UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

PROYECTO DE INVESTIGACION

“Determinación de parámetros de operación

para la síntesis de un colorante a partir de sales
de diazonio”

ASESOR

Ing. Sachún García Rubén Darío

AUTORES

David Cubas Luis Castillo

Gamarra Custodio Gustavo Adolfo

Lambayeque – Perú
2019

1
 PROYECTO DE INVESTIGACIÓN
PALABRAS CLAVES:
colorante; animación; parámetros óptimos.

I. ASPECTO INFORMATIVO

1.1 TITULO DEL PROYECTO:

Determinación de parámetros de operación para la síntesis de un colorante

a partir de sales de diazonio.

1.2 AUTORES
 Cubas Castillo Luis David
 Gamarra Custodio Gustavo Adolfo

1.3 ASESOR:
Ing. Sachún García Rubén Darío

1.4 LÍNEA DE INVESTIGACIÓN

Procesos industriales

1.5 Lugar
 Localidad: Lambayeque

 Institución: Laboratorio de química de la FIQIA

de la Universidad Nacional Pedro Ruiz Gallo

1.6 DURACION DEL PROYECTO:

3 MESES

1.7 FECHA DE INICIO:

26 octubre del 2019

1.8 FECHA DE TERMINO:

28 diciembre del 2019

2
 RESUMEN

El presente trabajo tuvo como objetivo determinar los parámetros de operación del
colorante anaranjado 2. Para determinar la cantidad de colorante se analizaron 3
concentraciones diferentes de reactivos, se realizaron 3 pruebas de la muestra para
determinar la concentración óptima para la obtención del colorante y verificar la presencia
de los grupos azoicos a travez de la reacción de una amina aromatica y otro compuesto
aromatico que se copule con el primero, se observa la reacción por el cambio de color en
este caso a anaranjado que es color de colorante que se obtuvimos, seguidamente con el
método de diazoacion y copulación se extrajo el colorante para el posterior secado y
filtrado, esto controlando la temperatura y el tiempo en el que hacemos reaccionar nuestra
solución. El resultado muestra que de las 3 pruebas realizadas A,B y C a estas
concentraciones de 28ppm, 30ppm y 32ppm respectivamente con un margen de error de
0.5 , siendo la mas optima la tercera prueba ya que se obtiene un mejor colorante que
cumple con los parámetros de operacion. Se concluye que se logra determinar los
parámetros optimos para obtener anaranjado 2.

SUMMARY

3
 INTRODUCCION

El coloreado artificial de los alimentos se produce probablemente desde que

éstos se comercializan en forma elaborada. Para ello se han utilizado extractos
vegetales, y durante el siglo XIX, pigmentos minerales, muchos de los cuales
eran muy tóxicos. A partir de la obtención de colorantes orgánicos sintéticos a
mediados del siglo XIX, el coloreado artificial de los alimentos encontró nuevas
herramientas. Sin embargo, por su toxicidad y sobre todo por sus efectos a largo
plazo (carcinogenicidad) muchos de estos colorantes terminaron prohibidos para
su uso alimentario.

Los colorantes artificiales son solubles en agua, debido a la presencia de grupos

de ácido sulfónico, y consecuentemente son fáciles de utilizar, generalmente en
forma de sales sódicas, en líquidos y materiales pastosos. También se pueden
utilizar en forma insoluble, como lacas con hidróxido de aluminio, cuando se
añaden a productos sólidos, para evitar que estos productos “destiñan”. En este
segundo caso, el colorante representa solamente entre el 10% y el 40% del peso
total.

Además de mucho más fáciles de utilizar que los colorantes naturales, los
colorantes artificiales son también, en general, más resistentes a los tratamientos
térmicos, pH extremos, luz, etc., que los colorantes naturales. Solamente la
eritrosina, el índigo y el verde lisamina son relativamente sensibles a la acción
de la luz.

La preocupación por su seguridad ha hecho que los colorantes artificiales hayan

sido estudiados en forma exhaustiva por lo que respecta a su efecto sobre la
salud, reduciéndose generalmente su campo de aplicación. También la presión
del público ha llevado a muchas empresas a revisar la formulación de sus
productos y sustituir, cuando es económica y tecnológicamente factible, los
colorantes artificiales por otros naturales.

4
II. PLANTEAMIENTO DE INVESTIGACION

2.1 SINTESIS DE LA SITUACION PROBLEMÁTICA

En la actualidad, la industria textil es la mayor consumidora de colorantes

sintéticos a nivel global. Se han producido alrededor de 10 000 colorantes que
se encuentran disponibles en el mercado actual, y con esto se estima una
producción anual aproximada de 700 000 toneladas de éstos compuestos
sintéticos.

