TECNOLOGICO NACIONAL DE MÉXICO

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

MATERIA: QUÍMICA ORGÁNICA I

PROFESORA: ING. IMELDA TENORIO PRIETO

TEMA 3: ISOMERÍA

EQUIPO 3B
NOMBRE:
MISRAIM NOHELY VERGARA GARCIA
 ÍNDICE

INTRODUCCIÓN…………………………………………………………………….…….4

3 ISOMERÍA………………………………………………………………………………..5

3.1 CONFORMACIÓN DE LAS MOLECULAS Y ESTEREOQUÍMICA …………..…6

 CONFORMACIÓN DE LAS MOLÉCULAS………………………….….6

 MODELOS MOLECULARES………………………………….…6
 PROYECCIONES……………………………………………..…..9
 ESTEREOQUÍMICA……………………………………………………..11
 CLASIFICACIÓN DE LOS ISÓMEROS……………………….11

3.1.1 ISÓMEROS CONSTITUCIONALES: …………………………………….….12

3.1.1.1 DE CADENA……………………………………………………….…..12

3.1.1.2 DE POSICIÓN………………………………………………………....14

3.1.1.3 DE FUNCIÓN…………………………………………………………..15

3.1.2 ISÓMEROS ESPACIALES(ESTEREOISÓMEROS)……………………….16

3.1.2.1 ISOMERÍA CONFORMACIONAL: DE ALCANOS Y

CICLOALCANOS: …………………………………………………………………….….17

 CONFORMACIONES DE ALCANOS………………………………..17
 CONFORMACIONES DE CICLOALCANOS………………………..22

3.1.2.2 ISOMERÍA CONFIGURACIONAL(CIS-TRANS): EN DOBLES

ENLACES, EN ANILLO, SISTEMA E-Z………………………………………………...28

 EN DOBLES ENLACES……………………………………………....29
 EN ANILLO……………………………………………………………..30
 SISTEMA E-Z………………………….………………………….……31

2
 3.1.2.3 ISOMERÍA CONFIGURACIONAL ÓPTICA: ENANTIÓMEROS Y
DIASTERÓMEROS…………………………………………………………………...….33

 ENANTIÓMEROS…………………………………………………..…33
 DIASTERÓMEROS……………………………………………….…..35

CONCLUSIÓN…………………………………………………………………………....39

GLOSARIO………………………………………………………………………………..40

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS………………………………….………………...43

3
 INTRODUCCIÓN

La isomería se refiere a las propiedades que tienen ciertos compuestos químicos con
misma fórmula pero con distinta forma de estructural de sus moléculas, para ello se
analiza el comportamiento de las moléculas a través de proyecciones y modelos
moleculares como lo son proyecciones de Newman, de Fisher, de caballete, de cuña,
así como los modelos moleculares compactados, de esqueleto, de barras y bolas,
entre otros, los cuales son muy importantes para visualizar las diferencias entre ellos.

Al estudio de la química en tres dimensiones se le nombra estereoquímica, en la cual

se abordan los isómeros de distintos tipos como lo son los estructurales o
constitucionales y los isómeros espaciales o estereoisómeros. A su vez, dentro de
los isómeros estructurales se encuentran los isómeros de función, de cadena y
posición; y dentro de los isómeros espaciales se encuentran los isómeros
conformacionales que estudia los alcanos y cicloalcanos, la isomería configuracional
que estudia los isómeros geométricos o cis-trans, y la isomería óptica que estudia el
enantiomerismo y los diasterómeros.
Los isómeros constitucionales son los que presentan distinta forma de enlace o
distinta forma en la que sus átomos están conectados. Pueden tener esqueletos de
carbono diferente o bien grupos funcionales diferentes. Dentro de este tipo de
isomería, los isómeros de cadena pueden variar la disposición de sus átomos de
carbono en la cadena o esqueleto, o la estructura de este. Los isómeros de posición
se diferencian porque presentan el mismo esqueleto carbonado pero distinto grupo
funcional o bien ocupa diferente posición. Y por último los de función se distinguen
por propiedades físicas y químicas como se verá más adelante.

La isomería espacial o los estereoisómeros son compuestos que difieren por sus
átomos al estar orientados en diferente forma en el espacio, dentro de estos están
las conformaciones de los alcanos y cicloalcanos los cuales se pueden reconocer
bien a través de proyecciones y modelos moleculares. Así mismo gracias a las
proyecciones podemos determinar la configuración de los isómeros cis y trans o bien
isómeros geométricos, dependiendo del lugar donde tiene los grupos el isómero ya
sea en los enlaces dobles o en el anillo, así mismo se aborda el sistema e-z que es
otra forma de llamar a los isómeros dependiendo de su forma. La isomería
configuracional óptica aborda los enantiómeros, que son isómeros que tienen imagen
superponible o distribución espacial contraria es decir girar 180º la molécula, y los
diastereoisómeros que son lo contrario ya que no guardan relación de imágenes en
el espejo.

4
 TEMA 3. ISOMERÍA
La isomería es la propiedad que tienen algunos compuestos distintos con la misma
fórmula molecular condensada pero diferente estructura, a estas sustancias
implicadas, se les llama isómeros.

Definiciones: ISOMERÍA
 “Propiedad de ciertos compuestos químicos que, con igual fórmula química, es
decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su
molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes
propiedades.”
 “La Isomería se encarga del estudio de sustancias químicas que presentan la
misma fórmula molecular, pero que se diferencian en alguna de sus
propiedades físicas y/o químicas.”
 “Es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con igual formula
molecular de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman sus
moléculas, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes
propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.”
(Garric, 1979, pág. 170)

Ejemplos:
 Isómeros estructurales con fórmula molecular C4H9Cl
CH
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl CH3-CH2-CH-CH3
1.-Clorobutano 2.-Clorobutano

 Isómeros estructurales con formula molecular C2H6O

CH3OH3 CH3CH2
Éter di metílico etanol
Gaseoso a temp. Ambiente Liquido a temp. Ambiente

5
 3.1 CONFORMACIÓN DE LAS MOLÉCULAS Y
ESTEREOQUÍMICA

CONFORMACIÓN DE LAS MOLÉCULAS

 Modelos moleculares
Los modelos moleculares se refieren a los métodos teóricos y técnicas para modelar
o imitar el comportamiento de moléculas.
Ejemplos: Modelo compacto Modelo de esferas y varillas

Etileno C2H4 Hexano C6H14

Fórmula semidesarrollada: Fórmula semidesarrollada:
CH2=CH2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

 Modelo de esferas y varillas

Los centros de los átomos se representan por pequeñas esferas y los enlaces entre
átomos por varillas.
Este modelo muestra con claridad la distribución tridimensional de los átomos y son
relativamente fáciles de construir. Sin embargo, el tamaño de las esferas no es
proporcional al tamaño de los átomos. Como consecuencia las barras por lo general
exageran la distancia entre los átomos de una molécula.
Ejemplos:

Metano CH4 Propano C3H8 Butano C4H10

F. semidesarrollada: F. semidesarrollada: F. semidesarrollada:
CH4 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

6
  Modelo compacto
Los átomos están representados por esferas que se mantienen unidas a presión de
tal manera que los enlaces no se ven.
Los modelos son más exactos por que las esferas que representan los átomos en
este tipo de modelo molecular son proporcionales al radio atómico medio que
presentan en las distintas sustancias, de modo que, aunque no hay una visualización
clara de los enlaces químicos entre átomos, se puede ver el espacio completo
ocupado.
Ejemplos:

Metano CH4 Etileno C2H4 Acetileno C2H2

 Modelo de esqueleto
Destaca el diseño de los enlaces de la molécula mientras que ignora el tamaño de
los átomos.
Ejemplos:

