos: son incapaces de formar puentes de hidrógeno con los aniones.
Estos disolventes apróticos son altamente polares, con momentos dipolares varias veces
mayores que el del agua. El polo negativo se halla sobre un átomo de oxígeno que
sobresale de la molécula. Los pares de electrones no compartidos de estos átomos muy
expuestos, cargados negativamente, pueden solvatar los cationes muy fuertemente.

Por otra parte, el polo positivo se halla sumergido dentro de la molécula. Debido a esta
carga difusa y protegida, la molécula sólo solvata los aniones muy débilmente. Por tanto,
los disolventes apróticos disuelven compuestos iónicos principalmente mediante la
solvatación de cationes.
Bibliografía

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Capitulo17GarritzGasqueMartinez_27371.pdf

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Fuerzasintermoleculares_22349.pdf

http://depa.fquim.unam.mx/jesusht/sfi_solvatacion_modelos_continuos_drp.pdf