Debido a la creciente demanda de estos colorantes existe una gran variedad de

estos, los cuales se clasifican de acuerdo a su estructura y a su método de
aplicación en el proceso de elaboración de los productos textiles. Esta situación
demanda de la búsqueda de métodos más eficaces para obtener mejores
parámetros en la producción de dichos colorantes basadas en procesos
sustentables.

En este proyecto de investigación se estudian los colorantes azoicos que son lo

más utilizados en el mercado.

Nuestro proyecto de investigación se basa en elaborar y estudiar las cualidades

en el proceso para la producción de un colorante a partir de sales de diazonio,
con la finalidad de que pueda tener un uso eficiente en la actual industria y a su
vez se pueda economizar costos conociendo tales parámetros.

Además, con este proyecto de investigación se busca fomentar el interés de

plasmar en la práctica todo conocimiento adquirido en nuestra formación
académica.

2.2 FORMULACIÓN DEL PROBLEMA

¿Cuáles son los parámetros óptimos para sintetizar un colorante azo a partir de
una amina y un compuesto aromático copulante?

2.3 FORMULACON DE LA HIPÓTESIS

Se puede definir los parámetros de formación para tener un colorante a partir de

sales de diazonio que cumpla con los estándares de mercado.

5
 2.4 OBJETIVOS:

2.4.1 Objetivo General:

Sintetizar un colorante a escala de laboratorio determinando los parámetros

óptimos de fabricación.

2.4.2. Objetivos Específicos:

- Comprender el mecanismo de reacción y el proceso que conlleva elaborar un

colorante.

- Establecer un antecedente como guía para una futura aplicación industrial.

III. DISEÑO TEORICO

3.1. Antecedentes del problema

1. Quiñonez I. (2008). trabajó en una investigación que llevó por título

“Identificación de colorantes artificiales: Eritrosina, amaranto y tartrazina en
conserva de frutas importadas de Sudamérica y distribuidas en Guatemala”.
Los objetivos del autor fueron evaluar la calidad y cumplimiento de la norma
COGUANOR N.º 34 148 de productos tipo conserva de frutas (compotas)
importadas de Sudamérica distribuidas en Guatemala y determinar la presencia
ó ausencia de colorantes artificiales como aditivos en conserva de frutas de
compotas. Para ello el autor utilizó el método de cromatografía líquida de alta
resolución y el esquema de Rotta Buzzi, resultando que de las 20 muestras no
existió decoloración ni precipitación del compuesto concluyendo así de que
ninguna de la muestra presentaba colorantes artificiales en su composición.

2. Pérez E. y Polo E. (2012). En el trabajo de investigación que llevó por título

“Determinación de colorantes artificiales en golosinas de diferentes marcas
expendidas en el distrito de Florencia de Mora”. El objetivo fue determinar si
las golosinas de diferentes marcas que se venden en diferentes zonas del distrito
de Florencia de Mora presentan colorantes artificiales para lo cual emplearon
el método de Arata Possetto y el método de cromatografía liquida de alta
resolución, resultando de las 20 muestras de caramelos y 30 muestras de
chupetines positivo a la coloración. Pérez E. y Polo E concluyeron que el 100
% de las golosinas presentaba colorantes artificiales del tipo azoicos.

6
3. Hernández C. (2012). El trabajo de investigación que tituló “Determinación
de los elementos constituyentes de la tratrazina en salsa de tomate tipo kétchup
por espectroscopia de fluorescencia de rayos X. Resultando que 3 de las 6
muestras dieron positivo a la coloración y el 50 % de las muestras dio positivo
a la presencia de elementos componentes de la tartrazina.

4. Guevara L. y Leca G. (2013). En su trabajo de investigación que llevó por

título “Determinación e identificación de colorantes azoicos en bebidas
refrescantes expendidas en supermercados”. El objetivo fue determinar e
identificar los colorantes que se utilizan en la fabricación de bebidas
refrescantes expendidas en supermercados, los autores utilizaron los métodos
de Arata Possetto y espectrofotometría líquida de alta resolución, las muestras
analizadas presentarón colorantes E102 tartrazina, E110 rojo arulla y E 129
amarillo 6.