Fosfato de adenosina(ADP) Lisina Glucosa

Fórmula molecular: Fórmula molecular: Fórmula molecular:
C10H15N5O10P2 C6H14N2O2 C6H12O6

7
  Esquema de colores
El esquema o sistema de colores CPK(por el nombre de los científicos, Corey,
Pauling, Kultin),es una popular convención de colores para distinguir átomos de
diferentes elementos químicos en modelos moleculares.
Asignaciones típicas:

Muchos de los colores CPK aluden nemotácticamente a los colores de los elementos
en estado puro o formando compuestos destacados.
Por ejemplo, el hidrógeno es un gas incoloro, el carbono es negro como el carbón o
el grafito, el azufre común es amarillo, el cloro es un gas verdoso, el bromo es un
líquido rojo oscuro, el iodo en éter es violeta, el fósforo amorfo es rojo, los óxidos de
hierro son entre rojo y naranjo oscuro, etc. Para algunos colores, tales como los del
oxígeno y el nitrógeno, la inspiración es menos clara. Quizás el rojo del oxígeno
aluda al hecho de que el oxígeno normalmente es requerido para la combustión, y el
azul del nitrógeno en que el nitrógeno es el principal componente de la atmósfera
terrestre, la cual se ve azul a pesar de que el nitrógeno es incoloro debido a la
dispersión de Rayleigh.

8
  Proyecciones
Las proyecciones isométricas son una forma específica de representar una imagen
tridimensional en dos dimensiones.
En proyección isométrica, los tres ejes están separados unos de otros por ángulos
iguales y las líneas paralelas permanecen a la misma distancia unas de otras.

 Proyecciones de Newman
La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C y se
concentran en una de las uniones de la molécula. En este caso la molécula se ve
como si se estuviera observando directamente a la unión por lo que los dos átomos
unidos uno está atrás del otro.
El átomo que se encuentra enfrente se representa como un punto y el de atrás como
un círculo. Las uniones del átomo frontal se representan por líneas que salen del
punto. Y las uniones del átomo posterior se representan por líneas que salen del
círculo
Ejemplos:
H
H HH
H

H
H H H
H H
CH3

Butano Propano Etano

 Proyecciones de Fischer
Las proyecciones de Fischer siempre se generan de la misma manera: la molécula
es orientada de modo que los enlaces verticales del centro de quiralidad están
dirigidos alejándose de usted, y los enlaces horizontales apuntan hacia usted. La
proyección de los enlaces se dibuja como una cruz. El centro de quiralidad se
encuentra en el centro de ella, pero no se muestra de manera explícita.
Se acostumbra orientar la molécula de modo que la cadena de carbonos quede
vertical con el carbono de número inferior en la parte superior. (Carey, 2006)
Una proyección de Fischer no es más que una manera taquigráfica para representar
una fórmula de bolas y varillas o dimensional. (Fessenden & Fessenden, 1983, pág.
143)

9
Ejemplos: CH3 O O

=
3
CH CH
OH H
H OH H OH
CH2CH3 H OH
3
CH2OH
CH2OH
(R)-2-Butanol Gliceraldehído Eritrosa

 Proyecciones de cuña
Las moléculas se observan de lado en su conformación normal y se utilizan líneas
para representar los enlaces que coinciden con el plano del papel, los que se
proyectan sobre el mismo hacia el observador se representan por medio de una cuña
entera, y los que se dirigen hacia atrás del papel, es decir que se alejan del
observador se utiliza una cuña discontinua.
Ejemplos:

Metano (R) -2-Butanol

 Proyecciones de caballete
En la proyección de caballete (también llamada en perspectiva) la línea de
observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono. El carbono más
próximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. Mientras que el más
alejado está arriba a la izquierda.
Ejemplos:

eclipsada θ= 0° altemado θ=60° sesgada θ=cualquier otro valor

Etano

10
ESTEREOQUÍMICA
Definiciones: ESTEREOQUÍMICA
 “Aquella parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres dimensiones
se denomina estereoquímica” (Boyd, 1998, pág. 123)
 “La parte de la química que trata la estructura molecular en tres dimensiones
es, por supuesto, la estereoquímica.” (Boyd, 1998, pág. 339)
 “La estereoquímica es la química en tres dimensiones.” (Carey, 2006, pág.
287)
Definiciones: ISÓMEROS
 “Los isómeros son compuestos diferentes con la misma fórmula molecular”
(Wade, 2004, pág. 54)
 “Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero
diferente estructura.” (Bursten, págs. 913-915; 957)
 “Se llama isómeros a los compuestos con la misma fórmula química pero que
no son idénticos.” (Bruice, 2007, pág. 191)
 “Dos o más compuestos diferentes con idéntica fórmula molecular se llaman
isómeros.” (Fessenden & Fessenden, 1983, pág. 87)

CLASIFICACIÓN DE LOS ISÓMEROS

Los isómeros se clasifican en dos clases principales: isómeros estructurales y
estereoisómeros.
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES (ESTRUCTURALES):
 De cadena
 De posición
 De función
ISÓMEROS ESPACIALES(ESTEREOISÓMEROS)
 Isomería conformacional: de alcanos y cicloalcanos
 Isomería configuracional (cis-trans): en dobles enlaces, en anillo y sistema E-
Z.
 Isomería configuracional óptica: enantiometría y diasterómeros.

11
3.1.1 ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Definiciones: ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
 “Los isómeros constitucionales (o isómeros estructurales) son isómeros que
difieren en su secuencia de enlace; es decir sus átomos están conectados de
manera distinta.” (Wade, 2004, pág. 54)
 “Los isómeros constitucionales difieren en el orden en que sus átomos están
enlazados.” (Wade, 2004, pág. 55)
 “Los isómeros estructurales o constitucionales se diferencian en la forma en la
que están unidos sus átomos.” (Bruice, 2007, pág. 191)
 “Cuando dos compuestos con idéntica fórmula molecular tienen sus átomos
dispuestos en orden distinto, poseen estructuras diferentes, se dice que son
isómeros estructurales” (Fessenden & Fessenden, 1983, pág. 87)

Los isómeros constitucionales pueden tener esqueletos de carbono diferentes (como

en el isobutano y el butano), grupos funcionales diferentes (como en el etanol y el
éter dimetílico), o diferentes posiciones de un grupo funcional a lo largo de la cadena
(como en la isopropilamina y la propilamina). Independientemente de la razón para el
isomerismo, los isómeros constitucionales siempre son compuestos distintos con
propiedades distintas, pero con la misma fórmula.
Ejemplo: El alcohol etílico y el dimetil éter son isómeros estructurales porque tienen
la misma fórmula molecular C2H6O, pero los átomos de cada uno se unen de distinta
manera. El oxígeno del alcohol etílico está unido con un carbono y un hidrógeno,
mientras que el oxígeno del dimetil éter está unido a dos carbonos.
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
Alcohol etílico dimetil éter

3.1.1.1 Isómeros de cadena

Los isómeros de cadena se diferencian en el tipo de ramificaciones de sus cadenas
de carbono.
Ejemplo 1: El butano, cuya fórmula estructural es C4H10, y cualquiera de las
siguientes estructuras sería correcta:
CH3-CH2-CH2-CH3 CH
CH3-CH2-CH-CH3
n=butano isobutano

