Alcohol

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Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse
Bebida alcohólica y Alcohol (desambiguación).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simboliza un

carbono sustituyente o un hidrógeno.

Ángulo del grupo hidroxilo.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, «el
espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado») a aquellos compuestos
químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un
átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de
carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir,
debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos1(átomos adyacentes). Esto
diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes (Los

polialcoholes, polioles o “alditoles”, son sustancias cuya estructura consiste en
una cadena carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los
polialcoholes más importantes de interés alimentario son los obtenidos por la
reducción del grupo aldehído o cetona de un monosacárido, o por la reducción del
grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido. Esta reducción se lleva a
cabo a escala industrial con hidrógeno en presencia de níquel como catalizador. En
el caso de los obtenidos a partir de disacáridos, los polialcoholes también tienen
el anillo cerrado de uno de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en forma
no reductora). Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un
carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo
hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o
alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a tres carbonos).

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la
naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes
son compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis
orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana,
los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la
industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen
numerosas bebidas.

Índice
1 Historia
2 Química orgánica
2.1 Nomenclatura
2.2 Formulación
2.3 Propiedades generales
2.4 Propiedades químicas de los alcoholes
2.5 Halogenación de alcoholes
2.6 Oxidación de alcoholes
2.7 Deshidratación de alcoholes
3 Fuentes
4 Usos
5 Toxicidad en el consumo humano
6 Alcohol de botiquín
7 Véase también
8 Referencias
9 Enlaces externos
Historia
La palabra alcohol proviene del árabe ‫ الكحول‬al-kukhūl 'el espíritu', de al-
(determinante) y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se
llamaba «espíritu» a los alcoholes. Por ejemplo «espíritu de vino» al etanol, y
«espíritu de madera» al metanol.

Los persas conocieron el alcohol extraído del vino por destilación en el siglo IX;
el alquimista persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī perfeccionó los métodos de
destilación de alcohol.2 Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a
principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, alquimista y
profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra
cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien
dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la
fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza
el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado
por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por
síntesis.3

Química orgánica
Nomenclatura

Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las

bebidas alcohólicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia
familia de los alcoholes.
Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los
éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:

Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano

correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo
tendríamos
Metano → alcohol metílico
Etano → alcohol etílico
Propano → alcohol propílico
IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo
precursor, ejemplo
Metano → metanol
donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y
-l que se trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la
posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por
ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la
cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es
una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura
IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se
utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de Hidroxicompuestos: alcoholes,

fenoles y polioles.

Formulación
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general
CnH2n+1OH.

Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el
agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular
también aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia
de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la
molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la
cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse
más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será
mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad
mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta
a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de
hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se
forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que
dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren
(sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación
con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados,
por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.
Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de
ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes

Artículo principal: Reacciones de alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molécula de agua.

Acidez y basicidad del metanol.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona
dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a
la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto
inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este será
menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez este
sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el
impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El
efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número
de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción
electrostática).

Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el
hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy
débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol
con un ácido muy fuerte.

Halogenación de alcoholes
Véase también: Halogenuros de alquilo
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah o el reactivo de
Ishikawa.

Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que
es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar
desde treinta minutos hasta varios días.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para
producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario
es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de
zinc. También se puede obtener por reacción de Appel. La conversión puede ser
llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2) como alternativa.

Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o
tribromuro de fósforo (PBr3).

Se reemplaza el grupo hidroxilo por un yodo para formar el yodoalcano usando

fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo.

Oxidación de alcoholes
Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido
fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el
aldehído CrO3/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios
se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono,
y se libera metano.
Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la
transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación.
Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del
cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los
electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no
tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a

un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del

ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual
quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Si se
requiere deshidratar un alcohol en condiciones más suaves se puede utilizar el
reactivo de Burgess.

Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de
una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la
síntesis orgánica.

Toxicidad en el consumo humano

Artículos principales: Efectos del alcohol en el cuerpo, Alcoholismo y Abuso del
alcohol.

Los más significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como
negativos y dependiendo del consumo. Además, en mujeres embarazadas puede causar el
Síndrome alcohólico fetal.4
El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a
partir de la fermentación de azúcares. A escala industrial es más habitual su
obtención a partir de la hidratación del etileno (una reacción del etileno con el
agua en presencia de ácido fosfórico). El etanol es el depresor más utilizado en el
mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede
conducir al alcoholismo.

El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido por los humanos
desde tiempos prehistóricos por una serie de razones higiénicas, dietéticas,
medicinales, religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol causa
embriaguez (intoxicación alcohólica), que puede provocar resaca una vez se han
terminado los efectos. Según la dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol
puede causar coma etílico, pérdida de conocimiento, una parálisis respiratoria
aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades cognitivas,
puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del
etanol es causada en gran medida por su principal metabolito, el acetaldehído5 y su
metabolito secundario, el ácido acético.6

La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10 300 mg/kg.7 Otros
alcoholes son significativamente más tóxicos que el etanol, en parte porque tardan
mucho más en ser metabolizados y en parte porque su metabolización produce
sustancias (metabolitos) que son aún más tóxicas. El metanol (alcohol de madera),
por ejemplo, es oxidado en el hígado, con lo que se forma la sustancia venenosa
formaldehído por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto puede provocar ceguera o la
muerte.8 Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicación por formaldehído tras
ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una
mayor afinidad por el etanol, evitando así que el metanol se una y sirva de
sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendrá tiempo de ser excretado por los
riñones. El formaldehído que quede será convertido en ácido fórmico y después
excretado.910

El metanol en sí, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos
potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-
propanol, el isopropanol, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol sí
tienen efectos sedantes más potentes, aunque también son más tóxicos que el
etanol.1112Estos alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en
algunas bebidas alcohólicas y son conocidos como alcoholes de fusel,1314 y tienen
la reputación de causar una resaca grave, aunque no está claro si los alcoholes de
fusel son la auténtica causa.15 Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados por
la industria como disolventes,16 y a veces están detrás de una variedad de
problemas de salud asociados al alcoholismo.17 Aunque el mecanismo no está claro,
un meta análisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo de cáncer
asociado al consumo de alcohol.18

Alcohol de botiquín
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente
alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna
sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol
etílico desnaturalizado. También se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de
dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos alcoholes desnaturalizados.

Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beber,

pero puede ser más efectivo para el uso como secante.

La adición de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen
alcoholemia la consumían en grandes cantidades por su bajo costo y fácil
adquisición, cabe indicar que se trata del mismo compuesto, alcohol etílico.

Véase también
Anexo:Alcoholes
Alcoholera
Bebida alcohólica
Éster
Fenol
Grupo funcional
Alcohol secundario
Enlace carbono-carbono
Referencias
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Terminology. Versión en línea (en inglés).
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