5. Alayo M. y Montoya E. (2013). Su investigación llevó por título

“Identificación cualitativa de colorantes artificiales en raspadillas y cremoladas
expendidas en el centro cívico de la ciudad de Trujillo”. El objetivo fue
identificar la presencia de colorantes artificiales derivados de aminas
aromáticas como aditivos de raspadillas y cremoladas expendidas en el centro
cívico marzo- abril 2013 para lo cual se empleó el método de Arata Possetto,
el resultado fue que de las 20 muestras de raspadillas y 80 muestras de
cremoladas de sabores fresa, piña, mango y maracuyá dieron positivo a la
coloración concluyendo que el 100 % de los sabores de piña y mango eran
colorantes artificiales y 5 % de maracuyá y solo el 3.75 % era fresa color
artificial.

6. Orillo G. y Cruz K. et al (2015). En la investigación que llevó por título

“Determinación de colorantes azoicos en bebidas rehidratantes que se
expenden en el mercado La Hermelinda de la ciudad de Trujillo”. El objetivo
fue determinar la presencia de colorantes azoicos en bebidas rehidratantes, por
el método de Arata Possetto y Diazotación de la anilina, resultando que de las
18 muestras analizadas de las marcas Powerade, Esperade y Gatorade el 100 %
dio positivo a la coloración. Orillo y Cruz concluyen que las bebidas
rehidratantes presentan colorantes azoicos.

7. Carajulca L. y Camilo H. 2015. Trujillo. En el trabajo de investigación

que llevó por título “Concentración de tartrazina en cereales caseros
expendidos en el mercado mayorista”. El objetivo fue determinar la
concentración de tratrazina (E-102) utilizando el método de espectrofotometría
liquida de alta resolución, los resultados fueron que de las 15 muestras
estudiadas de las formas: pequeños esféricos, grandes esféricos, aros pequeños
y grandes, reaccionaron positivo a la coloración y una concentración media de
600 ppm, Carajulca y Camilo concluyeron que 100 % de cereales caseros
supera los 500 ppm que establece el codex.

7
 8. Nolly I. y Quezada C. (2016). En su trabajo de investigación” Identificación
de colorantes artificiales en vinos sueltos expendidos en bodegas de Cascas”.
El objetivo del autor fue verificar el contenido de colorantes artificiales en
vinos sueltos utilizando el método de la diazotación de la anilina, de las 20
muestras que fueron evaluadas resultaron positivos a la coloración, el autor
llega a la conclusión de la presencia de colorantes azoicos.

9. Kashanian S. y Zeidali Sh. (2011). DNA binding studies of food additive.

Se investigó la interacción del ADN del timo de ternera nativo con tartrazina
en una solución acuosa de Tris-HCl 10 mM a pH neutro 7,4; Sus propiedades
de unión al ADN se estudiaron mediante espectros UV-VIS y de dicroísmo
circular, unión competitiva con Hoechst 33258 y mediciones de viscosidad.
Las moléculas de tartrazina se unen al ADN mediante el modo de ranura, como
lo ilustra el hipercromismo en la banda de absorción UV de la tartrazina, la
disminución de la fluorescencia de la solución de ADN de Hoechst, la
viscosidad del ADN sin cambios y los cambios conformacionales, como la
conversión de B-like a C-like en la circular Espectros de dicroísmo del ADN.
Lo que resultó como un potencial de riesgo toxicológico además la tartrazina
inducia a estrés oxidativo y daño al ADN.

10. Matayoshi S. (2018). Efecto de la tartrazina sobre el tejido cerebral y

función cognitiva en ratas de segunda generación. El objetivo fue determinar
el efecto del colorante azoico tartrazina sobre el tejido de cerebro y cerebelo,
así como en la función cognitiva en ratas de segunda generación, se emplearon
12 ratas preñadas de 7 días de gestación con un peso promedio de 257,5 g y sus
respectivas crías. resultando que el tratamiento de tartrazina al 1% disminuye
de manera significativa los niveles de GSH y aumenta los niveles de
lipoperoxidación y en relación a los cambios histológicos se observó en cerebro
edemas de mayor severidad mientras que en cerebelo hubo una disminución de
las células de Purkinje. En Conclusión, la administración de tartrazina produce
un daño en la función cognitiva y el tejido cerebral en los tejidos de ratas de
segunda generación en las concentraciones empleadas.