12
Estos dos compuestos son isómeros porque tienen la misma fórmula molecular. Son
isómeros constitucionales debido a que sus átomos están conectados de forma
distinta. El primer compuesto (n-butano por butano “normal”) tiene sus átomos de
carbono en una cadena recta de cuatro carbonos de largo. El segundo compuesto
(“isobutano” por “isómero del butano”) tiene una estructura ramificada con una
cadena más larga de tres átomos de carbono y una cadena lateral metilo.
Ejemplo 2: Existen tres isómeros constitucionales del pentano (C5H12), cuyos
nombres comunes son n-pentano, isopentano y neopentano. El número de isómeros
aumenta rápidamente conforme aumenta el número de átomos de carbono.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3
CH3
n=pentano isopentano neopentano

Ejemplo 3: La isomería de cadena, se debe exclusivamente a la forma del esqueleto

carbonado tanto en compuestos alifáticos como en alicíclicos o cíclicos.
CH3
CH Y
CH3 CH2-CH2-CH3
Isopropilciclopentano Propilcilopentano

Antraceno Fenantreno

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3.1.1.2 Isómeros de posición:
La isomería de posición se presenta en compuestos con la misma función química
pero situada en distinto lugar de la molécula, lo que da lugar a que estos isómeros
tengan diferentes propiedades físicas, pero las químicas pueden llegar también a
presentar notables diferencias, como suceden con los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios isómeros, o con los compuestos aromáticos polisustituidos:
Ejemplo1:
CH3-CH-CH2-CH2. OH CH3-CH-CH. OH-CH3
CH3 CH3
3.-Metilbutanol 3.-Metilbutanol-2
OH
CH3-C-CH2-CH3
CH3
2.-Metilbutanol-2
Ejemplo 2: Isómeros de posición con formula molecular C6H6O2

En determinadas condiciones (temperatura, catalizador) es posible, en ciertos casos

transformar una de estas formas isómeras en otras, fenómenos que reciben el
nombre de isomerización o transposición molecular.

Ejemplo3:
En los siguientes isómeros constitucionales, se puede observar que difieren en la
forma en que los átomos están enlazados con otros átomos. Sin embargo, estos
compuestos no son isómeros de los pentanos presentados como primer ejemplo de
los isómeros de cadena, ya que éstos tienen una fórmula molecular distinta (C 5H10).
(Jr W. L., 2011, pág. 57)
Los isómeros constitucionales pueden diferir en la posición de un enlace doble o de
otro grupo, o por tener un anillo o alguna otra característica.

14
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH3
1.-Penteno 2.-Penteno

3.1.1.3 Isómeros de función:

Las funciones químicas de estos isómeros son diferentes, por lo que se distinguen a
la vez por sus propiedades físicas y químicas.
En el caso por ejemplo:
 De los dienos y alquinos:
CH2 = CH – CH = CH2 Y CH3 – CH2 – C CH
Butadieno Etilacetileno

 De los alcoholes y éteres:

CH3 – CH2OH Y CH3 – O – CH3
Etanol Eter dimetílico

 De los ésteres nitrosos y los nitroalcanos:

NO – O – CH3 Y NO2 – CH3
Nitrito de metilo Nitrometano

 De los hidrocarburos etilénicos y los ciclánicos:

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3

Hexeno-2

 De los nitrilos y las carbilaminas, etc.

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3.1.2ISÓMEROS ESPACIALES(ESTEREOISÓMEROS)
Definiciones: ESTEREOISÓMEROS
 “Los estereoisómeros son compuestos distintos que sólo difieren en la forma
en que sus átomos se orientan en el espacio.” (Jr W. L., 2011, pág. 58)
 “Los estereoisómeros son isómeros que sólo se diferencian en la orientación
de sus átomos en el espacio.” (Wade, 2004, pág. 55)
 “Los compuestos que tienen la misma formula molecular y la misma secuencia
de átomos enlazados covalentemente, pero distinta orientación espacial, se
denominan estereoisómeros.” (Pine, 1982)
 “Los estereoisómeros son isómeros que tienen la misma estructura pero que
difieren en la distribución de los átomos en el espacio, es decir, en tres
dimensiones.” (Rakoff, 1971)
 “Los átomos que están conectados en el mismo orden, pero difieren en el
arreglo de sus átomos en el espacio; son estereoisómeros.” (Carey, 2006)

Los estereoisómeros se dividen en dos clases principales. Los que se interconvierten

fácilmente a temperatura ambiente, mediante rotaciones sobre enlaces sencillos, se
denominan estereoisómeros conformacionales. Por otro lado, los que se
interconvierten con dificultad bajo condiciones normales, y que , por tanto, pueden
ser aislados, se denominan en cambio, estereoisómeros configuracionales.

Ejemplo 1: el cis- y tralls-2-buteno tienen las mismas conexiones de enlace, por lo

que no son isómeros constitucionales. Son estereoisómeros porque sólo se
diferencían en la orientación espacial de los grupos que van unidos al doble enlace.
El isómero cis tiene los dos grupos metilo en el mismo lado del doble enlace y el
isómero trans los tiene en lados opuestos.
Por otra parte, el l-buteno es un isómero constitucional del cis- y trans-2-buteno.
(Wade, 2004, pág. 55)
Isomeros constitucionales
estereoisomeros
CH3
CH3 CH3 CH3 H
C-CH2
C C
H CH3
H H

CIS-2. Buteno treans-2-buteno 1-Buteno

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3.1.2.1 Isomería conformacional: de alcanos y cicloalcanos
Definiciones: ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
 “Los estereoisómeros que se interconvierten fácilmente a temperatura
ambiente, mediante rotaciones sobre enlaces sencillos, se denominan
estereoisómeros conformacionales” (Pine, 1982)
 “Los distintos arreglos que se forman por las rotaciones alrededor de un
enlace sencillo se conocen como conformaciones, y a una conformación
específica se le llama confórmero(“isómero conformacional)” (Wade, 2004)
 “Se llaman conformaciones a los diferentes arreglos de átomos que resultan
de la rotación del enlace y se llaman isómeros de conformacionales o
confórmeros a las moléculas que tienen diferentes arreglos”. (Wade, 2004)
 “Las conformaciones son ordenamientos espaciales diferentes de una
molécula que se generan por rotación en torno a enlaces sencillos.” (Carey,
2006)

Se llaman conformaciones a los diferentes arreglos de átomos que resultan de la

rotación del enlace y se llaman isómeros conformacionales o confórmeros a las
moléculas que tienen diferentes arreglos; sin embargo, a diferencia de los isómeros
constitucionales, por lo regular no puede aislarse a los diferentes confórmeros
porque se convierten unos en otros muy rápido.
La isomería conformacional aparece en los compuestos que presentan
conformaciones diferentes. Se denomina análisis conformacional al estudio de dichas
conformaciones. Se denominan conformaciones a las diferentes disposiciones
espaciales de los atomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace
simpe C – C.
Puesto que los isómeros conformacionales solamente se diferencian entre si por la
orientación espacial de sus átomos, también son estereoisómeros y. como tales, los
pares de confórmenos pueden ser o no imágenes especulares entre si.

 CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS

Definición: ALCANOS
 “Un alcano es un hidrocarburo que sólo contiene enlaces sencillos C-H. Los
alcanos son la clase más simple y menos reactiva de todos los compuestos
orgánicos, ya que sólo contienen carbono e hidrógeno y no tienen grupos
funcionales.” (Wade, 2004, pág. 80)

17
Aunque los alcanos no son tan reactivos como otras clases de compuestos
orgánicos, comparten muchas características estructurales.

 Estructura del metano

El alcano más sencillo es el metano, CH4. El metano es perfectamente tetraédrico,
con los ángulos de enlace de 109.5° predichos para la hibridación spJ del carbono.
Los cuatro átomos de hidrógeno están unidos por enlaces covalentes al átomo de
carbono central, con longitudes de enlace de 1.09 A.
Fórmula condensada: CH4 Fórmula semidesarrollada: CH4

 Conformaciones del etano

Fórmula condensada: C2H6 Fórmula semidesarrollada: CH3 – CH3
El etano, el alcano de dos carbonos, está formado por dos grupos metilo donde se
traslapan orbitales con hibridación sp3 y forman un enlace sigma entre ellos.

Los dos grupos metilo no están fijos en una sola posición, y tienen un giro libre del
enlace sigma que conecta a los dos átomos de carbono. El enlace mantiene su
traslape lineal de unión mientras los átomos de carbono giran. Los distintos arreglos
que se forman por las rotaciones alrededor de un enlace sencillo se conocen como
conformaciones, y a una conformación específica se le llama confórmero(“isómero
conformacional”).* En la mayoría de los casos no es posible aislar confórmeros
puros, ya que las moléculas giran rápida y constantemente entre todas las
conformaciones posibles.

18
Cuando se quieren representar conformaciones de forma sencilla, a menudo se
utilizan las proyecciones de Newman, que resultan de la observación de una
molécula a lo largo del enlace que conecta dos átomos de carbono. El átomo de
carbono frontal se representa por un punto del que parten tres radios separados 120°
(tres enlaces que se unen en forma de Y). El carbono opuesto se representa por una
circunferencia de la que parten también tres enlaces dirigidos hacia fuera y
separados, así mismo, 120°.

Para el etano es posible un número infinito de conformaciones, ya que el ángulo

entrelos átomos de hidrógeno de los carbonos frontal y opuesto puede adoptar un
número infinito de valores.

19
  Conformaciones del propano
Fórmula condensada: C3H8 Fórmula semidesarrollada: CH3 – CH2 – CH2
El propano es el alcano de tres átomos de carbono, con fórmula C 3H8. La Figura
presentada abajo muestra una representación tridimensional del propano y una
proyección de Newman con uno de los metilos hacia abajo.

La siguiente figura muestra un gráfico de la energía torsional del propano cuando uno
de los enlaces carbono-carbono está rotando. La energía torsional de la
conformación eclipsada es aproximadamente de 3.3 kcal/mol (13.8 kJ/mol), sólo 0.3
kcal (1.2 kJ) más que la requerida para el etano. Aparentemente, la tensión torsional
debida al eclipsamiento del enlace carbono-hidrógeno con el enlace carbono-metilo
es sólo 0.3 kcal (1 .2 kJ) mayor que la tensión de eclipsamiento de dos enlaces
carbono-hidrógeno.

 Conformaciones del butano

Fórmula condensada: C4H10 Fórmula semidesarrollada: CH3 – CH2 - CH2 -CH3
El butano es el alcano de cuatro carbonos, con fórmula molecular C 4HlO. Se llama n-
butano cuando la cadena es lineal, pero en la realidad la cadena de átomos de
carbono no es lineal. Los ángulos entre los átomos de carbono están próximos al
ángulo de un tetraedro, aproximadamente IOY.5 °, y se producen rotaciones en
tormo a los enlaces carbono-carbono.

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La siguiente figura muestra las proyecciones de Newman que resultan de observar la
molécula a lo largo del enlace central C2-C3, para cuatro conformaciones del butano.

 Conformaciones de alcanos de cadenas más largas

La situación de las conformaciones se vuelve más compleja para alcanos mayores
porque no todas las conformaciones alternadas tienen la misma energía y no todas
las conformaciones eclipsadas tienen la misma energía; por ejemplo, en el butano el
arreglo de energía mínima, llamado la conformación anti, es en el cual los dos grupos
metilo están lo más separados posible, 180° alejados uno del otro.
Los alcanos de cadena larga se parecen al butano en su preferencia por las
conformaciones anti y gauche en tomo a los enlaces carbono-carbono. La
conformación de energía más baja para cualquier alcano de cadena lineal es la que
tiene todos los enlaces carbono-carbono internos en conformaciones anti. Estas
conformaciones anti dan a la cadena una forma en zigzag. A temperatura ambiente,
los enlaces carbono-carbono internos rotan y muchas de las moléculas adoptan
conformaciones gauche. Las conformaciones gauche «doblan » esta estructura ideal
en zigzag; no obstante, frecuentemente se dibujan las cadenas de alcanos en zigzag
para representar las disposiciones más estables.

21
  CONFORMACIONES DE LOS CICLOALCANOS
Definiciones: CICLOALCANOS
 “Los cicloalcanos son alcanos que contienen anillos de átomos de carbono.”
(Wade, 2004)
 “Los hidrocarburos cíclicos saturados se les llama cicloalcanos, o compuestos
alicíclicos (alifático cíclico).” (J., 2008)

Los cicloalcanos son alcanos que contienen anillos de átomos de carbono. Los
cicloalcanos sencillos se nombran como los alcanos acíclicos (no cíclicos), utilizando
el prefijo ciclo-, que indica la presencia de un anillo. Por ejemplo, el cicloalcano con
cuatro átomos de carbono en el anillo se llama ciclobutano; el cicloalcano con siete
átomos de carbono en el anillo se llama cicloheptano. A menudo se usan las
fórmulas Iineoangulares para representar los anillos de los cicloalcanos. (Wade,
2004, pág. 100)

 Conformación del ciclopropano

Fórmula condensada: C3H6

Fórmula semidesarrollada:

Tabla: Calores de combustión (por mol) de algunos cicloalcanos sencillos.

La información de la Tabla muestra cómo el ciclopropano posee más tensión de

anillo por grupo metileno que cualquier otro cicloalcano. A esta gran tensión de anillo
contribuyen dos factores. Primero, la tensión angular requerida para comprimir los
ángulos de enlace del ángulo tetraédrico de 109.5° hasta los ángulos de 60° del
ciclopropano. El solapamiento de los orbitales sp3 en el enlace carbono-carbono se
debilita cuando los ángulos de enlace difieren tanto del ángulo tetraédrico. Los
orbitales SIT no pueden dirigirse directamente uno a otro, y se solapan con un ángulo

22
que da lugar a la formación de enlaces «curvados o desviados», más débiles. La
tensión torsional es el segundo factor del que depende la gran tensión de anillo del
ciclopropano. Este anillo de tres carbonos es plano y todos los enlaces C - H están
eclipsados. La proyección de Newman de uno de los enlaces carbono-carbono
muestra que la conformación se parece a la conformación totalmente eclipsada del
butano.

La tensión torsional en el ciclopropano no es tan grande como la tensión angular,

pero contribuye a la elevada tensión anular.

Por esta razón, el ciclopropano generalmente es más reactivo que cualquier otro
aleano. Las reacciones que conducen a la apertura del anillo de ciclopropano liberan
27.6 kcal (l15 kJ), correspondientes a la tensión de anillo, lo cual es un factor a tener
en cuenta para que se produzcan estas reacciones.

 Conformación del ciclobutano

Fórmula condensada: C4H8

Fórmula semidesarrollada:

23
La tensión total de anillo en el ciclo butano es casi tan grande como en el ciclo
propano, pero se distribuye entre los cuatro átomos de carbono. Si el ciclobutano
fuera perfectamente plano y cuadrado, tendría ángulos de enlace de 90°. Una
geometría plana requiere eclipsamiento de todos los enlaces, igual que en el
ciclopropano. Para reducir la tensión torsional, el ciclobutano adquiere una
disposición ligeramente doblada con ángulos de 88°. Estos ángulos de enlace más
pequeños requieren una tensión angular ligeramente mayor que los ángulos de 90°,
pero la tensión torsional es ligeramente menor, compensando el pequeño aumento
de tensión angular.