3.2. BASE TEÓRICA:

3.2.1 LOS COLORANTES

3.2.1.1 DEFINICIÓN

El proceso de elaboración de productos textiles consiste en una serie de

operaciones unitarias que emplean diferentes materias primas como algodón,
lana, fibras sintéticas y tintes o colorantes. Los efluentes líquidos que son
generados al final de los diversos procesos contienen contaminantes de muy
diversa naturaleza, entre ellos sales inorgánicas, almidón, peróxidos, EDTA,

8
tenso activos, enzimas, surfactantes, colorantes, metales y otros compuestos
orgánicos de variada estructura. (H. Mansilla, 2015)[1]

En la actualidad se utilizan diferentes tipos de tintes en las industrias,

clasificados en dos grandes grupos: los colorantes y los pigmentos. Los
colorantes son solubles en agua y son definidos como compuestos capaces de
impartir color a una fibra, sin ser afectados por factores como la luz,
temperatura y jabón (Garzón, enero 2009.) [2].

No se conoce con claridad el año en el cual el hombre empezó a teñir su

vestimenta, pero existen escritos que abarcan desde el año 2600 A.C.,
documentado en China, hasta la época de Alejandro Magno en 330 A.C. En
éstas épocas se obtenían, principalmente, los colorantes por medio de
diferentes insectos y plantas; este conocimiento pasó degeneración en
generación como un proceso casero. Pero acorde la civilización evolucionó, el
proceso de teñido se ha ubicado como uno de los sectores más importantes del
sector industrial (M.J.Gavira, enero,2013)[3].

3.2.1.2 CLASIFICACIÓN DE COLORANTES

Como ya se mencionó anteriormente, actualmente existe una gran cantidad de

colorantes comerciales disponibles en el mercado global. Al ser una gran
variedad de colorantes, los podemos clasificar por estructura química y también
por el método de aplicación al que están sujetos en la industria (M.M.Soto,
diciembre 2013) [4].

3.2.1.3 CLASIFICACIÓN QUÍMICA

Este tipo de clasificación se puede observar con mayor detalle en la siguiente

tabla (Tabla 1) en donde se agrupan a los colorantes de mayor a menor
importancia de uso en la industria textil (C. López, enero 2007.)[5], así como
su grupo cromóforo (grupo de átomos encargados del color).

9
TABLA 1
clasificación de los colorantes por su estructura química

Nota: rescatado de “revistas de la facultad de ciencias quimicas” ISSN 1390-1869.

TABLA 2.
clasificación de colorantes por estructura química

Nota: rescatado de “revistas de la facultad de ciencias quimicas” ISSN 1390-1869.

10
 Los colorantes que son más comúnmente utilizados en la industria textil son
los de la familia azo o colorantes azoicos, donde estos destacan por estar
compuestos con un doble enlace de moléculas de nitrógeno. Estos compuestos,
al igual que la gran mayoría de los colorantes sintéticos, son poco
biodegradables, pero se han encontrado diversas condiciones para que puedan
ser completamente degradados. Se ha demostrado que algunos de estos
compuestos son cancerígenos y mutagénicos.

3.2.1.4 CLASIFICACIÓN POR SU METODO DE APLICACIÓN

En la industria textil existen diversos tipos de fibras (lana, algodón, nylon,

poliéster etc.) a las cuales aplican diferentes métodos de teñido por su
capacidad y grado de fijación de los colorantes. En la siguiente tabla (Tabla 3)
observamos la clasificación de los tipos de colorantes por el método de
aplicación al que están sujetos por el tipo de tela:

TABLA 3

clasificación de los tipos de colorantes por el método de aplicación

Nota: rescatado de “Cobos”, 2013

11
TABLA 4

continuación de la clasificación de los tipos de colorantes por el método de aplicación

Nota: rescatado de “Zaruma, Proal, Chaires, Salas: los colorantes los colorantes textiles
industriales y tratamientos óptimos de sus efluentes de agua residual “

Desde la síntesis del primer colorante sintético, se han producido alrededor de

10 000 colorantes, de los cuales, el 30% son del tipo azo y como se observa en
la tabla anterior, este grupo de colorantes son el de mayor uso dentro de la
industria textil, que se calcula aproximadamente al 70% de la producción total.
Con esto, al incrementar el empleo de los colorantes, incrementa la demanda
de agua, ya que el proceso de fijación de los colorantes en las telas se da en
medio acuoso. Aproximadamente se requieren de 200 L de agua para producir
1 kg de producto textil. Se estima que hasta un 50% de los colorantes utilizados
en la industria textil termina en las aguas descargadas por este sector industrial,
debido a su bajo grado de fijación en las telas . En la siguiente tabla (Tabla 5)
se expresan los porcentajes aproximados de fijación de los colorantes en las
telas por los diferentes métodos de aplicación.