 Conformación del ciclopentano

Fórmula condensada: C5H10

Fórmula semidesarrollada:

La estructura real del ciclopropano es una conformación parecida a un «sobre»

ligeramente plegado, que reduce el eclipsamientoy disminuye la tensión torsional.
Esta forma doblada no es fija, sino que ondula debido al movimiento hacia arriba y
hacia abajo de los cinco grupos metileno.
La «solapa» del sobre parece moverse alrededor del anillo según ondula la molécula.
A este fenómeno se le denomina pseudorrotación.

24
  Conformaciones del ciclohexano

Fórmula condensada: C6H12

Fórmula semidesarrollada:

Los carbohidratos, los esteroides y otros productos naturales, así como los pesticidas
y muchos otros compuestos de síntesis importantes, contienen anillos similares a los
del ciclohexano, cuyas conformaciones y estereoquímica son muy importantes para
explicar su reactividad. La abundancia de anillos de ciclohexano en la naturaleza
probablemente se debe a su estabilidad y a la selectividad condicionada por sus
conformaciones de menor energía.
Los valores obtenidos en las combustiones de la tabla anterior (pág. 22) muestran
que el ciclohexano prácticamente no tiene tensión de anillo. El ciclohexano tiene
ángulos de enlace próximos al ángulo tetraédrico (sin tensión angular) y no tiene así
mismo eclipsamiento de enlaces (sin tensión torsional). Un hexágono regular plano,
debería tener ángulos de enlace de 1200 en lugar de 109.50, lo que implicaría una
alta tensión angular: un anillo plano también tendría tensión torsional, ya que los
enlaces de los grupos CH2 adyacentes se eclipsarían, por lo tanto, el anillo de
ciclohexano no puede ser plano.

 Conformaciones de silla y de barca

El ciclohexano adopta ángulos de enlace tetraédricos y conformaciones alternadas.
Correspondientes a una conformación no coplanar. La conformación más estable
es la conformación de silla. En la conformación de silla, ángulos entre los enlaces
carbono-carbono son todos de 109.5°. La proyección de Newman muestra todos los
enlaces en disposición alternada.

25
La conformación de barca del ciclohexano también tiene ángulos de enlace de
109.5°, por lo que se evita la tensión angular. La conformación de barca se parece a
la conformación de silla excepto en que el grupo metileno del «reposapiés» de la silIa
se dobla hacia arriba. No obstante, la conformación de barca sufre tensión torsional,
ya que hay eclipsamiento de enlaces.
En la conformación de barca, los dos hidrógenos de los extremos sufren una fuerte
interacción debido a su proximidad en el espacio. A estos dos hidrógenos se les
denomina hidrógenos mástil, ya que se dirigen hacia arriba desde los extremos de
la conformación de barca, como los dos mástiles de un barco. Una molécula de
ciclohexano con una conformación de barca existe en realidad como una
conformación de barca ligeramente retorcida.
Si montas la molécula con los modelos moleculares para una conformación de barca
y la retuerces ligeramente, los hidrógenos mástil se separan uno del otro para reducir
el eclipsamiento. Aunque la semibarca (barca retorcida) tiene una energía menor que
la conformación de barca simétrica, sin embargo es 5.5 kcal/mol (23 kJ/mol) más alta
en energía que la conformación de silla. Cuando uno se refiere a la conformación de
barca, en realidad se está hablando de la semibarca o barca retorcida. En un instante
determinado, la mayor parte de las moléculas en una muestra de ciclohexano
adoptan una conformación de silla.
El punto de energía más alto en este proceso corresponde a la conformación
intermedia en la que cinco átomos son coplanares. Esta disposición inestable se
denomina conformación de semisilla.

26
  Posiciones axial y ecuatorial
En su conformación de silla, en el ciclohexano existen dos tipos diferentes de
enlaces carbono-hidrógeno. Seis de los enlaces (uno de cada carbono) se disponen
verticalmente (tres hacia arriba y tres hacia abajo), paralelos al eje del anillo; a estos
enlaces se les denomina enlaces axiales. Los otros seis enlaces se orientan hacia
fuera del anillo, a lo largo del «ecuador» del mismo; éstos se llaman enlaces
ecuatoriales.
Los enlaces y los hidrógenos axiales se representan en rojo en la siguiente figura, y
los enlaces e hidrógenos ecuatoriales se representan en verde.

Cada átomo de carbono del ciclohexano está enlazado a dos átomos de hidrógeno.
uno dirigido hacia arriba y otro dirigido hacia abajo. En la figura en la que los átomos
de carbono están numerados, CI tiene un enlace axial hacia arriha y un enlace
ecuatorial hacia abajo; C2 tiene un enlace ecuatorial hacia arriba y un enlace axial
hacia abajo; los átomos de carbono impares tienen enlaces axiales hacia arriba y
enlaces ecuatoriales hacia abajo, como el C1; los carbonos pares tienen enlaces
ecuatoriales hacia arriba y enlaces axiales hacia abajo, como el C2. Este modelo de
alternancia de enlaces axiales y ecuatoriales es útil para predecir las conformaciones
de los cicloalcanos sustituidos.

27
3.1.2.2 Isomería configuracional (cis-trans): en dobles
enlaces, en anillo, sistema E-Z
Definición: ISÓMEROS CIS-TRANS (ISÓMEROS GEOMÉTRICOS)
 “Son estereoisómeros que difieren en su disposición cis-trans en un anillo o en
un doble enlace. (El isómero cis tiene los grupos iguales del mismo lado,
mientras que el isómero trans tiene los grupos iguales en lados opuestos.)”
(Wade, 2004, pág. 75)
 “Los isómeros cis-trans son resultado de la rotación restringida” (Bruice, 2007,
pág. 192)
 “Los isómeros cis-trans (que también se llaman isómeros geométricos) son
resultado de una rotación impedida.” (Bruice, 2007, pág. 201)

Definición: ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

 “Los estereoisómeros que se interconvierten con dificultad bajo condiciones

normales, y que por tanto, pueden ser aislados, se denominan
estereoisómeros configuracionales” (Pine, 1982)
 “Son estereoisómeros que tienen la misma forma estructural y diferente
disposicion de sus átomos en el espacio pero son estructuralmente estables,
se pueden aislar, por separadao a temperatura ambiente” (R, pág. 12)
 “Estereoisómeros que son interconvertibles entre si mediante rupturas de
enlaces” (L., 1979, pág. 151)

Los isómeros cis-trans también se conocen como isómeros geométricos porque

difieren en la disposición geométrica de los grupos sustituyentes en el doble enlace.

Los isómeros cis-trans son resultado de la rotación restringida. Dicha rotación puede
estar causada por un enlace doble o por una estructura cíclica. Como consecuencia
de la rotación restringida con respecto a un enlace carbono-carbono, algunos
alquenos como el 2-penteno puede existir como isómero cis y trans.

El isómero cis siempre tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace y
el isómero trans tiene los grupos iguales en lados opuestos del doble enlace.

Para que haya isomería cis-trans, tiene que haber dos grupos diferentes en cada
extremo del doble enlace. Si se invierten sus posiciones no se forma un compuesto
diferente.

28
De forma similar, eI2-metil-2-buteno tiene dos grupos metilo idénticos en un extremo
del doble enlace. Si se invierten los grupos metilo no se forma un compuesto
diferente. (Wade, 2004, pág. 56)

Isomería cis-trans en dobles enlaces:

En varios aspectos, la química de los cicloalcanos es como la de los alcanos de
cadena abierta: ambos son no polares y bastante inertes; sin embargo, hay
diferencias importantes. Una de ellas es que los cicloalcanos son menos flexibles
que los alcanos de cadena abierta. En contraste con la rotación relativamente libre
alrededor de los enlaces sencillos en los alcanos de cadena abierta, hay mucho
menos libertad en los cicloalcanos.