TABLA 5
fijación de los colorantes en las telas

Nota: rescatado de SAGARPA ,2009

12
 3.2.1.5 COLOR Y COLORANTES.

Las sustancias coloreadas son las que absorben luz en la región visible del
espectro (380 a 750 nm). Una sustancia presenta el color complementario del
que absorbe ya que este se resta de la luz reflejada o transmitida. Las sustancias
que no absorben luz visible son blancas o incoloras, y las que absorben todas
las longitudes de onda son negras. Si la banda de absorción es aguda el color
es brillante, mientras que una banda ancha y difusa da lugar a un color opaco.

El color de las sustancias depende del número de dobles enlaces conjugados.

A medida que aumenta la extensión del sistema conjugado el tono de color se
desplaza a verdes, azules y negros. El color aparece siempre como
consecuencia de la acción conjunta de dos agrupaciones atómicas diferentes:
el cromóforo y el auxocromo. El grupo cromóforo (del griego portador de
color) es un grupo funcional tal como -C=C-, -N=N- (grupo azo) y anillos
aromáticos con bastantes electrones en orbitales n y/o π que dan origen al color
que observamos. El cromóforo es por si solo el responsable del color. Los
sistemas cromóforos más importantes son:

 Cromóforos etilénicos: Ar-(CH=CH) n-Ar; (n≥4)

 Cromóforos azo: -R-N=N-R
 Cromóforos aromáticos:
o derivados del trifenilmetano: [Ar3CH]
o derivados de la antraquinona
o ftalocianinas
o derivados heteroaromáticos

Los colorantes azoicos son los más consumidos y se caracterizan por la

presencia de un grupo azo (-N=N-) en la molécula que une, al menos, dos
anillos aromáticos. El grupo azo tiene 6 electrones "móviles" (deslocalizados)
que a su vez están deslocalizados con los anillos aromáticos adyacentes. Todos
los compuestos azoicos son coloreados, pero no todos son útiles como
colorantes.

13
TABLA 6:

RELACION ENTRE LA LUZ ABSORVIDA Y COLOR OBSERVADO

Nota: rescatado de “Berglund et al ,2002”

3.2.2 DIAZOACION

Es la reacción más importante de la amina primaria aromática y ácido nítrico

en presencia de ácido clorhídrico o sulfúrico para formar sales de diazonio o
compuestos diazo. Estos compuestos son indispensables intermediarios para la
formación de pigmentos azo y son muy útiles para remplazar un grupo amino
por un grupo hidroxy, halógeno y otros más.

Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente
ácida.

FIGURA 1. Reacción de diazociacion; rescatado de “epa 1996 , Gupta y Suhas , Hunger

2003 , Hussain 2006 ,robinson et al 2001”

FIGURA 2. formación de sal de diazonio; rescatado de “epa 1996 , Gupta y Suhas , Hunger
2003 , Hussain 2006 ,O Neil et al 1999 ”

14
 3.2.3 COPULACIÓN

La reacción de copulación o acoplamiento diazoico ocurre entre una

sal de diazonio y un compuesto aromático activado para SEA. Como
producto de la reacción se obtiene un azoderivado.
Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R', en donde R y
R' son grupos que contienen átomos de carbono, y los átomos de
nitrógeno están unidos por un enlace doble. Los compuestos que
contienen el enlace -N=N- se denominan azoderivados, compuestos
azoicos, o azocompuestos.

FIGURA 3. Reacción de copulación; rescatado de “epa 1996 , Gupta y Suhas , Hussain 2006
”

FIGURA 4. Reacción de la amina primaria; rescatado de “epa 1996, Gupta y Suhas

2006”

FIGURA 5. Formación de compuesto azo; rescatado de “epa 1996, Gupta y Suhas 2006”

15
 FIGURA 6. formación de colorante azoico; rescatado de “ epa 1996 , Gupta y Suhas
2006”

Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO
2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral
sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un
ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto
que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean
sus soluciones de inmediato, una vez preparadas. (Gutsche, 1975)

3.3. DEFINICION Y OPERACIONALIZACION DE VARIABLES

3.3.1 VARIABLES

Variable independiente:

Parámetros de los reactivos.

Variable dependiente:

Síntesis del colorante azo.