Ejemplo: el ciclopropano debe ser una molécula plana y rígida porque tres puntos
(los átomos de carbono), definen un plano, y no puede haber rotación de enlace
alrededor de un enlace carbono-carbono en el ciclopropano sin romper el anillo. (J.,
2008, págs. 110, 111)

Los alcanos de cadena abierta experimentan rotaciones en sus enlaces sencillos

carbono-carbono, por lo que son libres para adoptar cualquier infinito número de
conformaciones posibles. Los alquenos tienen enlaces dobles rígidos que impiden la
rotación, pero pueden dar lugar a isómeros cis y trans, que poseen diferentes
orientaciones de los grupos sustituyentes del doble enlace. En este aspecto, los
cicloalcanos son similares a los alquenos.

Un cicloalcano tiene dos caras diferentes. Si dos sustituyentes se orientan hacia la

misma cara, tendrán una disposición cis y si se orientan hacia caras opuestas, será
trans. Estos isómeros geométricos no se pueden convertir el uno en el otro sin
romper o modificar los enlaces.

La siguiente figura compara los isómeros cis-trans del2-buteno con los del 1,2-
dimetilciclopentano. (Wade, 2004, pág. 102)

29
Isomería cis-trans en anillos:
Los cicloalcanos más grandes tienen libertad rotacional creciente y los anillos muy
grandes (C25 en adelante) son tan flexibles que casi no se distinguen de los alcanos
de cadena abierta; sin embargo, los anillos de tamaños comunes (C3–C7) están
restringidos severamente en sus movimientos moleculares. Debido a sus estructuras
cíclicas, los cicloalcanos tienen dos caras según se ve en el borde, una cara
“superior” y una “inferior”. Como resultado, es posible la isomería en los cicloalcanos
sustituidos, por ejemplo, hay dos diferentes isómeros del 1,2-dimetilciclopropano, uno
con los dos grupos metilo en la misma cara del anillo y uno con los metilos en caras,
ambos isómeros son compuestos estables y ninguno se puede convertir en el otro
sin romper y reformar sus enlaces químicos. (J., 2008, pág. 111)

A pesar de que todos los cicloalcanos sencillos (de hasta unos veinte carbonos) se
han sintetizado, los anillos más comunes y frecuentes contienen cinco o seis átomos
de carbono. Se estudian con detalle las estabilidades y conformaciones de estos
anillos, ya que esto ayuda a determinar las propiedades de muchos compuestos
orgánicos importantes que los contienen.

La próxima figura muestra cómo el ciclobutano es plano, con ángulos de enlace de

90°, por lo que se espera que tenga una tensión angular significativa.

30
Además de la tensión angular, la proyección de Newman de la misma figura muestra
que los enlaces C- H están eclipsados, igual que la conformación totalmente
eclipsada del butano. Este eclipsamiento de los enlaces da lugar a una tensión
torsional.

La tensión torsional y la angular combinadas dan lugar a lo que se llama tensión de

anillo del compuesto cíclico. La magnitud de la tensión de anillo depende
principalmente del tamaño del anillo. Antes de discutir la tensión de anillo de los
diferentes cicloalcanos, se necesita saber cómo se mide. En teoría, se mediría la
cantidad de energía total del compuesto cíclico y se restaría la cantidad de energía
de un compuesto de referencia similar, pero libre de tensión.
La diferencia sería la cantidad de energía extra debida a la tensión de anillo en el
compuestocíclico. Estas medidas normalmente se suelen hacer utilizando calores de
combustión. (Wade, 2004, págs. 102, 103)

Sistema E-Z
En ciertas ocasiones la nomenclatura cis-trans para los isómeros geométricos da
nombres ambiguos. Por ejemplo, los isómeros del 1-bromo-1-cloropropeno no son
claramente cis o trans, ya que no resulta evidente cuáles son los sustituyentes cis y
cuáles los trans.

Br CH3 Cl CH3

C=C C=C

Cl H Br H

Isómeros geométricos del 1-bromo-1-cloropropeno

31
Para evitar este problema utilizamos el sistema de nomenclatura E-Z para los
isómeros cistrans, diseñado a partir de la convención Cahn-Ingold-Prelog para los
átomos de carbono asimétricos. Este sistema asigna una configuración única, ya sea
E o Z, a cualquier enlace doble capaz de presentar isomería geométrica.
Para nombrar un alqueno mediante el sistema E-Z, se debe separar mentalmente el
enlace doble en sus dos extremos. Recordando cómo se utilizan las reglas de Cahn-
Ingold-Prelog para dar prioridad a los grupos de un átomo de carbono asimétrico y
así poder nombrarlo (R) o (S). Considerando por separado cada extremo del enlace
doble y utilizando esas mismas reglas para asignar la primera y segunda prioridades
a los dos grupos sustituyentes de ese extremo.

Posteriormente se hace los mismo con el otro extremo del enlace doble. Si los
átomos con las dos primeras prioridades están juntos (cis) del mismo lado del enlace
doble, entonces tiene al isómero Z, de la palabra alemana zusammen, “junto”.

Si los átomos con las dos primeras prioridades se encuentran en lados opuestos
(trans) del enlace doble, entonces tiene al isómero E, de la palabra alemana
entregen, “opuesto”.

El siguiente ejemplo ilustra el uso de la nomenclatura E-Z con estereoisómeros

cíclicos que no son claramente cis o trans.

32
3.1.2.3 Isometría configuracional óptica: Enantiómeros y
diasterómeros

 ENANTIÓMEROS
Definiciones: ENANTIÓMEROS

 “Las moléculas que no son idénticas a sus imágenes especulares son tipos de
estereoisómeros llamados enantiómeros” (J., 2008)
 “Las moléculas con imágenes especulares no superponibles se conocen como
enantiómeros” (Jr W. L., 2011)
 “Un par de moléculas que son imágenes especulares no superponibles;
isómeros que son imágenes especulares.” (Wade, 2004, pág. 195)
 “Los estereoisómeros que se relacionan como un objeto y su imagen
especular no superponible se clasifican como enantiómeros” (Carey, 2006,
pág. 288)

Las moléculas que no son idénticas a sus imágenes especulares son tipos de
estereoisómeros llamados enantiómeros, estos se relacionan entre sí al igual que la
mano derecha se relaciona con la mano izquierda, y resultan cuando se une un
carbono tetraédrico a cuatro sustituyentes diferentes.

Ejemplo 1:

El ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico) existe como un par de enantiómeros

debido a que hay cuatro grupos diferentes ( H, OH, CH3, CO2H) unidos al átomo de
carbono central. Los enantiómeros se llaman ácido (+)-láctico y ácido (-)-láctico.

33
Ejemplo 2:
Existen dos ácidos lácticos isómeros y dos 2-metit-l-butanoles, dos ácidos
cloroyodometanosulfónicos y dos cloruros de sec-butilo.

Los enantiomeros tienen propiedades físicas idénticas, exceptuando la dirección de

rotación del plano de la luz polarizada; por ejemplo, ambos 2-metil-l-butanoles tienen
idénticos puntos de fusión y ebullición, densidades, índices de refracción y toda
constante física que se pueda medir, excepto una: uno rota la luz polarizada en un
plano a la derecha, y el otro, a la izquierda, ya que las interacciones de ambos tipos
de moléculas con sus compañeras deben ser las mismas. Solamente la dirección de
la rotación es diferente; la magnitud es la misma.