16
 TABLA 7:

Cuadro de operacionalizacion de variables

VARIABLES DIMENSIONES INDICADORES Unidades TÉCNICAS E ITEM

INSTRUMENTOS

Características Color % Desecación por estufa 1

fisicoquímicas Densidad gr/ml Espectro visible
Variable
independiente:
Parámetros de los -Ácido sulfanílico
reactivos.
Niveles de -Na2CO3. H2O Concentración Dilución
concentración 2
-Nitrito sódico (%) Porcentajes

-NaOH 10%

Proporción Volumen de ml Medición 3

-b-naftol
reactivos
-HCl

Características Turbidez T°C Turbidimetro

fisicoquímicas de Temperatura Mg/lt Termómetro 4
Variable la mezcla
dependiente:
Síntesis del
colorante azo. Concentración del Concentración inicial Mg/lt Observación directa,
5

Sal de diazonio Concentración final entrevistas, encuesta

NOTA: Elaborado por los autores

17
IV. DISEÑO METODOLOGICO

4.1 DISEÑO DE CONTRASTACION DE HIPOTESIS

Si las caracterizaciones del colorante obtenido son óptimas entonces se obtendrá

los parámetros exactos para su síntesis.

4.2 POBLACION Y MUESTRA

4.2.1 POBLACION
Reactivos de sales de diazonio

4.2.2 MUESTRA
25 gr de reactivos para obtener colorante

4.3 TECNICAS

observación directa

4.4 INTRUMENTOS

-libreta de anotaciones
-fichaje

4.5 EQUIPOS

-equipo de filtración por succión

-desecador
-equipo de baño maría
-balanza analítica

4.6 MATERIALES

-Erlenmeyer
-4 Vasos de Precipitados de 250 ml
-Baño de hielo
-4 agitadores
-2 vidrios de reloj
-2espatulas
-1termometro
-1 embudo
-Papel filtro

18
4.7 REACTIVOS

-Ácido sulfanílico
-Na2CO3. H2O
-Nitrito sódico
-NaOH 10%
-Sal común
-b-naftol
-HCl

4.7.1 DESCRIPCION DE LOS REACTIVOS

TABLA 8
Descripción de los reactivos

Reactivo características Observaciones

efectos
• la sustancia irrita ojos
piel y tracto
respiratorio
• tiene efectos sobre la
sangre dando lugar a la
formación de
metahemoglobina
propiedades químicas
• p.fusion :6.30c
• p.ebullicion : 184.13 c
• densidad : 1.02 g/cm3

efectos
ligeramente toxico
•el contacto prolongado
puede producir
dermatitis
• la inhalacion puede
causar edema
pulmonar
propiedades quimicas
• p.ebullicion : 48c
• p.fusion:-26c
• densidad 1.12 g/cm3

19
 efectos
• puede tener efectos
sobre el sistema
nervioso y la sangre
propiedades químicas
• p.ebullicion : 1388c
• p.fusion: 271c
• densidad: 2.13

efectos
• por inhalación e
ingestion provoca
irritacion
• es irritante con el
contacto con la piel
propiedades químicas
• p.fusion 851c
• p.ebullicion : 1663 c
• densidad : 2.54g/ml

efectos
• -puede generar
queaduras cutaneas
• -puede generar
irritacion ocular
propiedades quimicas
• -p.fusion :318 c
• -p.ebullicion: 138.8c
• - densidad :2.13
g/cm3

efectos
• -la sustancia irrita los
ojos y la piell
• -puede afectar el
riñon
propiedades quimicas
• -p.ebullicion : 286c
• -p.fusion:123 c

Nota: rescatado de Ege, S. Química Orgánica, Estructura y Reactividad, 2000. Editorial

Reverté, Impreso en España. Pp 248-249.

20
 V. ACTIVIDADES Y RECURSOS

5.1 CRONOGRAMA

Tiempo

AÑO 2019

OCTUBRE NOVIEMBRE DICIEMBRE ENERO

Actividades

1ra 2da 3 ra 4ta 1ta 2a 3ta 4va 1na 2ma 3va 4va 1va 2va 3= 4va

1.-FASE DE PLANEAMIENTO

Revisión Bibliográfica

Elaboración Proyecto

Presentación del Proyecto

2.-FASE DE EJECUCION

Aplicación de instrumentos

Registro y análisis de datos

Interpretación de datos

3.FASE DE

COMUNICACION

Elaboración del Informe Final

Presentación del Informe

Final

Sustentación del Informe

Final

21
5.2 PRESUPUESTO

PRECIO
DESCRIPCION UNIDAD CANTIDAD TOTAL
UNITARIO
A.- BIENES
Reactivos 7 180.00
Equipo de protección
Unidad 2 3.50 7.00
personal
Material de Laboratorio Unidad 9 7.00 63.00
Otros 10.00 10.00
SUB-TOTAL BIENES 260.00
B.-SERVICIOS
Transporte Pasajes 30.00
Fotocopiado e Internet 20.00
Impresión y
8.00
encuadernación
Otros 5.00
SUB-TOTAL SERVICIOS 63.00

5.3 FUENTE DE FINANCIAMIENTO

El financiamiento es dado por los autores.

VI. PROCEDIMIENTO

FIGURA 8. síntesis de anaranjado ll, rescatado de Gutsche, D. Fundamentos de Química

Orgánica. 1975

22
 ORANGE 2

FIGURA 9. copulación de anaranjado 2; rescatado de Gutsche, D. Fundamentos de Química

Orgánica. 1975

SINTESIS DEL COLORANTE

FIGURA 10. Diasociacion de anaranjado 2; rescatado de Gutsche, D. Fundamentos de Química

Orgánica. 1975

1. Vaso No. 4: Pesar 1.2gr de β-Naftol y adicionar por goteo 1.8g de NaOH (en 10
ml de h20) a temperatura ambiente, agitar constantemente hasta lograr una
mezcla homogénea, y adicionar al vaso No. 1.

23
FIGURA 11. Adición de los reactivos; rescatado de Gutsche, D. Fundamentos de Química
Orgánica. 1975

2. Vaso No. 1: Colocar el vaso en un baño de 5° C ; agregar 1.7gr de Ác.

Sulfanílico y adicionar por goteo 8ml de NaCo3 (0.004 moles(0.45g)), agite
constantemente, durante la adición y durante los 5 min que deberá permanecer
nuestra mezcla en el baño de agua helada.

FIGURA 12. Baño maría del ácido sulfanilico; rescatado de Gutsche, D. Fundamentos de
Química Orgánica. 1975

24
 3. Vaso No. 2: Colocar el vaso en un baño de 5°C; agregar 0.6gr de NaNO2 y
adicionar por goteo y con agitación constante, 1.7mL de agua helada. Agitar
constantemente durante 3min, mientras permanece en el baño de agua helada.
Pasados los 3 min y los 5 min del primer vaso, agregar el vaso No. 2 al vaso
No. 1. (Éste proceso deberá realizarse casi a la par con el vaso No. 1 para evitar
dejar en reposo las sustancias más tiempo del indicado)

4. Vaso No. 3: Transcurridos los 3 min de haber adicionado el vaso No. 2 al vaso
No. 1, se agrega a temperatura ambiente; 1.7mL de HCl (Solución 4N) al vaso
No. 1, agitar constantemente durante 3min

FIGURA 13. Agitación de la disolución; rescatado de Gutsche, D. Fundamentos de Química

Orgánica. 1975

5. Por último agregue al vaso No. 1; 6 gr de NaCl(fijador) y 6mL de agua helada,

agite y deje reposar durante 10min.

FIGURA 14. Separación y purificación; rescatado de Gutsche, D. Fundamentos de Química

Orgánica. 1975

6. Transcurridos los 10 min, coloque el embudo en el matraz erlenmeyer. Doble el

papel filtro en cuatro partes iguales y colóquelo en manera de napa en la boca
del embudo, y comience la filtración del colorante.

25
 DIAGRAMA DE FLUJOS PARA LA SINTESIS DE ORANGE 2

NA(OH)
B-naftolato de
sodio

Formación de
- Naftolato
- Naftolato de sodio
de sodio
aire

agua
COPULACION filtro
hielo
NaNO2
Acido
sulfanilico Acido
Diazotación
sulfanilico Secado
del ácido
sulfanílico diazotado
Nacl

HCl

Colorante

FIGURA 15. Diagrama de flujo para la síntesis de Orange II; elaborado por los autores

26
BIBLIOGRAFÍA

C. López, M. T. (enero 2007.). «Tecnologías para el tratamiento de efluentes de industrias

textiles». Afinidad, Revista de Química Teórica Y Aplicada, vol. 64, pp. 561-573, .

E. Pinto, (. (2015. ). «¿Qué son las Ftalocianinas?». Millennium Nucleus.

Garzón, [. R. (enero 2009.). «Diferentes clases químicas por hongos y bacterias inmovilizados
sobre fibra de agave tequilana webber var». Tesis, Facultad de Ciencias, Pontificia
Universidad Javeriana,.