Son imágenes especulares, como también lo son sus propiedades: la imagen

especular de una rotación en el sentido de las manecillas de un reloj es una rotación
contraria y de, exactamente, la misma magnitud.
Los enantiomeros tienen propiedades químicas idénticas, excepto frente a reactivos
ópticamente activos. Los dos ácidos lácticos, no sólo son ácidos, sino que, además,
34
tienen la misma fuerza; es decir, disueltos en agua a concentraciones iguales, ambos
presentan el mismo grado de ionización.

Los dos 2-metil-l-butanoles no sólo forman los mismos productos —alquenos por
tratamiento con ácido sulfúrico caliente, bromuros de alquilo con HBr, esteres con
ácido acético—, sino que también los forman exactamente a la misma velocidad..
(Boyd, 1998, págs. 130; 134-135)

 DIASTEREÓMEROS
Definiciones: DIASTERÓMEROS

 “Los diastereómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares”.

(J., 2008)
 “Los diastereoisómeros son isómeros de inversión que no tienen entre sí la
relación de imágenes en el espejo.” (Rakoff, 1971)
 “Los estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí se
denominan diasterómeros” (Boyd, 1998, pág. 143)
 “Los diastereómeros son estereoisómeros que no se relacionan como un
objeto y su imagen especular.” (Jr L. G., pág. 198)

Las moléculas como el ácido láctico, la alanina y el gliceraldehído son relativamente

sencillas debido a que cada una tiene únicamente un centro quiral y sólo dos
estereoisómeros. Sin embargo, la situación se vuelve más complicada con las
moléculas que tienen más de un centro quiral. Como regla general, una molécula con
n centros quirales puede tener hasta 2n estereoisómeros (aunque puede tener
menos). Por ejemplo, tomando al aminoácido treonina (ácido 2-amino-3-
hidroxibutanoico). Dado que la treonina tiene dos centros quirales (C 2 y C3), existen
cuatro estereoisómeros posibles.

Los cuatro estereoisómeros del ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico pueden agruparse

en dos pares de enantiómeros. El estereoisómero 2R,3R es la imagen especular del
2S,3S y el estereoisómero 2R,3S es la imagen especular del 2S,3R. Pero ¿cuál es la
relación entre cualesquiera dos moléculas que no son imágenes especulares?, ¿cuál
es la relación entre el isómero 2R,3R y el isómero 2R,3S? Hay dos isómeros, aunque
no son enantiómeros y para describir tal relación necesitamos un nuevo término:
diastereómero.

Los diastereómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares.

35
La relación entre diastereómeros es como la de las manos de diferentes personas.,
es decir, lucen similares, pero no son idénticas y no son imágenes especulares. Lo
mismo es verdad para los diastereómeros: son similares, pero no son idénticos y no
son imágenes especulares.

Propiedades físicas de los diasterómeros

Los diastereómeros generalmente tienen propiedades físicas diferentes.
Ejemplo: Considerando los diastereómeros del 2-buteno. La simetría del trans- 2-
buteno hace que los momentos dipolares de los enlaces se cancelen. Los momentos
dipolares en el cis-2-buteno no se cancelan, se suman para dar lugar a un momento
dipolar molecular.
Las atracciones dipolo-dipolo del cis-2-buteno hacen que su punto de ebullición sea
más alto que el del trans-2-buteno.

Muchas de las hexosas (azúcares) de importancia son diastereómeros de la glucosa.

Todos estos diastereómeros tienen propiedades físicas diferentes.
36
Ejemplo: La glucosa y la galactosa son azúcares diastereoméricos que sólo se
diferencian en la configuración de un átomo de carbono asimétrico. El C 4.

Los diastereómeros tienen propiedades físicas diferentes: distintos puntos de fusión y

de ebullición, solubilidades en un disolvente determinado, indices de refracción, etc.
También difieren en la rotación especifica: pueden tener igual o diferente signo de
rotación, y algunos ser inactivos.
Como consecuencia de sus diferencias en puntos de ebullición y solubilidad, al
menos en principio, pueden separarse por destilación o cristalización fraccionadas;
igualmente, debido a diferencias en forma molecular y polaridad, difieren en
adsorción, por lo que pueden separarse por cromatografía. (Boyd, 1998, pág. 143)

MOLÉCULAS QUIRALES CON DOS CENTROS DE QUIRALIDAD

Cuando una molécula contiene dos centros de quiralidad, como sucede con el ácido
2,3-dihidroxibutanoico, ¿cuántos estereoisómeros son posibles?

Se puede usar un razonamiento sencillo para encontrar la respuesta. La

configuración absoluta en C-2 puede ser R o S. Del mismo modo, C-3 puede tener la
configuración R o la S. Las cuatro combinaciones posibles de estos dos centros de
quiralidad son

37
La siguiente figura presenta fórmulas estructurales para estos cuatro
estereoisómeros. Los estereoisómeros I y II son enantiómeros entre sí; el
enantiómero de (R,R) es (S,S). Del mismo modo, los estereoisómeros III y IV son
enantiómeros entre sí, el enantiómero de (R,S) es (S,R).

El estereoisómero no es imagen especular de III o IV, así que no es enantiómero de

ninguno de ellos. Los estereoisómeros que no se relacionan como un objeto y su
imagen especular se llaman diasterómeros; los diasterómeros son estereoisómeros
que no son imagen especular.
Por tanto, el estereoisómero I es un diasterómero de III y un diasterómero de
IV. Del mismo modo, II es un diasterómero de III y IV.

38
 CONCLUSIÓN

Al concluir el tema dado, se pudo conocer y comprender de forma amplia cada uno
de las formas de Isomería, siendo las dos clases más importantes, los isómeros
constitucionales y los isómeros espaciales (estereoisómeros). Al igual que se
conocieron distintos de sus conceptos y se presentaron ejemplos de cada tipo de
isomería con su respectiva explicación.
Se abordó también el concepto de estereoquímica, la cual es la rama de la química
que estudia los aspectos tridimensionales de las moléculas, y que, además, dentro
de esta se encuentra el tema de la Isomería y los respectivos subtemas de esta.
Durante el desarrollo del tema principal y de cada uno de los dos subtemas
correspondientes, se abordaron en cuanto a los isómeros constitucionales, que hay
en existencia tres tipos, y aunque cada uno de estos comparten el ser
constitucionales, hay pequeñas variantes entre cada uno, y que, con ayuda de los
ejemplos obtenidos de fuentes bibliográficas, se lograron diferenciar unas de otras.
Con respecto al segundo subtema que era isómeros espaciales, la información
recabada era muy extensa, por lo que contamos con distintos ejemplos para llevar a
cabo el desarrollo del tema. En cuanto a la isomería conformacional, se pudieron
conocer las distintas conformaciones de los alcanos y cicloalcanos más importantes,
junto con sus respectivas representaciones para facilitar el entendimiento de lo
explicado.
Por otro lado, como conclusión del subtema 3.1.2.3 de isomería configuracional
óptica, se puso aclarar la diferencia entre enantiómeros y diastereómeros, la cual es
que los enantiómeros tienen configuraciones opuestas en todos los centros quirales,
mientras que los diastereómeros tienen configuraciones opuestas en algunos (uno o
más) centros quirales, pero existe la misma configuración en los otros.
Realizamos este trabajo consultando distintos libros como fuentes de información
principal, esto tanto físicas como electrónicas las cuales fueron excelentes en cuanto
a todo lo que se pudo recabar de estas, además de contar con distintos ejemplos
para completar el desarrollo de los temas a tratar.
Finalmente, al concluir cada uno de los subtemas, pudimos entender en conjunto de
qué trata la isomería y las distintas formas de esta.