Gutsche, D. (1975, ). Fundamentos de Química Orgánica. . Editorial Reverté,. Pp 140-141. .

H. Mansilla, C. L. (2015). «Tratamiento de residuos liquidos de la industria de celulosa y textil».

Estrucplan Online.

J. A. Field, F. C. (2000). «Role of quinones in the biodegradation of priority pollutants: a

review»,. Water Sci. Technol., vol. 42 pp. 215-222, .

M.J.Gavira. (enero,2013). «Colorantes y el arte de teñir, compañeros milenarios del ser

humano», Triplenlace.

M.M.Soto. (diciembre 2013). oto, «Síntesis de diésteres simétricos a base de líquidos iónicos
para la posible remocion de colorantes azo. tesis Magistral, Centro de Investigación e
innovacion tecnologica, instituto politecnico nacional.

McMurry, J. Química Orgánica. 2012. Cengage Learning Editores. Pp 968- 973.

Ege, S. Química Orgánica, Estructura y Reactividad, 2000. Editorial Reverté, Impreso en España.
Pp 248-249.

Bailey,S. Química Orgánica, Conceptos y Aplicaciones. 1998, Prentice Hall, México 325- 328.

27
 ANEXOS

ILUSTRACIONES DE LOS MATERIALES Y EQUIPOS

Ilustración 3 vidrio de
Ilustración 2 agitador
reloj
Ilustración 1 vaso de magnetico
precipitado

Ilustración 4 baño maria

Ilustración 5 termometro Ilustración 6 espatulas

Ilustración 1 matraz
elrenmeyer

28
 PROPIEDADES
GENERALES
punto de
colorante PM(gr/mol) fusion(°C) solubilidad estructura

S.en benceno y
orange II 122.05 288 etanol

FACTORES DE
PARAMETROS DE OPERACIÓN UNIDADES

temperatura 5 C°

Ph 4a7 ph
tiempo 1 hora minutos

RESULTADOS DE
OPERACIÓN
REACTIVOS CANTIDADES unidades CONCENTRACION RENDIMIENTO
acido
sulfanilico 1.0647 g 0.06 0.8
b-naftol 0.84 g solido 0.7
acido
clorhidrico 1.4584 g 2.352941176 0.8
hidroxido de
sodio 1.26 g 3.150236268 0.7
agua 176 ml agua destilada 1

RESULTADOS DE OPERACIÓN
REACTIVOS CANTIDADES unidades CONCENTRACION RENDIMIENTO
acido sulfanilico 1.5379 g 0.08666667 0.8
b-naftol 0.84 g solido 0.7
acido clorhidrico 1.4584 g 2.35294118 0.8
hidroxido de
sodio 1.26 g 3.15023627 0.7
agua 176 ml agua destilada 1

29
 RESULTADOS DE OPERACIÓN
REACTIVOS CANTIDADES unidades CONCENTRACION RENDIMIENTO
acido sulfanilico 1.8928 g 0.10666667 0.8
b-naftol 0.84 g solido 0.7
acido clorhidrico 1.4584 g 2.35294118 0.8
hidroxido de
sodio 1.26 g 3.15023627 0.7
agua 176 ml agua destilada 1

RESULTADOS DE OPERACIÓN
REACTIVOS CANTIDADES unidades CONCENTRACION RENDIMIENTO
acido sulfanilico 2.1294 g 0.12 0.8
b-naftol 0.84 g solido 0.7
acido clorhidrico 1.4584 g 2.35294118 0.8
hidroxido de
sodio 1.26 g 3.15023627 0.7
agua 176 ml agua destilada 1

RESULTADOS DE OPERACIÓN
REACTIVOS CANTIDADES unidades CONCENTRACION RENDIMIENTO
acido sulfanilico 2.366 g 0.13333333 0.8
b-naftol 0.84 g solido 0.7
acido clorhidrico 1.4584 g 2.35294118 0.8
hidroxido de
sodio 1.26 g 3.15023627 0.7
agua 176 ml agua destilada 1

30
 CANTIDAD
DE
cantidad(gr) COLORANTE
ACIDO OBTENIDO (
SULFANILICO B- masa total=gr
( en 150 ml) NAFTOL )
muestra
1 1.0647 0.84 1.54492884
muestra
2 1.5379 0.84 2.23156388
muestra
3 1.8928 0.84 2.74654016
muestra
4 2.1294 0.84 3.08985768
muestra
5 2.366 0.84 3.4331752

31