39

A oxígeno, cuyas principales
Ácido láctico: El Ácido
Láctico (C3 H6 O3) es una
molécula monocarboxílica
orgánica que se produce en
el curso del metabolismo
anaeróbico láctico (glucólisis
anaeróbica).
Alanina: Es uno de los
aminoácidos que forman las
proteínas de los seres vivos.
Es codificada por los
codones GCU, GCC, GCA y
GCG.
Alcano: Hidrocarburos que
tienen la formula general
CnH2n+2, donde n=1,2…
Alcohol: Compuesto
orgánico que contiene el
gripo hidroxilo –OH.
Alquinos: Hidrocarburos
que contienen uno o más
triples enlaces carbono-
carbono. Tienen la formula
general CnH2n-2, donde
n=2,3…
Átomo: Unidad fundamental
de un elemento que puede
intervenir en una
combinación química.
B como hidrogeno, oxigeno,
Butano: Hidrocarburo
alifático de cadena lineal,
gas a temperatura y presión
ambientales. Se usa como
combustible doméstico e
industrial.
C Esteroides:
Carbohidratos: Son
biomoléculas compuestas
por carbono, hidrógeno y
GLOSARIO
funciones en los seres vivos
son el brindar energía
inmediata y estructural
Catalizador: Sustancia que
aumenta la velocidad de una
reacción química sin
consumirse
Centro quiral: Un centro
quiral es un átomo de
carbono con cuatro
sustituyentes distintos.
Cicloalcanos: Alcanos
cuyos átomos de carbono se
unen formando anillos.
Compuestos: Sustancia por
átomos de dos o más
elementos, unidos
químicamente en
proporciones fijas.
Compuestos aromáticos:
Son sistemas clínicos que
poseen una gran energía de
resonancia y en los que
todos los átomos del anillo
forman parte de un sistema
conjugado único
Compuesto orgánico:
Compuestos que contienen
carbono, por lo general en
combinación con elementos
nitrógeno y azufre.
Confórmeros: Son
estereoisómeros que se
caracterizan por poder
interconvertirse (modificar su
orientación espacial,
convirtiéndose en otro
isómero de la misma
molécula) a temperatura
ambiente, por rotación en
torno a enlaces simples.
Cromatografía: Método de
análisis químico que permite
la separación de gases o
líquidos de una mezcla por
adsorción selectiva,
produciendo manchas
diferentemente coloreadas
en el medio adsorbente
D
Dienos: Un dieno es un
compuesto orgánico que
tiene dos enlaces dobles.
E
Elemento: Materia que se
encuentra conformada por
átomos que presenta igual
clase.
Enlace: Es la interacción
física responsable de las
interacciones entre átomos,
moléculas e iones, que tiene
una estabilidad en los
compuestos diatómicos y
poliatómicos.
Enlace sigma: Enlace
covalente formado por
orbitales que se traslapan
por los extremos; tiene su
densidad electrónica se
concentra entre los núcleos
de los átomos que se unen.
Estereoisómero:
Compuestos formados de la
misma clase y numero de
átomos unidos en la misma
secuencia, pero con
distribución espacial
diferente.
Son
compuestos orgánicos
derivados del núcleo del
ciclopentanoperhidrofenantr
40
eno o esterano, que se
compone de vitaminas y
hormonas formando cuatro
anillos fusionados, tres con
seis átomos y uno con cinco;
posee en total 17 átomos de
carbono.
Ésteres: Compuestos que
tienen la formula general
R´COOR donde R´ puede
ser H, un grupo alquinos o
un grupo aromático, y R, un
grupo alquilo o uno
aromático
Éteres: Es un grupo
funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos
alquilo, iguales o distintos,
estando el átomo de
oxígeno unido a estos.
Etano: Es un hidrocarburo
alifático alcano con dos
átomos de carbono, de
fórmula C₂H₆.
F iguales
Fórmula molecular:
Expresión que muestra los
números exactos de átomos
de cada elemento en una
molécula.
G químico que posee la misma
Gliceraldehído: Es una
aldotriosa cuya fórmula es
C3H6O3. Posee dos
isómeros ópticos, ya que
tiene un carbono asimétrico.
Grupo funcional: Parte de
una molécula que se
caracteriza por un acomodo
especial de los átomos, el
que es responsable, en gran
medida, del comportamiento
químico de la molécula
base.
H Posición ecuatorial: Se
Hidrocarburos ciclahícos:
Se definen como
hidrocarburos de cadena
cerrada
Hidrocarburos etilénicos:
Moléculas de hidrocarburos
que presentan en su
estructura por lo menos un
enlace covalente doble.
I hidrógeno está unido al
Imagen especular:
Generada mediante la
reflexión de la luz en una
superficie especular, donde
los rayos incidentes se
reflejan con un ángulo igual
al de incidencia (ambos
tomados con respecto a la
perpendicular al plano en
ese punto).
Isomería: es una propiedad
de ciertos compuestos
químicos que, con igual
fórmula química, es decir,
proporciones
relativas de los átomos que
conforman su molécula,
presentan estructuras
moleculares distintas y, por
ello, diferentes propiedades.
Isómero: Es un compuesto
fórmula química (misma
cantidad de cada átomo)
que otro (u otros) pero que
difieren en sus estructuras
moleculares.
Isómero constitucional:
Son isómeros que difieren
en su secuencia de enlace;
es decir sus átomos están
conectados de manera
distinta.”
Isopropilamina: Es una
amina que se presenta en
forma líquida incolora de
olor acre. Se trata de una
sustancia que puede dañar
los ojos, la piel y las vías
respiratorias por contacto,
ingestión o inhalación.
M
Metano: Es el hidrocarburo
alcano más sencillo, cuya
fórmula química es CH 4.
Cada uno de los átomos de
carbono por medio de un
enlace covalente.
Metilo: Radical derivado del
metano por pérdida de un
átomo de hidrógeno.
Molécula: Agregado de por
lo menos dos átomos con
una distribución definida,
que se mantienen unidos
por fuerzas especiales.
N
Nitritos: Sal derivada del
ácido nitroso combinado con
una base
Nomenclatura: Conjunto de
reglas o fórmulas que se
utilizan para nombrar todos
los elementos y compuestos
químicos
P
Pentano: Pentano es un
hidrocarburo saturado o
alcano con fórmula química
C5H12.
Posición axial: Se refiere a
que el átomo de un
elemento químico o sus
electrones, se localizan
sobre el eje Z o el eje
central vertical (de N a S), la
palabra axial significa eje
refiere a que se localiza
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sobre el plano definido por simbólico (un tema o un Tensión angular: Se refiere
los ejes X y Y, o sea sobre hecho que se divide en a una conformación
un plano horizontal y distintas unidades o que se específica en una molécula,
perpendicular al eje Z propaga hacia diferentes en la que existen ángulos de
lugares). enlace que se desvían de
Propano: Es un gas los ángulos de enlace
incoloro e inodoro. S ideales requeridos para
Pertenece a los conseguir la máxima fuerza
hidrocarburos alifáticos con Sustancia: Forma de
materia que tiene una de enlace
enlaces simples de carbono,
conocidos como alcanos. Su composición definida o Tensión torsional: Describe
fórmula química es C₃H₈. constante (número y clase la tensión debido al
de unidades básicas eclipsamiento de los enlaces
Propilamina: Es una amina presentes) y propiedades en los átomos vecinos
primaria con fórmula que la distinguen.
molecular C₃H₉N. Traslape: Cubrir total o
T parcial una cosa
R
Temperatura: La
Ramificación: Ramificación temperatura es una
es el proceso y el resultado magnitud referida a las
de ramificar. Este verbo nociones comunes de calor
puede referirse a una medible mediante un
cuestión concreta o a algo termómetro.

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 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Bibliografía
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